JP4171208B2 - 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 Download PDF

Info

Publication number
JP4171208B2
JP4171208B2 JP2001373886A JP2001373886A JP4171208B2 JP 4171208 B2 JP4171208 B2 JP 4171208B2 JP 2001373886 A JP2001373886 A JP 2001373886A JP 2001373886 A JP2001373886 A JP 2001373886A JP 4171208 B2 JP4171208 B2 JP 4171208B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
group
chf
liquid crystal
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2001373886A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003171351A (ja
Inventor
修 横小路
正起 大岩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seimi Chemical Co Ltd
AGC Seimi Chemical Ltd
Original Assignee
Seimi Chemical Co Ltd
AGC Seimi Chemical Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2001373886A priority Critical patent/JP4171208B2/ja
Application filed by Seimi Chemical Co Ltd, AGC Seimi Chemical Ltd filed Critical Seimi Chemical Co Ltd
Priority to EP06000506A priority patent/EP1650286B1/en
Priority to DE60219448T priority patent/DE60219448T2/de
Priority to DE60226357T priority patent/DE60226357T2/de
Priority to DE60226355T priority patent/DE60226355T2/de
Priority to AT02711421T priority patent/ATE359341T1/de
Priority to US10/470,733 priority patent/US7108895B2/en
Priority to PCT/JP2002/001095 priority patent/WO2002062921A1/ja
Priority to EP06000533A priority patent/EP1650284B1/en
Priority to DE60226356T priority patent/DE60226356T2/de
Priority to EP06000505A priority patent/EP1650285B1/en
Priority to EP02711421A priority patent/EP1371712B1/en
Publication of JP2003171351A publication Critical patent/JP2003171351A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4171208B2 publication Critical patent/JP4171208B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、液晶素子に利用されうる光学活性化合物、それを用いた液晶組成物および液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ツイストネマティック（ＴＮ）型およびスーパーツイストネマティック（ＳＴＮ）型液晶表示素子には、均一なツイスト配向を達成するために、少量の光学活性化合物（カイラル剤）を添加した液晶組成物が用いられている。
カイラル剤としては、例えばＳ−８１１で表される化合物（メルク社製商品名Ｓ−８１１）のような不斉炭素原子を有する化合物からなるカイラル剤、またはＣＮで表される化合物（商品名コレステリルノナノエートＣＮ）のようなコレステリック環を有する化合物が知られている。
これらのカイラル剤は分子量が大きく、粘度が高いため、ネマティック液晶組成物に添加した場合、少量の添加でもその液晶組成物の粘度が大きく上昇する。このことは、カイラル剤の添加量が比較的多いＳＴＮ型液晶電気表示素子用液晶組成物の場合や、カイラル剤の添加量が非常に多く、ショートピッチが必要な反射コレステリック液晶電気表示用組成物の場合に顕著である。また、カイラル剤は、そのヘリカルピッチ長が長い、すなわちカイラルパワーが小さいほど添加量を多くしなければならない。
液晶組成物の粘度と液晶電気表示素子の応答性には正の相関があるので、ＳＴＮ型や反射コレステリック型などの液晶電気表示素子の高速応答化のためには、粘度が低く、ヘリカルピッチ長が短い光学活性化合物が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ＳＴＮ型液晶表示素子や反射コレステリック型液晶表示素子等に用いる、ヘリカルピッチ長が短く、かつ低粘度である液晶組成物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、下式１で表される新規な光学活性化合物（但し、下式（Ｉ）、（ＩＩ）で表わされる化合物を除く）、特には下式２〜７のいずれかで表される光学活性化合物、該光学活性化合物を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶素子を提供する。
Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ａ２ −Ｙ−Ａ３ −Ｒ２ ・・・ 式１
Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｐｎ２ −Ｒ２ ・・・ 式２
Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｃｙ−Ｒ２ ・・・ 式３
Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｃｙ−Ｙ−Ｐｎ２ −Ｒ２ ・・・ 式４
Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｃｙ−Ｙ−Ｃｙ−Ｒ２ ・・・ 式５
Ｈ−Ｐｎ−Ｃ＊ Ｈ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｐｎ２ −Ｒ２ ・・・ 式６
Ｈ−Ｐｎ−Ｃ＊ Ｈ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｃｙ−Ｒ２ ・・・ 式７
【化１】
Figure 0004171208
【化２】
Figure 0004171208
【０００５】
ただし、式中の記号は本明細書を通じて下記の意味を示す。
Ｒ１ ：水素原子、
Ｒ２ ：炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数１〜１０の一価脂肪族炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基（脂肪族炭化水素基の場合は、不斉炭素原子を含有していてもよい）、
Ｐｎ、Ｐｎ１ 、Ｐｎ２ ：相互に独立して、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基、
Ａ２ 、Ａ３ ：相互に独立して、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基、または水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基、
Ｃｙ：非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
Ｃ＊ ：不斉炭素原子、
Ｘ：フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基、
Ｙ：Ｃ（Ｏ）Ｏ基またはＯＣ（Ｏ）基。
【０００６】
また、本明細書を通じて、式中の下記記号は以下の意味を示す。
Ｐｈ：非置換の１，４−フェニレン基、
ＰｈF ：モノフルオロ−１，４−フェニレン基（フッ素原子の位置は特に限定されない）、
Ｐｈ2F：ジフルオロ−１，４−フェニレン基（フッ素原子の位置は特に限定されない）。
また、置換または非置換の１，４−フェニレン基、および非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基を総称して「環基」と記載する。
【０００７】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
［式１の説明］
Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ａ２ −Ｙ−Ａ３ −Ｒ２ ・・・ 式１
式１で表される化合物は、その構造中に不斉炭素原子（Ｃ＊ ）を含む光学活性な化合物である。不斉炭素原子に結合する基の絶対配置はＲまたはＳのいずれであってもよい（以下、式１で表される化合物を化合物（式１）とも記載する。化合物（式２）などの表記についても同様である。）。
化合物（式１）において、Ｒ１ は、水素原子である。
Ｒ２ は、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、基中の水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数１〜１０の一価脂肪族炭化水素基（以下、「炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、基中の水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数１〜１０の一価脂肪族炭化水素基」を「Ｒａ基」ともいう。）であってもよく、水素原子であってもよく、ハロゲン原子であってもよく、シアノ基であってもよい。
【０００８】
Ｒ2 がＲａ基である場合、該Ｒａ基としては、不飽和基を含まないアルキル基でもよく、不飽和基を含むもの、例えばアルケニル基、アルカポリエニル基またはアルキニル基またはアルカポリイニル基でもよい。
Ｒ2 としては、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基（アルケニル基にシス−アルケニル基とトランス−アルケニル基とがありうる場合にはトランス−アルケニル基がより好ましい。）、炭素数２〜１０のアルキニル基または炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましい。特に水素原子、フッ素原子、炭素数１〜８のアルキル基または炭素数１〜８のアルコキシ基が好ましい。また、Ｒａ基は直鎖構造が好ましい。
【０００９】
さらに、Ｒａは、該基中に不斉炭素原子を含有していてもよい。Ｒａが不斉炭素原子を含むアルキル基としては、ＣＨ3 （ＣＨ2 ）4 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−、ＣＨ3 （ＣＨ2 ）5 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−、ＣＨ3 ＣＨ2 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、Ｈ等が挙げられる。不斉炭素原子を含むアルコキシ基としては、ＣＨ3 （ＣＨ2 ）5 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ−、ＣＨ3 （ＣＨ2 ）4 −Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ−等が挙げられる。該不斉炭素原子に結合する基の絶対配置は特に限定されない。
また、アルケニル基であるＲａとしては、トランス−３−ペンテニル基または３−ブテニル基が好ましい。
Ｒａとしては、ペルフルオロアルキル基などのポリフルオロアルキル基やポリフルオロ（アルコキシアルキル）基も好ましく、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などが挙げられる。
また、Ｒａとしては、アルコキシアルキル基も好ましく、エトキシメチル基などが挙げられる。
【００１０】
化合物（式１）において、Ｐｎは、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。Ｐｎとしては、非置換の１，４−フェニレン基が好ましい。
Ａ2 、Ａ3 は、同一であっても異なっていてもよく、非置換の１，４−フェニレン基、または非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましい。
Ａ2 、Ａ3 が、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された１，４−フェニレン基である場合、該ハロゲン原子としてはフッ素原子が好ましく、特にモノフルオロ−１，４−フェニレン基またはジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。ハロゲン原子の置換位置は特に限定されない。
Ｘはフッ素原子またはメチル基またはトリフルオロメチル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。
Ｙは、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−基（カルボニルオキシ基）または−ＯＣ（Ｏ）基−（オキシカルボニル基）を示す。
【００１１】
以下に本発明の化合物（式１）を順に説明する。ただし、−Ｃ* ＨＸ−に該当する部分は、単に−ＣＨＸ−等と記載することもあり、不斉炭素原子に結合する基の絶対配置は、特記しないかぎり限定されない。また、以下においてＣ3 Ｈ7 −、Ｃ6 Ｈ13−などのアルキル基は直鎖アルキル基を意味する。
【００１２】
上記化合物（式１）のなかでも、下記化合物（式２）〜化合物（式５）が好ましく挙げられる。
Ｒ1 −Ｐｎ−Ｃ* ＨＸ−ＣＨ2 −Ｐｎ1 −Ｙ−Ｐｎ2 −Ｒ2 ・・・ 式２
Ｒ1 −Ｐｎ−Ｃ* ＨＸ−ＣＨ2 −Ｐｎ1 −Ｙ−Ｃｙ−Ｒ2 ・・・ 式３
Ｒ1 −Ｐｎ−Ｃ* ＨＸ−ＣＨ2 −Ｃｙ−Ｙ−Ｐｎ2 −Ｒ2 ・・・ 式４
Ｒ1 −Ｐｎ−Ｃ* ＨＸ−ＣＨ2 −Ｃｙ−Ｙ−Ｃｙ−Ｒ2 ・・・ 式５
また、下記化合物（式６）および化合物（式７）も好ましく挙げられる。
Ｈ−Ｐｎ−Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −Ｐｎ1 −Ｙ−Ｐｎ2 −Ｒ2 ・・・ 式６
Ｈ−Ｐｎ−Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −Ｐｎ1 −Ｙ−Ｃｙ−Ｒ2 ・・・ 式７
【００１３】
化合物（式２）としては、下記化合物（式２Ａ−１）〜化合物（式２Ｃ−２）が好ましく挙げられる。
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Pn2-R2 ・・・ 式２Ａ−１
R1-Ph-CHF-CH2-Ph-C(O)O-Pn2-R2 ・・・ 式２Ｂ−１
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C(O)O-Pn2-R2 ・・・ 式２Ｃ−１
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Pn2-R2 ・・・ 式２Ａ−２
R1-Ph-CHF-CH2-Ph-OC(O)-Pn2-R2 ・・・ 式２Ｂ−２
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OC(O)-Pn2-R2 ・・・ 式２Ｃ−２
【００１４】
化合物（式３）としては、下記化合物（式３Ａ−１）〜化合物（式３Ｃ−２）が好ましく挙げられる。
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-R2 ・・・式３Ａ−１
R1-Ph-CHF-CH2-Ph-C(O)O-Cy-R2 ・・・式３Ｂ−１
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-R2 ・・・式３Ｃ−１
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-R2 ・・・式３Ａ−２
R1-Ph-CHF-CH2-Ph-OC(O)-Cy-R2 ・・・式３Ｂ−２
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-R2 ・・・式３Ｃ−２
【００１５】
化合物（式４）としては、下記化合物（式４Ａ−１）〜化合物（式４Ｃ−２）が好ましく挙げられる。
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C(O)O-Pn2-R2 ・・・ 式４Ａ−１
R1-Ph-CHF-CH2-Cy-C(O)O-Pn2-R2 ・・・ 式４Ｂ−１
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C(O)O-Pn2-R2 ・・・ 式４Ｃ−１
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC(O)-Pn2-R2 ・・・ 式４Ａ−２
R1-Ph-CHF-CH2-Cy-OC(O)-Pn2-R2 ・・・ 式４Ｂ−２
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OC(O)-Pn2-R2 ・・・ 式４Ｃ−２
【００１６】
化合物（式５）としては、下記化合物（式５Ａ−１）〜化合物（式５Ｃ−２）が好ましく挙げられる。
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-C(O)O-Cy-R2 ・・・ 式５Ａ−１
R1-Ph-CHF-CH2-Cy-C(O)O-Cy-R2 ・・・ 式５Ｂ−１
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-C(O)O-Cy-R2 ・・・ 式５Ｃ−１
R1-Ph-CH(CH3)-CH2-Cy-OC(O)-Cy-R2 ・・・ 式５Ａ−２
R1-Ph-CHF-CH2-Cy-OC(O)-Cy-R2 ・・・ 式５Ｂ−２
R1-Ph-CH(CF3)-CH2-Cy-OC(O)-Cy-R2 ・・・式５Ｃ−２
【００１７】
化合物（式２Ａ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph２Ｆ-F。
【００１８】
化合物（式２Ａ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph２Ｆ-F。
【００１９】
化合物（式２Ｂ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-H、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-F、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-Cl 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CN 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-PhＦ -F、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Ph２Ｆ-F。
【００２０】
化合物（式２Ｂ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-H、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-F、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-Cl 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CN 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-PhＦ -F、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Ph２Ｆ-F。
【００２１】
化合物（式２Ｃ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Ph２Ｆ-F。
【００２２】
化合物（式２Ｃ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Ph２Ｆ-F。
【００２３】
化合物（式３Ａ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH３CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCF３ 。
【００２４】
化合物（式３Ａ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCH(CH２)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCF３ 。
【００２５】
化合物（式３Ｂ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-H、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCF３ 。
【００２６】
化合物（式３Ｂ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-H、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCF３ 。
【００２７】
化合物（式３Ｃ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-C(O)O-Cy-OCF３ 。
【００２８】
化合物（式３Ｃ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Ph-OC(O)-Cy-OCF３ 。
【００２９】
化合物（式４Ａ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph２Ｆ-F。
【００３０】
化合物（式４Ａ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph２Ｆ-F。
【００３１】
化合物（式４Ｂ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-H、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-F、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-Cl 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CN 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-PhＦ -F、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Ph２Ｆ-F。
【００３２】
化合物（式４Ｂ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-H、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-F、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-Cl 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CN 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-PhＦ -F、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Ph２Ｆ-F。
【００３３】
化合物（式４Ｃ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Ph２Ｆ-F。
【００３４】
化合物（式４Ｃ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OC６H１３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-C４H９ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCF３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-OCH２CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-Cl 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph-CN 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-PhＦ -F、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Ph２Ｆ-F。
【００３５】
化合物（式５Ａ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCF３ 。
【００３６】
化合物（式５Ａ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-H、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CH３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCF３ 。
【００３７】
化合物（式５Ｂ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-H、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCF３ 。
【００３８】
化合物（式５Ｂ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-H、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CF３、
H-Ph-CHF-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCF３ 。
【００３９】
化合物（式５Ｃ−１）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-C(O)O-Cy-OCF３ 。
【００４０】
化合物（式５Ｃ−２）の具体例としては、下記化合物が好ましく挙げられる。
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-H、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-C３H７ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２CH(CH３)CH２CH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCH(CH３)C６H１３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２OC２H５ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CH２CH２CH=CHCH３ 、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-C≡CCH３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-CF３、
H-Ph-CH(CF３)-CH２-Cy-OC(O)-Cy-OCF３ 。
【００４１】
本発明の化合物（式１）は、新規化合物である。Ａ２ が、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基の場合でありかつＹがＣ（Ｏ) Ｏ基の場合は次の方法で製造できる。
【化３】
Figure 0004171208
【００４２】
光学活性カルボン酸（式Ａ）を塩化チオニルにて酸クロリド化して酸クロリド（式Ｂ）を得、さらに触媒の存在下、クロロベンゼン誘導体のグリニャール試薬（式Ｃ）と反応させケトン誘導体（式Ｄ）を得る。次いで、トリフルオロ酢酸の存在下、トリエチルシランにて還元してクロロベンゼン誘導体（式Ｅ）を得、さらにＭｇにてグリニャール試薬とした後、二酸化炭素と反応させて安息香酸誘導体（式Ｆ）とし、最後に塩基の存在下、フェノール誘導体またはシクロヘキサノール誘導体と反応させて目的の化合物（式１）を得る。それぞれの反応において、式中の光学活性化合物の光学純度は保持される。
【００４３】
また、Ａ２ が、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基の場合でかつＹがＯＣ（Ｏ) 基の場合は次の方法で製造できる。
【化４】
Figure 0004171208
【００４４】
光学活性カルボン酸（式Ａ）を塩化チオニルにて酸クロリド化して酸クロリド（式Ｂ）を得、さらに塩化アルミニウムの存在下、アニソール誘導体と反応させケトン誘導体（式Ｇ）を得る。次いで、塩化アルミニウムの存在下、水素化リチウムアルミニウムにて還元してアニソール誘導体（式Ｈ）を得、さらに酢酸存在下、臭素酸と反応させてフェノール誘導体（式Ｉ）とし、最後に塩基の存在下、酸クロリド誘導体と反応させて目的の化合物（式１）を得る。それぞれの反応において、式中の光学活性化合物の光学純度は保持される。
【００４５】
また、Ａ２ が非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合かつＹがＯＣ（Ｏ) 基の場合は、次の方法で製造できる。ただし、以下において、Ｃｈは１，４−シクロヘキセニレン基を示し、Ｏ＝Ｃ６ Ｈ９ −は４−オキソシクロヘキシル基を示す。
【化５】
Figure 0004171208
【００４６】
光学活性臭素化合物（式Ｊ）をマグネシウム金属によりグリニャール試薬（式Ｋ）とした後、シクロヘキサノン誘導体（式Ｌ）と反応させ、さらに塩酸によって脱水し、シクロヘキセン化合物（式Ｍ）を得、次いでパラジウム炭素触媒の存在下、水素添加反応を行い、さらに水素化ホウ素ナトリウムにて還元して、アルコ−ル誘導体（式Ｎ）を得、さらに塩基の存在下、酸クロリド化合物と反応させて目的の化合物（式１）を得る。それぞれの反応において、式中の光学活性化合物の光学純度は保持される。
【００４７】
また、Ａ２ が非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合かつＹがＣ（Ｏ) Ｏ基の場合は、次の方法で製造できる。
【化６】
Figure 0004171208
【００４８】
アルコ−ル誘導体（式Ｎ）を五塩化リンにて塩素化し（式Ｏ）、さらにＭｇにてグリニャール試薬とした後、二酸化炭素と反応させてカルボン酸誘導体を得、最後に塩基の存在下、フェノール誘導体と反応させて目的の化合物（式１）を得る。それぞれの反応において、式中の光学活性化合物の光学純度は保持される。
【００４９】
化合物（式１）は、その少なくとも１種類を他の液晶材料、または、他の液晶材料および非液晶材料（以下、他の液晶材料と非液晶材料とを総称して「他の材料」と記す。）に含ませて液晶組成物とする。
他の材料中に化合物（式１）を含ませて液晶組成物とする場合には、化合物（式１）の量は、液晶組成物１００質量部中に０．１〜４０質量部（化合物（式１）を２種以上含ませる場合はその合量で）含ませるのが好ましく、１〜２０質量部含ませるのが特に好ましい。
他の材料中に含ませる化合物（式１）を２種以上を用いる場合には、該２種の化合物（式１）の不斉炭素の絶対配置は同じでも異なっていてもよい。
【００５０】
他の材料としては、下記化合物が例示できる。ただし、ＲC およびＲD は相互に独立して、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、ＲC およびＲD 中の水素原子の１個以上がハロゲン原子またはシアノ基等に置換されていてもよい。Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 は、相互に独立して、五員環または、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオキサン環もしくはピリジン環等の六員環等の環構造を示し、非置換でも置換されていてもよい。また、環と環の間の結合基が他の結合基であってもよい。これらは、所望の性能に合わせて適宜変更されうる。
R C -Z1-Z2-RD 、
R C -Z1-COO-Z2-RD 、
R C -Z1-C ≡C-Z2-RD 、
R C -Z1-CH2CH2-Z2-R D 、
R C -Z1-Z2-Z3-R D 、
R C -Z1-COO-Z2-Z3-R D 、
R C -Z1-Z2-COO-Z3-R D 、
R C -Z1-COO-Z2-COO-Z3-R D 、
R C -Z1-CH2CH2-Z2-C ≡C-Z3-RD 、
R C -Z1-Z2-Z3-Z4-RD 。
【００５１】
本発明の化合物（式１）を含む液晶組成物は、液晶セルに注入する等の方法で、電極付の基板間に挟持して、液晶素子を構成する。上記液晶素子は、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、ゲスト・ホスト（ＧＨ）方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式および反射コレステリック方式等種々の方式で使用できる。特に、本発明の液晶組成物は、ＳＴＮ方式液晶電気表示素子および反射コレステリック電気表示素子に好適に使用できる。
【００５２】
以下に、液晶素子の構成および製法の具体例を示す。
プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＳｎＯ2 （ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。
この空セルに、本発明の化合物を含む液晶組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶素子とする。
なお、上記説明は、液晶素子の基本的な構成および製法を示したにすぎず、例えば２層電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが使用できる。
【００５３】
化合物（式１）は、従来使われていた光学活性化合物に比べてヘリカルピッチ長が短く、かつ粘度が低い。ヘリカルピッチ長が短いことにより、この化合物（式１）は、液晶組成物に添加した場合、従来の光学活性化合物より少量で、ＴＮ型およびＳＴＮ型または反射コレステリック型液晶表示素子とした場合に均一なツイスト配向を持つ素子となる液晶組成物が得られる。このように化合物（式１）は、従来より、添加量がより少量ですみ、かつ化合物の粘度も低いことから、化合物（式１）を添加した液晶組成物も従来より粘度を低くできる。このことにより、該液晶組成物を用いて、高速応答化した液晶素子が得られる。
得られた素子は、近年注目されている高ツイスト角のＳＴＮ型液晶電気表示素子または反射コレステリック電気表示素子として好適である。その他、多色性色素を用いたＧＨ型液晶素子、強誘電性液晶電気表示素子等にも使用できる。
【００５４】
【実施例】
［例１］
（Ｒ）−１−（４−［（４−（（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ））ベンゾイルオキシ］フェニル）−２−フェニルプロパンの合成
［第１ステップ］
（Ｓ）−（＋）−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの合成
５００ｍＬのナス型フラスコに（Ｓ）−（＋）−２−フェニルプロピオン酸３０ｇ、テトラクロロエチレン１２０ｍＬおよび塩化チオニルを３５．７ｇを仕込み、Ｎ, Ｎ−ジメチルアニリンを数滴添加し、室温下にて２４時間反応させた。その後、テトラクロロエチレンおよび塩化チオニルを減圧留去し、酸塩化物とした。
別途用意した２００ｍＬの４つ口フラスコに、アニソール２４．５ｇ、塩化アルミニウム２６．６４ｇおよび１, ２−ジクロロエタン２４ｍＬを仕込み、−２０℃に冷却後、先に得られた酸塩化物の１, ２−ジクロロエタン溶液を滴下した。０℃に昇温後、１時間反応させ、反応液を氷水にあけた。有機相を分離後、水相をトルエンで抽出し、有機相と合わせて水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去し、メタノール／アセトンの混合溶媒から再結晶して、白色固体の（Ｓ）−（＋）−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン[H-Ph-CH(CH3)C(O)-Ph-OCH3]４０．３８ｇを得た（収率８４％）。
【００５５】
［第２ステップ］（Ｒ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパンの合成
冷却管付きの２Ｌの四つ口フラスコを用い、水素化リチウムアルミニウム７．２５ｇをジエチルエーテル２９０ｍＬ中で、５分間撹拌した。次いで水冷しながら、塩化アルミニウム２５．４８ｇを２８０ｍＬのジエチルエーテル溶液として滴下した。５分間撹拌の後、（Ｓ）−（＋）−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン３８．２６ｇをジエチルエーテル２４５ｍＬの溶液とし、滴下した。その後、３時間加熱還流した。０℃に冷却後、希塩酸で処理し、ジエチルエーテルを用いて分液抽出し、無水硫酸ナトリウムで一晩乾燥した。溶媒を減圧留去後、カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）にて精製し、（Ｒ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン[H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OCH3]３０．５５ｇを得た（収率８５％）。
【００５６】
［第３ステップ］
（Ｒ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェニルプロパンの合成
冷却管付き１Ｌの四つ口フラスコに第２ステップで得られた（Ｒ）−（−）−１−（４−メトキシフェニル）−２−フェニルプロパン２８. ５５ｇ、酢酸５７０ｍＬおよび４８％臭化水素酸５９ｍＬを仕込み、１１０℃にて７時間反応した。冷却後、酢酸を減圧留去し、水１００ｍＬおよびトルエン１４０ｍＬを添加した。有機相を分離し、水相をトルエンにて抽出し、有機相と合わせて溶媒を減圧留去し、得られた結晶をメタノールにて再結晶して（Ｒ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェニルプロパン[H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OH]２６. ６５ｇを得た（収率９９. ５％）。
【００５７】
［第４ステップ］（Ｒ）−１−（４−[ （４−（（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ））ベンゾイルオキシ] フェニル）−２−フェニルプロパンの合成
３００ｍＬのナスフラスコに（４−（（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ））安息香酸１５. ２４ｇ、塩化チオニル１０. ７ｇおよびテトラクロロエチレン６０ｍＬを仕込み、Ｎ, Ｎ−ジメチルアニリンを数滴添加した。室温下にて２４時間反応後、溶媒を減圧留去した。そこへ、第４ステップで得られた（Ｒ）−（−）−１−（４−ヒドロキシフェニル）−２−フェニルプロパン１３. ０ｇ、ピリジン６ｍＬおよびトルエン９０ｍＬを加え、室温下にて４８時間反応させた。水５４ｍＬを添加後、有機相を分離し、水相をトルエンにて抽出し、有機相と合わせて溶媒を留去した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液ヘキサン／トルエン＝１／１）にて精製し、さらにエタノール／アセトンの混合溶媒から再結晶して、（Ｒ）−１−（４−[ （４−（（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ））ベンゾイルオキシ] フェニル）−２−フェニルプロパン[H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Ph-O-CH(CH3)-C6H13]を１１. １ｇ得た（収率４０％）。ＭＳ ｍ／ｅ：４４４（Ｍ+ ）
例１と同様にして、以下の化合物が得られる。
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Ph-OCH(CH3)C4H9 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Ph-CH2-CH(CH3)C2H4。
【００５８】
［例２］
（Ｒ）−１−[ （トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル] −２−フェニルプロパンの合成
例１の第４ステップにおいて、（４−（（Ｓ）−１−メチルヘプチルオキシ））安息香酸のかわりに、トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボン酸を１０. ３ｇを用いること以外は例１の第４ステップと同様に反応を行い、（Ｒ）−１−[ （トランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）フェニル] −２−フェニルプロパン[H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-C3H7] を得た（収率７８％）。
ＭＳ ｍ／ｅ：３６４（Ｍ+ ）
例２と同様にして、以下の化合物が得られる。
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-OC6H13 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-C5H11、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-CH2OC2H5 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-CH2CH2CH=CHCH3 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-C≡CCH3、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-CF3、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-OCF3 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-OC(O)-Cy-OCH2CF3。
【００５９】
［例３］
（Ｒ）−１−[ （トランス−４−プロピルシクロヘキシルオキシカルボニル）フェニル] −２−フェニルプロパンの合成
＜第１ステップ＞
（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オンの合成１０Ｌの四つ口フラスコに（Ｓ）−（＋）−２−フェニルプロピオン酸６００ｇ（４．００ｍｏｌ）、テトラクロロエチレン２．４Ｌ、塩化チオニル９５１ｇ（８．００ｍｏｌ）、ジメチルアニリン少量を加え室温で一晩撹拌した後、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、（Ｓ）−２−フェニルプロピオン酸クロリド６９１ｇを得た。
１０Ｌの四つ口フラスコ（フラスコＡ）に、マグネシウム片１０２ｇ（４．２０ｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン２００ｍＬと少量のヨウ素末を加え、窒素雰囲気下で１−ブロモ−４−クロロベンゼン７６５ｇ（４．００ｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン７．８Ｌに溶解させた溶液を少量滴下し、ヨウ素の色が消えた時点で反応が開始したとして、反応温度を３０℃以下に保ちながら残りの溶液を３時間で滴下し、滴下終了後室温で１時間撹拌し、グリニャール試薬を調製した。
【００６０】
２０Ｌの四つ口フラスコ（フラスコＢ）に、（Ｓ）−２−フェニルプロピオン酸クロリド６９１ｇ、トルエン４．４Ｌを入れ、窒素雰囲気下で−１０℃に冷却し、鉄（III)アセチルアセトナート１．４１ｇ（４．００ｍｍｏｌ）を加えた。反応温度を−１０℃以下に保ちながら、窒素雰囲気下フラスコＡで調製したグリニャール試薬を４時間で滴下し、滴下終了後室温まで昇温して一晩撹拌した後、１０℃に冷却し、希塩酸４Ｌを加えた。有機相を分離し、水相はトルエンで抽出し、有機相と合わせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝１／１）で精製し、エタノールから再結晶し、（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン［H-Ph-CH(CH3)-C(O)-Ph-Cl ］の白色結晶３２９ｇ（１．３４ｍｏｌ）を得た（収率３４％）。
ＭＳ ｍ／ｅ：２４４（Ｍ+ ）
【００６１】
＜第２ステップ＞
５Ｌの四つ口フラスコに、第１ステップで得た（Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン−１−オン３２０ｇ（１．３１ｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸１．４９ｋｇ（１３．１ｍｏｌ）を加え、０℃に冷却し、トリエチルシラン３８０ｇ（３．２７ｍｏｌ）を反応温度を５℃以下に保ちながら１時間で滴下し、滴下終了後室温まで昇温して３時間撹拌した。トルエン１Ｌを加え、減圧下でトリフルオロ酢酸を留去した後、トルエン１Ｌ加え、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒および副生成物を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製し、（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-Cl］の無色の液体２１９ｇ（９４９ｍｍｏｌ）を得た（収率７２％）。
ＭＳ ｍ／ｅ：２３０（Ｍ+ ）
【００６２】
＜第３ステップ＞
１Ｌの四つ口フラスコに、マグネシウム片１１．１ｇ（４５５ｍｍｏｌ）、無水テトラヒドロフラン２０ｍＬと少量のヨウ素粉末を加えた。臭化エチル２３．６ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１２４ｍＬに溶解させた溶液を窒素雰囲気下で少量滴下し、ヨウ素の色が消えた時点で反応が開始したとして、反応温度を２５℃以下に保ちながら残りの溶液を１時間で滴下し、滴下終了後室温で１時間撹拌した後、第２ステップで得た（Ｒ）−１−（４−クロロフェニル）−２−フェニルプロパン５０ｇ（２１７ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で６時間撹拌した。無水テトラヒドロフラン２９０ｍＬを加え、−３０℃に冷却し、−２０℃以下に保ちながら炭酸ガスを吹き込み、発熱が無くなった後に炭酸ガスを吹き込み続けながら室温まで昇温した。反応溶液を氷冷した希塩酸に注ぎ、未反応のマグネシウムをろ過した後に、有機相を分離し、水相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、有機相とあわせて水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒および副生成物を留去して粗生成物の結晶を得た。これをトルエンから再結晶して（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COOH］の白色結晶４４．３ｇ（１８４ｍｍｏｌ）を得た（収率８５％）。
【００６３】
＜第４ステップ＞
２００ｍＬのなすフラスコに第３ステップで得た（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸２０．０ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）、テトラクロロエチレン８０ｍＬ、塩化チオニル１９．８ｇ（１６６ｍｍｏｌ）を加え７０℃で３時間撹拌した後、過剰な塩化チオニル、テトラクロロエチレンを減圧留去し、（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸クロリド［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-COCl］２２．０ｇを得た。次いで、２００ｍＬの四つ口フラスコに、（Ｒ）−４−（２−フェニルプロピル）安息香酸クロリド２２．０ｇ、トルエン１０３ｍｌ、トランス−１−ヒドロキシ−４−プロピルシクロヘキサン１１．８ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）、ピリジン７．９０ｇ（９９．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加えて有機相を分離し、水相はトルエンで抽出し、有機相を合わせて、希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝３／１）を用いて精製し、エタノールから再結晶して（Ｒ）−１−[ （トランス−４−プロピルシクロヘキシルオキシカルボニル）フェニル] −２−フェニルプロパン［H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-C3H7 ］の白色結晶２２．７ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）を得た（収率７５％）。
ＭＳ ｍ／ｅ：３６４（Ｍ+ ）
【００６４】
例３と同様にして、以下の化合物が得られる。
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-OC6H13 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-C5H11、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-CH2OC2H5 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-CH2CH2CH=CHCH3 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-C≡CCH3、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-CF3、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-OCF3 、
(R)-H-Ph-CH(CH3)-CH2-Ph-C(O)O-Cy-OCH2CF3。
【００６５】
［例４］
メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬＩ−１５６５）の９５質量部に、例１で合成した化合物を５質量部加え液晶組成物ＳＡを得た。
また、メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬＩ−１５６５）の９５質量部に、市販のカイラル剤である前記化合物（式ＣＮ）を５質量部加え組成物ＳＢを、市販のカイラル剤である前記化合物（式Ｓ−８１１）を５質量部加え液晶組成物ＳＣを得た。
得られた液晶組成物ＳＡ、ＳＢおよびＳＣについて、粘度のかわりとして動粘度をオストワルド粘度管を用いて測定し、その値からそれぞれのカイラル剤の動粘度を１００％外挿値として算出した。結果を表１に示す。
【００６６】
【表１】
Figure 0004171208
【００６７】
［例５］
メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬＩ−１５６５）の９９質量部に、例１で合成した化合物を１質量部加え液晶組成物ＳＤを得た。
また、メルク社製液晶組成物（商品名：ＺＬＩ−１５６５）の９９質量部に、前記化合物（式ＣＮ）を１質量部加え液晶組成物ＳＥを、前記化合物（式Ｓ−８１１）を１質量部加え液晶組成物ＳＦを得た。
得られた液晶組成物ＳＤ、 ＳＥおよびＳＦの２５℃におけるヘリカルピッチ長をカノー（Ｃａｎｏ）ウエッジ法にて測定し、それぞれの化合物のＰＣ値（１質量％含有するときのヘリカルピッチ長（μｍ・％））を求めた。結果を表２に示す。なお、螺旋誘起の向きは接触法により測定した。
【００６８】
【表２】
Figure 0004171208
【００６９】
【発明の効果】
本発明の化合物（式１）は光学活性を有する新規化合物である。また、化合物（式１）を含有する液晶組成物は、ヘリカルピッチ長が短く、低粘度である。そのために該液晶組成物を用いた液晶素子は高速応答化が可能である。特に、光学活性化合物の添加量の多いＳＴＮ型液晶表示素子用の液晶組成物または反射コレステリック液晶表示素子用の液晶組成物として有用である。

Claims (6)

  1. 下式１で表される光学活性化合物（但し、下式（Ｉ）、（ＩＩ）で表わされる化合物を除く）。
    Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ａ２ −Ｙ−Ａ３ −Ｒ２ ・・・ 式１
    Figure 0004171208
    Figure 0004171208
    ［式１中、
    Ｒ１ は、水素原子を示し、
    Ｒ２ は、炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよく、水素原子の１個以上がフッ素原子に置換されていてもよい炭素数１〜１０の一価脂肪族炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基（脂肪族炭化水素基の場合は、不斉炭素原子を含有していてもよい）を示し、
    Ｐｎは、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示し、
    Ａ２ 、Ａ３ は、相互に独立して、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基、または水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示し、
    Ｃ＊ は、不斉炭素原子を示し、
    Ｘは、フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を示し、
    Ｙは、Ｃ（Ｏ）Ｏ基またはＯＣ（Ｏ）基を示す。］
  2. 式１で表される化合物が下式２〜５のいずれかで表される化合物である請求項１に記載の光学活性化合物。
    Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｐｎ２ −Ｒ２ ・・・ 式２
    Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｃｙ−Ｒ２ ・・・ 式３
    Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｃｙ−Ｙ−Ｐｎ２ −Ｒ２ ・・・ 式４
    Ｒ１ −Ｐｎ−Ｃ＊ ＨＸ−ＣＨ２ −Ｃｙ−Ｙ−Ｃｙ−Ｒ２ ・・・ 式５
    ［式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｐｎ、Ｃ＊ 、Ｘ、Ｙは、式１と同じものを示し、
    Ｐｎ１ 、Ｐｎ２ は、相互に独立して、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示し、
    Ｃｙは、非置換のトランス−１，４−シクロヘキシレン基を示す。］
  3. 式１で表される化合物が下式６で表される化合物である請求項１に記載の光学活性化合物。
    Ｈ−Ｐｎ−Ｃ＊ Ｈ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｐｎ２ −Ｒ２ ・・・ 式６
    ［式中、Ｒ２ 、Ｐｎ、Ｃ＊ 、Ｙは、式１と同じものを示し、
    Ｐｎ１ 、Ｐｎ２ は、相互に独立して、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示す。］
  4. 式１で表される化合物が下式７で表される化合物である請求項１に記載の光学活性化合物。
    Ｈ−Ｐｎ−Ｃ＊ Ｈ（ＣＨ３ ）−ＣＨ２ −Ｐｎ１ −Ｙ−Ｃｙ−Ｒ２ ・・・ 式７
    ［式中、Ｒ２ 、Ｐｎ、Ｃ＊ 、Ｙは、式１と同じものを示し、
    Ｐｎ１ は、水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示し、
    Ｃｙは、非置換のトランス−１, ４−シクロヘキシレン基を示す。］
  5. 請求項１〜４のいずれかに記載の光学活性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物。
  6. 請求項５に記載の液晶組成物を用いた液晶素子。
JP2001373886A 2001-02-08 2001-12-07 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 Expired - Fee Related JP4171208B2 (ja)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001373886A JP4171208B2 (ja) 2001-12-07 2001-12-07 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子
EP06000533A EP1650284B1 (en) 2001-02-08 2002-02-08 Liquid crystal composition containing an optical active compound and liquid crystal electro-optical element
DE60226357T DE60226357T2 (de) 2001-02-08 2002-02-08 Flüssigkristallzusammensetzung enthaltend optisch aktive Verbindungen, und flüssig-kristallines elektrooptisches Element
DE60226355T DE60226355T2 (de) 2001-02-08 2002-02-08 Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine optisch aktive Verbindung enthält, und elektrooptisches Flüssigkristallelement
AT02711421T ATE359341T1 (de) 2001-02-08 2002-02-08 Flüssigkristalline zusammensetzung, enthaltend optisch aktive verbindung und flüssigkristallines elektrooptisches element
US10/470,733 US7108895B2 (en) 2001-02-08 2002-02-08 Liquid crystal composition containing an optically active compound and liquid crystal electro-optical element
EP06000506A EP1650286B1 (en) 2001-02-08 2002-02-08 Liquid crystal composition containing an optically active compound and liquid crystal electro-optical element
DE60219448T DE60219448T2 (de) 2001-02-08 2002-02-08 FLÜSSIGKRISTALLZUSAMMENSETZUNG, WELCHE EINE OPTISCH AKTIVE VERBINDUNG ENTHÄLT, und ELEKTROOPTISCHES FLÜSSIGKRISTALLELEMENT
DE60226356T DE60226356T2 (de) 2001-02-08 2002-02-08 Flüssigkristallzusammensetzung, welche eine optisch aktive Verbindung und enthält, und elektrooptisches Flüssigkristallelement
EP06000505A EP1650285B1 (en) 2001-02-08 2002-02-08 Liquid crystal composition containing an optically active compound and liquid crystal electro-optical element
EP02711421A EP1371712B1 (en) 2001-02-08 2002-02-08 Liquid-crystal composition containing optically active compound and liquid-crystal electrooptic element
PCT/JP2002/001095 WO2002062921A1 (fr) 2001-02-08 2002-02-08 Composition de cristaux liquides contenant un compose optiquement actif et element electro-optique a cristaux liquides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001373886A JP4171208B2 (ja) 2001-12-07 2001-12-07 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003171351A JP2003171351A (ja) 2003-06-20
JP4171208B2 true JP4171208B2 (ja) 2008-10-22

Family

ID=19182532

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001373886A Expired - Fee Related JP4171208B2 (ja) 2001-02-08 2001-12-07 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4171208B2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014162752A (ja) * 2013-02-25 2014-09-08 Dic Corp 化合物、液晶組成物、及び表示装置
JP2014162751A (ja) * 2013-02-25 2014-09-08 Dic Corp 化合物、液晶組成物、及び表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003171351A (ja) 2003-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5156763A (en) Laterally fluorinated 4-cyanophenyl and 4'-cyanobiphenyl benzoates
JPS6261636B2 (ja)
EP1650286B1 (en) Liquid crystal composition containing an optically active compound and liquid crystal electro-optical element
JPH05286873A (ja) ジエン誘導体
JPH07101900A (ja) ターフェニルメタクリレート誘導体及びそれを用いた高分子分散型液晶表示素子
JP4171208B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子
JP3187101B2 (ja) テトラフルオロベンゼン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JPH0692924A (ja) ２−フルオロベンゾニトリル誘導体
JP3178890B2 (ja) フルオロアルカン誘導体化合物を含有する液晶組成物及び液晶表示素子
JP4044664B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気表示素子
JPH03127748A (ja) ジシクロヘキシルエチレン誘導体
JP4835032B2 (ja) トリフルオロナフタレン誘導体
JP3541405B2 (ja) ジフルオロスチルベン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子
JPH0570382A (ja) トランス−モノフルオロエチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物
JPH10109953A (ja) 光学活性トランス−ジフルオロエチレン化合物およびそれを含有する液晶組成物
JP3841178B2 (ja) アルケニルベンゼン誘導体及びその製造方法
CN1158601A (zh) 氯苯衍生物以及含有这些化合物的液晶组合物
JP4744668B2 (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶光学素子
JP3535545B2 (ja) ジフルオロエチレン誘導体化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子
JPH06234973A (ja) 含フッ素インデン環誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
JP3423021B2 (ja) ジフルオロエチレン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
JP4547904B2 (ja) トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び液晶性化合物。
JP5362266B2 (ja) 含フッ素液晶化合物、その製造法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物および液晶電気光学素子
JP2834349B2 (ja) １ーシクロヘキセニルー３，５ージフロロベンゼン誘導体
JP3564711B2 (ja) ジフルオロ誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040928

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080520

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080716

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20080729

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20080808

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120815

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130815

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees