JP4367632B2 - 光重合開始基を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ラジカル重合開始基を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法に関し、更に詳しくは、（メタ）アクリル官能基を有する樹脂、特に、（メタ）アクリル変性シリコーン樹脂及びエポキシアクリレートの光重合開始剤として、樹脂との相溶性が高く、低温においても樹脂分から光重合開始剤が分離析出しない新規な光重合開始基を有するシルフェニレン化合物及びその製造方法に関する。
従来から、光重合開始剤は混合する樹脂の種類や用途によって使い分けられているが、実際には、種々市販の光開始剤の中から検討することにより最適な開始剤を選択していることが多い。従って、混合する樹脂と相溶性が悪いなどの不都合が生じることもある。
そこで、化学修飾可能な光開始剤を目的に応じて各種化合物と反応させることにより、新規に光開始剤を合成するケースも報告されている。低揮発性で、臭気が少ないという利点を持つ４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン（イルガキュア２９５９、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製商品名）は、化学修飾可能な化合物であり、（メタ）アクリル基の重合開始剤として多く使用されているが、例えば、シリコーン樹脂に溶解後、低温で放置すると樹脂分から析出してしまうという欠点があり、冬期の保存安定性に問題がある。また、常温で固体であるため、樹脂に溶解しにくいという問題もある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、（メタ）アクリル変性シリコーン樹脂やエポキシアクリレートと相溶性が良く、低温においても樹脂分から光開始剤が析出することなく、常温において液体で、また、光開始剤として有用なシルフェニレン骨格を有する新規化合物、及びその製造方法を提供することを目的とする。
本発明者等は、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、下記一般式（２）で表される光重合開始基及びヒドロキシ基を有する化合物と、下記一般式（３−１）又は（３−２）で表されるシルフェニレン化合物とを反応させることにより得られる下記一般式（１−１）又は（１−２）で表される光重合開始基を有する新規なシルフェニレン化合物が、常温において液状であり、（メタ）アクリル変性シリコーン樹脂やエポキシアクリレートと相溶性が良く、低温においても樹脂分から光開始剤が析出することなく、（メタ）アクリル基に対して有用なラジカル重合開始能を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
従って、本発明は、以下のシルフェニレン化合物及びその製造方法を提供する。
〔１〕 上記一般式（１−１）又は（１−２）で表される光重合開始基を有するシルフェニレン化合物。
〔２〕 上記一般式（２）で表される光重合開始基及びヒドロキシ基を有する化合物と、上記一般式（３−１）又は（３−２）で表されるシルフェニレン化合物とを反応させることを特徴とする〔１〕記載の光重合開始基を有するシルフェニレン化合物の製造方法。
〔１〕 上記一般式（１−１）又は（１−２）で表される光重合開始基を有するシルフェニレン化合物。
〔２〕 上記一般式（２）で表される光重合開始基及びヒドロキシ基を有する化合物と、上記一般式（３−１）又は（３−２）で表されるシルフェニレン化合物とを反応させることを特徴とする〔１〕記載の光重合開始基を有するシルフェニレン化合物の製造方法。
本発明の光重合開始基含有シルフェニレン化合物は、常温において液状で、（メタ）アクリル変性シリコーン樹脂やエポキシアクリレートと相溶性が良く、低温においても樹脂分から光開始剤が析出することなく、（メタ）アクリル変性された樹脂の光重合開始剤として有用である。
本発明の新規光重合開始基含有シルフェニレン化合物は、下記一般式（１−１）及び（１−２）で示されるもので、シルフェニレン骨格を中心としてその両端にラジカルを発生させる上で重要な役割を果たす光重合開始基を含んでいるものである。
式（１−１）及び（１−２）中のＲ1及びＲ2は、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の１価の有機基であり、飽和又は不飽和炭化水素基が望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基等の非置換又はハロゲン置換一価炭化水素基が挙げられ、エーテル構造やエステル構造を含んでいてもよい。また、ｎは１〜３の整数であり、特にｎ＝１が好ましい。
上記一般式（１−１），（１−２）で表される光重合開始基を有するシルフェニレン化合物は、下記一般式（２）
で表される光重合開始基及びヒドロキシ基を有する化合物と、下記一般式（３−１）あるいは（３−２）
で表されるシルフェニレン化合物とを反応させることにより製造することができる。
ここで、一般式（２）で表される重合開始基及びヒドロキシ基を有する化合物は、重合開始基を分子末端に１つ以上含み、またヒドロキシ基を含む（好ましくは一級水酸基でかつ１つのみ含み、カルボン酸の−ＯＨ基あるいはカルボニル基のα−位の炭素に結合した−ＯＨ基は対象とならない）ものである。
また、式（２）中のＲ1は、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の１価の有機基であり、飽和又は不飽和炭化水素基が望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基等の非置換又は置換一価炭化水素基が挙げられる。これらの中でも好ましいのはメチル基等のアルキル基である。
一般式（３−１）あるいは（３−２）で表されるシルフェニレン化合物は、シリルクロライド構造が、分子両末端に存在しているものである。
また、式（３−１）及び（３−２）中のＲ2は、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の１価の有機基であり、飽和又は不飽和炭化水素基が望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基等の非置換又は置換一価炭化水素基が挙げられ、エーテル構造やエステル構造を含んでいてもよい。これらの中でも好ましいのはメチル基である。
また、式（３−１）及び（３−２）中のＲ2は、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の１価の有機基であり、飽和又は不飽和炭化水素基が望ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、クロロメチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基等の非置換又は置換一価炭化水素基が挙げられ、エーテル構造やエステル構造を含んでいてもよい。これらの中でも好ましいのはメチル基である。
上記式（２）で表される化合物と、上記式（３−１）あるいは（３−２）で表されるシルフェニレン化合物の反応割合は、式（３−１）あるいは（３−２）の化合物１モルに対し、式（２）の化合物を１．０〜２．４モル、特に１．８〜２．２モル使用して反応を行うことが好ましい。式（２）の化合物が少なすぎると光重合開始基を有しないシルフェニレン化合物が含まれる場合があり、多すぎると未反応物の除去に時間を要する場合がある。
本反応は、通常有機溶媒中で行われ、このような有機溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン、アセトン等が挙げられる。また本反応は、脱ＨＣｌ反応であり、アミンによりＨＣｌをアンモニウム塩としてトラップすることが好ましい。アミンとしては、公知のアミンを用いることができ、例えば、トリエチルアミンなどが挙げられる。アミンの使用量は、前記シルフェニレン化合物（３−１）あるいは（３−２）１モルに対し、通常２．０〜２．４モルである。
本反応は、通常、遮光し、室温（例えば０〜４５℃、好ましくは５〜４０℃）で３０分〜４時間、好ましくは１時間〜２時間行えばよい。
このようにして、上記一般式（１）で表される新規光重合開始基を有するシルフェニレン化合物が得られる。該光重合開始基含有シルフェニレン化合物は、光重合開始基を有しているため、光によりラジカルを発生させることができ、（メタ）アクリル基を有する化合物を重合させることができる。
以下、実施例及び参考例を示し、本発明を更に具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、下記例中の式において、Ｍｅはメチル基を示す。
［実施例１］
１，４−ビス（ジメチルクロロシリル）ベンゼン０．２０モルをＴＨＦ２５０ｍｌに溶解し、撹拌しておき（溶液１）、イルガキュア２９５９（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）を０．４０モル及びトリエチルアミン０．４４モルをＴＨＦ１５０ｍｌに撹拌混合したもの（溶液２）を溶液１に室温で添加した。反応溶液は（Ｃ2Ｈ5）3ＮＨ+Ｃｌ-の析出により白濁し、溶液温度は２０℃から４０℃まで上昇した。室温雰囲気中で２時間撹拌した後、吸引濾過にてアンモニウム塩を取除き、濾過液をロータリーエバポレーターにて、留分が出なくなるまで加熱減圧処理（５０℃、１ｍｍＨｇ）をし、下記式（４）で示される生成物を得た。
１，４−ビス（ジメチルクロロシリル）ベンゼン０．２０モルをＴＨＦ２５０ｍｌに溶解し、撹拌しておき（溶液１）、イルガキュア２９５９（チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製）を０．４０モル及びトリエチルアミン０．４４モルをＴＨＦ１５０ｍｌに撹拌混合したもの（溶液２）を溶液１に室温で添加した。反応溶液は（Ｃ2Ｈ5）3ＮＨ+Ｃｌ-の析出により白濁し、溶液温度は２０℃から４０℃まで上昇した。室温雰囲気中で２時間撹拌した後、吸引濾過にてアンモニウム塩を取除き、濾過液をロータリーエバポレーターにて、留分が出なくなるまで加熱減圧処理（５０℃、１ｍｍＨｇ）をし、下記式（４）で示される生成物を得た。
次に、得られた反応生成物のＧＰＣ、ＩＲ、1Ｈ−ＮＭＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲを測定した。結果を図１〜図４に示す。ＧＰＣ（図１）は、１本のピークを示し、29Ｓｉ−ＮＭＲ（図４）においても９．９ｐｐｍにシングルピークを示した。ＩＲ（ＮＥＡＴ）（図２）は、イルガキュア２９５９由来のピーク１６６４ｃｍ-1（カルボニルＣ＝Ｏ伸縮）及びシルフェニレン由来のピーク１１３７ｃｍ-1（Ｓｉ−Ｃ6Ｈ4）を示した。
［参考例１］
実施例１において合成した光重合開始基を有するシルフェニレン化合物１．５質量部を、両末端アクリル変性シリコーンオイル（重量平均分子量：約４，０００）１００質量部に均一に混合し、光硬化性シリコーン樹脂組成物（Ａ）を得た。
実施例１において合成した光重合開始基を有するシルフェニレン化合物１．５質量部を、両末端アクリル変性シリコーンオイル（重量平均分子量：約４，０００）１００質量部に均一に混合し、光硬化性シリコーン樹脂組成物（Ａ）を得た。
［比較参考例１］
比較として、光開始剤（イルガキュア２９５９）３質量部を、両末端アクリル変性シリコーンオイル（重量平均分子量：約４，０００）１００質量部に均一に混合し、光硬化性シリコーン樹脂組成物（Ｂ）を得た。
比較として、光開始剤（イルガキュア２９５９）３質量部を、両末端アクリル変性シリコーンオイル（重量平均分子量：約４，０００）１００質量部に均一に混合し、光硬化性シリコーン樹脂組成物（Ｂ）を得た。
これら光硬化性シリコーン樹脂組成物（１０ｃｍ×１０ｃｍ、厚さ１ｍｍ）をメタルハライドランプにて露光（４００ｍＪ／ｃｍ2）し、硬化させた。この硬化物の物性は表１の通りであり、光硬化性に差は見られなかった。また、０℃にて６ヶ月保存した場合、（Ａ）に外観の変化は見られなかったが、（Ｂ）は白色の析出物（イルガキュア２９５９）が確認された。
Claims (2)
- 下記一般式（１−１）又は（１−２）で表される光重合開始基を有するシルフェニレン化合物。
- 下記一般式（２）
で表される光重合開始基及びヒドロキシ基を有する化合物と、下記一般式（３−１）又は（３−２）
で表されるシルフェニレン化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の光重合開始基を有するシルフェニレン化合物の製造方法。
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