JP4189612B2 - 安定化する懸濁除草製剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、安定化する懸濁除草製剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
スルホニルウレア系除草活性化合物は、除草剤の有効成分として極めて高活性を有することが知られている。
【0003】
この活性化合物そのものは、通常の保存条件では、殆ど分解せず化学的に安定であるが、比較的加水分解性が高いことが知られており、水を含有する懸濁製剤において、その分解を抑制し安定化させる技術が要望されている。
【0004】
スルホニルウレア系除草活性化合物の懸濁製剤を安定化させる技術については、特開平5−105606号公報および特開平5−320012号公報等が知られている。しかしながら、これらの技術でも過酷な保存条件下では十分満足できるものではない。
【0005】
また、懸濁製剤中に脂肪酸エステルを用いる特許は、特開平2−188502号公報および特開平10−7504号公報が知られている。しかしながら、これらの明細書にはスルホニルウレア系除草活性化合物の安定化についての記載はない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、比較的加水分解性の高いスルホニルウレア系除草活性成分の分解を抑制した懸濁除草製剤を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明は、懸濁除草製剤のpHが6以下であり、スルホニルウレア系除草活性化合物、脂肪酸エステルおよび水を含有する懸濁除草製剤に関するものである。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明の懸濁除草製剤において、使用し得るスルホニルウレア系除草活性化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば次式:
Q−SO2NHCONH−R
[式中、Qは、各種の置換基で置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基、もしくは複素環基を示し、Rは、各種の置換基で置換されていてもよいピリミジル基もしくはトリアジル基を示す。]で表される誘導体が挙げられ、具体的にはエチル 5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート(一般名:ピラゾスルフロンエチル)、メチル α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−Ο−トルアート(一般名:ベンスルフロンメチル)、1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア(一般名:シノスルフロン)、N−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−N−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ウレア(一般名:イマゾスルフロン)、N-[(4、6-ジメトキシピリミジン-2-イル)アミノカルボニル]-3-クロロ-4-メトキシカルボニル-1-メチルピラゾール-5-スルホンアミド(一般名:ハロスルフロンメチル)、1-{[2-(シクロプロピルカルボニル)フェニル]スルファモイル}-3-(4、6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(一般名:シクロスルファムロン)および1-(4、6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-3-[1-メチル-4-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ピラゾール-5-イルスルホニル]ウレア(一般名:アジムスルフロン)等が挙げられる。
【0009】
スルホニルウレア系除草活性化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の懸濁除草製剤に対し、0.1〜50重量%であることが好ましい。
【0010】
また除草対象となる雑草の種類に応じてその他の除草剤活性成分を1種類もしくは2種類以上混合してもよい。
【0011】
以下にその例を述べる。
(1) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−ピラゾリル−p−トルエンスルホネート(一般名:ピラゾレート)、
(2) 2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]アセトフェノン(一般名:ピラゾキシフェン)、
(3) 2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ]−4−メチルアセトフェノン(一般名:ベンゾフェナップ)、
(4) 1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−(パラトリル)尿素(一般名:ダイムロン)、
(5) (RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチルブチルアミド(一般名:ブロモブチド)
(6) α−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリド(一般名:ナプロアニリド)、
(7) (RS)−2−(2,4−ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオンアニリド(一般名:クロメプロップ)、
(8) 2,4,6−トリクロルフェニル−4’−ニトロフェニルエーテル(一般名:CNP)、
(9) 2,4−ジクロルフェニル−3’−メトキシ−4’−ニトロフェニルエーテル(一般名:クロメトキシニル)、
(10) 5−(2,4−ジクロルフェノキシ)−2−ニトロ安息香酸メチル(一般名:ビフェノックス)、
(11) 5−ターシャリーブチル−3−(2,4−ジクロル−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾリン−2−オン(一般名:オキサジアゾン)、
(12) 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メチルアセトアニリド(一般名:メフェナセット)、
(13) 2−クロル−2’−6’−ジエチル−N−(ブトキシメチル)アセトアニリド(一般名:ブタクロール)、
(14) S,S’−ジメチル 2−ジフルオルメチル−4−イソブチル−6−トリフルオルメチルピリジン−3,5−ジカルボチオエート(一般名:ジチオピル)、
(15) (Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチル−2−クロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド(一般名:ブテナクロール)、
(16) 2−クロロ−2’,6’−ジエチル−N−(2−プロポキシエチル)アセトアニリド(一般名:プレチラクロール)、
(17) 2−3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5−イル エタンスルホネート(一般名:ベンフレセート)、
(18) O−3−ターシャリーブチルフェニル 6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカーバメート(一般名:ピリブチカルブ)、
(19) S−(4−クロルベンジル)−N,N−ジエチルチオカーバメート(一般名:ベンチオカーブ)、
(20) S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−カルボチアート(一般名:ジメピペレート)、
(21) S−ベンジル 1,2−ジメチルプロピル(エチル)チオカーバメート(一般名:エスプロカルブ)、
(22) S−エチルヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオエート(一般名:モリネート)、
(23) O−エチル−O−(3−メチル−6−ニトロフェニル)セコンダリーブチルホスホロアミドチオエート(一般名:ブタミホス)、
(24) 3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸(一般名:キンクロラック)、
(25) (1RS,2SR,4SR)−1,4−エポキシ−p−メンス−2−イル2−メチルベンジル エーテル(一般名:シンメチリン)、
(26) 2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルアミノ)−S−トリアジン(一般名:シメトリン)、
(27) O,O−ジイソプロピル−2−(ベンゼンスルホンアミド)エチルジチオホスフェート(一般名:SAP)、
(28) 2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−(1,2−ジメチルプロピルアミノ)−S −トリアジン(一般名:ジメタメトリン)、
(29) 2−メチルチオ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−S−トリアジン(一般名:プロメトリン)、
(30) 2−アミノ−3−クロル−1,4−ナフトキノン(一般名:ACN)、
(31) 2−メチル−4−クロルフェノキシ酪酸(一般名:MCPB)、
(32) 2−メチル−4−クロルフェノキシ酢酸 (一般名:MCP)、
(33) 2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメトキシベンズアニリド、
(34) 1−(2−クロロベンジル)−3−(α、α−ジメチルベンジル)尿素、
(35) N−[2’−(3’−メトキシ)−チエニルメチル]−N−クロロアセト−2,6−ジメチルアニリド、
(36)1-(ジエチルカルバモイル)-3-(2、4、6-トリメチルフェニルスルホニル)-1、2、4、-トリアゾール(一般名:カフェンストロール)、
(37)ブチル 2-(R)-(4-(4-シアノ-2-フルオフェノキシ)フェノキシ)-プロピオネート(一般名:シハロホップブチル)および
(38)(RS)-2-[2-(3-クロロフェニル)-2、3-エポキシプロピル]−2-エチルインダン−1、3-ジオン(一般名:インダノファン)
等が挙げられる。
【0012】
本発明で用いられる脂肪酸エステルは特に限定されるものではないが、脂肪酸(例えばカプロン酸、カプリン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヘキサデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸、アラキン酸およびエルカ酸等)とアルコール(例えばメチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ラウリルアルコールおよびグリセリン等)とが反応して得られるものが挙げられる。脂肪酸の中で好ましいものは、炭素数が10〜20のものであり、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヘキサデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸およびアラキン酸等が挙げられる。より好ましい脂肪酸は、炭素数15〜20のものであり、例えばパルミチン酸、ヘキサデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ステアリン酸およびアラキン酸が挙げられ、さらに好ましくはオレイン酸およびステアリン酸であり、最も好ましくはオレイン酸である。また、アルコールは、メチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ラウリルアルコールおよびグリセリン等が挙げられ、好ましくはメチルアルコールである。脂肪酸エステルとして好ましいものは、オレイン酸メチルおよびステアリン酸メチルであり、特に好ましくはオレイン酸メチルである。
【0013】
また、脂肪酸エステルの含有量は、懸濁製剤中に通常1〜20%、好ましくは5〜17%の範囲である。
【0014】
本発明の懸濁除草製剤のpHは6以下であれば特に限定されないが、スルホニルウレア系除草活性化合物の保存安定性をより向上するために、pHを5以下にするのが好ましく、より好ましくは4以下にするのがよい。
【0015】
除草懸濁製剤のpHのコントロール方法は特に限定されないが、例えば塩酸、硫酸、リン酸、スルホン酸およびカルボン酸等各種の無機酸や有機酸、並びにその塩やエステルを懸濁除草製剤に所定量添加する方法が挙げられる。有機酸として具体的には、酸性リン酸エステル、クエン酸、マレイン酸、ソルビン酸、乳酸および酒石酸等が例示される。また、リン酸水素2ナトリウム−クエン酸水溶液、酢酸ナトリウム−塩酸水溶液、ギ酸−ギ酸ナトリウム水溶液、乳酸−乳酸ナトリウム水溶液、酒石酸−酒石酸ナトリウム水溶液およびクエン酸ナトリウム−塩酸水溶液等の各種の緩衝液を所定量添加してpHをコントロールすることもできる。
【0016】
また、本発明の懸濁除草製剤のpHを6以下にすることによって製剤の保存安定性が向上するメカニズムは、製剤のpHを酸性側に保持することによって弱酸性のスルホニルウレア系除草活性化合物の水溶解度が低下し、加水分解されるスルホニルウレア系除草活性化合物はその殆どが水に溶解しているものであるため、加水分解性が緩和されるものと推測される。
【0017】
懸濁製剤のpHの測定は、ガラス電極式水素イオン濃度計を用いて25℃で行い、測定液は懸濁除草製剤の原液を用いた。
【0018】
また本発明の懸濁除草製剤では、界面活性剤を使用してもよく、一般に湿潤剤、分散剤として農薬製剤において用いられているものを用いることができ、特に限定されるものではないが、アニオン系やノニオン系の界面活性剤を主として使用できる。具体的に列挙すれば下記の通りである。
【0019】
アニオン性界面活性剤としては、各種のポリカルボン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩等が挙げられ、その塩としてアルカリ金属塩、アンモニウム塩およびアミン塩等が挙げられる。
【0020】
またノニオン系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール等が挙げられる。
【0021】
これらの界面活性剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
【0022】
また必要に応じ、拡展剤、有機溶剤、凝固点降下剤、沈降防止剤、消泡剤および防腐剤等を用いることができる。拡展剤としては、アセチレン系化合物およびフッ素系界面活性剤等が例示され、有機溶剤としては、フタル酸ジドデシル、フタル酸ジトリデシル、フェニルキシリルエタンおよびドデシルベンゼン等が例示され、凝固点降下剤としては、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリセリン等が例示され、沈降防止剤としては、ザンサンガム、ランサンガム、ベントナイトおよびコロイド性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウム等が例示され、消泡剤としては、シリコーン系化合物が例示され、防腐剤としては、安息香酸ナトリウムおよび1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン等が例示される。
【0023】
本発明の水性懸濁製剤の製造方法は、特に限定されるものではないが、水に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。必要に応じて、スルホニルウレア系以外の他の除草活性成分は、湿式粉砕機により微粉砕してもよい。
【0024】
湿式粉砕による微粉砕は、アトライター、サンドグラインダー、ダイノミル、パールミル、アペックスミル、ビスコミルおよびウルトラビスコミル等の湿式粉砕機により行うことができる。
【0025】
【実施例】
次に本発明の実施例を具体的に挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、部とあるのはすべて重量部を示す。
【0026】
〔実施例1〕
0.2Mリン酸水素2ナトリウム水溶液13.0部と0.1Mクエン酸水溶液50.0部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル3.0部を溶解させ、あらかじめジェットオーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したハロスルフロンメチル(一般名)1.0部を添加、撹拌混合し、さらに1%ザンサンガム水溶液15.0部、プロピレングリコール8.0部、オレイン酸メチル10.0部を添加、撹拌混合して本発明の懸濁除草製剤を得た。この懸濁製剤のpHは、3.1であった。
【0027】
〔実施例2〕
0.2Mリン酸水素2ナトリウム水溶液13.0部と0.1Mクエン酸水溶液50.0部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル3.0部を溶解させ、あらかじめジェットオーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したハロスルフロンメチル(一般名)1.0部を添加、撹拌混合し、さらに1%ザンサンガム水溶液20.0部、プロピレングリコール8.0部、オレイン酸メチル5.0部を添加、撹拌混合して本発明の懸濁除草製剤を得た。この懸濁製剤のpHは、3.1であった。
【0028】
〔実施例3〕
0.2Mリン酸水素2ナトリウム水溶液13.0部と0.1Mクエン酸水溶液50.0部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル3.0部を溶解させ、あらかじめジェットオーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したハロスルフロンメチル(一般名)1.0部を添加、撹拌混合し、さらに1%ザンサンガム水溶液15.0部、プロピレングリコール8.0部、ステアリン酸メチル10.0部を添加、撹拌混合して本発明の懸濁除草製剤を得た。この懸濁製剤のpHは、3.1であった。
【0029】
〔実施例4〕
0.2Mリン酸水素2ナトリウム水溶液7.3部と0.1Mクエン酸水溶液28.1部と蒸留水25.1部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル3.0部を溶解させ、あらかじめジェットオーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したハロスルフロンメチル(一般名)1.0部、カフェンストロール(一般名)2.5部を添加、撹拌混合し、さらに1%ザンサンガム水溶液15.0部、プロピレングリコール8.0部、オレイン酸メチル10.0部を添加、撹拌混合して本発明の懸濁除草製剤を得た。この懸濁製剤のpHは、3.4であった。
【0030】
〔比較例1〕
あらかじめジェットオーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したハロスルフロンメチル(一般名)1.0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル3.0部、1%ザンサンガム水溶液25.0部、プロピレングリコール8.0部、蒸留水63.0部を撹拌混合して、懸濁除草製剤を得た。この懸濁製剤のpHは、6.3であった。
【0031】
〔比較例2〕
0.2Mリン酸水素2ナトリウム水溶液7.3部と0.1Mクエン酸水溶液28.1部と蒸留水37.6部にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル3.0部を溶解させ、あらかじめジェットオーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したハロスルフロンメチル(一般名)1.0部を添加、撹拌混合し、さらに1%ザンサンガム水溶液15.0部、プロピレングリコール8.0部を添加、撹拌混合して懸濁除草製剤を得た。この懸濁製剤のpHは、3.4であった。
【0032】
〔比較例3〕
あらかじめジェットオーマイザー[(株) セイシン企業製] で微粉砕化したハロスルフロンメチル(一般名)1.0部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル3.0部、1%ザンサンガム水溶液25.0部、プロピレングリコール8.0部、蒸留水53.0部を撹拌混合し、さらにオレイン酸メチル10.0部を添加、撹拌混合して懸濁除草製剤を得た。この懸濁製剤のpHは、6.3であった。
【0033】
〔試験例1〕 保存安定性試験
実施例ないし比較例で得られた懸濁除草製剤について、40゜Cで1ヵ月間過酷試験を行って、活性成分であるハロスルフロンメチルの分解率を調べた。分解率は下記の式で求めた。結果は第1表に示す。
【0034】
【数1】
分解率(%)=[1−(試験後の有効成分量)/(試験前の有効成分量)]×100
【0035】
【表1】
【0036】
【発明の効果】
本発明は、スルホニルウレア系除草剤活性化合物を含有する懸濁除草製剤の保存中での活性化合物の安定化に寄与するものである。
Claims (4)
- 懸濁除草製剤のpHが6以下であり、ハロスルフロンメチルおよびピラゾスルフロンエチルからなる群から選ばれる1種以上のスルホニルウレア系除草活性化合物、脂肪酸部分の炭素数が 10 〜 20 である脂肪酸エステルおよび水を含有する懸濁除草製剤。
- 脂肪酸エステルの脂肪酸部分の炭素数が15〜20である請求項1記載の懸濁除草製剤。
- 脂肪酸エステルがオレイン酸エステルまたはステアリン酸エステルである請求項1記載の懸濁除草製剤。
- スルホニルウレア系除草活性化合物がハロスルフロンメチルである請求項1ないし3記載の懸濁除草製剤。
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