JP4401211B2 - Organometallic compound containing nitrogen-containing five-membered ring structure and light emitting device - Google Patents

Description

本発明は、含窒素五員環構造を含む有機金属化合物及びこれを用いた発光素子に関するものである。   The present invention relates to an organometallic compound having a nitrogen-containing five-membered ring structure and a light-emitting device using the same.

特許文献１には、含窒素五員環構造を含む次のような発光素子材料が開示されている。   Patent Document 1 discloses the following light emitting device material containing a nitrogen-containing five-membered ring structure.

同公報の開示によると、化合物１−２０を用いた場合、発光のλｍａｘ＝５４７ｎｍの緑色の発光が得られた（実施例５）。また、化合物１−３６を用いた場合、発光のλｍａｘ＝５２０ｎｍの緑色の発光が得られた。（実施例８）。また、化合物１−４１を用いた場合、発光のλｍａｘ＝５１３ｎｍの緑色の発光が得られ、１００ｃｄ/ｍ²付近での外部量子効率は５．１％であった（実施例９）。一方、含窒素五員環構造を含む発光素子材料については、具体的な合成方法や合成収率が全く開示されていない。 According to the disclosure of the publication, when Compound 1-20 was used, green light emission of λmax = 547 nm of light emission was obtained (Example 5). In addition, when Compound 1-36 was used, green light emission of λmax = 520 nm was obtained. (Example 8). When compound 1-41 was used, green light emission of λmax = 513 nm was obtained, and the external quantum efficiency in the vicinity of 100 cd / m ² was 5.1% (Example 9). On the other hand, no specific synthesis method or synthesis yield is disclosed for a light emitting device material containing a nitrogen-containing five-membered ring structure.

特許文献２には、含窒素五員環構造を含む次のような有機ＬＥＤ用燐光性ドーパント、Ｉｒ（ｐｐｚ）₂ピコリネートが開示されている。 Patent Document 2, the following organic LED for phosphorescent dopant comprising a nitrogen-containing five-membered ring structure, Ir (ppz) ₂ picolinate is disclosed.

同公報の開示によると、Ｉｒ（ｐｐｚ）₂ピコリネートは、発光のλｍａｘが４９５ｎｍ程度の発光を示した（図２６）。一方、Ｉｒ（ｐｐｚ）₂ピコリネートの合成収率は１２％であり、合成の効率が非常に低いという課題があった。 According to the disclosure of the publication, Ir (ppz) ₂ picolinate showed light emission with a light emission λmax of about 495 nm (FIG. 26). On the other hand, the synthesis yield of Ir (ppz) ₂ picolinate was 12%, and there was a problem that the synthesis efficiency was very low.

特許文献３には、含窒素五員環構造を含む例えば次のような発光素子材料と、その材料を用いた発光素子が開示されている。   Patent Document 3 discloses, for example, the following light-emitting element material including a nitrogen-containing five-membered ring structure and a light-emitting element using the material.

ここで、日本国及びアメリカ合衆国等におけるカラーテレビジョン放送の標準方式選定のために組織されたＮａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅによって定義された色空間（以下、ＮＴＳＣ）では、Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｄ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ（ＣＩＥ）方式による白色の色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３１３， ０．３２１）である。同様に、ｓＲＧＢ規格では、ＣＩＥ方式による白色の色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．３１３， ０．３２９）である。また、代表的なＣＲＴ方式ディスプレイにおける白色の色度座標は、（ｘ，ｙ）＝（０．２８１， ０．３１１）である。 Here, in the color space (hereinafter referred to as NTSC) defined by the National Television System Committee organized for the selection of standard systems for color television broadcasting in Japan, the United States, etc., it is based on the Commission International d'Eclairage (CIE) system. The chromaticity coordinates of white are (x, y) = (0.313, 0.321). Similarly, in the sRGB standard, the chromaticity coordinates of white according to the CIE method are (x, y) = (0.313, 0.329). In addition, white chromaticity coordinates in a typical CRT display are (x, y) = (0.281, 0.311).

非特許文献１には、演色性の厳密な評価方法が定められているが、より簡便に、光源の演色性を見積もる方法として、光源の色度座標が前記の白色の色度座標に近いほど演色性が高くなるという経験則を用いることができる。
特開２００１−２４７８５９号公報 特表２００３−５１５８９７号公報 米国特許第６６８７２６６号公報 特開２００３−７４６９号公報 特開平８−３１５９８３号公報 特開平８−３１９４８２号公報 特開平１１−２８８７８６号公報 特許第３２０８１４５号公報 米国特許第６００８５８８号公報 米国特許第６２２９５０５号公報 特開２００２−３２４４０１号公報 ＪＩＳ Ｚ ８７２６： １９９０ 光源の演色性評価方法 Ｓｅｒｇｅｙ ＬａｍａｎｓｋｙらによるＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００１，Ｖｏｌ．１２３，ｐｐ．４３０４−４３１２ Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｖｏｌ．４０ Ｐａｒｔ ２，Ｎｏ．９Ａ／Ｂ，（２００１） ｐｐ．Ｌ ９４５〜Ｌ ９４７ Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｖｏｌ．４０ Ｐａｒｔ ２，Ｎｏ．１２Ａ，（２００１） ｐｐ．Ｌ １３２３〜Ｌ １３２６ In Non-Patent Document 1, a strict evaluation method for color rendering is defined, but as a method for estimating the color rendering of a light source more simply, the closer the chromaticity coordinate of the light source is to the white chromaticity coordinate, An empirical rule that color rendering is high can be used.
JP 2001-247859 A Special table 2003-515897 gazette US Pat. No. 6,687,266 JP 2003-7469 A JP-A-8-315983 JP-A-8-319482 JP-A-11-288786 Japanese Patent No. 3308145 US Pat. No. 6,0085,888 US Pat. No. 6,229,505 JP 2002-324401 A JIS Z 8726: 1990 Color rendering property evaluation method of light source Sergey Lamansky et al. Am. Chem. Soc. 2001, Vol. 123, pp. 4304-4312 Jpn. J. et al. Appl. Phys. Vol. 40 Part 2, no. 9A / B, (2001) pp. L 945-L 947 Jpn. J. et al. Appl. Phys. Vol. 40 Part 2, no. 12A, (2001) pp. L 1323 to L 1326

前記文献で開示された技術では、照明などの用途で実用に供するには、不十分な演色性しか得られず、自然光で見た場合とは大きく異なる色彩に見える場合が多いという課題があった。   In the technique disclosed in the above-mentioned document, there is a problem that, in order to be practically used in applications such as lighting, only insufficient color rendering properties can be obtained, and in many cases the color looks very different from that seen in natural light. .

本発明の目的は、発光スペクトル特性に優れ、充分な演色性が得られると共に、効率的な合成が可能な新規な含窒素五員環構造を含む有機金属化合物及び該有機金属化合物を含む発光素子を提供することにある。   An object of the present invention is to provide a novel organometallic compound having a nitrogen-containing five-membered ring structure that is excellent in emission spectral characteristics, has sufficient color rendering properties, and can be efficiently synthesized, and a light-emitting device comprising the organometallic compound Is to provide.

本発明の有機金属化合物は、含窒素五員環構造を含み、以下の一般式（１）で表わされる構造を有することを特徴としている。   The organometallic compound of the present invention is characterized by including a nitrogen-containing five-membered ring structure and having a structure represented by the following general formula (1).

（式中、Ｍは１〜３価の金属を示し、Ｌ及びＫは配位子を示し、Ｘはヘテロ原子を示し、好ましくは窒素原子である。ｍは１以上の整数を示し、ｎは０〜３の整数を示し、ｐは０〜２の整数を示し、ｍ＋ｎ＋ｐは２〜５の整数である。Ｒ１は存在しないかまたは任意の置換基を示し、Ｘが窒素原子である場合には、好ましくは炭素数１以上の置換基を示す。Ｒ２及びＲ３は水素原子または任意の置換基を示し、Ｅは環状構造を示し、好ましくは置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を示す。）
本発明に従う好ましい実施形態の有機金属化合物は、含窒素五員環構造を含み、以下の一般式（２）で表される構造を有することを特徴としている。 (In the formula, M represents a 1-3 valent metal, L and K represent a ligand, X represents a hetero atom, preferably a nitrogen atom, m represents an integer of 1 or more, and n represents 0 represents an integer of 0 to 3, p represents an integer of 0 to 2, m + n + p represents an integer of 2 to 5. R1 is absent or represents an arbitrary substituent, and when X is a nitrogen atom , Preferably a substituent having 1 or more carbon atoms, R2 and R3 each represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent, E represents a cyclic structure, preferably a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted complex, A cyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic heterocyclic group.)
The organometallic compound of a preferred embodiment according to the present invention is characterized by including a nitrogen-containing five-membered ring structure and having a structure represented by the following general formula (2).

（式中、Ｍは１〜３価の金属を示し、Ｌは配位子を示す。Ｒ１〜Ｒ７は水素原子または任意の置換基を示す。ｍは１〜３の整数を示し、ｎは０〜２の整数を示し、ｍ−ｎは１〜３の整数である。）
一般式（１）及び（２）におけるＭとしては、例えば、Ｉｒ（イリジウム）、Ｐｔ（白金）、Ｒｅ（レニウム）、及びＯｓ（オスミウム）などが挙げられる。Ｉｒ、Ｒｅ及びＯｓは３価の金属であり、Ｐｔは２価の金属である。 (In the formula, M represents a 1 to 3 valent metal, L represents a ligand, R1 to R7 represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent, m represents an integer of 1 to 3, and n represents 0. Represents an integer of ˜2, and mn is an integer of 1 to 3.)
Examples of M in the general formulas (1) and (2) include Ir (iridium), Pt (platinum), Re (rhenium), and Os (osmium). Ir, Re and Os are trivalent metals, and Pt is a divalent metal.

一般式（２）において、１つの有機金属化合物に複数個の配位子Ｌが配位している場合には、配位子Ｌは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。配位子Ｌとしては、２，４−ペンタンジオンなどのジカルボニル化合物などが挙げられる。   In the general formula (2), when a plurality of ligands L are coordinated to one organometallic compound, the ligands L may be the same as or different from each other. Examples of the ligand L include dicarbonyl compounds such as 2,4-pentanedione.

本発明の発光素子は、上記本発明の有機金属化合物を発光物質として含むことを特徴としている。   The light-emitting element of the present invention is characterized by containing the organometallic compound of the present invention as a light-emitting substance.

発光素子としては、一対の電極の間に発光層などの有機層が配置される有機ＥＬ素子が挙げられる。この発光層に、上記本発明の有機金属化合物を発光物質として含有させることができる。   Examples of the light emitting element include an organic EL element in which an organic layer such as a light emitting layer is disposed between a pair of electrodes. The light emitting layer can contain the organometallic compound of the present invention as a light emitting substance.

本発明の発光素子は、特許文献４〜１１に開示された様々な素子に適用することができるものである。また、非特許文献２〜４に開示された発光物質の代わりに、本発明の有機金属化合物を用いて発光素子とすることができる。   The light emitting device of the present invention can be applied to various devices disclosed in Patent Documents 4 to 11. Moreover, it can be set as a light emitting element using the organometallic compound of this invention instead of the light emitting substance disclosed by the nonpatent literatures 2-4.

本発明の有機金属化合物の合成に用いる含窒素五員環誘導体化合物は、例えば、以下のようにして合成することができ、この化合物を出発物質として、例えば、以下のようにして本発明の有機金属化合物を合成することができる。   The nitrogen-containing five-membered ring derivative compound used for the synthesis of the organometallic compound of the present invention can be synthesized, for example, as follows. Using this compound as a starting material, for example, the organic compound of the present invention can be synthesized as follows. Metal compounds can be synthesized.

＜含窒素五員環誘導体化合物の合成＞
合成スキーム１に示すように、
（１）トリフルオロボランと、１，３−ジカルボニル化合物等との反応によりボラン錯体を合成した後、
（２）脱水縮合反応させる
という２段階の反応により、本発明の含窒素五員環誘導体化合物を合成できる。 <Synthesis of nitrogen-containing five-membered ring derivative compound>
As shown in Synthesis Scheme 1,
(1) After synthesizing a borane complex by reaction of trifluoroborane with a 1,3-dicarbonyl compound or the like,
(2) The nitrogen-containing five-membered ring derivative compound of the present invention can be synthesized by a two-stage reaction of dehydrating condensation reaction.

＜環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物の合成＞
合成スキーム２に示すように、上記の方法等により合成された含窒素五員環誘導体化合物と、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物等の金属塩化物とを反応させる事により、環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物を合成できる。 <Cyclic metallation-synthesis of μ-chloro cross-linked dimer compound>
As shown in Synthesis Scheme 2, by reacting a nitrogen-containing five-membered ring derivative compound synthesized by the above method with a metal chloride such as iridium (III) chloride hydrate, cyclic metalation-μ -A chloro-bridged dimer compound can be synthesized.

＜配位型有機金属化合物の合成＞
合成スキーム３に示すように、上記の方法等により合成された環状メタル化―μ―クロロ架橋二量体と、２，４−ペンタンジオン等の配位子とを反応させる事により、配位型有機金属化合物を合成できる。 <Synthesis of coordination type organometallic compound>
As shown in Synthesis Scheme 3, by reacting a cyclic metallated-μ-chloro bridged dimer synthesized by the above method and a ligand such as 2,4-pentanedione, a coordination type is obtained. Organometallic compounds can be synthesized.

＜無配位子型有機金属化合物の合成＞
合成スキーム４に示すように、含窒素五員環誘導体化合物等の、炭素−金属結合を形成可能な化合物と、上記の方法等により合成された配位型有機金属化合物とを、グリセロール等の高沸点極性溶媒中で、加熱して反応させる事により、（２，４−ペンタンジオナト−κＯ，κＯ‘）等の配位子部位が、前記炭素−金属結合を形成可能な化合物で置換され、少なくとも一つの含窒素五員環誘導体化合物の部位が金属に結合し、かつ、配位子を含有しない構造を有する、無配位子型有機金属化合物を合成できる。 <Synthesis of ligand-free organometallic compound>
As shown in Synthesis Scheme 4, a compound capable of forming a carbon-metal bond, such as a nitrogen-containing five-membered ring derivative compound, and a coordination-type organometallic compound synthesized by the above-described method or the like are combined with a glycerol-like compound. By heating and reacting in a boiling polar solvent, a ligand moiety such as (2,4-pentanedionato-κO, κO ′) is substituted with a compound capable of forming the carbon-metal bond, A ligand-free organometallic compound having a structure in which at least one nitrogen-containing five-membered ring derivative compound is bonded to a metal and does not contain a ligand can be synthesized.

本発明によれば、例えば、ピーク波長５３１ｎｍ、ｃｉｅ−ｘ＝０．３１、ｃｉｅ−ｙ＝０．４７の発光スペクトル特性を示す発光素子が得られ、より演色性の高い発光色が効率的に実現できる。   According to the present invention, for example, a light emitting device having an emission spectrum characteristic with a peak wavelength of 531 nm, cie-x = 0.31, and cie-y = 0.47 can be obtained, and an emission color with higher color rendering properties can be efficiently produced. realizable.

本発明によれば、発光スペクトル特性に優れ、充分な演色性が得られると共に、効率的な合成が可能な新規な含窒素五員環構造を含む有機金属化合物を得ることができる。また、含窒素五員環構造を含む有機金属化合物を発光層等に含有させることにより、発光スペクトル特性に優れた発光素子を効率的に得ることができる。   According to the present invention, it is possible to obtain an organometallic compound having a novel nitrogen-containing five-membered ring structure that is excellent in emission spectral characteristics, has sufficient color rendering properties, and can be efficiently synthesized. In addition, by including an organometallic compound containing a nitrogen-containing five-membered ring structure in a light emitting layer or the like, a light emitting element having excellent emission spectral characteristics can be obtained efficiently.

＜合成実施例１＞
（Ａ）＜１−メチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾールの合成＞ <Synthesis Example 1>
(A) <Synthesis of 1-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole>

ジベンゾイルメタン（８．９７０ｇ、４０ｍｍｏｌ）のトルエン１００ｍＬ溶液に三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体（１５ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間静置して反応させた。溶媒留去後、得られた固体に蒸留水５０ｍＬを加え、析出している固体をろ過、減圧乾燥する事により、黄色結晶としてボラン錯体を得た。この黄色結晶にアセトニトリル１５０ｍＬを加え、メチルヒドラジン（５．５ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流して反応させた。溶媒留去後、得られた固体を熱エタノールから再結晶法で精製する事により、黄色固体として１−メチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール［１ａ］（９．０１４ｇ、収率９６％の収率）を得た。表１に含窒素五員環誘導体化合物の合成収率をまとめて示す。
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：３０４８，２９４３，１６０３，１４８４，１４６０，１４３８，１３６０，１２７６，１１６０，９５８，９１６，８４２，７６４，７４４，６９７，５６６；
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ ３．９４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），６．６２（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，７Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，２Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：３７．６（ＣＨ₃），１０３．２（ＣＨ），１２５．４，１２７．５，１２８．４，１２８．５，１２８．６，１２８．７，１３０．５，１３３．３，１４４．９，１５０．３ ｐｐｍ．
（Ｂ）＜環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物の合成＞ Boron trifluoride / diethyl ether complex (15 mL, 118 mmol) was added to a toluene solution of dibenzoylmethane (8.970 g, 40 mmol) in 100 mL, and allowed to react at room temperature for 8 hours. After distilling off the solvent, 50 mL of distilled water was added to the obtained solid, and the precipitated solid was filtered and dried under reduced pressure to obtain a borane complex as yellow crystals. To the yellow crystals, 150 mL of acetonitrile was added, methyl hydrazine (5.5 mL, 103 mmol) was added, and the mixture was heated to reflux for 2 hours for reaction. After distilling off the solvent, the obtained solid was purified by recrystallization from hot ethanol to give 1-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole [1a] (9.014 g, yield 96% as a yellow solid). Yield). Table 1 summarizes the synthesis yields of nitrogen-containing five-membered ring derivative compounds.
Peak wavenumber by infrared spectroscopy (KBr method, cm ^-1): 3048,2943,1603,1484,1460,1438,1360,1276,1160,958,916,842,764,744,697,566;
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 3.94 (s, 3H, CH ₃ ), 6.62 (s, 1H, CH), 7.28-7.34 (m, 1H), 7. 39-7.50 (m, 7H), 7.82-7.86 (m, 2H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 37.6 (CH ₃ ), 103.2 (CH), 125.4, 127.5, 128.4, 128.5, 128.6, 128. 7, 130.5, 133.3, 144.9, 150.3 ppm.
(B) <Synthesis of cyclic metallization-μ-chloro cross-linked dimer compound>

塩化イリジウム・ｎ水和物（０．８９６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）の２−エトキシエタノール／蒸留水３：１混合溶液６０ｍＬに、１−メチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール（１．５４６ｇ、６．６０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８時間加熱撹拌して反応させた。室温まで冷却後、蒸留水２００ｍＬに注ぎ込み、析出している固体をエタノール２０ｍＬおよびジエチルエーテル２０ｍＬで洗浄し、固体を減圧乾燥する事により、黄色固体として対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物［２ａ］（１．３８７ｇ、６７％の収率）を得た。
融点：２８５℃で分解した；
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：３０４８，１６２５，１５９１，１５１２，１４７７，１４４８，１４２４，１３８１，１２８０，１０２４，７６０，６９８；
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ ４．０７（ｓ，６Ｈ，ＣＨ３），６．００（ｄ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ，２Ｈ），６．５７（ｔ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．４５（ｍ，１２Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：３７．６（ＣＨ₃），１０１．８（ＣＨ），１２１．３，１２１．７，１２６．６，１２８．５，１２８．９，１２９．４，１３２．１，１３９．０，１４６．１，１６２．１，１６６．２ ｐｐｍ．
因みに、特表２００３−５１５８９７号公報では、ＩｒＣｌ₃・xＨ₂Ｏ （０．９０４ｇ、３．０２７ｍＭ）及び１−フェニルピラゾール（１．７２５ｇ、１１．９６ｍＭ）を２−エトキシエタノール（３０ｍｌ）中に入れた溶液を、 ２１時間還流し、７３％の収率で［Ｉｒ（ｐｐｚ）₂Ｃｌ］₂を得ている。ここで、２−エトキシエタノールの沸点は１３６℃である。前記本発明の合成例では、およそ３６℃低い反応温度で、ほぼ同程度の収率が得られている事になる。従って、本発明の有機金属化合物では、合成に要する設備及びエネルギー効率の両面でも、従来技術と比較して、大きな進歩が得られたといえる。 To 60 mL of a 2-to-1 mixture of iridium chloride and n-hydrate (0.896 g, 3.00 mmol) in 2-ethoxyethanol / distilled water, 1-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole (1.546 g, 6.60 mmol) was added, and the mixture was reacted by heating and stirring at 100 ° C. for 18 hours. After cooling to room temperature, it is poured into 200 mL of distilled water, the precipitated solid is washed with 20 mL of ethanol and 20 mL of diethyl ether, and the solid is dried under reduced pressure to give the corresponding cyclic metallized-μ-chloro cross-linked dimer as a yellow solid Compound [2a] (1.387 g, 67% yield) was obtained.
Melting point: decomposed at 285 ° C;
Peak wave number by infrared spectroscopic analysis (KBr method, cm ⁻¹ ): 3048, 1625, 1591, 1512, 1477, 1448, 1424, 1381, 1280, 1024, 760, 698;
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 4.07 (s, 6H, CH 3), 6.00 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.57 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 6.59 (s, 1H, CH), 6.74 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.23-7.45 (m, 12H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 37.6 (CH ₃ ), 101.8 (CH), 121.3, 121.7, 126.6, 128.5, 128.9, 129. 4, 132.1, 139.0, 146.1, 162.1, 166.2 ppm.
Incidentally, in Japanese translation of PCT publication No. 2003-515897, IrCl ₃ .xH ₂ O (0.904 g, 3.027 mM) and 1-phenylpyrazole (1.725 g, 11.96 mM) were added in 2-ethoxyethanol (30 ml). The charged solution was refluxed for 21 hours to obtain [Ir (ppz) ₂ Cl] ₂ in a yield of 73%. Here, the boiling point of 2-ethoxyethanol is 136 ° C. In the synthesis example of the present invention, almost the same yield is obtained at a reaction temperature lower by about 36 ° C. Therefore, it can be said that the organometallic compound of the present invention has made significant progress compared to the prior art both in terms of facilities required for synthesis and energy efficiency.

（Ｃ）＜配位型有機金属化合物の合成＞   (C) <Synthesis of coordination type organometallic compound>

対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物（１．３８７ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン（０．２３ｍＬ、２．２０ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２．３３２ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール８０ｍＬ中、１００℃で１８時間加熱撹拌して反応させた。溶媒留去後、ジクロロメタン（２００ｍＬ）／水（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をジエチルエーテル１０ｍＬで洗浄する事により、黄色固体として対応する配位型有機金属化合物［３ａ］（１．１５８ｇ、７６％の収率）を得た。
融点：２５０℃で分解した；
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：３０４６，２９８９，１５８４，１５１３，１４７８，１３９９，１２７９，１２５５，１０２３，７６０，６９９，５８６；
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ １．７９（ｓ，６Ｈ，ＣＨ₃），３．９２（ｓ，６Ｈ，ＣＨ₃），５．３７（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），６．２８（ｄ，Ｊ＝７．５ Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ），６．６７（ｔｄ，Ｊ＝１．５，７．５ Ｈｚ，２Ｈ），６．８２（ｔｄ，Ｊ＝１．５，７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．６１（ｍ，１０Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：２８．６（ＣＨ₃），３５．７（ＣＨ₃），１００．７（ＣＨ），１０１．１（ＣＨ），１２０．８，１２１．７，１２６．６，１２８．７，１２９．０，１２９．６，１３４．１，１４０．１，１４０．５，１４５．８，１６１．５，１８５．０（ＣＯ） ｐｐｍ；
高速原子衝撃（ＦＡＢ）質量分析法：７５８（Ｍ⁺＋１）；
高分解能質量分析法：Ｃ₃₇Ｈ₃₃ＩｒＮ₄Ｏ₂に対する理論値７５８．２２３３． 測定値７５６．２２３６．
因みに、特表２００３−５１５８９７号公報では、［Ｉｒ（ｐｐｚ）₂Ｃｌ］₂（０．０５４５ｇ、０．０５３０ｍＭ）、及びピコリン酸（０．０５２５ｇ、０．４２６ｍＭ）をＣＨ₂Ｃｌ₂（１５ｍｌ）中に入れた溶液を、１６時間還流し、１２％の収率で、Ｉｒ（ｐｐｚ）₂ピコリネート（ＰＺＩｒｐ）を得ている。前記本発明の合成例では、６．３倍以上の収率が得られている事になる。従って、本発明の有機金属化合物では、合成収率の面でも、従来技術と比較して、大きな進歩が得られたといえる。 Corresponding cyclic metalation-μ-chloro bridged dimer compound (1.387 g, 1.00 mmol), 2,4-pentanedione (0.23 mL, 2.20 mmol), sodium carbonate (2.332 g, 22.0 mmol) ) In 80 mL of 2-ethoxyethanol and reacted with heating at 100 ° C. for 18 hours. After the solvent was distilled off, extraction was performed with dichloromethane (200 mL) / water (50 mL × 3), and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: dichloromethane), and the obtained solid was washed with 10 mL of diethyl ether to give the corresponding coordination type organometallic compound [3a] ( 1.158 g, 76% yield).
Melting point: decomposed at 250 ° C;
Peak wave number by infrared spectroscopic analysis (KBr method, cm ⁻¹ ): 3046, 2989, 1584, 1513, 1478, 1399, 1279, 1255, 1023, 760, 699, 586;
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 1.79 (s, 6H, CH ₃ ), 3.92 (s, 6H, CH ₃ ), 5.37 (s, 1H, CH), 6.28 (D, J = 7.5 Hz, 2H), 6.65 (s, 2H, CH), 6.67 (td, J = 1.5, 7.5 Hz, 2H), 6.82 (td, J = 1.5, 7.5 Hz, 2H), 7.38 (dd, J = 1.5, 7.5 Hz, 2H), 7.46-7.61 (m, 10H);
_{^{13 C-NMR (CDCl 3,}} 75.5MHz): 28.6 (CH 3), 35.7 (CH 3), 100.7 (CH), 101.1 (CH), 120.8,121.7 , 126.6, 128.7, 129.0, 129.6, 134.1, 140.1, 140.5, 145.8, 161.5, 185.0 (CO) ppm;
Fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry: 758 (M ⁺ +1);
High resolution mass spectrometry: theoretical value for C ₃₇ H ₃₃ IrN ₄ O ₂ 758.2233. Measurement value 756.2236.
Incidentally, in Japanese translation of PCT publication No. 2003-515897, [Ir (ppz) ₂ Cl] ₂ (0.0545 g, 0.0530 mM) and picolinic acid (0.0525 g, 0.426 mM) were added to CH ₂ Cl ₂ (15 ml). The solution placed in was refluxed for 16 hours, yielding Ir (ppz) ₂ picolinate (PZIrp) in 12% yield. In the synthesis example of the present invention, a yield of 6.3 times or more is obtained. Therefore, it can be said that the organometallic compound of the present invention has made great progress in terms of synthesis yield as compared with the prior art.

（Ｄ）＜無配位子型有機金属化合物の合成＞   (D) <Synthesis of ligand-free organometallic compound>

アルゴン雰囲気下、対応する配位型有機金属化合物（０．３７９ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と１−メチル−３，５−ジフェニル−１Ｈ−ピラゾール（０．１４１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の脱気グリセリン１００ｍＬ懸濁溶液を１８０−２００℃で１２時間加熱撹拌して反応させた。室温まで冷却後、１．０Ｍ塩酸１００ｍＬに注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をエタノール２０ｍＬで洗浄する事により、黄色固体として無配位子型有機金属化合物［４ａ］（０．１９２ｇ、４３％の収率）を得た。
融点：２４０℃で分解した；
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：３０４２，１５８８，１５０７，１４７３，１４４８，１４１９，１３７５，１２７６，１０２４，７６２，７５０，６９８；
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆，３００ＭＨｚ）：δ ３．３０（ｓ，９Ｈ，ＣＨ₃），６．５４（ｔ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ，３Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ，３Ｈ），６．７７（ｔ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ，３Ｈ），６．８９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ），７．４１−７．５５（ｍ，１８Ｈ）；
元素定量分析の理論値：Ｃ₄₈Ｈ₃₉ＩｒＮ₆：Ｃ，６４．６３；Ｈ，４．４１；Ｎ，９．４２． 測定値：Ｃ，６４．５４；Ｈ，４．５８；Ｎ，９．２８．
この無配位子型有機金属化合物を、濃度１．０×１０^-5 モル毎リットルのテトラヒドロフラン溶液とし、温度２９８Ｋで光励起発光スペクトルを測定した結果、波長３３４ｎｍで光励起すると、発光ピーク波長５５５ｎｍの黄緑色発光を観測した。 Under an argon atmosphere, 100 mL of degassed glycerin of the corresponding coordination type organometallic compound (0.379 g, 0.50 mmol) and 1-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazole (0.141 g, 0.60 mmol) was suspended. The turbid solution was reacted by heating and stirring at 180-200 ° C. for 12 hours. After cooling to room temperature, the mixture was poured into 100 mL of 1.0 M hydrochloric acid, extracted with dichloromethane, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: dichloromethane), and the resulting solid was washed with 20 mL of ethanol to give a ligand-free organometallic compound [4a] (0.192 g) as a yellow solid. 43% yield).
Melting point: decomposed at 240 ° C;
Peak wave number by infrared spectroscopic analysis (KBr method, cm ⁻¹ ): 3042, 1588, 1507, 1473, 1448, 1419, 1375, 1276, 1024, 762, 750, 698;
^{1 H-NMR (DMSO-d} 6, 300MHz): δ 3.30 (s, 9H, CH 3), 6.54 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 6.59 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 6.77 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 6.89 (s, 3H, CH), 7.41-7.55 (m, 18H);
Theoretical value of quantitative elemental analysis: C ₄₈ H ₃₉ IrN ₆ : C, 64.63; H, 4.41; N, 9.42. Measurement: C, 64.54; H, 4.58; N, 9.28.
This non-ligand type organometallic compound was made into a tetrahydrofuran solution having a concentration of 1.0 × 10 ⁻⁵ mol per liter, and a photoexcitation emission spectrum was measured at a temperature of 298 K. As a result, when photoexcitation was performed at a wavelength of 334 nm, yellowish green light emission with an emission peak wavelength of 555 nm was obtained. Was observed.

＜合成実施例２＞
（Ａ）１，３−ビス（４−フルオロフェニル）プロパン−１，３−ジオンの合成 <Synthesis Example 2>
(A) Synthesis of 1,3-bis (4-fluorophenyl) propane-1,3-dione

４−フルオロアセトフェノン（２．４ｍＬ、１９．８ｍｍｏｌ）、４−フルオロ安息香酸メチル（２．６ｍＬ、２０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３００ｍＬ溶液にナトリウムアミド（１．５６０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）を加え、時間加熱還流して反応させた。室温まで冷却後、１．０Ｍ塩酸ｍＬと蒸留水１００ｍＬに注ぎ込み、ジエチルエーテル１００ｍＬで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層をろ過後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製する事により、無色固体として１，３−ビス（４−フルオロフェニル）プロパン−１，３−ジオン（３．１８９ｇ、６１％の収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ ケト型６．７５（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．６ Ｈｚ，４Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．６ Ｈｚ，４Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：９２．４（ＣＨ），１１５．８（Ｊ_F-C＝２２ Ｈｚ），１２９．４（Ｊ_F-C＝９．１ Ｈｚ），１３１．４，１６５．２（Ｊ_F-C＝２５４ Ｈｚ），１８４．２（ＣＯ） ｐｐｍ．
（Ｂ）３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの合成 Sodium amide (1.560 g, 40.0 mmol) was added to a solution of 4-fluoroacetophenone (2.4 mL, 19.8 mmol) and methyl 4-fluorobenzoate (2.6 mL, 20.1 mmol) in tetrahydrofuran (300 mL) and heated for an hour. The reaction was carried out at reflux. After cooling to room temperature, the mixture was poured into 1.0 M hydrochloric acid mL and distilled water 100 mL, extracted with diethyl ether 100 mL, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was filtered and concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / hexane = 1/2) to give 1,3-bis (4-fluorophenyl) propane- as a colorless solid. 1,3-dione (3.189 g, 61% yield) was obtained.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ keto type 6.75 (s, 1H, CH), 7.18 (dd, J = 5.4, 8.6 Hz, 4H), 8.01 (dd , J = 5.4, 8.6 Hz, 4H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 92.4 (CH), 115.8 (J _FC = 22 Hz), 129.4 (J _FC = 9.1 Hz), 131.4,165. 2 (J _FC = 254 Hz), 184.2 (CO) ppm.
(B) Synthesis of 3,5-bis (4-fluorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazole

１，３−ビス（４−フルオロフェニル）プロパン−１，３−ジオン（１．３５１ｇ、５．１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍＬ溶液に三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体（１．９ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間静置して反応させた。溶媒留去後、得られた固体に蒸留水５０ｍＬを加え、析出している固体をろ過、減圧乾燥する事により、黄色結晶としてボラン錯体を得た。この黄色結晶にアセトニトリル５０ｍＬを加え、メチルヒドラジン（０．８ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流して反応させた。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製する事により、無色固体として３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール［１ｂ］（０．８６０ｇ、６１％の収率）を得た。表１に含窒素五員環誘導体化合物の合成収率をまとめて示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ ３．９０（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），６．５３（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．９ Ｈｚ，２Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：３７．５（ＣＨ₃），１０３．１（ＣＨ），１１５．３（Ｊ_F-C＝２２ Ｈｚ），１１５．７（Ｊ_F-C＝２２ Ｈｚ），１２６．４（Ｊ_F-C＝３．４ Ｈｚ），１２７．１（Ｊ_F-C＝８．３ Ｈｚ），１２９．４（Ｊ_F-C＝３．４ Ｈｚ），１３０．４（Ｊ_F-C＝８．３ Ｈｚ），１３７．２，１４２．７，１４４．１，１４９．４，１６２．４（Ｊ_F-C＝２４８ Ｈｚ），１６２．７（Ｊ_F-C＝２４８ Ｈｚ） ｐｐｍ．
（Ｃ）対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物の合成 Boron trifluoride-diethyl ether complex (1.9 mL, 15.0 mmol) was added to a 100 mL dichloromethane solution of 1,3-bis (4-fluorophenyl) propane-1,3-dione (1.351 g, 5.19 mmol). In addition, the reaction was allowed to stand at room temperature for 20 hours. After distilling off the solvent, 50 mL of distilled water was added to the obtained solid, and the precipitated solid was filtered and dried under reduced pressure to obtain a borane complex as yellow crystals. Acetonitrile 50mL was added to this yellow crystal, methylhydrazine (0.8mL, 15.0mmol) was added, and it was made to react by heating-refluxing for 2 hours. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / hexane = 1/2) to give 3,5-bis (4-fluorophenyl) -1-methyl-1H as a colorless solid. -Pyrazole [1b] (0.860 g, 61% yield) was obtained. Table 1 summarizes the synthesis yields of nitrogen-containing five-membered ring derivative compounds.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 3.90 (s, 3H, CH ₃ ), 6.53 (s, 1H, CH), 7.10 (t, J = 8.7 Hz, 2H) 7.18 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 7.43 (dd, J = 5.4, 8.9 Hz, 2H), 7.78 (dd, J = 5.4, 8) .9 Hz, 2H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 37.5 (CH ₃ ), 103.1 (CH), 115.3 (J _FC = 22 Hz), 115.7 (J _FC = 22 Hz), 126.4 (J _FC = 3.4 Hz), 127.1 (J _FC = 8.3 Hz), 129.4 (J _FC = 3.4 Hz), 130.4 (J _FC = 8.3 Hz) ), 137.2, 142.7, 144.1, 149.4, 162.4 (J _FC = 248 Hz), 162.7 (J _FC = 248 Hz) ppm.
(C) Synthesis of the corresponding cyclic metallation-μ-chloro bridged dimer compound

塩化イリジウム・ｎ水和物（０．４３２ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）の２−エトキシエタノール／蒸留水３：１混合溶液４０ｍＬに、３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（０．８６０ｇ、３．１８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８時間加熱撹拌して反応させた。室温まで冷却後、蒸留水１００ｍＬに注ぎ込み、析出している固体をエタノール２０ｍＬおよびジエチルエーテル２０ｍＬで洗浄し、固体を減圧乾燥する事により、黄色固体として対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物［２ｂ］（０．７８５ｇ、７１％の収率）を得た。 To 40 mL of a mixed solution of iridium chloride n-hydrate (0.432 g, 1.44 mmol) in 2-ethoxyethanol / distilled water 3: 1, 3,5-bis (4-fluorophenyl) -1-methyl-1H- Pyrazole (0.860 g, 3.18 mmol) was added, and the reaction was performed by heating and stirring at 100 ° C. for 18 hours. After cooling to room temperature, it is poured into 100 mL of distilled water, the precipitated solid is washed with 20 mL of ethanol and 20 mL of diethyl ether, and the solid is dried under reduced pressure to give the corresponding cyclic metallized-μ-chloro cross-linked dimer as a yellow solid Compound [2b] (0.785 g, 71% yield) was obtained.

（Ｄ）対応する配位型有機金属化合物の合成   (D) Synthesis of the corresponding coordination type organometallic compound

対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物（０．５５１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン（８１μＬ、０．７９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．８３６ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール１５ｍＬ中、１００℃で１８時間加熱撹拌して反応させた。溶媒留去後、ジクロロメタン（２００ｍＬ）／水（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をジエチルエーテル１０ｍＬで洗浄する事により、黄色固体として対応する配位型有機金属化合物［３ｂ］（０．５２２ｇ、８７％の収率）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ １．７８（ｓ，６Ｈ，ＣＨ₃），３．８４（ｓ，６Ｈ，ＣＨ₃），５．３６（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），５．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１０．２ Ｈｚ，２Ｈ），６．４９−６．５６（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，４Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：２８．６（ＣＨ３），３５．５（ＣＨ３），１００．７，１０１．２，１０７．７（Ｊ_F-C＝２２ Ｈｚ），１１６．０（Ｊ_F-C＝２２ Ｈｚ），１２０．４（Ｊ_F-C＝１７ Ｈｚ），１２２．８（Ｊ_F-C＝９．２ Ｈｚ），１２５．７，１３０．９（Ｊ_F-C＝８．３ Ｈｚ），１３６．１，１４３．３，１４５．３，１６０．４（Ｊ_F-C＝１４２ Ｈｚ），１６１．８（Ｊ_F-C＝１４２ Ｈｚ） ｐｐｍ．
（Ｅ）無配位子型有機金属化合物の合成 Corresponding cyclic metalation-μ-chloro bridged dimer compound (0.551 g, 0.36 mmol), 2,4-pentanedione (81 μL, 0.79 mmol), sodium carbonate (0.836 g, 7.89 mmol). In 15 mL of 2-ethoxyethanol, the reaction was performed by heating and stirring at 100 ° C. for 18 hours. After the solvent was distilled off, extraction was performed with dichloromethane (200 mL) / water (50 mL × 3), and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After distilling off the solvent, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: dichloromethane), and the obtained solid was washed with 10 mL of diethyl ether to give the corresponding coordination type organometallic compound [3b] ( 0.522 g, 87% yield).
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 1.78 (s, 6H, CH ₃ ), 3.84 (s, 6H, CH ₃ ), 5.36 (s, 1H, CH), 5.85 (Dd, J = 2.7, 10.2 Hz, 2H), 6.49-6.56 (m, 4H), 7.21-7.33 (m, 6H), 7.52-7.57 (M, 4H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 28.6 (CH 3), 35.5 (CH 3), 100.7, 101.2, 107.7 (J _FC = 22 Hz), 116.0 ( _{J FC = 22 Hz), 120.4} (J FC = 17 Hz), 122.8 (J FC = 9.2 Hz), 125.7,130.9 (J FC = 8.3 Hz), 136. 1, 143.3, 145.3, 160.4 (J _FC = 142 Hz), 161.8 (J _FC = 142 Hz) ppm.
(E) Synthesis of ligand-free organometallic compound

アルゴン雰囲気下、対応する配位型有機金属化合物（０．３３２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）と３，５−ビス（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（０．１０９ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の脱気グリセリン５０ｍＬ懸濁溶液を１８０ないし２００℃で１９時間加熱撹拌して反応させた。室温まで冷却後、１．０Ｍ塩酸１００ｍＬに注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン／ヘキサン＝２／１）で精製し、得られた固体をエタノール２０ｍＬで洗浄する事により、黄色固体として無配位子型有機金属化合物［４ｂ］（０．０６３ｇ、１６％の収率）を得た。
融点：２６０℃で分解した；
元素定量分析の理論値：Ｃ₄₈Ｈ₃₃ＩｒＦ₆Ｎ₆：Ｃ，５７．６５；Ｈ，３．３３；Ｎ，８．４０． 測定値：Ｃ，５７．５５；Ｈ，３．２２；Ｎ，８．４４．
＜合成実施例３＞
（Ａ）１，３−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン−１，３−ジオンの合成 Under an argon atmosphere, the corresponding coordination type organometallic compound (0.332 g, 0.40 mmol) and 3,5-bis (4-fluorophenyl) -1-methyl-1H-pyrazole (0.109 g, 0.40 mmol) The deaerated glycerin 50 mL suspension solution was heated and stirred at 180 to 200 ° C. for 19 hours to be reacted. After cooling to room temperature, the mixture was poured into 100 mL of 1.0 M hydrochloric acid, extracted with dichloromethane, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: dichloromethane / hexane = 2/1), and the resulting solid was washed with 20 mL of ethanol to give a ligand-free organometallic compound [ 4b] (0.063 g, 16% yield).
Melting point: decomposed at 260 ° C;
Theoretical value of elemental quantitative _{analysis: C 48 H 33 IrF 6 N} 6: C, 57.65; H, 3.33; N, 8.40. Measurement: C, 57.55; H, 3.22; N, 8.44.
<Synthesis Example 3>
(A) Synthesis of 1,3-bis (4-trifluoromethylphenyl) propane-1,3-dione

４−トリフルオロアセトフェノン（２．６ｍＬ、２０．２ｍｍｏｌ）、４−トリフルオロ安息香酸メチル（３．３ｍＬ、２０．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３００ｍＬ溶液にナトリウムアミド（１．５９９ｇ、４１．０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流して反応させた。室温まで冷却後、１．０Ｍ塩酸ｍＬと蒸留水１００ｍＬに注ぎ込み、ジエチルエーテル１００ｍＬで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。有機層をろ過後、濃縮し、残渣をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶法で精製する事により、無色固体として１，３−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン−１，３−ジオン（３．５６９ｇ、４９％の収率）を得た。
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：３４３０，３０７５，２９９１，２８４３，１７０１，１５８４，１５１６，１４３０，１３１８，１２８９，１１７０，１１４２，１１１３，１０６５，１０１５，９４３，８６２，７８０，７０３，５８９，５４２；
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ ６．８９（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ，４Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３ Ｈｚ，４Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：９４．１（ＣＨ），１２１．７，１２５．７（Ｊ_F-C＝３．７ Ｈｚ），１２７．５，１３３．９（Ｊ_F-C＝３４ Ｈｚ），１８４．５（ＣＯ） ｐｐｍ．
（Ｂ）３，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールの合成 Sodium amide (1.599 g, 41.0 mmol) was added to a tetrahydrofuran solution of 4-trifluoroacetophenone (2.6 mL, 20.2 mmol) and methyl 4-trifluorobenzoate (3.3 mL, 20.5 mmol) in tetrahydrofuran, The reaction was performed by heating under reflux. After cooling to room temperature, the mixture was poured into 1.0 M hydrochloric acid mL and distilled water 100 mL, extracted with diethyl ether 100 mL, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was filtered and concentrated, and the residue was purified by recrystallization from dichloromethane / hexane to give 1,3-bis (4-trifluoromethylphenyl) propane-1,3-dione (3. 569 g, 49% yield).
Peak wave number by infrared spectroscopic analysis (KBr method, cm ⁻¹ ): 3430, 3075, 2991, 2843, 1701, 1584, 1516, 1430, 1318, 1289, 1170, 1142, 1113, 1065, 1015, 943, 862 780, 703, 589, 542;
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 6.89 (s, 1H, CH), 7.77 (d, J = 8.3 Hz, 4H), 8.10 (d, J = 8.3) Hz, 4H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 94.1 (CH), 121.7, 125.7 (J _FC = 3.7 Hz), 127.5, 133.9 (J _FC = 34 Hz) ), 184.5 (CO) ppm.
(B) Synthesis of 3,5-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-1H-pyrazole

２，３−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）プロパン−１，３−ジオン（２．９１０ｇ、８．０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２００ｍＬ溶液に三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体（３．１ｍＬ、２４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４８時間静置して反応させた。溶媒留去後、得られた固体に蒸留水５０ｍＬを加え、析出している固体をろ過、減圧乾燥する事により、黄色結晶としてボラン錯体を得た。この黄色結晶にアセトニトリル１００ｍＬを加え、メチルヒドラジン（１．３ｍＬ、２４．４ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流して反応させた。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）で精製する事により、無色固体として３，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール［１ｃ］（１．９４５ｇ、６５％の収率）を得た。表１に含窒素五員環誘導体化合物の合成収率をまとめて示す。
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：２９６４，１６１８，１４５３，１４１３，１３２３，１７７，１１０９，１０６５，１０１５，１００６，９５７，８５５，８４８，７９７，６８４，６００；
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ ３．９７（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃），６．７１（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ，２Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：３７．９（ＣＨ３），１０４．１（ＣＨ），１２２．０，１２２．３，１２５．５，１２５．６（Ｊ_F-C＝３．７ Ｈｚ），１２５．７（Ｊ_F-C＝３．７ Ｈｚ），１２８．９，１２９．４（Ｊ_F-C＝３３ Ｈｚ），１３０．６（Ｊ_F-C＝３３ Ｈｚ），１３３．６，１３６．３，１４３．８，１４９．１ ｐｐｍ．
（Ｃ）対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物の合成 Boron trifluoride-diethyl ether complex (3.1 mL, 24.4 mmol) was added to a 200 mL dichloromethane solution of 2,3-bis (4-trifluoromethylphenyl) propane-1,3-dione (2.910 g, 8.08 mmol). ) And allowed to react at room temperature for 48 hours. After distilling off the solvent, 50 mL of distilled water was added to the obtained solid, and the precipitated solid was filtered and dried under reduced pressure to obtain a borane complex as yellow crystals. Acetonitrile 100mL was added to this yellow crystal, methylhydrazine (1.3mL, 24.4mmol) was added, and it was made to react by heating-refluxing for 2 hours. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate / hexane = 1/5) to give 3,5-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl as a colorless solid. -1H-pyrazole [1c] (1.945 g, 65% yield) was obtained. Table 1 summarizes the synthesis yields of nitrogen-containing five-membered ring derivative compounds.
Peak wave number by infrared spectroscopic analysis (KBr method, cm ⁻¹ ): 2964, 1618, 1453, 1413, 1323, 177, 1109, 1065, 1015, 1006, 957, 855, 848, 797, 684, 600;
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 3.97 (s, 3H, CH ₃ ), 6.71 (s, 1H, CH), 7.60 (d, J = 8.1 Hz, 2H) 7.67 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.94 (d, J = 8.1 Hz, 2H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 37.9 (CH 3), 104.1 (CH), 122.0, 122.3, 125.5, 125.6 (J _FC = 3.7 Hz) ), 125.7 (J _FC = 3.7 Hz), 128.9, 129.4 (J _FC = 33 Hz), 130.6 (J _FC = 33 Hz), 133.6, 136.3, 143 .8, 149.1 ppm.
(C) Synthesis of the corresponding cyclic metallation-μ-chloro bridged dimer compound

塩化イリジウム・ｎ水和物（０．４４８ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の２−エトキシエタノール／蒸留水３：１混合溶液４０ｍＬに、３，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１．２２２ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８時間加熱撹拌して反応させた。室温まで冷却後、蒸留水１００ｍＬに注ぎ込み、析出している固体をエタノール２０ｍＬおよびジエチルエーテル２０ｍＬで洗浄し、固体を減圧乾燥する事により、黄色固体として対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物［２ｃ］（０．５０３ｇ、３５％の収率）を得た。
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：３０５６，２９３３，１６２０，１３２４，１２５５，１１６６，１１３５，１０７０，１０１２，８４７，８３２，７９８．
（Ｄ）対応する配位型有機金属化合物の合成 To 40 mL of a mixed solution of iridium chloride n-hydrate (0.448 g, 1.50 mmol) in 2-ethoxyethanol / distilled water 3: 1, 3,5-bis (4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl- 1H-pyrazole (1.222 g, 3.30 mmol) was added, and the mixture was reacted by heating and stirring at 100 ° C. for 18 hours. After cooling to room temperature, it is poured into 100 mL of distilled water, the precipitated solid is washed with 20 mL of ethanol and 20 mL of diethyl ether, and the solid is dried under reduced pressure to give the corresponding cyclic metallized-μ-chloro cross-linked dimer as a yellow solid Compound [2c] (0.503 g, 35% yield) was obtained.
Peak wave number by infrared spectroscopic analysis (KBr method, cm ⁻¹ ): 3056, 2933, 1620, 1324, 1255, 1166, 1135, 1070, 1012, 847, 832, 798.
(D) Synthesis of the corresponding coordination type organometallic compound

対応する環状金属化―μ―クロロ架橋二量体化合物（０．５０３ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン（５９μＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．６０６ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール１０ｍＬ中、１００℃で１８時間加熱撹拌して反応させた。溶媒留去後、ジクロロメタン（２００ｍＬ）／水（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）で精製し、得られた固体をジエチルエーテル１０ｍＬで洗浄する事により、黄色固体として対応する配位型有機金属化合物［３ｃ］（０．４１１ｇ、７７％の収率）を得た。
赤外分光分析によるピーク波数（ＫＢｒ法，ｃｍ^-1）：３１１６，２９９６，２９４０，１７３５，１５８２，１５２２，１３９５，１３６９，１３１６，１２５８，１１６１，１１１５，１０７０，８４７，７９６；
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ １．８０（ｓ，６Ｈ，ＣＨ₃），３．８９（ｓ，６Ｈ，ＣＨ₃），５．４０（ｓ，１Ｈ，ＣＨ），５．８５（ｄ，Ｊ＝１．２ Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ，ＣＨ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，２Ｈ）；
¹³Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，７５．５ＭＨｚ）：２８．５（ＣＨ３），３５．８（ＣＨ３），１０１．３，１０２．４，１１８．５，１１８．６，１２１．６，１２６．０，１２９．５，１２９．７，１３３．０，１４０．５，１４３．４，１４５．４，１６１．３，１８５．６（ＣＯ） ｐｐｍ． Corresponding cyclic metalation-μ-chloro bridged dimer compound (0.503 g, 0.26 mmol), 2,4-pentanedione (59 μL, 0.57 mmol), sodium carbonate (0.606 g, 5.72 mmol). In 10 mL of 2-ethoxyethanol, the reaction was performed by heating and stirring at 100 ° C. for 18 hours. After the solvent was distilled off, extraction was performed with dichloromethane (200 mL) / water (50 mL × 3), and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate), and the resulting solid was washed with 10 mL of diethyl ether to give the corresponding coordination type organometallic compound [3c] as a yellow solid. (0.411 g, 77% yield).
Peak wave number by infrared spectroscopic analysis (KBr method, cm ⁻¹ ): 3116, 2996, 2940, 1735, 1582, 1522, 1395, 1369, 1316, 1258, 1161, 1115, 1070, 847, 796;
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ 1.80 (s, 6H, CH ₃ ), 3.89 (s, 6H, CH ₃ ), 5.40 (s, 1H, CH), 5.85 (D, J = 1.2 Hz, 2H), 6.75 (s, 2H, CH), 7.07 (dd, J = 1.2, 8.1 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.0 Hz, 2H);
¹³ C-NMR (CDCl ₃ , 75.5 MHz): 28.5 (CH 3), 35.8 (CH 3), 101.3, 102.4, 118.5, 118.6, 121.6, 126.0 , 129.5, 129.7, 133.0, 140.5, 143.4, 145.4, 161.3, 185.6 (CO) ppm.

＜応用比較例＞
あらかじめＩｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂（ＩＴＯ）からなる陽極を形成したガラス基板上に、１０^-4 Ｐａ台の真空度で蒸着法により、有機薄膜、次いで第２の電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）、更にアルミニウムからなる陰極を形成し、発光素子を作製する。 <Application comparison example>
Advance In ₂ to O ₃ -SnO ₂ glass substrate to form an anode consisting of (ITO), by evaporation at 10 ^-4 Pa stand vacuum, an organic thin film, then lithium fluoride as the second electron injection layer ( LiF) and a cathode made of aluminum are formed to produce a light emitting device.

ＩＴＯからなる陽極表面に正孔輸送層として化２３に示す４，４′−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）からなる層を形成した後、混合物発光層として、化２４に示す４，４′−ビス（カルバゾール−９−イル）−ビフェニル（ＣＢＰ）と発光性ドーパントとの混合物として構成される層を形成し、次いで正孔阻止層として化２５に示す２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）からなる層を形成した後、第１の電子注入層として化２６に示すアルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ）からなる層を形成し、次いで第２の電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）と、アルミニウムからなる陰極を蒸着し発光素子を作製した。混合物発光層中の各成分の平均含有量は、ＣＢＰが９３質量％であり、発光性ドーパントが７質量％であった。各層の、水晶振動子式膜厚計で求めた膜厚を次式のかっこ内に示す。   After forming a layer made of 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] biphenyl (NPB) shown in Chemical Formula 23 as a hole transport layer on the anode surface made of ITO, light emission from the mixture As a layer, a layer composed of a mixture of 4,4′-bis (carbazol-9-yl) -biphenyl (CBP) and a luminescent dopant shown in Chemical Formula 24 is formed, and then a hole blocking layer is formed in Chemical Formula 25. After forming a layer made of 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP), aluminum tris (8-hydroxyquinoline) (Alq) shown in Chemical formula 26 as a first electron injection layer Then, lithium fluoride (LiF) and a cathode made of aluminum were vapor-deposited as a second electron injection layer to produce a light emitting device. The average content of each component in the mixture light emitting layer was 93% by mass for CBP and 7% by mass for the luminescent dopant. The film thickness of each layer determined by a crystal oscillator type film thickness meter is shown in parentheses in the following formula.

ＩＴＯ ／ ＮＰＢ（２０ｎｍ） ／ 混合物発光層（１２ｎｍ） ／ ＢＣＰ（４ｎｍ） ／ Ａｌｑ（１２ｎｍ） ／ ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）。 ITO / NPB (20 nm) / mixture light emitting layer (12 nm) / BCP (4 nm) / Alq (12 nm) / LiF (0.5 nm) / Al (150 nm).

Ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍを発光性ドーパントとして、発光素子を作製した。   A light-emitting element was manufactured using Tris (2-phenylpyridine) iridium as a light-emitting dopant.

発光輝度が１ｃｄ／ｍ²以上となる印加電圧として定義される、発光開始電圧は３．１０Ｖであり、４Ｖ印加時に輝度６９０ｃｄ／ｍ²の演色性の低い緑色発光が得られた。発光ピーク波長は５１２ｎｍであり、Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｄ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ（ＣＩＥ）で定義された方式による色度座標は（ｘ＝０．３０，ｙ＝０．６２）であった。 The light emission start voltage, which is defined as an applied voltage at which the light emission luminance is 1 cd / m ² or more, is 3.10 V, and green light emission having a luminance of 690 cd / m ² and a low color rendering property is obtained when 4 V is applied. The emission peak wavelength was 512 nm, and the chromaticity coordinates according to the method defined in the Commission International d'Eclairage (CIE) were (x = 0.30, y = 0.62).

＜応用実施例＞
無配位子型有機金属化合物［４ａ］を発光性ドーパントとした他は、応用比較例と同様にして発光素子を作製した。 <Application Examples>
A light emitting device was produced in the same manner as in the application comparative example except that the non-ligand type organometallic compound [4a] was used as the light emitting dopant.

発光輝度が１ｃｄ／ｍ²以上となる印加電圧として定義される、発光開始電圧は３．１５Ｖであり、４Ｖ印加時に輝度１３５ｃｄ／ｍ²の演色性の高い緑色発光が得られた。発光ピーク波長は、５３３ｎｍであり、Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｄ’Ｅｃｌａｉｒａｇｅ（ＣＩＥ）で定義された計測方式による色度座標は（ｘ＝０．３１，ｙ＝０．４７）であった。 The light emission starting voltage, which is defined as an applied voltage at which the light emission luminance is 1 cd / m ² or more, is 3.15 V. When 4 V is applied, green light emission having a luminance of 135 cd / m ² and high color rendering properties is obtained. The emission peak wavelength was 533 nm, and the chromaticity coordinates according to the measurement method defined by Commission International d'Eclairage (CIE) were (x = 0.31, y = 0.47).

応用比較例では、発光ピーク波長は５１２ｎｍであり、ＣＩＥ色度座標におけるｘが０．３０、ｙが０．６２の、演色性の低い緑色しか得られなかった事と比較すると、前記の応用実施例では、ＣＩＥ色度座標におけるｙ軸の値を、白色に近い座標に大きく改善する事ができた。実際に、幾つかの印刷物を用いて、色の見え方を確認したところ、応用比較例の発光素子で照明した場合に比べ、応用実施例の発光素子で照明した場合には、主観的、心理的に評価した演色性が顕著に向上していることが確認できた。演色性の向上は、くすんだ紫色系の印刷物、例えば、マンセル表色系の２．５ＲＰ２．５／３等に対応する色の印刷物で特に顕著であった。従って、本発明の技術によれば、照明等の用途で実用に供する上で、一般の生活者にとって十分満足できる演色性の高い発光色が実現できた。   In the application comparative example, the emission peak wavelength is 512 nm, and in the CIE chromaticity coordinate, x is 0.30, y is 0.62, and compared with the fact that only a low color rendering property green color is obtained, the application implementation described above is performed. In the example, the y-axis value in the CIE chromaticity coordinates can be greatly improved to a coordinate close to white. Actually, the appearance of color was confirmed using several printed materials. When illuminated with the light emitting element of the application example, compared with the case of illuminating with the light emitting element of the application comparative example, subjective and psychological As a result, it was confirmed that the color rendering properties evaluated in terms of performance were significantly improved. The improvement in color rendering was particularly noticeable in a dull violet print, for example, a print having a color corresponding to the Munsell color system 2.5RP2.5 / 3. Therefore, according to the technique of the present invention, it is possible to realize a light emission color with high color rendering properties that can be sufficiently satisfied for general consumers in practical use in applications such as lighting.

Claims (4)

含窒素五員環構造を含み、以下の化学式で表わされる構造の有機金属化合物の中から選ばれる有機金属化合物。
An organometallic compound selected from organometallic compounds having a nitrogen-containing five-membered ring structure and a structure represented by the following chemical formula.
請求項１に記載の有機金属化合物を含むことを特徴とする発光素子。   A light-emitting element comprising the organometallic compound according to claim 1. 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項２に記載の発光素子。   The light emitting device according to claim 2, wherein the light emitting device is an organic electroluminescence device. 請求項３に記載の発光素子を含むことを特徴とする照明装置。   An illumination device comprising the light emitting element according to claim 3.