JP4484611B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
1. 陽極と陰極との間に、発光層及び少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層と陰極との間に、少なくとも一種の、下記一般式(1)、下記一般式(2)、下記一般式(3)、下記一般式(4)、下記一般式(5)、又は下記一般式(6)で表される金属錯体を含有する有機層を少なくとも一層有する有機電界発光素子。
2. 前記金属錯体が、前記一般式(1)、前記一般式(4)、又は前記一般式(6)で表される化合物である上記1に記載の有機電界発光素子。
3. 前記金属錯体を含有する有機層が発光層に隣接している上記1又は2に記載の有機電界発光素子。
4. 前記金属錯体を含有する有機層と陰極との間に、さらに電子輸送層を有する上記1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
5. 前記発光層中の発光材料が少なくとも一種のりん光発光化合物である上記1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
6. 前記金属錯体のT 1 値が60kcal/mol(251kJ/mol)以上であり、かつ、りん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が550nmより短波長である上記5に記載の有機電界発光素子。
7. 前記発光層が蛍光発光化合物を含有せず、少なくとも一種のりん光発光化合物が実質的に発光する上記5または6に記載の有機電界発光素子。
本発明は上記1〜7に関するものであるが、参考のため下記<1>〜<18>、及びその他の事項についても記載した。
<1>
陽極と陰極との間に、発光層及び少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層と陰極との間に、少なくとも一種の、第5周期乃至第6周期かつ第5族乃至第11族の金属錯体、または希土類の金属錯体を含有する有機層を少なくとも一層有する有機電界発光素子。
<2>
前記金属錯体の中心金属が、鉄、マンガン、ニッケル、銅、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、インジウム、錫、アンチモン、希土類金属、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、及び金の群から選ばれる<1>に記載の有機電界発光素子。
<3>
前記金属錯体が有機金属錯体である<1>または<2>に記載の有機電界発光素子。
<4>
前記金属錯体が、下記一般式(1)、下記一般式(2)、下記一般式(3)、下記一般式(4)、下記一般式(5)、又は下記一般式(6)で表される化合物である<1>〜<3>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
<5>
前記金属錯体を含有する有機層が発光層に隣接している<1>〜<4>のいずれか一
項に記載の有機電界発光素子。
<6>
前記金属錯体を含有する有機層と陰極との間に、さらに電子輸送層を有する<1>〜<5>のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
<7>
前記金属錯体を含有する有機層が、正孔ブロック層である<1>〜<6>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<8>
前記金属錯体を含有する有機層が、電子輸送層である<1>〜<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<9>
前記金属錯体のイオン化ポテンシャル(Ip値)が5.9eV以上である<1>〜<8>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<10>
前記発光層中の発光材料が少なくとも一種のりん光発光化合物である<1>〜<9>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<11>
前記金属錯体のT1値が60kcal/mol(251kJ/mol)以上であり、かつ、りん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が550nmより短波長である<10>に記載の有機電界発光素子。
<12>
前記発光層が蛍光発光化合物を含有せず、少なくとも一種のりん光発光化合物が実質的に発光する<10>または<11>に記載の有機電界発光素子。
<13>
前記りん光発光化合物が、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、または希土類錯体である<10>〜<12>に記載の有機電界発光素子。
<14>
前記金属錯体が、下記一般式(7)で表される化合物である前記<1>〜<13>に記載の有機電界発光素子。
<14>
前記金属錯体が下記一般式(8)で表される化合物である、前記<1>〜<12>に記載の有機電界発光素子。
<15>
前記金属錯体が、下記一般式(9)で表される化合物である前記<1>〜<12>に記載の有機電界発光素子。
<16>
前記金属錯体が、下記一般式(10)で表される化合物である前記<1>〜<12>に記載の有機電界発光素子。
<17>
前記金属錯体が、下記一般式(11)で表される化合物である前記<1>〜<12>に記載の有機電界発光素子。
<18>
前記金属錯体が、下記一般式(12)で表される化合物である前記<1>〜<12>に記載の有機電界発光素子。
本発明の金属錯体は、発光性であっても非発光性であっても良いが、実際の素子では発光に寄与しないことが好ましい。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
ここで、ホスト材料とは、発光層を形成する材料のうち、蛍光剤、増幅剤以外の材料であり、蛍光剤や増幅剤を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔または電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、正孔または電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を称する。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
ITO基板上に銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上にNPDを50nm蒸着し、この上にCBPとIr(ppy)3(Tris-Ortho-Metalated Complex of Iridium(III) with 2-Phenylpyridine)を10:1の比率(質量比)で36nm蒸着し、この上にAlqを36nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、陰極を蒸着して(LiFを膜厚約1nm蒸着し、この上にアルミニウムを膜厚約200nm蒸着して)比較例1の有機電界発光素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。その結果、発光のλmax=514nmの緑色発光が得られた。
Alqの代わりに本発明の化合物(1−28)を用いた以外は、比較例1と同様にして、実施例1の有機電界発光素子を作成した。比較例1と同様に素子を評価したところ、発光のλmax=514nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は比較例1の1.8倍であった。
Alqの代わりに本発明の化合物(1−24)を用いた以外は、比較例1と同様にして、実施例2の有機電界発光素子を作成した。比較例1と同様に素子を評価したところ、発光のλmax=515nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は比較例1の8.5倍であった。
Alqの代わりに本発明の化合物(1−58)を用いた以外は、比較例1と同様にして、実施例3の有機電界発光素子を作成した。比較例1と同様に素子を評価したところ、発光のλmax=514nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は比較例1の3.0倍であった。
Alqの代わりに本発明の化合物(1−66)を用いた以外は、比較例1と同様にして、実施例4の有機電界発光素子を作成した。比較例1と同様に素子を評価したところ、発光のλmax=514nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は比較例1の7.7倍であった。
Alqの代わりに本発明の化合物(1−24)を用い、CBPの代わりに本発明の化合物(1−65)を用いた以外は、比較例1と同様にして、実施例5の有機電界発光素子を作成した。比較例1と同様に素子を評価したところ、発光のλmax=516nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は比較例1の11倍であった。
比較例1および実施例1〜5の有機電界発光素子を10時間駆動させた後のダークスポットの数を比較したところ、比較例1に対して、実施例1〜5の素子はダークスポットの発生数が少なかった。
ITO基板上に銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上にNPDを50nm蒸着し、この上にCBPとIr(ppy)3を10:1の比率(質量比)で36nm蒸着し、この上にBAlqを10nm蒸着し、さらにこの上にAlqを26nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、陰極を蒸着して(LiFを膜厚約1nm蒸着し、この上にアルミニウムを膜厚約200nm蒸着して)比較例1の有機電界発光素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。その結果、発光のλmax=514nmの緑色発光が得られた。
BAlqの代わりに、本発明の化合物(1−67)を使用した以外は比較例2と同様にして、実施例7の有機電界発光素子を作成した。比較例2と同様にして実施例6の素子を評価したところ、発光のλmax=514nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は、比較例2の4.5倍であった。
BAlqの代わりに、本発明の化合物(1−56)を使用した以外は比較例2と同様にして、実施例8の有機電界発光素子を作成した。比較例2と同様にして実施例6の素子を評価したところ、発光のλmax=515nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は、比較例2の4.6倍であった。
Alqの代わりに、本発明の化合物(1−70)を使用した以外は比較例2と同様にして、実施例9の有機電界発光素子を作成した。比較例2と同様にして実施例6の素子を評価したところ、発光のλmax=515nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は、比較例2の1.7倍であった。
BAlqの代わりに、本発明の化合物(1−67)を使用し、Alqの代わりに本発明の化合物(1−74)を使用した以外は比較例2と同様にして、実施例10の有機電界発光素子を作成した。比較例2と同様にして実施例6の素子を評価したところ、発光のλmax=515nmの緑色発光が得られ、12V印加時の輝度は、比較例2の10.6倍であった。
比較例2と実施例7〜10の素子を10時間駆動させた後のダークスポットの発生数を比較したところ、比較例2の素子に対して、実施例7〜10の素子では、ダークスポットの発生数が少なかった。
Claims (7)
- 陽極と陰極との間に、発光層及び少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層と陰極との間に、少なくとも一種の、下記一般式(1)、下記一般式(2)、下記一般式(3)、下記一般式(4)、下記一般式(5)、又は下記一般式(6)で表される金属錯体を含有する有機層を少なくとも一層有する有機電界発光素子。
- 前記金属錯体が、前記一般式(1)、前記一般式(4)、又は前記一般式(6)で表される化合物である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体を含有する有機層が発光層に隣接している請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体を含有する有機層と陰極との間に、さらに電子輸送層を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層中の発光材料が少なくとも一種のりん光発光化合物である請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体のT1値が60kcal/mol(251kJ/mol)以上であり、かつ、りん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が550nmより短波長である請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が蛍光発光化合物を含有せず、少なくとも一種のりん光発光化合物が実質的に発光する請求項5または6に記載の有機電界発光素子。
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