JP4231894B1 - イエバエ防除用噴霧剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(d)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル)−2−シクロペンテン−1−イル (d)−シス、トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレートを有効成分として含有し、前記有効成分のエステル化合物におけるシス体の相対量が5〜50%で、トランス体の相対量が50〜95%であることに基づき、前記課題を達成し得る飛翔昆虫防除用噴霧剤。
【選択図】なし
Description
また、ゴキブリ等の飛翔用の羽根を有していない匍匐昆虫に対する家庭用殺虫剤についても同様である。即ち、ノックダウン剤としてイミプロトリンが代表的であるが、致死効果は必ずしも満足すべきものではなく、また残効性に乏しいという欠点があるため、致死効果と残効性に富む他剤との併用が一般的である。
このように、通常ノックダウン効果が高いピレスロイド化合物は、致死効果や残効性が劣り、逆に、致死効果や残効性に優れたピレスロイド化合物は、ノックダウン効果が低いというのが、これまでの定説になっていた。その理由の一つとしては、ごく微量で速やかにノックダウンした対象昆虫は、その後殺虫成分の神経系への活性が低下し、致死せしめるに十分な殺虫成分量を摂取するに至らないためと推察される。
従って、特に前記飛翔用の羽根を有している昆虫防除分野で、優れたノックダウン効果と致死効果を有する前記飛翔用の羽根を有している昆虫用殺虫成分の開発は強く望まれていたものの、これまで上記定説から困難と考えられてきた。
このように、特許文献2や非特許文献1によれば、アルコール部分が2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル)−2−シクロペンテン−1−オールであるシクロプロパンカルボン酸エステルの場合、酸部分が2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボン酸でも、2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボン酸であっても、d−トランス体の酸のエステルの方がd−シス体の酸のエステルより高い殺虫効力を示すことが報告されている。
(1)(d)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル)−2−シクロペンテン−1−イル (d)−シス、トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレートを有効成分として含有し、前記有効成分のエステル化合物におけるシス体の相対量が20〜40%で、トランス体の相対量が60〜80%であることに基づくイエバエ防除用噴霧剤。
(2)エステル化合物におけるシス体の相対量が25〜35%で、トランス体の相対量が65〜75%であることを特徴とする請求項1記載のイエバエ防除用噴霧剤。
更に、前記殺虫効力の相乗作用は、詳細な理由は不明ながら、イエバエに対して特徴的で他の昆虫ではそれほど明瞭でなく、しかもノックダウン効果でより顕著であることが認められた。
3−メチル−2−ブテノールとオルト酢酸エチルを反応させて得られた3,3−ジメチル−4−ペンテン酸エチルに四塩化炭素を付加させ、3,3−ジメチル−4,6,6,6−テトラクロルヘキサン酸エチルを得る。前記テトラクロルヘキサン酸エチルを特定溶媒中、特定塩基で処理することによって、所望のシス体/トランス体比率のシス/トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボン酸エチルを調製することができる。例えば、テトラハイドロフラン中でカリウムターシャリーブトキサイドの存在下で処理するとシス体/トランス体比率=約50/50のものが、また、エタノール中でカリウムエトキサイドの存在下で処理するとシス体/トランス体比率=約25/75のものが得られる。このエチルエステルを加水分解してシクロプロパンカルボン酸に導き、更に常法により光学分割して(d)−シス/トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボン酸とし、これと(d)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル)−2−シクロペンテン−1−オールを反応させて本化合物を合成することができる。
エアゾール剤の調製に際しては、常法に従い、本化合物に溶剤や、必要ならば共力剤、他の有効成分、補助成分等を配合してエアゾール原液を調製し、これをエアゾール容器に充填後、噴射剤を加圧充填して製すればよい。
本化合物のエアゾール剤中における配合量は、0.02〜1.0重量%程度が適当であり、油性又は水性エアゾール原液のいずれも調製可能である。
尚、後述する実施例5のゴキブリに関する参考試験からも明らかなように、イエバエ以外の害虫防除の施用例によっては、d,d−トランス体よりも殺虫効力がやや劣る場合があることを否定することができないが、この点については、本化合物の配合量を、d,d−トランス体よりもやや濃度を大きくすることによってカバーすることが可能であり、そのような大きな濃度によって略同程度の殺虫効力を得ても、経済コストを考慮するならば、本化合物の方が相当有利である。
更に、他の殺虫、防虫成分、例えば、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、フラメトリン、イミプロトリン、フェノトリン、ペルメトリン等の従来のピレスロイド系殺虫剤、シラフルオフェン等の有機ケイ素系化合物、ヒノキチオールやイソプロピルメチルフェノール等の抗菌・防黴成分、5−クロロ−2−トリフルオロメタンスルホンアミド安息香酸メチル等の殺ダニ成分、ジエチルトルアミドなどの忌避成分、消臭剤、芳香剤等を配合することによって効力のすぐれた多目的組成物が得られ、薬剤間の相乗効果も十分期待しえるものである。
エアゾール原液と噴射剤の充填比率は特に制限されないが、20/80〜65/35(容量)程度が適当である。
3,3−ジメチル−4−ペンテン酸エチル4.7g(0.03モル)を四塩化炭素50mL中で少量の過酸化ベンゾイルと共に80℃にて20時間反応させた。反応液を減圧蒸留により処理して3,3−ジメチル−4,6,6,6−テトラクロルヘキサン酸エチルを8.0g(沸点:107〜108℃/0.3mmHg、収率:86%)得た。
金属カリウム1.7gを無水エタノール150mLに溶かし、氷水冷却下に3,3−ジメチル−4,6,6,6−テトラクロルヘキサン酸エチル6.2g(0.02モル)無水エタノール溶液(40mL)を滴下した。滴下後室温で1時間攪拌し、更に30分間加熱還流した。反応液を再び氷水冷却して塩化水素の無水エタノール溶液を滴下して中和した。析出した固体を濾別後エーテルで希釈し、エーテル溶液を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄したのち、減圧蒸留により処理してシス/トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボン酸エチルを4.4g(沸点:72〜74℃/0.4mmHg、収率:93%)得た。このエチルエステルのシス体/トランス体比率は25/75であった。
このエステル化合物を加水分解してシクロプロパンカルボン酸に導き、更に常法により光学分割して(d)−シス/トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボン酸とし、これと(d)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル)−2−シクロペンテン−1−オールを反応させて本化合物を合成した。
このエアゾール剤を、居間に出現したイエバエめがけて2秒間噴射したところ、イエバエは直ちにノックダウンし、蘇生することはなかった。
このエアゾール剤は、実施例2と同様、蚊やハエ類に対して高いノックダウン効果と致死効果を示した。
(1)イエバエに対する試験
ガラスチャンバー法:60cm立方(0.216m3)のガラスチャンバー内に実施例2に準じて調製した供試エアゾール剤を1秒間噴霧した。10秒後に、イエバエ(1群約25匹の雌成虫)を放ち、10分間暴露して時間の経過に伴う仰転虫数を記録し、KT50値を求め、更に24時間後の致死率を観察した。試験は3回繰り返し行った。なお、比較のため、d−T80−フタルスリンを含有するエアゾール剤も供試した。結果を表2に示す。
ターン・テーブル法:内径20cm、高さ43cmのガラスシリンダーを木製の架台の上に置き、ガラス板をシャッターにしてシリンダーの直下にワモンゴキブリ雄成虫2匹を入れたガラスポット(外径15cm、高さ15cm)を取り付けた。ガラスシリンダー内に実施例2に準じて調製した供試エアゾール剤を1秒間噴霧した。5秒後にガラス板のシャッターを引き抜き、降下噴霧粒子に供試ゴキブリを5分間暴露させた。ノックダウンを引き起こすまでの時間の範囲とその大略平均値を求め、更に24時間後の致死率を観察した。試験は6回繰り返し行った。なお、比較のため、d−T80−フタルスリンを含有するエアゾール剤も供試した。結果を表3に示す。
従って、実施例4及び実施例5から、本化合物で観察される殺虫効力の相乗作用は、イエバエ防除用噴霧剤のノックダウン効果において特徴的で、しかも致死効果は何れも100%であることが認められた。
Claims (2)
- (d)−2−メチル−4−オキソ−3−(2−プロピニル)−2−シクロペンテン−1−イル (d)−シス、トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパンカルボキシレートを有効成分として含有し、前記有効成分のエステル化合物におけるシス体の相対量が20〜40%で、トランス体の相対量が60〜80%であることに基づくイエバエ防除用噴霧剤。
- エステル化合物におけるシス体の相対量が25〜35%で、トランス体の相対量が65〜75%であることを特徴とする請求項1記載のイエバエ防除用噴霧剤。
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