JP4316147B2 - 木材防腐用アミンオキシド/ヨウ素含有混合物 - Google Patents
木材防腐用アミンオキシド/ヨウ素含有混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4316147B2 JP4316147B2 JP2000619601A JP2000619601A JP4316147B2 JP 4316147 B2 JP4316147 B2 JP 4316147B2 JP 2000619601 A JP2000619601 A JP 2000619601A JP 2000619601 A JP2000619601 A JP 2000619601A JP 4316147 B2 JP4316147 B2 JP 4316147B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- composition
- oxide
- amine oxide
- dimethyl amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K2240/00—Purpose of the treatment
- B27K2240/70—Hydrophobation treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/16—Inorganic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/16—Inorganic impregnating agents
- B27K3/166—Compounds of phosphorus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/52—Impregnating agents containing mixtures of inorganic and organic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
(技術分野)
本発明は、アミンオキシド及びヨウ素含有殺生物剤を含有する木材防腐及び防水用組成物に関する。
【0002】
(背景技術)
塩化ジデシルジメチルアンモニウム(DDAC)と、カルバミン酸ヨードプロピニルブチル(IPBC)のようなヨウ素含有殺生物剤との混合物は、現在汚れを生ずる真菌の増殖を防ぐための木材処理に用いられている(例えば、米国特許第4,950,685号公報参照)。IPBCは、木材に構造的及び外観的損傷を生ずる真菌に対し有効であることが知られている。
【0003】
これらの混合物は、しばしば濃厚物として配布されている。希釈すると、それら溶液は頻繁に相及び色の安定性が悪くなる特徴を持ち、IPBCは、たびたび製造後1日又は2日以内で溶液から分離(coming out)する。これらの溶液はまた耐食性が低い。更に、鉄汚れ防止剤を含有するDDAC及びIPBC組成物は典型的に、pHが低く、ミル(mills)及び他の工場で使用するには余り望ましくないものになっている。多くの従来法の木材防腐組成物の更に別の欠点は、それらが環境に悪いと考えられるているハロゲン化物を含むことである。
【0004】
従って、改良された相及び色の安定性及び耐食性を有し、一層高いpHで鉄汚れ防止剤を含有する組成物を形成することができるヨウ素含有殺生物剤組成物が求められている。
【0005】
(発明の開示)
本出願人は、アミンオキシドが木材防腐剤としてのヨウ素含有殺生物剤の性能を向上させ、防水性を与えることを発見した。本発明は、アミンオキシド、及びヨウ素含有殺生物剤、特にカルバミン酸ヨードプロピニルブチルを含有する組成物を提供する。
【0006】
本発明の別の実施態様は、木材基材に前記組成物を含浸させることにより、木材基材を防腐及び(又は)防水する方法にある。
【0007】
更に別の実施態様は、本発明の組成物で処理した木材基材からなる物品にある。
【0008】
本発明の組成物は、従来法の組成物よりも改良された相安定性を有し、極めて色を発生しにくい性質(high resistance to color formation)を有する。本発明の組成物は、金属部品に対する腐食性も低く、それら金属には木材処理装置で用いられる金属のような鋼部品が含まれるが、それらに限定されるものではない。鉄汚れ防止剤を含有する本発明の組成物は、一般に従来法のヨウ素含有殺生物剤含有組成物よりも大きなpHを有し、そのような組成物の取扱いを一層安全に行うことができる。更に、組成物中のアミンオキシドは、木材に防水性を与えることができる。更に、本発明の組成物は、ハロゲン化物イオンを含まない長所を有する。
【0009】
(本発明の詳細な説明)
本発明のヨードプロピニル成分として用いることができる化合物の例は、殺真菌活性ヨードアルキニル誘導体である。これらには、例えば、エステル、エーテル、アセタール、カルバメート、及びカーボネートである、プロピン又はヨードプロピニルアルコールから誘導された化合物、及びピリミジン、トリアゾリノン、テトラゾール、トリアジノン、スルファミド、ベンゾチアゾール、アンモニウム塩、カルボキサミド、ヒドロキサメート、及び尿素のヨードプロピニル誘導体が含まれる。
【0010】
好ましいヨウ素含有殺生物剤には、3−ヨード−2−プロピニル誘導体、例えば、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニルブチル、コハク酸3−ヨード−2−プロピニル、及びp−クロロフェニル−3−ヨードプロピニルホルマール(formal);ヨードスルホン誘導体、又はトリヨードアリルアルコールが含まれる。
【0011】
カルバミン酸ヨードプロピニル化合物は、一般式:
(式中、Rは、水素、及び1〜20個の炭素原子を有する置換及び非置換アルキル、アリール、及びアルキルアリール基からなる群から選択され、q及びzは、独立に1〜3の整数である。)
を有する広く有用な種類の化合物内に含まれる。
【0012】
ヨードプロピニルエステル化合物は、一般式:
及び
〔式中、
R1及びR2は、下のR3及びR4と同じに定義されるか、又は結合して、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族環、又は酸素、窒素、もしくは硫黄原子を有する複素環、又はそれらのアルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、もしくはチオカルボキシル−置換誘導体を形成し;
R3及びR4は、独立に、(A)水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、酸素、窒素、もしくは硫黄原子を有する複素環、アルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、又はチオカルボキシル、及び(B)アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、及び複素環の置換誘導体(ここで、置換基はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、又はチオカルボキシルである)から選択され;yは0〜16であり;Wは、単結合、酸素、NR5、又は(CR6R7)p{ここでR5は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、又は酸素、窒素、もしくは硫黄原子を有する複素環、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、もしくはアリール基の置換誘導体(ここで、置換基はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、又はチオカルボキシルである)であり、R6及びR7は、上記R3及びR4と同じに定義され、pは1〜12の整数である}である。〕
を有する広く有用な種類の化合物内に含まれる。R5の上記定義には、就中、アミノアルキル基が含まれる。
【0013】
上記定義中で言及されている複素環は、5〜8員環を含んでいてもよく、アルキル又はシクロアルキル基は1〜18個の炭素原子を有し、アルケニル又はシクロアルケニル基は2〜18個の炭素原子を有し、アリール基は6〜10員環を含んでいてもよい。Xは、水素又は塩形成カチオン、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、第三級アンモニウム、第四級アンモニウム、ビグアニド、又はポリビグアニドである。
【0014】
R1及びR2が水素である場合の式IIIでは、化合物はマレエートである。R1及びR2が一緒になって6員芳香族環の一部分を形成する場合、化合物はフタレートになる。R1、R2、R3、及びR4が水素であり、Wが単結合である場合の式IIでは、化合物はスクシネートになる。R1、R2、R3、及びR4が水素であり、Wが酸素である場合、化合物はジグリコレートになる。他の化合物には、酸無水物のモノ−ヨードプロピニルエステル、例えば、エチレンジアミン四酢酸二無水物、3,3−ジメチルグルタル酸無水物、S−アセチルメルカプトコハク酸無水物、ジクロロマレイン酸無水物、2−ドデセン−1−イル(yl)コハク酸無水物、及びシス−5−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸無水物が含まれる。親水性が望まれる場合、ナトリウム塩を用いることができる。なぜなら、それらは極めて高い水溶性を有するからである。好ましいカルボン酸無水物には、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラクロロフタル酸、及びジグリコール酸の無水物が含まれる。そのような化合物は、米国特許第4,844,891号及び第5,073,570号公報に定義されている。
【0015】
一層好ましくは、ヨウ素含有殺生物剤は、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニルブチル(IPBC)である。IPBCはどのような等級(grade)のIPBCでもよく、それらには本質的に純粋な固体状の商業級IPBC及び溶媒中に入れた市販の40%級のものが含まれるが、それらに限定されるものではない。
【0016】
ヨードプロピニル化合物はまた、一般式:
(式中、R8は、ベンジル、又はメチル、メトキシ、カルボキシル、ハロゲン、又はニトロ基で置換されたベンジルである。)
を有する化合物の種類の中に含まれ、好ましくはその化合物は、p−クロロフェニル−3−ヨードプロピニルホルマールである。
【0017】
アミンオキシドは、トリアルキルアミンオキシド、アルキル環式アミンオキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシド、アルキルジ[ポリ(オキシアルキレン)]アミンオキシド、ジアルキルベンジルアミンオキシド、脂肪アシルアミドプロピルジメチルアミンオキシド、ジアミンオキシド、トリアミンオキシド、及びそれらのいずれかの組合せでもよい。
【0018】
好ましいトリアルキルアミンオキシドは、式、R9R10R11N→O(式中、R9は、直鎖、分枝状、環式、又はそれらの組合せのC6〜C40 アルキル基であり、R10及びR11は、独立に直鎖、分枝状、又はそれらの組合せのC1〜C40 アルキル基である)を有する。R9、R10、及びR11は、独立にアルキル、アルケニル、又はアルキニル基でもよく、又は他の短鎖アルキル又は置換アルキル基、例えば、エチル及びヒドロキシエチルにより置換されていてもよい。一層好ましくは、R9は、直鎖、分枝状、環式、又はそれらのいずれかの組合せのC8〜C22 アルキル基であり、例えば、ココ(coco)、水素化タロー(tallow)、ソイア(soya)、デシル、及びヘキサデシルであり、R10及びR11は、独立に直鎖、分枝状、又はそれらの組合せのC1〜C22 アルキル基であり、例えば、ココ、水素化タロー、ソイア、デシル、及びヘキサデシルである。
【0019】
好ましいトリアルキルアミンオキシドは、式、R9R10CH3N→O(式中、R9及びR10は上で定義した通りである)を有するジアルキルメチルアミンオキシドである。別の好ましいトリアルキルアミンオキシドは、式、R9(CH3)2N→O(式中、R9は、上で定義した通りである)を有するアルキルジメチルアミンオキシドである。適当なアルキルジメチルアミンオキシドには、C10アルキルジメチルアミンオキシド、C12〜C14アルキルジメチルアミンオキシド、C16〜C18アルキルジメチルアミンオキシド、及びそれらのいずれかの組合せが含まれるが、それらに限定されるものではない。
【0020】
好ましいアルキル環式アミンオキシドは、式R12R13R14N→O(式中、R12は、上記R9と同じに定義され、R13及びR14は結合して環式基(cyclic group)を形成している)を有する。環式基は4〜10個の炭素原子を有するのが典型的であり、場合により酸素、硫黄、窒素、又はそれらのいずれかの組合せを含有していてもよい。一層好ましいアルキル環式アミンオキシドには、アルキルモルホリンN−オキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシド、及びそれらのいずれかの組合せが含まれるが、それらに限定されるものではない。
【0021】
好ましいアルキルモルホリンN−オキシドは、式:
(式中、R15は、上記R9と同じに定義される。)
を有する。
【0022】
好ましいジアルキルピペラジンジ−N−オキシドは、式:
(式中、R16は上記R9と同じに定義され、R17は上記R10と同じに定義される。)を有する。
【0023】
好ましいアルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシドは、式:
(式中、R18は上記R9と同じに定義され、R19及びR20は、独立にH又はCH3であり、m及びnは、独立に1〜10の整数である。)
を有する。
【0024】
好ましいジアルキルベンジルアミンオキシドは、式、R21R22R23N→O(式中、R21は上記R9と同じに定義され、R22は上記R10と同じに定義され、R23はベンジルである)を有する。一層好ましいジアルキルベンジルアミンオキシドには、式、R21R23CH3N→O(式中、R21及びR23は上で定義した通りである)を有するアルキルベンジルメチルアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されるものではない。
【0025】
好ましい脂肪族(fatty)アシルアミドプロピルジメチルアミンオキシドは、式:
(式中、R24は上記R9と同じに定義される。)
を有する。
【0026】
好ましいジアミンオキシドは、式:
(式中、R25は上記R9と同じに定義され、mは1〜10の整数である。)
を有する。
【0027】
好ましいトリアミンオキシドは、式:
(式中、R26は上記R9と同じに定義され、m及びnは、独立に1〜10の整数である。)
を有する。
【0028】
長鎖(C16以上)アミンオキシド、例えば、ヘキサデシルアミンオキシド、オクタデシルジメチルアミンオキシド、及び水素化タローアミンオキシドは、組成物に防水性を与えるのに特に好ましい。短鎖(C14以下)アミンオキシド、例えば、デシルジメチルアミンオキシド、ラウリルジメチルアミンオキシド、及びテトラデシルジメチルアミンオキシドは、IPBC及び長鎖アミンオキシドを可溶化するのに役立ち、効果的な安定化剤である。
【0029】
長鎖及び短鎖アミンオキシドの混合物も、本発明の一つの実施態様として意図されている。長鎖アミンオキシドは、短鎖アミンオキシドと1:10〜10:1の比で混合し、アミンオキシド溶液中にヨウ素含有殺生物剤を溶解することにより、ここに記載するような透明で安定な防腐剤溶液を生成させることができる。例えば、好ましい実施態様として、長鎖(例えば、C16)及び短鎖(例えば、C12)アミンオキシドの、5:2の比の混合物は、ヨウ素含有殺生物剤の希望通りの溶解を提供し、透明で安定な溶液を提供する。長鎖対短鎖のアミンオキシドの適当な比率は、溶解度及び溶液の安定性を試験するためのここで提供される方法を用いて、当業者により容易に決定することができる。
【0030】
組成物は、水及び水混和性溶媒のような溶媒を含有していてもよく、水混和性溶媒には、例えば、エタノール、グリコールのようなアルコール、エステル、エーテル、ポリエーテル、アミン、及びそれらのいずれかの組合わせが含まれるが、それらに限定されるものではない。
【0031】
濃厚状態にした場合の組成物は、全組成物100重量%に基づき、20〜70重量%、好ましくは30〜65重量%のアミンオキシドとヨウ素含有殺生物剤との組合せを好ましくは含有する。濃厚物は、アミンオキシド1部当たり0.01〜1部のヨウ素含有殺生物剤を含み、最も好ましくはアミンオキシド1部当たり0.05〜0.5部のヨウ素含有殺生物剤を含有する。
【0032】
濃厚物は、木材を処理するために0.1〜5%(全固体)の範囲に希釈することができる。使用される組成物の希釈物は、殺生物に有効な量のヨウ素含有殺生物剤及び防腐性向上及び(又は)防水性に有効な量のアミンオキシドを含有するのが典型的である。使用される希釈物は、全組成物100重量%に基づき、0.5〜2.0重量%のアミンオキシド及び0.05〜0.2重量%のヨウ素含有殺生物剤を含有するのが好ましい。本発明の組成物は、0.001:1、好ましくは0.01:0.8の、ヨウ素含有殺生物剤のアミンオキシドに対する重量比を有する。
【0033】
ホスホン酸誘導体のような鉄汚れ防止剤を組成物中に含有させてもよい。適当なホスホン酸誘導体には、アミノトリ(メチレンホスホン酸)、1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸(HEDP)、ジエチレントリアミンペンタ(メチレン−ホスホン酸)、ビスヘキサメチレントリアミンホスホン酸、及びそれらのいずれかの組合せが含まれるが、それらに限定されるものではない。鉄汚れ防止剤は、0.01〜1%の量、好ましくは0.05〜0.5%の量、最も好ましくは0.1〜0.4%の量で存在する。鉄汚れ防止剤を含有する組成物のpHは、典型的には、3.0〜7.0の範囲にあり、好ましくは3.8〜5.2の範囲にある。
【0034】
組成物中に当業者に知られているような他の助剤(adjuvants)を含有させてもよい。組成物中に他の殺生物剤、殺真菌剤、及び殺虫剤を含有させてもよい。
【0035】
本発明の組成物は、ヨウ素含有殺生物剤、アミンオキシド、溶媒、及び助剤を混合することにより容易に製造することができる。混合物は加熱してもよく且つ(又は)混合を促進するため撹拌してもよい。
【0036】
本発明の別の実施態様は、木材基材と本発明の組成物とを接触させることにより、木材基材を防腐及び(又は)防水する方法にある。組成物は当業者に知られているどのような木材処理法により適用してもよく、それらにはブラシ掛け、浸漬、吸収、真空含浸(vacuum impregnation)(例えば、二重真空法(double vacuum technique))、及び種々の工程を用いた加圧処理(pressure treatment)が含まれるが、それらに限定されるものではない。
【0037】
次の実施例は本発明を例示するものであり、それを限定するものではない。全て部及び%は、別に示さない限り、重量に基づく。
【0038】
例1
本発明の組成物の溶解度及び安定性を従来法に対して比較するためにこれらの実験を行なった。次の溶液を調製した。
【0039】
(A) 3.8gのカルバミン酸ヨードプロピニルブチル(IPBC)を、30%ココジメチルアミンオキシド水溶液(Barlox(登録商標名)12、Lonza Inc.、Allendale、NJ)100g中に入れ、加温及び(又は)撹拌することにより溶解し、約29%のココジメチルアミンオキシド及び約3.7%のIPBCを含有する濃厚物を形成した。ココジメチルアミンオキシド対IPBCの重量比は約8:1であった。淡い黄色の透明液体であるこの濃厚物は、周囲条件(ambient conditions)で少なくとも20カ月の保存で未変化のままであった。
【0040】
(B) 3.4gの上記IPBC/ココジメチルアミンオキシド濃厚物を100gの水で希釈し、約1%のココジメチルアミンオキシド及び約0.125%のIPBCを含有する使用希釈物(use−dilution)を形成した。
【0041】
(C) 試料(B)の使用希釈物に0.25%のヒドロキシエチリデンジホスホン酸(HEDP)を添加することにより、鉄汚れ防止剤を含有する第二のIPBC/ココジメチルアミンオキシド使用希釈物を調製した。
【0042】
(D) 1gのIPBC、10gの80%塩化ジデシルジメチルアンモニウム(DDAC)水溶液(Bardac(登録商標名)2280、Lonza Inc.、Allendale、NJ)、及び17gの水を混合し、撹拌した。得られた濃厚物は、約28.5%のDDAC及び約3.6%のIPBCを含んでいた。DDAC対IPBCの重量比は約8:1であった。このIPBC/DDAC溶液3.5gを100gの水で希釈し、約1%のDDAC及び約0.125%のIPBCを含有する使用希釈物を形成した。
【0043】
(E) 試料(D)の使用希釈物に、0.25%のHEDPを添加することにより、第二のIPBC/DDAC使用希釈物を調製した。
【0044】
(F) 50部のヘキサデシルジメチルアミンオキシド(Barlox 16S、Lonza Inc.、Allendale、NJ)、20部のBarlox 12、80部の水、及び2.6部のIPBC固体を混合し、加温して透明な溶液を与えた。
【0045】
(G) 5gのBarlox 12調製物(20%のエタノール及び15%の水中に入れた65%の活性ココジメチルアミンオキシド)を、0.4gのIPBCと混合した。混合物を室温で時々振り混ぜながら放置し、固体を完全に溶解した。得られた濃厚物は、60%のアミンオキシド及び7.4%のIPBCを含んでいた。
【0046】
(H) 98.3gの水中に1.7gの濃厚物(G)を溶解し、1.0%のココジメチルアミンオキシド及び0.15%のIPBCを含有する溶液を生成させることにより、使用希釈物を調製した。
【0047】
1gのエタノール中に0.125gのIPBCを溶解し、この溶液と99gの水とを混合することにより、IPBCの水中分散物(dispersion)を調製した。この得られた溶液は約0.125%のIPBCを含有し、それは溶解せず、放置すると直ぐに分離した、溶液エージング(aging)の結果を表1に示す。
【0048】
アミンオキシドを用いて調製した本発明の溶液(溶液B)は、溶液状態のままになっており、少なくとも20カ月間安定であった。従来法の組成物であるDDACと一緒にしたIPBC(溶液D)は、最初は溶液状態のままであったが、数時間以内で溶液から分離した。DDAC/IPBC溶液は黄色になり、pHが低下し、分解したことを示唆していた。
【0049】
アミンオキシド及び鉄汚れ防止剤HEDPを含有する溶液(溶液C)は、DDAC及びHEDP含有溶液(溶液E)と比較して、一層高い(一層安全な)pHであった。更に、アミンオキシド/HEDP溶液は安定な透明溶液のままであったのに対し、DDAC/HEDP溶液は幾らかの分離を示した。
【0050】
60%までの固体及びエタノールを用いて調製した濃厚物(G)は、溶液状態のままになっており、それから調製した使用溶液も、調製後、溶液状態のままであった。
【0051】
例2
アミンオキシドにより溶液中に溶解したIPBCの木材防腐性と、DDACにより分散するか、又は水中に単独で分散したIPBCの木材防腐性とを比較するため、これらの実験を行なった。
【0052】
例1で調製した溶液を、白樺(white birch)上での自然汚染有機体(natural stain organisms)の増殖を防除する効力について試験した。直径3インチ(7.6センチメートル)、長さ6インチ(15.2センチメートル)の白樺材木を四つの部分に切断した。内側樹皮は木片上に残しておいた。白樺木片を試験溶液中に1分間浸漬し、透明プラスチック袋中に入れて密封し、周囲状態で保存した。1週間、3週間、7週間、及び12週間後に、汚れ、カビ及び真菌の増殖について木片を観察した。結果を下の表2に示す。
評価基準:1−ひどい真菌増殖。
2−全ての面及び端部で見ることができる黒色及び(又は)白色真
菌増殖。
3−微量の白色/黒色真菌増殖。
4−目で見ることができる汚染又はカビの無い奇麗な表面。
【0053】
表2の結果は、本発明の組成物(溶液B)で処理された白樺木材試料は、従来法の組成物D(IPBC/DDAC)と同様、汚染及びカビの増殖から木材が保護されていることを示している。
【0054】
試験の第二の系列として、1本の生のチェスナットオーク(chestnut oak)木材を片に切断し、試験溶液中に浸漬した。この系列には、鉄汚れ防止剤である、ビス(ヘキサメチレン)トリアミンホスホン酸(Unihib(登録商標名)1704. Lonza Inc.、Allendale、NJ)を含有する一つの溶液が含まれていた。結果を表3に示す。評価は上記表2の場合と同じである。
【0055】
アミンオキシドは数週間木材を真菌増殖から保護し、更にこの成分による効果増大を実証していた。
【0056】
例3
例1に記載したようにして調製した溶液を、寒天板上でそれらの真菌増殖阻止又は遅延能力について試験した。白色腐朽菌(white rot fungus)、Trametes versicolor;特に砒素及びフェノール系木材防腐剤に対し耐性の褐色腐朽菌(brown rot fungus)、Gloeophyllum trabeum;銅木材防腐剤に対し耐性を持つ褐色腐朽菌、Poria placenta;及び軟腐朽菌、Chaetomium globosum;に対し標準法〔例えば、Archer et al.、Forest Products Journal、 1995、 45:86−89参照〕を用いてそれら溶液を試験した。各真菌の増殖の50%遅延を起こす濃度をIC50値として定義し、各溶液について決定した。結果を下の表4に示す。
【0057】
結果は、アミンオキシド存在下でのIPBC(溶液B)の生物学的効力は、IPBC単独又は従来法の組合せ(溶液D)の場合と同じか又はそれよりも良いことを示している。
【0058】
例4
IPBC/DDAC又はIPBC/アミンオキシドを含有する溶液の腐食性を比較した。炭素鋼板(carbon steel coupons)を、表5に示した試験溶液でその 3/4を3週間覆い、時々振盪して周期的にその板の頂部を濡らした。3週間後、各板を観察し、重量減少%を決定した。結果を下の表5に示す。
【0059】
表5で認められるように、IPBCと水との混合物は炭素鋼を腐食し、板に錆びた外観を生じ、その一部の損失を起こした。従来法のIPBC/DDAC溶液も鋼板を腐食した。本発明のアミンオキシド含有組成物は、鋼板の腐食の量及び速度を減少した。
【0060】
例5
本発明の組成物の防水性を評価するため、次の実験を行なった。
【0061】
ポンデロサ・パイン(Ponderosa pine)の試料を、二重真空法を用いて例1で調製した試験溶液で処理した。各木材試料を真空デシケーター中で約−80kPa圧力まで減圧にした。試験溶液をチャンバ内に注入し、空気により真空を解除した。過剰の溶液を木材試料から吸い取り、その木材をデシケーターへ戻し、小さな棚の上に乗せた。再び真空に引き、木材から液体(「キックバック(kickback)」溶液)を除去した。風化にかける試料は、平らな表面を外側にして配置し、環境の自然気候条件に90日間曝した。
【0062】
結果を表6に示す。
【0063】
アミンオキシドの混合物と一緒にしたIPBC(溶液F)を使用すると、良好な防水性を有する処理組成物を与える。新しく処理した木材及び風化後の木材の両方共、取り込む水は他の試験併用物の場合よりも少なかった。
【0064】
上で言及した全ての特許、出願、論文、刊行物、及び試験方法は、参考のため本明細書に包含される。
【0065】
上記の詳細な記述に照らして当業者には本発明の多くの変更が示唆されるであろう。そのような容易に想到される変更は、本明細書の特許請求の範囲の目的とする全範囲内に入るものである。
Claims (20)
- 防腐性向上及び(又は)防水に有効な量のアミンオキシド、及び殺生物に有効な量のヨウ素含有殺生物剤を含む、木材防腐剤組成物であって、
前記アミンオキシドが、トリアルキルアミンオキシド、アルキル環式アミンオキシド、ジアルキルピペラジンジ−N−オキシド、アルキルジ(ポリ(オキシアルキレン))アミンオキシド、ジアルキルベンジルアミンオキシド、脂肪族(fatty)アシルアミドプロピルジメチルアミンオキシド、ジアミンオキシド、トリアミンオキシド、又はそれらのいずれかの組合せであり、
前記ヨウ素含有殺生物剤が、
式:
(式中、Rは、水素、又は1〜20個の炭素原子を有する置換又は非置換アルキル、アリール、又はアルキルアリール基であり、z及びqは、独立に1〜3の整数である。)
の化合物であるか、又は、
式:
又は、
〔式中、R1及びR2は、下のR3及びR4と同じに定義されるか、又は結合して、シクロアルキル、シクロアルケニル、芳香族環、又は酸素、窒素、もしくは硫黄原子を有する複素環、又はそれらのアルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、もしくはチオカルボキシル−置換誘導体を形成し;R3及びR4は、独立に、(A)水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、酸素、窒素、もしくは硫黄原子を有する複素環、アルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、又はチオカルボキシル、及び(B)アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、及び複素環の置換誘導体(ここで、置換基はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、又はチオカルボキシルである)から選択され;yは0〜16であり;Wは、単結合、酸素、NR5、又は(CR6R7)p{ここでR5は、水素、アルキル、アミノアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、又は酸素、窒素、もしくは硫黄原子を有する複素環、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、もしくはアリール基の置換誘導体(ここで、置換基はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルコキシ、アミノ、カルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、ケト、又はチオカルボキシルである)であり、R6及びR7は、上記R3及びR4と同じに定義され、pは1〜12の整数である}であり;複素環は5〜8員環であり、アルキル又はシクロアルキル基は1〜18個の炭素原子を有し、アルケニル又はシクロアルケニル基は2〜18個の炭素原子を有し、アリール基は6〜10員環である〕
の化合物であるか又は、
一般式:
(式中、R8は、ベンジル、又はメチル、メトキシ、カルボキシル、ハロゲン、又はニトロ基で置換されたベンジルである。)
を有する化合物である、
前記組成物。 - 前記組成物が、全組成物100重量%に基づき、0.5〜2重量%のアミンオキシド及び0.05〜0.2重量%のヨウ素含有殺生物剤を含有する使用希釈物(use dilution)である、請求項1に記載の組成物。
- 前記トリアルキルアミンオキシドが、式、R9R10R11N→O(式中、R9は、直鎖、分枝状、環式、又はそれらの組合せのC6〜C40アルキル基であり、R10及びR11は、独立に直鎖、分枝状、又はそれらの組合せのC1〜C40アルキル基である)を有する、請求項1に記載の組成物。
- R9が、C8〜C22アルキルであり、R10及びR11が、独立にC1〜C22アルキルである、請求項3に記載の組成物。
- 前記トリアルキルアミンオキシドが、式、R9(CH3)2N→O(式中、R9はC6〜C40アルキルである)を有するアルキルジメチルアミンオキシドである、請求項3に記載の組成物。
- R9がC8〜C22アルキルである、請求項5に記載の組成物。
- 前記アルキルジメチルアミンオキシドが、C10アルキルジメチルアミンオキシド、C12〜C14アルキルジメチルアミンオキシド、C16〜C18アルキルジメチルアミンオキシド、又はそれらのいずれかの組合せである、請求項5に記載の組成物。
- 前記アルキルジメチルアミンオキシドが、C16〜C18アルキルジメチルアミンオキシドと、C12〜C14アルキルジメチルアミンオキシドとの5:2の比の混合物である、請求項7に記載の組成物。
- C16〜C18アルキルジメチルアミンオキシドが、ヘキサデシルジメチルアミンオキシド、オクタデシルジメチルアミンオキシド、又は水素化タロー(tallow)アミンオキシドである、請求項8に記載の組成物。
- C12〜C14アルキルジメチルアミンオキシドが、デシルジメチルアミンオキシド、ラウリルジメチルアミンオキシド、又はテトラデシルジメチルアミンオキシドである、請求項8に記載の組成物。
- ヨウ素含有殺生物剤が、3−ヨード−2−プロピニル誘導体である、請求項1に記載の組成物。
- 3−ヨード−2−プロピニル誘導体が、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニルブチル、コハク酸3−ヨード−2−プロピニル、又はp−クロロフェニル−3−ヨードプロピニルホルマール(formal)である、請求項11に記載の組成物。
- 3−ヨード−2−プロピニル誘導体が、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピニルブチルである、請求項12に記載の組成物。
- 溶媒を更に含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記溶媒が、水、アルコール、グリコール、エステル、エーテル、ポリエーテル、又はそれらのいずれかの組合せである、請求項14に記載の組成物。
- ホスホン酸誘導体を更に含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ホスホン酸誘導体が、アミノトリ(メチレンホスホン酸)、1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸、ジエチレントリアミンペンタ(メチレン−ホスホン酸)、ビスヘキサメチレントリアミンホスホン酸、又はそれらのいずれかの組合せである、請求項16に記載の組成物。
- ホスホン酸誘導体が、0.01〜1%の量で存在する、請求項17に記載の組成物。
- 木材基材防腐方法であって、前記木材基材と、請求項1に記載の組成物とを接触させることを含む、前記木材基材防腐方法。
- 木材基材防水方法であって、前記木材基材と、請求項1に記載の組成物とを接触させることを含む、前記木材基材防水方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13556899P | 1999-05-24 | 1999-05-24 | |
US60/135,568 | 1999-05-24 | ||
PCT/US2000/014369 WO2000071312A1 (en) | 1999-05-24 | 2000-05-24 | Amine oxide/iodine containing blends for wood preservation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003500372A JP2003500372A (ja) | 2003-01-07 |
JP4316147B2 true JP4316147B2 (ja) | 2009-08-19 |
Family
ID=22468664
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000619601A Expired - Fee Related JP4316147B2 (ja) | 1999-05-24 | 2000-05-24 | 木材防腐用アミンオキシド/ヨウ素含有混合物 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6375727B1 (ja) |
EP (1) | EP1185399B1 (ja) |
JP (1) | JP4316147B2 (ja) |
AT (1) | ATE283155T1 (ja) |
AU (1) | AU781468C (ja) |
CA (1) | CA2374825C (ja) |
DE (1) | DE60016208T2 (ja) |
ES (1) | ES2233389T3 (ja) |
MX (1) | MXPA01012013A (ja) |
MY (1) | MY130072A (ja) |
NZ (1) | NZ516197A (ja) |
PT (1) | PT1185399E (ja) |
WO (1) | WO2000071312A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5531269B1 (ja) * | 2013-07-19 | 2014-06-25 | 株式会社片山化学工業研究所 | 鉄の防食方法及び木材処理方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR0111339B1 (pt) * | 2000-05-24 | 2012-03-06 | uso de àxido de amina em composiÇço preservativa de madeira e substrato de madeira. | |
US6416789B1 (en) * | 2001-01-05 | 2002-07-09 | Kop-Coat, Inc. | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products from fungal decay, mold and mildew damage |
US20040146733A1 (en) * | 2001-04-03 | 2004-07-29 | Joachim Fritschi | Method for the protective treatment of wood and derived timber products |
DE10239238A1 (de) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Schülke & Mayr GmbH | Flüssigkonzentrat zur Konservierung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten |
US7056919B2 (en) | 2003-01-24 | 2006-06-06 | Kopcoat, Inc. | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products and wood treated by such combination as well as methods of making the same |
US8637089B2 (en) * | 2003-04-09 | 2014-01-28 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
WO2004113038A2 (en) * | 2003-06-17 | 2004-12-29 | Phibro-Tech, Inc. | Inhibition of calcium and magnesium precipitation from wood preservatives |
WO2005027635A1 (en) * | 2003-09-19 | 2005-03-31 | Arch Chemicals, Inc. | Stabilized halopropynyl compositions as preservatives |
US7655281B2 (en) * | 2005-05-24 | 2010-02-02 | Kop-Coat, Inc. | Method of protecting wood through enhanced penetration of wood preservatives and related solution |
GB2438404A (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-28 | Arch Timber Protection Ltd | Preserving wood with an amine oxide, an azole and a specified amine or quaternary ammonium compound, in synergistic proportions |
US20090143334A1 (en) * | 2009-02-05 | 2009-06-04 | Ward Hans A | Method of Protecting Wood Through Enhanced Penetration of Wood Preservatives and a Related Solution |
US9125398B2 (en) | 2011-04-05 | 2015-09-08 | Kop-Coat, Inc. | Method of employing enhanced penetration of wood preservatives to protect wood and a related solution |
US10721934B2 (en) | 2013-11-19 | 2020-07-28 | Arch Chemicals, Inc. | Enhanced preservative |
BR112017013320A2 (pt) | 2014-12-22 | 2018-06-26 | Lonza Ag | composições inibidoras de corrosão para tratamentos de acidificação |
US20160286798A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
US11779016B2 (en) | 2015-03-31 | 2023-10-10 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
US10383336B2 (en) | 2015-03-31 | 2019-08-20 | Kop-Coat, Inc. | Solutions employing herbicides and buffered amine oxides to kill weeds and related methods |
US10952433B2 (en) | 2015-03-31 | 2021-03-23 | Kop-Coat, Inc. | Solutions for enhancing the effectiveness of insecticides and fungicides on living plants and related methods |
US9717246B1 (en) | 2016-05-24 | 2017-08-01 | Kop-Coat, Inc. | Method and related solution for protecting wood through enhanced penetration of wood preservatives employing buffered amine oxides and alkoxylated oils |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3296145A (en) | 1965-10-21 | 1967-01-03 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium-tertiary amine oxide compositions |
US3484523A (en) | 1966-12-27 | 1969-12-16 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium-tertiary amine oxide compositions |
US3452034A (en) | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
US4005193A (en) | 1974-08-07 | 1977-01-25 | Millmaster Onyx Corporation | Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds |
US4379710A (en) | 1979-05-31 | 1983-04-12 | Sterling Drug Inc. | Novel compositions and processes |
JPS5722003A (en) | 1980-07-14 | 1982-02-04 | Kouichi Nishimoto | Water-soluble wood preserving agent composition |
US4357163A (en) * | 1980-08-11 | 1982-11-02 | Reichhold Chemicals, Inc. | Water soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood treating systems containing fatty acid amine oxides |
CA1146704A (en) | 1981-02-05 | 1983-05-24 | Neil G. Richardson | Wood treatment composition |
JPS57167905A (en) * | 1981-04-08 | 1982-10-16 | Sanyo Mokuzai Boufu Kk | Antimicrobial composition |
US4379810A (en) * | 1981-08-28 | 1983-04-12 | Reichhold Chemicals, Incorporated | Water soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood treating systems containing fatty acid amine oxides |
US4382105A (en) | 1981-08-28 | 1983-05-03 | Reichhold Chemicals, Incorporated | Water soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood treating systems containing fatty acid amine oxides |
US4622248A (en) | 1984-04-04 | 1986-11-11 | Osmose Wood Preserving Co. Of America, Inc. | Preservative composition for wood |
DE3639063A1 (de) | 1986-11-14 | 1988-05-19 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
JPS641796A (en) | 1987-06-24 | 1989-01-06 | Kao Corp | Liquid detergent composition |
DE3743821A1 (de) | 1987-12-23 | 1989-07-06 | Wolman Gmbh Dr | Kupfer und zinn enthaltendes holzschutzmittel |
JP2643280B2 (ja) | 1988-04-20 | 1997-08-20 | 花王株式会社 | 農園芸用殺菌剤用効力増強剤及び農園芸用殺菌剤組成物 |
US5073570A (en) | 1988-09-14 | 1991-12-17 | Lonza Inc. | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents |
US4937143A (en) | 1988-09-16 | 1990-06-26 | Chapman Chemical Company | Compositions and processing for preserving and/or coloring wood |
DE3839848A1 (de) | 1988-11-25 | 1990-05-31 | Ruetgerswerke Ag | Holzschutzmittel |
US4950685A (en) * | 1988-12-20 | 1990-08-21 | Kop-Coat, Inc. | Wood preservatives |
GB8902449D0 (en) | 1989-02-03 | 1989-03-22 | Rohm & Haas | Antisapstain wood treatment |
DE3937658A1 (de) | 1989-11-11 | 1991-05-16 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
CA2114644C (en) | 1991-08-01 | 2002-04-30 | Gareth Williams | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
DE4228352A1 (de) | 1992-02-19 | 1993-08-26 | Ruetgerswerke Ag | Chromfreies holzschutzmittel |
DE4217523A1 (de) * | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Mittel zum Schutz von Schnittholz |
DE4217882A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Henkel Kgaa | Synergistische Biozidkombinationen |
US5536505A (en) | 1993-12-15 | 1996-07-16 | Eastman Chemical Company | Controlled release matrix system using cellulose acetate/poly-2-ethyl-2-oxazoline blends |
US5536305A (en) * | 1994-06-08 | 1996-07-16 | Yu; Bing | Low leaching compositions for wood |
US5468284A (en) | 1994-06-27 | 1995-11-21 | Kop-Coat, Inc. | Method of waterproof wood and associated composition |
US5426121A (en) | 1994-10-04 | 1995-06-20 | Akzo Nobel N.V. | Wood preservation formulation comprising complex of a copper cation and alkoxylated diamine |
DE4441674A1 (de) | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Basf Ag | Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
WO1997001423A1 (en) | 1995-06-26 | 1997-01-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aqueous anti-microbial compositions containing organotin compounds |
US5710103A (en) | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide |
DK0906177T3 (da) | 1996-05-28 | 2002-07-08 | Lonza Ag | Trækonserveringsmidler |
KR20000022296A (ko) | 1996-06-28 | 2000-04-25 | 더블류. 하링, 지. 보이롤 | 농약 조성물 |
DE19640874A1 (de) | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Staedtler Fa J S | Verfahren zur Herstellung eines Imprägnationsmittels |
US5827522A (en) | 1996-10-30 | 1998-10-27 | Troy Corporation | Microemulsion and method |
DE19648888A1 (de) | 1996-11-26 | 1998-05-28 | Remmers Bauchemie Gmbh | Wasserverdünnbares Konzentrat für den Holzschutz |
US5833741A (en) * | 1997-01-16 | 1998-11-10 | Lonza Inc. | Waterproofing and preservative compositons for wood |
US6197805B1 (en) * | 1999-05-27 | 2001-03-06 | Troy Technology Corporation, Inc. | Broad spectrum antimicrobial mixtures |
-
2000
- 2000-05-24 JP JP2000619601A patent/JP4316147B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-24 US US09/577,330 patent/US6375727B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 WO PCT/US2000/014369 patent/WO2000071312A1/en active IP Right Grant
- 2000-05-24 AT AT00937751T patent/ATE283155T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-05-24 DE DE60016208T patent/DE60016208T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-24 MY MYPI20002267A patent/MY130072A/en unknown
- 2000-05-24 NZ NZ516197A patent/NZ516197A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-05-24 AU AU52883/00A patent/AU781468C/en not_active Ceased
- 2000-05-24 CA CA002374825A patent/CA2374825C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-24 EP EP00937751A patent/EP1185399B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 PT PT00937751T patent/PT1185399E/pt unknown
- 2000-05-24 ES ES00937751T patent/ES2233389T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 MX MXPA01012013A patent/MXPA01012013A/es active IP Right Grant
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5531269B1 (ja) * | 2013-07-19 | 2014-06-25 | 株式会社片山化学工業研究所 | 鉄の防食方法及び木材処理方法 |
WO2015008811A1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-01-22 | 株式会社片山化学工業研究所 | 鉄の防食方法及び木材処理方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ516197A (en) | 2004-05-28 |
ATE283155T1 (de) | 2004-12-15 |
AU5288300A (en) | 2000-12-12 |
CA2374825A1 (en) | 2000-11-30 |
PT1185399E (pt) | 2005-04-29 |
DE60016208D1 (de) | 2004-12-30 |
MXPA01012013A (es) | 2003-09-04 |
WO2000071312A1 (en) | 2000-11-30 |
DE60016208T2 (de) | 2005-12-01 |
CA2374825C (en) | 2007-12-11 |
US6375727B1 (en) | 2002-04-23 |
AU781468B2 (en) | 2005-05-26 |
JP2003500372A (ja) | 2003-01-07 |
EP1185399B1 (en) | 2004-11-24 |
AU781468C (en) | 2006-02-16 |
ES2233389T3 (es) | 2005-06-16 |
MY130072A (en) | 2007-05-31 |
EP1185399A1 (en) | 2002-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4316147B2 (ja) | 木材防腐用アミンオキシド/ヨウ素含有混合物 | |
EP0089958B1 (en) | Wood preservative compositions | |
JP4223688B2 (ja) | 銅/アミンオキシド木材防腐剤 | |
CA2409295C (en) | Amine oxide wood preservatives | |
JP2003500374A (ja) | アゾール/アミンオキシド系木材防腐剤 | |
AU2001274927A1 (en) | Amine oxide wood preservatives | |
CA2214761C (en) | Wood preservative | |
US4400298A (en) | Wood preservative compositions | |
JP5723571B2 (ja) | 木材の処理方法 | |
JP2011506444A (ja) | 処理された木製品から水溶性金属殺生物剤の浸出を減らす方法 | |
CA1115205A (en) | Microbicide | |
RU2240690C2 (ru) | Обработка древесины | |
US7740692B2 (en) | Wood preservative composition | |
JPH06504960A (ja) | アルキルスルホスクシネート塩及び油成分を含有する抗菌性組成物 | |
JPS6087201A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
JPH06336408A (ja) | 木材防腐組成物 | |
HU200958B (en) | Fungicidal agent for protecting new-cut timber from becoming blue and mould-fungus infection | |
NO162150B (no) | Trebeskyttelsesblandinger. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070928 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071225 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080107 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080128 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081107 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090209 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090508 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090520 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130529 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |