JP4297408B2 - 厚膜フォトレジストとこれらの使用方法 - Google Patents
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Description
本発明は、新しいフォトレジスト、特に厚いコーティング層として塗布され、像形成可能であるフォトレジストに関する。本発明の好ましいレジストは、1つ以上のフォト酸(photoacid)発生剤化合物と樹脂成分を含有する化学増幅ポジ型レジストである。
Deforest、「Photoresist Materials and Processes」,McGraw Hill Book Company,New York,ch.2,1975、およびMoreau,「Semiconductor Lithography,Principles,Practices and Materials」,Plenum Press,New York,ch.2 and 4
Xはカルボキシレートあるいはスルホネート対アニオンなどの対アニオン、好ましくは場合によって置換されたアルキル、好ましくはC1−20アルキル、特に1つ以上の電子吸引性基例えばFまたは他のハロ、ニトロ、シアノなどにより置換されたC1−10アルキル、ペルフルオロアルキル、特に好ましくはC1−10ペルフルオロアルキル;フェニルまたはナフチルなどの場合によって置換された炭素環式アリール;1〜3個の別々の環または縮合した環と1−3個のヘテロ原子(N、OまたはS)を環メンバーとして有する基などをはじめとする場合によって置換されたヘテロ芳香族またはヘテロ脂環式をはじめとする1つ以上の部分により置換されたスルホネート(−SO3)またはカルボキシレート(−COO−)である。
R1、R2、R3およびR4は各々独立に水素、もしくはRに対して定義されているような基であり、またはR2とR3が一緒に合体しておよび/またはR1とR4が一緒に合体して、環、好ましくは例えば4〜約8個の環メンバーを有する脂環式環を形成し;そして
nはl、2、3または4であり、好ましくは1または2である。
R1R2C=NOS(O)2Y VI
のものを包含する。
ここで、R1とR2は上記の式Iに対して定義したのと同一であるか、および/またはR1とR2の少なくとも1つは、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、特にC1−12ハロアルキル特に−CF3、−CF2CF3などのC1−12ペルフルオロアルキルおよび他のペルフルオロアルキル、アルカノイルなどをはじめとする電子吸引性部分であり;
Yは非水素置換基であり、好適には上記の式IIにおけるRについて定義したのと同一である。
R3とR4は同一であるか、あるいは異なり、そして水素または上記の式IにおけるR1について定義したような非水素置換基であってもよく、そして好ましくはR3とR4の少なくとも1つは水素以外であり、更に好ましくはR3とR4の両方が水素以外である。
R3とR4は同一であるか、あるいは異なり、そして水素または上記の式IにおけるR1について定義したような非水素置換基であってもよく、そして好ましくはR3とR4の少なくとも1つは水素以外であり、更に好ましくはR3とR4の両方が水素以外である。
また、本発明は以下の態様を包含する。
(1)ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物とフォト酸レイビル基を有する樹脂を含み;
前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも約1.5ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層をパターン化された活性化放射線に露光し;前記露光されたフォトレジストコーティング層を約115℃を超えない温度まで加熱し;さらに前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供することを含むレジストレリーフ像を提供する方法。
(2)前記露光されたフォトレジストレリーフ像を、露光後、約105℃以下の温度で加熱する(1)に記載の方法。
(3)前記露光されたフォトレジストレリーフ像を、露光後、約100℃以下で加熱する(1)に記載の方法。
(4)溶剤を除去して、少なくとも約2ミクロンのレジスト層厚さを提供する(1)から(3)のいずれか1つに記載の方法。
(5)溶剤を除去して、少なくとも約3ミクロンのレジスト層厚さを提供する(1)から(3)のいずれか1つに記載の方法。
(6)溶剤を除去して、少なくとも約4ミクロンのレジスト層厚さを提供する(1)から(3)のいずれか1つに記載の方法。
(7)溶剤を除去して、少なくとも約5ミクロンのレジスト層厚さを提供する(1)から(3)のいずれか1つに記載の方法。
(8)塗布されたフォトレジスト層を露光前に、前記露光されたフォトレジストコーティング層を加熱する最大温度よりも少なくとも15℃高い最大温度で熱処理することにより、前記塗布されたフォトレジスト層から溶剤を除去する(1)から(7)のいずれか1つに記載の方法。
(9)塗布されたフォトレジスト層を露光前に、前記露光されたフォトレジストコーティング層を加熱する最大温度よりも少なくとも20℃高い最大温度で熱処理することにより、前記塗布されたフォトレジスト層から溶剤を除去する(1)から(7)のいずれか1つに記載の方法。
(10)塗布されたフォトレジスト層を露光前に、前記露光されたフォトレジストコーティング層を加熱する最大温度よりも少なくとも25℃高い最大温度で熱処理することにより、前記塗布されたフォトレジスト層から溶剤を除去する(1)から(7)のいずれか1つに記載の方法。
(11)前記フォトレジスト樹脂がフェノール単位を含む(1)から(10)のいずれか1つに記載の方法。
(12)前記フォトレジスト樹脂がフェノールおよびアクリレート単位を含む(1)から(10)のいずれか1つに記載の方法。
(13)前記アクリレート単位がフォト酸レイビル基を含む(12)に記載の方法。
(14)前記フォトレジスト樹脂が約20,000以下のMw分子量を有する(1)から(13)のいずれか1つに記載の方法。
(15)前記フォトレジスト組成物がジアゾメタンスルホンフォト酸発生剤化合物を含む(1)から(14)のいずれか1つに記載の方法。
(16)前記フォトレジスト組成物がオニウム塩フォト酸発生剤化合物を含む(1)から(15)のいずれか1つに記載の方法。
(17)前記フォトレジスト組成物が活性化放射線への露光時にスルホン酸を発生するフォト酸発生剤化合物を含む(1)から(16)のいずれか1つに記載の方法。
(18)前記フォトレジスト組成物が可塑剤化合物を含んでなる(1)から(17)のいずれか1つに記載の方法。
(19)前記可塑剤が非ポリマー性化合物である(18)に記載の方法。
(20)前記可塑剤が芳香族化合物である(18)または(19)に記載の方法。
(21)前記フォトレジストコーティング層を約300nm以下の放射線に露光する(1)から(20)のいずれか1つに記載の方法。
(22)前記フォトレジストコーティング層を約248nmの波長を有する放射線に露光する(1)から(21)のいずれか1つに記載の方法。
(23)前記基体がマイクロエレクトロニクス用ウエハーである(1)から(22)のいずれか1つに記載の方法。
(24)ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物およびフォト酸レイビル基を有する樹脂を含み;
前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも約1.5ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層を約248nmの波長を有するパターン化された活性化放射線に露光し;
前記露光されたフォトレジストコーティング層を約110℃を超えない温度まで加熱し;さらに
前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供する
ことを含むレジストレリーフ像を提供する方法。
(25)溶剤を除去して、少なくとも約2ミクロンのレジスト層厚さを提供する(24)の方法。
(26)溶剤を除去して、少なくとも約3ミクロンのレジスト層厚さを提供する(24)の方法。
(27)塗布されたフォトレジスト層を露光前に、前記露光されたフォトレジストコーティング層を加熱する最大温度よりも少なくとも約15℃高い最大温度で熱処理することにより、前記塗布されたフォトレジスト層から溶剤を除去する(24)から(26)のいずれか1つに記載の方法。
(28)前記フォトレジスト樹脂がフェノール単位を含む(24)から(27)のいずれか1つに記載の方法。
(29)ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物、並びにフェノール性基およびフォト酸レイビル部分を有する重合されたアルキルアクリレート基を有する樹脂を含み;
前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも約1.5ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層をパターン化された活性化放射線に露光し;
前記露光されたフォトレジストコーティング層を約120℃を超えない温度まで加熱し;さらに
前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供する
ことを含むレジストレリーフ像を提供する方法。
(30)前記最大露光前処理温度と前記最大露光後熱処理の間の温度差が10℃〜30℃である(29)に記載の方法。
(31)前記温度差が約15℃〜25℃である(30)に記載の方法。
(32)ポジ型フォトレジストコーティング層をその上に有する基体であって;
前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物およびフォト酸レイビル基を有する樹脂を含み;前記コーティング層が少なくとも約1.5ミクロンの厚さを有し、さらにレジスト溶剤を実質的に含まない前記基体。
(33)前記レジストコーティング層が少なくとも約2ミクロンの厚さを有する(32)に記載の基体。
(34)前記レジストコーティング層が少なくとも約3ミクロンの厚さを有する(32)に記載の基体。
(35)前記レジストコーティング層が少なくとも約4ミクロンの厚さを有する(32)に記載の基体。
(36)前記レジストコーティング層が少なくとも約6ミクロンの厚さを有する(32)に記載の基体。
(37)前記フォトレジスト樹脂がフェノール単位を含んでなる(32)から(36)のいずれか1つに記載の基体。
(38)前記フォトレジスト樹脂がフェノールおよびアクリレート単位を含む(32)から(36)のいずれか1つに記載の基体。
(39)前記アクリレート単位がフォト酸レイビル基を含む(38)に記載の基体。
(40)前記フォトレジスト樹脂が約5,000以下のMw分子量を有する(32)から(39)のいずれか1つに記載の基体。
(41)前記フォトレジスト樹脂が約100℃以下のTgを有する(32)から(40)のいずれか1つに記載の基体。
(42)前記フォトレジスト組成物がジアゾメタンスルホンフォト酸発生剤化合物を含んでなる(32)から(41)のいずれか1つに記載の基体。
(43)前記フォトレジスト組成物がオニウム塩フォト酸発生剤化合物を含んでなる(32)から(42)のいずれか1つに記載の基体。
(44)前記フォトレジスト組成物が活性化放射線への露光時にスルホン酸を発生するフォト酸発生剤化合物を含んでなる(32)から(43)のいずれか1つに記載の基体。
(45)前記フォトレジスト組成物が可塑剤化合物を含んでなる(32)から(44)のいずれか1つに記載の基体。
(46)フォト酸発生剤、フォト酸レイビルデブロッキング基を含んでなる樹脂、および可塑剤化合物を含み、前記樹脂が約20,000以下のMw分子量を有するフォトレジスト組成物。
(47)マイクロエレクトロニクス用ウエハーなどのエレクトニクス用物品を製造する方法であって、
ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物およびフォト酸レイビル基を有する樹脂を含み;
熱処理により前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも約1.5ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層をパターン化された活性化放射線に露光し;
前記露光済フォトレジストコーティング層を、前記溶媒を除去するための熱処理の温度よりも低い温度で加熱し;さらに
前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供することを含み
ここで、前記露光前の熱処理と前記露光後の加熱の最大温度の温度差が約10℃〜約40℃である前記方法。
(48)前記温度差が10℃〜約30℃である(47)に記載の方法。
(49)前記温度差が15℃〜約45℃である(47)に記載の方法。
(50)前記フォトレジストがフェノール単位および重合されたアルキルアクリレート単位を含む樹脂を含んでなる(47)から(49)のいずれか1つに記載の方法。
次の成分を混和することにより、レジスト(下記では「レジスト1」と言う)を製造した。ここで、量はレジストの全重量の重量パーセントとして表される。
樹脂:26.830
PAG:0.537
塩基性添加物:0.034
レベリング剤:0.027
エチルラクテート溶剤:72.573
Claims (4)
- ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物とフォト酸レイビル基を有する樹脂を含み;
前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも3ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層をパターン化された活性化放射線に露光し;前記露光されたフォトレジストコーティング層を115℃を超えない温度まで加熱し;さらに
前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供することを含むレジストレリーフ像を提供する方法。 - ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物およびフォト酸レイビル基を有する樹脂を含み;
前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも3ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層を248nmの波長を有するパターン化された活性化放射線に露光し;
前記露光されたフォトレジストコーティング層を110℃を超えない温度まで加熱し;さらに
前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供する
ことを含むレジストレリーフ像を提供する方法。 - ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物、並びにフェノール性基およびフォト酸レイビル部分を有する重合されたアルキルアクリレート基を有する樹脂を含み;
前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも3ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層をパターン化された活性化放射線に露光し;
前記露光されたフォトレジストコーティング層を120℃を超えない温度まで加熱し;さらに
前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供する
ことを含むレジストレリーフ像を提供する方法。 - マイクロエレクトロニクス用ウエハーなどのエレクトロニクス用物品を製造する方法であって、
ポジ型フォトレジストの液体コーティング層を基体表面上に塗布し、前記フォトレジストがフォト酸発生剤化合物およびフォト酸レイビル基を有する樹脂を含み;
熱処理により前記フォトレジストコーティング層から溶剤を除去して、少なくとも3ミクロンの層厚を提供し;
前記フォトレジストコーティング層をパターン化された活性化放射線に露光し;
前記露光済フォトレジストコーティング層を、前記溶媒を除去するための熱処理の温度よりも低い温度で加熱し;さらに
前記フォトレジストコーティング層を現像して、レジストレリーフ像を提供することを含み
ここで、前記露光前の熱処理と前記露光後の加熱の最大温度の温度差が10℃〜40℃である前記方法。
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