JP4320092B2 - Fluid for automatic transmission and fluid for continuously variable continuously variable transmission - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、摩擦を増加させる効果を発揮する潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体及び連続可変無段変速機用流体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、地球の温暖化防止対策に伴い、二酸化炭素の排出が抑制される方向にある。このため、自動車についても、より一層エンジンの燃費を改善することが求められている。燃費改善の一方法として、エンジンの駆動力を車輪に伝達する駆動系の改良、即ち変速機の改良がある。
これまで変速機の主流であった自動車用自動変速機（ＡＴ）は、トルクコンバーター、湿式クラッチ、遊星ギア等を組合わせたタイプが主流である。このような自動変速機においては、トルクコンバーターによるスリップロスや変速時のトルクロスにより、動力伝達効率が悪くなるという問題があった。そのため、近年、自動車用の変速機として、スチールベルトと二つのプーリを用いた連続可変無段変速機（ＣＶＴ）が開発され、実用に供されるようになってきた。
ベルトタイプＣＶＴは、駆動プーリと動力を伝達するためのベルトから構成されており、ベルトは、エレメントとそれを保持する鋼帯より構成されている。このＣＶＴを用いると、駆動力の伝達ロスを大幅に低減することが可能となり、動力伝達効率が向上する。
【０００３】
このようなＣＶＴに使用される潤滑油に要求される性能としては、
１）ベルトとプーリ間の摩擦力を利用して動力を伝達するため、ベルトとプーリ間に高い摩擦係数を有すること、
２）同時に自動車用として長期の耐久性を維持するためにベルトとプーリの摩耗が少ないこと、
３）変速部の前後進切り換えクラッチ及びロックアップクラッチ部に使われている湿式クラッチにも高いトルクを伝達するため、湿式クラッチ間の摩擦係数が高いこと、
４）油圧を介して駆動軸と従動軸プーリに取り付けられた固定プーリと可動プーリの間隔幅を制御するために、作動流体としての性能も有すること、
等が挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
これまではこのようなＣＶＴ用の潤滑油には、従来の有段変速機用潤滑油（ＡＴＦ）が転用されてきた。しかし、従来のＡＴＦは、湿式クラッチの摩擦特性を向上するために摩擦調整剤が多く添加されているため、これをそのままＣＶＴ用の潤滑油に使用した場合には、高負荷時に摩擦係数が低下し大きなトルクの伝達が不可能となったり、急加速時にベルトがスリップしてトルク伝達率が低下する等の問題があった。
特に、従来の一般的な潤滑油乃至潤滑油添加剤は、摩擦を低減させることを主目的として開発されてきた。そのため、ＣＶＴ用の潤滑油の添加剤に求められるように摩擦を増加させる機能を従来の潤滑油添加剤に求めることは難しい。
そこで本発明者らは鋭意検討し、潤滑油に添加することでその摩擦係数を増加させることができる、いわゆる増摩擦効果のある潤滑油添加剤を開発することに成功した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
即ち本発明は、下記の一般式（１）
【０００６】
【化２】

【０００７】
（式中、Ｒ^１及びＲ^２は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ^３は炭素数６以上のヒドロキシアルキル基を表わす。）で表わされる潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体である。
【０００８】
【発明の実施の形態】
一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ²は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒドロキシアルキル基を表わす。Ｒ¹及びＲ²は同時に水素原子でないことが好ましく、少なくとも何れか一方はヒドロキシアルキル基であることがより好ましく、同時にヒドロキシアルキル基であることが最も好ましい。鎖状炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基等が挙げられる。
【０００９】
アルキル基としては例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、２級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチル、オクチル、２―エチルヘキシル、２級オクチル、ノニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル、２―ブチルオクチル、２―ブチルデシル、２―ヘキシルオクチル、２―ヘキシルデシル、２―オクチルデシル、２―ヘキシルドデシル、２―オクチルドデシル、２―デシルテトラデシル、２―ドデシルヘキサデシル、２―ヘキサデシルオクタデシル、２―テトラデシルオクタデシル、モノメチル分枝―イソステアリル等が挙げられる。
【００１０】
アルケニル基としては例えば、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。
又、ヒドロキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシデシル、２−ヒドロキシウンデシル、２−ヒドロキシドデシル、２−ヒドロキシトリデシル、２−ヒドロキシテトラデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシヘプタデシル、２−ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキシノナデシル、２−ヒドロキシイコシル等が挙げられる。
Ｒ¹又はＲ²として好ましい基は、炭素数2以上のヒドロキシアルキル基であり、最も好ましくは２−ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基である。
【００１１】
又、一般式（１）において、Ｒ³は炭素数６以上のヒドロキシアルキル基である。特に、炭素数６以上の２−ヒドロキシアルキル基が好ましい。炭素数６以上の２−ヒドロキシアルキル基としては、上記に例示した基のうち炭素数が６以上のもの、例えば、２−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシヘプチル、２−ヒドロキシオクチル、２−ヒドロキシノニル、２−ヒドロキシデシル、２−ヒドロキシウンデシル、２−ヒドロキシドデシル、２−ヒドロキシトリデシル、２−ヒドロキシテトラデシル、２−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシヘプタデシル、２−ヒドロキシオクタデシル、２−ヒドロキシノナデシル、２−ヒドロキシイコシル等が挙げられる。
【００１２】
一般式（１）で表わされる化合物の製造方法は特に限定されない。通常は、１級又は２級のアルキルアミン若しくはアルカノールアミンに、炭素数６以上のオレフィンオキサイドを付加させれば製造することができる。オレフィンオキサイドとしては、反応性の面からα―オレフィンオキサイドが好ましい。
【００１３】
このような方法で一般式（１）で表わされる化合物を製造する場合、原料の１級又は２級のアルキルアミン若しくはアルカノールアミンとしては、例えば、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、セチルアミン、ヤシアルキルアミン、大豆油由来アルキルアミン、牛脂由来アルキルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミン等のアルキル又はアルケニルアミン；モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、Ｎ−ブチルモノエタノールアミン、Ｎ−ヘキシルモノエタノールアミン、Ｎ−オクチルモノエタノールアミン、Ｎ−デシルモノエタノールアミン、Ｎ−ヤシアルキルモノエタノールアミン、Ｎ−大豆油由来アルキルモノエタノールアミン、Ｎ−牛脂由来アルキルモノエタノールアミン、Ｎ−オレイルモノエタノールアミン、Ｎ−ステアリルモノエタノールアミン等のアルカノールアミン等が挙げられる。
【００１４】
本発明に用いられる潤滑油添加剤は、増摩擦効果を発揮する。即ち、潤滑性基油に添加することで、潤滑油の摩擦係数を増加させるという効果を有する。特に、Ｒ^１及びＲ^２が何れもヒドロキシアルキル基である場合は、Ｒ^３と合わせて1分子内に３つの水酸基が存在することになるため、金属に対する吸着力が高く、増摩擦効果が顕著に現れる。従って、前記一般式（１）で表わされる化合物は、このような増摩擦効果を必要とする種々の分野の潤滑油又は潤滑性流体の添加剤として使用することができる。特に、本発明に用いられる潤滑油添加剤は、自動車の自動変速機用流体（ＡＴＦ）や連続可変無段変速機用流体（ＣＶＴＦ）のような、トルクを伝達する潤滑性流体に添加して使用される。
【００１５】
その他、本発明に用いられる潤滑油添加剤は、前述の増摩擦効果の他に通常のアルカノールアミンと同様に金属の防錆作用を有し、潤滑油又は潤滑性流体の防錆剤、防腐剤等として使用することができる。又、酸性アルキルリン酸エステル、酸性ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、酸性アルキル亜リン酸エステル、酸性ポリオキシアルキレンアルキルエーテル亜リン酸エステル、脂肪酸、ジカルボン酸等のアニオン性の潤滑成分の中和剤としても使用することができる。
【００１６】
本発明に用いられる潤滑油添加剤は、鉱油又は合成油からなる潤滑性基油に対して好ましくは０．０１〜３０重量％、より好ましくは０．１〜２０重量％配合して使用する。
【００１７】
潤滑性基油として使用する鉱油は、天然の原油から分離されるものであり、これを適当に蒸留、精製等を行って製造される。鉱油の主成分は炭化水素（多くはパラフィン類である。）であり、その他ナフテン分、芳香族分等を含有している。これらを水素化精製、溶剤脱れき、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水添脱ろう、接触脱ろう、水素化分解、アルカリ蒸留、硫酸洗浄、白土処理等の精製を行った基油も好ましく使用することができる。
【００１８】
又、同じく合成油とは、化学的に合成された潤滑油であって、例えば、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、リン酸エステル、ケイ酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、フッ素化化合物、アルキルベンゼン等が挙げられる。これらの中でも、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル、ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール等は汎用的に使用することができる。
【００１９】
本発明に用いられる潤滑油添加剤は、例えば油性剤のような他の潤滑剤成分、摩擦緩和剤、極圧剤、酸化防止剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、消泡剤、防錆剤、流動点降下剤、乳化剤、界面活性剤、防錆剤、防腐剤等と併用することができる。
油性剤としては例えば、カプリン酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸（Ｃ_２０）、ガドレン酸（Ｃ_２２Ｆ１）、ベヘニン酸（Ｃ_２２）、エルカ酸（Ｃ_２２Ｆ１）、リグノセリン酸（Ｃ_２４）、セラコレイン酸（Ｃ_２４Ｆ１）、セロチン酸（Ｃ_２６）、モンタン酸（Ｃ_２８）、メリシン酸（Ｃ_３０）、セロプラスチン酸（Ｃ_３５）、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等の脂肪酸；ダイマー酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸等のジカルボン酸；ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール等のアルコール；ラウリルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミン；ラウリルアミド、ミリスチルアミド、パルミチルアミド、ステアリルアミン、オレイルアミン等のアミド；前述したアルカノールアミン又はＮ−アルキルアルカノールアミン等が挙げられる。尚、アルカノールアミン又はＮ−長鎖アルキルアルカノールアミンは、防錆剤又は防腐剤として作用する場合もある。
【００２０】
摩擦緩和剤としては例えば、カプリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプロン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、カプリル酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、ラウリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、ミリスチン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、パルミチン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、ステアリン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、オレイン酸（モノ、ジ、又はトリ）グリセリド、リシノレイン酸又は１２−ヒドロキシステアリン酸重縮合物等のエステル類、硫化オキシモリブデンジアルキルジチオカーバメート、硫化オキシモリブデンジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオホスフェート、ジンクジアルキルジチオカーバメート等の金属塩類、（ポリ）グリセリンオレイルエーテル、（ポリ）グリセリンラウリルエーテル等の（ポリ）グリセリンエーテル等が挙げられる。これらの化合物のなかには、酸化防止性能を有するものもある。
【００２１】
極圧剤としては例えば、硫化オレフィン、硫化パラフィン、硫化ポリオレフィン、硫化ラード、硫化魚油、硫化鯨油、硫化大豆油、硫化ピネン油、硫化フェノール、硫化アルキルフェノール、硫化脂肪酸、ジアルキルポリスルフィド、ジベンジルジスルフィド、ジフェニルジスルフィド、ポリフェニレンスルフィド、アルキルメルカプタン、アルキルスルホン酸、ジチオカルバミン酸エステル、２，５−ジメルカプト−１，３，４―チアジアゾール誘導体、チウラムジスルフィド、ジアルキルジチオリン酸２量体等の硫黄系化合物；ブチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、オクチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、２−エチルヘキシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ノニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、デシル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ラウリル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ミリスチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、パルミチル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、ステアリル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、オレイル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、フェニル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト、クレジル（チオ、ジチオ）ホスフェート又はホスファイト等の（チオ、ジチオ）リン酸又は亜リン酸系化合物等が挙げられる。これらの化合物のなかには、酸化防止性能を有するものもある。
【００２２】
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６―ジ―ｔｅｒｔ.―ブチルフェノール（以下、ｔｅｒｔ.―ブチルをｔ−ブチルと略記する。）、２，６―ジ―ｔ−ブチル−ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフェノール、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―エチルフェノール、２，４―ジメチル―６―ｔ−ブチルフェノール、４，４’―メチレンビス（２，６―ジ―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―ビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―エチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、４，４’―ブチリデンビス（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―イソプロピリデンビス（２，６―ジ―ｔ―ブチルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―シクロヘキシルフェノール）、２，２’―メチレンビス（４―メチル―６―ノニルフェノール）、２，２’―イソブチリデンビス（４，６―ジメチルフェノール）、２，６―ビス（２’―ヒドロキシ―３’―ｔ―ブチル―５’―メチルベンジル）―４―メチルフェノール、３―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシアニソール、２―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ―ブチルフェニル）プロピオン酸ステアリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸デシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オクチル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコールエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ―ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールエステル、４，４’―チオビス（３―メチル―６―ｔ―ブチルフェノール）、４，４’―チオビス（２―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，２’―チオビス（４―メチル―６―ｔ−ブチルフェノール）、２，６―ジ―ｔ―ブチル―α―ジメチルアミノ―ｐ―クレゾール、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―（Ｎ，Ｎ’―ジメチルアミノメチルフェノール）、ビス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニル―オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５―トリス（３，５―ジ―ｔ−ブチル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、ビス｛２―メチル―４―（３―ｎ―アルキルチオプロピオニルオキシ）―５―ｔ―ブチルフェニル｝サルファイド、１，３，５―トリス（４―ｔ−ブチル−３―ヒドロキシ―２，６―ジメチルベンジル）イソシアヌレート、テトラフタロイル―ジ（２，６―ジメチル―４―ｔ−ブチル−３―ヒドロキシベンジルサルファイド）、６―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―ｔ−ブチルアニリノ）―２，４―ビス（オクチルチオ）―１，３，５―トリアジン、２，２―チオ―｛ジエチル―ビス―３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’―ヘキサメチレンビス（３，５―ジ―ｔ−ブチル−４―ヒドロキシ―ヒドロシナミド）、３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシ―ベンジル―リン酸ジエステル、ビス（３―メチル―４―ヒドロキシ―５―ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ―ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド｝グリコールエステル等が挙げられる。
【００２３】
アミン系酸化防止剤としては、例えば、１―ナフチルアミン、フェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―オクチルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ノニルフェニル―１―ナフチルアミン、ｐ―ドデシルフェニル―１―ナフチルアミン、フェニル―２―ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’―ジイソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジイソブチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジフェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’―ジ―β―ナフチル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―フェニル―Ｎ’―イソプロピル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―シクロヘキシル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、Ｎ―１，３―ジメチルブチル―Ｎ’―フェニル―ｐ―フェニレンジアミン、ジオクチル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルヘキシル―ｐ―フェニレンジアミン、フェニルオクチル―ｐ―フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｎ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔ―ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジ―ｔ―ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジノニルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’―ジメトキシジフェニルアミン、４，４’―ビス（４―α，α―ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ―イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤が挙げられる。
【００２４】
硫黄系酸化防止剤としては例えば、ジオクチルチオジプロピオネート、ジデシルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリル−β，β’−チオジブチレート、（３−オクチルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−デシルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−ラウリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−ステアリルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、（３−オレイルチオプロピオン酸）ペンタエリスリトールテトラエステル、２−メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトメチルベンズイミダゾール、２−ベンズイミダゾールジスルフィド、ジラウリルサルファイド、アミルチオグリコレート等が挙げられる。
金属塩系酸化防止剤としては例えば、ニッケルジチオカーバメート、ジンク−２−メルカプトベンズイミダゾール等が挙げられる。
【００２５】
清浄剤又は防錆剤としては例えば、カルシウムスルホネート、カルシウムフェネート、カルシウムサリシレート、マグネシウムスルホネート、マグネシウムフェネート、マグネシウムサリシレート、バリウムスルホネート、バリウムフェネート、バリウムサリシレート等が挙げられる。分散剤としては例えば、ポリアルケニルコハク酸モノイミド又はビスイミド、ポリアルケニルコハク酸モノイミド又はビスイミドホウ酸変性物、ポリアルケニルコハク酸エステル、ベンジルアミン等が挙げられる。粘度指数向上剤としては例えば、ポリ（メタ）アクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン、エチレン―プロピレン共重合体、スチレン―イソブチレン共重合体等が挙げられる。
【００２６】
界面活性剤としては例えば、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノアルキル（アリール）エーテル、ポリエチレングリコールジアルキル（アリール）エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリオールエステル、ポリエーテルポリオール、アルカノールアミド、アルキルベンゼンスルホン酸、石油スルホネート等が挙げられ、これら界面活性剤は油性剤又は乳化剤としても作用することがある。
【００２７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚、以下の実施例中、「％」は特に記載が無い限り重量基準である。
【００２８】
（製造例）
５００ｍＬの４つ口フラスコに、ジエタノールアミン２１０ｇとパラトルエンスルホン酸５０％水溶液０．８ｇを入れ、１００℃に昇温した。そこへ、１−ヘキセンオキサイド２００ｇを１００〜１５０℃で１時間かけて滴下した。更に１２０〜１７０℃で３時間熟成した。得られた粗生成物に吸着剤を入れ、パラトルエンスルホン酸を吸着させてろ過し、１００℃、１０ｍｍＨｇにて１時間脱水して、ジエタノールアミンのＣ₆α−オレフィンオキサイド付加物（本発明品１）を得た。
以下、同様にして表１に示す本発明品２〜１０を得た。
【００２９】
【表１】

【００３０】
（実施例）
潤滑性基油として、原油から得られた鉱油を水素化分解プロセス法によって得られた鉱油系高ＶＩ油（動粘度：４．１ｍｍ²／ｓ（１００℃）、ＶＩ＝１２６）を用いた。この潤滑性基油に、上記の製造例で得た本発明品１〜１０又は下記の比較品１〜４を１％又は２％添加して潤滑油を調製した。これらの潤滑油について、以下の方法で摩擦係数を測定し、増摩擦効果を評価した。
比較品１：オレイルアミン
比較品２：ラウリルアミン
比較品３：ジメチルオレイルアミン
比較品４：ジエチルラウリルアミン
【００３１】
＜摩擦係数測定試験＞
振子式摩擦係数測定装置を用いて本発明品又は比較品を添加した潤滑油の摩擦係数を測定した。即ち、振子下部１００ｍｍの位置に４０ｇの重りを、振子左右３４０ｍｍの位置に８０ｇの重りを１つずつ付け、測定油温を２５℃とし、振子に０．５ラジアンの初期振動を与え、減衰振動にて振幅が０．１ラジアン未満になるまで試験を行い、摩擦係数を求めた。これらの測定結果を表２に示す。
【００３２】
【表２】

【００３３】
【発明の効果】
本発明の効果は、増摩擦効果のある潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体及び連続可変無段変速機用流体を提供したことにある。これらの自動変速機用流体及び連続可変無段変速機用流体は、潤滑油添加剤の増摩擦効果により動力伝達効率を向上させることができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a fluid for an automatic transmission and a fluid for a continuously variable continuously variable transmission that contain a lubricant additive that exhibits an effect of increasing friction.
[0002]
[Prior art]
In recent years, with the prevention of global warming, the emission of carbon dioxide is in a direction to be suppressed. For this reason, automobiles are required to further improve engine fuel efficiency. One method of improving fuel consumption is to improve the drive system that transmits the driving force of the engine to the wheels, that is, to improve the transmission.
The automatic transmission (AT) for automobiles, which has been the mainstream of transmissions until now, is a mainstream type combining a torque converter, a wet clutch, a planetary gear, and the like. In such an automatic transmission, there has been a problem that power transmission efficiency is deteriorated due to slip loss caused by a torque converter and torque cross at the time of shifting. Therefore, in recent years, a continuously variable continuously variable transmission (CVT) using a steel belt and two pulleys has been developed and put into practical use as a transmission for automobiles.
The belt type CVT is composed of a driving pulley and a belt for transmitting power, and the belt is composed of an element and a steel strip for holding the element. When this CVT is used, it is possible to greatly reduce the transmission loss of the driving force and improve the power transmission efficiency.
[0003]
As performance required for the lubricating oil used in such CVT,
1) Since power is transmitted using the frictional force between the belt and the pulley, the belt and the pulley have a high coefficient of friction.
2) At the same time, the belt and pulley are less worn to maintain long-term durability for automobiles.
3) A high coefficient of friction between the wet clutches is used to transmit high torque to the wet clutches used in the forward / reverse switching clutch and the lock-up clutch of the transmission.
4) In order to control the interval width between the fixed pulley and the movable pulley attached to the drive shaft and the driven shaft pulley via hydraulic pressure, it also has the performance as a working fluid.
Etc.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
Until now, the conventional lubricating oil for stepped transmission (ATF) has been diverted to the lubricating oil for CVT. However, the conventional ATF has a lot of friction modifier added to improve the friction characteristics of the wet clutch. When this is used as it is in the CVT lubricant, the friction coefficient decreases at high loads. However, there has been a problem that it is impossible to transmit a large torque, or the belt slips during sudden acceleration and the torque transmission rate decreases.
In particular, conventional general lubricating oils or lubricating oil additives have been developed mainly for the purpose of reducing friction. For this reason, it is difficult to obtain the function of increasing the friction in the conventional lubricating oil additive as required in the lubricating oil additive for CVT.
Accordingly, the present inventors have intensively studied and succeeded in developing a lubricating oil additive having a so-called friction-increasing effect that can increase the coefficient of friction when added to the lubricating oil.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
That is, the present invention provides the following general formula (1)
[0006]
[Chemical formula 2]

[0007]
(Wherein, R ¹ and R ² represents a hydrogen atom, a chain hydrocarbon group or a hydroxyalkyl group, R ³ represents. A 6 or more hydroxyalkyl group having a carbon) containing a lubricating oil additive represented by An automatic transmission fluid or a continuously variable continuously variable transmission fluid.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
In the general formula (1), R ¹ and R ² represent a hydrogen atom, a chain hydrocarbon group, or a hydroxyalkyl group. R ¹ and R ² are preferably not hydrogen atoms at the same time, and at least one of them is more preferably a hydroxyalkyl group, and most preferably a hydroxyalkyl group at the same time. Examples of the chain hydrocarbon group include an alkyl group and an alkenyl group.
[0009]
Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, pentyl, isopentyl, secondary pentyl, neopentyl, tertiary pentyl, hexyl, secondary hexyl, heptyl, secondary Heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, secondary octyl, nonyl, secondary nonyl, decyl, secondary decyl, undecyl, secondary undecyl, dodecyl, secondary dodecyl, tridecyl, isotridecyl, secondary tridecyl, tetradecyl, secondary tetradecyl, Hexadecyl, secondary hexadecyl, stearyl, icosyl, docosyl, tetracosyl, triacontyl, 2-butyloctyl, 2-butyldecyl, 2-hexyloctyl, 2-hexyldecyl, 2-octyldecyl, 2-hexyldecyl, 2 Octyldodecyl, 2-decyltetradecyl, 2-dodecyl-hexadecyl, 2-hexadecyl octadecyl, 2-tetradecyl-octadecyl, monomethyl branched - include isostearyl.
[0010]
Examples of the alkenyl group include vinyl, allyl, propenyl, butenyl, isobutenyl, pentenyl, isopentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tetradecenyl, oleyl and the like.
Examples of the hydroxyalkyl group include 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 2-hydroxybutyl, 2-hydroxypentyl, 2-hydroxyhexyl, 2-hydroxyheptyl, 2-hydroxyoctyl, 2-hydroxynonyl, 2-hydroxydecyl, 2-hydroxyundecyl, 2-hydroxydodecyl, 2-hydroxytridecyl, 2-hydroxytetradecyl, 2-hydroxypentadecyl, 2-hydroxyhexadecyl, 2-hydroxyheptadecyl, 2-hydroxyoctadecyl , 2-hydroxynonadecyl, 2-hydroxyicosyl and the like.
A preferable group as R ¹ or R ² is a hydroxyalkyl group having 2 or more carbon atoms, and most preferably a 2-hydroxyethyl group or a 2-hydroxypropyl group.
[0011]
In the general formula (1), R ³ is a hydroxyalkyl group having 6 or more carbon atoms. In particular, a 2-hydroxyalkyl group having 6 or more carbon atoms is preferable. As the 2-hydroxyalkyl group having 6 or more carbon atoms, those having 6 or more carbon atoms among the groups exemplified above, for example, 2-hydroxyhexyl, 2-hydroxyheptyl, 2-hydroxyoctyl, 2-hydroxynonyl, 2-hydroxydecyl, 2-hydroxyundecyl, 2-hydroxydodecyl, 2-hydroxytridecyl, 2-hydroxytetradecyl, 2-hydroxypentadecyl, 2-hydroxyhexadecyl, 2-hydroxyheptadecyl, 2-hydroxyoctadecyl , 2-hydroxynonadecyl, 2-hydroxyicosyl and the like.
[0012]
The method for producing the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited. Usually, it can be produced by adding an olefin oxide having 6 or more carbon atoms to a primary or secondary alkylamine or alkanolamine. As the olefin oxide, α-olefin oxide is preferable from the viewpoint of reactivity.
[0013]
When the compound represented by the general formula (1) is produced by such a method, examples of the primary or secondary alkylamine or alkanolamine as the raw material include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, (iso) Propylamine, di (iso) propylamine, butylamine, hexylamine, octylamine, decylamine, dodecylamine, tridecylamine, cetylamine, coconut alkylamine, soybean oil-derived alkylamine, tallow-derived alkylamine, oleylamine, stearylamine, etc. Alkyl or alkenylamine; monoethanolamine, N-methylmonoethanolamine, N-ethylmonoethanolamine, diethanolamine, monopropanolamine, dipropanolamine, 2-amino-2-methyl -1-propanol, N-butylmonoethanolamine, N-hexylmonoethanolamine, N-octylmonoethanolamine, N-decylmonoethanolamine, N-coconut alkylmonoethanolamine, alkylmonoethanolamine derived from N-soybean oil Alkanolamines such as N-tallow-derived alkyl monoethanolamine, N-oleyl monoethanolamine, N-stearyl monoethanolamine, and the like.
[0014]
The lubricating oil additive used in the present invention exhibits a friction increasing effect. That is, by adding to the lubricating base oil, the friction coefficient of the lubricating oil is increased. In particular, when R ¹ and R ² are both hydroxyalkyl groups, there are three hydroxyl groups in one molecule together with R ³ , so that the adsorptive power to metal is high and the friction increasing effect is remarkable. Appear in Therefore, the compound represented by the general formula (1) can be used as an additive for lubricating oils or lubricating fluids in various fields that require such a friction increasing effect. In particular, lubricating oil additives used in the present invention is added to lubricating fluids to transfer such as automatic transmission fluids of automobiles (ATF) and continuously variable CVT fluid (CVTF), torque Ru is used Te.
[0015]
In addition, the lubricating oil additive used in the present invention has a metal rust preventive action in the same manner as a normal alkanolamine in addition to the above-mentioned friction increasing effect, and a rust preventive or preservative for a lubricating oil or lubricating fluid. Can be used as etc. Neutralization of anionic lubricating components such as acidic alkyl phosphates, acidic polyoxyalkylene alkyl ether phosphates, acidic alkyl phosphites, acidic polyoxyalkylene alkyl ether phosphites, fatty acids and dicarboxylic acids It can also be used as an agent.
[0016]
The lubricating oil additive used in the present invention is preferably used in an amount of 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight, based on a lubricating base oil made of mineral oil or synthetic oil.
[0017]
Mineral oil used as a lubricating base oil is separated from natural crude oil, and is produced by appropriately distilling, refining, and the like. Mineral oil is mainly composed of hydrocarbons (many are paraffins) and contains other naphthenes and aromatics. Base oils that have been purified by hydrorefining, solvent dewaxing, solvent extraction, solvent dewaxing, hydrodewaxing, catalytic dewaxing, hydrocracking, alkaline distillation, sulfuric acid washing, clay treatment, etc. are also preferably used. be able to.
[0018]
Similarly, the synthetic oil is a chemically synthesized lubricating oil such as poly-α-olefin, polyisobutylene (polybutene), diester, polyol ester, phosphate ester, silicate ester, polyalkylene glycol. , Polyphenyl ether, silicone, fluorinated compound, alkylbenzene and the like. Among these, poly-α-olefin, polyisobutylene (polybutene), diester, polyol ester, polyalkylene glycol and the like can be used for general purposes.
[0019]
Lubricating oil additives used in the present invention include other lubricant components such as oiliness agents, friction modifiers, extreme pressure agents, antioxidants, detergents, dispersants, viscosity index improvers, antifoaming agents, It can be used in combination with a rust inhibitor, pour point depressant, emulsifier, surfactant, rust inhibitor, preservative and the like.
Examples of oily agents include capric acid, caproic acid, pelargonic acid, caprylic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid (C ₂₀ ), gadrenic acid (C _22F1), behenic acid _{(C 22),} erucic acid _{(C 22F1),} lignoceric acid _{(C 24),} selacholeic acid _{(C 24F1),} cerotic acid _{(C 26),} montanic acid _{(C 28),} melissic acid _{(C 30} ), Celloplastinic acid (C ₃₅ ), fatty acids such as ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid; dicarboxylic acids such as dimer acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecanedioic acid; Lauryl alcohol, myristyl alcohol, palmityl alcohol, stearyl Alcohols such as alcohol and oleyl alcohol; amines such as laurylamine, myristylamine, palmitylamine, stearylamine and oleylamine; amides such as laurylamide, myristylamide, palmitylamide, stearylamine and oleylamine; -Alkyl alkanolamine etc. are mentioned. The alkanolamine or N-long chain alkylalkanolamine may act as a rust preventive or preservative .
[0020]
Examples of friction modifiers include capric acid (mono, di, or tri) glycerides, caproic acid (mono, di, or tri) glycerides, caprylic acid (mono, di, or tri) glycerides, lauric acid (mono, di, Or tri) glycerides, myristic acid (mono, di or tri) glycerides, palmitic acid (mono, di or tri) glycerides, stearic acid (mono, di or tri) glycerides, oleic acid (mono, di or tri) ) Esters such as glycerides, ricinoleic acid or 12-hydroxystearic acid polycondensates, metal salts such as sulfurized oxymolybdenum dialkyldithiocarbamate, sulfurized oxymolybdenum dialkyldithiophosphate, zinc dialkyldithiophosphate, zinc dialkyldithiocarbamate, (poly) Glycerin oleil Ether, (poly) glycerin ether (poly) glycerol lauryl ether and the like. Some of these compounds have antioxidant performance.
[0021]
Examples of extreme pressure agents include sulfurized olefin, sulfurized paraffin, sulfurized polyolefin, sulfurized lard, sulfurized fish oil, sulfurized whale oil, sulfurized soybean oil, sulfurized pinene oil, sulfurized phenol, sulfurized alkylphenol, sulfurized fatty acid, dialkyl polysulfide, dibenzyl disulfide, diphenyl. Sulfur compounds such as disulfide, polyphenylene sulfide, alkyl mercaptan, alkyl sulfonic acid, dithiocarbamate, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole derivative, thiuram disulfide, dialkyl dithiophosphate dimer; butyl (thio, Dithio) phosphate or phosphite, hexyl (thio, dithio) phosphate or phosphite, octyl (thio, dithio) phosphate or phosphite, 2-ethylhexyl (thio, dithio) E) Phosphate or phosphite, nonyl (thio, dithio) phosphate or phosphite, decyl (thio, dithio) phosphate or phosphite, lauryl (thio, dithio) phosphate or phosphite, myristyl (thio, dithio) phosphate or phosphite , Palmityl (thio, dithio) phosphate or phosphite, stearyl (thio, dithio) phosphate or phosphite, oleyl (thio, dithio) phosphate or phosphite, phenyl (thio, dithio) phosphate or phosphite, cresyl (thio, dithio ) (Thio, dithio) phosphoric acid or phosphorous acid compounds such as phosphate or phosphite. Some of these compounds have antioxidant performance.
[0022]
Examples of the phenolic antioxidant include 2,6-di-tert.-butylphenol (hereinafter, tert.-butyl is abbreviated as t-butyl), 2,6-di-tert-butyl-p-cresol. 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-ethylphenol, 2,4-dimethyl-6-t-butylphenol, 4,4′-methylenebis ( 2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-bis (2,6-di-tert-butylphenol), 4,4′-bis (2-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2 '-Methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-ethyl-6-t-butylphenol), 4,4'-butylidenebis (3-methyl-6-t-butylphenol) , 4, '-Isopropylidenebis (2,6-di-t-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-nonylphenol), 2,2′-isobutylidenebis (4,6-dimethylphenol), 2,6-bis (2′-hydroxy-3′-tert-butyl-5′-methylbenzyl) -4-methylphenol, 3- t-butyl-4-hydroxyanisole, 2-t-butyl-4-hydroxyanisole, stearyl 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, 3- (4-hydroxy-3 , 5-Di-t-butylphenyl) oleyl propionate, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate dodecyl, 3- (4-hydride) Xy-3,5-di-t-butylphenyl) decylpropionate, octyl 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, tetrakis {3- (4-hydroxy-3, 5-di-t-butylphenyl) propionyloxymethyl} methane, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid glycerin monoester, 3- (4-hydroxy-3,5- Di-t-butylphenyl) propionic acid and glycerol monooleyl ether, 3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionic acid butylene glycol ester, 3- (4-hydroxy-3 , 5-Di-tert-butylphenyl) propionic acid thiodiglycol ester, 4,4′-thiobis (3-methyl-6-tert-butyl) Phenol), 4,4′-thiobis (2-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-thiobis (4-methyl-6-tert-butylphenol), 2,6-di-tert-butyl-α -Dimethylamino-p-cresol, 2,6-di-t-butyl-4- (N, N'-dimethylaminomethylphenol), bis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) sulfide Tris {(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyl-oxyethyl} isocyanurate, tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) isocyanurate, 1,3, 5-Tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, bis {2-methyl-4- (3-n-alkylthiopropionyloxy) -5- -Butylphenyl} sulfide, 1,3,5-tris (4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanurate, tetraphthaloyl-di (2,6-dimethyl-4-t- Butyl-3-hydroxybenzyl sulfide), 6- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino) -2,4-bis (octylthio) -1,3,5-triazine, 2,2-thio- {Diethyl-bis-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)} propionate, N, N'-hexamethylenebis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamide ), 3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl-phosphate diester, bis (3-methyl-4-hydroxy-5-t-butylbenzyl) sulfide, 3 9-bis [1,1-dimethyl-2- {β- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy} ethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5 , 5] undecane, 1,1,3-tris (2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl) butane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5- And di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, bis {3,3′-bis- (4′-hydroxy-3′-t-butylphenyl) butyric acid} glycol ester, and the like.
[0023]
Examples of amine-based antioxidants include 1-naphthylamine, phenyl-1-naphthylamine, p-octylphenyl-1-naphthylamine, p-nonylphenyl-1-naphthylamine, p-dodecylphenyl-1-naphthylamine, and phenyl-2. Naphthylamine antioxidants such as naphthylamine; N, N′-diisopropyl-p-phenylenediamine, N, N′-diisobutyl-p-phenylenediamine, N, N′-diphenyl-p-phenylenediamine, N, N ′ -Di-β-naphthyl-p-phenylenediamine, N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N-cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine, N-1,3-dimethylbutyl-N '-Phenyl-p-phenylenediamine, dioctyl-p-phenyle Phenylenediamine antioxidants such as diamine, phenylhexyl-p-phenylenediamine, phenyloctyl-p-phenylenediamine; dipyridylamine, diphenylamine, p, p'-di-n-butyldiphenylamine, p, p'-di- t-butyldiphenylamine, p, p'-di-t-pentyldiphenylamine, p, p'-dioctyldiphenylamine, p, p'-dinonyldiphenylamine, p, p'-didecyldiphenylamine, p, p'-didodecyl Diphenylamine oxidation such as diphenylamine, p, p'-distyryldiphenylamine, p, p'-dimethoxydiphenylamine, 4,4'-bis (4-α, α-dimethylbenzoyl) diphenylamine, p-isopropoxydiphenylamine, dipyridylamine Inhibitor; phenothiazi And phenothiazine antioxidants such as N-methylphenothiazine, N-ethylphenothiazine, 3,7-dioctylphenothiazine, phenothiazinecarboxylic acid ester and phenoselenadine.
[0024]
Examples of the sulfur-based antioxidant include dioctyl thiodipropionate, didecyl thiodipropionate, dilauryl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, lauryl stearyl thiodipropionate, Dimyristylthiodipropionate, distearyl-β, β′-thiodibutyrate, (3-octylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-decylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-laurylthio (Propionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-stearylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, (3-oleylthiopropionic acid) pentaerythritol tetraester, 2-mercaptoben Imidazole, 2-mercaptomethyl benzimidazole, 2-benzimidazole disulfide, dilauryl sulfide, Ami thioglycolate, and the like.
Examples of the metal salt antioxidant include nickel dithiocarbamate, zinc-2-mercaptobenzimidazole and the like.
[0025]
Examples of the detergent or rust preventive include calcium sulfonate, calcium phenate, calcium salicylate, magnesium sulfonate, magnesium phenate, magnesium salicylate, barium sulfonate, barium phenate, barium salicylate and the like. Examples of the dispersant include polyalkenyl succinic acid monoimide or bisimide, polyalkenyl succinic acid monoimide or bisimide boric acid modified product, polyalkenyl succinic acid ester, benzylamine and the like. Examples of the viscosity index improver include poly (meth) acrylate, polyisobutylene, polystyrene, ethylene-propylene copolymer, styrene-isobutylene copolymer and the like.
[0026]
Examples of the surfactant include polyethylene glycol, polyethylene glycol monoalkyl (aryl) ether, polyethylene glycol dialkyl (aryl) ether, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, polyol ester, polyether polyol, alkanolamide, and alkylbenzene sulfonic acid. Petroleum sulfonates and the like, and these surfactants may also act as oily agents or emulsifiers.
[0027]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In the following examples, “%” is based on weight unless otherwise specified.
[0028]
(Production example)
A 500 mL four-necked flask was charged with 210 g of diethanolamine and 0.8 g of a 50% aqueous solution of paratoluenesulfonic acid, and the temperature was raised to 100 ° C. Thereto, 200 g of 1-hexene oxide was added dropwise at 100 to 150 ° C. over 1 hour. Further, aging was performed at 120 to 170 ° C. for 3 hours. An adsorbent is put into the obtained crude product, adsorbed with paratoluenesulfonic acid, filtered, dehydrated at 100 ° C. and 10 mmHg for 1 hour, and C ₆ α-olefin oxide adduct of diethanolamine (Product 1 of the present invention). )
The invention products 2 to 10 shown in Table 1 were obtained in the same manner.
[0029]
[Table 1]

[0030]
(Example)
As a lubricating base oil, a mineral oil-based high VI oil (kinematic viscosity: 4.1 mm ² / s (100 ° C.), VI = 126) obtained by hydrocracking a mineral oil obtained from crude oil was used. Lubricating oils were prepared by adding 1% or 2% of the inventive products 1 to 10 obtained in the above production examples or the following comparative products 1 to 4 to the lubricating base oil. About these lubricating oil, the friction coefficient was measured with the following method and the friction increasing effect was evaluated.
Comparative product 1: Oleylamine comparative product 2: Laurylamine comparative product 3: Dimethyloleylamine comparative product 4: Diethyllaurylamine
<Friction coefficient measurement test>
The friction coefficient of the lubricating oil to which the product of the present invention or the comparative product was added was measured using a pendulum friction coefficient measuring device. That is, a 40g weight is attached to the position of 100mm below the pendulum, an 80g weight is attached to the position of 340mm left and right, the measured oil temperature is 25 ° C, an initial vibration of 0.5 radians is applied to the pendulum, and a damped vibration The test was performed until the amplitude became less than 0.1 radians, and the friction coefficient was obtained. These measurement results are shown in Table 2.
[0032]
[Table 2]

[0033]
【The invention's effect】
The effect of the present invention is to provide a fluid for an automatic transmission and a fluid for a continuously variable continuously variable transmission that contain a lubricating oil additive having an effect of increasing friction. These automatic transmission fluids and fluids for continuously variable CVT, Ru can improve power transmission efficiency Ri by the increasing frictional effects of lubricating oil additives.

Claims (3)

下記の一般式（１）

（式中、Ｒ^１及びＲ^２は水素原子、鎖状炭化水素基又はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ^３は炭素数６以上のヒドロキシアルキル基を表わす。）で表わされる潤滑油添加剤を含有してなる自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体。The following general formula (1)

(Wherein, R ¹ and R ² represents a hydrogen atom, a chain hydrocarbon group or a hydroxyalkyl group, R ³ represents. A 6 or more hydroxyalkyl group having a carbon) containing a lubricating oil additive represented by An automatic transmission fluid or a continuously variable continuously variable transmission fluid . Ｒ^３が、炭素数６以上の２−ヒドロキシアルキル基である請求項１に記載の自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体。The fluid for automatic transmission or the fluid for continuously variable continuously variable transmission according to claim 1, wherein R ³ is a 2-hydroxyalkyl group having 6 or more carbon atoms. Ｒ^１又はＲ^２が、２−ヒドロキシエチル基又は２−ヒドロキシプロピル基である請求項１又は２に記載の自動変速機用流体又は連続可変無段変速機用流体。The fluid for automatic transmission or the fluid for continuously variable continuously variable transmission according to claim 1 or 2, wherein R ¹ or R ² is a 2-hydroxyethyl group or a 2-hydroxypropyl group.