JP4274970B2 - ポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマーを側鎖に有するグラフトポリマー - Google Patents
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Description
この欠点を補い、ポリオレフィンに機能性を持たせる方法として、例えばラジカル重合法によりオレフィンと酢酸ビニル、メタクリル酸エステルなどの極性モノマーを共重合する方法や、過酸化物の存在下にポリオレフィンに無水マレイン酸などの極性モノマーをグラフトさせる方法が知られている。しかしながら、これらの方法は得られるポリマー中におけるポリオレフィン部分の構造を精密に制御することが困難であり、ポリオレフィン本来の優れた物性を保持するには不充分であった。
のポリオレフィンと極性ポリマーに対する相容化剤として使用することはできても、複数のポリオレフィンと極性ポリマーの混合系に対する相容化剤や改質剤としてはポリオレフィン同士の相容化能に劣るため使用できないという難点があり、また、グラフトポリマー中のポリオレフィンセグメントの含有量や物性を制御するのも困難である。
体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、エチレン−オクテン共重合体などのエチレン系共重合体、プロピレン−ブテン共重合体、プロピレン−ヘキセン共重合体、プロピレン−オクテン共重合体などのプロピレン系共重合体などが挙げられる
本発明に係るグラフトポリマーは、例えば次に示される工程1、工程2および工程3を順次実施することによって製造される。
(工程1)13族元素を含む基、水酸基、アミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、酸ハロゲン基、酸無水物基から選ばれる少なくとも一つ以上の官能基を含む官能基含有オレフィン重合体を合成する工程。
(工程2)前記工程1で得られたオレフィン重合体に含まれる官能基を、ラジカル重合またはアニオン重合開始能を有する基に変換する工程。
(工程3)前記工程2で得られた、ラジカル重合またはアニオン重合開始能を有する基を持つオレフィン重合体を重合開始剤として、下記一般式(III)で表される、ポリオレフィン鎖を有するマクロモノマー(C1)、下記一般式(IV)で表される、ポリオレフィン鎖を有するマクロモノマー(C2)および下記一般式(V)で表される、ポリオレフィン鎖を有するマクロモノマー(C3)
から選ばれるマクロモノマーを単独重合または2種類以上を共重合するか、または(C1)、(C2)および(C3)から選ばれる少なくとも1種類のマクロモノマーと炭素−炭素不飽和結合を少なくとも一つ有する有機化合物から選ばれる1種以上のモノマー(D)とを共重合することによりグラフトポリマーを製造する工程。
き換えた化合物などの不飽和カルボン酸ハライド類、4−エポキシ−1−ブテン、5−エポキシ−1−ペンテン、6−エポキシ−1−ヘキセン、7−エポキシ−1−ヘプテン、8−エポキシ−1−オクテン、9−エポキシ−1−ノネン、10−エポキシ−1−デセン、11−エポキシ−1−ウンデセンなどの不飽和エポキシ化合物類、9−アリル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、9−ブト−3−エニル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、9−ペント−4−エニル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、9−ヘキサ−5−エニル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、9−ヘプタ−6−エニル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、9−オクト−7−エニル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、9−ノナ−8−エニル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、9−デカ−9−エニル−9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナンなどの不飽和ホウ素化合物類などが挙げられる。
上記官能基を有するオレフィン重合体(E)中に含まれる官能基をラジカル重合またはアニオン重合開始能を持つ基に変換する際の、上記官能基を有するオレフィン重合体(E)中に含まれる官能基に対する上記ラジカル重合開始能を有する基と上記官能基を有するオレフィン重合体(E)に含まれる官能基と反応しうる官能基の両方を有する化合物(F)の使用量は、少なすぎると上記官能基を有するオレフィン重合体(E)中に含まれる官能基の変換率が低くなるため、工程3で得られるグラフトポリマーの収量が低下し、多すぎると未反応の化合物(F)が残留し、工程3においてホモポリマーが副生する可能性がある。したがって、上記化合物(F)の使用量は、上記官能基を有するオレフィン重合体(E)中に含まれる官能基に対して、通常0.1〜100倍モル、好ましくは0.3〜50倍モル、さらに好ましくは0.5〜10倍モルである。
から選ばれるマクロモノマーを単独重合あるいは2種類以上を共重合するか、または(C1)、(C2)および(C3)から選ばれる少なくとも1種類のマクロモノマーと、炭素−炭素不飽和結合を少なくとも一つ有する有機化合物から選ばれる1種以上のモノマー(D)とを共重合することにより上記工程2で得られたラジカル重合
またはアニオン重合開始能を有する官能基を持つオレフィン重合体にグラフトポリマー鎖を付与する工程である。
有するポリオレフィンマクロモノマー(C1)は、下記一般式(VI)
で示されるスチレン誘導体と、下記一般式(VII)
チレン、p−ヒドロキシメチルスチレン、p−(2−ヒドロキシエチル)スチレン、p−(3−ヒドロキシプロピル)スチレン、p−(4−ヒドロキシブチル)スチレンなどの水酸基含有スチレン類、3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸、(3−ビニルフェニル)酢酸、(4−ビニルフェニル)酢酸、3−(4−ビニルフェニル)プロピオン酸、4−(4−ビニルフェニル)ブタン酸、5−(4−ビニルフェニル)ペンタン酸、6−(4−ビニルフェニル)ヘキサン酸などのカルボキシル基含有スチレン類、3−ビニル安息香酸クロリド、4−ビニル安息香酸クロリド、3−ビニル安息香酸ブロミド、4−ビニル安息香酸ブロミド、3−ビニル安息香酸ヨージド、4−ビニル安息香酸ヨージド、(3−ビニルフェニル)酢酸クロリド、(4−ビニルフェニル)酢酸クロリド、3−(4−ビニルフェニル)プロピオン酸クロリド、4−(4−ビニルフェニル)ブタン酸クロリド、5−(4−ビニルフェニル)ペンタン酸クロリド、6−(4−ビニルフェニル)ヘキサン酸クロリドなどの酸ハロゲン化物基含有スチレン類、3−ビニルアニリン、4−ビニルアニリン、3−ビニルベンジルアミン、4−ビニルベンジルアミン、2−(4−ビニルフェニル)エチルアミン、3−(4−ビニルフェニル)プロピルアミン、4−(4−ビニルフェニル)ブチルアミン、5−(4−ビニルフェニル)ペンチルアミンなどのアミノ基含有スチレン類、グリシジル−(3−ビニルベンジル)エーテル、グリシジル−(4−ビニルベンジル)エーテルなどのエポキシ基含有スチレン類、3−イソシアナートスチレン、4−イソシアナートスチレン、3−イソシアナートメチルスチレン、4−イソシアナートメチルスチレン、4−(2−イソシアナートエチル)スチレン、4−(3−イソシアナートプロピル)スチレン、4−(4−イソシアナートブチル)スチレンなどのイソシアナート基含有スチレン類などが挙げられる。
13族元素を含む基を有するポリオレフィンの製造方法は、(a)13族元素を含む化合物の存在下で公知重合触媒によってオレフィン重合する方法と、(b)末端に不飽和結合を持つポリオレフィンと13族元素を含む化合物と反応によって製造する方法に大別される。以下、各々について説明する。
13族元素を含む基を有するポリオレフィンは、例えば既知のチーグラーナッタ触媒やメタロセン触媒などのオレフィン重合触媒を用いて13族元素を含む化合物の存在下、CH2=CHR7で示されるオレフィンを単独重合または共重合させて製造される。R7は、炭素原子数1〜20の炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子から選ばれる基または原子である。
〔式(VIII)中、Ra は炭素原子数1〜12の炭化水素基であり、Aはハロゲンまたは水素であり、nは1〜3である。〕
Ra は、炭素原子数1〜12の炭化水素基、例えばアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基であるが、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、トリル基などである。
;メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、イソプロピルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジブロミドなどのアルキルアルミニウムジハライド;ジエチルアルミニウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライド、エチルアルミニウムジハイドライドなどのアルキルアルミニウムハイドライドなどが挙げられる。
上記式(IX)において、Ra は上記と同様であり、Bは−ORb基、−OSiRc 3 基、−OAlRd 2 基、−NRe 2基、−SiRf 3 基または−N(Rg )AlRh 2 基であり、nは1〜2であり、Rb 、Rc 、Rd およびRh はメチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基などであり、Re は水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、フェニル基、トリメチルシリル基などであり、RfおよびRgはメチル基、エチル基などである。
(i)Ra nAl(ORb)3-nで表される化合物、例えば、ジメチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジイソブチルアルミニウムメトキシドなど、(ii)Ra nAl(OSiRc)3-nで表される化合物、例えば、Et2Al(OSiMe3)、(iso-Bu)2Al(OSiMe3)、(iso-Bu)2Al(OSiEt3)など、(iii)Ra nAl(OAlRd 2)3-nで表される化合物、例えば、 Et2AlOAlEt2、(iso-Bu)2AlOAl(iso-Bu)2 など、(iv)Ra nAl(NRe 2)3-nで表される化合物、例えば、Me2AlNEt2、Et2AlNHMe、Me2AlNHEt 、Et2AlN(Me3Si)2 、(iso-Bu)2AlN(Me3Si)2 など、(v)Ra nAl(SiRf 3)3-nで表される化合物、例えば、(iso-Bu)2AlSiMe3など、(vi)Ra nAl〔N(Rg )-AlRh 2 〕3-nで表される化合物、例えば、Et2AlN(Me)-AlEt2、(iso-Bu)2AlN(Et)Al(iso-Bu)2 など。
。
〔Ra、A、Bは上記式(VIII)または(IX)と同様である。〕
13族元素を含む化合物として、有機ホウ素化合物を用いることもできる。有機ホウ素化合物としては、トリフェニルボロン、トリス(4-フルオロフェニル)ボロン、トリス(3,5-ジフルオロフェニル)ボロン、トリス(4-フルオロメチルフェニル)ボロン、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボロン、トリス(p-トリル)ボロン、トリス(o-トリル)ボロン、トリス(3,5-ジメチルフェニル)ボロン、テキシルボラン、ジシクロヘキシルボラン、ジシアミルボラン、ジイソピノカンフェニルボラン、9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、カテコールボラン、B-ブロモ-9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン、ボラン-トリエチルアミン錯体、ボラン-メチルスルフィド錯体などが挙げられる。
ボレート、ビス[トリ(n-ブチル)アンモンニウム]ノナボレート、ビス[トリ(n-ブチル)アンモンニウム]デカボレートなどが挙げられる。
また、13族元素を含む基を有するポリオレフィンは、末端に不飽和結合を持つポリオレフィンを用いて製造することもできる。具体的には、末端が不飽和結合であるポリオレフィンと、13族元素を含む化合物、例えば有機アルミニウム化合物または有機ホウ素化合物とを反応させて、13族元素を含む基を有するポリオレフィンとする方法である。
(i) 末端がビニリデン基であるポリプロピレン0.1〜50gと、ジイソブチルアルミニウムハイドライドの0.01〜5モル/リットル−オクタン溶液を5〜1000ミリリットルとを混合し、0.5〜6時間還流させる。
(ii) 末端がビニリデン基であるポリプロピレン0.1〜50gと、5〜1000ミリリットルの無水テトラヒドロフランと、0.1〜50ミリリットルの9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナンの0.05〜10モル/リットル−テトラヒドロフラン溶液とを混合し、20〜65℃で0.5〜24時間攪拌する。以上のようにして、13族元素を含む基を有するポリオレフィンが製造される。
このようにして製造された13族元素を含む基を有するポリオレフィンは、
(方法a)該ポリオレフィンの13族元素を含む基と官能基構造を有する化合物との置換
反応を行い、次いで加溶媒分解するか、または、
(方法b)該ポリオレフィンの13族元素を含む基を加溶媒分解により官能基を形成する
構造を有する化合物との置換反応を行い、次いで加溶媒分解することにより、
一般式(VII)におけるVが水酸基である下記一般式(XI)で示されるポリオ
レフィンに変換することができる。
共重合に用いられる官能基を有するオレフィン類としては、アリルアルコール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール、6−ヘプテン−1−オール、8−ノネン−1−オール、10−ウンデセン−1−オールなどの炭化水素部分が直鎖状である不飽和アルコール類、5−ヘキセン酸、6−ヘプテン酸、7−オクテン酸、8−ノネン酸、9−デセン酸などの不飽和カルボン酸類、アリルアミン、5−ヘキセンアミン、6−ヘプテンアミンなどの不飽和アミン類、(2,7−オクタジエニル)コハク酸無水物、ペンタプロペニルコハク酸無水物および上記不飽和カルボン酸類にある化合物の例示において、カルボン酸基をカルボン酸無水物基に置き換えた化合物などの不飽和酸無水物類、上記不飽和カルボン酸類にある化合物の例示において、カルボン酸基をカルボン酸ハライド基に置き
換えた化合物などの不飽和カルボン酸ハライド類、4−エポキシ−1−ブテン、5−エポキシ−1−ペンテン、6−エポキシ−1−ヘキセン、7−エポキシ−1−ヘプテン、8−エポキシ−1−オクテン、9−エポキシ−1−ノネン、10−エポキシ−1−デセン、11−エポキシ−1−ウンデセンなどの不飽和エポキシ化合物類などが挙げられる。
(1)上記一般式(VI)において、Wがカルボキシル基を含む基であるスチレン誘導体
と、上記一般式(VII)において、Vが水酸基である末端に官能基を有するポリオ
レフィン。
(2)上記一般式(VI)において、Wがカルボキシル基を含む基であるスチレン誘導体
と、上記一般式(VII)において、Vがアミノ基である末端に官能基を有するポリ
オレフィン。
(3)上記一般式(VI)において、Wが水酸基を含む基であるスチレン誘導体と、上記一
般式(VII)において、Vがエポキシ基である末端に官能基を有するポリオレフィ
ン。
(4)上記一般式(VI)において、Wが水酸基を含む基であるスチレン誘導体と、上記一
般式(VII)において、Vがカルボキシル基である末端に官能基を有するポリオレ
フィン。
(5)上記一般式(VI)において、Wが水酸基を含む基であるスチレン誘導体と、上記一
般式(VII)において、Vが酸無水物基である末端に官能基を有するポリオレフィ
ン。
(6)上記一般式(VI)において、Wが水酸基を含む基であるスチレン誘導体と、上記一
般式(VII)において、Vが酸ハロゲン基である末端に官能基を有するポリオレ
フィン。
(7)上記一般式(VI)において、Wが酸ハロゲン基を含む基であるスチレン誘導体と、
上記一般式(VII)において、Vが水酸基である末端に官能基を有するポリオレ
フィン。
(8)上記一般式(VI)において、Wが酸ハロゲン基を含む基であるスチレン誘導体と、
上記一般式(VII)において、Vがアミノ基である末端に官能基を有するポリオレ
フィン。
(9)上記一般式(VI)において、Wがハロゲンを含む基であるスチレン誘導体と、上記
一般式(VII)において、Vが水酸基である末端に官能基を有するポリオレフィ
ン。
(10)上記一般式(VI)において、Wがエポキシ基を含む基であるスチレン誘導体と、
上記一般式(VII)において、Vが水酸基である末端に官能基を有するポリオレ
フィン。
(11)上記一般式(VI)において、Wがアミノ基を含む基であるスチレン誘導体と、上
記一般式(VII)において、Vがカルボキシル基である末端に官能基を有するポ
リオレフィン。
(12)上記一般式(VI)において、Wがアミノ基を含む基であるスチレン誘導体と、上
記一般式(VII)において、Vが酸ハロゲン基である末端に官能基を有するポリ
オレフィン。
(13)上記一般式(VI)において、Wがアミノ基を含む基であるスチレン誘導体と、上
記一般式(VII)において、Vが酸無水物基である末端に官能基を有するポリオ
レフィン。
(14)上記一般式(VI)において、Wがイソシアナート基を含む基であるスチレン誘導
体と、上記一般式(VII)において、Vが水酸基である末端に官能基を有するポ
リオレフィン。
[1]トリエチルアミン等の塩基存在下、末端に水酸基を有するポリオレフィンをアクリル酸クロリド、メタクリル酸クロリド等のアクリル酸ハライドまたはメタクリル酸ハライドと反応させる方法。
[2]酸触媒の存在下、末端に水酸基を有するポリオレフィンをアクリル酸またはメタクリル酸と反応させる方法。
また、上記オレフィン重合触媒の存在下に重合して得られたポリオレフィンを、熱またはラジカルにより分解して得られる、分子末端の一部または全部に二重結合を有する低分子量ポリオレフィンも、ポリオレフィンマクロモノマー(C3)として用いることができる。
エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド等のマレイミド系モノマー、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル基含有ビニル系モノマー、アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド基含有ビニル系モノマー、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル等のビニルエステル系モノマー、エチレン、プロピレン、ブテン等のオレフィン系モノマー、ブタジエン、イソプレン等のジエン系モノマー、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー、N−ビニルカルバゾール、インデン、イソブテン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化アリル、アリ
ルアルコール等が挙げられる。また、これらの有機化合物単独あるいは複数を重合して得られるポリマーの末端に重合性の(メタ)アクリロイル基やスチリル基などを有する化合物、すなわち、マクロモノマーも成分(D)として使用できる。これらの有機化合物は、単独で、または2種類以上を組み合わせて成分(D)として使用しても構わない。
およびジメチルフタレート等のエステル系溶媒、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ-n-アミルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキシアニソールのようなエーテル系溶媒等をあげることができる。また、水を溶媒として、懸濁重合、乳化重合することもできる。これらの溶媒は、単独でもまたは2種以上を混合して使用してもよい。また、これらの溶媒の使用によって、反応液が均一相となることが好ましいが、不均一な複数の相となっても構わない。
(工程4)13族元素を含む基、水酸基、アミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、酸ハロゲン基、酸無水物基から選ばれる少なくとも一つ以上の官能基を含む官能基含有オレフィン重合体(E)を合成する工程。
(工程5)下記一般式(XII)
(工程6)上記工程4で得られた官能基含有オレフィン重合体(E)と、上記一般式(XII)で表される末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマーとを結合する工程。
(1)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基としてカルボキシル基を有
するオレフィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sが水酸基を含む基であ
る末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(2)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基としてカルボキシル基を有
するオレフィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sがアミノ基を含む基で
ある末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(3)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基として水酸基を有するオレ
フィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sがエポキシ基を含む基である末
端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(4)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基として水酸基を有するオレ
フィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sがカルボキシル基を含む基であ
る末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(5)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基として水酸基を有するオレ
フィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sが酸ハロゲン基を含む基である
末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(6)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基として酸ハロゲン基を有す
るオレフィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sが水酸基を含む基である
末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(7)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基として酸ハロゲン基を有す
るオレフィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sがアミノ基を含む基であ
る末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(8)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基として水酸基を有するオレ
フィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sがハロゲンを含む基である末端
に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(9)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基としてエポキシ基を有する
オレフィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sが水酸基を含む基である末
端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(10)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基としてアミノ基を有する
オレフィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sがカルボキシル基を含む
基である末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
(11)上記官能基含有オレフィン重合体(E)のうち、官能基としてアミノ基を有する
オレフィン重合体と、上記一般式(XII)において、Sが酸ハロゲン基を含む基
である末端に官能基を有するポリオレフィン側鎖含有グラフトポリマー。
[末端Al化エチレン−プロピレン共重合体(EPR)の合成]
充分に窒素置換した内容積1Lのガラス製オートクレーブに精製トルエン800mlを入れ、エチレン20リットル/h、プロピレン80リットル/hを吹き込むことにより液相および気相を飽和させた。その後、50℃にてMAOをAl換算で20ミリモルおよびジシクロペンタジエニルジルコニウムジクロリド0.02ミリモルを加えて重合を開始した。常圧下、50℃で120分間重合させた後、少量のイソブチルアルコールを添加して重合を停止した。反応液を1N塩酸水溶液100mlで5回洗浄し、さらに水100mlで2回洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、グラスフィルター(G3)でろ過して硫酸マグネシウムを除去した。ろ液を濃縮し、得られたオイル状物質を10時間真空乾燥して無色透明のオイル状EPR118.7gを得た。該ポリマーの分子量(EPR
換算)をGPCにより測定したところ、Mwが1690、Mnが430、Mw/Mnは4.0であった。また、IR分析により該ポリマーのプロピレン含量は49mol%であり、末端ビニリデン基は1000炭素当たり27.5個含まれていた。得られた末端ビニリデン基含有EPR100gを充分窒素置換した1Lのガラス製反応器に入れ、トルエン500mlおよびジイソブチルアルミニウムヒドリド50mlを加えて110℃で6時間加熱攪拌を行った。このようにして末端Al化EPRを含むトルエン溶液を得た。
上記にて得られたトルエン溶液を105℃に保ち、窒素ガスを乾燥空気に切り替え、該温度を保ちながら100リットル/hの流量で7時間供給しつづけた後、溶液を分液漏斗に移し、1N塩酸水溶液300mlで3回洗浄し、さらに水200mlで2回洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、グラスフィルター(G3)でろ過し、ろ液を濃縮後、得られた黄色オイル状物質を10時間真空乾燥して107.9gのオイル状ポリマーを得た。
充分窒素置換した200ml2口フラスコに、上記にて得られた末端OH化EPR50gを入れ、乾燥トルエン60mlおよびトリエチルアミン13.0ml、メタクリル酸クロリド18.3mlを加えて室温で18時間攪拌した。得られた反応液を1N塩酸水溶液200mlで3回洗浄し、さらに水200mlで3回洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。グラスフィルター(G3)で硫酸マグネシウムをろ別し、得られたろ液を濃縮して57.2gの黄褐色オイル状ポリマーを得た。このポリマー32.4gをヘキサンに溶解し、カラムクロマトグラフィーにより精製して微黄色オイル状ポリマー22.4gを得た。該ポリマーの分子量(EPR換算)をGPCにより測定したところ、Mwが1400、Mnが580、Mw/Mn=2.3であった。
[エチレン/10−ウンデセン−1−オール共重合体の合成]
窒素置換された1Lガラス製重合器に、トルエン900mLを入れ、エチレンガス(100L/h)を流通させながら、トリエチルアルミニウムのストック溶液(1.0M トルエン溶液) 5.0ml(5.0mmol)、10−ウンデセン−1−オール 0.80ml(4.0mmol)を加え、50℃で5分間撹拌した。別の窒素置換された20mLシュレンクフラスコに、下記(化17)メタロセン 17.6mgを入れ、メチルアルモキサン(MAO)のトルエン溶液(Al=1.37M)1.14mlを加え、約10秒間撹拌した後、その溶液を重合溶液に添加した。エチレンガス を100L/hで流通させながら、50℃で3分間撹拌(600rpm)した。イソブチルアルコール(15ml)と濃塩酸(2ml)で反応を停止させ、2Lのメタノールに注ぎポリマーを析出させた。一晩撹拌させた後、グラスフィルターでろ過し、得られたポリマーを80℃、10Torrの減圧条件下で10時間乾燥させ、10.09gのエチレン/10−ウンデセン−1−オール共重合体を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
(GPC)で解析の結果、本ポリマーの分子量は、ポレチレン換算重量平均分子量(Mw)で109300、分子量分布(Mw/Mn)は、3.04であった。
1H−NMR測定の結果から、導入されたコモノマー(10−ウンデセン−1−オール)含量は、0.78mol%であった。
[2−ブロモイソブチリル基修飾PEの合成]
上記で得られた、エチレン/10−ウンデセン−1−オール共重合体(Mw:
109300,Mw/Mn:3.04, コモノマー含量: 0.78mol%)8.0gを、メカニカルスラーラーをとり付けた500mL2口ナスフラスコに入れ、十分窒素置換した。乾燥トルエン300mlを加え、90℃でポリマーが均一に分散するまで、2時間加熱撹拌し、80℃まで降温した後、トリエチルアミン1.78ml、2−ブロモイソブチリルブロミド1.32mlをそれぞれ添加し、80℃で3時間加熱撹拌した。反応液をメタノール2Lに注ぎ析出したポリマーをグラスフィルターで濾過した。このとき、グラスフィルター上のポリマーをメタノール100mlで3回、1N塩酸100mlで1回、メタノール100mlで2回順次洗浄した。ポリマーを50℃、10Torrの減圧条件下で10時間乾燥させた。1H−NMRの結果から、δ=4.05-4.09 ppmに末端メチレン(-
CH2-OCOCBr(CH3)2)が、δ=1.83 ppmに末端メチル(-CH2-OCOCBr(CHすべてのヒドロキシル基が修飾された2−ブロモイソブチリル基修飾PEが得られたものと同定された。
脱気窒素置換された100mlシュレンクフラスコに、2−ブロモイソブチリル基修飾PE 0.238g(末端Br:0.07mmol)、マクロモノマー(MAEPR)2.12g(2.09mmol)をいれ、真空ポンプで脱気、窒素置換を5回繰り返した。窒素気流下、臭化銅10 mg(0.07mmol)、o−キシレン 6.7ml、N,N,N',N',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン(0.5M o-キシレン溶液)0.28ml(0.14mmol)を順次加え,セプタムキャップを取り付けた。120℃に昇温し、撹拌しながら7時間反応させた。反応シュレンクフラスコを氷水で冷却した後、メタノール約5mlを加え反応を停止させ、更に、500mlのメタノールに注ぎ一晩撹拌した。析出したポリマーをグラスフィルターで濾別し、ポリマーを80℃、15Torrの減圧条件下で10時間乾燥させ、0.40gのポリマーを得た。
1H−NMR測定より、エチレン:MAEPR(wt%)=60:40の組成のポリエチレン−g−ポリ(EPRマクロモノマー)グラフトポリマーを得た。
メチル(MMA)0.37ml(3.49mmol)を順次加え、セプタムキャップを取り付けた。120℃に昇温し、撹拌しながら7時間反応させた。シュレンクフラスコを氷水で冷却した後、メタノール約5mlを加え反応を停止させ、更に、500mlのメタノールに注ぎ一晩撹拌した。析出したポリマーをグラスフィルターで濾別し、ポリマーを80℃、15Torrの減圧条件下で10時間乾燥させ、0.48gのポリマーを得た。
充分に窒素置換した内容積500mlのガラス製オートクレーブに精製トルエン250mlを入れ、エチレン40リットル/h、プロピレン60リットル/hを吹き込むことにより液相および気相を飽和させた。その後、60℃にてMAOをAl換算で12.5ミリモルおよびビス(1,3-ジメチルシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロリド0.05ミリモルを加えて重合を開始した。常圧下、60℃で180分間重合させた後、少量のイソブチルアルコールを添加して重合を停止した。反応液を1N塩酸水溶液200mlで5回洗浄し、さらに水200mlで2回洗浄後、ろ液を濃縮し、得られたオイル状物質を10時間真空乾燥して無色透明のオイル状EPR201.8gを得た。該ポリマー100mgを25℃で0.6mlの重クロロホルムに溶解させて得たサンプルを1H−NMR(日本電子製JEOL GSX−270)を用いて分析をおこなったところ、4.6−4.8ppmにビニリデン基に基づくシグナルが認められた。すなわち、以下の構造(化18)の末端を有するEPRが存在することを確認した。また、積分値から各ユニットの組成比はエチレン/プロピレン/ビニリデン基=51/47/2.1mol%と算出された。
脱気窒素置換された30mlシュレンクフラスコに、実施例1で合成した2−ブロモイソブチリル基修飾PE 0.17g(末端Br:0.05mmol)および上記で合成したビニリデン基含有マクロモノマー(VdEPR)4.12g(2.5mmol)をいれ、真空ポンプで脱気、窒素置換を5回繰り返した。窒素気流下、臭化銅(I) 7.2 mg(0.05mmol)、o−キシレン 4.3ml、N,N,N',N',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン(0.5M o-キシレン溶液)0.2ml(0.1mmol)、アクリル酸t−ブチル(tBuA)0.73ml(5.0mmol)を順次加え、セプタムキャップを取り付けた。120℃に昇温し、撹拌しながら6時間反応させた。シュレンクフラスコを氷水で冷却した後、メタノール約5mlを加え反応を停止させ、更に、300mlのメタノールに注ぎ一晩撹拌した。上澄みをデカンテーションで除去し、析出したポリマーにヘキサン300mlを加えて攪拌した後、グラスフィルターで濾別し、ポリマーを80℃、15Torrの減圧条件下で10時間乾燥させ、0.13gのポリマーを得た。 1H−NMR測定より、エチレン:プロピレン:tBuA(mol%)=70:19:11の組成のPE−g−(PtBuA−g−EPR)グラフトポリマーを得た。
Claims (5)
- 下記の(工程1)、(工程2)、(工程3)を含むグラフトポリマーの製造方法。
(工程1)
CH 2 =CHR 6 (R 6 は炭素原子数が1〜20の炭化水素基、水素原子またはハロゲン原子から選ばれる基または原子)で示されるオレフィン(e-1)と、
13族元素を含む基、水酸基、アミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、酸ハロゲン基、酸無水物基から選ばれる少なくとも一つ以上の官能基を有するオレフィン類(e-2)
とを共重合して、官能基を有するオレフィン重合体(E)を合成する工程
(工程2)
前記オレフィン重合体(E)と、
下記化合物(化101)から選ばれる少なくとも1種類の化合物(F)
を反応させて、前記オレフィン重合体(E)が有する官能基が、ラジカル重合開始能を有する基に変換されたオレフィン重合体(E’)を合成する工程
前記オレフィン重合体(E’)に、
下記一般式(IV)(化3)で表されるポリオレフィン鎖を有するマクロモノマー(C2)および下記一般式(V)(化4)で表されるポリオレフィン鎖を有するマクロモノマー(C3)から選ばれるマクロモノマー
を単独重合または2種類以上を共重合させてグラフトポリマー鎖を付与する工程
- 前記オレフィン(e-1)が、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、デセンから選ばれるオレフィンであることを特徴とする請求項1記載のグラフトポリマーの製造方法。
- 前記一般式(IV)および(V)におけるP 1 が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ(4−メチル−1−ペンテン)、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、エチレン−オクテン共重合体、プロピレン−ブテン共重合体、プロピレン−ヘキセン共重合体、プロピレン−オクテン共重合体から選ばれるポリマー鎖であることを特徴とする請求項1〜2いずれか1項に記載のグラフトポリマーの製造方法。
- 前記(工程3)が、下記(工程3’)であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載のグラフトポリマーの製造方法。
(工程3’)
前記オレフィン重合体(E’)と、
前記一般式(IV)で表されるポリオレフィン鎖を有するマクロモノマー(C2)および前記一般式(V)で表されるポリオレフィン鎖を有するマクロモノマー(C3)から選ばれる少なくとも1種類のマクロモノマーと、
炭素−炭素不飽和結合を少なくとも一つ有する有機化合物から選ばれる1種類以上のモノマー(D)
とを共重合させてグラフトポリマー鎖を付与する工程 - 前記モノマー(D)が、(メタ)アクリル酸系モノマーであることを特徴とする請求項4記載のグラフトポリマーの製造方法。
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