JP4350911B2 - アゾール/アミンオキシド系木材防腐剤 - Google Patents
アゾール/アミンオキシド系木材防腐剤 Download PDFInfo
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Description
この出願は、1999年5月24日に出願された米国特許出願第60/135,562号の利益を請求するものである。
【0002】
(発明の分野)
本発明は、アゾールおよびアミンオキシドを含んでいる組成物、並びにそれらの木材防腐および防水組成物としての、および農産物の殺カビ剤としての使用に関する。
【0003】
(発明の背景)
アゾール類が木材防腐剤として有効であることは一般に知られている。アゾール化合物は、建造物、林産物、木材完成製品、ログハウス、木製水中構造物、木製容器および圧力処理林産物に対する木材保護処理での使用について、米国環境保護局(US Environmental Protection Agency:EPA)により公認されている。アゾール類は、また、工業上の保存用途や、植物、果実、野菜、穀物およびサトウ作物をカビの攻撃から保護する農業用途でも使用される。
【0004】
アゾール化合物はそれらの有機性のために親油性であって、良好な有機媒体中溶解性を有する。しかし、それらは、典型的には、水溶液中における溶解性に乏しい。ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル(British Crop Protection Council)、英国(UK)(1997年)刊行の、編集人・C.D.S.トムリン(C. D. S. Tomlin)による「ザ・ペスチシド・マニュアル(The Pesticide Manual)、第11版」によれば、プロピコンアゾールの水中溶解度は20℃で100ppmであり、またテブコンアゾールの水中溶解度は20℃で36ppmである。この水溶性問題を回避するために、最近多数の木材防腐コンセントレートが開発された。
【0005】
DE第19648888号明細書は、ベンズアルコニウムハライド水溶液中に、例えば(C12-14アルキル)ベンジルジメチルアンモニウムクロリドの50%水溶液中に少なくとも5%のトリアゾール殺カビ剤を含んでいる水希釈木材防腐剤コンセントレートについて記載している。
【0006】
WO第98/18321号明細書は、アルコキシル化ひまし油、アルコキシル化・水素化ひまし油およびアルコキシル化ロジンから選ばれる溶媒和性界面活性剤を含んでいる殺微生物剤マイクロエマルジョンについて記載している。
【0007】
WO第98/00008号明細書は、有機溶媒中のアゾール化合物、並びに界面活性剤として(a)30〜50モルのエトキシレートを有するひまし油エトキシレート、(b)5〜10モルのエトキシレートを有する分枝C8〜C18アルコールエトキシレートおよび(c)および8〜30モルのエトキシレートを有するトリスチレンフェノールエトキシレートまたはそのホスフェート若しくは塩を含んでいる液状の農薬組成物について記載している。
【0008】
DE第4441672号明細書は、ジメチルアルキルアミン、脂肪族C8〜C20ジカルボン酸、プロピレングリコールおよびトリアゾール化合物を含んでいる木材防腐剤組成物について記載している。
【0009】
改善されたアゾール系木材防腐および防水組成物、並びにアゾール系抗カビ組成物の必要が引き続き存在している。
【0010】
(発明の概要)
本出願人は、アミンオキシド類がアゾール類の殺カビ剤および木材防腐剤としての性能を向上させることを発見した。また、アミンオキシド類は防水性を与え、かつアゾール類の木材基材中への均一な分布および浸透を高めることも見いだされた。本発明は、アミンオキシド、および1,2,4−トリアゾールのようなアゾールを含む組成物を提供する。本発明の組成物は木材防腐および防水系または農産物に混ぜることもできるし、或いはそれらであることもできる。
【0011】
本発明のもう1つの態様は、本発明の組成物を木材基材に適用することによってその木材基材を保存および/または防水する方法である。
【0012】
さらにもう1つの態様は、木材基材および本発明の組成物を含む物品である。
【0013】
本発明は、また、有効量の本発明の組成物をカビ類、またはカビ類が増殖する領域に適用することを含む、カビ類を抑制する方法も提供する。
【0014】
(発明の詳しい説明)
本発明は、アミンオキシドおよびアゾールを含む組成物を提供する。驚くべきことに、このアゾール/アミンオキシド組成物の殺カビ活性は、アミンオキシドとアゾールのそれぞれ独立の殺カビ活性の和よりも実質的に大きい。
【0015】
アミンオキシドは、また、アゾールの木材基材への均一な分布と浸透を高め、そして滲出抵抗性を改善する。さらに、本発明のアゾール組成物は高い水溶解性と低い揮発性を有する。
【0016】
本発明の組成物は、木材を汚染、変色、かびること、腐敗、および/またはその機械的性質を失うことから保護するための木材防腐剤として有用である。この組成物により保存することができる木材製品として、限定されるものではないが、材木、用材、鉄道タイル(railway tiles)、電話ポール(telephone pole)、フェンス、窓およびドア、合板、パーティクルボード、配向歪みボード(oriented strained board)、チップボード、建具類、橋、並びに住宅、建築、建造および木工で一般に使われる木材製品が挙げられる。
【0017】
本発明の組成物は、また、紡織繊維、例えば天然繊維の綿や羊毛および合成繊維のポリアミドやポリエステル;塗料、例えば調合ペイント、分散塗料、ラッカーおよび仕上げステイン;並びに接着剤およびカビ分解性の他の材料でも有用である。本発明の組成物は、また、セルロースおよび紙工業で、特に製紙用パルプ材をカビの攻撃から保護するために適用することが有利な場合もある。
【0018】
さらに、本発明の組成物は、製品をそれらの経済的価値を下げまたは損なう微生物による攻撃または分解から保護する工業上の保存にも有用である。このような製品の例に、限定されるものではないが、ラテックス、接着剤、セルロース製品、金属作動流体、塗料およびペイント組成物がある。
【0019】
本発明の組成物は広範囲のカビ類に対して有効である。このようなカビ類の例として、限定されるものではないが、子嚢菌類(例えば、ベンチュリア属[Venturia]、ポドスファエラ属[Podosphaera]、エリシフェ属[Erysiphe]、モニリニア属[Monilinia]、アンシヌラ属[Uncinula]、アウレオバシジウム属[Aureobasidium]、スクレロフォーマ属[Sclerophoma]);担子菌類(例えば、ヘミレイア属[Hemileia]、フィゾクトニア属[Phizoctonia]、パクシニア属[Puccinia]、コニオフォラ属[Coniophora]、セルプラ属[Serpula]、ポリア属[Poria]、ウロマイセス属[Uromyces]、グレオフィラム属[Gloeophyllum]、レンチナス属[Lentinus]、コリオラス属[Coriolus]、イルペックス属[Irpex]);および不完全菌類(例えば、ボトリチス属[Botrytis]、ヘルミントスポリウム属[Helminthosporium]、フィンチョスポリウム属[Rhynchosporium]、フサリウム属[Fusarium]、セプトリア属[Septoria]、セルコスポーラ属[Cercospora]、オルターナリア属[Alternaria]、パイリクラリア属[Pyricularia]、ペニシリウム属[Penicillium]、ゲオトリチューム属[Geotrichum])が挙げられる。
【0020】
アミンオキシドは、トリ脂肪族基置換アミンオキシド、N−アルキル化環状アミンオキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシド、アルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシド、ジアルキルベンジルアミンオキシド、脂肪アミドプロピルジメチルアミンオキシド、ジアミンオキシド、トリアミンオキシドまたは上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせであることができる。アミンオキシドは少なくとも1個のC8〜C18アルキル部分を含んでいるのが好ましい。
【0021】
好ましいトリ脂肪族基置換アミンオキシドは、式R1R2R3N→O(ここで、R1は線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C40の飽和または不飽和基であり;そしてR2およびR3は、独立に、線状、分枝鎖状またはそれらの任意の組み合わせの、C1〜C40の飽和または不飽和基である。)を有する。R1、R2およびR3は、独立に、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であることができる。さらに好ましくは、R1は、ココ(coco)基、水素化獣脂基、ソイア(soya)基、デシル基、ヘキサデシル基およびオレイル基のような線状、分枝鎖状、環状またはそれらの任意の組み合わせの、C8〜C22の飽和または不飽和基であり;そしてR2およびR3は、独立に、ココ基、水素化獣脂基、ソイア基、デシル基およびヘキサデシル基のような線状、分枝鎖状またはそれらの任意の組み合わせの、C1〜C22の飽和または不飽和基である。
【0022】
好ましいトリ脂肪族基置換アミンオキシドは、式R1R2CH3N→O(ここで、R1およびR2は上記のとおり定義されるものである)を有するジアルキルメチルアミンオキシドである。もう1つの好ましいトリ脂肪族基置換アミンオキシドは、式R1(CH3)2N→O(ここで、R1は上記のとおり定義されるものである)を有するアルキルジメチルアミンオキシドである。さらに好ましいアルキルジメチルアミンオキシドは、式R19(CH3)2N→O(ここで、R19は線状または分枝鎖状のC8〜C16アルキル基またはアルケニル基である)を有する。R19は線状または分枝鎖状のC8〜C16アルキル基であるのが好ましい。アルキルジメチルアミンオキシドは無毒性および非突然変異誘発性の界面活性剤である。適したアルキルジメチルアミンオキシドとして、限定されるものではないが、C10アルキルジメチルアミンオキシド、C10〜C14アルキルジメチルアミンオキシド、C12〜C16アルキルジメチルアミンオキシド、C16〜C18アルキルジメチルアミンオキシドおよび上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。
【0023】
好ましいN−アルキル化環状アミンオキシドは、式R4R5R6N→O(ここで、R4は上記でR1として定義されるものであり、そしてR5とR6とは結合されて環状の基を形成している)を有する。その環状基は、典型的には、4〜10個の炭素原子を含んでおり、そして、場合によっては、酸素、硫黄、窒素または上記原子の任意のものの任意の組み合わせを含んでいることができる。さらに好ましいN−アルキル化環状アミンオキシドに、限定されるものではないが、アルキルモルホリンN−オキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシドおよび上記N−オキシドの任意のものの任意の組み合わせがある。
【0024】
好ましいアルキルモルホリンN−オキシドは、式:
【0025】
(式中、R7は上記でR1として定義されるものである。)
【0026】
を有する。さらに好ましい態様によれば、R7は線状または分枝鎖状のC8〜C16アルキル基である。好ましいアルキルモルホリンN−オキシドの例として、限定されるものではないが、セチルモルホリンN−オキシドおよびラウリルモルホリンN−オキシドが挙げられる。
【0027】
好ましいジアルキルピペラジンジ−N−オキシドは、式:
【0028】
(式中、R8は上記でR1として定義されるものであり、そしてR9は上記でR2として定義されるものである。)
を有するものである。
【0029】
好ましいアルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシドは、式:
【0030】
(式中、R10は上記でR1として定義されるものであり; R11およびR12は、独立に、HまたはCH3であり;そしてmおよびnは、独立に、約1〜約10の整数である。)
を有するものである。
【0031】
好ましいジアルキルベンジルアミンオキシドは、式R13R14R15N→O(ここで、R13は上記でR1として定義されるものであり;R14は上記でR2として定義されるものであり;そしてR15はベンジル基である。)を有するものである。さらに好ましいジアルキルベンジルアミンオキシドに、限定されるものではないが、式R13R15CH3N→O(ここで、R13はおよびR15は上記のとおり定義されるものである)を有するアルキルベンジルメチルアミンオキシドがある。さらに好ましい態様によれば、R13は線状または分枝鎖状のC8〜C12アルキル基である。
【0032】
好ましい脂肪アミドプロピルジメチルアミンオキシドは、式:
【0033】
(式中、R16は上記でR1として定義されるものでる。)
を有するものである。
【0034】
好ましいジアミンオキシドは、式:
【0035】
(式中、R17は上記でR1として定義されるものでり;そしてmは約1〜約10の整数である。)
を有するものである。
【0036】
好ましいトリアミンオキシドは、式:
【0037】
(式中、R18は上記でR1として定義されるものでり;そしてmおよびnは、独立に、約1〜約10の整数である。)
を有するものである。
【0038】
ヘキサデシルアミンオキシド類および水素化獣脂アミンオキシド類のような長鎖(C16またはそれより長い)アミンオキシドが、組成物に防水性を付与するのに特に好ましい。短鎖(C14およびそれより短い)アミンオキシドは、アゾールおよび長鎖アミンオキシドを可溶化するのを助ける。
【0039】
アゾールは1,2,4−トリアゾールであるのが好ましい。適した1,2,4−トリアゾールとして、限定されるものではないが、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、プロピコンアゾール(propiconazole)、シプロコンアゾール(cyproconazole)、ジフェノコンアゾール(difenoconazole)、テブコンアゾール(tebuconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、トリアジメノール(triadimenol)、フェンブコンアゾール(fenbuconazole)、エタコンアゾール(etaconazole)、ブロモコンアゾール(bromoconazole)、フルシアゾール(flusiazole)、ユニコンアゾール(uniconazole)、ジニコンアゾール(diniconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ヘキサコンアゾール(hexaconazole)、アザコンアゾール(azaconazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、エポキシコンアゾール(epoxiconazole)、フルキノコンアゾール(fluquinoconazole)、テトラコンアゾール(tetraconazole)、ペンコンアゾール(penconazole)および上記アゾールの任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。好ましいアゾールとして、限定されるものではないが、トリアジメフォン、プロピコンアゾール、シプロコンアゾール、テブコンアゾール、マイクロブタニル、フェンブコンアゾールおよび上記アゾールの任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。アゾールはプロピコンアゾール、テブコンアゾールまたは上記アゾールの任意のものの任意の組み合わせであるのがさらに好ましい。アゾールは、また、チアベンダゾール、ベノミルおよびカルベンダジム(carbendazim)のようなベンズイミダゾール類であることもできる。
【0040】
好ましいアミンオキシド/アゾールの組み合わせは、C10〜C16アルキルジメチルアミンオキシドまたはC10〜C16アルキルジメチルアミンオキシドの混合物とプロピコンアゾール、シプロコンアゾール、テブコンアゾールまたはそれらの組み合わせとの組み合わせである。これら組み合わせのためのさらに好ましいC10〜C16アルキルジメチルアミンオキシドとして、限定されるものではないが、ココ−ジメチルアミンオキシド、分枝C10〜C14アルキルジメチルアミンオキシドの混合物および上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。
【0041】
本発明の組成物は、水、並びに、限定されるものではないが、アルコール類、グリコール類、エステル類、エーテル類、ポリエーテル類、アミド類および上記溶媒の任意のものの任意の組み合わせを含めて、水混和性溶媒のような溶媒を含んでいることができる。
【0042】
アミンオキシド対アゾールの重量比は、約5000:1〜約0.1:1の広い範囲に及び、そして好ましくは約100:1〜約1:1の範囲である。1つの好ましい態様によれば、この重量比は約40:1〜約5:1の範囲であり、約20:1がさらに好ましい。
【0043】
本発明の1つの態様によれば、濃厚化形態の組成物は、全組成物100重量%に基づいて、広く約5〜約100重量%、好ましくは約10〜約50重量%、さらに好ましくは約10〜約35重量%の組み合わされたアミンオキシドとアゾールを含んでいる。
【0044】
本発明の組成物の使用希釈物は、典型的には、殺カビ上有効な量のアゾールおよびアミンオキシドを含んでいる。一般に、使用希釈物は、防腐性の向上に有効な量のアミンオキシド、即ちアゾールの殺カビ効力を高めるのに十分な量のアミンオキシドを含んでいる。木材用途には、使用希釈物は、木材中分布、浸透性向上、防水性および/または殺カビ性向上に有効な量のアミンオキシド、および殺カビ上有効な量のアゾールを含んでいることができる。使用希釈物は、全組成物100重量%に基づいて、好ましくは約0.01〜約5.0重量%、さらに好ましくは約0.1〜約5.0重量%、最も好ましくは約0.5〜約5.0重量%のアミンオキシドを含んでいる。使用希釈物は、全組成物100重量%に基づいて、好ましくは約0.00001重量%(0.1ppm)〜約2.0重量%、さらに好ましくは約0.0001重量%(1ppm)〜約1.0重量%、最も好ましくは約0.0005重量%(5ppm)〜約0.5重量%のアゾールを含んでいる。
【0045】
本発明の組成物は木材防腐および/または防水系または農産物に混ぜることもできるし、或いはそれらであることもできる。
【0046】
本発明の組成物には、他の補助剤をこの技術分野の当業者に知られているように含めることができる。このような補助剤の例として、限定されるものではないが、増粘剤、乾性油、酸化防止剤、UV吸収剤、顔料、ワックスおよび上記補助剤の任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。本発明の組成物には、他の殺生物剤、殺カビ剤および殺虫剤を含めることができる。アミンオキシド水溶液により可溶化され得るいかなる有機殺虫剤または殺カビ剤も、本発明の組成物における使用に適している。適した殺虫剤として、限定されるものではないが、クロロピリフォス(chloropyrifos)、フォルペット、キャプタフォル(captafol)、キャプタン、ピレトロイド類および上記殺虫剤の任意のものの任意の組み合わせが挙げられる。適した殺カビ剤に、限定されるものではないが、インドプロパルギルブチルカルバメート、トリブチルスズオキシド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、ヨードスルホン類、アゾール類、イソチアザロン類および上記殺カビ剤の任意のものの任意の組み合わせがある。
【0047】
本発明のもう1つの態様は、本発明の組成物を木材基材に適用することによってその木材基材を保存および/または防水する方法である。本発明の組成物は、木材基材にこの技術分野の当業者に公知の任意の方法によって適用することができる。例えば、本発明の組成物は、木材基材を加圧下または真空下において熱系または浸漬系中で処理することによって適用することができる。或いはまた、本発明の組成物は、はけ塗り、浸漬、浸軟および噴霧のような表面処理により適用することもできる。
【0048】
本発明は、また、有効量の、1種またはそれ以上の、本発明の組成物を適用することを含む、カビ類を抑制する方法も含む。本明細書で用いられる用語「抑制する(controlling)」は、限定されるものではないが、カビ類の増殖を阻止する(inhibit)ことを含む。
【0049】
本発明の組成物は、アゾール、アミンオキシド、溶媒および補助剤を混合することによって調製することができる。この混合物は、混合を促進するために加熱および/または攪拌することができる。
【0050】
(好ましい態様の説明)
次の実施例は、本発明を限定することなく例証するものである。部および百分率は、特に示されなければ、全て重量で与えられる。
【0051】
実施例中の略語「DMAO」および「BMAO」は、それぞれジメチルアミンオキシドおよびベンジルメチルアミンオキシドを意味する。実施例では、次の成分が用いられた:
【0052】
(a)NJ州、フェア・ローン(Fair Lawn)のロンザ社(Lonza Inc.)からバーロックスTM(BarloxTM)12iとして入手できる分枝アルキル(C10〜C14)ジメチルアミンオキシド(分枝アルキル(C10〜C14)DMAO);
【0053】
(b)NJ州、フェア・ローンのロンザ社からバーロックスTM12として入手できるココ−アルキル(C12〜C16)ジメチルアミンオキシド(ココ−DMAO);
【0054】
(d)NJ州、フェア・ローンのロンザ社からFMBAO-8TM、バーロックスTM10S、バーロックスTM12S、バーロックスTM14、バーロックスTM16SおよびバーロックスTM18Sとして入手できる、オクチルジメチルアミンオキシド(オクチル−DMAO)、デシルジメチルアミンオキシド(デシル−DMAO)、ドデシルジメチルアミンオキシド(ドデシル−DMAO)、テトラデシルジメチルアミンオキシド(テトラデシル−DMAO)、ヘキサデシルジメチルアミンオキシド(ヘキサデシル−DMAO)、オクタデシルジメチルアミンオキシド(オクタデシル−DMAO);
【0055】
(e)IL州、シカゴ(Chicago)のアクゾ・ケミカル社(Akzo Chemical)からアロモックスTM(AromoxTM)C/12およびアロモックスT/12として入手できるココ−アルキル−ジ(ヒドロキシエチル)アミンオキシドおよび獣脂−アルキル−ジ(ヒドロキシエチル)アミンオキシド;
【0056】
(f)以下に記載されるその他のアミンオキシドは、ここで参照することにより本明細書に含められる米国特許第5,486,315号明細書に記載される方法に従って、対応するアミンから、過酸化水素を用いて製造することができる;
【0057】
(g)NJ州、チツスビル(Titusville)のジャンセン・ファーマシューティカ社(Janssen Pharmaceutica)から入手できるシプロコンアゾールおよびプロピコンアゾール;
【0058】
(h)PA州、スプリング・ハウス(Spring House)のローム・アンド・ハース社(Rohm and Hass)から入手できるフェンブコンアゾールおよびマイクロブタニル;
【0059】
(i)PA州、ピッツバーグ(Pittsburgh)のバイヤー社(Bayer Corporation)から入手できるテブコンアゾールおよびトリアジメフォン。
【0060】
バーロックスTM10S、12、12i、14および16Sは、それらの対応するアミンオキシドの30%(重量/重量)水溶液である。バーロックスTM18SおよびFMBAO-8は、それぞれ、それらの対応するアミンオキシドの25%および40%(重量/重量)水溶液である。バーロックスTM10S、12、12iおよび14、並びにFMBAO-8は液体である。バーロックスTM16Sおよび18Sは、それぞれ粘稠な液体およびペーストである。
【0061】
実施例1
プロピコンアゾール1.06gを水中31.4%(重量/重量)のココ−DMAO16.88gに攪拌しながら溶解して、約29.5重量%のココ−DMAOおよび約5.89重量%のプロピコンアゾールを含んでいる溶液を形成した。ココ−DMAO対プロピコンアゾールの重量比は約5:1であった。
【0062】
約5:1の重量比を有するプロピコンアゾール/ココ−DMAO溶液3.39gを水96.61gで希釈して、約1重量%のココ−DMAOおよび約0.05重量%のプロピコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。
【0063】
プロピコンアゾール0.45gを31.4%(重量/重量)のココ−DMAO(水中)28.66gに攪拌しながら溶解して、約20重量%のココ−DMAOおよび1重量%のプロピコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。ココ−DMAO対プロピコンアゾールの重量比は約20:1であった。
【0064】
約20:1の重量比を有するプロピコンアゾール/ココ−DMAO溶液5.00gを水95gで希釈して、約1重量%のココ−DMAOおよび約0.05重量%のプロピコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。
【0065】
実施例2
分枝アルキル(C10〜C14)DMAOをココ−DMAOの代わりに用いたことを除き、実施例1の方法を繰り返した。
【0066】
実施例3
テブコンアゾール1.06gを、水中31.4%(重量/重量)のココ−DMAO16.86gに、約40〜約50℃に加熱しながら、そして攪拌しながら溶解して、約29.5重量%のココ−DMAOおよび5.89重量%のテブコンアゾールを含んでいる透明な無色の溶液を形成した。ココ−DMAO対テブコンアゾールの重量比は約5:1であった。
【0067】
テブコンアゾール0.45gを、31.4%(重量/重量)のココ−DMAO(水中)28.66gおよび水15.86gに、約40〜約50℃に加熱しながら、そして攪拌しながら溶解して、約20重量%のココ−DMAOおよび1重量%のテブコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。ココ−DMAO対テブコンアゾールの重量比は約20:1であった。約20:1の重量比を有するテブコンアゾール/ココ−DMAO溶液5.00gを水95gで希釈して、約1重量%のココ−DMAOおよび0.05重量%のテブコンアゾールを含んでいる透明な溶液を形成した。
【0068】
実施例4
トリアジメフォンをテブコンアゾールの代わりに用いたことを除き、実施例3の方法を繰り返した。
【0069】
実施例5
固体形態(純度95%)のドデシル−DMAO20.0gを、テブコンアゾール粉末1.0gとよく混合して固体の白色混合物を得た。
【0070】
上記テブコンアゾール/ドデシル−DMAO混合物1.05gを水98.95gに加えて、約1重量%のドデシル−DMAOおよび約0.05重量%のテブコンアゾールを含んでいる透明な無色の溶液を形成した。
【0071】
実施例6
アゾールおよびアミンオキシドを以下の表1に指定された量で用いて、実施例1の方法を繰り返した。溶液中のアゾールの溶解性が表1に示される。
【0072】
【0073】
比較例6A
プロピコンアゾール、テブコンアゾールおよびトリアジメフォン(アミンオキシドなし)の水中溶解度が以下の表2に示される。「ザ・ペスチシド・マニュアル、第11版」、編集人・C.D.S.トムリン、ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・カウンシル、英国(1997年)刊行。
【0074】
a.「ザ・ペスチシド・マニュアル、第11版」、編集人・C.D.
S.トムリン、ブリティッシュ・クロップ・プロテクション・
カウンシル、英国(1997年)刊行。
b.それぞれのアゾールの材料安全データシート(Material Safety
Data Sheet)。
c.PA州、ピッツバーグのバイヤー社のバイヤー技術情報シート
(Bayer Technical Information Sheet)No.N−107にも
見いだされる。
【0075】
比較例6B
1重量%のプロピコンアゾール、および20重量%の4−メチルモルホリン−N−オキシド、ピリジンN−オキシド、トリメチルアミンオキシドまたはジメチルベンジルアミンオキシドを含んでいる水性混合物を調製した。各溶液中のアミンオキシド対プロピコンアゾールの重量比は約20:1であった。全ての溶液において、プロピコンアゾールはその溶液に溶けず、フラスコの底に油として出ていた。
【0076】
実施例7
5.0重量%のプロピコンアゾールおよび95重量%のバーロックスTM12を含んでいる組成物としての溶液を調製した。バーロックスTM12は30重量%のココ−DMAOを含んでいる水溶液であった。この組成物を室温で13ヶ月間貯蔵した。NMR分光分析法を用いてその試料を分析した。この組成物の分解は観察されなかった。
【0077】
5.0重量%のテブコンアゾールおよび95重量%のバーロックスTM12を含んでいる組成物としての溶液を調製した。この組成物を室温で1年間貯蔵した。この組成物の分解は観察されなかった。
【0078】
実施例8
表3のアゾール/アミンオキシド水溶液の腐食性を次のとおり測定した。1重量%のアミンオキシドおよび0.05重量%のアゾールを含んでいる各試験水溶液約20mLを調製した。この試験溶液を、ポリエチレン製ねじ込みキャップを有するホイートン(Wheaton)硼珪酸ガラス製シンチレーションバイアルに加えた。オハイオ州(Ohio)、クリーブランド(Cleveland)のQ−パネル社(Q-Panel Company)から入手できる、上縁から1/4″の所に穿たれた1/4″の穴を有する1/2″×1・1/2″×0.032″の低炭素鋼クーポンを、上記キャップからテフロン被覆クリップにより吊した。吊した後に、そのクーポンの底縁はバイアルの底から上方約1/16〜3/32″の所にあった。このクーポンを上記溶液中に沈め、そして室温で貯蔵した。そのクーポンを24時間後、2週間後および24日後に腐食の徴候について観察した。
【0079】
結果は以下の表3に示される。
【0080】
【0081】
比較例8A
表4の溶液の腐食性を、実施例8に記載された方法により測定した。結果は以下の表4に示される。
【0082】
【0083】
1−NP−1サプステイン・コントロール・ケミカルTM(NP-1 Sapstain Control ChemicalTM)は、PA州、ピッツバーグのコップ−コート社(Kop-Coat Inc.)から入手できる。
【0084】
2−ジデシルジメチルアンモニウムクロリドは、ロンザ社からバーダック(Bardac)2280として入手できる。
【0085】
3−アンモニア化銅クォート(ammoniated copper quat)、タイプDは、NC州、チャーロット(Charlotte)のケミカル・スペシャルティーズ社(Chemical Specialties, Inc.)から入手できる。それは、アメリカン・ウッド・プレザーバース・アソシエーション(American Wood Preservers Association)が刊行した「アメリカン・ウッド−プレザーバースのアソシエーション・スタンダード(American Wood-Preservers' Association Standard)」、第12〜13頁(1999年)に記載される方法に従って製造される。
【0086】
4−アルキル(C12〜C16)ベンジルジメチルアンモニウムクロリドは、ロンザ社からバークォート(Barquat)80−28として入手できる。
【0087】
5−ジデシルジメチルアンモニウムカーボネートは、WO第94/28715号明細書に記載される方法に従って製造することができる。
【0088】
実施例9
表5のアゾール/アミンオキシド水溶液のアルミニウム上における腐食性を、以下のとおり調べた。1重量%のアミンオキシドおよび0.05重量%のアゾールを含んでいる各試験水溶液約40mLを調製した。この試験溶液を、ポリエチレン製ねじ込みキャップを有する8−ドラムの硼珪酸ガラス製バイアル(外径25mm×高さ95mm、32mL)に加えた。アラバマ州(Alabama)、マンフォード(Munford)のメタル・サンプルス社(Metal Samples Co.)から入手できる、上縁から1/4″の所に穿たれた1/4″の穴を持ち、そして120グリットの表面を有する3″×1/2″×1/16″のアルミニウムクーポンを、上記キャップからテフロン被覆クリップにより吊した。吊した後に、そのクーポンの底縁はバイアルの底から上方約1/16〜3/32″の所にあった。このクーポンを上記溶液中に沈め、そして約50℃で貯蔵した。そのクーポンを2週間後および8ヶ月後に腐食の徴候について観察した。
【0089】
結果は以下の表5に示される。
【0090】
【0091】
比較例9A
以下の表8の溶液を用いて、実施例9に記載された方法を繰り返した。これらの溶液は何らのアゾールも含んでいなかった。結果も表6に示される。
【0092】
【0093】
1−ジデシルジメチルアンモニウムクロリドは、ロンザ社からバーダックTM2280として入手できる。
【0094】
2−アンモニア化銅クォート、タイプDは、NC州、チャーロットのケミカル・スペシャルティーズ社から入手できる。それは、アメリカン・ウッド・プレザーバース・アソシエーションが刊行した「アメリカン・ウッド−プレザーバースのアソシエーション・スタンダード」、第12〜13頁(1999年)に記載される方法に従って製造される。
【0095】
3−ジデシルジメチルアンモニウムカーボネートは、WO第94/28715号明細書に記載される方法に従って製造される。
【0096】
4−アルキル(C12〜C16)ベンジルジメチルアンモニウムクロリドは、ロンザ社からバークォートTM80−28として入手できる。
【0097】
実施例10
表7のアミンオキシド溶液の、いろいろな濃度における、木材腐敗菌であるT.バーシカラー(T. versicolor)(白色腐敗菌)、G.トラベウム(G. trabeum)(褐色腐敗菌)、P.プラセンタ(P. placenta)(褐色腐敗菌)およびC.グロボサム(C. globosum)(軟腐敗崩壊菌)に対する効力を、この技術分野で周知の寒天希釈培地法を用いて調べた。各特定微生物の100%増殖遅延を達成するのに必要とされる各アミンオキシドの最低濃度、即ち最小阻止濃度(MIC)を測定した。上記カビ類のパーセント遅延率は、寒天培地上のカビ類の直径変化百分率(即ち、パーセント遅延率=((対照の直径)−(処理カビ類の直径))/(対照の直径)*100%)によって求められた。
【0098】
結果は以下の表7に示される。
【0099】
【0100】
各特定微生物の50%増殖遅延を達成するのに必要とされる、表8のアミンオキシド水溶液の最低濃度、即ちIC50は、表2D曲線あてはめ法を用いて得られたデータから見積もられた。結果は表8に示される。
【0101】
【0102】
バーロックスTM12は、30重量%のココ−DMAOを含んでいる水溶液である。
【0103】
バーロックスTM12iは、30重量%の分枝(C10〜C14)アルキル−DMAOを含んでいる水溶液である。
【0104】
バーダックTM2280は、ジデシルジメチルアンモニウムクロリドの80%(重量/重量)水溶液であって、ロンザ社からバーラック2280として入手できる。
【0105】
上記表7および8のIC50およびMICは、ppmでのアミンオキシドおよびジデシルジメチルアンモニウムクロリドである。
【0106】
実施例11
表9のアゾール水溶液の、いろいろな濃度における、木材腐敗菌であるT.バーシカラー(白色腐敗菌)、G.トラベウム(褐色腐敗菌)、P.プラセンタ(褐色腐敗菌)およびC.グロボサム(軟腐敗崩壊菌)に対する効力を、この技術分野で周知の寒天希釈培地法を用いて調べた。各特定微生物の100%増殖遅延を達成するのに必要とされる各アゾールの最低濃度、即ち最小阻止濃度(MIC)を測定した。各特定微生物の50%増殖遅延を達成するのに必要とされる各アゾールの最低濃度、即ちIC50は、表2D曲線あてはめ法を用いて得られたデータから見積もられた。上記カビ類のパーセント遅延率は、寒天培地上のカビ類の直径変化百分率(即ち、パーセント遅延率=((対照の直径)−(処理カビ類の直径))/(対照の直径)*100%)によって求められた。
【0107】
結果は以下の表9に示される。
【0108】
【0109】
実施例12
表10のアミンオキシドを含んでいるプロピコンアゾール/アミンオキシド水溶液の、木材腐敗菌であるT.バーシカラー(白色腐敗菌)、G.トラベウム(褐色腐敗菌)、P.プラセンタ(褐色腐敗菌)およびC.グロボサム(軟腐敗崩壊菌)に対する効力を、この技術分野で周知の寒天希釈培地法を用いて調べた。各溶液をプロピコンアゾール0.5、5、50および250ppmの希釈度において試験した。アミンオキシド対アゾールの重量比は各溶液において約20:1であった。上記カビ類のパーセント遅延率は、寒天培地上のカビ類の直径変化百分率(即ち、パーセント遅延率=((対照の直径)−(処理カビ類の直径))/(対照の直径)*100%)によって求められた。
【0110】
結果は以下の表10に示される。
【0111】
【0112】
【0113】
実施例13
表11のテブコンアゾール/アミンオキシド水溶液を用いて、実施例12に記載された方法を繰り返した。
【0114】
結果は以下の表11に示される。
【0115】
【0116】
【0117】
実施例14
表12のシプロコンアゾール/アミンオキシド水溶液を用いて、実施例12に記載された方法を繰り返した。
【0118】
結果は以下の表12に示される。
【0119】
【0120】
実施例15
表13のフェブコンアゾール/アミンオキシド水溶液を用いて、実施例12に記載された方法を繰り返した。
【0121】
結果は以下の表13に示される。
【0122】
【0123】
実施例16
表14のマイクロブタニル/アミンオキシド水溶液を用いて、実施例11に記載された方法を繰り返した。
【0124】
結果は以下の表14に示される。
【0125】
【0126】
実施例17
表15のトリアジメフォン/アミンオキシド水溶液を用いて、実施例11に記載された方法を繰り返した。
【0127】
結果は以下の表15に示される。
【0128】
【0129】
実施例18
表16のプロピコンアゾール/アミンオキシド水溶液のT.バーシカラーおよびG.トラベウムに対する相乗作用を、Applied Microbiology、9:538−541(1961)の、C.E.クル(Kull)等による「四級アンモニウム化合物と長鎖脂肪酸との抗カビ剤としての混合物(Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents)」に記載される方法で計算した。相乗作用値(QA/Qa+QB/Qb)が求められた。QAは、特定の木材腐敗微生物の100%遅延をもたらしたアミンオキシド/アゾール混合物中のアミンオキシドの濃度(ppm)である。Qaは、特定木材腐敗微生物の100%遅延をもたらすのに必要とされるアミンオキシド単独の濃度(ppm)である。QBは、特定木材腐敗微生物の100%遅延をもたらしたアミンオキシド/アゾール混合物中のアゾールの濃度(ppm)である。Qbは、特定木材腐敗微生物の100%遅延をもたらすのに必要とされるアゾール単独の濃度(ppm)である。表19のアミンオキシド/アゾール溶液は、全て、特定木材腐敗微生物の100%遅延を示した。
【0130】
(QA/Qa+QB/Qb)の値が1より小さいとき、その混合物は相乗作用性である。1および1より大きい(QA/Qa+QB/Qb)の値は、それぞれ付加効果および拮抗効果を表す。
【0131】
ココ−DMAO、デシル−DMAO、分枝アルキル(C10〜C14)−DMAOおよびドデシル−DMAO のT.バーシカラー に対するQaは、それぞれ750、750、500および250ppmであると測定された。ココ−DMAO、デシル−DMAO、分枝アルキル(C10〜C14)−DMAOおよびドデシル−DMAO のG.トラベウムに対するQaは、それぞれ500、250、250および250ppmであると測定された。デシル−DMAO、分枝アルキル(C10〜C14)−DMAOおよびドデシル−DMAO のP.プラセンタに対するQaは、それぞれ500、500および250ppmであると測定された。プロピコンアゾールのT.バーシカラー、G.トラベウムおよびP.プラセンタに対するQbは、全て、50ppmであると測定された。
【0132】
【0133】
以下の表17のプロピコンアゾール/アミンオキシド水溶液が、P.プラセンタに対して試験された。結果は以下の表17に示される。
【0134】
【0135】
実施例19
表18および19のテブコンアゾール/アミンオキシド水溶液について、実施例18に記載された方法を繰り返した。結果は表18および19に示される。
【0136】
ココ−DMAO、分枝アルキル(C10〜C14)−DMAO、デシル−DMAO、ドデシル−DMAO、テトラデシル−DMAO、ヘキサデシル−DMAO、オクタデシル−DMAO、ベヘニル−DMAO、オクチル−DMAOおよびラウリルモルホリンN−オキシドのT.バーシカラーに対するQaは、750、500、750、250、1000、1000、1000、1000、750および750ppmであると測定された。ココ−DMAO、分枝アルキル(C10〜C14)−DMAO、デシル−DMAOおよびドデシル−DMAOのG.トラベウムに対するQaは、それぞれ500、250、250、250および250ppmであると測定され、またテトラデシル−DMAO、ヘキサデシル−DMAO、オクタデシル−DMAO、ベヘニル−DMAO、オクチル−DMAOおよびラウリルモルホリンN−オキシドのQaは、全て1000ppmであると測定された。デシル−DMAO、ドデシル−DMAOおよびラウリルモルホリンN−オキシドのP.プラセンタに対するQaは、それぞれ500、250および500ppmであると測定され、またテトラデシル−DMAO、ヘキサデシル−DMAO、オクタデシル−DMAO、ベヘニル−DMAOおよびオクチル−DMAOのQaは、全て1000ppmであると測定された。テブコンアゾールのT.バーシカラー、G.トラベウムおよびP.プラセンタに対するQbは、それぞれ25、10および50ppmであると測定された。
【0137】
【0138】
以下の表19の水溶液がP.プラセンタに対して試験された。結果は以下の表19に示される。
【0139】
【0140】
実施例20
表20のアゾール/アミンオキシド水溶液の効力を、実施例12に記載される方法によって試験した。これら組成物は、全て、T.バーシカラー、G.トラベウムおよびT.プラセンタの100%遅延を示した。
【0141】
【0142】
実施例21
表21のアゾール/アミンオキシド溶液の、ポンデローザマツのエンド−グレーン・ウェーハ(end-grain wafers)(5″×0.75″×0.25″)上における防水効力を、次のようにして測定した。それら試料ウェーハを処理前に周囲条件において平衡状態にし、そして秤量した。これら試料を次に滴下漏斗を具える真空ディシケーター中に置き、そして0.1気圧の圧力(真空)になるまで15分間排気した。この試料に処理溶液を加え、そしてディシケーター中の圧力を大気圧まで上昇させた。これら試料を上記溶液の中に5分間とどまらせ、次いで取り出し、吸い取り、そして恒量になるまで風乾させた。
【0143】
上記の試料を秤量し、そして脱イオン水中に約30分間浸漬した。これら試料を取り出し、表面の水を吸い取り、そしてそれら試料を秤量し、そして各試料について吸収された水の重量パーセントを計算した。
【0144】
防水能は、水中における所定時間の浸漬時に木材試験片により吸収される水の量により判定される。防水指数価(WR指数)を、処理試料をそれに合った無処理対照試験片と比較することにより、次式:
【0145】
を用いて計算した。全ての正の指数価は組成物の防水の程度を示す。数字の高い方が小さい数字より良好である。水の吸収を完全に防ぐ配合物は100の等級を有することになる。ある種の木工製品用途には、60の指数が必要とされる。
【0146】
結果は以下の表21に示される。
【0147】
【0148】
前記で挙げた特許、特許出願、報文、刊行物および試験法は、ここで参照することにより本明細書に含められる。
【0149】
この技術分野の当業者には、上記の詳細な説明に照らして、本発明の多くの変更が思い浮かぶであろう。このような自明の変更は、前記特許請求の範囲の意図された全範囲内に入るものである。
Claims (31)
- 次の:
(A)アミンオキシド;および
(B)アゾール
を含む木材基材の保存および/または防水用組成物であって、
前記アミンオキシドが、
(i)トリ脂肪族基置換アミンオキシド;
(ii)N−アルキル化環状アミンオキシド;
(iii)アルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシド;
(iv)ジアルキルベンジルアミンオキシド;および
(v)上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせ
より成る群から選ばれ、
前記トリ脂肪族基置換アミンオキシドが、式R1R2R3N→O(式中、R1は線状または分枝鎖状の、C8〜C40の飽和基であり;そしてR2およびR3は、独立に、線状または分枝鎖状の、C1〜C40の飽和基である。)を有し、
前記N−アルキル化環状アミンオキシドが、アルキルモルホリンN−オキシドであり、
前記アルキルモルホリンN−オキシドが式:
(式中、R7は線状の、C8〜C40の飽和基である。)
を有し、
前記アルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシドが、式:
(式中、R10は線状または分枝鎖状の、C8〜C40の飽和基であり;R11およびR12は、独立に、HまたはCH3であり;そしてmおよびnは、独立に、1〜10の整数である。)
を有し、
前記ジアルキルベンジルアミンオキシドが、式R13R14R15N→O(式中、R13は線状または分枝鎖状の、C8〜C40の飽和基であり;R14は線状または分枝鎖状の、C1〜C40の飽和基であり;そしてR15はベンジル基である。)を有し、
前記アゾールがトリアジメフォン、プロピコンアゾール、シプロコンアゾール、テブコンアゾール、マイクロブタニル、フェンブコンアゾール、チアベンダゾールおよびカルベンダジムより成る群から選ばれる、
木材基材の保存および/または防水用組成物。 - R1が線状または分枝鎖状の、C8〜C22の飽和基であり;そしてR2およびR3が、独立に、線状または分枝鎖状の、C1〜C22の飽和基である、請求項1記載の組成物。
- R2およびR3が、独立に、線状または分枝鎖状の、C8〜C22の飽和基である、請求項2記載の組成物。
- トリ脂肪族基置換アミンオキシドが、式R1R2CH3N→O(式中、R1は線状または分枝鎖状の、C8〜C40の飽和基であり;そしてR2は線状または分枝鎖状の、C1〜C40の飽和基である。)を有するジアルキルメチルアミンオキシドである、請求項1記載の組成物。
- R1が線状または分枝鎖状の、C8〜C22の飽和基であり;そしてR2が線状または分枝鎖状の、C1〜C22の飽和基である、請求項4記載の組成物。
- トリ脂肪族基置換アミンオキシドが、式R1(CH3)2N→O(式中、R1は線状または分枝鎖状の、C8〜C40の飽和基である。)を有するアルキルジメチルアミンオキシドである、請求項1記載の組成物。
- R1が線状または分枝鎖状の、C8〜C22の飽和基である、請求項6記載の組成物。
- R1が線状または分枝鎖状のC8〜C18アルキル基である、請求項7記載の組成物。
- R1が線状または分枝鎖状のC8〜C16アルキル基である、請求項8記載の組成物。
- アルキルジメチルアミンオキシドが、C10アルキルジメチルアミンオキシド、C10〜C14アルキルジメチルアミンオキシド、C16〜C18アルキルジメチルアミンオキシドおよび上記アミンオキシドの任意のものの任意の組み合わせより成る群から選ばれる、請求項6記載の組成物。
- R7が線状または分枝鎖状の、C8〜C22の飽和基である、請求項1記載の組成物。
- R7が線状または分枝鎖状のC10〜C16アルキル基である、請求項11記載の組成物。
- R 10 が線状または分枝鎖状の、C 8 〜C 22 の飽和基である、請求項1記載の組成物。
- R 13 が線状または分枝鎖状の、C 8 〜C 22 の飽和基であり;そしてR 14 が線状または分枝鎖状の、C 1 〜C 22 の飽和基である、請求項1記載の組成物。
- ジアルキルベンジルアミンオキシドが、式R 13 R 15 CH 3 N→O(式中、R 13 は線状または分枝鎖状の、C 8 〜C 40 の飽和基であり;そしてR 15 はベンジル基である。)を有するアルキルベンジルメチルアミンオキシドである、請求項1記載の組成物。
- R 13 が線状または分枝鎖状の、C 8 〜C 22 の飽和基である、請求項1記載の組成物。
- R 13 が線状または分枝鎖状のC 8 〜C 12 アルキル基である、請求項16記載の組成物。
- アゾールがプロピコンアゾールである、請求項1記載の組成物。
- アゾールがテブコンアゾールである、請求項1記載の組成物。
- 溶媒をさらに含む、請求項1記載の組成物。
- 溶媒が水である、請求項20記載の組成物。
- 溶媒が、アルコール類、グリコール類、エステル類、エーテル類、ポリエーテル類および上記溶媒の任意のものの任意の組み合わせより成る群から選ばれる、請求項20記載の組成物。
- 組成物が殺カビ上有効な量のアゾールおよびアミンオキシドを含んでいる、請求項1記載の組成物。
- 組成物が防腐性向上におよび/または防水に有効な量のアミンオキシドを含んでいる、請求項1記載の組成物。
- アミンオキシド対アゾールの重量比が100:1〜1:1の範囲である、請求項1記載の組成物。
- 重量比が50:1〜5:1である、請求項25記載の組成物。
- 組成物が、全組成物100重量%に基づいて、0.1〜5重量%のアミンオキシドおよび0.005〜0.5重量%のアゾールを含んでいる、請求項1記載の組成物。
- 木材基材を保存する方法であって、該木材基材を請求項1記載の組成物と接触させることを含む上記の方法。
- 木材基材を防水する方法であって、該木材基材を請求項1記載の組成物と接触させることを含む上記の方法。
- 次の:
(A)木材基材;および
(B)請求項1記載の組成物
を含む物品。 - 有効量の、1種またはそれ以上の、請求項1記載の組成物をカビ類に、またはカビ類が増殖する領域に適用することを含む、カビ類を抑制する方法。
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