JP4130068B2 - N−アルキルイミド化合物の製造方法 - Google Patents
N−アルキルイミド化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はN−アルキルイミド化合物の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
N−アルキルイミド化合物は、例えば医薬中間体として有用な化合物である(例えば特公平6−25181号公報等)。
かかるN−アルキルイミド化合物の製造方法としては、例えば無水炭酸カリウムの存在下、アセトン溶媒中でイミド化合物と1,4−ジブロモブタンを反応させる方法、イミド化合物のカリウム塩をN,N−ジメチルホルムアミド溶媒中で1,4−ジブロモブタンを反応させる方法等が知られている(特公平6−25181号公報)。しかしながら、いずれの方法も、収率の面で、必ずしも工業的に十分満足し得るものではなかった。また、いずれの方法も、水溶性有機溶媒を使用するために単離操作が煩雑であり、さらに後者の方法は、イミド化合物のカリウム塩を別途調製または購入しなければならないため、操作面においても、工業的に十分満足し得るものではなかった。
【0003】
また、相間移動触媒および塩基の存在下、水と疎水性有機溶媒の混合溶媒中でイミド化合物を1−ブロモ−4−クロロブタンと反応させる方法も知られている(特許第2918899号公報)が、かかる方法も、多量の水を使用するために相間移動触媒の使用量が多く、工業的な観点からは、必ずしも十分満足し得るものではなかった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
このような状況の下、本発明者らは、より工業的に有利にN−アルキルイミド化合物を製造する方法について鋭意検討したところ、疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下に、イミド化合物とアルキル化剤を反応させる際、固体無機塩基に対して、特定量の水分を存在させることにより、目的とするN−アルキルイミド化合物を容易に、工業的に有利に製造できることを見い出し、本発明に至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】
すなわち本発明は、疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下、一般式(1)
(式中、Aは置換されていてもよい炭素数2〜4のアルキレン基または置換されていてもよい炭素数2〜4のアルケニレン基を表わす。)
で示されるイミド化合物と一般式(2)
(式中、R1は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。Xはハロゲン原子または−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基を表わす。ここで、R2は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリール基を表わす。)
で示されるアルキル化剤を反応させて、一般式(3)
(式中、AおよびR1はそれぞれ上記と同一の意味を表わす。)
で示されるN−アルキルイミド化合物を製造する方法において、固体無機塩基に対して、1.5〜12重量%の水分の存在下に上記反応を行なうことを特徴とするN−アルキルイミド化合物の製造方法を提供するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
まず、一般式(1)
で示されるイミド化合物について説明する。
【0007】
上記一般式(1)の式中、Aは置換されていてもよい炭素数2〜4のアルキレン基または置換されていてもよい炭素数2〜4のアルケニレン基を表わす。
炭素数2〜4のアルキレン基としては、例えばエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等が挙げられ、炭素数2〜4のアルケニレン基としては、例えばエテニレン基、プロペニレン基、1−ブテニレン基、2−ブテニレン基、ブタジエニレン基等が挙げられる。
【0008】
かかる炭素数2〜4のアルキレン基および炭素数2〜4のアルケニレン基は、例えば低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基で置換された低級アルケニル基等の置換基で置換されていてもよく、また、かかる置換基は一緒になって、酸素原子を有していてもよいアルキレン鎖または酸素原子を有していてもよいアルケニレン鎖を形成してもよい。
【0009】
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基が挙げられる。低級アルケニル基としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基等の炭素数2〜6のアルケニル基が挙げられる。
【0010】
かかる一般式(1)で示されるイミド化合物としては、例えばスクシンイミド、2,6−ピペリジンジオン、4,4−ジメチル−2,6−ピペリジンジオン、8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、マレイミド、フタルイミド、シス−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0011】
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド等が挙げられる。
【0012】
続いて、一般式(2)
で示されるアルキル化剤について説明する。
上記一般式(2)の式中、Xはハロゲン原子または−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基を表わす。
【0013】
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【0014】
−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基の式中、R2は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリール基を表わす。
【0015】
置換されていてもよい低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基、およびこれらアルキル基に、例えばハロゲン原子、低級アルコキシ基等が置換した、例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエチル基、メトキシメチル基等が挙げられる。
【0016】
置換されていてもよい低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基、およびこれらアルコキシ基に、例えばハロゲン原子、低級アルコキシ基等が置換した、例えばフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロエトキシ基、メトキシメトキシ基等が挙げられる。
【0017】
置換されていてもよいアリール基としては、例えばフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等、およびこれらフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等を構成する芳香環に、例えばニトロ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基等の置換基が置換した、例えば2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−フルオロフェニル基、4−メトキシフェニル基、2−メチル−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基等が挙げられる。
【0018】
かかる−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基としては、例えばメタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、エトキシスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【0019】
また、上記一般式(2)の式中、R1は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基または置換されていてもよいアリール基を表わす。
【0020】
置換されていてもよい低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基、およびこれらアルキル基に、例えばハロゲン原子、低級アルコキシ基、−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基等が置換した、例えばフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエチル基、メトキシメチル基、メタンスルホニルオキシメチル基、ベンゼンスルホニルオキシメチル基、p−トルエンスルホニルオキシメチル基、メトキシスルホニルオキシメチル基等が挙げられる。
【0021】
置換されていてもよい低級アルケニル基としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルビニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基等の炭素数2〜6のアルケニル基、およびこれらアルケニル基に、例えばハロゲン原子、低級アルコキシ基、−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基等が置換した、例えば1−クロロビニル基、3−クロロ−1−プロペニル基、3−メトキシ−1−プロペニル基、3−メタンスルホニルオキシ−1−プロペニル基、3−ベンゼンスルホニルオキシ−1−プロペニル基、3−(p−トルエンスルホニルオキシ)−1−プロペニル基、3−メトキシスルホニルオキシ−1−プロペニル基等が挙げられる。
【0022】
置換されていてもよい低級アルキニル基としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基等の炭素数2〜6のアルキニル基、およびこれらアルキニル基に、例えばハロゲン原子、低級アルコキシ基、−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基等が置換した、例えば3−クロロ−1−プロピニル基、3−メタンスルホニルオキシ−1−プロピニル基、3−ベンゼンスルホニルオキシ−1−プロピニル基、3−(p−トルエンスルホニルオキシ)−1−プロピニル基、3−メトキシスルホニルオキシ−1−プロピニル基等が挙げられる。
【0023】
置換されていてもよいアリール基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。
【0024】
かかる一般式(2)で示されるアルキル化剤としては、例えばヨードメタン、硫酸ジメチル、ブロモエタン、ヨードエタン、硫酸ジエチル、1−クロロプロパン、1−ブロモプロパン、1−ヨードプロパン、2−クロロプロパン、2−ブロモプロパン、2−ヨードプロパン、1−クロロブタン、1−ブロモブタン、1−ヨードブタン、メタンスルホン酸ブチル、トリフルオロメタンスルホン酸ブチル、ベンゼンスルホン酸ブチル、p−トルエンスルホン酸ブチル、1−クロロペンタン、1−ブロモペンタン、1−ヨードペンタン、メタンスルホン酸ペンチル、トリフルオロメタンスルホン酸ペンチル、ベンゼンスルホン酸ペンチル、p−トルエンスルホン酸ペンチル、1−クロロヘキサン、1−ブロモヘキサン、1−ヨードヘキサン、メタンスルホン酸ヘキシル、トリフルオロメタンスルホン酸ヘキシル、ベンゼンスルホン酸ヘキシル、p−トルエンスルホン酸ヘキシル、ベンジルクロリド、ベンジルブロミド、4−ニトロベンジルクロリド、4−ニトロベンジルブロミド、4−クロロベンジルブロミド、アリルクロリド、アリルブロミド、メタンスルホン酸アリル、2,3−ジクロロプロペン、プロパルギルクロリド、プロパルギルブロミド、メタンスルホン酸プロパルギル、
【0025】
1,2−ジクロロエタン、1,2−ジブロモエタン、1,2−ジヨードエタン、1−ブロモ−2−クロロエタン、1,3−ジクロロプロパン、1,3−ジブロモプロパン、1,3−ジヨードプロパン、1−ブロモ−3−クロロプロパン、1−クロロ−3−ヨードプロパン、1−ブロモ−3−クロロ−2−メチルプロパン、1,4−ジクロロブタン、1,4−ジブロモブタン、1,4−ジヨードブタン、1−ブロモ−4−クロロブタン、1−クロロ−4−ヨードブタン、1,5−ジクロロペンタン、1,5−ジブロモペンタン、1,5−ジヨードペンタン、1−ブロモ−5−クロロペンタン、1,6−ジクロロヘキサン、1,6−ジブロモヘキサン、1,6−ジヨードヘキサン、1−ブロモ−6−クロロヘキサン、1,7−ジブロモヘプタン、1−ブロモ−7−クロロヘプタン、
【0026】
メタンスルホン酸(2−クロロエチル)、トリフルオロメタンスルホン酸(2−クロロエチル)、ベンゼンスルホン酸(2−クロロエチル)、p−トルエンスルホン酸(2−クロロエチル)、メタンスルホン酸(2−ブロモエチル)、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ブロモエチル)、ベンゼンスルホン酸(2−ブロモエチル)、p−トルエンスルホン酸(2−ブロモエチル)、メタンスルホン酸(3−クロロプロピル)、トリフルオロメタンスルホン酸(3−クロロプロピル)、ベンゼンスルホン酸(3−クロロプロピル)、p−トルエンスルホン酸(3−クロロプロピル)、メタンスルホン酸(3−ブロモプロピル)、トリフルオロメタンスルホン酸(3−ブロモプロピル)、ベンゼンスルホン酸(3−ブロモプロピル)、p−トルエンスルホン酸(3−ブロモプロピル)、メタンスルホン酸(4−クロロブチル)、トリフルオロメタンスルホン酸(4−クロロブチル)、ベンゼンスルホン酸(4−クロロブチル)、p−トルエンスルホン酸(4−クロロブチル)、メタンスルホン酸(5−クロロペンチル)、トリフルオロメタンスルホン酸(5−クロロペンチル)、ベンゼンスルホン酸(5−クロロペンチル)、p−トルエンスルホン酸(5−クロロペンチル)、メタンスルホン酸(6−クロロヘキシル)、トリフルオロメタンスルホン酸(6−クロロヘキシル)、ベンゼンスルホン酸(6−クロロヘキシル)、p−トルエンスルホン酸(6−クロロヘキシル)、メタンスルホン酸(6−ブロモヘキシル)、トリフルオロメタンスルホン酸(6−ブロモヘキシル)、ベンゼンスルホン酸(6−ブロモヘキシル)、p−トルエンスルホン酸(6−ブロモヘキシル)、(E)−1,4−ジブロモ−2−ブテン、(Z)−1,4−ジブロモ−2−ブテン、1,4−ジブロモ−2−ブチン等が挙げられる。
【0027】
かかる一般式(2)で示されるアルキル化剤の使用量は、一般式(1)で示されるイミド化合物に対して、通常0.7〜1.5モル倍、好ましくは0.8〜1.2モル倍である。
【0028】
疎水性有機溶媒としては、例えばヘキサン、シクロヘキサン、へプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒、例えばメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えば酢酸エチル等のエステル系溶媒、例えばメチルtert−ブチルエーテル等のエーテル系溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられる。かかる疎水性有機溶媒の使用量は、一般式(1)で示されるイミド化合物に対して、通常0.5重量倍以上、好ましくは2重量倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多すぎると容積効率が悪くなるため、実用的には30重量倍以下である。
【0029】
固体無機塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等が挙げられ、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、なかでも炭酸カリウムが特に好ましい。
【0030】
かかる固体無機塩基は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。また、無水物を用いてもよいし、水和物を用いてもよい。
【0031】
固体無機塩基の使用量は、一般式(1)で示されるイミド化合物に対して、通常0.5モル倍以上、好ましくは0.8モル倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多いと、経済的に不利になり、反応混合物の性状も悪くなるため、実用的には、5モル倍以下である。
【0032】
また、反応をよりスムーズに進行させるという点で、粒径の小さい固体無機塩基を用いることが好ましい。具体的には、粒径が150μm以下のものが80重量%以上である固体無機塩基を用いることが好ましく、粒径が70μm以下のものが80重量%以上である固体無機塩基がより好ましい。
【0033】
相間移動触媒としては、例えばベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラn−ブチルアンモニウムブロミド、硫酸水素テトラn−ブチルアンモニウム等の4級アンモニウム塩、例えばテトラフェニルホスホニウムブロミド等の4級ホスホニウム塩、例えば12−クラウン−4、18−クラウン−6等のクラウンエーテル類等が挙げられ、4級アンモニウム塩が好ましい。これら相間移動触媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、2種類以上を混合して用いてもよい。
【0034】
かかる相間移動触媒の使用量は、一般式(1)で示されるイミド化合物に対して、通常0.001モル倍以上、好ましくは0.005モル倍以上であり、その上限は特にないが、あまり多いと経済的に不利になるため、実用的には、一般式(1)で示されるイミド化合物に対して、0.05モル倍以下である。
【0035】
本発明は、疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下、一般式(1)で示されるイミド化合物と一般式(2)で示されるアルキル化剤を反応させる際、固体無機塩基に対して、1.5〜12重量%、好ましくは2〜10重量%の水分の存在下に上記反応を行なうものである。これよりも水分が多くても、また少なくても、目的とするN−アルキルイミド化合物の収率が低下する。
【0036】
反応に用いる試剤、すなわち一般式(1)で示されるイミド化合物、一般式(2)で示されるアルキル化剤、固体無機塩基、相間移動触媒および疎水性有機溶媒に水分が含まれている場合には、これら試剤に含まれている水分の合計量を計算し、該合計量が、固体無機塩基に対して、1.5〜12重量%の範囲にない場合は、例えば水分を添加する、共沸脱水等により水分を除去する等の操作により、水分量が上記範囲内になるよう調整し、反応を行なえばよい。
【0037】
固体無機塩基として水和物を用いた場合には、該水和物を構成する水和水も水分として計算すればよい。また、固体無機塩基として、例えば炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩を用いた場合には、反応の進行に伴って水が副生するため、反応初期は、水分量が上記範囲内であっても、反応の進行に伴い、水が副生して水分量が上記範囲外となることがあるが、この場合には、反応液中の水分量が上記範囲内になるよう、反応液中の水を反応系外に除去しながら反応を実施すればよい。
【0038】
本反応の反応温度は、通常20〜100℃、好ましくは40〜80℃である。
【0039】
また、反応をよりスムーズに進行させるため、アルカリ金属ハロゲン化物を共存させてもよい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、例えば臭化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等が挙げられ、その使用量は、あまり多すぎると経済的に不利になるため、実用的には、一般式(1)で示されるイミド化合物に対して、2モル倍以下である。
【0040】
反応終了後、一般式(3)
(式中、AおよびR1はそれぞれ上記と同一の意味を表わす。)
で示されるN−アルキルイミド化合物を含む反応液が得られ、例えば該反応液に水を加えて、該反応液中の不溶分を溶解させた後、分液処理することにより、一般式(3)で示されるN−アルキルイミド化合物を含む有機層を得、該有機層から疎水性有機溶媒を留去することにより、一般式(3)で示されるN−アルキルイミド化合物を取り出すことができる。また、前記反応液から、不溶分を、例えば濾過処理等により除去した後、濃縮処理することにより、一般式(3)で示されるN−アルキルイミド化合物を取り出すこともできる。取り出した一般式(3)で示されるN−アルキルイミド化合物は、例えば蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィ等によりさらに精製してもよい。
【0041】
かかる一般式(3)で示されるN−アルキルイミド化合物としては、例えばN−メチルフタルイミド、N−エチルフタルイミド、N−プロピルフタルイミド、N−(2−メチルプロピル)フタルイミド、N−ブチルフタルイミド、N−(2−メチルブチル)フタルイミド、N−(3−メチルブチル)フタルイミド、N−ペンチルフタルイミド、N−ヘキシルフタルイミド、N−ヘプチルフタルイミド、N−ベンジルフタルイミド、N−(4−ニトロベンジル)フタルイミド、N−(4−クロロベンジル)フタルイミド、N−(2−プロペニル)フタルイミド、N−(2−クロロ−2−プロペニル)フタルイミド、N−(2−プロピニル)フタルイミド、
【0042】
N−(2−クロロエチル)フタルイミド、N−(2−ブロモエチル)フタルイミド、N−(2−ヨードエチル)フタルイミド、N−(2−メタンスルホニルオキシエチル)フタルイミド、N−(2−ベンゼンスルホニルオキシエチル)フタルイミド、N−(2−p−トルエンスルホニルオキシエチル)フタルイミド、N−(3−クロロプロピル)フタルイミド、N−(3−ブロモプロピル)フタルイミド、N−(3−ヨードプロピル)フタルイミド、N−(3−メタンスルホニルオキシプロピル)フタルイミド、N−(3−ベンゼンスルホニルオキシプロピル)フタルイミド、N−(3−p−トルエンスルホニルオキシプロピル)フタルイミド、N−(3−クロロ−2−メチルプロピル)フタルイミド、N−(3−ブロモ−2−メチルプロピル)フタルイミド、N−(4−クロロブチル)フタルイミド、N−(4−ブロモブチル)フタルイミド、N−(4−ヨードブチル)フタルイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)フタルイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)フタルイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)フタルイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)フタルイミド、
【0043】
N−(5−クロロペンチル)フタルイミド、N−(5−ブロモペンチル)フタルイミド、N−(5−ヨードペンチル)フタルイミド、N−(5−メタンスルホニルオキシペンチル)フタルイミド、N−(5−ベンゼンスルホニルオキシペンチル)フタルイミド、N−(5−p−トルエンスルホニルオキシペンチル)フタルイミド、N−(6−クロロヘキシル)フタルイミド、N−(6−ブロモヘキシル)フタルイミド、N−(6−ヨードヘキシル)フタルイミド、N−(6−メタンスルホニルオキシヘキシル)フタルイミド、N−(6−ベンゼンスルホニルオキシヘキシル)フタルイミド、N−(6−p−トルエンスルホニルオキシヘキシル)フタルイミド、N−(7−クロロヘプチル)フタルイミド、N−(7−ブロモヘプチル)フタルイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)フタルイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)フタルイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)フタルイミド、
【0044】
N−(4−クロロブチル)スクシンイミド、N−(4−ブロモブチル)スクシンイミド、N−(4−ヨードブチル)スクシンイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)スクシンイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)スクシンイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)スクシンイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)スクシンイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)スクシンイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)スクシンイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)スクシンイミド、
【0045】
N−(4−クロロブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−ブロモブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−ヨードブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−2,6−ピペリジンジオン、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−2,6−ピペリジンジオン、
【0046】
N−(4−クロロブチル)−4,4−ジメチル−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−ブロモブチル)−4,4−ジメチル−2,6−ピペリジンジオン、4,4−ジメチル−N−(4−ヨードブチル)−2,6−ピペリジンジオン、4,4−ジメチル−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−2,6−ピペリジンジオン、4,4−ジメチル−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−4,4−ジメチル−2,6−ピペリジンジオン、4,4−ジメチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−2,6−ピペリジンジオン、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4,4−ジメチル−2,6−ピペリジンジオン、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4,4−ジメチル−2,6−ピペリジンジオン、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−4,4−ジメチル−2,6−ピペリジンジオン、
【0047】
N−(4−クロロブチル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−(4−ブロモブチル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−(4−ヨードブチル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−8−アザスピロ[4.5]デカン−7,9−ジオン、
【0048】
N−(4−クロロブチル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−(4−ブロモブチル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−(4−ヨードブチル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ペルヒドロアゼピン−2,7−ジオン、
【0049】
N−(4−クロロブチル)マレイミド、N−(4−ブロモブチル)マレイミド、N−(4−ヨードブチル)マレイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)マレイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)マレイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)マレイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)マレイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)マレイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)マレイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)マレイミド、
【0050】
シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0051】
トランス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0052】
シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、
【0053】
トランス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−1,2−シクロヘキサ−4−エンジカルボキシイミド、
【0054】
シス−N−(4−クロロブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ヨードブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−4−メチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0055】
トランス−N−(4−クロロブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ヨードブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−4−メチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−4−メチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0056】
シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモブチル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−1,2−ジメチル−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−1,2−ジメチル−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−1,2−ジメチル−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−1,2−ジメチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0057】
トランス−N−(4−クロロブチル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモブチル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−1,2−ジメチル−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−1,2−ジメチル−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−1,2−ジメチル−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−1,2−ジメチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−1,2−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0058】
シス−N−(4−クロロブチル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモブチル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−4,5−ジメチル−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−4,5−ジメチル−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−4,5−ジメチル−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−4,5−ジメチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0059】
トランス−N−(4−クロロブチル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモブチル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−4,5−ジメチル−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−4,5−ジメチル−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−4,5−ジメチル−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−4,5−ジメチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−4,5−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0060】
シス−N−(4−クロロブチル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモブチル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−3,6−ジメチル−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−3,6−ジメチル−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−3,6−ジメチル−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−3,6−ジメチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、シス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0061】
トランス−N−(4−クロロブチル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモブチル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−3,6−ジメチル−N−(4−ヨードブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−3,6−ジメチル−N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−3,6−ジメチル−N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−3,6−ジメチル−N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、トランス−N−(4−ブロモ−2−ブチニル)−3,6−ジメチル−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド、
【0062】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、
【0063】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、
【0064】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、
【0065】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、
【0066】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、
【0067】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、
【0068】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エキソ−カルボキシイミド、
【0069】
N−(4−クロロブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ヨードブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−メタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−トリフルオロメタンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ベンゼンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−p−トルエンスルホニルオキシブチル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((E)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−((Z)−4−ブロモ−2−ブテニル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド、N−(4−ブロモ−2−ブチニル)ビシクロ[2.2.2]オクタ−5−エン−2,3−ジ−エンド−カルボキシイミド等が挙げられる。
【0070】
【発明の効果】
本発明によれば、医薬等の中間体として有用なN−アルキルイミド化合物を、さらに工業的に有利に製造することができる。
【0071】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【0072】
実施例1
シス−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド31.8g(水分含量:0.1重量%)、炭酸カリウム43.4g(微粉末、粒径75μm以下の粉末の含量:91.5重量%、水分含量:1重量%)、および硫酸水素テトラn−ブチルアンモニウム0.7g(水分含量:0.1重量%)に、トルエン317.6g(水分含量:0.01重量%)を加えて混合した。これに水2.6gを添加して、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、7.1重量%になるよう調節した。その後、該混合液を内温55℃に加熱し、同温度で1−ブロモ−4−クロロブタン32.0g(水分含量:60ppm)を2時間かけて滴下し、さらに同温度で4時間攪拌、保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、1−ブロモ−4−クロロブタンとシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する1−ブロモ−4−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表1に示した。
【0073】
【表1】
【0074】
保温終了後の反応液を内温50℃以下に冷却した後、水90.9gを加え、該反応液中の固形分を溶解し、分液処理した。得られたトルエン層372.5gを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドが38.3g含まれていた(1−ブロモ−4−クロロブタン基準の収率:84.2%)。
【0075】
実施例2
実施例1において、添加する水の量を2.6gから0.4gに代えて、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、2.1重量%になるよう調節した以外は、実施例1と同様にして反応をおこなった。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、1−ブロモ−4−クロロブタンとシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する1−ブロモ−4−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表2に示した。
【0076】
【表2】
【0077】
保温終了後の反応液を内温50℃以下に冷却した後、水90.9gを加え、該反応液中の固形分を溶解し、分液処理した。得られたトルエン層370.8gを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドが39.1g含まれていた(1−ブロモ−4−クロロブタン基準の収率:85.8%)。
【0078】
比較例1
シス−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド31.4g(水分含量:0.1重量%)、炭酸カリウム42.5g(微粉末、粒径75μm以下の粉末の含量:91.5重量%、水分含量:1重量%)および硫酸水素テトラn−ブチルアンモニウム0.7g(水分含量:0.1重量%)に、トルエン314g(水分含量:0.01重量%)を加えて混合した。この混合液中の水分の合計量は、炭酸カリウムに対して1.1重量%であった。かかる混合液を内温55℃に加熱し、同温度で1−ブロモ−4−クロロブタン31.6g(水分含量:60ppm)を2時間かけて滴下し、さらに同温度で6時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、1−ブロモ−4−クロロブタンとシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する1−ブロモ−4−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表3に示した。
【0079】
【表3】
【0080】
保温終了後の反応液を内温50℃以下に冷却した後、該反応液中の不溶分を濾別し、濾別した不溶分をトルエンで洗浄した。得られた濾液と洗浄液を混合した後、該混合液を液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドの得量は31.5gであった(1−ブロモ−4−クロロブタン基準の収率:70.2%)。
【0081】
比較例2
シス−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド31.4g(水分含量:0.1重量%)、炭酸カリウム42.5g(微粉末、粒径75μm以下の粉末の含量:91.5重量%、水分含量:1重量%)および硫酸水素テトラn−ブチルアンモニウム0.7g(水分含量:0.1重量%)に、トルエン314g(水分含量:0.01重量%)を加えて混合した。これに水6.4gを添加して、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、16.2重量%になるよう調節した。かかる混合液を内温55℃に加熱し、同温度で1−ブロモ−4−クロロブタン31.6g(水分含量:60ppm)を2時間かけて滴下し、さらに同温度で6時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、1−ブロモ−4−クロロブタンとシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する1−ブロモ−4−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表4に示した。
【0082】
【表4】
【0083】
実施例3
実施例1において、水2.6gを添加する代わりに、炭酸カリウム1.5水和物2.4g(水分含量:16重量%)を加えて、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、2重量%になるよう調節した以外は、実施例1と同様にし実施した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、1−ブロモ−4−クロロブタンとシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する1−ブロモ−4−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表5に示した。
【0084】
【表5】
【0085】
保温終了後の反応液を内温50℃以下に冷却した後、水90.9gを加え、反応混合物中の固形分を溶解し、分液処理した。得られたトルエン層391.2gを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドが38.7g含まれていた(1−ブロモ−4−クロロブタン基準の収率:84.9%)。
【0086】
実施例4
シス−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド31.4g(水分含量:0.1重量%)、炭酸カリウム35.4g(微粉末、粒径75μm以下の粉末の含量:91.5重量%、水分含量:1重量%)、炭酸カリウム7.1g(微粉末、粒径75μm以下の粉末の含量:91.3重量%、水分含量:7重量%)および硫酸水素テトラn−ブチルアンモニウム0.7g(水分含量:0.1重量%)に、トルエン314g(水分含量:0.01重量%)を加えて混合した。この混合液中の水分の合計量は、炭酸カリウムに対して2.2重量%であった。かかる混合液を内温55℃に加熱し、同温度で1−ブロモ−4−クロロブタン31.6g(水分含量:60ppm)を2時間かけて滴下し、さらに同温度で3時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、1−ブロモ−4−クロロブタンとシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する1−ブロモ−4−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表6に示した。
【0087】
【表6】
【0088】
保温終了後の反応液を内温50℃以下に冷却した後、該反応液中の不溶分を濾別し、該不溶分をトルエンで洗浄した。得られた濾液と洗浄液を混合し、該混合液を液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドの得量は38.4gであった(1−ブロモ−4−クロロブタン基準の収率:85.6%)。
【0089】
実施例5
シス−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド31.8g(水分含量:0.1重量%)、炭酸カリウム43.0g(微粉末、粒径75μm以下の粉末の含量:91.5重量%、水分含量:0.07重量%)および硫酸水素テトラn−ブチルアンモニウム0.7g(水分含量:0.1重量%)に、トルエン317.6g(水分含量:20ppm)を加えて混合した。これに水0.83gを加えて、混合液中の水分の合計量が炭酸カリウムに対して、2.1重量%になるよう調節した。かかる混合液を内温55℃に加熱し、同温度で1−ブロモ−4−クロロブタン32.0g(水分含量:50ppm)を2時間かけて滴下し、さらに同温度で3時間保温した。保温中の反応液をガスクロマトグラフィーで分析して、1−ブロモ−4−クロロブタンとシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドのピーク面積の和に対する1−ブロモ−4−クロロブタンのピーク面積の比の変化を追跡した結果を、表7に示した。
【0090】
【表7】
【0091】
保温終了後の反応液を内温50℃以下に冷却した後、水90.9gを加え、反応混合物中の固形分を溶解し、分液処理した。得られたトルエン層371.4gを液体クロマトグラフィーで分析した結果、シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミドが38.3g含まれていた(1−ブロモ−4−クロロブタン基準の収率:84.2%)。
【0092】
参考例1
3−(1−ピペラジニル)−1,2−ベンズイソチアゾール36.4g、ヨウ化カリウム27.5g、炭酸カリウム14.3gおよび硫酸水素テトラn−ブチルアンモニウム14.1gを、水179gに加えて混合した。この混合液に、実施例5で得られたシス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド38.3gを含むトルエン溶液および分液後の水層を加え、内容物が463gになるまで内温90℃で濃縮した。同温度で2時間保温したのち、濃縮で留出した留分を加えて内温70〜80℃で分液し、得られた有機層をさらに水318gで2回洗浄した。かかる有機層を濃縮してトルエンを除去し、イソプロパノール364gを加えて再結晶し、水洗浄して、シス−N−[4−[4−(1,2−ベンズイソチアゾール−3−イル)−1−ピペラジニル]ブチル]シクロヘキサン−1,2−ジカルボキシイミドの結晶61.0gを含むウエットケーキを得た。シス−N−(4−クロロブチル)−1,2−シクロヘキサンジカルボキシイミド基準の収率は90.9%、純度は98.9%(LC面積百分率値)であった。
Claims (4)
- 疎水性有機溶媒中、固体無機塩基および相間移動触媒の存在下、式(1)
X−(CH 2 ) 4 −Y (2)
(式中、XおよびYは同一または相異なって、ハロゲン原子または−OSO2R2で示されるスルホニルオキシ基を表す。ここで、R2は置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリール基を表す。)で示されるアルキル化剤を反応させて、式(3)
- 固体無機塩基の80重量%以上が、150μm以下の粒径である請求項1に記載のN−アルキルイミド化合物の製造方法。
- 固体無機塩基が、アルカリ金属炭酸塩である請求項1または2に記載のN−アルキルイミド化合物の製造方法。
- アルカリ金属炭酸塩が、炭酸カリウムである請求項3に記載のN−アルキルイミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001162070A JP4130068B2 (ja) | 2000-05-30 | 2001-05-30 | N−アルキルイミド化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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