JP4452927B2 - ベンツイミダゾロン化合物 - Google Patents
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また、発明者らは、紫色顔料として用いることができるベンツイミダゾロン化合物及びそのα型結晶に関する特許出願(特願2004−352605)をすでにしている。
H.Gaertner,J.Oil&Colour Chemists Assoc. 46,13(1963)
使用電力:40kV、30mA
サンプリング角度:0.020°
発散・散乱スリット:(1/2)
発光スリット:0.3mm
スキャンスピード:2°/分
5−アミノベンツイミダゾロン44.7部、1,5−ジクロロアントラキノン33部及び酢酸ナトリウム21.5部を1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン500部中に加え、175℃で25時間反応させた。得られた反応物を室温まで冷却した後、析出物をろ過した。次いで、得られた析出物を1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン200部で洗浄し、さらにアセトン600部で洗浄を行った。洗浄した析出物を110℃で8時間減圧乾燥し、鮮やかな紫色のα型結晶32.6部(収率54%)を得た。
3400cm−1:芳香族アミンのN−H伸縮振動
3200cm−1:イミダゾロン環のN−H伸縮振動
1700cm−1:芳香族ケトンのC=O伸縮振動
質量分析の結果、分子量502の分子イオンピーク(M+)が検出された。
使用電力:40kV、30mA
サンプリング角度:0.020°
発散・散乱スリット:(1/2)
発光スリット:0.3mm
スキャンスピード:2°/分
合成例1で得られた紫色のα型結晶10部を濃硫酸(硫酸濃度95%以上)50部に溶解した。この硫酸溶液を500部の氷水中に投入したところ、赤紫色の結晶が析出しスラリー状となった。このスラリーをろ過した後、ろ液が中性になるまで水洗を行った。洗浄後のウェットケーキを110℃で8時間減圧乾燥し、赤紫色結晶9.5部(収率95%)を得た。得られた赤紫色結晶9.5部をN,N−ジメチルホルムアミド100部に加えたスラリーを、120℃で6時間加熱した。このスラリーを室温まで冷却した後、析出物をろ過した。次いで、得られた析出物をN,N−ジメチルホルムアミド100部で洗浄し、さらにアセトン200部で洗浄を行った。洗浄した析出物を110℃で8時間減圧乾燥し、鮮やかな赤紫色のβ型結晶9部を得た(収率94.7%)。
5−アミノベンツイミダゾロン44.0部、1,5−ジクロロアントラキノン16.5部及び酢酸ナトリウム10.3部を1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン100部中に加え、ステンレス製オートクレーブ中で、250℃で4時間反応させた。得られた反応物を室温まで冷却した後、析出物をろ過した。次いで、得られた析出物を1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン200部で洗浄し、さらにアセトン600部で洗浄を行った。洗浄した析出物を110℃で8時間減圧乾燥し、鮮やかな赤みの紫色のγ型結晶24.2部(収率80.7%)を得た。
焼き付け塗料用アルキッド樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製「ベッコゾール J−524−IM―60」)70%と、メラミン樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製「スーパーベッカミン G−821−60」)30%との混合樹脂66部を、キシレン:n−ブタノール=7:3の混合溶剤12部に溶解して樹脂組成物を得た。
上記で得られた評価用塗料を、アプリケーターを用いてポリエステルフィルム上に塗布した後、130℃で30分間焼き付けして塗膜を得た。得られた塗膜は、β型結晶は光沢のある赤紫色、γ型結晶は光沢のある赤みの紫色であった。
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