JP4409175B2 - Cutting and grinding methods for refrigerator parts - Google Patents

Description

【０００１】
技術分野
本発明は、冷凍機部品の切削・研削加工方法に関するものであり、詳しくは、冷凍庫、冷蔵庫、エアーコンディショナー等の冷凍機器の冷媒循環システムを構成する冷凍機部品の切削・研削加工方法に関するものである。
【０００２】
背景技術
冷凍庫、冷蔵庫、エアーコンディショナー等の冷凍機器が備える冷媒循環システムには様々な金属製部品（以下、「冷凍機部品」という）が用いられている。このような冷凍機部品の切削・研削加工方法としては、比較的多量の加工油を非加工部材の加工部位に供給しながら切削・研削加工する方法が一般的である。加工油としては、塩素化パラフィン等の塩素系極圧剤、正リン酸エステル、酸性燐酸エステル等のリン系極圧剤、ＺｎＤＴＰ等の焼き付き防止剤、金属スルホネート類等のさび止め剤等が配合された不水溶性切削・研削加工油や、金属スルホネート等の界面活性剤、アミン化合物等のｐＨ調整剤、オレイン酸等の油性剤等が配合された水溶性切削・研削加工油等が広く用いられている。
【０００３】
上記従来の加工油は、冷媒循環システムに混入した場合にキャピラリー等の膨張機構を閉塞する原因となり得る。従って、切削・研削加工処理が施された冷凍機部品を用いて冷媒循環システムを作製する際には、塩素系溶剤、フッ素系溶剤等を用いて冷凍機部品から加工油を十分に除去する必要がある。
【０００４】
ところで、近年、環境保全の観点から、塩素系溶剤やフッ素系溶剤の使用が規制されるようになり、現在では加工油の除去に塩素やフッ素を含有しない溶剤が使用されている。
【０００５】
また、冷凍機器においても、オゾン層破壊問題等の環境保全の観点から、冷媒として従来使用されてきたＣＦＣ（クロロフルオロカーボン）やＨＣＦＣ（ハイドロクロロフルオロカーボン）が規制の対象となり、これらの塩素含有冷媒からＨＦＣ（ハイドロフルオロカーボン）等の非塩素含有冷媒への代替化が進められている。そして、このような冷媒代替化に伴い、鉱油等を基油とする従来の冷凍機油に代わる非塩素含有冷媒用冷凍機油の開発が進められており、エステル等を基油とする冷凍機油の使用が提案されている。
【０００６】
発明の開示
しかしながら、上記従来の切削・研削加工方法において、塩素やフッ素を含有しない溶剤を用いて加工油の除去を行う場合には、塩素系溶剤やフッ素系溶剤を用いた場合に比べて加工油の除去効率が低く、加工油が冷凍機部品に残留しやすくなる。特に、加工油に含まれる添加剤の反応によって冷凍機部品表面に被膜が形成されると、切削・研削加工後の洗浄によってこの被膜を完全に除去することは非常に困難である。そして、このように加工油の除去が不十分な冷凍機部品を用いた冷媒循環システムにおいては、加工油又はその一部の成分の混入によって、冷凍機油が本来的に有する物理的及び化学的性質が損なわれて、冷媒循環システムにおける十分な信頼性が得られにくくなる。
【０００７】
例えば、非塩素含有冷媒と冷凍機油との混合物（以下、「冷媒／冷凍機油混合物」という）に加工油又はその一部（極圧剤等）が混入すると、冷媒循環システムの低温部分で冷媒／冷凍機油混合物から加工油又はその一部が析出したり、加工油又はその一部の成分が冷凍機油の基油や添加剤と反応してスラッジが発生して、その結果、膨張機構等が閉塞しやすくなる。このような現象は、冷凍機油の基油としてエステルを用いた場合に顕著に見られるものである。
【０００８】
更に、冷凍機部品の中には、例えば圧縮機のベーンやローラー、軸のように、切削・研削加工後に表面処理が施されるものがある。このとき、冷凍機部品の表面に加工油又はその一部が残存したり、被膜が形成された状態のままで表面処理が行われると、表面処理の品質が低下する恐れがある。
【０００９】
また、冷凍機部品としては銅製の部品が多く用いられているが、銅製部品の切削・研削加工の際に、加工油に含まれる添加剤によって銅製部品が腐食する場合がある。
【００１０】
本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、冷凍機部品を切削・研削加工するに際し、冷凍機部品の品質低下や冷媒循環システムへの加工油の混入を十分に防止すると共に、十分な加工精度を達成することが可能な冷凍機部品の切削・研削加工方法を提供することを目的とする。
【００１１】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、加工油を圧縮流体と共に被加工部材の加工部位に噴霧しながら切削・研削加工を行うことによって上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明の冷凍機部品の切削・研削方法は、被加工部材を切削・研削加工して、非塩素含有冷媒用冷凍機器の冷媒循環システムを構成する冷凍機部品を得る方法であって、１ミリリットル／分以下の加工油を圧縮流体と共に被加工部材の加工部位に供給するステップと、加工油が供給された前記加工部位を切削・研削加工するステップと
を含み、前記加工油が前記冷凍機器に用いられる冷凍機油の基油を含有するものであり、該基油がエステルであることを特徴とする。
【００１３】
本発明においては、加工油が冷凍機器に用いられる冷凍機油の基油を含有するものである。これにより、冷凍機部品の品質低下及び冷媒循環システムへの加工油の混入の防止並びに加工精度の向上をより高水準で達成でき、更には加工油が冷媒循環システムに混入した場合であってもスラッジの生成を十分に防止することができる。
【００１４】
また、本発明においては、加工油がエステルを基油とするものである。冷凍機油の基油がエステルであり、そのエステルを含有する加工油を用いて冷凍機部品の切削・研削加工を行うと、加工油の供給量が極微量であっても十分に高い加工精度を達成することができ、工具等の摩耗も少なく、十分に効率よく切削・研削加工を行うことができ、更には加工油が冷媒循環システムに混入した場合のスラッジ生成防止効果が高められる傾向にある。
【００１５】
発明を実施するための最良の形態
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１６】
（冷凍機部品）
本発明の切削・研削加工方法によって得られる冷凍機部品とは、圧縮機、凝縮器、膨張機構、蒸発器等を備える冷媒循環システムを構成する金属製部品をいう。このような冷媒循環システムを有する冷凍機器としては、具体的には、ルームエアコン、パッケージエアコン、冷蔵庫、自動車用エアコン、除湿機、冷凍庫、冷凍冷蔵倉庫、自動販売機、ショーケース、化学プラントの冷却装置等が挙げられる。
【００１７】
これらの冷凍機器が備える冷媒循環システムは、材質や加工方法等が異なる複数の冷凍機部品によって構成されるものである。そして、従来の方法で冷凍機部品の切削・研削加工を行う際には、冷凍機部品の材質や加工方法に適した加工油を冷凍機部品毎に選定する必要があった。
【００１８】
これに対して、本発明の冷凍機部品の切削・研削加工方法によれば、十分に高い加工精度が達成され、また添加剤による腐食等の悪影響が十分に抑制されるので、例えば１種の加工油で複数種の冷凍機部品を加工することができる。従って、本発明の冷凍機部品の切削・研削加工方法は、切削・研削加工工程における効率の向上、低コスト化及び省スペース化を可能とする点で非常に有用である。更には、１つの工作機械で加工できる冷凍機部品の種類が増加するので、この点からも切削・研削加工工程における効率の向上、低コスト化及び省スペース化が可能となる。
【００１９】
上記の冷凍機器を構成する冷凍機部品の中でも、圧縮機を構成する部品、特に切削・研削加工後に表面処理（リン酸被膜処理、ＰＶＤ処理、ＤＬＣ処理等）が施される部品の切削・研削加工を行う際に、本発明の冷凍機部品の切削・研削加工方法は優れた効果を発揮する。なお、圧縮機としては、開放型、密閉型、半密閉型のいずれであってもよく、また、圧縮機の型式としては、往復動型、ロータリーベーン型、ローリングピストン型、スクロール型、スクリュー型等が挙げられる。
【００２０】
往復動型圧縮機を構成する部品としては、具体的には、ブロック、シャフト、ベアリング、コンロッド、ピストンピン、ピストン、シリンダ、ロータ等が挙げられる。
【００２１】
ロータリーベーン型圧縮機を構成する部品としては、具体的には、ブロック、シャフト、ベアリング、ベーン、シリンダ、ロータ等が挙げられる。
【００２２】
ローリングピストン型圧縮機を構成する部品としては、具体的には、ブロック、シャフト、ベアリング、ベーン、シリンダ、ローリングピストン等が挙げられる。
【００２３】
スクロール型圧縮機を構成する部品としては、具体的には、シャフト、ベアリング、固定スクロール、旋回スクロール、オルダムリング等が挙げられる。
【００２４】
スクリュー型圧縮機を構成する部品としては、具体的には、シャフト、ベアリング、雄ロータ、雌ロータ等が挙げられる。
【００２５】
これらの冷凍機部品を用いた冷媒循環システムにおいては、非塩素含有冷媒が用いられる。
【００２６】
（非塩素含有冷媒）
本発明でいう非塩素含有冷媒とは、非塩素含有フロンであるハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）の他、パーフルオロエーテル類等の含フッ素エーテル系冷媒、ジメチルエーテル等の非フッ素含有エーテル系冷媒及び二酸化炭素や炭化水素等の自然系冷媒を包含するものである。本発明にかかる冷凍機器においては、これらの非塩素含有冷媒のうちの１種が単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いられる。
【００２７】
ハイドロフルオロカーボンとしては、炭素数１〜３、好ましくは１〜２のハイドロフルオロカーボンが挙げられる。具体的には、ジフルオロメタン（ＨＦＣ−３２）、トリフルオロメタン（ＨＦＣ−２３）、ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ−１２５）、１，１，２，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４）、１，１，１，２−テトラフルオロエタン（ＨＦＣ−１３４ａ）、１，１，１−トリフルオロエタン（ＨＦＣ−１４３ａ）、１，１−ジフルオロエタン（ＨＦＣ−１５２ａ）等のＨＦＣ、又はこれらの２種以上の混合物等が挙げられる。ＨＦＣ冷媒の種類は用途や要求性能に応じて適宜選択されるが、例えばＨＦＣ−３２単独；ＨＦＣ−２３単独；ＨＦＣ−１３４ａ単独；ＨＦＣ−１２５単独；ＨＦＣ−１３４ａ／ＨＦＣ−３２＝６０〜８０質量％／４０〜２０質量％の混合物；ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５＝４０〜７０質量％／６０〜３０質量％の混合物；ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１４３ａ＝４０〜６０質量％／６０〜４０質量％の混合物；ＨＦＣ−１３４ａ／ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５＝６０質量％／３０質量％／１０質量％の混合物；ＨＦＣ−１３４ａ／ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５＝４０〜７０質量％／１５〜３５質量％／５〜４０質量％の混合物；ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１３４ａ／ＨＦＣ−１４３ａ＝３５〜５５質量％／１〜１５質量％／４０〜６０質量％の混合物等が好ましい例として挙げられる。更に具体的には、ＨＦＣ−１３４ａ／ＨＦＣ−３２＝７０／３０質量％の混合物；ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５＝６０／４０質量％の混合物；ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５＝５０／５０質量％の混合物（Ｒ４１０Ａ）；ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５＝４５／５５質量％の混合物（Ｒ４１０Ｂ）；ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１４３ａ＝５０／５０質量％の混合物（Ｒ５０７Ｃ）；ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１３４ａ＝３０／１０／６０質量％の混合物；ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１３４ａ＝２３／２５／５２質量％の混合物（Ｒ４０７Ｃ）；ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１３４ａ＝２５／１５／６０質量％の混合物（Ｒ４０７Ｅ）；ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１３４ａ／ＨＦＣ−１４３ａ＝４４／４／５２質量％の混合物（Ｒ４０４Ａ）等が挙げられる。
【００２８】
また、自然系冷媒としては二酸化炭素や炭化水素等が挙げられる。炭化水素冷媒としては、２５℃、１気圧で気体のものが好ましく用いられる。具体的には炭素数１〜５、好ましくは１〜４のアルカン、シクロアルカン、アルケン又はこれらの混合物である。具体的には例えば、メタン、エチレン、エタン、プロピレン、プロパン、シクロプロパン、ブタン、イソブタン、シクロブタン、メチルシクロプロパン又はこれらの２種以上の混合物等が挙げられ、中でも、プロパン、ブタン、イソブタン又はこれらの混合物が好ましく用いられる。
【００２９】
（冷凍機油）
上記の冷凍機部品により構成される非塩素含有冷媒冷凍機器の冷媒循環システムには、通常、鉱油、合成油又はこれらの混合物を基油とする冷凍機油が用いられる。
【００３０】
本発明にかかる冷凍機油のうち、鉱油としては、具体的には、原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分に対して、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理の１種若しくは２種以上の精製手段を適宜組み合わせて適用して得られるパラフィン系又はナフテン系の鉱油等が挙げられる。
【００３１】
また、合成油としては、具体的には例えば、ポリオレフィン、アルキルベンゼン、エステル、エーテル、シリケート、ポリシロキサン等が挙げられる。
【００３２】
本発明において用いられるポリオレフィンとしては、炭素数２〜１６、好ましくは２〜１２のオレフィンの単独重合体又は共重合体、並びにこれらの水素化物等が挙げられる。ポリオレフィンが構造の異なる２種以上のオレフィンの共重合体である場合、当該共重合体におけるモノマー比やモノマー配列は特に制限されず、ランダム共重合体、交互共重合体及びブロック共重合体のいずれもが使用できる。
【００３３】
本発明にかかるポリオレフィンを形成するオレフィンモノマーは、α−オレフィン、内部オレフィンのいずれであってもよく、また直鎖状オレフィン、分枝状オレフィンのいずれであってもよい。
【００３４】
本発明にかかるポリオレフィンを製造する際に使用可能なオレフィンとしては、具体的には、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテン、直鎖状又は分枝状のペンテン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のヘキセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のヘプテン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のオクテン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のノネン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のウンデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のドデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のトリデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のテトラデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のペンタデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）、直鎖状又は分枝状のヘキサデセン（α−オレフィン、内部オレフィンを含む）及びこれらの混合物等が挙げられるが、中でも、エチレン、プロピレン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテン、炭素数５〜１２のα−オレフィン及びこれらの混合物等が好ましく用いれられる。更には、炭素数５〜１２のα−オレフィンの中でも、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン及びこれらの混合物がより好ましい。
【００３５】
本発明にかかるポリオレフィンは任意の方法で製造することができる。例えば、触媒を用いずに熱反応によって製造することができる他、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物触媒；塩化アルミニウム、塩化アルミニウム−多価アルコール系、塩化アルミニウム−四塩化チタン系、塩化アルミニウム−アルキル錫ハライド系、フッ化ホウ素等のフリーデルクラフツ型触媒；有機塩化アルミニウム−四塩化チタン系、有機アルミニウム−四塩化チタン系等のチーグラー型触媒；アルミノキサン−ジルコノセン系、イオン性化合物−ジルコノセン系等のメタロセン型触媒；塩化アルミニウム−塩基系、フッ化ホウ素−塩基系等のルイス酸コンプレックス型触媒等の公知の触媒系を用いて、上記のオレフィンを単独重合又は共重合させることで製造することができる。
【００３６】
本発明の基油成分には、上記したポリオレフィンを用いることができるが、当該ポリオレフィンは通常二重結合を有しているので、その熱・酸化安定性を考慮すると、重合体中の二重結合を水素化した、いわゆるポリオレフィンの水素化物を、基油として用いるのが好ましい。ポリオレフィンの水素化物の製造方法としては特に制限されないが、例えば、ポリオレフィンを公知の水素化触媒の存在下で水素で水素化し、ポリオレフィン中に存在する二重結合を飽和化することによって、ポリオレフィンの水素化物を得ることができる。また、使用触媒を選択することによって、オレフィンの重合と重合体の水素化という２工程を経ることなく、オレフィンの重合と重合体中に存在する二重結合の水素化を１工程で完遂させることも可能である。
【００３７】
本発明にかかるポリオレフィンの中にあって、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン（ナフサ熱分解の際に副生するブタン−ブテン（１−ブテン、２−ブテン及びイソブテンの混合物）留分の重合によって得られる共重合体）、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー、１−ドデセンオリゴマー並びにこれらの水素化物、更にはこれらの混合物等が、熱・酸化安定性、粘度−温度特性、低温流動性に優れている点で好ましく、特にエチレン−プロピレン共重合体水素化物、ポリブテン水素化物、１−オクテンオリゴマー水素化物、１−デセンオリゴマー水素化物、１−ドデセンオリゴマー水素化物並びにこれらの混合物が好ましい。
【００３８】
なお、潤滑油用基油として現在市販されているエチレン−プロピレン共重合体、ポリブテン及びポリ−α−オレフィン等の合成油は、通常、その二重結合が既に水素化されているものであり、これらの市販品も本発明の基油として用いることができる。
【００３９】
本発明において用いられるアルキルベンゼンとしては、任意のものが使用可能であるが、炭素数１〜４０のアルキル基を１〜４個有するものが好ましく用いられる。
【００４０】
ここで、炭素数１〜４０のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基（すべての異性体を含む）、ブチル基（すべての異性体を含む）、ペンチル基（すべての異性体を含む）、ヘキシル基（すべての異性体を含む）、ヘプチル基（すべての異性体を含む）、オクチル基（すべての異性体を含む）、ノニル基（すべての異性体を含む）、デシル基（すべての異性体を含む）、ウンデシル基（すべての異性体を含む）、ドデシル基（すべての異性体を含む）、トリデシル基（すべての異性体を含む）、テトラデシル基（すべての異性体を含む）、ペンタデシル基（すべての異性体を含む）、ヘキサデシル基（すべての異性体を含む）、ヘプタデシル基（すべての異性体を含む）、オクタデシル基（すべての異性体を含む）、ノナデシル基（すべての異性体を含む）、イコシル基（すべての異性体を含む）、ヘンイコシル基（すべての異性体を含む）、ドコシル基（すべての異性体を含む）、トリコシル基（すべての異性体を含む）、テトラコシル基（すべての異性体を含む）、ペンタコシル基（すべての異性体を含む）、ヘキサコシル基（すべての異性体を含む）、ヘプタコシル基（すべての異性体を含む）、オクタコシル基（すべての異性体を含む）、ノナコシル基（すべての異性体を含む）、トリアコンチル基（すべての異性体を含む）、ヘントリアコンチル基（すべての異性体を含む）、ドトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、トリトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、テトラトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、ペンタトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、ヘキサトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、ヘプタトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、オクタトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、ノナトリアコンチル基（すべての異性体を含む）、テトラコンチル基（すべての異性体を含む）等が挙げられる。
【００４１】
本発明にかかるアルキルベンゼンが有するアルキル基は直鎖状、分枝状のいずれであってもよいが、熱・化学的安定性及び粘度特性の点から分枝状アルキル基であることが好ましく、特に、入手可能性の点から、プロピレン、ブテン、イソブチレン等のオレフィンのオリゴマーから誘導される分枝状アルキル基であることがより好ましい。
【００４２】
本発明にかかるアルキルベンゼンが有するアルキル基の個数は、前述の通り１〜４個が好ましいが、熱・化学的安定性及び入手可能性の点から１個又は２個のアルキル基を有するアルキルベンゼン、すなわちモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン又はこれらの混合物が最も好ましい。
【００４３】
またもちろんのこと、アルキルベンゼンとしては、単一の構造のアルキルベンゼンだけでなく、異なる構造を有するアルキルベンゼンの混合物であってもよい。
【００４４】
本発明にかかるアルキルベンゼンの製造方法は任意であり、何ら限定されるものでないが、例えば、アルキル化触媒の存在下、芳香族化合物とアルキル化剤とを反応させることによってアルキルベンゼンを得ることができる。
【００４５】
原料となる芳香族化合物としては、具体的には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、ジエチルベンゼン及びこれらの混合物等が挙げられる。またアルキル化剤としては、具体的には、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン等の低級モノオレフィン、好ましくはプロピレンの重合によって得られる炭素数６〜４０の直鎖状又は分枝状のオレフィン；ワックス、重質油、石油留分、ポリエチレン、ポリプロピレン等の熱分解によって得られる炭素数６〜４０の直鎖状又は分枝状のオレフィン；灯油、軽油等の石油留分からｎ−パラフィンを分離し、これを触媒によりオレフィン化することによって得られる炭素数９〜４０の直鎖状オレフィン、並びにこれらの混合物等が挙げられる。
【００４６】
また、アルキル化触媒としては、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等のフリーデルクラフツ型触媒；硫酸、リン酸、ケイタングステン酸、フッ化水素酸、活性白土等の酸性触媒、等の公知の触媒が挙げられる。
【００４７】
本発明において用いられるエステルとしては、二塩基酸エステル、ポリオールエステル、コンプレックスエステル、炭酸エステル等が挙げられる。なお、本発明において、エステルを構成する酸成分及びアルコール成分として二塩基酸等の多塩基酸や多価アルコールを用いて得られるエステルは、カルボン酸基又は水酸基の全てがエステル化された完全エステル化物、カルボン酸基又は水酸基の一部がエステル化されずに残存している部分エステル化物のいずれであってもよいが、完全エステル化物であることが好ましい。
【００４８】
本発明にかかる二塩基酸エステルとしては、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の炭素数５〜１０の鎖状二塩基酸；シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸等の炭素数８〜１２の脂環式二塩基酸と、
メタノール、エタノール、直鎖状又は分岐状のプロパノール、直鎖状又は分岐状のブタノール、直鎖状又は分岐状のペンタノール、直鎖状又は分岐状のヘキサノール、直鎖状又は分岐状のヘプタノール、直鎖状又は分岐状のオクタノール、直鎖状又は分岐状のノナノール、直鎖状又は分岐状のデカノール、直鎖状又は分岐状のウンデカノール、直鎖状又は分岐状のドデカノール、直鎖状又は分岐状のトリデカノール、直鎖状又は分岐状のテトラデカノール、直鎖状又は分岐状のペンタデカノール、直鎖状又は分岐状のヘキサデカノール、直鎖状又は分岐状のオクタデカノール、直鎖状又は分岐状のノナデカノール、直鎖状又は分岐状のイコサノール、直鎖状又は分岐状のヘンイコサノール、直鎖状又は分岐状のドコサノール、直鎖状又は分岐状のトリコサノール、直鎖状又は分岐状のテトラコサノール等の炭素数１〜２４の直鎖状又は分岐状の１価アルコールと
のエステル、並びにこれらの混合物が好ましく用いられる。中でも、ジトリデシルグルタレート、ジ２−エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ２−エチルヘキシルセバケート、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸とイソブタノールとの二塩基酸エステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と２−エチルヘキサノールとの二塩基酸エステル、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸と３，５，５−トリメチルヘキサノールとの二塩基酸エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸とイソブタノールとの二塩基酸エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と２−エチルヘキサノールとの二塩基酸エステル、４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸と３，５，５−トリメチルヘキサノールとの二塩基酸エステル、並びにこれらの混合物が特に好ましく用いられる。
【００４９】
本発明において用いられるポリオールエステルとしては、ジオール又は水酸基を３〜２０個有するポリオールと、炭素数６〜２０の脂肪酸とのエステルが好ましく用いられる。ここで、ジオールとしては、具体的には、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール、２ーメチル−１，３−プロパンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，７−ヘプタンジオール、２−メチル−２−プロピル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，１１−ウンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール等が挙げられる。
【００５０】
また、水酸基を３〜２０個有するポリオールとしては、具体的には、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−（トリメチロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリトール、ジ−（ペンタエリスリトール）、トリ−（ペンタエリスリトール）、グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜２０量体）、１，３，５ーペンタントリオール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール、キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、シュクロース、ラフィノース、ゲンチアノース、メレジトース等の糖類、並びにこれらの部分エーテル化物及びメチルグルコシド（配糖体）等が挙げられる。
【００５１】
更に、脂肪酸としては、具体的には、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、イコサン酸、オレイン酸等の直鎖又は分岐のもの、あるいはネオ酸（α炭素原子が４級炭素原子である脂肪酸）等が挙げられる。これらの中でも、吉草酸、イソペンタン酸、カプリン酸、ペラルゴン酸、２−メチルヘキサン酸、２−エチルペンタン酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ノルマルノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸等がより好ましい。
【００５２】
上記の酸成分とアルコール成分とで構成されるポリオールの中でも、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ジ−（トリメチロールプロパン）、トリ−（トリメチロールプロパン）、ペンタエリスリトール、ジ−（ペンタエリスリトール）、トリ−（ペンタエリスリトール）等のヒンダードアルコールのエステルが特に好ましい。ヒンダードアルコールのエステルとしては、具体的には、上記のヒンダードアルコールと、炭素数３〜１０の直鎖飽和脂肪酸及び／又は炭素数５〜１０の分岐飽和脂肪酸とのエステル等が挙げられる。
【００５３】
本発明にかかるコンプレックスエステルとは、酸成分としての脂肪酸及び／又は二塩基酸と、アルコール成分としての１価アルコール及び／又はポリオールとのエステルのことであり、脂肪酸、二塩基酸、１価アルコール及びポリオールとしては、それぞれ上記二塩基酸エステル及びポリオールエステルの説明において例示された脂肪酸、二塩基酸、１価アルコール及びポリオールが挙げられる。
【００５４】
本発明において用いられる炭酸エステルとは、炭酸と１価アルコールとポリオールとのエステルのことであり、１価アルコール及びポリオールとしては、上記二塩基酸エステル及びポリオールエステルの説明において例示された１価アルコール及びポリオール、並びにアルキレンオキサイドを単独重合あるいは共重合したポリグリコール、あるいは当該ポリオールに当該ポリグリコールを付加したもの等が使用できる。
【００５５】
本発明において用いられるエーテルとしては、ポリグリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、環状エーテル、パーフルオロエーテル等が挙げられるが、この中でもポリグリコール、ポリビニルエーテルが好ましい。。
【００５６】
かかるポリグリコールとしては、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコールのエーテル化物及びそれらの変性化合物等が好ましく使用される。
【００５７】
ポリアルキレングリコールとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等のアルキレンオキシドを単独重合あるいは共重合したものが用いられる。なお、ポリアルキレングリコールにおいて、構造の異なったアルキレンオキシドが共重合している場合、オキシアルキレン基の重合形式に特に制限はなく、ランダム共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。
【００５８】
また、ポリアルキレングリコールのエーテル化物としては、上記のポリアルキレングリコールの水酸基をエーテル化したものが好ましく用いられる。なお、ポリアルキレングリコールのエーテル化物において、水酸基との間にエーテル結合を形成する末端基の種類は特に制限されず、また、全ての水酸基がエーテル化されていてもよく、一部が水酸基のまま存在していてもよいが、好ましい態様としては、モノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル、モノペンチルエーテル、モノヘキシルエーテル、モノヘプチルエーテル、モノオクチルエーテル、モノノニルエーテル、モノデシルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル、ジオクチルエーテル、ジノニルエーテル、ジデシルエーテル等が挙げられる。
【００５９】
更に、ポリグリコールの変性化合物としては、ポリオールのアルキレンオキシド付加物、あるいはそのエーテル化物等が挙げられる。ここでいうポリオールとしては、上記ポリオールエステルの説明において例示されたポリオールを使用することができる。
【００６０】
本発明にかかるポリビニルエーテルとしては、下記一般式（１）：
【化１】

［式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子又は炭素数１〜８の炭化水素基を表し、Ｒ^４は炭素数２〜１０の２価の炭化水素基を表し、Ｒ^５は炭素数１〜１０の炭化水素基を表し、ｍはその平均値が０〜１０となる数を表し、Ｒ^１〜Ｒ^５はそれぞれ構成単位毎に同一でも異なっていてもよく、同一の構成単位が複数のＲ^４Ｏを有する場合には複数のＲ^４Ｏは同一でも異なっていてもよい。］
で表される構成単位を有するものが挙げられる。
【００６１】
なお、通常、冷凍機油に要求される潤滑性、冷媒相溶性、熱・化学的安定性、電気絶縁性等の特性は、冷凍機器の種類（開放型冷凍機、密閉型冷凍機、半密閉型冷凍機等）、冷媒の種類、並びにその使用条件によって異なり、冷凍機油の基油はその用途に応じて適宜選択されるものである。例えば、カーエアコン等の開放型圧縮機用にはポリグリコール、エステル、ポリビニルエーテル、冷蔵庫や空調機器等の密閉型圧縮機用としてアルキルベンゼン、エステル、ポリビニルエーテルが好ましく用いられる。また、冷凍機油の動粘度等の物理的性質は、冷媒循環システムの種類（圧縮機の種類及び使用条件、配管長等）に応じて適宜選定されるものである。
【００６２】
本発明にかかる冷凍機油においては、上記の基油に種々の添加剤を配合することができる。冷凍機油に配合される添加剤としては、リン化合物、ジチオリン酸亜鉛等の摩耗防止剤；エポキシ化合物等の酸捕捉剤；ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ビスフェノールＡ等のフェノール系化合物やフェニル−α−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン等のアミン系化合物等の酸化防止剤；塩素化パラフィン、硫黄化合物等の極圧剤；脂肪酸等の油性剤；シリコーン系化合物等の消泡剤；ベンゾトリアゾール等の金属不活性化剤；粘度指数向上剤；流動点降下剤；清浄分散剤、等が挙げられ、これらの１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６３】
冷凍機油に配合されるリン化合物としては、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル及び亜リン酸エステル、チオリン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種のリン化合物を配合することが好ましい。これらのリン化合物は、リン酸、亜リン酸又はチオリン酸とアルカノール、ポリエーテル型アルコールとのエステルあるいはその誘導体である。
【００６４】
リン酸エステルとしては、トリブチルホスフェート、トリペンチルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリヘプチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリノニルホスフェート、トリデシルホスフェート、トリウンデシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、トリトリデシルホスフェート、トリテトラデシルホスフェート、トリペンタデシルホスフェート、トリヘキサデシルホスフェート、トリヘプタデシルホスフェート、トリオクタデシルホスフェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート等；
酸性リン酸エステルとしては、モノブチルアシッドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、モノヘキシルアシッドホスフェート、モノヘプチルアシッドホスフェート、モノオクチルアシッドホスフェート、モノノニルアシッドホスフェート、モノデシルアシッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェート、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホスフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、モノヘキサデシルアシッドホスフェート、モノヘプタデシルアシッドホスフェート、モノオクタデシルアシッドホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホスフェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、ジヘプチルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、ジノニルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ジウンデシルアシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェート、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデシルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホスフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート、ジオレイルアシッドホスフェート等；
酸性リン酸エステルのアミン塩としては、上記の酸性リン酸エステルのメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン等のアミンとの塩等；
塩素化リン酸エステルとしては、トリス・ジクロロプロピルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフェート、トリス・クロロフェニルホスフェート、ポリオキシアルキレン・ビス［ジ（クロロアルキル）］ホスフェート等；
亜リン酸エステルとしては、ジブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキシルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホスファイト、ジウンデシルホスファイト、ジドデシルホスファイト、ジオレイルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジクレジルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリペンチルホスファイト、トリヘキシルホスファイト、トリヘプチルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリウンデシルホスファイト、トリドデシルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト等；
チオリン酸エステルとしては、トリブチルフォスフォロチオネート、トリペンチルフォスフォロチオネート、トリヘキシルフォスフォロチオネート、トリヘプチルフォスフォロチオネート、トリオクチルフォスフォロチオネート、トリノニルフォスフォロチオネート、トリデシルフォスフォロチオネート、トリウンデシルフォスフォロチオネート、トリドデシルフォスフォロチオネート、トリトリデシルフォスフォロチオネート、トリテトラデシルフォスフォロチオネート、トリペンタデシルフォスフォロチオネート、トリヘキサデシルフォスフォロチオネート、トリヘプタデシルフォスフォロチオネート、トリオクタデシルフォスフォロチオネート、トリオレイルフォスフォロチオネート、トリフェニルフォスフォロチオネート、トリクレジルフォスフォロチオネート、トリキシレニルフォスフォロチオネート、クレジルジフェニルフォスフォロチオネート、キシレニルジフェニルフォスフォロチオネート、トリス（ｎ−プロピルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（イソプロピルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（ｎ−ブチルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（イソブチルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（ｓ−ブチルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（ｔ−ブチルフェニル）フォスフォロチオネート等、
が挙げられる。また、これらの混合物も使用できる。
【００６５】
上記のリン化合物は、通常、冷凍機油全量基準（基油と全配合添加剤の合計量基準）でその含有量が０．０１〜５．０質量％、より好ましくは０．０２〜３．０質量％となるように冷凍機油に配合される。
【００６６】
また、冷凍機油に配合されるエポキシ化合物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００６７】
（１）フェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
（２）アルキルグリシジルエーテル型エポキシ化合物
（３）グリシジルエステル型エポキシ化合物
（４）アリルオキシラン化合物
（５）アルキルオキシラン化合物
（６）脂環式エポキシ化合物
（７）エポキシ化脂肪酸モノエステル
（８）エポキシ化植物油。
【００６８】
（１）フェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、具体的には、フェニルグリシジルエーテル又はアルキルフェニルグリシジルエーテルが例示できる。ここでいうアルキルフェニルグリシジルエーテルとは、炭素数１〜１３のアルキル基を１〜３個有するものが挙げられ、中でも炭素数４〜１０のアルキル基を１個有するもの、例えばｎ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｉ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｓｅｃ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニルグリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエーテル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジルエーテル等が好ましいものとして例示できる。
【００６９】
（２）アルキルグリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、具体的には、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル等が例示できる。
【００７０】
（３）グリシジルエステル型エポキシ化合物としては、具体的には下記一般式（２）：
【化２】

［上記式（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の炭化水素基を表す］
で表される化合物が挙げられる。
【００７１】
上記式（２）中、Ｒは炭素数１〜１８の炭化水素基を表すが、このような炭化水素基としては、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜１８のアルキルシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜１８のアルキルアリール基、炭素数７〜１８のアリールアルキル基等が挙げられる。この中でも、炭素数５〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基、フェニル基及び炭素数１〜４のアルキル基を有するアルキルフェニル基が好ましい。
【００７２】
グリシジルエステル型エポキシ化合物の中でも、好ましいものとしては、具体的には例えば、グリシジル−２，２−ジメチルオクタノエート、グリシジルベンゾエート、グリシジル−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾエート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等が例示できる。
【００７３】
（４）アリルオキシラン化合物としては、具体的には、１，２−エポキシスチレン、アルキル−１，２−エポキシスチレン等が例示できる。
【００７４】
（５）アルキルオキシラン化合物としては、具体的には、１，２−エポキシブタン、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタデカン、１，１，２−エポキシオクタデカン、２−エポキシノナデカン、１，２−エポキシイコサン等が例示できる。
【００７５】
（６）脂環式エポキシ化合物としては、下記一般式（３）：
【化３】

で表される化合物のように、エポキシ基を構成する炭素原子が直接脂環式環を構成している化合物が挙げられる。
【００７６】
脂環式エポキシ化合物としては、具体的には例えば、１，２−エポキシシクロヘキサン、１，２−エポキシシクロペンタン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、エキソ−２，３−エポキシノルボルナン、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（７−オキサビシクロ［４．１．０］ヘプト−３−イル）−スピロ（１，３−ジオキサン−５，３’−［７］オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン、４−（１’−メチルエポキシエチル）−１，２−エポキシ−２−メチルシクロヘキサン、４−エポキシエチル−１，２−エポキシシクロヘキサン等が例示できる。
【００７７】
（７）エポキシ化脂肪酸モノエステルとしては、具体的には、エポキシ化された炭素数１２〜２０の脂肪酸と炭素数１〜８のアルコール又はフェノール、アルキルフェノールとのエステル等が例示できる。特にエポキシステアリン酸のブチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキシル、メトキシエチル、オクチル、フェニル及びブチルフェニルエステルが好ましく用いられる。
【００７８】
（８）エポキシ化植物油としては、具体的には、大豆油、アマニ油、綿実油等の植物油のエポキシ化合物等が例示できる。
【００７９】
これらのエポキシ化合物は、通常、冷凍機油組成物全量基準（基油と全配合添加剤の合計量基準）でその含有量が０．１〜５．０質量％、より好ましくは０．２〜２．０質量％となるような量が配合される。
【００８０】
（加工油）
本発明において用いられる加工油の基油としては、鉱油、合成油のいずれを用いてもよく、また、鉱油と合成油との混合物を用いてもよい。かかる鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン系等の油を挙げることができる。また合成油としては、例えば、ポリ−α−オレフィン（ポリブテン、１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー等）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオキシアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル等の炭化水素系合成油や、エステル、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル等の含酸素系合成油が挙げられる。
【００８１】
本発明においては、上記冷凍機部品により構成される冷凍機器の冷媒循環システムに用いられる冷凍機油の基油を加工油の基油として用いると、加工油が冷媒循環システムに混入した場合であってもスラッジの生成をより高水準で防止できるので好ましい。
【００８２】
また、加工油の基油としてエステルを用いると、加工油の供給量が極微量であっても十分に高い加工精度を達成することができ、工具等の摩耗も少なく、十分に効率よく切削・研削加工を行うことができるので好ましい。
【００８３】
本発明において好ましく用いられるエステルとしては、天然物（通常は動植物などの天然油脂に含まれるもの）であっても合成物であってもよいが、得られる油剤組成物の熱・化学的安定性やエステル成分の均一性などの点から合成エステルであることが好ましい。
【００８４】
エステルを構成するアルコールとしては１価アルコールでも多価アルコールでもよく、また、エステルを構成する酸としては一塩基酸でも多塩基酸であってもよい。
【００８５】
１価アルコールとしては、通常炭素数１〜２４、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜８のものが用いられ、このようなアルコールとしては直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものであっても不飽和のものであってもよい。炭素数１〜２４のアルコールとしては、具体的には例えば、メタノール、エタノール、直鎖状又は分岐状のプロパノール、直鎖状又は分岐状のブタノール、直鎖状又は分岐状のペンタノール、直鎖状又は分岐状のヘキサノール、直鎖状又は分岐状のヘプタノール、直鎖状又は分岐状のオクタノール、直鎖状又は分岐状のノナノール、直鎖状又は分岐状のデカノール、直鎖状又は分岐状のウンデカノール、直鎖状又は分岐状のドデカノール、直鎖状又は分岐状のトリデカノール、直鎖状又は分岐状のテトラデカノール、直鎖状又は分岐状のペンタデカノール、直鎖状又は分岐状のヘキサデカノール、直鎖状又は分岐状のヘプタデカノール、直鎖状又は分岐状のオクタデカノール、直鎖状又は分岐状のノナデカノール、直鎖状又は分岐状のイコサノール、直鎖状又は分岐状のヘンイコサノール、直鎖状又は分岐状のトリコサノール、直鎖状又は分岐状のテトラコサノール及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８６】
多価アルコールとしては、通常２〜１０価、好ましくは２〜６価のものが用いられる。２〜１０の多価アルコールとしては、具体的には例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１５量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１５量体）、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２−ペンタンジオール、１，３−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の２価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜８量体、例えばジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜８量体、ペンタエリスリトール及びこれらの２〜４量体、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、スクロース等の糖類、及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００８７】
これらの多価アルコールの中でも、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（エチレングリコールの３〜１０量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（プロピレングリコールの３〜１０量体）、１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の２〜６価の多価アルコール及びこれらの混合物等が好ましい。更により好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン、及びこれらの混合物等である。これらの中でも、より高い酸化安定性が得られることから、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、及びこれらの混合物等が好ましい。
【００８８】
エステルを構成するアルコールは、上述したように１価アルコールであっても多価アルコールであってもよいが、切削・研削加工においてより優れた潤滑性が得られ、加工物の仕上げ面精度の向上と工具刃先の摩耗防止効果がより大きくなる点、流動点の低いものがより得やすく、冬季及び寒冷地での取り扱い性がより向上する点等から多価アルコールであることが好ましい。
【００８９】
また、本発明にかかるエステルを構成する酸のうち、一塩基酸としては、通常炭素数２〜２４の脂肪酸が用いられ、その脂肪酸は直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には、例えば、酢酸、プロピオン酸、直鎖状又は分岐状のブタン酸、直鎖状又は分岐状のペンタン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン酸、直鎖状又は分岐状のオクタン酸、直鎖状又は分岐状のノナン酸、直鎖状又は分岐状のデカン酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン酸、直鎖状又は分岐状のドデカン酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデカン酸、直鎖状又は分岐状のノナデカン酸、直鎖状又は分岐状のイコサン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコサン酸、直鎖状又は分岐状のドコサン酸、直鎖状又は分岐状のトリコサン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコサン酸等の飽和脂肪酸、アクリル酸、直鎖状又は分岐状のブテン酸、直鎖状又は分岐状のペンテン酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン酸、直鎖状又は分岐状のオクテン酸、直鎖状又は分岐状のノネン酸、直鎖状又は分岐状のデセン酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン酸、直鎖状又は分岐状のドデセン酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン酸、直鎖状又は分岐状のペンタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン酸、直鎖状又は分岐状のオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のヒドロキシオクタデセン酸、直鎖状又は分岐状のノナデセン酸、直鎖状又は分岐状のイコセン酸、直鎖状又は分岐状のヘンイコセン酸、直鎖状又は分岐状のドコセン酸、直鎖状又は分岐状のトリコセン酸、直鎖状又は分岐状のテトラコセン酸等の不飽和脂肪酸、及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中でも、切削及び研削加工においてより優れた潤滑性が得られ、加工物の仕上げ面精度の向上と工具刃先の摩耗防止効果をより大きくすることができる等の点から特に炭素数３〜２０の飽和脂肪酸、炭素数３〜２２の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物が好ましく、炭素数４〜１８の飽和脂肪酸、炭素数４〜１８の不飽和脂肪酸及びこれらの混合物がより好ましく、炭素数４〜１８の不飽和脂肪酸が更に好ましく、べたつき防止性の点からは炭素数４〜１８の飽和脂肪酸が更に好ましい。
【００９０】
多塩基酸としては炭素数２〜１６の二塩基酸及びトリメリット酸等が挙げられる。炭素数２〜１６の二塩基酸としては、直鎖のものでも分岐のものでもよく、また飽和のものでも不飽和のものでもよい。具体的には例えば、エタン二酸、プロパン二酸、直鎖状又は分岐状のブタン二酸、直鎖状又は分岐状のペンタン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタン二酸、直鎖状又は分岐状のオクタン二酸、直鎖状又は分岐状のノナン二酸、直鎖状又は分岐状のデカン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデカン二酸、直鎖状又は分岐状のドデカン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデカン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデカン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプテン二酸、直鎖状又は分岐状のオクテン二酸、直鎖状又は分岐状のノネン二酸、直鎖状又は分岐状のデセン二酸、直鎖状又は分岐状のウンデセン二酸、直鎖状又は分岐状のドデセン二酸、直鎖状又は分岐状のトリデセン二酸、直鎖状又は分岐状のテトラデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘプタデセン二酸、直鎖状又は分岐状のヘキサデセン二酸及びこれらの混合物等が挙げられる。
【００９１】
本発明にかかるエステルを構成する酸としては、上述したように一塩基酸であっても多塩基酸であってもよいが、一塩基酸を用いると、粘度指数の向上、ミスト性及びべたつき防止性の向上に寄与するエステルが得られやすくなるので好ましい。
【００９２】
本発明のエステルを形成するアルコールと酸との組み合わせは任意であって特に制限されないが、本発明で使用可能なエステルとしては、例えば下記のエステルを挙げることができる。
【００９３】
（i）一価アルコールと一塩基酸とのエステル
（ii）多価アルコールと一塩基酸とのエステル
（iii）一価アルコールと多塩基酸とのエステル
（iv）多価アルコールと多塩基酸とのエステル
（v）一価アルコール、多価アルコールとの混合物と多塩基酸との混合エステル
（vi）多価アルコールと一塩基酸、多塩基酸との混合物との混合エステル
（vii）一価アルコール、多価アルコールとの混合物と一塩基酸、多塩基酸との混合エステル。
【００９４】
これらの中でも、切削・研削加工においてより優れた潤滑性が得られ、加工物の仕上げ面精度の向上と工具刃先の摩耗防止効果がより大きくなる点、流動点の低いものがより得やすく、冬季及び寒冷地での取り扱い性がより向上する点、粘度指数の高いものがより得やすくミスト性がよりよくなる点等から（ii）多価アルコールと一塩基酸とのエステルであることが好ましい。
【００９５】
また、本発明において用いられる天然物由来のエステルとしては、パーム油、パーム核油、菜種油、大豆油、サンフラワー油、並びに品種改良や遺伝子組換操作などによりグリセリドを構成する脂肪酸におけるオレイン酸の含有量が増加したハイオレイック菜種油、ハイオレイックサンフラワー油などの植物油、ラードなどの動物油などの天然油脂が挙げられる。
【００９６】
本発明において、アルコール成分として多価アルコールを用いた場合に得られるエステルは、多価アルコール中の水酸基全てがエステル化された完全エステルでもよく、水酸基の一部がエステル化されず水酸基のまま残存する部分エステルでもよい。また、酸成分として多塩基酸を用いた場合に得られる有機酸エステルは、多塩基酸中のカルボキシル基全てがエステル化された完全エステルでもよく、あるいはカルボキシル基の一部がエステル化されずカルボキシル基のままで残っている部分エステルであってもよい。
【００９７】
本発明にかかるエステルの沃素価は、好ましくは０〜８０、より好ましくは０〜６０、更に好ましくは０〜４０、更により好ましくは０〜２０、最も好ましくは０〜１０である。また、本発明にかかるエステルの臭素価は、好ましくは０〜５０ｇＢｒ_２／１００ｇ、より好ましくは０〜３０ｇＢｒ_２／１００ｇ、更に好ましくは０〜２０ｇＢｒ_２／１００ｇ、最も好ましくは０〜１０ｇＢｒ_２／１００ｇである。エステルの沃素価や臭素価がそれぞれ前記の範囲内であると、得られる油剤のべたつき防止性がより高められる傾向にある。
【００９８】
なお、ここでいう沃素価とは、ＪＩＳ Ｋ ００７０「化学製品の酸価、ケン化価、エステル価、沃素価、水酸基価及び不ケン化価物の測定方法」の指示薬滴定法により測定した値をいう。また臭素価とは、ＪＩＳ Ｋ ２６０５「化学製品―臭素価試験方法−電気滴定法」により測定した値をいう。
【００９９】
また、本発明の油剤に更に良好な潤滑性能を付与するためには、エステルの水酸基価が０．０１〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、ケン化価が１００〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。本発明において更に高い潤滑性を得るためのエステルの水酸基価の上限値は、より好ましくは２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、最も好ましくは１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、一方その下限値は、より好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更に好ましくは０．５ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更に好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更により好ましくは３ｍｇＫＯＨ／ｇであり、最も好ましくは５ｍｇＫＯＨ／ｇである。また、エステルのケン化価の上限値は更に好ましくは４００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、一方その下限値は更に好ましくは２００ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【０１００】
なお、ここでいう水酸基価とは、ＪＩＳ Ｋ ００７０「化学製品の酸価、ケン化価、エステル価、沃素価、水酸基価及び不ケン化価物の測定方法」の指示薬滴定法により測定した値をいう。またケン化価とは、ＪＩＳ Ｋ ２５０３「航空潤滑油試験方法」の指示薬滴定法により測定した値をいう。
【０１０１】
本発明にかかるエステルの動粘度については特に制限はないが、加工部位への供給容易性の点から、４０℃における動粘度の上限値は、好ましくは２００ｍｍ^２／ｓであり、更に好ましくは１００ｍｍ^２／ｓであり、更に好ましくは７５ｍｍ^２／ｓであり、最も好ましくは５０ｍｍ^２／ｓである。一方、その下限値は、好ましくは３ｍｍ^２／ｓであり、更に好ましくは５ｍｍ^２／ｓであり、最も好ましくは７ｍｍ^２／ｓである。
【０１０２】
本発明に係るエステルの流動点および粘度指数には特に制限はないが流動点は−１０℃以下であることが好ましく、更に好ましくは−２０℃以下である。粘度指数は１００以上２００以下であることが望ましい。
【０１０３】
本発明において用いられる加工油は、上記の基油（好ましくはエステル）のみからなるもの（すなわち基油の含有量が１００質量％のもの）であってもよく、必要に応じて添加剤が配合されたものであってもよい。しかしながら、バクテリア等の微生物による加工油の分解がより容易に行われ、周辺の環境が維持されるといった生分解性の点から、エステルの含有量が加工油全量基準で１０質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましく、３０質量％以上であることが更に好ましく、５０質量％以上であることが最も好ましい。 また、加工油の特性の観点から好ましいエステルを冷凍機油及び加工油の双方が含有する場合には、冷凍機部品の品質低下や冷媒循環システムへの加工油の混入を十分に防止すると共に並びに十分な加工精度のを達成することができ、さらには加工油が冷媒循環システムに混入した場合であってもスラッジの生成を十分に防止することができるという本発明の効果が一層発揮される傾向にあるので好ましい。
【０１０４】
更に、本発明にかかる加工油は、その切削性能をより向上させることができることから、リン化合物及び／又は硫黄化合物を含有することが好ましく、この両者を併用して用いることがより好ましい。
【０１０５】
なお、エステルを基油とする加工油においては、リン化合物及び／又は硫黄化合物はその配合量が所定量以上でないとその添加効果が期待できないと考えられ、一方切削・研削加工用油剤としては、リン化合物及び／又は硫黄化合物が多量に含まれている場合、その工具寿命を著しく低下させると考えられているため、エステルを基油とする切削・研削加工用油剤にはリン化合物及び／又は硫黄化合物の添加はできないものと従来考えられていた。
【０１０６】
しかしながら、このような従来の一般的な考え方に反し、本発明においては、エステルとリン化合物及び／又は硫黄化合物との双方を含有しても、工具寿命の低下が小さく、かつその切削性能をより向上させることが可能となる。
【０１０７】
本発明にかかるリン化合物としては、具体的には例えば、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル、亜リン酸エステル及びフォスフォロチオネート等が挙げられる。これらのリン化合物は、リン酸、亜リン酸又はチオリン酸とアルカノール、ポリエーテル型アルコールとのエステルあるいはその誘導体が挙げられる。より具体的には、リン酸エステルとしては、トリブチルホスフェート、トリペンチルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリヘプチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリノニルホスフェート、トリデシルホスフェート、トリウンデシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、トリトリデシルホスフェート、トリテトラデシルホスフェート、トリペンタデシルホスフェート、トリヘキサデシルホスフェート、トリヘプタデシルホスフェート、トリオクタデシルホスフェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート等；
酸性リン酸エステルとしては、モノブチルアシッドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、モノヘキシルアシッドホスフェート、モノヘプチルアシッドホスフェート、モノオクチルアシッドホスフェート、モノノニルアシッドホスフェート、モノデシルアシッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェート、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホスフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、モノヘキサデシルアシッドホスフェート、モノヘプタデシルアシッドホスフェート、モノオクタデシルアシッドホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホスフェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、ジヘプチルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、ジノニルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ジウンデシルアシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェート、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデシルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホスフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート、ジオレイルアシッドホスフェート等；
酸性リン酸エステルのアミン塩としては、前記酸性リン酸エステルのメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン等のアミンとの塩等；
塩素化リン酸エステルとしては、トリス・ジクロロプロピルホスフェート、トリス・クロロエチルホスフェート、トリス・クロロフェニルホスフェート、ポリオキシアルキレン・ビス［ジ（クロロアルキル）］ホスフェート等；
亜リン酸エステルとしては、ジブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキシルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホスファイト、ジウンデシルホスファイト、ジドデシルホスファイト、ジオレイルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジクレジルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリペンチルホスファイト、トリヘキシルホスファイト、トリヘプチルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリウンデシルホスファイト、トリドデシルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト等；
フォスフォロチオネートとしては、トリブチルフォスフォロチオネート、トリペンチルフォスフォロチオネート、トリヘキシルフォスフォロチオネート、トリヘプチルフォスフォロチオネート、トリオクチルフォスフォロチオネート、トリノニルフォスフォロチオネート、トリデシルフォスフォロチオネート、トリウンデシルフォスフォロチオネート、トリドデシルフォスフォロチオネート、トリトリデシルフォスフォロチオネート、トリテトラデシルフォスフォロチオネート、トリペンタデシルフォスフォロチオネート、トリヘキサデシルフォスフォロチオネート、トリヘプタデシルフォスフォロチオネート、トリオクタデシルフォスフォロチオネート、トリオレイルフォスフォロチオネート、トリフェニルフォスフォロチオネート、トリクレジルフォスフォロチオネート、トリキシレニルフォスフォロチオネート、クレジルジフェニルフォスフォロチオネート、キシレニルジフェニルフォスフォロチオネート、トリス（ｎ−プロピルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（イソプロピルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（ｎ−ブチルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（イソブチルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（ｓ−ブチルフェニル）フォスフォロチオネート、トリス（ｔ−ブチルフェニル）フォスフォロチオネート等
が挙げられる。また、これらの２種以上の混合物も使用できる。
【０１０８】
本発明においては、上記リン化合物の中でも、より高い切削性能、摩擦特性が得られることから、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、亜リン酸エステルが好ましく、トリアリールフォスフェート、ジアルキルアシッドフォスフェート、ジアルキルフォスファイトがより好ましい。
【０１０９】
これらのリン化合物を加工油に配合する場合、その配合量は特に制限されないが、切削性能、摩擦特性の向上効果の点から、加工油全量基準（基油と全配合添加剤の合計量基準）でその含有量が０．００１質量％以上であることが好ましく、０．００５質量以上であることがより好ましく、０．０１質量％以上であることが更により好ましい。また、工具寿命の点から、５質量％以下であることが好ましく、３質量％以下であることがより好ましい。
【０１１０】
本発明にかかる硫黄化合物としては、具体的には例えば、ジハイドロカルビルポリサルファイド、硫化エステル、硫化鉱油、ジチオリン酸亜鉛化合物、ジチオカルバミン酸亜鉛化合物、ジチオリン酸モリブデン化合物及びジチオカルバミン酸モリブデン等が挙げられる。
【０１１１】
ジハイドロカルビルポリサルファイドとは、一般的にポリサルファイド又は硫化オレフィンと呼ばれる硫黄系化合物であり、具体的には下記一般式（４）：
Ｒ^１０ −Ｓ_ｘ −Ｒ^１１ （４）
［式（４）中、Ｒ^１０ 及びＲ^１１は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数３〜２０の直鎖状又は分枝状のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数６〜２０のアルキルアリール基あるいは炭素数６〜２０のアリールアルキル基を表し、ｘは２〜６、好ましくは２〜５の整数を表す］
で表される化合物を意味する。上記一般式（４）中のＲ^１０及びＲ^１１としては、具体的には、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、直鎖又は分枝ペンチル基、直鎖又は分枝ヘキシル基、直鎖又は分枝ヘプチル基、直鎖又は分枝オクチル基、直鎖又は分枝ノニル基、直鎖又は分枝デシル基、直鎖又は分枝ウンデシル基、直鎖又は分枝ドデシル基、直鎖又は分枝トリデシル基、直鎖又は分枝テトラデシル基、直鎖又は分枝ペンタデシル基、直鎖又は分枝ヘキサデシル基、直鎖又は分枝ヘプタデシル基、直鎖又は分枝オクタデシル基、直鎖又は分枝ノナデシル基、直鎖又は分枝イコシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのアリール基；トリル基（全ての構造異性体を含む）、エチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝プロピルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ブチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ペンチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ヘキシルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ヘプチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝オクチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ノニルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝デシルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ウンデシルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ドデシルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、キシリル基（全ての構造異性体を含む）、エチルメチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、ジエチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、ジ（直鎖又は分枝）プロピルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、ジ（直鎖又は分枝）ブチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、メチルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、エチルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝プロピルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、直鎖又は分枝ブチルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、ジメチルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、エチルメチルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、ジエチルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、ジ（直鎖又は分枝）プロピルナフチル基（全ての構造異性体を含む）、ジ（直鎖又は分枝）ブチルナフチル基（全ての構造異性体を含む）などのアルキルアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基（全ての異性体を含む）、フェニルプロピル基（全ての異性体を含む）などのアリールアルキル基；などを挙げることができる。これらの中でも、一般式（６）式中のＲ⁹及びＲ¹⁰ としては、プロピレン、１−ブテン又はイソブチレンから誘導された炭素数３〜１８のアルキル基、又は炭素数６〜８のアリール基、アルキルアリール基あるいはアリールアルキル基であることが好ましく、これらの基としては例えば、イソプロピル基、プロピレン２量体から誘導される分枝状ヘキシル基（全ての分枝状異性体を含む）、プロピレン３量体から誘導される分枝状ノニル基（全ての分枝状異性体を含む）、プロピレン４量体から誘導される分枝状ドデシル基（全ての分枝状異性体を含む）、プロピレン５量体から誘導される分枝状ペンタデシル基（全ての分枝状異性体を含む）、プロピレン６量体から誘導される分枝状オクタデシル基（全ての分枝状異性体を含む）、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ブテン２量体から誘導される分枝状オクチル基（全ての分枝状異性体を含む）、イソブチレン２量体から誘導される分枝状オクチル基（全ての分枝状異性体を含む）、１−ブテン３量体から誘導される分枝状ドデシル基（全ての分枝状異性体を含む）、イソブチレン３量体から誘導される分枝状ドデシル基（全ての分枝状異性体を含む）、１−ブテン４量体から誘導される分枝状ヘキサデシル基（全ての分枝状異性体を含む）、イソブチレン４量体から誘導される分枝状ヘキサデシル基（全ての分枝状異性体を含む）などのアルキル基；フェニル基、トリル基（全ての構造異性体を含む）、エチルフェニル基（全ての構造異性体を含む）、キシリル基（全ての構造異性体を含む）などのアルキルアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基（全ての異性体を含む）などのアリールアルキル基が挙げられる。
【０１１２】
更に、上記一般式（４）中のＲ^１０及びＲ^１１としては、その切削性能の点から、別個に、エチレン又はプロピレンから誘導された炭素数３〜１８の分枝状アルキル基であることがより好ましく、エチレン又はプロピレンから誘導された炭素数６〜１５の分枝状アルキル基であることが特に好ましい。
【０１１３】
硫化エステルとしては、具体的には例えば、牛脂、豚脂、魚脂、菜種油、大豆油などの動植物油脂；不飽和脂肪酸（オレイン酸、リノール酸又は上記の動植物油脂から抽出された脂肪酸類などを含む）と各種アルコールとを反応させて得られる不飽和脂肪酸エステル；及びこれらの混合物などを任意の方法で硫化することにより得られるものが挙げられる。
【０１１４】
硫化鉱油とは、鉱油に単体硫黄を溶解させたものをいう。ここで、本発明にかかる硫化鉱油に用いられる鉱油としては特に制限されないが、具体的には、具体的には、原油に常圧蒸留及び減圧蒸留を施して得られる潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理などの精製処理を適宜組み合わせて精製したパラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油などが挙げられる。また、単体硫黄としては、塊状、粉末状、溶融液体状等いずれの形態のものを用いてもよいが、粉末状又は溶融液体状の単体硫黄を用いると基油への溶解を効率よく行うことができるので好ましい。なお、溶融液体状の単体硫黄は液体同士を混合するので溶解作業を非常に短時間で行うことができるという利点を有しているが、単体硫黄の融点以上で取り扱わねばならず、加熱設備などの特別な装置を必要としたり、高温雰囲気下での取り扱いとなるため危険を伴うなど取り扱いが必ずしも容易ではない。これに対して、粉末状の単体硫黄は、安価で取り扱いが容易であり、しかも溶解に要する時間が十分に短いので特に好ましい。また、本発明にかかる硫化鉱油における硫黄含有量に特に制限はないが、通常、硫化鉱油全量を基準として好ましくは０．０５〜１．０質量％であり、より好ましくは０．１〜０．５質量％である。
【０１１５】
ジチオリン酸亜鉛化合物、ジチオカルバミン酸亜鉛化合物、ジチオリン酸モリブデン化合物及びジチオカルバミン酸モリブデン化合物とは、それぞれ下記式（５）〜（８）：
【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

［上記式（５）〜（８）中、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷は同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１以上の炭化水素基を表し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す］
で表される化合物を意味する。
【０１１６】
ここで、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷で表される炭化水素基の具体例を例示すれば、メチル基、エチル基、プロピル基（すべての分枝異性体を含む）、ブチル基（すべての分枝異性体を含む）、ペンチル基（すべての分枝異性体を含む）、ヘキシル基（すべての分枝異性体を含む）、ヘプチル基（すべての分枝異性体を含む）、オクチル基（すべての分枝異性体を含む）、ノニル基（すべての分枝異性体を含む）、デシル基（すべての分枝異性対を含む）、ウンデシル基（すべての分枝異性対を含む）、ドデシル基（すべての分枝異性対を含む）、トリデシル基（すべての分枝異性対を含む）、テトラデシル基（すべての分枝異性対を含む）、ペンタデシル基（すべての分枝異性対を含む）、ヘキサデシル基（すべての分枝異性対を含む）、ヘプタデシル基（すべての分枝異性対を含む）、オクタデシル基（すべての分枝異性対を含む）、ノナデシル基（すべての分枝異性対を含む）、イコシル基（すべての分枝異性対を含む）、ヘンイコシル基（すべての分枝異性対を含む）、ドコシル基（すべての分枝異性対を含む）、トリコシル基（すべての分枝異性対を含む）、テトラコシル基（すべての分枝異性対を含む）などのアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのシクロアルキル基；メチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、プロピルシクロペンチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルエチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ブチルシクロペンチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルシクロペンチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルエチルシクロペンチル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、プロピルシクロヘキシル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、ブチルシクロヘキシル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルシクロヘキシル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルエチルシクロヘキシル基（すべての置換異性体を含む）、メチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、エチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、プロピルシクロヘプチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルエチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ブチルシクロヘプチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルシクロヘプチル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルエチルシクロヘプチル基（すべての置換異性体を含む）などのアルキルシクロアルキル基；フェニル基、ナフチル基などのアリール基；トリル基（すべての置換異性体を含む）、キシリル基（すべての置換異性体を含む）、エチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、プロピルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルエチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、トリメチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ブチルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、メチルプロピルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ジエチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ジメチルエチルフェニル基（すべての置換異性体を含む）、ペンチルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘキシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘプチルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、オクチルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ノニルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、デシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ウンデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ドデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、トリデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、テトラデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ペンタデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘキサデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、ヘプタデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）、オクタデシルフェニル基（すべての分枝異性体、置換異性体を含む）などのアルキルアリール基；ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基（すべての分枝異性体を含む）、フェニルブチル基（すべての分枝異性体を含む）などのアリールアルキル基などが挙げられる。
【０１１７】
本発明においては、上記硫黄化合物の中でも、ジハイドロカルビルポリサルファイド及び硫化エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を用いると、より高い切削性能、摩擦特性が得られるので好ましい。
【０１１８】
これらの硫黄化合物を加工油に配合する場合、その配合量は特に制限されないが、切削性能、摩擦特性の向上効果の点から、加工油全量基準（基油と全配合添加剤の合計量基準）でその含有量が０．０１質量％以上であることが好ましく、０．０５質量以上であることがより好ましい。また、工具寿命の点から、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。
【０１１９】
本発明において用いられる加工油は酸化防止剤を含有していることが好ましい。本発明の切削・研削加工方法においては、極微量油剤供給方式により加工油がミスト化されて供給されるので、切削・研削加工に用いられる工作機械の内部、ワーク、工具、ミストコレクター等に加工油が付着してべたつき現象の原因となり、取り扱い性において支障を来し、作業効率が低下する場合があるが、酸化防止剤が配合された加工油を用いることによって油剤変質によるべたつきを抑制することができる。使用できる酸化防止剤としては、潤滑剤用として、あるいは食品添加物として使用されているものが含まれ、例えば、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−tert−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−tert−ブチル−ｏ−クレゾール）、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、１，２−ジハイドロ−６−エトキシ−２，２，４−トリメチルキノリン（エトキシキン）、２−（１，１−ジメチル）−１，４−ベンゼンジオール（ＴＢＨＱ）、２，４，５−トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）を挙げることができる。
【０１２０】
これらの酸化防止剤の中でも、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、１，２−ジハイドロ−６−エトキシ−２，２，４−トリメチルキノリン（エトキシキン）、２−（１，１−ジメチル）−１，４−ベンゼンジオール（ＴＢＨＱ）、又は２，４，５−トリヒドロキシブチロフェノン（ＴＨＢＰ）が好ましく、アスコルビン酸（ビタミンＣ）、アスコルビン酸の脂肪酸エステル、トコフェロール（ビタミンＥ）、２，６−ジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール（ＤＢＰＣ）、又は３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソールがより好ましい。
【０１２１】
酸化防止剤の含有量は特に制限はないが、良好な酸化安定性を維持させるためにその含有量は、加工油全量基準で０．０１質量％以上が好ましく、更に好ましくは０．０５質量％以上、最も好ましくは０．１質量％以上である。一方それ以上添加しても効果の向上が期待できないことからその含有量は１０質量％以下であることが好ましく、更に好ましくは５質量％以下であり、最も好ましくは３質量％以下である。
【０１２２】
更に、本発明において用いられる加工油は、切削性能などの潤滑性を向上させる点から、油性剤を含有することが好ましい。
【０１２３】
油性剤としては、（Ａ）アルコール、（Ｂ）カルボン酸、（Ｃ）不飽和カルボン酸の硫化物、（Ｄ）下記一般式（９）：
【化８】

［一般式（９）中、Ｒ^１は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、ｍ^１は１〜６の整数を表し、ｎ^１は０〜５の整数を表す］
で表される化合物、（Ｅ）下記一般式（１０）：
【化９】

［一般式（１０）中、Ｒ^２は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、ｍ^２は１〜６の整数を表し、ｎ^２は０〜５の整数を表す］
で表される化合物、（Ｆ）ポリオキシアルキレン化合物、及び（Ｇ）エステルなどを挙げることができる。以下、これらの油性剤について説明する。
【０１２４】
（Ａ）アルコールは、１価アルコールでも多価アルコールでもよい。より高い潤滑性能が得られ、優れた加工性が得られる点から炭素数１〜４０の１価アルコールが好ましく、更に好ましくは炭素数１〜２５のアルコールであり、最も好ましくは炭素数８〜１８のアルコールである。具体的には、上記基油のエステルを構成するアルコールの例を挙げることができる。これらのアルコールは直鎖状でも分岐を有していてもよく、また飽和でも不飽和でもよいが、べたつき防止性の点から飽和であることが好ましい。
【０１２５】
（Ｂ）カルボン酸は１塩基酸でも多塩基酸でもよい。より高い潤滑性能が得られ、優れた加工性が得られる点から炭素数１〜４０の１価のカルボン酸が好ましく、更に好ましくは炭素数５〜２５のカルボン酸であり、最も好ましくは炭素数５〜２０のカルボン酸である。具体的には、上記基油としてのエステルを構成するカルボン酸の例を挙げることできる。これらのカルボン酸は、直鎖状でも分岐を有していてもよく、飽和でも不飽和でもよいが、べたつき防止性の点から飽和カルボン酸であることが好ましい。
【０１２６】
（Ｃ）不飽和カルボン酸の硫化物としては、例えば、上記（Ｂ）のカルボン酸のうち、不飽和のものの硫化物を挙げることができる。具体的には例えば、オレイン酸の硫化物を挙げることができる。
【０１２７】
（Ｄ）下記一般式（９）で表される化合物において、Ｒ^１で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例としては、例えば炭素数１〜３０の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数５〜７のシクロアルキル基、炭素数６〜３０のアルキルシクロアルキル基、炭素数２〜３０の直鎖又は分岐アルケニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜３０のアルキルアリール基、及び炭素数７〜３０のアリールアルキル基を挙げることができる。これらの中では、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐アルキル基であることが好ましく、更に好ましくは炭素数１〜２０の直鎖又は分岐アルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜１０の直鎖又は分岐アルキル基であり、最も好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は分岐アルキル基である。炭素数１〜４の直鎖又は分岐アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、直鎖又は分岐のプロピル基及び直鎖又は分岐のブチル基を挙げることができる。
【０１２８】
水酸基の置換位置は任意であるが、２個以上の水酸基を有する場合には隣接する炭素原子に置換していることが好ましい。ｍ^１は好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは２である。ｎ^１は好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２である。一般式（９）で表される化合物の例としては、ｐ−tert−ブチルカテコールを挙げることができる。
【０１２９】
（Ｅ）上記一般式（１０）で表される化合物において、Ｒ^２で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例としては、一般式（９）中のＲ^１で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。水酸基の置換位置は任意であるが、２個以上の水酸基を有する場合には隣接する炭素原子に置換していることが好ましい。ｍ^２は好ましくは１〜３の整数であり、更に好ましくは２である。ｎ^２は好ましくは０〜３の整数であり、更に好ましくは１又は２である。一般式（１０）で表される化合物の例としては、２，２−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレンを挙げることができる。
【０１３０】
（Ｆ）ポリオキシアルキレン化合物としては、例えば下記一般式（１１）又は（１２）で表される化合物を挙げることができる。
Ｒ^３Ｏ−（Ｒ^４Ｏ）_ｍ３−Ｒ^５ （１１）
［一般式（１１）中、Ｒ^３及びＲ^５は各々独立に水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、Ｒ^４は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍ^３は数平均分子量が１００〜３５００となるような整数を表す。］
Ａ−[(Ｒ^６Ｏ)_ｎ４−Ｒ^７]_ｍ４ （１２）
［一般式（１２）中、Ａは、水酸基を３〜１０個有する多価アルコールの水酸基の水素原子の一部又は全てを取り除いた残基を表し、Ｒ^６は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｒ^７は水素原子又は炭素数１〜３０の炭化水素基を表し、そしてｎ４は数平均分子量が１００〜３５００となるような整数を表し、ｍ^４はＡの水酸基から取り除かれた水素原子の個数と同じ数を表す。］
【０１３１】
上記一般式（１１）中、Ｒ^３及びＲ^５の少なくとも一方は水素原子であることが好ましい。Ｒ^３及びＲ^５で表される炭素数１〜３０の炭化水素基としては、例えば上記一般式（９）、（１０）中のＲ^１及びＲ^３で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。Ｒ^４で表される炭素数２〜４のアルキレン基としては、具体的には例えば、エチレン基、プロピレン基（メチルエチレン基）、ブチレン基（エチルエチレン基）を挙げることができる。ｍ^３は、好ましくは数平均分子量が３００〜２０００となるような整数であり、更好ましくは数平均分子量が５００〜１５００となるような整数である。
【０１３２】
また、上記一般式（１２）中、Ａを構成する３〜１０の水酸基を有する多価アルコールの具体例としては、グリセリン、ポリグリセリン（グリセリンの２〜４量体、例えば、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン）、トリメチロールアルカン（トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン）及びこれらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、１，２，４−ブタントリオール、１，３，５−ペンタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２，３，４−ブタンテトロ−ル、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール、イジリトール、タリトール、ズルシトール、アリトールなどの多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マントース、イソマントース、トレハロース、及びシュクロースなどの糖類を挙げることができる。これらの中でもグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールアルカン、およびこれらの２〜４量体、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、又はソルビタンが好ましい。
【０１３３】
Ｒ^６で表される炭素数２〜４のアルキレン基の例としては、上記一般式（１１）のＲ^４で表される炭素数２〜４のアルキレン基の例と同じものを挙げることができる。またＲ^７で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例としては、前記一般式（９）のＲ^１で表される炭素数１〜３０の炭化水素基の例と同じものを挙げることができ、また好ましいものの例も同じである。ｍ^４個のＲ^７のうち少なくとも一つが水素原子であることが好ましく、全て水素原子であることが更に好ましい。ｎ^４は、好ましくは数平均分子量が３００〜２０００となるような整数であり、更に好ましくは数平均分子量が５００〜１５００となるような整数である。
【０１３４】
（Ｇ）エステルとしては、これを構成するアルコールが１価アルコールでも多価アルコールでもよく、またカルボン酸は一塩基酸でも多塩基酸であってもよいものである。
【０１３５】
エステルを構成する１価アルコール及び多価アルコールの例としては、基油としてのエステルの説明において例示した１価アルコール及び多価アルコールと同じものを挙げることができる。更に好ましいものについても同じである。またエステルを構成する一塩基酸および多塩基酸の例も前記基油としてのエステルの説明において例示した一塩基酸および多塩基酸と同じものを挙げることができる。更に好ましいものについても同じである。
【０１３６】
またアルコールとカルボン酸との組み合わせとしては、任意の組み合わせが可能であり、特に限定されるものではないが、例えば、下記の組み合わせを挙げることができる。
（i）一価アルコールと一塩基酸とのエステル
（ii）多価アルコールと一塩基酸とのエステル
（iii）一価アルコールと多塩基酸とのエステル
（iv）多価アルコールと多塩基酸とのエステル
（v）一価アルコール、多価アルコールとの混合物と多塩基酸との混合エステル
（vi）多価アルコールと一塩基酸、多塩基酸との混合物との混合エステル
（vii）一価アルコール、多価アルコールとの混合物と一塩基酸、多塩基酸との混合エステル
【０１３７】
なお、アルコール成分として多価アルコールを用いた場合、多価アルコール中の水酸基全てがエステル化された完全エステルでもよく、あるいは水酸基の一部がエステル化されず水酸基のままで残っている部分エステルでもよい。また、カルボン酸成分として多塩基酸を用いた場合、多塩基酸中のカルボキシル基全てがエステル化された完全エステルでもよく、あるいはカルボキシル基の一部がエステル化されずカルボキシル基のままで残っている部分エステルであってもよい。
【０１３８】
油性剤としてのエステルの合計炭素数には特に制限はないが、潤滑性及び加工性の向上効果を得るために、合計炭素数が７以上のエステルが好ましく、９以上のエステルが更に好ましく、１１以上のエステルが最も好ましい。またステインや腐食の発生を増大させないために、合計炭素数が６０以下のエステルが好ましく、４５以下のエステルが更に好ましく、２６以下のエステルが更により好ましく、２４以下のエステルが特に好ましく、２２以下のエステルが最も好ましい。
【０１３９】
油性剤としては、上記各種油性剤の中から選ばれる１種のみを用いてもよく、また２種以上の混合物を用いてもよい。これらの中でも、（Ａ）アルコール、（Ｂ）カルボン酸の中から選ばれる１種または２種以上の混合物であることが好ましい。
【０１４０】
上記油性剤の含有量は特に制限はないが、高い切削性等の潤滑性を得るために、加工油全量基準で、０．１質量％以上であることが好ましく、更に好ましくは０．２質量％以上、最も好ましくは０．５質量％以上である。またステインや腐食の発生を増大させないために、油剤の含有量の上限値は３０質量％以下であることが好ましく、更に好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１０質量％以下である。
【０１４１】
また、本発明において用いられる加工油には、上記した以外の従来公知の添加剤を配合することができる。かかる添加剤としては、例えば、上記したリン化合物、硫黄化合物以外の極圧添加剤（塩素系極圧剤を含む）；ジエチレングリコールモノアルキルエーテル等の湿潤剤；アクリルポリマー、パラフィンワックス、マイクロワックス、スラックワックス、ポリオレフィンワックス等の造膜剤；脂肪酸アミン塩等の水置換剤；グラファイト、フッ化黒鉛、二硫化モリブデン、窒化ホウ素、ポリエチレン粉末等の固体潤滑剤；アミン、アルカノールアミン、アミド、カルボン酸、カルボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸、リン酸塩、多価アルコールの部分エステル等の腐食防止剤；ベンゾトリアゾール、チアジアゾール等の金属不活性化剤；メチルシリコーン、フルオロシリコーン、ポリアクリレート等の消泡剤；アルケニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、ポリアルケニルアミンアミノアミド等の無灰分散剤；等が挙げられる。これらの公知の添加剤を併用する場合の含有量は特に制限されないが、これらの公知の添加剤の合計含有量が加工油全量基準で０．１〜１０質量％となるような量で添加するのが一般的である。
【０１４２】
なお、上記の加工油用添加剤を使用する際には、冷媒循環システム内に混入した場合に悪影響（膨張機構の閉塞等）を及ぼさないような添加剤の種類及び含有量を選定することが好ましく、更には、冷媒循環システムへの悪影響を最小限に抑制するために、上記の加工油用添加剤を含有しない加工油を用いることがより好ましい。
【０１４３】
また、本発明に用いられる加工油は、上記冷凍機油の説明において例示された添加剤（冷凍機油用添加剤）を含有してもよい。
【０１４４】
なお、加工油が冷凍機油用添加剤を含有する場合、冷凍機油用添加剤の含有量は加工油と冷凍機油とのそれぞれにおいて必ずしも同一である必要はない。すなわち、本発明においては、冷凍機油を加工油としてそのまま用いてもよく、冷凍機油に配合された添加剤の配合量が異なるものや、冷凍機油に配合されている添加剤のうちの１種又は２種以上が配合されていないものを加工油として用いてもよい。更には、これらに上記の加工油用添加剤が配合されたものを用いることもできる。
【０１４５】
このように、本発明において用いられる加工油は、基油、並びに必要に応じて配合される酸化防止剤、油性剤等の加工油用添加剤、あるいは更に冷凍機油に配合されている冷凍機油用添加剤を含有するものであるが、冷媒循環システムへの悪影響（膨張機構の閉塞等）を最小限に抑制するためには、加工油の基油が冷凍機油の基油と同一のものであることが好ましく、加工油及び冷凍機油の双方が上記したエステルを含有する場合に冷媒循環システムへの悪影響の抑制効果がより顕著となる。また、実質的に冷凍機油の基油からなるもの、あるいは実質的に冷凍機油の基油と酸化防止剤及び／又は油性剤とからなるものが好ましい。更には、冷凍機油と同一の組成を有する加工油を用いること、すなわち冷凍機油をそのまま加工油として用いることがより好ましい。
【０１４６】
また、加工精度の向上を重要視する際には上記の油性剤が配合された加工油を用いることが好ましく、また、べたつき防止性の向上を重要視する場合には上記の酸化防止剤が配合された加工油を用いることが好ましい。
【０１４７】
本発明において用いられる加工油の動粘度は特に制限されないが、加工部位への供給容易性の点から、４０℃における動粘度の上限値は２００ｍｍ^２／ｓであることが好ましく、更に好ましくは１００ｍｍ^２／ｓであり、更に好ましくは７５ｍｍ^２／ｓであり、最も好ましくは５０ｍｍ^２／ｓである。一方、その下限値は、３ｍｍ^２／ｓであることが好ましく、更に好ましくは５ｍｍ^２／ｓであり、最も好ましくは７ｍｍ^２／ｓである。
【０１４８】
（切削・研削加工方法）
本発明においては、冷凍機部品を切削・研削加工するに際し、先ず、加工油が圧縮流体と共に被加工部材の加工部位に供給される。このようにして供給される加工油は、通常ミスト化されており、その供給量は従来の切削・研削加工方法における加工油の使用量に比べて１／１０００００〜１／１００００００程度、より具体的には、通常、１ミリリットル／分以下である。以下、このような加工油の供給方式を極微量油剤供給方式という。
【０１４９】
本発明の冷凍機部品の切削・研削加工方法においては、極微量油剤供給方式により加工油を加工部位に供給することによって、十分に高い加工精度を保持しながら加工油の使用量を十分に低減することができ、得られる冷凍機部品は、洗浄を行うことなく、あるいは非常に簡単な洗浄を行うだけで、冷媒循環システムの部品として好適に用いることができる。更には、加工油の使用量が十分に低減されることから、加工油の廃油量を十分に低減することが可能である。
【０１５０】
なお、極微量油剤供給方式によらない従来の切削・研削加工方法においては、不水溶性又は水溶性切削・研削加工油の除去が不十分であると、得られる冷凍機部品によって構成される冷媒循環システムにおいて、冷凍機油の有する潤滑性、冷媒相溶性、熱・化学的安定性、電気絶縁性等の特性の低下；冷媒／冷凍機油混合物からの加工油又はその所定の成分の析出；加工油又はその所定の成分と冷凍機油との反応によるスラッジの発生等の現象が起こりやすくなる。更に、このような切削・研削加工方法の場合、加工油の廃油量が非常に多く、環境保全の点からも十分とは言えない。
【０１５１】
また、特開平６−２１８０号公報には、水素含有フロン冷媒を使用する冷凍機用部品を処理するに際し、常温で液体の低粘度エステル油を用いる方法が開示されている。しかしながら、同公報に記載されている処理方法は、圧縮流体を用いない従来の油剤供給方式によるものであり、本発明の方法とは構成を異にするものである。
【０１５２】
すなわち、従来の方法では、加工後の冷凍機部品の表面には摩耗粉を含む加工油が多量付着しており、摩耗粉、加工油又はその一部、加工油に含まれる添加剤に由来する被膜等を除去するためには、特開平６−２１８０号公報記載のように洗浄工程を設ける必要がある。
【０１５３】
また、従来の方法において、低粘度のエステル油を加工油として単独で用いた場合には十分な加工精度が得られず、更には極圧剤等の添加剤の配合量を増加しても加工精度を十分に向上させることは非常に困難である。加えて、エステル油に極圧剤等の添加剤が多量配合された加工油を用いると、工具や冷凍機部品等が腐食しやすくなる。
【０１５４】
これに対して、本発明の冷凍機部品の切削・研削加工方法においては、使用される加工油が極微量であるため、加工後の冷凍機部品に表面処理を施す際の悪影響が殆どなく、また、銅製部品を腐食させる恐れも小さく、更には加工油又はその一部、あるいは被膜が冷媒循環システムに混入することを十分に防止することができるといった利点がある。
【０１５５】
本発明の冷凍機部品の切削・研削加工方法において、加工油はオイルミストとして供給されるので、工作機械内部、ワーク、工具、ミストコレクター内等に加工油が付着するとべたつき現象の原因となり、取り扱い性に支障を来し、作業効率が低下する。このため、本発明において用いられる加工油としては、べたつき防止性が高いことが求められる。
【０１５６】
本発明において用いられる圧縮流体としては、圧縮空気、窒素、アルゴン、ヘリウム、二酸化炭素、水、あるいはこれらのうちの２種以上の混合物を用いることができる。これらの圧縮流体は、加工油が飛散して雰囲気を汚染せず且つ加工油と圧縮流体との混合物が加工部位に十分到達できるような圧力に調節される。また、圧縮流体の温度は、冷却性の点から、通常−５０℃〜室温（２５℃程度）に調節される。
【０１５７】
なお、従来の切削・研削加工方法に用いられる工作機械においては、切削・研削加工部位、摺動面（滑り案内面）、軸受部分、ギヤ部分、油圧機器等の潤滑部位によって潤滑油に求められる特性が異なるので、加工油、摺動面用油、軸受油、ギヤ油、油圧作動油等にはそれぞれ別個の潤滑油が用いられるのが一般的である。
【０１５８】
これに対して、本発明の冷凍機部品の切削・研削加工方法においては、特に加工油の基油がエステルである場合に、当該加工油を摺動面用油、軸受油、ギヤ油、油圧作動油等との兼用油として好適に用いることができ、工作機械の省スペース化、省エネルギー化を図ることができる。
【０１５９】
本発明でいう摺動面用油とは、切削・研削加工に用いられる工作機械が備える構成部材のうち、当接する２平面の摺動運動の案内機構に用いられる潤滑油剤をいう。例えば、ベッド上を移動可能なテーブル上に被加工部材を配置し、テーブルを移動させて切削・研削加工用工具へ向けて被加工部材を搬送する工作機械においては、テーブルとベッドとの間の摺動面が摺動面用油剤により潤滑される。また、ベッド上を移動可能な台上に切削・研削加工用工具を固定し、その台を移動させて工具を被加工部材に向けて移動させる工作機械においては、テーブルとベッドとの間の摺動面が摺動面用油により潤滑される。
【０１６０】
本発明において用いられる加工油の基油がエステルである場合には、前述の通り当該加工油を摺動面用油との兼用油として好適に用いることができるが、当該兼用油がリン化合物及び／又は硫黄化合物を更に含有すると、より高い摩擦特性が得られるので好ましい。このとき、リン化合物及び硫黄化合物としては、冷媒循環システムへの悪影響が小さいものを選定することが好ましい。
【０１６１】
軸受部分の潤滑には、油剤軸受潤滑とミスト軸受潤滑等の潤滑方法があるが、本発明にかかる加工油の基油がエステルである場合には、これらの潤滑方法のうちのいずれにも使用可能である。
【０１６２】
油剤軸受潤滑とは、潤滑油を液体のまま軸受部に供給して当該部分の円滑な摺動を図る潤滑方式を意味し、潤滑油による軸受部の冷却等も期待できる。このような軸受潤滑用の潤滑油剤としては、より高温部で使用されることから熱劣化が起きにくい、つまり耐熱性に優れていることが要求されるが、加工油の基油がエステルである場合には、当該加工油を油剤軸受潤滑用の軸受油として好適に用いることができる。
【０１６３】
ミスト軸受潤滑とは、潤滑油をミスト発生装置により霧状にし、空気等の期待でその霧状の油を軸受部に供給して当該部分の円滑な摺動を図る潤滑方式を意味し、軸受部等の高温部では、空気等による冷却効果を期待できることから、近年の工作機械ではこの潤滑方式を採用している例が多い。このようなミスト潤滑用の潤滑油剤としては、より高温部で使用されることから熱劣化が起きにくい、つまり耐熱性に優れていることが要求されるが、加工油の基油がエステルである場合には、当該加工油をミスト軸受潤滑用の軸受油として好適に用いることができる。
【０１６４】
ギヤ部分とは、主に歯切り盤等に設けられたギヤで駆動する部分のことであり、当該ギヤ部分の円滑な摺動を図り、金属−金属間接触を緩和するためにギヤ油が使用される。ギヤの摺動面には高荷重が加えられるため、ギヤ油には高い耐摩耗性、耐焼付き性等の潤滑性が求められる。本発明においては、加工油がエステルを基油として含有する場合に、当該加工油をこのようなギヤ油との兼用油として好適に用いることができ、これにより十分に高い潤滑性（耐摩耗性、耐焼付き性）を得ることができる。また、より高い潤滑性が得られることから、当該兼用油はリン化合物及び／又は硫黄化合物を含有することが好ましいが、リン化合物及び硫黄化合物としては、冷媒循環システムへの悪影響が小さいものを選定することが好ましい。
【０１６５】
油圧機器は、油圧にて機械の動作、制御を行うものであり、機械類の動作を司る油圧制御部分では潤滑、シール、冷却効果を期待される油圧作動油が使用される。油圧作動油は、潤滑油をポンプで高圧に圧縮し、油圧を発生させ、機器を動かすため、潤滑油に高い潤滑性と高い酸化安定性、熱安定性が求められるが、加工油の基油がエステルである場合には、当該加工油を油圧作動油として用いることができる。なお、エステルを基油とする加工油を油圧作動油兼用油として使用する場合には、その潤滑性を更に向上させるために、当該兼用油は上記リン化合物及び／又は硫黄化合物を含有することが好ましいが、リン化合物及び硫黄化合物としては、冷媒循環システムへの悪影響が小さいものを選定することが好ましい。
【０１６６】
図１は本発明の切削・研削加工方法において好適に用いられる工作機械の一例を示す説明図である。図１に示す工作機械は、ベッド１上を矢印の方向に移動可能なテーブル２、並びに支持手段１０に支持されており矢印の方向に回転可能な工具１１を備えている。また、給油タンク１２にはエステルを基油とする油剤が収容されており、テーブル２上に配置された被加工部材３を切削・研削加工する際には、圧縮空気導入部１８から送られる圧縮空気と共に、ミスト状の油剤が加工油剤供給部１３から加工部位に向けて供給される。また、給油タンク１２に収容された油剤は、摺動面用油剤供給部１４からベッド１とテーブル２との間の摺動面１６に供給されると共に、軸受用油剤供給部１５から支持手段１０と工具１１との間の軸受部に供給されて、摺動面１６及び軸受部１７の潤滑が行われる。
【０１６７】
このように、同一のエステルを含有する油剤を用いて、切削・研削加工部位、工作機械の摺動面、あるいは更に軸受部における潤滑を行うと、極微量油剤供給式切削・研削加工における加工性の向上、作業効率の向上が達成されるので好ましい。
【０１６８】
また、図１に示すように、切削研削加工用油剤、摺動面用油剤、あるいは更に軸受用油剤としてそれぞれ同一の油剤を用いると、各油剤を供給するための給油タンク等を別個に設ける必要がなくなり、工作機械の省スペース化、省エネルギー化を達成することが可能となるのでより好ましい。
【０１６９】
なお、図１には示していないが、本発明の極微量油剤供給式切削・研削加工方法においては、給油タンク１２に収容される油剤を、工作機械が備える油圧機器に供給して、本発明の油剤を油圧作動油として用いることもできる。また、給油タンク１２に収容される油剤を、工作機械が備えるギヤ部分に供給して、当該油剤をギヤ部分用油剤として用いることもできる。
【０１７０】
［実施例］
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。
【０１７１】
実施例１〜１８
実施例１〜１８においては、以下に示す基油及び添加剤を用い、表１〜３に示す組成を有する加工油を調製した。得られた加工油の４０℃における動粘度を表１〜３に示す。また、実施例１〜１２の加工油については、沃素価、臭素価、水酸基価及びけん化価を表１〜２に示す。
【０１７２】
（基油）
Ａ１：ネオペンチルグリコールとオレイン酸とのジエステル（４０℃における動粘度：２２ｍｍ^２／ｓ）
Ａ２：トリメチロールプロパンとオレイン酸とのトリエステル（４０℃における動粘度：４７ｍｍ^２／ｓ）
Ａ３：トリメチロールプロパンとｎ−ヘキサン酸／ｎ−オクタン酸／ｎ−デカン酸混合酸（混合モル比７：５９：３４）とのテトラエステル（４０℃における動粘度：２０ｍｍ^２／ｓ）
Ａ４：ペンタエリスリトールとｎ−オクタン酸とのテトラエステル（４０℃における動粘度：４６ｍｍ^２／ｓ）
Ａ５：市販の菜種油（４０℃における動粘度：３５ｍｍ^２／ｓ）
Ａ６：グリセリンとオレイン酸とのモノエステル
Ａ７：ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（４０℃における動粘度：４０ｍｍ^２／ｓ）
Ａ８：ハード型アルキルベンゼン（４０℃における動粘度：２２ｍｍ^２／ｓ）
Ａ９：ビニルエチルエーテルとビニルイソブチルエーテルとの共重合体（ビニルエチルエーテル／ビニルイソブチルエーテル比（モル比）：７／１、４０℃における動粘度：６８ｍｍ^２／ｓ）。
（添加剤）
Ｂ１：トリクレジルフォスフェート。
【０１７６】
Ｂ２：硫化エステル（硫黄含有量：９．９質量％、不活性タイプ）
Ｂ３：２−エチルヘキシルグリシジルエーテル
Ｂ４：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール。
【０１７３】
次に、実施例１〜１８の各加工油を用い、以下に示す試験を行った。
【０１７４】
（潤滑性の評価（タッピング試験））
各加工油及び比較標準油（ＤＩＤＡ：アジピン酸ジイソデシル）を交互に用いて、以下に示す条件：
タッピング条件
工具：ナットタップＭ８（Ｐ＝１．２５ｍｍ）
下穴径：φ７．２ｍｍ
ワーク：Ｓ２５Ｃ（ｔ＝１０ｍｍ）
切削速度：９．０ｍ/分
油剤供給方式
各油剤組成物：圧縮空気０．２ＭＰａ、油剤組成物２５ｍｌ／ｈの条件で吹き付け
ＤＩＤＡ：圧縮空気を用いることなく、直接加工部位に４．３ｍＬ／分の条件で吹き付け
でタッピング試験を行った。それぞれの場合のタッピングエネルギーを測定し、下記式：
タッピングエネルギー効率（％）＝（ＤＩＤＡを用いた場合のタッピングエネルギー）/（油剤組成物を用いた場合のタッピングエネルギー）
を用いてタッピングエネルギー効率（％）を算出した。得られた結果を表１〜３に示す。表１〜３中、タッピングエネルギー効率の値が高い程、潤滑性が高いことを意味する。なお、加工油を用いずに圧縮空気のみを供給しながら同様のタッピング加工を行ったところ、タッピングエネルギー効率は８０％であった。
【０１７５】
（オートクレーブ試験）
以下に示す手順により、鉄製プレート（Ｓ４５Ｃ、３０ｍｍ×３０ｍｍ×５ｍｍ）にタッピング加工を施し、加工後のプレートを用いてオートクレーブ試験を行った。
すなわち、各加工油を用いて、以下に示す条件：
タッピング条件
工具：ナットタップＭ８（Ｐ＝１．２５ｍｍ）
下穴径：φ７．２ｍｍ
切削速度：９．０ｍ/分
油剤供給方式
圧縮空気０．２ＭＰａ、油剤組成物２５ｍｌ／ｈの条件で吹き付け
でタッピング加工を行った。
次に、加工後のプレートを、以下に示す組成：
ペンタエリスリトールと２−エチルヘキサン酸／３，５，５−トリメチルヘキサン酸混合脂肪酸（２−エチルヘキサン酸／３，５，５−トリメチルヘキサン酸比（モル比）：５０／５０）とのテトラエステル）９５．３質量％
添加剤Ｂ１：３質量％
添加剤Ｂ２：１質量％
添加剤Ｂ３：０．３質量％
を有する冷凍機油９０ｇ及び冷媒（ＨＦＣ−１３４Ａ又はＲ４１０Ａ）と共にオートクレーブに封入し、１７５℃で２０００時間加熱した。試験後のプレートの外観及びスラッジの有無を観察し、冷凍機油の全酸価の変化量を測定した。得られた結果を表１〜３に示す。
【０１７６】
（べたつき防止性評価試験）
アルミ皿（１００ｍｍ×７０ｍｍ）上に油剤５ｍｌを入れ、７０℃の恒温槽に３３６時間静置後、油剤組成物付着部分のべたつきの程度を指触判断した。またＧＰＣにて試験前後の質量平均分子量を測定し、変化率を求めた。得られた結果を表１〜３に示す。べたつき防止性の評価基準は以下の通りである。
Ａ：べたつきは全くない
Ｂ：べたつきが全くないか、あっても極わずかである
Ｃ：べたつきがわずかにある
Ｄ：べたつきがある
Ｅ：べたつきが非常にある。
【０１７７】
（摩擦特性評価試験）
図２に示す装置を用い、各加工油の摩擦特性を以下の手順で評価した。
図２に示す装置において、鋳鉄製のベッド１上と鋳鉄製のテーブル２との当接する面に加工油を滴下した。次に、テーブル２上に重鎮３を配置して面圧２００ｋＰａとし、Ａ／Ｃサーボメータ４、送りネジ５及び軸受け部を有する可動治具６で構成される駆動手段によりテーブル２を矢印の方向に往復運動させた。テーブル２を往復運動させる際には、制御盤７及び制御手段８により、送り速度４００ｍｍ／ｍｉｎ、送り長さ３００ｍｍとなるように制御した。このようにしてテーブル２を３往復させた後、４往復目のテーブル２と可動治具６との間の荷重をロードセル９によって測定し、得られた測定値に基づいてテーブルとベッドとが当接する面（案内面）の摩擦係数の平均値を求めた。得られた結果を表１〜３に示す。
【０１７８】
（耐摩耗性評価試験）
高速四球試験法により、回転数１８００ｒｐｍ、荷重３９２Ｎで３０ｍｉｎの摩耗試験を行い、摩耗痕径を測定して加工油の耐摩耗性を評価した。得られた結果を表１〜３に示す。
【０１７９】
（酸化安定性試験）
５０ｍｌスクリュー管に加工油２５ｍｌを入れ、空気中、７０℃で４週間加熱したときの全酸価の変化量を測定した。得られた結果を表１〜表３に示す。
【０１８０】
（耐焼付き性評価試験）
ＡＳＴＭ Ｄ−２７８３−８８に準拠し、回転数１８００ｒｐｍで荷重摩擦指数（ＬＷＩ）を求めた。得られた結果を表１〜３に示す。なお、表中、ＬＷＩの値が大きいほど耐焼付き性に優れていることを示している。
【０１８１】
【表１】

【０１８２】
【表２】

【０１８３】
【表３】

【０１８４】
比較例１〜１９
比較例１〜１９においては、それぞれ上記の基油及び添加剤並びに下記の基油及び添加剤を用い、表４〜６に示す組成を有する加工油を調製した。各加工油の４０℃における動粘度を表４〜６に示す。また、比較例１〜１２の加工油については、沃素価、臭素価、水酸基価及びけん化価を表４〜５に示す。
【０１８５】
（基油）
Ａ１０：鉱油（４０℃における動粘度：２２ｍｍ^２／ｓ）。
（添加剤）
Ｂ５：Ｃａスルホネート
Ｂ６：ＺｎＤＴＰ。
【０１８６】
（オートクレーブ試験）
比較例１〜１９の加工油を用い、加工油を供給する際に圧縮空気を用いることなく４．３ｍｌ／分で加工部位に直接吹き付けたこと以外は実施例１〜１８と同様にしてタッピング加工された鉄製プレートを得、そのプレートを石油系洗浄剤に入れて２０分間振とうし、６０℃で５分間乾燥させた。
次に、得られたプレートを用い、実施例１〜１８と同様のオートクレーブ試験を行った。得られた結果を表４〜６に示す。
【０１８７】
【表４】

【０１８８】
【表５】

【０１８９】
【表６】

【０１９０】
表１〜３に示すように、実施例１〜１８においては、十分に高いタッピングエネルギー効率が達成されると共に、加工油によるプレートの腐食や冷凍機油の劣化が十分に防止されていることが確認された。
【０１９１】
実施例１９〜２６、比較例２０〜２７
実施例１９〜２６及び比較例２０〜２７においては、それぞれ以下に示す基油及び添加剤を用い、表７に示す組成を有する試料油を調製した。得られた試料油の４０℃における動粘度を表１に示す。また、試料油１、２については、沃素価、臭素価、水酸基価及びけん化価を表１に示す。
【０１９２】
（基油）
Ａ１：ペンタエリスリトールと２−エチルヘキサン酸／３，５，５−トリメチルヘキサン酸混合脂肪酸（２−エチルヘキサン酸／３，５，５−トリメチルヘキサン酸比：５０／５０）とのテトラエステル（４０℃における動粘度：６８ｍｍ^２／ｓ）
Ａ２：ポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（４０℃における動粘度：４０ｍｍ^２／ｓ）
Ａ３：ハード型アルキルベンゼン（４０℃における動粘度：２２ｍｍ^２／ｓ）
Ａ４：ビニルエチルエーテルとビニルイソブチルエーテルとの共重合体（ビニルエチルエーテル／ビニルイソブチルエーテル比（モル比）：７／１、４０℃における動粘度：６８ｍｍ^２／ｓ）
Ａ５：鉱油（４０℃における動粘度：２２ｍｍ^２／ｓ）。
（添加剤）
Ｂ１：トリクレジルフォスフェート。
【０１９８】
Ｂ２：２−エチルヘキシルグリシジルエーテル
Ｂ３：２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール
Ｂ４：硫化エステル
Ｂ５：Ｃａスルホネート
Ｂ６：ＺｎＤＴＰ。
【０１９３】
【表７】

【０１９４】
次に、加工油及び冷凍機油としてそれぞれ表８〜９に示す試料油を用い、以下に示す試験を行った。
【０１９５】
（潤滑性の評価（タッピング試験））
各加工油及び比較標準油（ＤＩＤＡ：アジピン酸ジイソデシル）を交互に用いて、以下に示す条件：
タッピング条件
工具：ナットタップＭ８（Ｐ＝１．２５ｍｍ）
下穴径：φ７．２ｍｍ
ワーク：Ｓ２５Ｃ（ｔ＝１０ｍｍ）
切削速度：９．０ｍ/分
油剤供給方式
実施例１９〜２６の加工油：圧縮空気０．２ＭＰａ、油剤組成物２５ｍｌ／ｈの条件で加工油を吹き付け
比較例２０〜２７の加工油及びＤＩＤＡ：圧縮空気を用いることなく、直接加工部位に４．３ｍＬ／ｍｉｎの条件で吹き付け
でタッピング試験を行った。それぞれの場合のタッピングエネルギーを測定し、下記式：
タッピングエネルギー効率（％）＝（ＤＩＤＡを用いた場合のタッピングエネルギー）/（加工油を用いた場合のタッピングエネルギー）
を用いてタッピングエネルギー効率（％）を算出した。得られた結果を表８〜９に示す。表８〜９中、タッピングエネルギー効率の値が高い程、潤滑性が高いことを意味する。なお、加工油を用いずに圧縮空気のみを供給しながら同様のタッピング加工を行ったところ、タッピングエネルギー効率は８０％であった。
【０１９６】
（オートクレーブ試験）
以下に示す手順により、鉄製プレート（Ｓ４５Ｃ、３０ｍｍ×３０ｍｍ×５ｍｍ）にタッピング加工を施し、加工後のプレートを用いてオートクレーブ試験を行った。
すなわち、各加工油を用いて、以下に示す条件：
タッピング条件
工具：ナットタップＭ８（Ｐ＝１．２５ｍｍ）
下穴径：φ７．２ｍｍ
切削速度：９．０ｍ/分
油剤供給方式
実施例１９〜２６の加工油：圧縮空気０．２ＭＰａ、油剤組成物２５ｍｌ／ｈの条件で吹き付け
比較例２０〜２７の加工油：圧縮空気を用いることなく、直接加工部位に４．３ｍｌ／ｍｉｎの条件で吹き付け
でタッピング加工を行った。
次に、加工後のプレートを、冷凍機油９０ｇ及び冷媒（ＨＦＣ−１３４Ａ又はＲ４１０Ａ）１０ｇと共にオートクレーブに封入し、２００℃で２０００時間加熱した。試験後のプレートの外観及びスラッジの有無を観察し、冷凍機油の全酸価の変化量を測定した。得られた結果を表８〜９に示す。
【０１９７】
更に、実施例１９〜２６においては、試料油１〜８を用いて以下の試験を行った。
【０１９８】
（べたつき防止性評価試験）
アルミ皿（１００ｍｍ×７０ｍｍ）上に試料油５ｍｌを入れ、７０℃の恒温槽に３３６時間静置後、試料油の付着部分のべたつきの程度を指触判断した。得られた結果を表８に示す。なお、べたつき防止性の評価基準は以下の通りである。
Ａ：べたつきは全くない
Ｂ：べたつきが全くないか、あっても極わずかである
Ｃ：べたつきがわずかにある
Ｄ：べたつきがある
Ｅ：べたつきが非常にある。
【０１９９】
（摩擦特性評価試験）
図２に示す装置を用い、各試料油の摩擦特性を以下の手順で評価した。
図２に示す装置において、鋳鉄製のベッド１上と鋳鉄製のテーブル２との当接する面に試料油を滴下した。次に、テーブル２上に重鎮３を配置して面圧２００ｋＰａとし、Ａ／Ｃサーボメータ４、送りネジ５及び軸受け部を有する可動治具６で構成される駆動手段によりテーブル２を矢印の方向に往復運動させた。テーブル２を往復運動させる際には、制御盤７及び制御手段８により、送り速度４００ｍｍ／ｍｉｎ、送り長さ３００ｍｍとなるように制御した。このようにしてテーブル２を３往復させた後、４往復目のテーブル２と可動治具６との間の荷重をロードセル９によって測定し、得られた測定値に基づいてテーブルとベッドとが当接する面（案内面）の摩擦係数の平均値を求めた。得られた結果を表８に示す。
【０２００】
（耐摩耗性評価試験）
高速四球試験法により、回転数１８００ｒｐｍ、荷重３９２Ｎで３０ｍｉｎの摩耗試験を行い、摩耗痕径を測定して試料油の耐摩耗性を評価した。得られた結果を表８に示す。
【０２０１】
（酸化安定性試験）
５０ｍｌスクリュー管に試料油２５ｍｌを入れ、空気中、７０℃で４週間加熱したときの全酸価の変化量を測定した。得られた結果を表８に示す。
【０２０２】
（耐焼付き性評価試験）
ＡＳＴＭ Ｄ−２７８３−８８に準拠し、回転数１８００ｒｐｍで荷重摩擦指数（ＬＷＩ）を求めた。得られた結果を表８に示す。なお、表中、ＬＷＩの値が大きいほど耐焼付き性に優れていることを示している。
【０２０３】
【表８】

【０２０４】
【表９】

【０２０５】
表８に示すように、実施例１９〜２６においては、十分に高いタッピングエネルギー効率が達成されると共に、加工油によるプレートの腐食や冷凍機油の劣化が十分に防止されていることが確認された。
【０２０６】
産業上の利用可能性
以上説明した通り、本発明によれば、冷凍機部品を切削・研削加工するに際し、冷凍機部品の品質低下や冷媒循環システムへの加工油の混入を十分に防止すると共に、十分な加工精度を達成することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【０２０７】
図１は、本発明において好適に用いられる工作機械の一例を示す概略構成図である。
図２は、実施例における摩擦特性評価試験に用いられた装置を示す説明図である。[0001]
Technical field
  The present invention relates to a method for cutting and grinding a refrigerator part, and more particularly, to a method for cutting and grinding a refrigerator part constituting a refrigerant circulation system of a refrigeration apparatus such as a freezer, a refrigerator, and an air conditioner. is there.
[0002]
Background art
  Various metal parts (hereinafter referred to as “refrigerator parts”) are used in the refrigerant circulation system provided in refrigeration equipment such as a freezer, a refrigerator, and an air conditioner. As a method for cutting / grinding such a refrigerator part, a method of cutting / grinding while supplying a relatively large amount of processing oil to a processing part of a non-processed member is generally used. Processing oils include chlorine-based extreme pressure agents such as chlorinated paraffin, phosphorus-based extreme pressure agents such as orthophosphate and acidic phosphate, anti-seizure agents such as ZnDTP, and rust inhibitors such as metal sulfonates. Widely used water-insoluble cutting / grinding oils, water-soluble cutting / grinding oils containing surfactants such as metal sulfonates, pH adjusters such as amine compounds, and oily agents such as oleic acid It has been.
[0003]
  The conventional processing oil can cause an expansion mechanism such as a capillary to be blocked when mixed in the refrigerant circulation system. Therefore, when producing a refrigerant circulation system using refrigeration machine parts that have been subjected to cutting and grinding processing, it is necessary to sufficiently remove the processing oil from the refrigeration machine parts using a chlorinated solvent, a fluorinated solvent, or the like. There is.
[0004]
  By the way, in recent years, from the viewpoint of environmental conservation, the use of chlorine-based solvents and fluorine-based solvents has been regulated, and currently, solvents that do not contain chlorine or fluorine are used to remove processing oil.
[0005]
  In refrigeration equipment, CFC (chlorofluorocarbon) and HCFC (hydrochlorofluorocarbon), which have been used as refrigerants from the viewpoint of environmental conservation such as ozone layer destruction, are subject to regulation. Alternatives to non-chlorine-containing refrigerants such as HFC (hydrofluorocarbon) are being promoted. With such refrigerant replacement, the development of non-chlorine-containing refrigerant oil that replaces conventional refrigerant oil that uses mineral oil or the like as a base oil has been developed. Has been proposed.
[0006]
Disclosure of the invention
  However, in the conventional cutting / grinding method described above, when removing the processing oil using a solvent that does not contain chlorine or fluorine, the removal of the processing oil is greater than when using a chlorine-based solvent or a fluorine-based solvent. The efficiency is low and the processing oil tends to remain on the refrigerator parts. In particular, when a film is formed on the surface of the refrigerator part due to the reaction of the additive contained in the processing oil, it is very difficult to completely remove the film by washing after cutting and grinding. And, in the refrigerant circulation system using the refrigerator parts in which the removal of the processing oil is insufficient, the physical and chemical properties inherent in the refrigerator oil due to the mixing of the processing oil or some of its components. Is impaired, and it becomes difficult to obtain sufficient reliability in the refrigerant circulation system.
[0007]
  For example, when processing oil or a part thereof (extreme pressure agent etc.) is mixed in a mixture of non-chlorine-containing refrigerant and refrigeration oil (hereinafter referred to as “refrigerant / refrigeration oil mixture”), the refrigerant / Processing oil or a part of it precipitates from the refrigerating machine oil mixture, or the processing oil or a part of its components reacts with the base oil or additives of the refrigerating machine oil to generate sludge. As a result, the expansion mechanism etc. is blocked. It becomes easy to do. Such a phenomenon is noticeable when an ester is used as the base oil of the refrigerator oil.
[0008]
  Furthermore, some refrigerator parts are surface-treated after cutting and grinding, such as compressor vanes, rollers, and shafts. At this time, if the processing oil or a part of the processing oil remains on the surface of the refrigerator part or the surface treatment is performed with the film formed, the quality of the surface treatment may be deteriorated.
[0009]
  In addition, copper parts are often used as the refrigerator parts, but the copper parts may be corroded by additives contained in the processing oil when the copper parts are cut and ground.
[0010]
  The present invention has been made in view of the above-described problems of the prior art, and sufficiently prevents deterioration of the quality of the refrigerator parts and mixing of processing oil into the refrigerant circulation system when cutting and grinding the refrigerator parts. In addition, an object of the present invention is to provide a method of cutting and grinding a refrigerator part capable of achieving sufficient machining accuracy.
[0011]
  As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors can solve the above problems by performing cutting and grinding while spraying the processing oil together with the compressed fluid on the processing portion of the workpiece. As a result, the present invention has been completed.
[0012]
  That is, the method of cutting and grinding a refrigerator part according to the present invention is a method of cutting and grinding a workpiece to obtain a refrigerator part constituting a refrigerant circulation system of a non-chlorine-containing refrigerant refrigeration equipment,Less than 1ml / minSupplying the processing oil together with the compressed fluid to the processing part of the workpiece; cutting and grinding the processing part supplied with the processing oil;
IncludingThe processing oil contains a base oil for refrigerating machine oil used in the refrigeration equipment, and the base oil is an ester..
[0013]
  In the present invention, the processing oil contains the base oil of the refrigerating machine oil used for the refrigeration equipment.. ThisAs a result, the quality of the refrigerator parts can be reduced, the processing oil can be prevented from being mixed into the refrigerant circulation system, and the processing accuracy can be improved at a higher level, and even when the processing oil is mixed into the refrigerant circulation system. Sludge generation can be sufficiently prevented.
[0014]
  In the present invention, the processing oil is based on an ester.. coldWhen the base oil of refrigeration oil is an ester, and cutting and grinding of refrigeration machine parts using processing oil containing the ester, sufficiently high processing accuracy is achieved even if the amount of processing oil supplied is extremely small. It can be achieved, there is little wear of tools, etc., cutting and grinding can be performed sufficiently efficiently, and further, the effect of preventing sludge generation when processing oil enters the refrigerant circulation system tends to be enhanced .
[0015]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.
[0016]
  (Refrigerator parts)
  The refrigerator part obtained by the cutting / grinding method of the present invention refers to a metal part constituting a refrigerant circulation system including a compressor, a condenser, an expansion mechanism, an evaporator, and the like. Specific examples of refrigeration equipment having such a refrigerant circulation system include room air conditioners, packaged air conditioners, refrigerators, automotive air conditioners, dehumidifiers, freezers, refrigerated warehouses, vending machines, showcases, and chemical plant cooling. Examples thereof include an apparatus.
[0017]
  The refrigerant circulation system included in these refrigeration equipments is composed of a plurality of refrigerator parts that are different in material, processing method, and the like. When cutting and grinding the refrigerator parts by the conventional method, it is necessary to select a processing oil suitable for the material and the processing method of the refrigerator parts for each refrigerator part.
[0018]
  On the other hand, according to the cutting / grinding method of a refrigerator part of the present invention, sufficiently high processing accuracy is achieved, and adverse effects such as corrosion due to additives are sufficiently suppressed. Multiple types of refrigerator parts can be processed with processing oil. Therefore, the method of cutting / grinding a refrigerator part according to the present invention is very useful in that the efficiency in the cutting / grinding process can be improved, the cost can be reduced, and the space can be saved. Furthermore, since the types of refrigerator parts that can be processed with one machine tool increase, it is possible to improve efficiency, reduce cost, and save space in the cutting / grinding process also in this respect.
[0019]
  Among the refrigerator parts constituting the refrigeration equipment described above, cutting and grinding of parts constituting the compressor, particularly parts subjected to surface treatment (phosphate coating treatment, PVD treatment, DLC treatment, etc.) after cutting / grinding. When processing, the cutting / grinding method for a refrigerator part of the present invention exhibits an excellent effect. The compressor may be any of an open type, a sealed type, and a semi-sealed type, and the compressor type may be a reciprocating type, a rotary vane type, a rolling piston type, a scroll type, or a screw type. Etc.
[0020]
  Specific examples of components constituting the reciprocating compressor include a block, a shaft, a bearing, a connecting rod, a piston pin, a piston, a cylinder, and a rotor.
[0021]
  Specific examples of components constituting the rotary vane compressor include a block, a shaft, a bearing, a vane, a cylinder, and a rotor.
[0022]
  Specific examples of the components constituting the rolling piston compressor include a block, a shaft, a bearing, a vane, a cylinder, and a rolling piston.
[0023]
  Specific examples of the components constituting the scroll compressor include a shaft, a bearing, a fixed scroll, a turning scroll, and an Oldham ring.
[0024]
  Specific examples of components constituting the screw compressor include a shaft, a bearing, a male rotor, and a female rotor.
[0025]
  In the refrigerant circulation system using these refrigerator parts, a chlorine-free refrigerant is used.
[0026]
  (Non-chlorine-containing refrigerant)
  The non-chlorine-containing refrigerant referred to in the present invention is a non-chlorine-containing fluorocarbon (HFC), a fluorine-containing ether refrigerant such as perfluoroethers, a non-fluorine-containing ether refrigerant such as dimethyl ether, carbon dioxide, It includes natural refrigerants such as hydrocarbons. In the refrigeration equipment according to the present invention, one of these non-chlorine-containing refrigerants is used alone or in combination of two or more.
[0027]
  Examples of the hydrofluorocarbon include hydrofluorocarbons having 1 to 3 carbon atoms, preferably 1 to 2 carbon atoms. Specifically, difluoromethane (HFC-32), trifluoromethane (HFC-23), pentafluoroethane (HFC-125), 1,1,2,2-tetrafluoroethane (HFC-134), 1,1 , 1,2-tetrafluoroethane (HFC-134a), 1,1,1-trifluoroethane (HFC-143a), 1,1-difluoroethane (HFC-152a) and other HFCs, or two or more of these A mixture etc. are mentioned. Although the kind of HFC refrigerant | coolant is suitably selected according to a use and required performance, for example, HFC-32 single; HFC-23 single; HFC-134a single; HFC-125 single; HFC-134a / HFC-32 = 60-80 Mass% / 40-20 mass% mixture; HFC-32 / HFC-125 = 40-70 mass% / 60-30 mass% mixture; HFC-125 / HFC-143a = 40-60 mass% / 60-40 Mixture of HFC-134a / HFC-32 / HFC-125 = 60 wt% / 30 wt% / 10 wt%; HFC-134a / HFC-32 / HFC-125 = 40-70 wt% / 15 -35 wt% / 5 to 40 wt% mixture; HFC-125 / HFC-134a / HFC-143a = 35-55 wt% / 1-15 wt% / 40-60 Mixture in an amount%, and the preferable examples. More specifically, a mixture of HFC-134a / HFC-32 = 70/30 mass%; a mixture of HFC-32 / HFC-125 = 60/40 mass%; HFC-32 / HFC-125 = 50/50 mass % Mixture (R410A); HFC-32 / HFC-125 = 45/55 wt% mixture (R410B); HFC-125 / HFC-143a = 50/50 wt% mixture (R507C); HFC-32 / HFC -125 / HFC-134a = 30/10/60 wt% mixture; HFC-32 / HFC-125 / HFC-134a = 23/25/52 wt% mixture (R407C); HFC-32 / HFC-125 / HFC-134a = 25/15/60 mass% mixture (R407E); HFC-125 / HFC-134a / HFC-143a = 4 / 4/52% by weight of the mixture (R404A), and the like.
[0028]
  Examples of natural refrigerants include carbon dioxide and hydrocarbons. As the hydrocarbon refrigerant, a gas refrigerant at 25 ° C. and 1 atm is preferably used. Specifically, it is an alkane, cycloalkane, alkene or a mixture thereof having 1 to 5 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms. Specific examples include methane, ethylene, ethane, propylene, propane, cyclopropane, butane, isobutane, cyclobutane, methylcyclopropane, or a mixture of two or more thereof, among which propane, butane, isobutane, or these Is preferably used.
[0029]
  (Refrigerator oil)
  In the refrigerant circulation system of the non-chlorine-containing refrigerant refrigeration equipment constituted by the above-described refrigerator parts, a refrigerator oil based on mineral oil, synthetic oil or a mixture thereof is usually used.
[0030]
  Among the refrigerating machine oils according to the present invention, as the mineral oil, specifically, for the lubricating oil fraction obtained by subjecting crude oil to atmospheric distillation and vacuum distillation, solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, Examples thereof include paraffinic or naphthenic mineral oil obtained by appropriately combining one or two or more kinds of purification means such as solvent dewaxing, catalytic dewaxing, hydrorefining, sulfuric acid washing, and clay treatment.
[0031]
  Specific examples of synthetic oils include polyolefins, alkylbenzenes, esters, ethers, silicates, polysiloxanes, and the like.
[0032]
  Examples of the polyolefin used in the present invention include homopolymers or copolymers of olefins having 2 to 16 carbon atoms, preferably 2 to 12 carbon atoms, and hydrides thereof. When the polyolefin is a copolymer of two or more olefins having different structures, the monomer ratio and the monomer arrangement in the copolymer are not particularly limited, and any of a random copolymer, an alternating copolymer, and a block copolymer Can also be used.
[0033]
  The olefin monomer that forms the polyolefin according to the present invention may be either an α-olefin or an internal olefin, or may be a linear olefin or a branched olefin.
[0034]
  Specific examples of the olefin that can be used in producing the polyolefin according to the present invention include ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, isobutene, linear or branched pentene (α-olefin, Internal olefin), linear or branched hexene (α-olefin, including internal olefin), linear or branched heptene (α-olefin, including internal olefin), linear or Branched octene (alpha-olefin, including internal olefin), linear or branched nonene (alpha-olefin, including internal olefin), linear or branched decene (alpha-olefin, Internal olefin), linear or branched undecene (α-olefin, including internal olefin), linear or branched dodecene (α-olefin, internal olefin) Linear or branched tridecene (including α-olefins and internal olefins), linear or branched tetradecene (including α-olefins and internal olefins), linear or branched Examples thereof include branched pentadecene (including α-olefin and internal olefin), linear or branched hexadecene (including α-olefin and internal olefin), and mixtures thereof. Among them, ethylene, propylene, 1-butene, 2-butene, isobutene, an α-olefin having 5 to 12 carbon atoms and a mixture thereof are preferably used. Furthermore, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, and mixtures thereof are more preferable among the α-olefins having 5 to 12 carbon atoms.
[0035]
  The polyolefin according to the present invention can be produced by any method. For example, it can be produced by thermal reaction without using a catalyst, and an organic peroxide catalyst such as benzoyl peroxide; aluminum chloride, aluminum chloride-polyhydric alcohol system, aluminum chloride-titanium tetrachloride system, aluminum chloride- Friedel-Crafts type catalysts such as alkyl tin halides and boron fluoride; Ziegler type catalysts such as organic aluminum chloride-titanium tetrachloride and organic aluminum-titanium tetrachloride; aluminoxane-zirconocene, ionic compound-zirconocene, etc. It can be produced by homopolymerizing or copolymerizing the above olefins using a known catalyst system such as a Lewis acid complex type catalyst such as an aluminum chloride-base system or a boron fluoride-base system. it can.
[0036]
  The above-mentioned polyolefin can be used for the base oil component of the present invention. However, since the polyolefin usually has a double bond, the double bond in the polymer is considered in view of its thermal and oxidation stability. It is preferable to use so-called polyolefin hydride obtained by hydrogenating as a base oil. A method for producing a hydride of polyolefin is not particularly limited. For example, hydrogenation of polyolefin is performed by hydrogenating polyolefin with hydrogen in the presence of a known hydrogenation catalyst, and saturating double bonds existing in the polyolefin. The compound can be obtained. In addition, by selecting the catalyst used, olefin polymerization and hydrogenation of double bonds existing in the polymer can be completed in one step without passing through two steps of olefin polymerization and polymer hydrogenation. Is also possible.
[0037]
  In the polyolefin according to the present invention, an ethylene-propylene copolymer, polybutene (butane-butene (mixture of 1-butene, 2-butene and isobutene) by-produced during naphtha pyrolysis) is polymerized. Copolymers obtained), 1-octene oligomer, 1-decene oligomer, 1-dodecene oligomer and hydrides thereof, and also mixtures thereof are heat / oxidative stability, viscosity-temperature characteristics, low temperature fluidity. In particular, a hydrogenated ethylene-propylene copolymer, a hydrogenated polybutene, a hydrogenated 1-octene oligomer, a hydrogenated 1-decene oligomer, a hydrogenated 1-dodecene oligomer, and a mixture thereof are particularly preferable.
[0038]
  In addition, synthetic oils such as ethylene-propylene copolymer, polybutene, and poly-α-olefin that are currently commercially available as base oils for lubricating oils are usually those whose double bonds are already hydrogenated, These commercially available products can also be used as the base oil of the present invention.
[0039]
  Any alkylbenzene can be used in the present invention, but those having 1 to 4 alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms are preferably used.
[0040]
  Here, as an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group (including all isomers), a butyl group (including all isomers), a pentyl group ( All isomers included, hexyl group (including all isomers), heptyl group (including all isomers), octyl group (including all isomers), nonyl group (including all isomers) ), Decyl group (including all isomers), undecyl group (including all isomers), dodecyl group (including all isomers), tridecyl group (including all isomers), tetradecyl group (all ), Pentadecyl group (including all isomers), hexadecyl group (including all isomers), heptadecyl group (including all isomers), octadecyl group (including all isomers) , Nonadecyl group (including all isomers), icosyl group (including all isomers), heicosyl group (including all isomers), docosyl group (including all isomers), tricosyl group (all Isomers), tetracosyl group (including all isomers), pentacosyl group (including all isomers), hexacosyl group (including all isomers), heptacosyl group (including all isomers), Octacosyl group (including all isomers), Nonacosyl group (including all isomers), Triacontyl group (including all isomers), Hentriacontyl group (including all isomers), Dotriacontyl group (all ), Tritriacontyl group (including all isomers), tetratriacontyl group (including all isomers), pentatri Contyl group (including all isomers), hexatriacontyl group (including all isomers), heptatriacontyl group (including all isomers), octatriacontyl group (all isomers) ), Nonatoriacontyl group (including all isomers), tetracontyl group (including all isomers), and the like.
[0041]
  The alkyl group of the alkylbenzene according to the present invention may be either linear or branched, but is preferably a branched alkyl group from the viewpoint of thermal / chemical stability and viscosity characteristics. From the viewpoint of availability, a branched alkyl group derived from an oligomer of an olefin such as propylene, butene, and isobutylene is more preferable.
[0042]
  As described above, the number of alkyl groups of the alkylbenzene according to the present invention is preferably 1 to 4, but from the viewpoint of thermal / chemical stability and availability, an alkylbenzene having 1 or 2 alkyl groups, that is, Most preferred are monoalkylbenzenes, dialkylbenzenes or mixtures thereof.
[0043]
  Of course, the alkylbenzene may be a mixture of alkylbenzenes having different structures as well as a single structure.
[0044]
  The method for producing alkylbenzene according to the present invention is arbitrary and is not limited at all. For example, alkylbenzene can be obtained by reacting an aromatic compound with an alkylating agent in the presence of an alkylation catalyst.
[0045]
  Specific examples of the aromatic compound as a raw material include benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylethylbenzene, diethylbenzene, and mixtures thereof. Further, as the alkylating agent, specifically, a lower monoolefin such as ethylene, propylene, butene, and isobutylene, preferably a linear or branched olefin having 6 to 40 carbon atoms obtained by polymerization of propylene; wax A linear or branched olefin having 6 to 40 carbon atoms obtained by pyrolysis of heavy oil, petroleum fraction, polyethylene, polypropylene, etc .; separating n-paraffin from petroleum fractions such as kerosene, light oil, Examples thereof include linear olefins having 9 to 40 carbon atoms obtained by olefination with a catalyst, and mixtures thereof.
[0046]
  Examples of the alkylation catalyst include known catalysts such as Friedel-Crafts type catalysts such as aluminum chloride and zinc chloride; acidic catalysts such as sulfuric acid, phosphoric acid, silicotungstic acid, hydrofluoric acid, and activated clay. .
[0047]
  Examples of the ester used in the present invention include dibasic acid ester, polyol ester, complex ester, and carbonate ester. In the present invention, an ester obtained by using a polybasic acid such as a dibasic acid or a polyhydric alcohol as an acid component and an alcohol component constituting the ester is a complete ester in which all of the carboxylic acid groups or hydroxyl groups are esterified. Any partially esterified product in which a part of the carboxylic acid group, carboxylic acid group or hydroxyl group remains without being esterified may be used, but a complete esterified product is preferable.
[0048]
  Examples of the dibasic acid ester according to the present invention include chain dibasic acids having 5 to 10 carbon atoms such as glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid and sebacic acid; cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid An alicyclic dibasic acid having 8 to 12 carbon atoms such as 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid,
Methanol, ethanol, linear or branched propanol, linear or branched butanol, linear or branched pentanol, linear or branched hexanol, linear or branched heptanol, Linear or branched octanol, linear or branched nonanol, linear or branched decanol, linear or branched undecanol, linear or branched dodecanol, linear or branched Tridecanol, linear or branched tetradecanol, linear or branched pentadecanol, linear or branched hexadecanol, linear or branched octadecanol, linear -Like or branched nonadecanol, linear or branched icosanol, linear or branched heicosanol, linear or branched docosanol, linear or branched Of Torikosanoru, and a monohydric alcohol having 1 to 24 carbon atoms linear or branched, such as linear or branched tetracosanol
Of these, and mixtures thereof are preferably used. Among them, ditridecyl glutarate, di-2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate, cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid and isobutanol dibasic acid ester, cyclohexane-1,2 A dibasic acid ester of dicarboxylic acid and 2-ethylhexanol, a dibasic acid ester of cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid and 3,5,5-trimethylhexanol, 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid and Dibasic acid ester with isobutanol, dibasic acid ester of 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid and 2-ethylhexanol, 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid and 3,5,5-trimethylhexanol Dibasic acid ester with Mixtures of al is particularly preferably used.
[0049]
  As the polyol ester used in the present invention, an ester of a polyol having 3 to 20 diols or hydroxyl groups and a fatty acid having 6 to 20 carbon atoms is preferably used. Specific examples of the diol include ethylene glycol, 1,3-propanediol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,2-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, , 5-pentanediol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 2-ethyl-2-methyl-1,3-propanediol, 1,7-heptanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3 -Propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,11-undecanediol, 1,12-dodecane Diol etc. are mentioned.
[0050]
  Specific examples of the polyol having 3 to 20 hydroxyl groups include trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, di- (trimethylolpropane), tri- (trimethylolpropane), pentaerythritol, -(Pentaerythritol), tri- (pentaerythritol), glycerin, polyglycerin (glycerin 2-20mer), 1,3,5-pentanetriol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, adonitol, arabitol, xylitol , Polyhydric alcohols such as mannitol, xylose, arabinose, ribose, rhamnose, glucose, fructose, galactose, mannose, sorbose, cellobiose, maltose, isomaltose, trehalose, Yukurosu, raffinose, gentianose, saccharides such as rhamnose, and their partially etherified products and methyl glucosides (glycosides) and the like.
[0051]
  Furthermore, as the fatty acid, specifically, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, heptadecanoic acid, Examples thereof include linear or branched compounds such as octadecanoic acid, nonadecanoic acid, icosanoic acid, and oleic acid, and neoacids (fatty acids in which the α carbon atom is a quaternary carbon atom). Among these, valeric acid, isopentanoic acid, capric acid, pelargonic acid, 2-methylhexanoic acid, 2-ethylpentanoic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, normal nonanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid Etc. are more preferable.
[0052]
  Among the polyols composed of the above acid component and alcohol component, neopentyl glycol, trimethylol ethane, trimethylol propane, trimethylol butane, di- (trimethylol propane), tri- (trimethylol propane), pentaerythritol Particularly preferred are esters of hindered alcohols such as di- (pentaerythritol) and tri- (pentaerythritol). Specific examples of the hindered alcohol ester include esters of the above hindered alcohol with a linear saturated fatty acid having 3 to 10 carbon atoms and / or a branched saturated fatty acid having 5 to 10 carbon atoms.
[0053]
  The complex ester according to the present invention is an ester of a fatty acid and / or dibasic acid as an acid component and a monohydric alcohol and / or polyol as an alcohol component. The fatty acid, dibasic acid and monohydric alcohol. Examples of the polyol and the polyol include fatty acids, dibasic acids, monohydric alcohols and polyols exemplified in the description of the dibasic acid ester and polyol ester.
[0054]
  The carbonic acid ester used in the present invention is an ester of carbonic acid, a monohydric alcohol and a polyol, and the monohydric alcohol and polyol are monohydric alcohols exemplified in the description of the dibasic acid ester and polyol ester. In addition, polyglycol obtained by homopolymerization or copolymerization of polyol and alkylene oxide, or those obtained by adding the polyglycol to the polyol can be used.
[0055]
  Examples of the ether used in the present invention include polyglycol, polyvinyl ether, polyphenyl ether, cyclic ether, perfluoroether and the like, among which polyglycol and polyvinyl ether are preferable. .
[0056]
  As such polyglycols, polyalkylene glycols, etherified products of polyalkylene glycols and modified compounds thereof are preferably used.
[0057]
  As polyalkylene glycol, what homopolymerized or copolymerized alkylene oxides, such as ethylene oxide, a propylene oxide, butylene oxide, is used. In addition, in the polyalkylene glycol, when alkylene oxides having different structures are copolymerized, the polymerization mode of the oxyalkylene group is not particularly limited, and may be either a random copolymer or a block copolymer.
[0058]
  As the etherified product of polyalkylene glycol, a product obtained by etherifying the hydroxyl group of the above polyalkylene glycol is preferably used. In addition, in the etherified product of polyalkylene glycol, the kind of terminal group that forms an ether bond with a hydroxyl group is not particularly limited, and all the hydroxyl groups may be etherified, and some of the hydroxyl groups remain hydroxyl groups. Although it may be present, preferred embodiments include monomethyl ether, monoethyl ether, monopropyl ether, monobutyl ether, monopentyl ether, monohexyl ether, monoheptyl ether, monooctyl ether, monononyl ether, monodecyl ether. Dimethyl ether, diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, dipentyl ether, dihexyl ether, diheptyl ether, dioctyl ether, dinonyl ether, didecyl ether and the like.
[0059]
  Furthermore, examples of the modified compound of polyglycol include an alkylene oxide adduct of polyol or an etherified product thereof. As a polyol here, the polyol illustrated in description of the said polyol ester can be used.
[0060]
  As the polyvinyl ether according to the present invention, the following general formula (1):
[Chemical 1]

[In formula (1), R¹, R²And R³May be the same or different and each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms;⁴Represents a divalent hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, R⁵Represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, m represents a number having an average value of 0 to 10, and R¹~ R⁵May be the same or different for each structural unit, and the same structural unit may be a plurality of R⁴If O is present, multiple R⁴O may be the same or different. ]
What has a structural unit represented by these is mentioned.
[0061]
  In general, characteristics such as lubricity, refrigerant compatibility, thermal / chemical stability, electrical insulation, etc. required for refrigeration oil are the types of refrigeration equipment (open-type refrigerator, closed-type refrigerator, semi-sealed type). The base oil of the refrigerating machine oil is appropriately selected according to the application. For example, polyglycols, esters, polyvinyl ethers, and alkylbenzenes, esters, polyvinyl ethers are preferably used for closed compressors such as refrigerators and air conditioners for open type compressors such as car air conditioners. In addition, physical properties such as kinematic viscosity of the refrigerating machine oil are appropriately selected according to the type of the refrigerant circulation system (type and use conditions of the compressor, pipe length, etc.).
[0062]
  In the refrigerating machine oil according to the present invention, various additives can be blended with the above base oil. Additives blended in refrigerating machine oils include antiwear agents such as phosphorus compounds and zinc dithiophosphate; acid scavengers such as epoxy compounds; phenolic compounds such as di-tert-butyl-p-cresol and bisphenol A, and phenyl Antioxidants such as amine compounds such as α-naphthylamine and N, N-di (2-naphthyl) -p-phenylenediamine; extreme pressure agents such as chlorinated paraffin and sulfur compounds; oily agents such as fatty acids; silicones Anti-foaming agents such as compound compounds; metal deactivators such as benzotriazole; viscosity index improvers; pour point depressants; detergent dispersants, etc., and one of these alone or two or more They can be used in combination.
[0063]
  As a phosphorus compound mix | blended with refrigerating machine oil, at least 1 chosen from the group which consists of phosphate ester, acidic phosphate ester, amine salt of acidic phosphate ester, chlorinated phosphate ester, phosphite ester, and thiophosphate ester It is preferable to mix seed phosphorus compounds. These phosphorus compounds are esters of phosphoric acid, phosphorous acid or thiophosphoric acid with alkanols and polyether-type alcohols or derivatives thereof.
[0064]
  Phosphate esters include tributyl phosphate, tripentyl phosphate, trihexyl phosphate, triheptyl phosphate, trioctyl phosphate, trinonyl phosphate, tridecyl phosphate, triundecyl phosphate, tridodecyl phosphate, tritridecyl phosphate, tritetradecyl phosphate , Tripentadecyl phosphate, trihexadecyl phosphate, triheptadecyl phosphate, trioctadecyl phosphate, trioleyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, xylenyl diphenyl phosphate, etc .;
  Examples of acidic phosphate esters include monobutyl acid phosphate, monopentyl acid phosphate, monohexyl acid phosphate, monoheptyl acid phosphate, monooctyl acid phosphate, monononyl acid phosphate, monodecyl acid phosphate, monoundecyl acid phosphate, monododecyl Acid phosphate, monotridecyl acid phosphate, monotetradecyl acid phosphate, monopentadecyl acid phosphate, monohexadecyl acid phosphate, monoheptadecyl acid phosphate, monooctadecyl acid phosphate, monooleyl acid phosphate, dibutyl acid phosphate, dipentyl acid , Dihexyl reed Dophosphate, diheptyl acid phosphate, dioctyl acid phosphate, dinonyl acid phosphate, didecyl acid phosphate, diundecyl acid phosphate, didodecyl acid phosphate, ditridecyl acid phosphate, ditetradecyl acid phosphate, dipentadecyl acid, dipentadecyl acid Hexadecyl acid phosphate, diheptadecyl acid phosphate, dioctadecyl acid phosphate, dioleyl acid phosphate, etc .;
  Examples of the amine salt of acidic phosphate ester include methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, pentylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, and dibutylamine. , Salts with amines such as dipentylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, trihexylamine, triheptylamine, trioctylamine;
  Examples of the chlorinated phosphate ester include tris-dichloropropyl phosphate, tris-chloroethyl phosphate, tris-chlorophenyl phosphate, polyoxyalkylene bis [di (chloroalkyl)] phosphate, and the like;
  As phosphites, dibutyl phosphite, dipentyl phosphite, dihexyl phosphite, diheptyl phosphite, dioctyl phosphite, dinonyl phosphite, didecyl phosphite, diundecyl phosphite, didodecyl phosphite, dioleyl Phosphite, diphenyl phosphite, dicresyl phosphite, tributyl phosphite, tripentyl phosphite, trihexyl phosphite, triheptyl phosphite, trioctyl phosphite, trinonyl phosphite, tridecyl phosphite, triundecyl phosphite Phyto, tridodecyl phosphite, trioleyl phosphite, triphenyl phosphite, tricresyl phosphite etc .;
  Examples of thiophosphates include tributyl phosphorothioate, tripentyl phosphorothioate, trihexyl phosphorothionate, triheptyl phosphorothioate, trioctyl phosphorothionate, trinonyl phosphorothionate, tridecyl phosphorothioate. Phosphorothioate, triundecyl phosphorothionate, tridodecyl phosphorothionate, tritridecyl phosphorothionate, tritetradecyl phosphorothionate, tripentadecyl phosphorothionate, trihexadecyl phosphorothionate, Triheptadecyl phosphorothioate, trioctadecyl phosphorothioate, trioleyl phosphorothioate, triphenyl phosphorothioate, tricres Ruphophosphothioate, Trixylenyl phosphorothioate, Cresyl diphenyl phosphorothioate, Xylenyl diphenyl phosphorothionate, Tris (n-propylphenyl) phosphorothionate, Tris (isopropylphenyl) phosphoro Thionate, tris (n-butylphenyl) phosphorothionate, tris (isobutylphenyl) phosphorothionate, tris (s-butylphenyl) phosphorothionate, tris (t-butylphenyl) phosphorothionate,
Is mentioned. Mixtures of these can also be used.
[0065]
  The content of the phosphorus compound is usually 0.01 to 5.0% by mass, more preferably 0.02 to 3.0% based on the total amount of refrigerating machine oil (based on the total amount of base oil and all blended additives). It mix | blends with refrigerator oil so that it may become the mass%.
[0066]
  Moreover, as an epoxy compound mix | blended with refrigerating machine oil, the following are specifically mentioned, for example.
[0067]
(1) Phenyl glycidyl ether type epoxy compound
(2) Alkyl glycidyl ether type epoxy compounds
(3) Glycidyl ester type epoxy compound
(4) Allyloxirane compounds
(5) Alkyloxirane compounds
(6) Alicyclic epoxy compound
(7) Epoxidized fatty acid monoester
(8) Epoxidized vegetable oil.
[0068]
  (1) Specific examples of the phenyl glycidyl ether type epoxy compound include phenyl glycidyl ether and alkylphenyl glycidyl ether. As used herein, the alkylphenyl glycidyl ether includes those having 1 to 3 alkyl groups having 1 to 13 carbon atoms, and those having one alkyl group having 4 to 10 carbon atoms, such as n-butylphenyl glycidyl. Ether, i-butylphenyl glycidyl ether, sec-butylphenyl glycidyl ether, tert-butylphenyl glycidyl ether, pentylphenyl glycidyl ether, hexylphenyl glycidyl ether, heptylphenyl glycidyl ether, octylphenyl glycidyl ether, nonylphenyl glycidyl ether, decylphenyl A glycidyl ether etc. can be illustrated as a preferable thing.
[0069]
  (2) As the alkyl glycidyl ether type epoxy compound, specifically, decyl glycidyl ether, undecyl glycidyl ether, dodecyl glycidyl ether, tridecyl glycidyl ether, tetradecyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, neopentyl glycol di Examples thereof include glycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, pentaerythritol tetraglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, sorbitol polyglycidyl ether, polyalkylene glycol monoglycidyl ether, polyalkylene glycol diglycidyl ether and the like.
[0070]
  (3) As the glycidyl ester type epoxy compound, specifically, the following general formula (2):
[Chemical 2]

[In the above formula (2), R represents a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms]
The compound represented by these is mentioned.
[0071]
  In the above formula (2), R represents a hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms. Examples of such a hydrocarbon group include an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, and carbon. A cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, an alkylcycloalkyl group having 6 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 18 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 18 carbon atoms, and the like. Can be mentioned. Among these, an alkylphenyl group having an alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, a phenyl group, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
[0072]
  Among the glycidyl ester type epoxy compounds, preferred examples include glycidyl-2,2-dimethyloctanoate, glycidyl benzoate, glycidyl-tert-butyl benzoate, glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, and the like.
[0073]
  (4) Specific examples of the allyloxirane compound include 1,2-epoxystyrene, alkyl-1,2-epoxystyrene, and the like.
[0074]
  (5) Specific examples of the alkyloxirane compound include 1,2-epoxybutane, 1,2-epoxypentane, 1,2-epoxyhexane, 1,2-epoxyheptane, 1,2-epoxyoctane, 1 , 2-epoxynonane, 1,2-epoxydecane, 1,2-epoxyundecane, 1,2-epoxydodecane, 1,2-epoxytridecane, 1,2-epoxytetradecane, 1,2-epoxypentadecane, 1, 2,2-epoxyhexadecane, 1,2-epoxyheptadecane, 1,1,2-epoxyoctadecane, 2-epoxynonadecane, 1,2-epoxyicosane and the like.
[0075]
  (6) As an alicyclic epoxy compound, the following general formula (3):
[Chemical Formula 3]

And a compound in which the carbon atom constituting the epoxy group directly constitutes an alicyclic ring.
[0076]
  Specific examples of the alicyclic epoxy compound include 1,2-epoxycyclohexane, 1,2-epoxycyclopentane, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bis (3, 4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, exo-2,3-epoxynorbornane, bis (3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) adipate, 2- (7-oxabicyclo [4.1.0] hept-3 -Yl) -spiro (1,3-dioxane-5,3 ′-[7] oxabicyclo [4.1.0] heptane, 4- (1′-methylepoxyethyl) -1,2-epoxy-2- Examples thereof include methylcyclohexane and 4-epoxyethyl-1,2-epoxycyclohexane.
[0077]
  (7) Specific examples of the epoxidized fatty acid monoester include esters of an epoxidized fatty acid having 12 to 20 carbon atoms with an alcohol or phenol having 1 to 8 carbon atoms or an alkylphenol. In particular, butyl, hexyl, benzyl, cyclohexyl, methoxyethyl, octyl, phenyl and butylphenyl esters of epoxy stearate are preferably used.
[0078]
  (8) Specific examples of epoxidized vegetable oils include epoxy compounds of vegetable oils such as soybean oil, linseed oil, and cottonseed oil.
[0079]
  The content of these epoxy compounds is usually 0.1 to 5.0% by mass, more preferably 0.2 to 2% based on the total amount of the refrigerating machine oil composition (based on the total amount of the base oil and all the blended additives). An amount so as to be 0.0% by mass is blended.
[0080]
  (Processing oil)
    As the base oil of the processing oil used in the present invention, either mineral oil or synthetic oil may be used, and a mixture of mineral oil and synthetic oil may be used. As such mineral oil, for example, a lubricating oil fraction obtained by subjecting crude oil to atmospheric distillation and reduced pressure distillation is subjected to solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, solvent dewaxing, catalytic dewaxing, hydrorefining, sulfuric acid Examples thereof include paraffinic and naphthenic oils that are refined by appropriately combining purification treatments such as washing and clay treatment. Examples of synthetic oils include hydrocarbon-based synthetic oils such as poly-α-olefins (polybutene, 1-octene oligomer, 1-decene oligomer, etc.), alkylbenzene, alkylnaphthalene, polyoxyalkylene glycol, polyphenyl ether, Examples include oxygen-containing synthetic oils such as esters, polyalkylene glycols, and polyvinyl ethers.
[0081]
  In the present invention, when the base oil of the refrigerating machine oil used in the refrigerant circulation system of the refrigeration equipment constituted by the above refrigerator parts is used as the base oil of the processing oil, the processing oil is mixed into the refrigerant circulation system. Is also preferable because sludge formation can be prevented at a higher level.
[0082]
  In addition, when ester is used as the base oil for processing oil, sufficiently high processing accuracy can be achieved even when the amount of processing oil supplied is extremely small, and there is little wear on tools, etc. Since grinding can be performed, it is preferable.
[0083]
  Esters preferably used in the present invention may be natural products (usually those contained in natural fats and oils such as animals and plants) or synthetic products, but the thermal and chemical stability of the resulting oil composition. Synthetic esters are preferred from the standpoint of uniformity of the ester component and the like.
[0084]
  The alcohol constituting the ester may be a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol, and the acid constituting the ester may be a monobasic acid or a polybasic acid.
[0085]
  As the monohydric alcohol, those having 1 to 24 carbon atoms, preferably 1 to 12 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms are usually used. Such alcohols may be linear or branched, and saturated. Or may be unsaturated. Specific examples of the alcohol having 1 to 24 carbon atoms include methanol, ethanol, linear or branched propanol, linear or branched butanol, linear or branched pentanol, and linear Linear or branched hexanol, linear or branched heptanol, linear or branched octanol, linear or branched nonanol, linear or branched decanol, linear or branched Undecanol, linear or branched dodecanol, linear or branched tridecanol, linear or branched tetradecanol, linear or branched pentadecanol, linear or branched hexadecane Decanol, linear or branched heptadecanol, linear or branched octadecanol, linear or branched nonadecanol, linear or branched icosa Lumpur, linear or branched Hen'ikosanoru, linear or branched Torikosanoru, such as linear or branched tetracosanol, and mixtures thereof.
[0086]
  As the polyhydric alcohol, those having 2 to 10 valences, preferably 2 to 6 valences are usually used. Specific examples of the 2 to 10 polyhydric alcohol include, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol (3 to 15 mer of ethylene glycol), propylene glycol, dipropylene glycol, and polypropylene glycol (3 to 15 of propylene glycol). Monomer), 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3 -Dihydric alcohols such as propanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, neopentylglycol; glycerin, polyglycerin (glycerin 2- Octamers such as diglycerin, triglyceride Phosphorus, tetraglycerin, etc.), trimethylolalkanes (trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, etc.) and their 2- to 8-mer, pentaerythritol and their 2- to 4-mer, 1,2,4- Butanetriol, 1,3,5-pentanetriol, 1,2,6-hexanetriol, 1,2,3,4-butanetetrol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, adonitol, arabitol, xylitol, mannitol, etc. Polysaccharides of xylose, arabinose, ribose, rhamnose, glucose, fructose, galactose, mannose, sorbose, cellobiose, maltose, isomaltose, trehalose, sucrose, sugars, and mixtures thereof That.
[0087]
  Among these polyhydric alcohols, ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol (ethylene glycol 3-10 mer), propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol (propylene glycol 3-10 mer), 1,3- Propanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, neopentyl glycol, glycerin, diglycerin, triglycerin, trimethylolalkane (trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylol Methylol butane and the like, and dimers and tetramers thereof, pentaerythritol, dipentaerythritol, 1,2,4-butanetriol, 1,3,5-pentanetriol, 1,2,6-hexanetriol , 1,2,3,4 butane tetrol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, adonitol, arabitol, xylitol, divalent to hexavalent polyhydric alcohols and mixtures thereof, such as mannitol and the like are preferable. Even more preferred are ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylol ethane, trimethylol propane, pentaerythritol, sorbitan, and mixtures thereof. Among these, neopentyl glycol, trimethylol ethane, trimethylol propane, pentaerythritol, and a mixture thereof are preferable because higher oxidation stability can be obtained.
[0088]
  As described above, the alcohol constituting the ester may be a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol, but better lubricity is obtained in cutting and grinding, and the finished surface accuracy of the workpiece is improved. Polyhydric alcohols are preferred from the standpoints that the effect of preventing wear of the tool blade tip is greater, that the pour point is lower, and that the handleability in winter and cold regions is improved.
[0089]
  Of the acids constituting the ester according to the present invention, as the monobasic acid, a fatty acid having 2 to 24 carbon atoms is usually used, and the fatty acid may be linear or branched, and saturated. However, it may be unsaturated. Specifically, for example, acetic acid, propionic acid, linear or branched butanoic acid, linear or branched pentanoic acid, linear or branched hexanoic acid, linear or branched heptane Acid, linear or branched octanoic acid, linear or branched nonanoic acid, linear or branched decanoic acid, linear or branched undecanoic acid, linear or branched dodecane Acid, linear or branched tridecanoic acid, linear or branched tetradecanoic acid, linear or branched pentadecanoic acid, linear or branched hexadecanoic acid, linear or branched heptadecane Acid, linear or branched octadecanoic acid, linear or branched hydroxyoctadecanoic acid, linear or branched nonadecanoic acid, linear or branched icosanoic acid, linear or branched Henicosanoic acid, linear or branched Saturated fatty acids such as cosanoic acid, linear or branched tricosanoic acid, linear or branched tetracosanoic acid, acrylic acid, linear or branched butenoic acid, linear or branched pentenoic acid, Linear or branched hexenoic acid, linear or branched heptenoic acid, linear or branched octenoic acid, linear or branched nonenoic acid, linear or branched decenoic acid, Linear or branched undecenoic acid, linear or branched dodecenoic acid, linear or branched tridecenoic acid, linear or branched tetradecenoic acid, linear or branched pentadecenoic acid, Linear or branched hexadecenoic acid, linear or branched heptadecenoic acid, linear or branched octadecenoic acid, linear or branched hydroxyoctadecenoic acid, linear or branched nonadecene Acid, linear or branched Unsaturated fatty acids such as cocenoic acid, linear or branched heicosenoic acid, linear or branched docosenoic acid, linear or branched tricosenoic acid, linear or branched tetracosenoic acid, and the like And the like. Among these, in particular, the number of carbon atoms is 3 to 20 from the standpoint that excellent lubricity can be obtained in cutting and grinding, the finished surface accuracy of the workpiece can be improved, and the wear prevention effect of the tool edge can be further increased. Saturated fatty acids, unsaturated fatty acids having 3 to 22 carbon atoms and mixtures thereof are preferable, saturated fatty acids having 4 to 18 carbon atoms, unsaturated fatty acids having 4 to 18 carbon atoms and mixtures thereof are more preferable, and having 4 to 4 carbon atoms. An unsaturated fatty acid having 18 carbon atoms is more preferable, and a saturated fatty acid having 4 to 18 carbon atoms is more preferable from the viewpoint of stickiness prevention.
[0090]
  Examples of the polybasic acid include dibasic acids having 2 to 16 carbon atoms and trimellitic acid. The dibasic acid having 2 to 16 carbon atoms may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated. Specifically, for example, ethanedioic acid, propanedioic acid, linear or branched butanedioic acid, linear or branched pentanedioic acid, linear or branched hexanedioic acid, linear Or branched heptanedioic acid, linear or branched octanedioic acid, linear or branched nonanedioic acid, linear or branched decanedioic acid, linear or branched undecanedioic acid Acid, linear or branched dodecanedioic acid, linear or branched tridecanedioic acid, linear or branched tetradecanedioic acid, linear or branched heptadecanedioic acid, linear or Branched hexadecanedioic acid, linear or branched hexenedioic acid, linear or branched heptenedioic acid, linear or branched octenedioic acid, linear or branched nonenedioic acid , Linear or branched decenedioic acid, linear or branched undecenedioic acid, linear Is branched dodecenedioic acid, linear or branched tridecenedioic acid, linear or branched tetradecenedioic acid, linear or branched heptadecenedioic acid, linear or branched hexadecene diacid Examples thereof include acids and mixtures thereof.
[0091]
  The acid constituting the ester according to the present invention may be a monobasic acid or a polybasic acid as described above. However, when a monobasic acid is used, viscosity index is improved, mist resistance and stickiness are prevented. It is preferable because an ester that contributes to improvement in the properties is easily obtained.
[0092]
  The combination of the alcohol and the acid forming the ester of the present invention is arbitrary and not particularly limited. Examples of the ester that can be used in the present invention include the following esters.
[0093]
  (I) Esters of monohydric alcohols and monobasic acids
  (Ii) Esters of polyhydric alcohols and monobasic acids
  (Iii) Esters of monohydric alcohols and polybasic acids
  (Iv) Esters of polyhydric alcohols and polybasic acids
  (V) Monohydric alcohol, mixed ester of polyhydric alcohol and mixed ester of polybasic acid
  (Vi) Mixed ester of polyhydric alcohol with monobasic acid and polybasic acid
  (Vii) Monohydric alcohols, mixtures of polyhydric alcohols and mixed esters of monobasic acids and polybasic acids.
[0094]
  Among these, superior lubricity can be obtained in cutting and grinding, improving the finished surface accuracy of the workpiece and increasing the effect of preventing wear on the tool edge, making it easier to obtain one with a low pour point. In addition, (ii) an ester of a polyhydric alcohol and a monobasic acid is preferable from the viewpoint that the handling property in a cold region is further improved and that a high viscosity index is more easily obtained and the mist property is improved.
[0095]
  In addition, as the natural product-derived ester used in the present invention, palm oil, palm kernel oil, rapeseed oil, soybean oil, sunflower oil, and oleic acid in fatty acids constituting glycerides by breeding or genetic recombination operations, etc. Examples include natural oils and fats such as vegetable oils such as high oleic rapeseed oil and high oleic sunflower oil, and animal oils such as lard.
[0096]
  In the present invention, the ester obtained when a polyhydric alcohol is used as the alcohol component may be a complete ester in which all the hydroxyl groups in the polyhydric alcohol are esterified. A partial ester may be used. The organic acid ester obtained when a polybasic acid is used as the acid component may be a complete ester in which all the carboxyl groups in the polybasic acid are esterified, or a part of the carboxyl groups is not esterified and carboxylated. It may be a partial ester remaining as a group.
[0097]
  The iodine value of the ester according to the present invention is preferably 0 to 80, more preferably 0 to 60, still more preferably 0 to 40, still more preferably 0 to 20, and most preferably 0 to 10. The bromine number of the ester according to the present invention is preferably 0 to 50 gBr.₂/ 100g, more preferably 0-30gBr₂/ 100g, more preferably 0-20gBr₂/ 100g, most preferably 0-10gBr₂/ 100g. If the iodine value and bromine value of the ester are within the above ranges, the resulting oil agent tends to be more anti-sticky.
[0098]
  The iodine value referred to here is a value measured by the indicator titration method of JIS K 0070 “Measurement method of acid value, saponification value, ester value, iodine value, hydroxyl value and non-saponification value of chemical products”. Say. The bromine number is a value measured by JIS K 2605 “Chemical product—Bromine number test method—Electro titration method”.
[0099]
  Moreover, in order to give further better lubricating performance to the oil agent of this invention, it is preferable that the hydroxyl value of ester is 0.01-300 mgKOH / g, and the saponification value is 100-500 mgKOH / g. In the present invention, the upper limit of the hydroxyl value of the ester for obtaining higher lubricity is more preferably 200 mgKOH / g, most preferably 150 mgKOH / g, while the lower limit is more preferably 0.1 mgKOH. / G, more preferably 0.5 mgKOH / g, even more preferably 1 mgKOH / g, even more preferably 3 mgKOH / g, and most preferably 5 mgKOH / g. Further, the upper limit of the saponification value of the ester is more preferably 400 mgKOH / g, while the lower limit thereof is more preferably 200 mgKOH / g.
[0100]
  The hydroxyl value referred to here is a value measured by an indicator titration method according to JIS K 0070 “Method for measuring acid value, saponification value, ester value, iodine value, hydroxyl value and non-saponification value of a chemical product”. Say. The saponification value is a value measured by an indicator titration method of JIS K 2503 “Aeronautical Lubricating Oil Test Method”.
[0101]
  Although there is no restriction | limiting in particular about the kinematic viscosity of the ester concerning this invention, From the point of the ease of supply to a process site | part, the upper limit of kinematic viscosity in 40 degreeC becomes like this.²/ S, more preferably 100 mm²/ S, more preferably 75 mm²/ S, most preferably 50 mm²/ S. On the other hand, the lower limit is preferably 3 mm.²/ S, more preferably 5 mm²/ S, most preferably 7 mm²/ S.
[0102]
  The pour point and viscosity index of the ester according to the present invention are not particularly limited, but the pour point is preferably −10 ° C. or lower, more preferably −20 ° C. or lower. The viscosity index is desirably 100 or more and 200 or less.
[0103]
  The processing oil used in the present invention may be composed of only the above base oil (preferably an ester) (that is, the base oil content is 100% by mass), and an additive is blended if necessary. It may be what was done. However, the content of the ester is 10% by mass or more based on the total amount of the processing oil from the viewpoint of biodegradability such that the processing oil is easily decomposed by microorganisms such as bacteria and the surrounding environment is maintained. Is preferably 20% by mass or more, more preferably 30% by mass or more, and most preferably 50% by mass or more. In addition, when both the refrigerating machine oil and the processing oil contain a preferable ester from the viewpoint of the characteristics of the processing oil, it sufficiently prevents the deterioration of the quality of the refrigerating machine parts and the mixing of the processing oil into the refrigerant circulation system. The processing effect can be achieved, and even if the processing oil is mixed into the refrigerant circulation system, the effect of the present invention that the generation of sludge can be sufficiently prevented tends to be further exerted. This is preferable.
[0104]
  Furthermore, since the cutting oil according to the present invention can further improve its cutting performance, it preferably contains a phosphorus compound and / or a sulfur compound, and more preferably used in combination.
[0105]
  In addition, in processing oils based on esters, phosphorus compounds and / or sulfur compounds may not be expected to have an additive effect unless the blending amount is not less than a predetermined amount. On the other hand, as an oil for cutting and grinding, It is considered that when a large amount of phosphorus compound and / or sulfur compound is contained, the tool life is considered to be remarkably reduced. Therefore, an ester-based oil for cutting / grinding process contains phosphorus compound and / or sulfur. Conventionally, it was thought that the compound could not be added.
[0106]
  However, contrary to such a conventional general idea, in the present invention, even when both an ester and a phosphorus compound and / or a sulfur compound are contained, the decrease in tool life is small, and the cutting performance is further improved. It becomes possible to improve.
[0107]
  Specific examples of the phosphorus compound according to the present invention include phosphoric acid esters, acidic phosphoric acid esters, amine salts of acidic phosphoric acid esters, chlorinated phosphoric acid esters, phosphorous acid esters, and phosphorothioates. It is done. Examples of these phosphorus compounds include esters of phosphoric acid, phosphorous acid or thiophosphoric acid and alkanols, polyether type alcohols, or derivatives thereof. More specifically, the phosphate ester includes tributyl phosphate, tripentyl phosphate, trihexyl phosphate, triheptyl phosphate, trioctyl phosphate, trinonyl phosphate, tridecyl phosphate, triundecyl phosphate, tridodecyl phosphate, tritridecyl Phosphate, tritetradecyl phosphate, tripentadecyl phosphate, trihexadecyl phosphate, triheptadecyl phosphate, trioctadecyl phosphate, trioleyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, xyl Renyl diphenyl phosphate and the like;
  Examples of acidic phosphate esters include monobutyl acid phosphate, monopentyl acid phosphate, monohexyl acid phosphate, monoheptyl acid phosphate, monooctyl acid phosphate, monononyl acid phosphate, monodecyl acid phosphate, monoundecyl acid phosphate, monododecyl Acid phosphate, monotridecyl acid phosphate, monotetradecyl acid phosphate, monopentadecyl acid phosphate, monohexadecyl acid phosphate, monoheptadecyl acid phosphate, monooctadecyl acid phosphate, monooleyl acid phosphate, dibutyl acid phosphate, dipentyl acid , Dihexyl reed Dophosphate, diheptyl acid phosphate, dioctyl acid phosphate, dinonyl acid phosphate, didecyl acid phosphate, diundecyl acid phosphate, didodecyl acid phosphate, ditridecyl acid phosphate, ditetradecyl acid phosphate, dipentadecyl acid, dipentadecyl acid Hexadecyl acid phosphate, diheptadecyl acid phosphate, dioctadecyl acid phosphate, dioleyl acid phosphate, etc .;
  Examples of the amine salt of acidic phosphate ester include methylamine, ethylamine, propylamine, butylamine, pentylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, dibutylamine, Salts with amines such as dipentylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, trihexylamine, triheptylamine, trioctylamine, etc .;
  Examples of the chlorinated phosphate ester include tris-dichloropropyl phosphate, tris-chloroethyl phosphate, tris-chlorophenyl phosphate, polyoxyalkylene bis [di (chloroalkyl)] phosphate, and the like;
  As phosphites, dibutyl phosphite, dipentyl phosphite, dihexyl phosphite, diheptyl phosphite, dioctyl phosphite, dinonyl phosphite, didecyl phosphite, diundecyl phosphite, didodecyl phosphite, dioleyl Phosphite, diphenyl phosphite, dicresyl phosphite, tributyl phosphite, tripentyl phosphite, trihexyl phosphite, triheptyl phosphite, trioctyl phosphite, trinonyl phosphite, tridecyl phosphite, triundecyl phosphite Phyto, tridodecyl phosphite, trioleyl phosphite, triphenyl phosphite, tricresyl phosphite etc .;
  The phosphorothioates include tributyl phosphorothioate, tripentyl phosphorothioate, trihexyl phosphorothioate, triheptyl phosphorothioate, trioctyl phosphorothionate, trinonyl phosphorothionate, tridecyl Phosphorothioate, triundecyl phosphorothionate, tridodecyl phosphorothioate, tritridecyl phosphorothioate, tritetradecyl phosphorothionate, tripentadecyl phosphorothionate, trihexadecyl phosphorothionate , Triheptadecyl phosphorothioate, trioctadecyl phosphorothioate, trioleyl phosphorothioate, triphenyl phosphorothioate, tri Resyl phosphorothioate, trixylenyl phosphorothioate, cresyl diphenyl phosphorothioate, xylenyl diphenyl phosphorothioate, tris (n-propylphenyl) phosphorothionate, tris (isopropylphenyl) phosphor Phosphorothionate, tris (n-butylphenyl) phosphothionate, tris (isobutylphenyl) phosphothionate, tris (s-butylphenyl) phosphothionate, tris (t-butylphenyl) phosphothionate, etc.
Is mentioned. A mixture of two or more of these can also be used.
[0108]
  In the present invention, among the above phosphorus compounds, since higher cutting performance and frictional properties can be obtained, phosphate esters, acidic phosphate esters, and phosphite esters are preferred, and triaryl phosphates, dialkyl acid phosphates, Dialkyl phosphite is more preferred.
[0109]
  When these phosphorus compounds are blended into processing oil, the blending amount is not particularly limited, but from the viewpoint of the effect of improving cutting performance and friction characteristics, processing oil total amount standard (based on total amount of base oil and all blending additives) The content is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, and still more preferably 0.01% by mass or more. Moreover, from the point of tool life, it is preferable that it is 5 mass% or less, and it is more preferable that it is 3 mass% or less.
[0110]
  Specific examples of the sulfur compound according to the present invention include dihydrocarbyl polysulfide, sulfide ester, sulfide mineral oil, zinc dithiophosphate compound, zinc dithiocarbamate compound, molybdenum dithiophosphate and molybdenum dithiocarbamate.
[0111]
  Dihydrocarbyl polysulfide is a sulfur compound generally called polysulfide or sulfurized olefin. Specifically, the following general formula (4):
  R¹⁰ -S_x -R¹¹       (4)
  [In formula (4), R¹⁰ And R¹¹May be the same or different and each is a linear or branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkylaryl group having 6 to 20 carbon atoms, or 6 to 6 carbon atoms. 20 represents an arylalkyl group, and x represents an integer of 2 to 6, preferably 2 to 5.]
The compound represented by these is meant. R in the general formula (4)¹⁰And R¹¹Specifically, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, linear or branched pentyl group, linear or branched hexyl group, Linear or branched heptyl group, linear or branched octyl group, linear or branched nonyl group, linear or branched decyl group, linear or branched undecyl group, linear or branched dodecyl group, linear Or branched tridecyl group, linear or branched tetradecyl group, linear or branched pentadecyl group, linear or branched hexadecyl group, linear or branched heptadecyl group, linear or branched octadecyl group, linear or branched A linear or branched alkyl group such as a branched nonadecyl group, a linear or branched icosyl group; an aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group; a tolyl group (including all structural isomers), an ethylphenyl group ( All structural differences ), Linear or branched propylphenyl group (including all structural isomers), linear or branched butylphenyl group (including all structural isomers), linear or branched pentylphenyl group (including all structural isomers) Including all structural isomers), linear or branched hexylphenyl groups (including all structural isomers), linear or branched heptylphenyl groups (including all structural isomers), linear or branched Octylphenyl group (including all structural isomers), straight chain or branched nonylphenyl group (including all structural isomers), straight chain or branched decylphenyl group (including all structural isomers), straight Chain or branched undecylphenyl group (including all structural isomers), linear or branched dodecylphenyl group (including all structural isomers), xylyl group (including all structural isomers), ethylmethyl Phenyl group (all structural isomerism ), Diethylphenyl group (including all structural isomers), di (straight or branched) propylphenyl group (including all structural isomers), di (straight or branched) butylphenyl group (including Including all structural isomers), methyl naphthyl group (including all structural isomers), ethyl naphthyl group (including all structural isomers), linear or branched propyl naphthyl group (including all structural isomers) ), Linear or branched butyl naphthyl group (including all structural isomers), dimethyl naphthyl group (including all structural isomers), ethyl methyl naphthyl group (including all structural isomers), diethyl naphthyl Groups (including all structural isomers), di (linear or branched) propyl naphthyl groups (including all structural isomers), di (linear or branched) butyl naphthyl groups (including all structural isomers) Including alkyl) A reel group; an arylalkyl group such as a benzyl group, a phenylethyl group (including all isomers), a phenylpropyl group (including all isomers); and the like. Among these, R in the general formula (6)⁹And R^Ten  Is preferably an alkyl group having 3 to 18 carbon atoms derived from propylene, 1-butene or isobutylene, or an aryl group, alkylaryl group or arylalkyl group having 6 to 8 carbon atoms. For example, isopropyl group, branched hexyl group derived from propylene dimer (including all branched isomers), branched nonyl group derived from propylene trimer (all branched isomers) Isomers), branched dodecyl groups derived from propylene tetramers (including all branched isomers), branched pentadecyl groups derived from propylene pentamers (all branched) Isomers), branched octadecyl group derived from propylene hexamer (including all branched isomers), sec-butyl group, tert-butyl group, 1-butene dimer Branched octyl groups derived from (including all branched isomers), branched octyl groups derived from isobutylene dimers (including all branched isomers), 1-butene 3 A branched dodecyl group derived from a trimer (including all branched isomers), a branched dodecyl group derived from an isobutylene trimer (including all branched isomers), 1- Branched hexadecyl group derived from butene tetramer (including all branched isomers), branched hexadecyl group derived from isobutylene tetramer (including all branched isomers), etc. Alkyl groups such as phenyl group, tolyl group (including all structural isomers), ethylphenyl group (including all structural isomers), xylyl group (including all structural isomers), etc .; benzyl Group, phenylethyl group (all isomeric The included) and an aryl alkyl group such as.
[0112]
  Further, R in the general formula (4)¹⁰And R¹¹From the standpoint of cutting performance, it is more preferably a branched alkyl group having 3 to 18 carbon atoms derived from ethylene or propylene, and more preferably 6 to 15 carbon atoms derived from ethylene or propylene. The branched alkyl group is particularly preferred.
[0113]
  Specific examples of the sulfurized ester include animal and vegetable oils and fats such as beef tallow, pork tallow, fish and fat, rapeseed oil, and soybean oil; And an unsaturated fatty acid ester obtained by reacting various alcohols with each other; and a mixture thereof obtained by sulfiding by an arbitrary method.
[0114]
  Sulfided mineral oil refers to one obtained by dissolving elemental sulfur in mineral oil. Here, the mineral oil used in the sulfide mineral oil according to the present invention is not particularly limited. Specifically, specifically, a lubricating oil fraction obtained by subjecting crude oil to atmospheric distillation and vacuum distillation is used as a solvent. Examples thereof include paraffinic mineral oil, naphthenic mineral oil, and the like, which are refined by appropriately combining purification treatments such as deblocking, solvent extraction, hydrocracking, solvent dewaxing, catalytic dewaxing, hydrorefining, sulfuric acid washing, and clay treatment. In addition, as the elemental sulfur, any form such as a lump, powder, molten liquid, etc. may be used, but when powdered or molten liquid elemental sulfur is used, it is efficiently dissolved in the base oil. Is preferable. In addition, molten liquid elemental sulfur has the advantage that the melting operation can be performed in a very short time because the liquids are mixed together, but it must be handled above the melting point of elemental sulfur, heating equipment, etc. It is not always easy to handle because it requires special equipment and is handled in a high temperature atmosphere. On the other hand, powdery simple sulfur is particularly preferable because it is inexpensive and easy to handle, and the time required for dissolution is sufficiently short. Moreover, although there is no restriction | limiting in particular in the sulfur content in the sulfide mineral oil concerning this invention, Preferably it is 0.05-1.0 mass% normally on the basis of the sulfide mineral oil whole quantity, More preferably, it is 0.1-0. 5% by mass.
[0115]
  The zinc dithiophosphate compound, the zinc dithiocarbamate compound, the molybdenum dithiophosphate compound and the molybdenum dithiocarbamate compound are represented by the following formulas (5) to (8), respectively:
[Formula 4]

[Chemical formula 5]

[Chemical 6]

[Chemical 7]

[In the above formulas (5) to (8), R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R^{twenty one}, R^{twenty two}, R^{twenty three}, R^{twenty four}, R^{twenty five}, R²⁶And R²⁷May be the same or different and each represents a hydrocarbon group having 1 or more carbon atoms, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom]
The compound represented by these is meant.
[0116]
  Where R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R^{twenty one}, R^{twenty two}, R^{twenty three}, R^{twenty four}, R^{twenty five}, R²⁶And R²⁷Specific examples of the hydrocarbon group represented by: methyl group, ethyl group, propyl group (including all branched isomers), butyl group (including all branched isomers), pentyl group (including Including all branched isomers), hexyl group (including all branched isomers), heptyl group (including all branched isomers), octyl group (including all branched isomers), nonyl Groups (including all branched isomers), decyl groups (including all branched isomer pairs), undecyl groups (including all branched isomer pairs), dodecyl groups (including all branched isomer pairs) , Tridecyl group (including all branched isomer pairs), tetradecyl group (including all branched isomer pairs), pentadecyl group (including all branched isomer pairs), hexadecyl group (including all branched isomer pairs) ), Heptadecyl group (all branched isomer pairs) ), Octadecyl group (including all branched isomer pairs), nonadecyl group (including all branched isomer pairs), icosyl group (including all branched isomer pairs), heicosyl group (including all branched isomer pairs) Alkyl groups such as docosyl groups (including all branched isomer pairs), tricosyl groups (including all branched isomer pairs), tetracosyl groups (including all branched isomer pairs); cyclopentyl groups Cycloalkyl groups such as cyclohexyl group and cycloheptyl group; methylcyclopentyl group (including all substituted isomers), ethylcyclopentyl group (including all substituted isomers), dimethylcyclopentyl group (including all substituted isomers) ), Propylcyclopentyl group (including all branched isomers and substituted isomers), methylethylcyclopentyl group (all substituted isomers) ), Trimethylcyclopentyl group (including all substituted isomers), butylcyclopentyl group (including all branched and substituted isomers), methylpropylcyclopentyl group (all branched isomers, substituted isomers) ), Diethylcyclopentyl group (including all substituted isomers), dimethylethylcyclopentyl group (including all substituted isomers), methylcyclohexyl group (including all substituted isomers), ethylcyclohexyl group (all Dimethylcyclohexyl group (including all substituted isomers), propylcyclohexyl group (including all branched isomers, including substituted isomers), methylethylcyclohexyl group (including all substituted isomers) ), Trimethylcyclohexyl group (including all substituted isomers), butyl Rohexyl group (including all branched and substituted isomers), methylpropylcyclohexyl group (including all branched and substituted isomers), diethylcyclohexyl group (including all substituted isomers), dimethyl Ethylcyclohexyl group (including all substituted isomers), methylcycloheptyl group (including all substituted isomers), ethylcycloheptyl group (including all substituted isomers), dimethylcycloheptyl group (all substituted isomers) ), Propylcycloheptyl group (including all branched isomers, substituted isomers), methylethylcycloheptyl group (including all substituted isomers), trimethylcycloheptyl group (including all substituted isomers) ), Butylcycloheptyl group (including all branched and substituted isomers), methylpropylcyclohept Alkyl cycloalkyl such as thiol group (including all substituted isomers), diethylcycloheptyl group (including all substituted isomers), dimethylethylcycloheptyl group (including all substituted isomers) Groups: aryl groups such as phenyl and naphthyl groups; tolyl groups (including all substituted isomers), xylyl groups (including all substituted isomers), ethylphenyl groups (including all substituted isomers), propyl Phenyl group (including all substituted isomers), methylethylphenyl group (including all substituted isomers), trimethylphenyl group (including all substituted isomers), butylphenyl group (all Branched isomers and substituted isomers), methylpropylphenyl group (including all branched isomers and substituted isomers), diethylphenyl group (all Dimethylethylphenyl group (including all substituted isomers), pentylphenyl group (including all branched isomers, including substituted isomers), hexylphenyl group (including all branched isomers) , Including substituted isomers), heptylphenyl group (including all branched isomers, including substituted isomers), octylphenyl group (including all branched isomers, including substituted isomers), nonylphenyl group (all including Branched isomers, including substituted isomers), decylphenyl group (including all branched isomers, including substituted isomers), undecylphenyl group (including all branched isomers, including substituted isomers), dodecyl Phenyl group (all branched isomers, including substituted isomers), tridecylphenyl group (all branched isomers, including substituted isomers), tetradecylphenyl group (all branched isomers, substituted isomers) ), Pentadecylphenyl group (including all branched isomers and substituted isomers), hexadecylphenyl group (including all branched and substituted isomers), heptadecylphenyl group (all Alkylaryl groups such as branched isomers, substituted isomers, and octadecylphenyl groups (including all branched isomers and substituted isomers); benzyl groups, phenethyl groups, phenylpropyl groups (all branched isomers) Isomers), arylalkyl groups such as phenylbutyl groups (including all branched isomers), and the like.
[0117]
  In the present invention, among the above sulfur compounds, it is preferable to use at least one selected from the group consisting of dihydrocarbyl polysulfide and sulfurized ester because higher cutting performance and friction characteristics can be obtained.
[0118]
  When these sulfur compounds are blended into the processing oil, the blending amount is not particularly limited, but from the viewpoint of the effect of improving cutting performance and friction characteristics, the processing oil total amount standard (based on the total amount of base oil and all blending additives) The content is preferably 0.01% by mass or more, and more preferably 0.05% by mass or more. Moreover, it is preferable that it is 10 mass% or less from the point of a tool life, and it is more preferable that it is 5 mass% or less.
[0119]
  The processing oil used in the present invention preferably contains an antioxidant. In the cutting / grinding method according to the present invention, since the processing oil is supplied in a mist form by an extremely small amount of oil supply system, it is processed into the inside of a machine tool used for cutting / grinding, workpieces, tools, mist collectors, etc. Oil sticking may cause stickiness, causing problems in handling and reducing work efficiency, but by using processing oil that contains antioxidants, the stickiness caused by oil alteration is suppressed. Can do. Antioxidants that can be used include those used for lubricants or as food additives, such as 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (DBPC), 4,4 ′. -Methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-o-cresol), Ascorbic acid (vitamin C), fatty acid ester of ascorbic acid, tocopherol (vitamin E), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3-tert-butyl -4-hydroxyanisole, 1,2-dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline (ethoxyquin), 2- (1,1-dimethyl) -1, Examples include 4-benzenediol (TBHQ) and 2,4,5-trihydroxybutyrophenone (THBP).
[0120]
  Among these antioxidants, ascorbic acid (vitamin C), fatty acid ester of ascorbic acid, tocopherol (vitamin E), 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (DBPC), 3,5-di- tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 1,2-dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline ( Ethoxyquin), 2- (1,1-dimethyl) -1,4-benzenediol (TBHQ), or 2,4,5-trihydroxybutyrophenone (THBP) is preferable. Ascorbic acid (vitamin C), fatty acid of ascorbic acid Ester, Tocopherol (Vitamin E), 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol (DBPC) Or 3,5-di -tert- butyl-4-hydroxyanisole are more preferred.
[0121]
  The content of the antioxidant is not particularly limited, but in order to maintain good oxidation stability, the content is preferably 0.01% by mass or more based on the total amount of processing oil, more preferably 0.05% by mass. Above, most preferably 0.1% by mass or more. On the other hand, since the effect cannot be expected even if it is added more, the content is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, and most preferably 3% by mass or less.
[0122]
  Furthermore, the processing oil used in the present invention preferably contains an oily agent from the viewpoint of improving lubricity such as cutting performance.
[0123]
  As the oily agent, (A) alcohol, (B) carboxylic acid, (C) sulfide of unsaturated carboxylic acid, (D) the following general formula (9):
[Chemical 8]

[In the general formula (9), R¹Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, m¹Represents an integer of 1 to 6, n¹Represents an integer of 0 to 5]
(E) the following general formula (10):
[Chemical 9]

[In the general formula (10), R²Represents a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, m²Represents an integer of 1 to 6, n²Represents an integer of 0 to 5]
The compound represented by these, (F) polyoxyalkylene compound, (G) ester, etc. can be mentioned. Hereinafter, these oil-based agents will be described.
[0124]
  (A) The alcohol may be a monohydric alcohol or a polyhydric alcohol. Monohydric alcohols having 1 to 40 carbon atoms are preferred, higher alcohols having 1 to 25 carbon atoms are preferred, and alcohols having 1 to 25 carbon atoms are most preferred, and most preferred are 8 to 18 carbon atoms. Of alcohol. Specifically, the example of the alcohol which comprises the ester of the said base oil can be given. These alcohols may be linear or branched, and may be saturated or unsaturated, but are preferably saturated from the viewpoint of anti-stickiness.
[0125]
  (B) The carboxylic acid may be a monobasic acid or a polybasic acid. A monovalent carboxylic acid having 1 to 40 carbon atoms is preferable from the viewpoint that higher lubrication performance is obtained and excellent workability is obtained, more preferably a carboxylic acid having 5 to 25 carbon atoms, and most preferably a carbon number. 5 to 20 carboxylic acids. Specifically, the example of the carboxylic acid which comprises the ester as said base oil can be given. These carboxylic acids may be linear or branched and may be saturated or unsaturated, but are preferably saturated carboxylic acids from the standpoint of stickiness prevention.
[0126]
  (C) As a sulfide of unsaturated carboxylic acid, the sulfide of unsaturated thing among the carboxylic acids of said (B) can be mentioned, for example. Specific examples include sulfides of oleic acid.
[0127]
  (D) In the compound represented by the following general formula (9), R¹Examples of the hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms represented by the above are, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, and an alkylcyclohexane having 6 to 30 carbon atoms. Examples thereof include an alkyl group, a linear or branched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, and an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms. . In these, it is preferable that it is a C1-C30 linear or branched alkyl group, More preferably, it is a C1-C20 linear or branched alkyl group, More preferably, it is a C1-C10. A linear or branched alkyl group, most preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a linear or branched propyl group, and a linear or branched butyl group.
[0128]
  The substitution position of the hydroxyl group is arbitrary, but when it has two or more hydroxyl groups, it is preferably substituted with an adjacent carbon atom. m¹Is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 2. n¹Is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 1 or 2. Examples of the compound represented by the general formula (9) include p-tert-butylcatechol.
[0129]
  (E) In the compound represented by the general formula (10), R²As an example of a C1-C30 hydrocarbon group represented by R <1> in the general formula (9)¹The same thing as the example of a C1-C30 hydrocarbon group represented by these can be mentioned, and the example of a preferable thing is also the same. The substitution position of the hydroxyl group is arbitrary, but when it has two or more hydroxyl groups, it is preferably substituted with an adjacent carbon atom. m²Is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 2. n²Is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 1 or 2. Examples of the compound represented by the general formula (10) include 2,2-dihydroxynaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene.
[0130]
  (F) As a polyoxyalkylene compound, the compound represented, for example by the following general formula (11) or (12) can be mentioned.
    R³O- (R⁴O)_m3-R⁵      (11)
  [In general formula (11), R³And R⁵Each independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, R⁴Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, m³Represents an integer having a number average molecular weight of 100 to 3,500. ]
    A-[(R⁶O)_n4-R⁷]_m4      (12)
  [In General Formula (12), A represents a residue obtained by removing part or all of the hydrogen atoms of a hydroxyl group of a polyhydric alcohol having 3 to 10 hydroxyl groups;⁶Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and R⁷Represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, and n4 represents an integer having a number average molecular weight of 100 to 3500, m⁴Represents the same number as the number of hydrogen atoms removed from the hydroxyl group of A. ]
[0131]
  In the general formula (11), R³And R⁵At least one of these is preferably a hydrogen atom. R³And R⁵As a C1-C30 hydrocarbon group represented by these, for example, R in the above general formulas (9) and (10)¹And R³The same thing as the example of a C1-C30 hydrocarbon group represented by these can be mentioned, and the example of a preferable thing is also the same. R⁴Specific examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms represented by the formula include an ethylene group, a propylene group (methylethylene group), and a butylene group (ethylethylene group). m³Is preferably an integer having a number average molecular weight of 300 to 2,000, and more preferably an integer having a number average molecular weight of 500 to 1,500.
[0132]
  Moreover, in the said General formula (12), as a specific example of the polyhydric alcohol which has 3-10 hydroxyl groups which comprise A, glycerin, polyglycerin (2-tetramer of glycerin, for example, diglycerin, triglycerin) , Tetraglycerin), trimethylolalkane (trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane) and their 2-tetramers, pentaerythritol, dipentaerythritol, 1,2,4-butanetriol, 1,3, 5-pentanetriol, 1,2,6-hexanetriol, 1,2,3,4-butanetetrol, sorbitol, sorbitan, sorbitol glycerin condensate, adonitol, arabitol, xylitol, mannitol, idylitol, taritol, dulcitol, allitol Many Alcohol; it xylose, arabinose, ribose, rhamnose, glucose, fructose, galactose, mannose, sorbose, cellobiose, Mantosu, be mentioned Isomantosu, trehalose, and a saccharide such as sucrose. Among these, glycerin, polyglycerin, trimethylolalkane, and dimer to tetramer thereof, pentaerythritol, dipentaerythritol, sorbitol, or sorbitan are preferable.
[0133]
  R⁶As examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms represented by R 1 in the general formula (11),⁴The same thing as the example of a C2-C4 alkylene group represented by these can be mentioned. Also R⁷As an example of a C1-C30 hydrocarbon group represented by R, R of the said General formula (9)¹The same thing as the example of a C1-C30 hydrocarbon group represented by these can be mentioned, and the example of a preferable thing is also the same. m⁴R⁷At least one of them is preferably a hydrogen atom, and more preferably all hydrogen atoms. n⁴Is preferably an integer having a number average molecular weight of 300 to 2,000, and more preferably an integer having a number average molecular weight of 500 to 1,500.
[0134]
  (G) As ester, the alcohol which comprises this may be monohydric alcohol or polyhydric alcohol, and carboxylic acid may be monobasic acid or polybasic acid.
[0135]
  As an example of the monohydric alcohol and polyhydric alcohol which comprise ester, the same thing as the monohydric alcohol and polyhydric alcohol illustrated in description of the ester as base oil can be mentioned. The same applies to the more preferable ones. Examples of the monobasic acid and polybasic acid constituting the ester can also be the same as the monobasic acid and polybasic acid exemplified in the description of the ester as the base oil. The same applies to the more preferable ones.
[0136]
  Moreover, as a combination of alcohol and carboxylic acid, arbitrary combinations are possible and it is not specifically limited, For example, the following combination can be mentioned.
  (I) Esters of monohydric alcohols and monobasic acids
  (Ii) Esters of polyhydric alcohols and monobasic acids
  (Iii) Esters of monohydric alcohols and polybasic acids
  (Iv) Esters of polyhydric alcohols and polybasic acids
  (V) Monohydric alcohol, mixed ester of polyhydric alcohol and mixed ester of polybasic acid
  (Vi) Mixed ester of polyhydric alcohol with monobasic acid and polybasic acid
  (Vii) Monohydric alcohols, mixtures of polyhydric alcohols and mixed esters of monobasic acids and polybasic acids
[0137]
  When a polyhydric alcohol is used as the alcohol component, it may be a complete ester in which all the hydroxyl groups in the polyhydric alcohol are esterified, or a partial ester in which some of the hydroxyl groups are not esterified and remain as hydroxyl groups. Good. Further, when a polybasic acid is used as the carboxylic acid component, it may be a complete ester in which all the carboxyl groups in the polybasic acid are esterified, or a part of the carboxyl group is not esterified and remains as a carboxyl group. It may be a partial ester.
[0138]
  The total number of carbon atoms of the ester as the oily agent is not particularly limited, but in order to obtain an effect of improving lubricity and workability, an ester having a total carbon number of 7 or more is preferable, and an ester of 9 or more is more preferable. The above esters are most preferred. In order not to increase the occurrence of stains and corrosion, an ester having a total carbon number of 60 or less is preferred, an ester of 45 or less is more preferred, an ester of 26 or less is still more preferred, an ester of 24 or less is particularly preferred, and 22 or less is preferred. Most preferred are the esters.
[0139]
  As the oily agent, only one kind selected from the above various oily agents may be used, or a mixture of two or more kinds may be used. Among these, it is preferable that it is 1 type, or 2 or more types of mixtures chosen from (A) alcohol and (B) carboxylic acid.
[0140]
  The content of the oily agent is not particularly limited, but in order to obtain lubricity such as high machinability, it is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass based on the total amount of processing oil. % Or more, most preferably 0.5% by mass or more. In order not to increase the occurrence of stain or corrosion, the upper limit of the content of the oil agent is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or less.
[0141]
  Moreover, conventionally well-known additives other than the above-mentioned can be mix | blended with the processing oil used in this invention. Examples of such additives include extreme pressure additives other than the phosphorus compounds and sulfur compounds described above (including chlorine extreme pressure agents); wetting agents such as diethylene glycol monoalkyl ether; acrylic polymers, paraffin wax, microwax, slack Film forming agents such as wax and polyolefin wax; water displacement agents such as fatty acid amine salts; solid lubricants such as graphite, graphite fluoride, molybdenum disulfide, boron nitride, polyethylene powder; amines, alkanolamines, amides, carboxylic acids, Corrosion inhibitors such as carboxylates, sulfonates, phosphoric acid, phosphates, partial esters of polyhydric alcohols; metal deactivators such as benzotriazoles and thiadiazoles; quenching of methylsilicones, fluorosilicones, polyacrylates, etc. Foaming agent; alkenyl succinimide, benzy Amine, ashless dispersants such as polyalkenyl amines polyaminoamide; and the like. The content when these known additives are used in combination is not particularly limited, but is added in such an amount that the total content of these known additives is 0.1 to 10% by mass based on the total amount of processing oil. It is common.
[0142]
  In addition, when using the above-mentioned additive for processing oil, it is possible to select the type and content of the additive that will not adversely affect (clogging of the expansion mechanism, etc.) when mixed in the refrigerant circulation system. More preferably, in order to minimize adverse effects on the refrigerant circulation system, it is more preferable to use a processing oil that does not contain the processing oil additive.
[0143]
  Moreover, the processing oil used for this invention may contain the additive (additive for refrigerator oil) illustrated in description of the said refrigerator oil.
[0144]
  In addition, when processing oil contains the additive for refrigerating machine oil, content of the additive for refrigerating machine oil does not necessarily need to be the same in each of processing oil and refrigerating machine oil. That is, in the present invention, the refrigerating machine oil may be used as the processing oil as it is, and the additive amount blended in the refrigerating machine oil is different, or one of the additives blended in the refrigerating machine oil or You may use what does not mix 2 or more types as processing oil. Furthermore, the above-mentioned additives for processing oil can be used.
[0145]
  Thus, the processing oil used in the present invention is a base oil, an additive for processing oil such as an antioxidant and an oily agent blended as necessary, or a refrigerating machine oil blended in a refrigerating machine oil. Although it contains an additive, the base oil of the processing oil is the same as the base oil of the refrigerating machine oil in order to minimize adverse effects on the refrigerant circulation system (blocking of the expansion mechanism, etc.). It is preferable that when both the processing oil and the refrigerating machine oil contain the above-described ester, the effect of suppressing an adverse effect on the refrigerant circulation system becomes more remarkable. Moreover, what consists essentially of the base oil of refrigerating machine oil or what consists essentially of the base oil of refrigerating machine oil, antioxidant, and / or an oiliness agent is preferable. Furthermore, it is more preferable to use a processing oil having the same composition as the refrigerating machine oil, that is, to use the refrigerating machine oil as the processing oil as it is.
[0146]
  In addition, it is preferable to use a processing oil blended with the above-mentioned oiliness agent when importance is placed on improving processing accuracy, and the above-mentioned antioxidant is blended when importance is placed on improving stickiness prevention. It is preferable to use processed oil.
[0147]
  The kinematic viscosity of the processing oil used in the present invention is not particularly limited, but the upper limit value of the kinematic viscosity at 40 ° C. is 200 mm from the viewpoint of easy supply to the processing site.²/ S, preferably 100 mm.²/ S, more preferably 75 mm²/ S, most preferably 50 mm²/ S. On the other hand, the lower limit is 3 mm.²/ S, preferably 5 mm.²/ S, most preferably 7 mm²/ S.
[0148]
  (Cutting and grinding method)
  In the present invention, when cutting / grinding a refrigerator part, first, processing oil is supplied to a processing portion of a member to be processed together with a compressed fluid. The processing oil supplied in this way is normally misted, and the supply amount is about 1/10000 to 1/1000, more specifically, the amount of processing oil used in the conventional cutting / grinding method. Is usually 1 milliliter / minute or less. Hereinafter, such a process oil supply system is referred to as an ultra-trace oil supply system.
[0149]
  In the method of cutting and grinding refrigeration machine parts according to the present invention, the amount of processing oil used is sufficiently reduced while maintaining sufficiently high processing accuracy by supplying the processing oil to the processing site by an extremely small amount of oil supply method. Thus, the obtained refrigerator part can be suitably used as a part of the refrigerant circulation system without performing cleaning or by performing very simple cleaning. Furthermore, since the amount of processing oil used is sufficiently reduced, it is possible to sufficiently reduce the amount of waste oil of processing oil.
[0150]
  In a conventional cutting / grinding method that does not depend on a very small amount of oil supply method, if the water-insoluble or water-soluble cutting / grinding oil is insufficiently removed, the refrigerant constituted by the obtained refrigerator parts Decrease in lubricity, refrigerant compatibility, thermal / chemical stability, electrical insulation, and other characteristics of refrigerating machine oil in a circulation system; precipitation of processing oil or its predetermined components from refrigerant / refrigerating oil mixture; processing oil Or a phenomenon such as generation of sludge due to a reaction between the predetermined component and the refrigerating machine oil easily occurs. Furthermore, in the case of such a cutting / grinding method, the amount of waste oil of processing oil is very large, and it cannot be said that it is sufficient from the viewpoint of environmental conservation.
[0151]
  Japanese Patent Laid-Open No. 6-2180 discloses a method of using a low-viscosity ester oil that is liquid at room temperature when processing parts for refrigerators that use a hydrogen-containing chlorofluorocarbon refrigerant. However, the processing method described in the publication is based on a conventional oil supply system that does not use a compressed fluid, and is different in configuration from the method of the present invention.
[0152]
  That is, in the conventional method, a large amount of processing oil containing wear powder adheres to the surface of the processed refrigerator parts, and is derived from the wear powder, the processing oil or a part thereof, and the additive contained in the processing oil. In order to remove the film and the like, it is necessary to provide a cleaning step as described in JP-A-6-2180.
[0153]
  In addition, in the conventional method, when a low viscosity ester oil is used alone as a processing oil, sufficient processing accuracy cannot be obtained, and further, even if the amount of additives such as extreme pressure agent is increased, the processing is continued. It is very difficult to sufficiently improve the accuracy. In addition, when a processing oil in which a large amount of an additive such as an extreme pressure agent is mixed with ester oil is used, tools, refrigerator parts, and the like are easily corroded.
[0154]
  On the other hand, in the cutting / grinding method of the refrigerator part of the present invention, since the amount of processing oil used is extremely small, there is almost no adverse effect when the surface treatment is applied to the processed refrigerator part, In addition, there is little risk of corroding the copper parts, and further, there is an advantage that the processing oil or a part thereof, or the coating can be sufficiently prevented from entering the refrigerant circulation system.
[0155]
  In the cutting / grinding method for refrigeration machine parts of the present invention, since the processing oil is supplied as oil mist, if the processing oil adheres to the inside of the machine tool, workpiece, tool, mist collector, etc., it causes stickiness and handling. Work efficiency will be reduced. For this reason, as processing oil used in this invention, it is calculated | required that stickiness prevention property is high.
[0156]
  As the compressed fluid used in the present invention, compressed air, nitrogen, argon, helium, carbon dioxide, water, or a mixture of two or more thereof can be used. These compressed fluids are adjusted to such a pressure that the processing oil does not scatter and contaminate the atmosphere, and the mixture of the processing oil and the compressed fluid can sufficiently reach the processing site. The temperature of the compressed fluid is usually adjusted to −50 ° C. to room temperature (about 25 ° C.) from the viewpoint of cooling properties.
[0157]
  In addition, in machine tools used in conventional cutting / grinding methods, the lubricating oil is required depending on the lubrication parts such as the cutting / grinding part, sliding surface (sliding guide surface), bearing part, gear part, hydraulic equipment, etc. Since the characteristics are different, separate lubricating oils are generally used for the processing oil, the sliding surface oil, the bearing oil, the gear oil, the hydraulic fluid, and the like.
[0158]
  On the other hand, in the cutting / grinding method for refrigerator parts of the present invention, particularly when the base oil of the processing oil is an ester, the processing oil is used as sliding surface oil, bearing oil, gear oil, hydraulic pressure. It can be suitably used as a combined oil with hydraulic oil and the like, and space saving and energy saving of the machine tool can be achieved.
[0159]
  The sliding surface oil as referred to in the present invention refers to a lubricant used in a guide mechanism for sliding motions of two planes that come into contact among constituent members of a machine tool used for cutting and grinding. For example, in a machine tool in which a workpiece is arranged on a table movable on a bed and the table is moved to convey the workpiece to a cutting / grinding tool, The sliding surface is lubricated by the sliding surface oil. Further, in a machine tool in which a cutting / grinding tool is fixed on a table movable on the bed, and the table is moved to move the tool toward the workpiece, a slide between the table and the bed is used. The moving surface is lubricated with sliding surface oil.
[0160]
  When the base oil of the processing oil used in the present invention is an ester, as described above, the processing oil can be suitably used as a combined oil with a sliding surface oil. It is preferable to further contain a sulfur compound because a higher friction characteristic can be obtained. At this time, it is preferable to select a phosphorus compound and a sulfur compound that have a small adverse effect on the refrigerant circulation system.
[0161]
  There are lubrication methods such as oil bearing lubrication and mist bearing lubrication for the lubrication of the bearing portion, but when the base oil of the processing oil according to the present invention is an ester, it is used for any of these lubrication methods. Is possible.
[0162]
  Lubricant bearing lubrication means a lubrication system in which lubricating oil is supplied to the bearing portion in a liquid state to smoothly slide the portion, and cooling of the bearing portion with the lubricating oil can be expected. As such a lubricant for bearing lubrication, since it is used in a higher temperature part, it is difficult to cause thermal degradation, that is, it is required to have excellent heat resistance, but the base oil of the processing oil is an ester. In this case, the processing oil can be suitably used as a bearing oil for lubricating the oil bearing.
[0163]
  Mist bearing lubrication means a lubrication system in which lubricating oil is atomized by a mist generator and the oil is supplied to the bearing portion with the expectation of air or the like to smoothly slide the portion. Since a cooling effect by air or the like can be expected in a high-temperature part such as a part, recent machine tools often employ this lubrication method. As such a lubricant for mist lubrication, since it is used in a higher temperature part, it is difficult to cause thermal degradation, that is, it is required to have excellent heat resistance, but the base oil of the processing oil is an ester. In this case, the processing oil can be suitably used as a bearing oil for mist bearing lubrication.
[0164]
  The gear part is the part that is mainly driven by the gear provided on the gear cutter, etc., and gear oil is used for smooth sliding of the gear part and relaxing metal-metal contact. Is done. Since a high load is applied to the sliding surface of the gear, the gear oil is required to have high wear resistance and lubricity such as seizure resistance. In the present invention, when the processing oil contains an ester as a base oil, the processing oil can be suitably used as a combined oil with such gear oil, and thereby sufficiently high lubricity (wear resistance) Seizure resistance). In addition, since higher lubricity can be obtained, the dual-use oil preferably contains a phosphorus compound and / or a sulfur compound. However, as the phosphorus compound and the sulfur compound, those having a small adverse effect on the refrigerant circulation system are selected. It is preferable to do.
[0165]
  The hydraulic equipment performs machine operation and control by hydraulic pressure, and hydraulic hydraulic oil that is expected to have a lubricating, sealing, and cooling effect is used in the hydraulic control section that controls the operation of the machinery. Hydraulic hydraulic oil is compressed to high pressure with a pump, generates hydraulic pressure, and moves equipment, so the lubricating oil is required to have high lubricity, high oxidation stability, and thermal stability. When is an ester, the processing oil can be used as a hydraulic fluid. In addition, when using the processing oil which uses ester as a base oil as a hydraulic fluid combined oil, the combined oil may contain the phosphorus compound and / or the sulfur compound in order to further improve the lubricity. However, it is preferable to select a phosphorus compound and a sulfur compound that have a small adverse effect on the refrigerant circulation system.
[0166]
  FIG. 1 is an explanatory view showing an example of a machine tool suitably used in the cutting / grinding method of the present invention. The machine tool shown in FIG. 1 includes a table 2 that can move on the bed 1 in the direction of the arrow, and a tool 11 that is supported by the support means 10 and that can rotate in the direction of the arrow. The oil supply tank 12 contains an ester-based oil agent, and when the workpiece 3 disposed on the table 2 is cut and ground, the compressed air sent from the compressed air introduction section 18 is used. Along with air, a mist-like oil is supplied from the processing oil supply unit 13 toward the processing site. The oil contained in the oil supply tank 12 is supplied from the sliding surface oil supply unit 14 to the sliding surface 16 between the bed 1 and the table 2 and from the bearing oil supply unit 15 to the support means 10. Is supplied to the bearing part between the tool 11 and the tool 11, and the sliding surface 16 and the bearing part 17 are lubricated.
[0167]
  In this way, when lubrication is performed on cutting / grinding parts, machine tool sliding surfaces, or even bearings using oils containing the same ester, workability in ultra-trace oil supply type cutting / grinding And improvement in working efficiency are preferable.
[0168]
  Further, as shown in FIG. 1, when the same oil is used as the oil for cutting and grinding, the oil for sliding surface, or the bearing oil, it is necessary to separately provide an oil tank or the like for supplying each oil. This is more preferable because it is possible to achieve space saving and energy saving of the machine tool.
[0169]
  In addition, although not shown in FIG. 1, in the very small amount oil supply type cutting / grinding method of the present invention, the oil contained in the oil supply tank 12 is supplied to the hydraulic equipment provided in the machine tool, and the present invention. These oil agents can also be used as hydraulic fluids. Moreover, the oil agent accommodated in the oil supply tank 12 can be supplied to the gear part with which a machine tool is provided, and the said oil agent can also be used as an oil agent for gear parts.
[0170]
  [Example]
  EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated more concretely based on an Example and a comparative example, this invention is not limited to a following example at all.
[0171]
  Examples 1-18
  In Examples 1-18, the processing oil which has a composition shown in Tables 1-3 was prepared using the base oil and additive which are shown below. The kinematic viscosity at 40 ° C. of the obtained processing oil is shown in Tables 1 to 3. Moreover, about the processing oil of Examples 1-12, an iodine value, a bromine value, a hydroxyl value, and a saponification value are shown to Tables 1-2.
[0172]
(Base oil)
  A1: Diester of neopentyl glycol and oleic acid (kinematic viscosity at 40 ° C .: 22 mm²/ S)
  A2: Triester of trimethylolpropane and oleic acid (kinematic viscosity at 40 ° C .: 47 mm²/ S)
  A3: tetraester of trimethylolpropane and n-hexanoic acid / n-octanoic acid / n-decanoic acid mixed acid (mixing molar ratio 7:59:34) (kinematic viscosity at 40 ° C .: 20 mm)²/ S)
  A4: tetraester of pentaerythritol and n-octanoic acid (kinematic viscosity at 40 ° C .: 46 mm²/ S)
  A5: Commercial rapeseed oil (kinematic viscosity at 40 ° C .: 35 mm²/ S)
  A6: Monoester of glycerin and oleic acid
  A7: Polypropylene glycol monobutyl ether (kinematic viscosity at 40 ° C .: 40 mm²/ S)
  A8: Hard alkylbenzene (kinematic viscosity at 40 ° C .: 22 mm²/ S)
  A9: Copolymer of vinyl ethyl ether and vinyl isobutyl ether (vinyl ethyl ether / vinyl isobutyl ether ratio (molar ratio): 7/1, kinematic viscosity at 40 ° C .: 68 mm²/ S).
(Additive)
  B1: tricresyl phosphate.
[0176]
  B2: Sulfurized ester (sulfur content: 9.9% by mass, inactive type)
  B3: 2-ethylhexyl glycidyl ether
  B4: 2,6-di-tert-butyl-p-cresol.
[0173]
  Next, the test shown below was done using each processing oil of Examples 1-18.
[0174]
(Evaluation of lubricity (tapping test))
  Each processing oil and comparative standard oil (DIDA: diisodecyl adipate) were used alternately and the following conditions:
  Tapping condition
    Tool: Nut tap M8 (P = 1.25mm)
    Pilot hole diameter: φ7.2mm
    Workpiece: S25C (t = 10mm)
    Cutting speed: 9.0 m / min
  Oil supply system
    Each oil composition: sprayed under conditions of compressed air 0.2 MPa, oil composition 25 ml / h
    DIDA: Directly sprayed at 4.3 mL / min on the processing site without using compressed air
A tapping test was conducted. Measure the tapping energy in each case and use the following formula:
  Tapping energy efficiency (%) = (Tapping energy when DIDA is used) / (Tapping energy when oil composition is used)
Was used to calculate the tapping energy efficiency (%). The obtained results are shown in Tables 1-3. In Tables 1-3, it means that lubricity is so high that the value of tapping energy efficiency is high. In addition, when the same tapping process was performed while supplying only compressed air without using the processing oil, the tapping energy efficiency was 80%.
[0175]
  (Autoclave test)
  The iron plate (S45C, 30 mm × 30 mm × 5 mm) was tapped by the following procedure, and an autoclave test was performed using the processed plate.
That is, using each processing oil, the following conditions:
  Tapping condition
    Tool: Nut tap M8 (P = 1.25mm)
    Pilot hole diameter: φ7.2mm
    Cutting speed: 9.0 m / min
  Oil supply system
    Sprayed under conditions of compressed air 0.2 MPa, oil composition 25 ml / h
The tapping process was performed.
  Next, the processed plate has the following composition:
  Tetraester of pentaerythritol and 2-ethylhexanoic acid / 3,5,5-trimethylhexanoic acid mixed fatty acid (2-ethylhexanoic acid / 3,5,5-trimethylhexanoic acid ratio (molar ratio): 50/50) 95.3 mass%
  Additive B1: 3% by mass
  Additive B2: 1% by mass
  Additive B3: 0.3% by mass
It was enclosed in an autoclave together with 90 g of refrigeration oil having a refrigerant and a refrigerant (HFC-134A or R410A) and heated at 175 ° C. for 2000 hours. The appearance of the plate after the test and the presence or absence of sludge were observed, and the amount of change in the total acid value of the refrigerating machine oil was measured. The obtained results are shown in Tables 1-3.
[0176]
  (Anti-stickiness evaluation test)
  5 ml of the oil agent was put on an aluminum dish (100 mm × 70 mm) and left standing in a thermostatic bath at 70 ° C. for 336 hours, and then the degree of stickiness of the oil agent composition adhering portion was judged by touch. Moreover, the mass average molecular weight before and behind the test was measured by GPC, and the rate of change was determined. The obtained results are shown in Tables 1-3. The evaluation criteria for stickiness prevention are as follows.
  A: No stickiness
  B: No stickiness or very little if any
  C: There is a little stickiness
  D: Sticky
  E: There is very stickiness.
[0177]
  (Frictional property evaluation test)
  Using the apparatus shown in FIG. 2, the friction characteristics of each processing oil were evaluated by the following procedure.
  In the apparatus shown in FIG. 2, the processing oil was dropped on the surface of the cast iron bed 1 and the cast iron table 2 that contact each other. Next, the heavy load 3 is disposed on the table 2 to obtain a surface pressure of 200 kPa. Was reciprocated. When the table 2 was reciprocated, it was controlled by the control panel 7 and the control means 8 so that the feed speed was 400 mm / min and the feed length was 300 mm. After the table 2 is reciprocated three times in this way, the load between the table 2 and the movable jig 6 in the fourth reciprocation is measured by the load cell 9, and the table and the bed are contacted based on the obtained measurement values. The average value of the friction coefficient of the contact surface (guide surface) was obtained. The obtained results are shown in Tables 1-3.
[0178]
  (Abrasion resistance evaluation test)
  A wear test for 30 minutes was performed at a rotational speed of 1800 rpm and a load of 392 N by the high-speed four-ball test method, and the wear scar diameter was measured to evaluate the wear resistance of the processing oil. The obtained results are shown in Tables 1-3.
[0179]
  (Oxidation stability test)
  25 ml of processing oil was put into a 50 ml screw tube, and the amount of change in the total acid value when heated in air at 70 ° C. for 4 weeks was measured. The obtained results are shown in Tables 1 to 3.
[0180]
  (Evaluation test for seizure resistance)
  Based on ASTM D-2783-88, the load friction index (LWI) was determined at a rotational speed of 1800 rpm. The obtained results are shown in Tables 1-3. In the table, the larger the LWI value, the better the seizure resistance.
[0181]
[Table 1]

[0182]
[Table 2]

[0183]
[Table 3]

[0184]
  Comparative Examples 1-19
  In Comparative Examples 1 to 19, processing oils having the compositions shown in Tables 4 to 6 were prepared using the above base oils and additives and the following base oils and additives, respectively. Tables 4 to 6 show the kinematic viscosities of each processing oil at 40 ° C. Moreover, about the processing oil of Comparative Examples 1-12, an iodine value, a bromine value, a hydroxyl value, and a saponification value are shown to Tables 4-5.
[0185]
  (Base oil)
  A10: Mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C .: 22 mm²/ S).
  (Additive)
  B5: Ca sulfonate
  B6: ZnDTP.
[0186]
  (Autoclave test)
  Tapping processing was performed in the same manner as in Examples 1 to 18 except that the processing oil of Comparative Examples 1 to 19 was used and sprayed directly onto the processing site at 4.3 ml / min without using compressed air when supplying the processing oil. The obtained iron plate was obtained, placed in a petroleum-based cleaning agent, shaken for 20 minutes, and dried at 60 ° C. for 5 minutes.
  Next, the same autoclave test as Examples 1-18 was done using the obtained plate. The obtained results are shown in Tables 4-6.
[0187]
[Table 4]

[0188]
[Table 5]

[0189]
[Table 6]

[0190]
  As shown in Tables 1 to 3, in Examples 1 to 18, it was confirmed that sufficiently high tapping energy efficiency was achieved, and plate corrosion and refrigeration oil deterioration due to processing oil were sufficiently prevented. It was done.
[0191]
  Examples 19-26, Comparative Examples 20-27
  In Examples 19 to 26 and Comparative Examples 20 to 27, sample oils having the compositions shown in Table 7 were prepared using the base oils and additives shown below. Table 1 shows the kinematic viscosity of the obtained sample oil at 40 ° C. For sample oils 1 and 2, the iodine value, bromine value, hydroxyl value and saponification value are shown in Table 1.
[0192]
(Base oil)
  A1: Tetraester of pentaerythritol and 2-ethylhexanoic acid / 3,5,5-trimethylhexanoic acid mixed fatty acid (2-ethylhexanoic acid / 3,5,5-trimethylhexanoic acid ratio: 50/50) Kinematic viscosity at ℃: 68mm²/ S)
  A2: Polypropylene glycol monobutyl ether (kinematic viscosity at 40 ° C .: 40 mm²/ S)
  A3: Hard alkylbenzene (kinematic viscosity at 40 ° C .: 22 mm²/ S)
  A4: Copolymer of vinyl ethyl ether and vinyl isobutyl ether (vinyl ethyl ether / vinyl isobutyl ether ratio (molar ratio): 7/1, kinematic viscosity at 40 ° C .: 68 mm²/ S)
  A5: Mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C .: 22 mm²/ S).
(Additive)
  B1: tricresyl phosphate.
[0198]
  B2: 2-ethylhexyl glycidyl ether
  B3: 2,6-di-tert-butyl-p-cresol
  B4: Sulfurized ester
  B5: Ca sulfonate
  B6: ZnDTP.
[0193]
[Table 7]

[0194]
  Next, the test shown below was done using the sample oil shown in Tables 8-9 as processing oil and refrigerator oil, respectively.
[0195]
(Evaluation of lubricity (tapping test))
  Each processing oil and comparative standard oil (DIDA: diisodecyl adipate) were used alternately and the following conditions:
  Tapping condition
    Tool: Nut tap M8 (P = 1.25mm)
    Pilot hole diameter: φ7.2mm
    Workpiece: S25C (t = 10mm)
    Cutting speed: 9.0 m / min
  Oil supply system
    Processing oil of Examples 19 to 26: Processing oil is sprayed under the conditions of compressed air 0.2 MPa and oil composition 25 ml / h.
    Processing oil and DIDA of Comparative Examples 20 to 27: Sprayed directly onto the processing site under conditions of 4.3 mL / min without using compressed air
A tapping test was conducted. Measure the tapping energy in each case and use the following formula:
  Tapping energy efficiency (%) = (tapping energy when DIDA is used) / (tapping energy when processing oil is used)
Was used to calculate the tapping energy efficiency (%). The obtained results are shown in Tables 8-9. In Tables 8-9, it means that lubricity is so high that the value of tapping energy efficiency is high. In addition, when the same tapping process was performed while supplying only compressed air without using the processing oil, the tapping energy efficiency was 80%.
[0196]
  (Autoclave test)
  The iron plate (S45C, 30 mm × 30 mm × 5 mm) was tapped by the following procedure, and an autoclave test was performed using the processed plate.
  That is, using each processing oil, the following conditions:
  Tapping condition
    Tool: Nut tap M8 (P = 1.25mm)
    Pilot hole diameter: φ7.2mm
    Cutting speed: 9.0 m / min
  Oil supply system
    Processing oil of Examples 19 to 26: Sprayed under conditions of compressed air 0.2 MPa, oil agent composition 25 ml / h
    Processing oil of Comparative Examples 20 to 27: Sprayed directly on the processing site under the condition of 4.3 ml / min without using compressed air
The tapping process was performed.
  Next, the processed plate was sealed in an autoclave together with 90 g of refrigerating machine oil and 10 g of refrigerant (HFC-134A or R410A), and heated at 200 ° C. for 2000 hours. The appearance of the plate after the test and the presence or absence of sludge were observed, and the amount of change in the total acid value of the refrigerating machine oil was measured. The obtained results are shown in Tables 8-9.
[0197]
  Furthermore, in Examples 19 to 26, the following tests were performed using sample oils 1 to 8.
[0198]
  (Anti-stickiness evaluation test)
  5 ml of sample oil was put on an aluminum dish (100 mm × 70 mm) and left standing in a constant temperature bath at 70 ° C. for 336 hours, and then the degree of stickiness of the adhered portion of the sample oil was judged by touch. Table 8 shows the obtained results. In addition, the evaluation criteria of stickiness prevention property are as follows.
  A: No stickiness
  B: No stickiness or very little if any
  C: There is a little stickiness
  D: Sticky
  E: There is very stickiness.
[0199]
  (Frictional property evaluation test)
  The friction characteristics of each sample oil were evaluated by the following procedure using the apparatus shown in FIG.
  In the apparatus shown in FIG. 2, the sample oil was dropped on the surface where the cast iron bed 1 and the cast iron table 2 abut. Next, the heavy load 3 is disposed on the table 2 to obtain a surface pressure of 200 kPa. Was reciprocated. When the table 2 was reciprocated, it was controlled by the control panel 7 and the control means 8 so that the feed speed was 400 mm / min and the feed length was 300 mm. After the table 2 is reciprocated three times in this way, the load between the table 2 and the movable jig 6 in the fourth reciprocation is measured by the load cell 9, and the table and the bed are contacted based on the obtained measurement values. The average value of the friction coefficient of the contact surface (guide surface) was obtained. Table 8 shows the obtained results.
[0200]
  (Abrasion resistance evaluation test)
  A wear test for 30 minutes was performed at a rotational speed of 1800 rpm and a load of 392 N by the high-speed four-ball test method, and the wear scar diameter was measured to evaluate the wear resistance of the sample oil. Table 8 shows the obtained results.
[0201]
  (Oxidation stability test)
  25 ml of sample oil was put into a 50 ml screw tube, and the amount of change in the total acid number when heated in air at 70 ° C. for 4 weeks was measured. Table 8 shows the obtained results.
[0202]
  (Evaluation test for seizure resistance)
  Based on ASTM D-2783-88, the load friction index (LWI) was determined at a rotational speed of 1800 rpm. Table 8 shows the obtained results. In the table, the larger the LWI value, the better the seizure resistance.
[0203]
[Table 8]

[0204]
[Table 9]

[0205]
  As shown in Table 8, in Examples 19 to 26, it was confirmed that sufficiently high tapping energy efficiency was achieved, and plate corrosion and refrigeration oil deterioration due to processing oil were sufficiently prevented. .
[0206]
Industrial applicability
  As described above, according to the present invention, when cutting and grinding a refrigerator part, it is possible to sufficiently prevent deterioration of the quality of the refrigerator part and mixing of processing oil into the refrigerant circulation system, and sufficient processing accuracy. Can be achieved.
[Brief description of the drawings]
[0207]
  FIG. 1 is a schematic configuration diagram showing an example of a machine tool preferably used in the present invention.
  FIG. 2 is an explanatory diagram showing an apparatus used in the friction characteristic evaluation test in the example.

Claims (2)

被加工部材を切削・研削加工して、非塩素含有冷媒用冷凍機器の冷媒循環システムを構成する冷凍機部品を得る方法であって、
１ミリリットル／分以下の加工油を圧縮流体と共に前記被加工部材の加工部位に供給するステップと、
前記加工油が供給された前記加工部位を切削・研削加工するステップと
を含み、前記加工油が前記冷凍機器に用いられる冷凍機油の基油を含有するものであり、該基油がエステルであることを特徴とする冷凍機部品の切削・研削方法。A method of cutting and grinding a workpiece to obtain a refrigeration machine component constituting a refrigerant circulation system of a non-chlorine-containing refrigerant refrigeration equipment,
Supplying 1 milliliter / min or less of processing oil together with a compressed fluid to a processing site of the workpiece;
The saw including a step of processing oil is cutting and grinding the machining portion supplied, which the processing oil contains a base oil of the refrigerating machine oil used in the refrigeration equipment, the base oil is an ester A method of cutting / grinding a refrigerator part, characterized in that: 前記エステルがアルコール成分としてヒンダードアルコールを含有することを特徴とする、請求項１に記載の冷凍機部品の切削・研削方法。  The method for cutting and grinding a refrigerator part according to claim 1, wherein the ester contains hindered alcohol as an alcohol component.

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