JP4198230B2 - 水産生物に寄生する寄生虫および水生菌の駆除方法及び防除剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、一般式1(化2)
【0002】
【化2】
[式中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、R1は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数3のアルケニル基、ベンジル基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアルキル基、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、ハロゲン原子置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基またはN,N−ジメチルカルバモイル基を表し、R2は水素原子、アミノ基、メチル基、炭素数1〜5のアルキルアミノ基、基全体の炭素数が2〜5のジ置換アルキルアミノ基、1−ピロリジニル基、炭素数3のアルケニルアミノ基、炭素数3のアルキニルアミノ基、メトキシアミノ基、基全体の炭素数が2〜4のアルコキシアルキルアミノ基、メチルチオ基または−N(Y1)Y2(式中Y1は、炭素数1〜3のアルキルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数2〜3のアルケニルカルボニル基、炭素数3〜6のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素数1〜4のアルキル置換ベンゾイル基、ハロゲン置換ベンゾイル基、2−フラニルカルボニル基、N、N−ジメチルカルバモイル基、(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル基またはベンジル基を表し、Y2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表す。)を表し、Zは=N−NO2、=CH−NO2または=N−CNを表す。]で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する駆除剤、該駆除剤を、経口、及び経皮投与することを特徴とする水産生物に寄生する寄生虫または水生菌の駆除方法に関する。
【0003】
【従来の技術】
本発明に係わる一般式(1)で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体は優れた殺虫活性(農薬害虫、衛生害虫、木材森林害虫、食品害虫等)を示す新規化合物であることが特開平7−179448(欧州特許公開第0649845号)に記載されている。また有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、IGR剤等抵抗性が発達した害虫に対しても交差性を示すことがなく高い効果を発揮する。しかし、水産生物に寄生する寄生虫または水生菌に対して有効な駆除剤であることは該公報には記載されていない。
【0004】
ところで、我が国の漁獲生産量が1千万トンを割り込み、我が国の漁獲生産量に占める養殖水産動物漁獲量の割合は年々増加傾向にある。しかし、その反面、養殖される魚の種類の増加、外国からの輸入された魚の養殖、また、養殖水域の富栄養化等により、病気も多様化しつつある。それらの病気はウイルスや細菌の感染症であるが、その誘引となる寄生虫による被害も近年甚大なものとなってきている。また、養魚場の大型化により、細菌、ウイルス等の蔓延は養魚場全体に迅速に広がるので、深刻な問題となる。
【0005】
更に、近年では観賞用としての魚類等の需要が増加してきている。ヒトが魚類等に寄生する細菌、ウイルス等と接触する機会が増え、魚類等に対しては強い病原性を示さないが、ヒトに寄生虫病を引き起こさせるアニサキスや広節裂頭サナダムシ等がヒトに寄生事例が見られるようになり、公衆衛生上問題となっている。 これら寄生虫に対する駆除対策としては従来、ホルマリン、硫酸銅、過マンガン酸カリウム、過酸化水素、メチレンブルー、有機リン剤等による薬液浴が実施されている。
【0006】
とはいえ、これらの薬剤は比較的高濃度かつ持続的に使用する必要があり、薬剤自体の毒性が強く、魚類等への直接的な影響も多く、予後不良状態になることもしばしば見受けられる。またそればかりではなく、食品衛生上や環境汚染、さらには周囲の魚介類など他の養殖物に対する悪影響が十分考えられる。しかも、寄生虫の種類によっては、耐性化が見られ、効力低下が確認されているものもある。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
よって、本発明の課題は、低毒性且つ、低濃度で効果を発揮する新規な水産生物に寄生する寄生虫または水生菌に対する駆除剤を提供することにある。
本発明は、一般式(1)で表される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうち少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する駆除剤、該駆除剤を、経口、及び経皮投与することを特徴とする水産生物に寄生する寄生虫または水生菌の駆除方法を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式(1)で表される化合物がヒト又はヒト以外の動物に対して安全性が高く、また水に対する溶解性も非常に高いことから、直接、水系に施用し、寄生虫を駆除することが可能ではないかと検討を重ねてきた。その結果、これらの化合物を経口、経皮による投与を行うことで水産生物に寄生する寄生虫及び水生菌を効率よく駆除できることを見いだし、本発明に至った。
【0009】
即ち、本発明は一般式(1)(化3)において
【0010】
すなわち本発明は、以下の通りである。
<1>(RS)−1−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ニトロ−3−メチルグアニジン、(RS)−N−メチル−N’−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミン、(RS)−N,N−ジメチル−N’−メチル−N’−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミンから選ばれる少なくとも1つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする水産生物に寄生する寄生虫の駆除剤。
<2>前記<1>に記載の駆除剤を水産生物に投与して寄生虫を駆除する方法。
<3>経口または、経皮投与することを特徴とする前記<2>記載の方法。
<4>寄生虫が、Trichodina spp.、Chilodonella spp.、またはウオジラミである前記<2>または<3>に記載の方法。
【0011】
【発明の実施の形態】
一般式(1)で表される化合物の製造方法及びその殺虫剤としての使用は、特開平7−179448号公報(欧州特許公開第0649845号)に記載されている。
【0012】
尚、本発明においては、一般式(1)において、X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7は水素原子であり、R1が水素原子であり、R2がNHCH3であり、Zが=CH−NO2である化合物を化合物番号1の化合物とし、X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7は水素原子であり、R1が水素原子であり、R2がNHCH3であり、Zが=N−NO2である化合物を化合物番号2の化合物とし、X1,X2,X3,X4,X5,X6,X7は水素原子であり、R1がメチル基であり、R2がN(CH3)2であり、Zが=CH−NO2である化合物を化合物番号3の化合物とする。
【0013】
上記の化合物を本発明の方法で処理することにより、水生生物寄生虫に対して優れた効果を示し、水生生物の寄生虫に対して的確な防除効果を発揮する。
本発明を適用しようとする水産生物に寄生する寄生虫の宿主となる水生生物とは、淡水産及び海水産の動物であり、全ての齢層の魚類、甲殻類、貝類などが含まれる。そのようなものは例えば水産養殖及び鑑賞動物である。具体的には、淡水産動物としては、ニジマス、アユ、ウナギ、コイ、キンギョ、ティラビア、ギンザケ、ペレヘイなどが挙げられる。また、海水産動物としては、ブリ、マダイ、ヒラメ、トラフグ、シマアジ、カンパチ、マアジ、ヒラマサ、ウマズラハギ、イシダイ、イシガキダイ、フエフキダイ、クロダイ、チダイ、スズキ、メバル、マハタ、クルマエビなどが挙げられる。
【0014】
本発明の対象となる寄生生物には、原生生物から後生生物に至る寄生虫及び水生菌を含み次のごとく示される。
原虫類としてはIchtybodo spp.、Pleistophora anguillarum、Myxobolus spp.、Kudoa spp.、Myxidium matsui、Microsporidium spp.、Glugea plecoglossi、Mitraspora cypri−ni、Thelohanellus kitauei、Chilodonel−la spp.、Trichodina spp.、Ichthyoph−thirius multifiliis、Cryptocaryon irritans等であり、単生類としてはBenedenia spp.、Heteraxine heterocerca、Bivagina tai、Gylodactylus spp.、Dactylogyrus spp.、Pseudodactylogyrus spp.、Heteroboth−rium tetrodonis、Tetranchus awakurai等であり、吸虫類としてはGalactosomum sp.、Clinostomum complanatum等であり、サナダムシ類としてはSpirometra erinacei、Tentacularia spp.、Nybeliniaspp.等であり、線虫類としてはPhilometroides spp.、Philometra lateolabracis、Anguillico−la globiceps、Anisakis spp.等であり、鉤頭虫類としてはLongicollum pagrosomi、Acanthocepha−lus spp.、Radinorynchus sp.等であり、甲殻類としてはCaligus spp.、Irona melanosticta、Rhe−xanella verrucosa、Lepeophtheirus salmonis、Salmincola spp.、Angulus coregoni、Angulus japonicus、Rocinela maculata、Pseudoergasilus zacconis、Larnaea cyprinacea等がある。
【0015】
本発明の駆除剤は、中間宿主及び終宿主の体内に生息する寄生虫だけでなく、保虫宿主生体内の寄生虫にも効果を示し得るし、また寄生虫のすべての発育段階に於いて効果を発現する。たとえば、原虫類では嚢子、前被嚢型、栄養型或いは無性生殖期の***体、アメーバ体、有性生殖期の生殖母体、生殖体、融合体、胞子体などである。線虫類では、卵、幼虫、成虫である。
【0016】
更に、本発明の駆除剤は、生体内の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用する事で予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類等の生肉などからの経口的感染等からの感染などを未然に予防することが可能である。
【0017】
水生生物に対する駆除方法は、経口的に食物等を介して、あるいは養魚槽から別の養魚槽への移動時に一時的に薬浴槽への一定時間水生生物を浸漬する等で短時間処理によっても実施することが可能である。しかし水生生物が保存された状態、つまり養魚池、水槽などの一時的または永久的処置が可能である。
【0018】
本発明の方法により、水産生物に寄生する寄生虫及び水生菌の治療または予防の目的で投与することが可能である。また、本発明化合物の組み合わせを実際に施用するに当たっては原体混合物そのものを施用しても良いし、必要に応じて単体及び他の補助剤を使用して施用しても良い。投与方法は、経口投与または非経口投与のいずれも可能である。経口投与の場合は、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、けんだく剤、ペースト或いは動物用の液体飲料または飼料中に配合することにより、投与することが可能である。非経口投与の場合は、注射剤、点滴剤、乳剤、けんだく剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、粘膜または経皮吸収が維持できるような剤型で投与される。
【0019】
本発明組成物を製剤化するのに適当な担体としては、例えばクレー、タルク、ベントナイト、カオリン、雲母、軽石、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水ケイ酸等の無機物質、大豆粉、小麦粉の植物性有機物質、でんぷん、結晶性セルロース、ポリ塩化ビニールなどの天然及び合成の高分子化合物、及び尿素、硫安などの固体担体、トルエン、キシレン、クメン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、モノクロルベンゼン、o−クロロトルエンなどの塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルセロソルブなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセテートなどのエステル類、エタノール、エチレングリコール、シクロヘキサノール等のアルコール類、エチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒、及び水等の液体担体、ブタン、プロパン、窒素、及び炭酸ガスなどの気体担体を挙げることが出来る。
【0020】
また乳化、分散、湿潤、拡展、固着、流動性改良、有効成分、安定化などの目的で使用される補助剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキル硫酸エステル類、リグニンスルホン酸塩類等の陰イオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテルルイ、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリオキシアルキレンアルキルアミド類、ポリオキシアルキレンアルキルテオエーテル類、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類オヨビポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー類等の非イオン性または陽イオン性の界面活性剤、その他のステアリン酸カルシウム、ワックス、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、カゼイン、アラビアゴム、イソプロピルヒドロジエンフォスフェート、2,2−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールまたはブチルヒドロキシアニソール等のフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェナチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類、あるいはベンゾフェノン系化合物を挙げることが出来る。しかし、これらの成分は勿論、上記のものに限定されるものではない。
【0021】
本発明に係わる化合物を水産生物に寄生する寄生虫及び水生菌に対して予防及び治療目的で使用する場合、用いられる最適量は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、本発明に係わる製剤中の本発明の化合物の濃度は、一般に0.001〜100%、好ましくは0.001〜99重量%、更に好ましくは0.005〜20重量%程度である。駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。
【0022】
【実施例】
次に本発明の優れた効果を示すために、製剤例及び防除への適用の試験例を具体的に挙げて本発明を更に詳細に説明するが、有効成分の含量、補助成分の種類と含量及び対象の寄生虫はこれに限定されないことは言うまでもない。
【0023】
実施例 1 乳剤
化合物1、2、及び3を10部、ソルポール355S(東邦化学製、界面活性剤)6部、ソルベッソ150(エクソン製)84部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
【0024】
実施例 2 錠剤
化合物番号1、2、及び3の化合物を2部、植物油(オリーブ湯)10部、結晶セルローズ3部、ホワイトカーボン20部、カオリン65部を十分混合し、打錠し錠剤を得た。
【0025】
実施例 3 水性剤
化合物番号1、2、及び3の化合物を10部、食品添加物用プロピレングリコール10部、植物油(コーンオイル)80部を混合し注射液を得た。
【0026】
実施例 4 水性剤
化合物番号1、2、及び3の化合物を5部、界面活性剤20部、イオン交換水75部を十分混合し、水性剤を得た。
【0027】
実施例 5 フロアブル剤
化合物番号1、2、及び3の化合物を20部及びポリビニルアルコールの20%水溶液5部を十分撹拌混合した後、キサンタンガムの0.8%水溶液75部を加えて再び撹拌混合してフロアブル剤100部を得た。
【0028】
実施例 6 フロアブル剤
化合物番号1、2、及び3の化合物を10部、カルボキシメチルセルロース3部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、水84部を均一に湿式粉砕し、フロアブル剤100部を得た。
次に、一般式(1)で示される化合物が優れた水生生物寄生虫に対する防除効果を有することを明確にするために以下の試験例により具体的に説明する。
【0029】
試験例1 原生生物に対する効力試験(コイ鰓由来Trichodina spp.)
被寄生魚の新鮮材料の一片をホールグラスの2カ所に起き、カバーグラスをする。1つを試験区とし、他方を対照区とした。試験区にはカバーグラスの側面から細い注射針をゆっくり挿入して、注射器に入れた各濃度に調製された薬液を静かに注入した。対照区には、淡水のみを注入した。そして経時的に供試寄生虫の動きを検鏡下で観察した。判定方法は、活発な運動が停止して数分間その持続が確認された時点で判断した。結果を表1(表1)に示す。
【0030】
【表1】
【0031】
試験例2 原生生物に対する効力試験(コイ鰓由来Chilodonella spp.)
試験方法は、試験例1に準ずる。結果を表2に示す。
【0032】
【表2】
【0033】
試験例3 ウオジラミに対する効果試験
広さ9m2(3m×3m)水の深さ1mの養魚槽にウオジラミが寄生したコイ(平均体重550gr)を20匹放ち、48時間馴化させた。化合物番号1、2及び3の化合物を含む10%乳剤を調製し、所定濃度となるように水で希釈し、養魚槽に投入した。それぞれの化合物投入6時間後試験魚を回収し、ウオジラミ寄生の有無を調査した。結果を第3表(表3)に示した。
【0034】
【表3】
以上の結果から、化合物番号1、2および3の化合物はウオジラミに対して効果を有することが判明した。
【0035】
試験例4 ウオジラミに対する効果試験
広さ9m2(3m×3m)水の深さ1mの養魚槽にウオジラミが寄生したコイ(平均体重50gr)を20匹放ち、48時間馴化させた。化合物番号1、2及び3の化合物を含む実施例1に従って10%乳剤を調製し、コイ用の餌The ESAR(ハイペット株式会社製)に所定濃度になるように含浸した。風乾後、体重の1%相当量の処理餌を、養魚槽に投入した。それぞれの化合物投入5日後試験魚を回収し、ウオジラミ寄生の有無を調査した。結果を第4表(表4)に示した。
【0036】
【表4】
【0037】
以上の結果から、化合物番号1、2および3の化合物を含有する本発明の駆除剤はウオジラミに対して効果を有することが判明した。
以上の試験例から、本発明に係わる化合物を含有する製剤を経口或いは経皮投与することにより、各種寄生虫に対して優れた効果を有することが明らかである。
【0038】
【発明の効果】
本発明の方法より、一般式(1)で示される(テトラヒドロ−3−フラニル)メチルアミン誘導体のうちの少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する駆除剤を用いて安全にしかも確実に水産生物を寄生虫や水生菌等から守り、その生産性を向上させることが出来る。
Claims (4)
- (RS)−1−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ニトロ−3−メチルグアニジン、(RS)−N−メチル−N’−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミン、(RS)−N,N−ジメチル−N’−メチル−N’−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ニトロエテン−1,1−ジアミンから選ばれる少なくとも1つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする水産生物に寄生する寄生虫の駆除剤。
- 請求項1に記載の駆除剤を水産生物に投与して寄生虫を駆除する方法。
- 経口または、経皮投与することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 寄生虫が、Trichodina spp.、Chilodonella spp.、またはウオジラミである請求項2または請求項3に記載の方法。
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