JP4336235B2 - 光学部品用樹脂組成物およびその用途 - Google Patents
光学部品用樹脂組成物およびその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4336235B2 JP4336235B2 JP2004106187A JP2004106187A JP4336235B2 JP 4336235 B2 JP4336235 B2 JP 4336235B2 JP 2004106187 A JP2004106187 A JP 2004106187A JP 2004106187 A JP2004106187 A JP 2004106187A JP 4336235 B2 JP4336235 B2 JP 4336235B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optical
- resin composition
- general formula
- polyhydroxy ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(*)(*)*Oc1ccc(C2(c3ccccc3-c3c2cccc3)c(cc2)ccc2O*(*)*)cc1 Chemical compound CC(*)(*)*Oc1ccc(C2(c3ccccc3-c3c2cccc3)c(cc2)ccc2O*(*)*)cc1 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Optical Head (AREA)
Description
すなわち、本発明は、一般式(1)で表される繰り返し構造単位を含有し、かつゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって測定した標準ポリスチレン換算での重量平均分子量が30000〜150000であるポリヒドロキシエーテル重合体を含有してなる光学部品用樹脂組成物に関する。
該置換基R2およびR3として、メチル基は特に好ましい。
一般式(1)におけるmおよびnとして、整数0は特に好ましい。
9,9−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−メチルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−メトキシフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−フェニルフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4’−ヒドロキシ−2’−ブロモフェニル)フルオレン、
9,9−ビス(4’−ヒドロキシ−2’−クロロフェニル)フルオレンなどが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明に係るポリヒドロキシエーテル重合体を、前記の方法に従い重合して製造する際に、分子量を調節する目的で末端封止剤の存在下に重合を行うことは好ましいことである。
メタンチオール、エタンチオール、ブタンチオール、オクタンチオール、シクロヘキサンチオール、フェニルメタンチオール、ベンゼンチオールなどの1価の脂肪族または芳香族チオール化合物;
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、安息香酸、4-メチル安息香酸、3-メチル安息香酸、2-メチル安息香酸、4-クロロ安息香酸、3-クロロ安息香酸、2-クロロ安息香酸、1−ナフトエ酸、2−ナフトエ酸などの1価の脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリス(トリデシル)ホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、トリス(2−クロロエチル)ホスファイト、トリス(2,3−ジクロロプロピルホスファイト)、トリシクロヘキシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(メチルフェニル)ホスファイト、トリス(エチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、フェニル−ジデシルホスファイト、ジフェニル−イソオクチルホスファイト、ジフェニル−2−エチルヘキシルホスファイト、ジフェニル−デシルホスファイト、ジフェニル−トリデシルホスファイト、ビス(トリデシル)−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ジフェニル−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ビス(ノニルフェニル)−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリスチリル−ジホスファイト、テトラフェニル−ジプロピレングリコール−ジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,4’−イソプロピリデンジフェニル−ジホスファイト、テトラ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ジフェニルホスファイト、テトラフェニルテトラ(トリデシル)ペンタエリスチリルテトラホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイトなどの亜リン酸類;
トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェートなどのリン酸類;
テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4−ジフェニレンホスホナイトなどの亜ホスホン酸類;
ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジイソプロピルなどのホスホン酸類などのリン原子含有化合物;
オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド)、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステル、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートなどの公知のフェノール系化合物が例示されるが、これらに限定されるものではない。これらの酸化防止剤は、単独で用いてもよく、あるいは、2種類以上併用してもよい。
〔重量平均分子量の測定〕
ポリヒドロキシエーテル重合体の0.2重量%クロロホルム溶液を、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)〔昭和電工(株)製、System−11〕により測定し、重量平均分子量(Mw)を求めた。なお、測定値は標準ポリスチレンに換算した値である。
島津高化式フローテスター(CFT500A)を使用し、荷重100kgで直径0.1cm、長さ1cmのオリフィスを用いて測定した。
ポリヒドロキシエーテル重合体を250℃でプレス機によりプレス成形してシート状試験片(20mm×50mm、厚さ3mm)を作成し、プルフリッヒ屈折計を用いて20℃で屈折率(nd)およびアッベ数(νd)を求めた。
ポリヒドロキシエーテル重合体の厚さ5μmの薄膜をシリコンウエハー上に作成した。すなわち、該ポリヒドロキシエーテル重合体の1,1,1−トリクロロエタン溶液(20%濃度)をパーフルオロポリエチレン製フィルター(孔径0.45μm)で濾過した後、シリコンウエハー(直径5インチ)上に回転数2000rpm、5秒間の条件下でスピンコートした。その後、70℃で15分間乾燥して溶媒を留去させて、厚さ5μmの該重合体成形材料の薄膜を作成した。プリズムカプラ(メトリコン社製モデル2020)を使用して632nmレーザー光源で該薄膜のTEモード光およびTMモード光での屈折率を測定して、それらの差として複屈折率を求めた。
[製造例1]
[式(1−1)で表されるポリヒドロキシエーテル重合体の製造]
撹拌装置、還流冷却管、温度計を設けた内容量5リットルのフラスコに、9,9−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)フルオレン350.41g(1.00モル)、エピクロロヒドリン 92.5g(1.00モル)、N,N−ジメチルイミダゾリジノン450gを秤取した。窒素雰囲気下、60℃で攪拌しながら該混合物に対して25%水酸化ナトリウム水溶液176.0g(NaOHとして1.10モル)を20分かけて滴下した。さらに80℃で4時間加熱して反応を続けた後、GPC分析を行ない重量平均分子量7.0×104であることを確認した上で、tert−ブチルフェノール 7.5g(0.05モル)を加えて60℃で2時間反応させた。その後、反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水中に排出して析出した固形分を集めた。
[式(1−2)で表されるポリヒドロキシエーテル重合体の製造]
製造例1において、9,9−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)フルオレンの代わりに、9,9−ビス(4’−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレンを使用する以外は、製造例1に記載の方法と同様にして行い、式(1−2)の繰り返し構造単位からなるポリヒドロキシエーテル重合体を得た。GPC分析の標準ポリスチレン換算で重量平均分子量 6.0×104(6.0万)であった。
屈折率(nd)1.640、アッベ数(νd)28.0であった。また該重合体の複屈折率はポリカーボネート樹脂と比較して低い値を示した。
(公知のポリメチルメタクリレート樹脂の物性測定)
既知であり市販品のポリメチルメタクリレート樹脂(一般光学用グレード)を用いて、上記方法に従って物性測定を行った。
(公知のポリカーボネート樹脂の物性測定)
既知であり市販品のポリカーボネート樹脂(汎用グレード;重量平均分子量5万)を用いて、上記方法に従って物性測定を行った。
上記方法で得られる本発明の光学部品は、射出成形によって高い生産性で製造され、透明性、光学特性に優れ(高屈折率、高アッベ数、低複屈折率)、かつ、熱的特性、機械的特性、耐薬品性などに優れており、これらの特性を考慮するとプラスチックレンズとしての使用が好ましい。特に、耐衝撃性、耐油性に優れていることから、視力矯正用眼鏡レンズとして好適に使用される。
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004106187A JP4336235B2 (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | 光学部品用樹脂組成物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004106187A JP4336235B2 (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | 光学部品用樹脂組成物およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005290166A JP2005290166A (ja) | 2005-10-20 |
JP4336235B2 true JP4336235B2 (ja) | 2009-09-30 |
Family
ID=35323471
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004106187A Expired - Fee Related JP4336235B2 (ja) | 2004-03-31 | 2004-03-31 | 光学部品用樹脂組成物およびその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4336235B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5513709B2 (ja) * | 2007-03-13 | 2014-06-04 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン骨格を有するフェノキシ樹脂およびその製造方法 |
JP5266598B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2013-08-21 | ナガセケムテックス株式会社 | 縮環構造含有フェノキシ樹脂 |
-
2004
- 2004-03-31 JP JP2004106187A patent/JP4336235B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005290166A (ja) | 2005-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6139258B2 (ja) | ポリエステルカーボネート共重合体 | |
KR20170007321A (ko) | 폴리카보네이트 수지 조성물, 그리고 그것을 사용한 광학 재료 및 광학 렌즈 | |
TW201942187A (zh) | 聚碳酸酯樹脂及含其之光學零件 | |
JP6097627B2 (ja) | ポリカーボネート | |
JP4336235B2 (ja) | 光学部品用樹脂組成物およびその用途 | |
JP4171358B2 (ja) | 視力矯正用眼鏡レンズ | |
US7008571B2 (en) | Optical component and sulfur-containing poly(thio)ester (co)polymer | |
JP4149832B2 (ja) | 視力矯正用眼鏡レンズ | |
JP4495889B2 (ja) | ポリカーボネート共重合体およびその用途 | |
JP2010189629A (ja) | 無色透明耐熱樹脂 | |
JP4010972B2 (ja) | ポリエステル共重合体およびその用途 | |
JP2003192780A (ja) | 光学部品用成形材料 | |
JP3970187B2 (ja) | ポリ(チオ)エステル共重合体およびその用途 | |
WO2022004239A1 (ja) | 熱可塑性樹脂及びそれを含む光学部材 | |
JP3725091B2 (ja) | ポリ(チオ)エステル共重合体およびその用途 | |
JP4485714B2 (ja) | ポリカーボネート共重合体およびその用途 | |
JP3789379B2 (ja) | 含硫ジアセテート化合物および該化合物を用いたジヒドロキシ化合物の製造方法 | |
JP2008056718A (ja) | 樹脂およびホスホネート−カーボネート共重合体樹脂の製造方法 | |
JP2003034718A (ja) | ポリカーボネート共重合体およびその用途 | |
JP2003096179A (ja) | 光学部品用成形材料 | |
JP3960841B2 (ja) | ポリ(チオ)エステル重合体およびその用途 | |
EP1279692B1 (en) | Optical parts and sulfur-containing poly(thio)ester (co)polymer | |
JP2020193301A (ja) | ポリカーボネート樹脂及びそれを含む光学部材 | |
JP3938319B2 (ja) | 含硫ジヒドロキシ化合物及びその用途 | |
JP2004224850A (ja) | ポリ(チオ)エステル共重合体およびその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060614 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20071025 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090128 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090305 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090617 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090626 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120703 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |