JP4239173B2 - イソ酪酸無水物の製造方法 - Google Patents
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Description
下記特許文献には、無水酢酸とプロパノン酸、酪酸またはカプロン酸を反応させ、生成と同時に酢酸を蒸発させることによって無水プロパノン酸、無水酪酸または無水カプロン酸を製造する方法が記載されている。
反応は触媒を添加せずに行うのが有利である。
イソ酪酸/無水酢酸の全体のモル比(最初に導入した試薬を後で添加して)は0.5〜5、特に1.5〜2.2にすることができる。
イソ酪酸/無水酢酸または無水酢酸/イソ酪酸の最初のモル比は0.2〜1にするのが有利である。
反応器はジャケット中を循環する加熱流体か熱交換器を用いた再循環で加熱するのが有利である。
カラムの充填物(パッキング)は構造充填物でも、従来のバルクパッキングでも、バルク/構造物混合でもよい。
反応器内の圧力を調節することで所望の温度に維持することができる。
反応は一般に5.33×104Pa(400mmHg)〜0.67×104(50mmHg)の圧力で実施する。
全反応工程を通じてカラム頂部の温度が酢酸の蒸留温度に対応するように圧力を調節するのが有利である。
以下、本発明の実施例を説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。実施例で%は重重比(%)を意味する。
頂部にコンデンサを有し、真空分離器、受け器およびトラップを備え、Multiknit(登録商標)の充填材を入れた理論段9の蒸留カラムを有するジャケット中を循環する加熱流体で加熱する形式の機械撹拌式(アンカー型撹拌器)を備えた反応器中に下記の全てを1度に導入した:
1) 232.3g(2.28モル)の無水酢酸、
2) 320.6g(3.64モル)のイソ酪酸
従って、イソ酪酸/無水酢酸のモル比は1.6。
圧力を4.00×104Pa(300mmHg)〜1.07×104Pa(80mmHg)に段階的に下げて、温度を全反応行程を通じて115〜120℃に維持した。
反応中に生成する酢酸は生成するに従って蒸発させた。最初の蒸留留分(F1)は220gである(純度:96.1%)。
過剰な無水酢酸と残留混合物を1.07×104Pa(80mmHg)の圧力で蒸留で除去する(留分F2:71g)。純度98.7%の粗製品(263g)が得られる。
必要な場合には蒸留によって純度が99%以上のイソ酪酸無水物を得ることもできる。
実施例1に記載の反応器中に、無水酢酸の全量(411g)と、イソ酪酸の一部(141.9g)を導入する。すなわち、イソ酪酸/無水酢酸のモル比を0.4にした。
最初の全体量は552.9gである。
反応中、酢酸の蒸留が進むにつれ、酢酸の蒸留比率に基づいて425.6gのイソ酪酸を導入して、最終的なイソ酪酸/無水酢酸の全体のモル比が1.6になるようにした。
反応中に生しる酢酸は生成するに従って蒸発させた。最初の蒸留留分(F1)は415gで、酢酸の純度は96.1%である。
残りの酢酸、過剰な無水酢酸および残留無水混合物を1.07×104Pa(80mmHg)の圧力で蒸留して除去した(留分F2:75g)。
純度98.3%の粗製品(479g)が得られた。
粗製品を蒸留して純度を99%にすることもできる。
反応時間を変えずに、最初に導入した試薬の生産のゲイン(利得)は約80%である。
Claims (10)
- 無水酢酸とイソ酪酸とを反応させ、生成する酢酸を順次蒸発させる、無水イソ酪酸の製造方法において、
最初に、無水酢酸の全量と、イソ酪酸の一部とを反応器中に導入し、反応が進むにつれて、反応によって生成する酢酸を蒸留させることによって生じる自由空間の大きさに応じて、無水酢酸およびイソ酪酸の全体の所望モル比に達するまで、反応器中に残りのイソ酪酸を加えてながら反応を実施することを特徴とする方法。 - イソ酪酸/無水酢酸の全体の所望モル比を0.5〜5にする請求項1に記載の方法。
- イソ酪酸/無水酢酸の全体の所望モル比を1.5〜2.2にする請求項2に記載の方法。
- イソ酪酸/無水酢酸または無水酢酸/イソ酪酸の最初のモル比を0.2〜1にする請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 理論段が少なくとも8段の蒸留カラムを上部に有する撹拌反応器中で反応を実施する請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 70〜150℃の温度で反応を実施する請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 100〜120℃の温度で反応を実施する請求項6に記載の方法。
- 5.33×104Pa(400mmHg)〜0.67×104 Pa(50mmHg)で反応を実施する請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 全反応中に酢酸の蒸留温度に対応するように、圧力の関数でカラム頂部の温度を調節する請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 反応終了後に粗製品を蒸留で精製して過剰な無水酢酸と残留無水混合物とを分離する請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
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