JP4334727B2 - 剥離防止性に優れた加熱型舗装材料 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は加熱型舗装材料に関し、特に骨材と瀝青質との間に優れた剥離防止性を付与できる加熱型舗装材料の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来からアスファルト、タール、ピッチ等の瀝青質は各種骨材と配合され道路舗装材料、防水材料に使用されている。
しかし、これらの瀝青質は骨材との親和性がなく、瀝青質が骨材から剥離し易い性質を有しており、雨水等の水の作用によって瀝青質が剥離するという現象が生じる。
この現象は更に運搬用車両の大型化等にも伴い、アスファルト舗装等の道路舗装材の耐久性に悪影響を及ぼしている。
このような問題を解決するため、例えば特公昭55−38993号公報では瀝青質にアルキルヒドロキシアミンを主成分とする化合物を添加する方法、特公昭55−38995号公報では高級脂肪族ポリアミン及びその誘導体を使用する方法、また特公昭57−51745号公報ではシラン化合物を添加する方法等が提案されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、従来提案された方法はいずれも効果の面で不十分であり、未だ実用的に満足できる骨材との剥離防止性に優れた瀝青質が得られていないのが現状である。
従って本発明は剥離防止性に優れた加熱型アスファルト舗装材料の製造方法を確立することが課題である。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した結果、瀝青質と骨材との剥離防止効果に極めて優れた添加剤を見い出し本発明に到達したものである。
即ち本発明は、基材として各種骨材と瀝青質等から成る加熱型舗装材料を製造するに際して、 下記一般式(a)
H2N〔(CH2)mNH〕n(CH2)mNH2 (a)
(但し、mは2又は3の整数、nは1〜8の整数を示す)
で表されるポリアルキレンポリアミン1モルと、炭素数8〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸1モル〜(n+1)モルとを反応させて得られる縮合物(A)と下記一般式(B)
(但し、Rは炭素数8〜100の直鎖状または側鎖状アルケニル基を示す)
で表されるアルケニル無水コハク酸(B)とを(A):(B)=90:10〜10:90重量部の配合によって得られる反応組成物(I)、
および酸価5〜100のカルボキシル基を有する変性ポリオレフィン樹脂(II)とを(I):(II)=100:0〜10:90(重量%)の割合で配合した組成物を瀝青質に対し0.05〜5.0重量%添加することを特徴とする剥離防止性に優れた加熱型舗装材料を製造する方法を提供するものである。
以下本発明を詳細に説明する。
【0005】
本発明において、前記一般式(a)
H2N〔(CH2)mNH〕n(CH2)mNH2 (a)
で表されるポリアルキレンポリアミンは、nが1から8の範囲であることが必須で、例示するとジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサミン、オクタエチレンノナミン等のポリエチレンポリアミンやジプロピレントリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタアミン、ペンタプロピレンヘキサミン等を挙げることができるが、nが4〜6を有することが効果の点で最も好ましい。
【0006】
前記ポリアルキレンポリアミンと反応させる炭素数8〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸としてはカプリン酸、椰子脂肪酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸、トール油脂肪酸等いずれでも効果的であるが、炭素数が16〜18のパルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸等の飽和もしくは不飽和脂肪酸であることが効果の点で最も好ましい。
【0007】
また前記ポリアルキレンポリアミン1モルに対して、炭素数8〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸を1モル〜(n+1)モルの範囲で反応させるが、ポリアルキレンポリアミンのnが1〜3である場合はポリアルキレンポリアミン1モルに対して脂肪酸を1〜2モル、nが4〜6である場合はポリアルキレンポリアミン1モルに対して脂肪酸を2〜3モル、nが7〜8である場合はポリアルキレンポリアミン1モルに対して脂肪酸を2〜4モル反応させることが効果的である。
【0008】
また、前記縮合物(A)とアルケニル無水コハク酸(B)との配合によって得られる反応組成物(I)を得るための下記一般式(B)
で表されるアルケニル無水コハク酸としては、エチレンのチーグラー重合法からの直鎖状α−オレフィンと無水マレイン酸とのエン反応によって合成されるα型直鎖状アルケニル無水コハク酸、またはプロピレンの重合からの側鎖状α−オレフィンと無水マレイン酸とのエン反応によって合成されるα型側鎖状アルケニル無水コハク酸、またはブテンの重合からの側鎖状内部オレフィンと無水マレイン酸とのエン反応によって合成される内部型側鎖状アルケニル無水コハク酸、または前記直鎖状α−オレフィンの異性化物である直鎖状内部オレフィンと無水マレイン酸とのエン反応によって合成される内部型直鎖状アルケニル無水コハク酸等を例示でき、これらはいずれも効果的である。
また、アルケニル基の炭素数は8〜100の範囲であるが、効果的には10〜60の範囲が好ましく、特に好ましくは12〜30の範囲である。
【0009】
次に、本発明に係わる前記反応組成物(I)を得るための縮合物(A)とアルケニル無水コハク酸(B)との配合割合は、(A):(B)=90:10〜10:90重量部であるが、本発明の趣旨とするところの剥離防止効果の面からは(A):(B)=70:30〜40:60重量部の範囲がより好ましい。
【0010】
また本発明に使用される酸価5〜100のカルボキシル基を有する変性ポリオレフィン樹脂としては、酸化ポリエチレンワックス、酸化ポリプロピレンワックス、エチレン−アクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸共重合体、エチレン−(無水)マレイン酸共重合体、プロピレン−(無水)マレイン酸共重合体、エチレン−(無水)イタコン酸共重合体及びこれらの2種以上の混合物等を例示できるが、いずれも酸価が5〜100mgKOH/gの範囲であることが必須条件であり、特に酸価が20〜50mgKOH/gであることが剥離防止効果の点で好ましいし、且つ変性ポリオレフィン樹脂が酸化ポリエチレンワックスおよび酸化ポリプロピレンワックスであることが最も好ましい。
【0011】
更に本発明に係わる組成物である、前記ポリアルキレンポリアミン1モルと炭素数8〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸1モル〜(n+1)モルとを反応させて得られる縮合物(A)とアルケニル無水コハク酸(B)との反応組成物(I)と酸価5〜100のカルボキシル基を有する変性ポリオレフィン樹脂(II)との配合割合は(I):(II)=100:0〜10:90(重量%)の範囲であるが、(I):(II)=80:20〜40:60(重量%)の配合割合であることが特に効果的である。
【0012】
本発明に使用される組成物は、下記により容易に得ることができる。
まず、前記ポリアルキレンポリアミンと高級脂肪酸とを苛性ソーダ又は苛性カリ等のアルカリ触媒下、公知の方法で縮合反応(脱水反応)を行いポリアルキレンポリアミン脂肪酸アマイド、または更にアルキル/アルケニルイミダゾリン化合物まで縮合させた縮合物を得る。
次いでこの縮合物と前記アルケニル無水コハク酸とを配合し加熱下、混合することにより反応組成物を得る。
尚、ここで得られる反応組成物は、ポリアルキレンポリアミン脂肪酸アマイド、または更にアルキル/アルケニルイミダゾリン化合物にまで縮合させた化合物中に有する一級アミノ基および/または二級アミノ基とアルケニル無水コハク酸との開環付加反応で生成するアルケニルコハク酸モノ(またはジ)アマイド化合物や、またはポリアルキレンポリアミン脂肪酸アマイド、または更にアルキル/アルケニルイミダゾリン化合物にまで縮合させた化合物中に有する一級アミノ基とアルケニル無水コハク酸とのイミド化反応によって生成するアルケニルコハク酸イミド化合物等である。
【0013】
かくして得られた本発明に使用される組成物は、瀝青質と骨材との間に極めて優れた剥離防止性を与えることが可能である。
即ち本発明の趣旨とするところは、前記本発明に係わる特定の反応組成物(I)と酸価5〜100のカルボキシル基を有する変性ポリオレフィン樹脂(II)とを特定の割合で配合して使用することであり、本発明の根幹をなすものである。
従来このような提案はされておらず極めて重大な発見と言える。
本発明に使用される組成物が骨材と瀝青質との間の剥離防止効果に優れる理由は理論的に解明していないが、前記本発明に係わるアルケニルコハク酸誘導体である反応組成物(I)や変性ポリオレフィン樹脂(II)が骨材表面に複雑に作用し、骨材表面と瀝青質との親和性を高め、効果を発揮しているものと類推している。
【0014】
本発明に係わる組成物の加熱瀝青質に対する添加量は0.05〜5.0重量%であるが、好ましくは0.3〜3.0重量%である。
5.0重量%を越える使用は効果的には変わらないが経済的に不利となる。
【0015】
また、本発明に係わる組成物の瀝青質への添加(混合)方法は、例えば100〜250℃に加熱溶融したアスファルト類に撹拌しながら添加するとか、また改質瀝青質を使用する場合は予め改質瀝青質を製造しておき、後本発明の組成物を添加する等の方法でもよい。
次に本発明を実施例により説明するが、本発明はその趣旨を越えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
【0016】
【実施例】
[本発明の組成物の合成例]
1.本発明の組成物(1)の合成
温度計、窒素ガス導入管、および冷却管を備えた検水管付き1L四つ口フラスコにオレイン酸560g(2モル)とペンタエチレンヘキサミン232g(1モル)を仕込み、窒素ガスを導入しながら徐々に昇温し、180℃で3時間脱水反応を行いペンタエチレンヘキサミンのジオレイン酸アマイドを得た。次に240℃まで昇温し、同温度で5時間脱水反応を行いイミダゾリン化合物であるジ−ヘプタデセニルイミダゾリン化合物を合成した。
次に別のフラスコに、得られたジ−ヘプタデセニルイミダゾリン化合物50重量%(200g)と直鎖状α−ドデセニル無水コハク酸50重量%(200g)を仕込み、130℃で60分間撹拌し、ドデセニルコハク酸アミド化合物を得た。
次いで、酸化ポリエチレンワックス(軟化点130℃、酸価30、分子量4,000)200gを加え160℃で30分混合し冷却後、淡黄褐色フレーク状の本発明の組成物(1)を得た。
【0017】
2.本発明の組成物(2)〜(13)の合成
前記本発明の組成物(1)の合成例に準じ、表1−1および表1−2に記載した本発明に係わる本発明の組成物(2)〜(13)を作製した。
【0018】
[剥離防止効果の測定]
1.試験方法
本発明の効果を確認するために、アスファルト舗装要綱(日本道路公団発行)記載のアスファルト皮膜の剥離試験方法、粗骨材と舗装用石油アスファルトの接着性についての静的評価方法に準じて試験を行った。
13mmフルイを通過し9.5mmフルイに止まる粒度の愛知県産安山岩、長野県産花崗岩及び大船渡産石灰岩各100gを採取し良く洗浄した後、300mlの金属製容器に入れ110℃の温度で一定量になるまで乾燥させる。
次に予め150℃に保った恒温乾燥器に入れて1時間加熱し試験用砕石を得る。一方、溶融した石油アスファルト(針入度60〜80)に前記合成例で得た本発明の組成物を添加し混合した後、180℃の恒温乾燥器の中で所定時間(24時間及び168時間)加熱する。
次いで加熱処理物の5.5gを前記で得た砕石に加え、アスファルトが完全に砕石表面を被覆するように1.5〜2分間激しくかき混ぜ、剥離防止性評価用試料を作製する。
作製した試料を80℃に保った恒温水槽に30分間浸漬したのち、水槽から引き上げて直ちに水道水で冷却する。
次いで、浸漬処理後の試料のアスファルト被膜の剥離状態を、剥離面積率の標本写真を参考にして1個づづ5%刻みに観察する。
剥離面積率は肉眼判定で、試料20個の剥離面積率の平均を少数第1位を四捨五入し表す(但し、うすい半透明の部分は皮膜されていないものとする)。
【0019】
2.実施例1〜実施例18
前記剥離防止効果の測定方法に従い、本発明の組成物(1)〜(13)を添加した場合の試料の剥離面積率を求め、実施例1〜実施例18を得た。
結果を表3に記載したが、本発明の組成物を添加したアスファルト組成物は骨材から殆ど剥離していない。
【0020】
3.比較例1〜比較例8
本発明外の比較化合物および比較組成物の作製を表2の如く行い、次いで実施例と同様な方法で比較化合物および比較組成物を添加した場合、また無添加の場合の試料の剥離面積率を求め比較例1〜比較例8を得た。
結果を表3中に示した。
【0021】
【発明の効果】
表3に示すように、本発明の組成物(1)〜本発明の組成物(13)は、歴青質に対し0.05〜5.0重量%添加することにより、歴青質と骨材との間に極めて優れた剥離防止性を発揮させることができ、従って骨材が瀝青質と剥離することのない加熱型舗装材料を提供できる。
【0022】
【表1−1】
【0023】
【表1−2】
【0024】
【表2】
【0025】
【表3】
Claims (1)
- 基材として各種骨材と瀝青質等から成る加熱型舗装材料を製造するに際して、
下記一般式(a)
H2N〔(CH2)mNH〕n(CH2)mNH2 (a)
(但し、mは2又は3の整数、nは1〜8の整数を示す)
で表されるポリアルキレンポリアミン1モルと、炭素数8〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸1モル〜(n+1)モルとを反応させて得られる縮合物(A)と、下記一般式(B)
(但し、Rは炭素数8〜100の直鎖状または側鎖状アルケニル基を示す)
で表されるアルケニル無水コハク酸(B)とを(A):(B)=90:10〜10:90重量部の配合によって得られる反応組成物(I)、
および酸価5〜100のカルボキシル基を有する変性ポリオレフィン樹脂(II)とを(I):(II)=100:0〜10:90(重量%)の割合で配合した組成物を瀝青質に対し0.05〜5.0重量%添加することを特徴とする剥離防止性に優れた加熱型舗装材料を製造する方法。
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JP2000111361A JP4334727B2 (ja) | 2000-03-09 | 2000-03-09 | 剥離防止性に優れた加熱型舗装材料 |
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