JP4352850B2 - ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物及びポリウレタン樹脂の製造法 - Google Patents
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1.下記一般式(1)
で示される二環式第3級アミンと、トリメリット酸、ピロメリット酸、2−ヒドロキシイソフタル酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、2,3−ジヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,6−ジヒドロキシ安息香酸、3,4−ジヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上のブロック剤との塩を含有してなるポリウレタン樹脂製造用触媒組成物であって、なお且つ上記一般式(1)で示される二環式第3級アミンに対する、上記ブロック剤の混合比率が、モル比で0.8以上1.2以下であることを特徴とするポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、
2.上記一般式(1)で示される二環式第3級アミンが、1,5−ジアザ−ビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,5−ジアザ−ビシクロ[4.4.0]―5―デセン、及び1,8−ジアザ−ビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンからなる群より選ばれる一種又は二種以上の化合物であることを特徴とする上記ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、
3.ブロック剤が、トリメリット酸、ピロメリット酸、及び3,5−ジヒドロキシ安息香酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする上記ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物、並びに
4.ポリオールと、有機ポリイソシアネート及び/又はイソシアネートプレポリマーとを、触媒として、上記ポリウレタン樹脂製造用触媒組成物の存在下に反応させることを特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法、
である。
攪拌器を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに所定量のトリメリット酸及び有機溶剤としてエチレングリコールをとり、次に窒素雰囲気下にて所定量のDBUを徐々に滴下し攪拌混合した。完全に溶解するまで混合攪拌を行い、DBUとトリメリット酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBU−A)を調製した。
ブロック剤としてピロメリット酸を加えた他は実施例1と全く同一の手法でDBUとピロメリット酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBU−B)を調製した。
ブロック剤として5−ヒドロキシイソフタル酸を加えた他は実施例2と全く同一の手法でDBUと5−ヒドロキシイソフタル酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBU−C)を調製した。
攪拌器を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに所定量のトリメリット酸及び有機溶剤としてエチレングリコールをとり、窒素雰囲気下にて所定量のDBNを徐々に滴下し攪拌混合した。完全に溶解するまで混合攪拌を行い、DBNとトリメリット酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBN−A)を調製した。
攪拌器を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに所定量のトリメリット酸及び有機溶剤としてエチレングリコールをとり、窒素雰囲気下にて所定量のDBDを徐々に滴下し攪拌混合した。完全に溶解するまで混合攪拌を行い、DBDとトリメリット酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBD−A)を調製した。
DBUとトリメリット酸の割合を変えた他は実施例1と全く同一の手法でDBUとトリメリット酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBU−A2、DBU−A3)を調製した。
攪拌器を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに所定量のフェノールをとり、窒素雰囲気下にて所定量のDBUを徐々に滴下し攪拌混合した。完全に溶解するまで混合攪拌を行い、DBUとフェノールからなる液状の触媒組成物(触媒記号DBU−D)を調製した。
攪拌器を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに所定量の2−エチルヘキサン酸をとり、窒素雰囲気下にて所定量のDBUを徐々に滴下し攪拌混合した。完全に溶解するまで混合攪拌を行い、DBUと2−エチルヘキサン酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBU−E)を調製した。
攪拌器を備えた500mlのガラス製丸底フラスコに所定量のフタル酸及び有機溶剤としてエチレングリコールをとり、窒素雰囲気下にて所定量のDBUを徐々に滴下し攪拌混合した。完全に溶解するまで混合攪拌を行い、DBUとフタル酸からなる液状の触媒組成物(触媒記号DBU−F)を調製した。
実施例1〜実施例5及び比較例1〜5で調製した触媒、さらにブロックしていないDBUを用いて保存安定性の比較を行った。各触媒をそれぞれ30mlのサンプル瓶に10gずつ図り取り、純水1gを添加して90%水溶液となるように調節し、オーブンを用い、40℃の条件下で加熱保存を行った。表3に示す硬質処方にて各水溶液触媒を用いた場合の反応性を調べることにより、加熱保存下における各触媒の保存安定性を比較した。評価結果を表4にまとめた。各測定項目の測定方法は以下のとおりである。
クリームタイム(CT):発泡開始時間、フォームが上昇開始する時間を目視にて測定した
ゲルタイム(GT):反応が進行し液状物質より、樹脂状物質に変わる時間を測定した。
次に、実施例1〜実施例5及び比較例1〜比較例5で調製した触媒、及び通常用いられる第3級アミン触媒であるトリエチレンジアミン、1,2−ジメチルイミダゾールを、ウレタン樹脂製造に用いた場合の硬化性比較を行った。表5に示す処方にて各触媒の反応性を評価した。
硬化時間:モールドに注入されたウレタン樹脂が硬化し、表面のべとつきがなくなる時間を測定した
発泡性:成形されたウレタン樹脂について気泡の発生、発泡の有無を目視にて以下のとおり判断した
○ :発泡なし ×:発泡あり。
Claims (5)
- 1,5−ジアザ−ビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,5−ジアザ−ビシクロ[4.4.0]―5―デセン、及び1,8−ジアザ−ビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセンからなる群より選ばれる一種又は二種以上の二環式第3級アミンと、トリメリット酸、ピロメリット酸、2−ヒドロキシイソフタル酸、4−ヒドロキシイソフタル酸、5−ヒドロキシイソフタル酸、2,3−ジヒドロキシ安息香酸、2,4−ジヒドロキシ安息香酸、2,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,6−ジヒドロキシ安息香酸、3,4−ジヒドロキシ安息香酸、及び3,5−ジヒドロキシ安息香酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上のブロック剤との塩を含有してなるポリウレタン樹脂製造用触媒組成物であって、なお且つ上記二環式第3級アミンに対する、上記ブロック剤の混合比率が、モル比で0.8以上1.2以下であることを特徴とするポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
- ブロック剤が、トリメリット酸、ピロメリット酸、及び3,5−ジヒドロキシ安息香酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物。
- ポリオールと、有機ポリイソシアネート及び/又はイソシアネートプレポリマーとを、触媒として、請求項1又は請求項2に記載のポリウレタン樹脂製造用触媒組成物の存在下に反応させることを特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法。
- 請求項3に記載の製造方法において、発泡剤の非存在下で反応させることを特徴とする非発泡ポリウレタン樹脂の製造方法。
- 請求項3に記載の製造方法において、発泡剤の存在下で反応させることを特徴とするポリウレタン発泡体の製造方法。
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