JP4494790B2 - 安定化した水性ポリウレタン−ポリウレア分散体 - Google Patents
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Description
A) 少なくとも1つの水性PU分散体、並びに
B) 下記成分:
a) ヒドラジド基を含有しない式(I)の構造単位を有する少なくとも1つのアミン:
−CO−NH−NH− (II)
c) 任意に、a)およびb)以外の安定化成分
を含有する少なくとも1つの安定剤または安定剤混合物
を含むバインダー組成物に関する。
A1)ポリイソシアネート、
A2)400〜6000の平均分子量を有するポリマーポリオール、
A3)任意に、モノ−またはポリアルコール若しくはモノ−またはポリアミン、
並びに、
A4)少なくとも1つのイオン性または潜在的イオン性基を有する化合物、および/または
A5)非イオン的に親水性化された化合物
から選択される少なくとも1つの化合物
からなる。
本発明において、潜在的イオン性基とは、イオン性基を形成しうる基である。
他の適切なポリエーテルポリオールは、例えば、開始分子を使用してスチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはエピクロロヒドリン、特にプロピレンオキシドから調製したポリオールのようなポリエーテルである。
対応する多数の文献に記載の分子量400未満のポリオール、アミノポリオール、またはポリアミンもまた、成分(A3)として適切である。
a)アルカンジオール(エタンジオール、1,2−および1,3−プロパンジオール、1,4−および2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,3−ジメチルプロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール、および2−メチル−1,3−プロパンジオールなど)、
b)エーテルジオール(ジエチレンジグリコール、トリエチレングリコール、またはヒドロキノンジヒドロキシエチルエーテルなど)、
c)一般式(III)および(IV):
HO−(CH2)x−CO−O−(CH2)y−OH (III)
HO−(CH2)x−O−CO−R−CO−O−(CH2)x−OH (IV)
(式中、Rは、1〜10個のC原子、好ましくは2〜6個のC原子を有するアルキレンまたはアリーレン基であり、
xは2〜6であり、
yは3〜5である)
で示されるエステルジオール(例えば、α−ヒドロキシブチル−ε−ヒドロキシカプロエート、ω−ヒドロキシヘキシル−γ−ヒドロキシブチレート、β−ヒドロキシエチルアジペート、およびビス(β−ヒドロキシ−エチル)テレフタレートなど)、および
d)ポリアミン(エチレンジアミン、1,2−および1,3−ジアミンプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、イソホロンジアミン、2,2,4−および2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジアミンの異性体混合物、2−メチル−ペンタメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、1,3−および1,4−キシリレンジアミン、α,α,α’,α’−テトラメチル−1,3−および1,4−キシリレンジアミン、および4,4−ジアミノジシクロヘキシルメタンなど)。本発明において適切なジアミンはまた、ヒドラジン、ヒドラジン水化物、および置換ヒドラジン(例えば、N−メチルヒドラジン、N,N’−ジメチルヒドラジン、およびその同族体)、および酸ジヒドラジド、アジピン酸、β−メチルアジピン酸、セバシン酸、ヒドロアクリル酸、およびテトラフタル酸、セミカルバジドアルキレンヒドラジド(例えば、β−セミカルバジドプロピオン酸ヒドラジド(例えば、独国特許出願公開第1770591号)など)、セミカルバジドアルキレン−カルバジンエステル(例えば、2−セミカルバジドエチルカルバジンエステル(例えば、独国特許出願公開第1918504号)など)またはアミノセミカルバジド化合物(例えば、β−アミノエチルセミカルバジド−カーボネート(例えば、独国特許出願公開第1902931号)など)である。
R3は、ヒドロキシル末端ではない、ポリエステルまたは好ましくはポリエーテルを示し、R3は、特に好ましくはアルコキシ末端ポリエチレンオキシドの基を示す。)
で示される化合物も適している。
所望により使用される溶媒は、その後、蒸留により除去することができる。
さらに、本発明は、本発明のバインダー組成物を使用することを特徴とする、被覆才郎の製造方法に関する。
マトリックスポリマーとして、熱可塑性ポリマーおよびデュロマー性(duromeric)ポリマーの両方が使用できる。
(1)A) 少なくとも1つの水性PU分散体、並びに
B) 下記成分:
a) ヒドラジド基を含有しない式(I)の構造単位を有する少なくとも1つのアミン:
−CO−NH−NH− (II)
c) 任意に、a)およびb)以外の安定化成分
を含有する少なくとも1つの安定剤または安定剤混合物
を含むバインダー組成物。
(2)a) ヒドラジド基を含有しない式(I)の構造単位を有する少なくとも1つのアミン:
−CO−NH−NH− (II)
c) 任意に、a)およびb)以外の安定化成分
に基づく少なくとも1つの安定剤または安定剤混合物B)の構造単位を有する、少なくとも1つの水性PU分散体A)を含むバイダー組成物。
(3)固形分含量に基づき、成分A)78.0質量%および成分B)0.2〜22.0質量%(ただし、成分の合計は100質量%)を含む上記(1)または(2)に記載のバインダー組成物。
(4)固形分含量に基づき、式(I)の構造単位を有するアミンa)0.1〜11.0質量%、式(II)の構造単位を有するヒドラジドb)0.1〜11.0質量%、並びに任意にa)およびb)以外の他の安定剤c)0〜5.0質量%を含む上記(1)または(2)に記載のバインダー組成物。
(5)PU分散体は、
A1)ポリイソシアネート、
A2)400〜6000の平均分子量を有するポリマーポリオール、
A3)任意に、モノ−またはポリアルコール若しくはモノ−またはポリアミン、
並びに、
A4)少なくとも1つのイオン性または潜在的イオン性基を有する化合物、および/または
A5)非イオン的に親水性化された化合物
から選択される少なくとも1つの化合物
からなる上記(1)〜(4)のいずれかに記載のバインダー組成物。
(6)PU分散体(A)は、7〜45質量%のA1)、50〜91質量%のA2)、0〜15質量%のA5)、0〜12質量%のA4)、および任意に0〜30質量%の化合物A3)を含み、ただし、全成分の合計は100質量%であり、成分A4)とA5)の合計は0ではない、上記(1)〜(5)のいずれかに記載のバインダー組成物。
(7)アミンa)は、式(VI):
(8)化合物b)は、式(VII):
(9)最初に、任意に触媒の存在下に、成分A1)を成分A2)、A5)、a)およびb)と反応させることによりプレポリマーを製造し、次いで、任意に成分b)および/またはc)と組み合わせて、溶媒に溶解し、成分A3)およびA4)を加え、更なる工程において、水を加えて、得られたプレポリマーを水性分散体又は溶液に転換することを特徴とする、上記(1)または(2)に記載のバインダー組成物の製造方法。
(10)ガラス繊維サイズ剤としての、上記(1)または(2)に記載のバインダー組成物の使用。
(11)接着剤としての、上記(1)または(2)に記載のバインダー組成物の使用。
(12)上記(1)または(2)に記載のバインダー組成物を含む被覆材料。
(13)上記(1)または(2)に記載のバインダー組成物を含むサイズ剤によりサイズされたガラス繊維。
使用した化合物:
ジアミノスルホネート:
NH2-CH2CH2-NH-CH2CH2-SO3Na(水中45%濃度)
下記のバインダー組成物を、市販の白色ベースコート(例えば、Spies & Hecker 製)を塗布した試験用金属シートに、湿潤被覆厚さ120μmで塗布する。試験用金属シートを、室温で30分間乾燥し、次いで乾燥オーブン中170℃で30分間焼き付ける。その後、CIELAB法により色測定を行う。ここでは、測定された正b*値が大きいほど、バインダー組成物の被覆の黄色への変色が大きい。
ガラス繊維サイズ剤の分野での従来技術のPU分散体
BaybondTM PU 401(40%の固形分含量および100〜300nmの平均粒子径を有するアニオン性−非イオン性PU分散体;Bayer AG, Leverkusen, DE)。
1377.0gのポリエステル PE 170 HN (Bayer AG, Leverkusen, DE、ポリエステルポリオール、OH価=66、分子量1700)、66.8gのポリエーテル LB 25 (Bayer AG, Leverkusen, DE、エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づく1官能性ポリエーテル;平均分子量2250(OH価=25))、および0.1gのDesmorapidTM Z (Bayer AG, Leverkusen, DE)を65℃に加熱する。その後、499.5gのイソホロンジイソシアネートと343.1gのアセトンの混合物を、65℃で5分かけて添加し、理論NCO値に到達するまで、還流下で撹拌を行う。調製されたプレポリマーを1760.4gのアセトンに50℃で溶解し、次いで、47.3gのアジピン酸ジヒドラジド、9.0gのヒドラジン水和物、21.4gのイソホロンジアミンおよび419.0gの水の溶液を、10分かけて注ぎ込む。189.9gのジアミノスルホネートを添加した後、撹拌を15分行い、2628.1gの水を20分で加えることにより分散させる。この後、減圧下に溶媒を留去し、固形分含量40.5%を有する貯蔵安定な分散体を得る。
1496.0gのポリエステル PE 170 HN (Bayer AG, Leverkusen, DE、ポリエステルポリオール、OH価=66、分子量1700)、54.0gのポリエーテル LB 25 (Bayer AG, Leverkusen, DE、エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づく1官能性ポリエーテル;平均分子量2250(OH価=25))、および0.1gのDesmorapidTM Z (Bayer AG, Leverkusen, DE)を65℃に加熱する。その後、444.4gのイソホロンジイソシアネートと352.0gのアセトンの混合物を、65℃で5分かけて添加し、理論NCO値に到達するまで、還流下で撹拌を行う。調製されたプレポリマーを、16.0gのIrganoxTM 245 (Ciba Spezialitaeten GmbH, Lampertheim, DE)、16.0gのTinuvinTM 770 DF (Ciba Spezialitaeten GmbH, Lampertheim, DE)および1671.1gのアセトンの溶液に50℃で溶解し、次いで、9.0gのヒドラジン水和物、19.0gのイソホロンジアミンおよび121.6gの水の溶液を、10分かけて注ぎ込む。168.8gのジアミノスルホネートを添加した後、撹拌を15分行い、2971.9gの水を20分で加えることにより分散させる。この後、減圧下に溶媒を留去し、固形分含量40.4%を有する貯蔵安定な分散体を得る。
1377.0gのポリエステル PE 170 HN (Bayer AG, Leverkusen, DE、ポリエステルポリオール、OH価=66、分子量1700)、60.8gのポリエーテル LB 25 (Bayer AG, Leverkusen, DE、エチレンオキシド/プロピレンオキシドに基づく1官能性ポリエーテル;平均分子量2250(OH価=25))、44.6gのヒドラジン水和物1モルと炭酸プロピレン2モルとの上記付加物(分子量236、式VII)、および0.1gのDesmorapidTM Z (Bayer AG, Leverkusen, DE)を65℃に加熱する。その後、499.5gのイソホロンジイソシアネートと349.8gのアセトンの混合物を、65℃で5分かけて添加し、理論NCO値に到達するまで、還流下で撹拌を行う。調製されたプレポリマーを、1880.0gのアセトン、11.2gのIrganoxTM 245 (Ciba Spezialitaeten GmbH, Lampertheim, DE)、および11.2gのTinuvinTM 770 DF (Ciba Spezialitaeten GmbH, Lampertheim, DE)の溶液に50℃で溶解し、次いで、7.8gのアジピン酸ジヒドラジド、9.0gのヒドラジン水和物、21.4gのイソホロンジアミンおよび136.6gの水の溶液を、10分かけて注ぎ込む。189.9gのジアミノスルホネートを添加した後、撹拌を15分行い、2942.7gの水を20分で加えることにより分散させる。この後、減圧下に溶媒を留去し、固形分含量40.8%を有する貯蔵安定な分散体を得る。
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