JP4468699B2 - スルホニル基を有するイミド有機溶液の処理方法 - Google Patents
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Description
・温度:0℃〜使用溶媒の沸点(操作圧で)、好ましくは10〜30℃;
・任意の圧力、好ましくは、実施容易性の面から、大気圧;
・質量/水相及び有機相比(連続操作の場合、単位時間当たりの流量の比):0.1〜10;
・一連の混合/デカンテーション/排出バッチによるか、連続操作による実行(抽出カラム又は一連のミキサー−デカンター);
・バッチ又は連続法による洗浄(並流又は向流)による操作。
・温度:0℃〜使用溶媒の沸点(操作圧で)、好ましくは10〜30℃;
・圧力(中性水相と接触させることについて上記した記載参照)、好ましくは大気圧;
・水相の質量と有機相の質量との間の比(連続操作の場合、単位時間当たりの流量の比):0.1〜10;
・pH:10〜12.5;収量と不純物の除去効果を折衷した値;
・一回以上の一連の混合/デカンテーション/排出単位操作によるか、連続操作による実行(抽出カラム又は一連のミキサー−デカンター)。
TFSILi:リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド (CF3SO2)2NLi
TFSI,NR3:トリアルキルアンモニウムビストリフルオロメタンスルホンイミド
TFSA:トリフルオロメタンスルホンアミド CF3SO2NH2
TFSCl:トリフルオロメタンスルホニルクロリド CF3SO2Cl
TFSIH:ビストリフルオロメタンスルホンイミド
CF3SO2 -:トリフルオロメタンスルフィネート(トリフリネート、TFSH)
CF3SO3 -:トリフルオロメタンスルホネート(トリフラート、TFSOH)
DIPEA:ジイソプロピルエチルアミン
NEt3:トリエチルアミン
DMAP:4−ジメチルアミノピリジン
−トリフルオロメタンスルホニルクロリド(TFSCl)とアンモニアとを反応させて混合物を得る工程。ここで、反応混合物は、本発明による処理の方法に含まれる;
−副産物及び/又は不純物を、不純物含有物の本発明による液−液抽出により除去する工程;
−イミドイオンを回収する工程;
及び必要に応じて、
−溶媒を除去及び回収する工程;
−塩基を作用させてDIPEAを回収する工程。
溶媒の除去
圧力:10ヘクトパスカル〜5バール;
温度:圧力によりきまる;
バッチ又は連続的;
溶媒:リサイクルされるように凝縮により回収。
−共沸蒸留法による
圧力:10ヘクトパスカル〜5バール;
温度:圧力によりきまる;
塩基/TFSIアニオンモル比:1超、好ましくは1.01〜1.2。
−デカンテーションによる
塩基/TFSIアニオンモル比:1以上で且つ好適には1.5以下、好ましくは1.2であり;
温度:好適には10℃超(デカンテーションを容易にするため)。
種々の工程を説明するために以下に示した例は、説明の目的の面から選択した。当業者には明らかであるため、例では、技術によってはうまく実施するのに多量の使用を必要とすることがあるので、全て同じ量のスケールでは実施しなかった。これは、決してこのシリーズの実施可能性の実証を損ねるものではない。
例1
使用した装置は、以下のものを含む:
・中央攪拌を備えたジャケット付1リットル反応器;
・反応物を必要に応じて−30℃に維持することができる熱/冷浴;
・1リットルの加圧アンモニア瓶を用いて浸漬することによる、アンモニアガスの供給;
・一組のN2バルブ上に直列に設けられたドライアイストラップ。これにより、反応器を実験室における大気圧に近い圧力に維持することができる;
・プロペルシリンジにより流量を制御してCF3SO2Clを注入。
全てのジクロロメタン(680g)を、操作の開始時に反応器に装入した以外は、例1を反復する。次に、DIPEA268.6g、DMAP4.2g及びアンモニア12.0gを装入する。次に、CF3SO2Cl(233.2g)を、プロペルシリンジにより反応媒体に注入する。注入時間は、2時間30分である。この間、反応物を、−20℃に保つ。次に、温度を、室温(1時間)に戻す。次に、反応物を、水約300gで洗浄して2つの容易に分析できる均一な相を形成する。約1040gの有機相及び445gの水相が、回収される。
例3−中性又は自然pHでの抽出
この例では、水性洗浄を実施して塩化物イオンを除去する方法を示す。
この例では、塩基性pHで反応物を洗浄してトリフルオロメタンスルホネート又はトリフルオロメタンスルフィナート等の不純物を除去する方法を示す。
Claims (13)
- ビス−トリフルオロメタンスルホンイミドを含有する不純物含有有機アンモニウムイミド組成物の処理方法であって、
前記組成物が、pHが9以上に調整された水相Φ a による液−液抽出工程にかけられ、そして、不純物として、ハロゲン化物、スルホン酸塩、スルフィン酸塩から選択される化学種の少なくとも一種を含有していることを特徴とする方法。 - 前記水相ΦaのpHが、10以上に調整されていることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記水相Φ a のpHが、11.5以上に調整されていることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 前記アンモニウムが、少なくとも5個以上且つ12個以下の炭素を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニウムが、sp 3 ハイブリダイゼーションの二次炭素により窒素に結合している少なくとも二本の炭化水素系鎖を有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニウムが、プロトン化アミンであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニウムが、アルキル化されることのできないプロトン化アミンであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニウムが、プロトン化第三級アミンであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニウムが、四級化されることのできないプロトン化第三級アミンであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不純物含有有機アンモニウムイミド組成物が、トリフルオロメタンスルホネートイオンを含有していることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不純物含有有機アンモニウムイミド組成物が、トリフルオロメタンスルフィネートイオンを含有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が、少なくとも2つの液−液交換工程を含み、それらのうちの一方の工程をpH5〜8の水相Φ a1 で実施し、他の工程をpHが9以上である水相Φ a2 で実施することを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が、少なくとも2つの液−液交換工程を含み、それらのうちの一方の工程をpH5〜8の水相Φ a1 で実施し、他の工程をpHが10以上である水相Φ a2 で実施することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
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