JP3954582B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
耐熱性に優れるエポキシ樹脂組成物としては、エポキシシリカハイブリッド体が注目されている。例えば、特許文献1には、水酸基を有するビスフェノール型エポキシ樹脂と加水分解性アルコキシシランとを脱アルコール反応させて得られるアルコキシ基含有シラン変性エポキシ樹脂と、硬化剤とを含有するエポキシ樹脂組成物が記載されている。
そこで、本発明は、エポキシシリカハイブリッド体を用いた硬化性樹脂組成物であって、従来の組成物よりも耐熱性に優れ、特に、低温から高温まで貯蔵弾性率に変化がない硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。
本発明者は、これらの知見に基づき、本発明を完成させた。即ち、本発明は、下記(1)〜(3)に示す硬化性樹脂組成物および下記(4)に示す硬化物品を提供する。
アミノ基が窒素原子もしくは酸素原子を含んでいてもよい有機基を介してケイ素原子に結合したシラン化合物(B)とを含有し、
前記シラン化合物(B)がアミノ基含有アルコキシシランまたはその縮合物である硬化性樹脂組成物(第1の態様)。
(2)前記シラン化合物(A)が、更に、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、3−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランおよび2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルアルキルジアルコキシシランからなる群から選択される少なくとも1種を含む上記(1)に記載の硬化性樹脂組成物。
(3)前記アミノ基含有アルコキシシランが、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、下記式(1)で表される化合物、下記式(2)で表される化合物、N,N−ビス[(3−トリメトキシシリル)プロピル]アミンおよびN−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選択される少なくとも1種を含む上記(1)または(2)に記載の硬化性樹脂組成物。
(4)上記(1)〜(3)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を塗布して得られる硬化物品(第2の態様)。
本発明の第1の態様に係る硬化性樹脂組成物(以下、単に「本発明の硬化性樹脂組成物」という場合がある。)は、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランの縮合物、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランの縮合物、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランと2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランとの縮合物、ならびに、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランおよび/または2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランと、3−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシランおよび/または2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルアルキルジアルコキシシランとの縮合物からなる群から選択される少なくとも1種を含むシラン化合物(A)と、アミノ基が窒素原子もしくは酸素原子を含んでいてもよい有機基を介してケイ素原子に結合したシラン化合物(B)とを含有し、該シラン化合物(B)がアミノ基含有アルコキシシランまたはその縮合物である硬化性樹脂組成物である。
次に、本発明の硬化性樹脂組成物に用いるシラン化合物(A)およびシラン化合物(B)について詳述する。
本発明の硬化性樹脂組成物に用いられるシラン化合物(A)は、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランの縮合物、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランの縮合物、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランと2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランとの縮合物、ならびに、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランおよび/または2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランと、3−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシランおよび/または2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルアルキルジアルコキシシランとの縮合物からなる群から選択される少なくとも1種を含むシラン化合物である。
これらの縮合物としては、具体的には、例えば、下記式(3)〜(5)に示す鎖状、ラダー状およびかご状のシロキサン骨格、またはこれらが混在するシロキサン骨格に、エポキシ基が有機基を介して結合した構造のものが挙げられる。なお、下記式(3)で表される鎖状のシロキサン骨格を形成する場合においては、シロキサン結合およびエポキシ基との結合に関与しないシラン残基は、アルコキシシリル基および/またはシラノール基である。また、これらの縮合物は、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランを原料として生成することが、原料の入手し易さおよび反応性が高いことから好ましい。
また、上記シラン化合物(A)としては、市販品を使用することもでき、具体的には、例えば、A186、A187(日本ユニカー社製);KBE−402、KBE−403(信越化学工業社製);等を用いることができる。
なお、加水分解および縮合反応によるシロキサン結合の形成時にアルコールが生成するため、シラン化合物(A)の縮合物の生成時には、該アルコールを減圧除去するのが好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物に用いられるシラン化合物(B)は、アミノ基が窒素原子もしくは酸素原子を含んでいてもよい有機基を介してケイ素原子に結合したシラン化合物であって、アミノ基含有アルコキシシランまたはその縮合物である。その具体例としては、架橋性のシリル基を有する下記一般式(6)〜(8)で表される化合物およびその縮合物等が挙げられる。
ここで、シラン化合物(B)が有するアミノ基とは、1級アミノ基(−NH2)または2級アミノ基(イミノ基:−NH−)のことをいう。
以下、縮合物でない(縮合が形成されていない)シラン化合物(B)を「アミノ基含有シラン化合物」といい、更に、このアミノ基含有シラン化合物の縮合物を「アミノ基含有シラン縮合物」ということとする。
R 1 は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基であるのが好ましく、メチル基、エチル基であるのがより好ましい。R 1 が複数ある場合は、複数のR 1 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。R 2 は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基であるのが好ましく、メチル基、エチル基であるのがより好ましい。R 2 が複数ある場合は、複数のR 2 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、R 3 は、窒素原子もしくは酸素原子を含んでいてもよい有機基を表し、窒素原子を含んでいてもよい炭素数2〜8の2価の非環状脂肪族基であるのが好ましい。
これらのうち、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、下記式(1)、(2)で表される各化合物であるのが、生成するアルコール体積が小さいため硬化物を作りやすく、硬化時に3次元のシリカネットワークを形成し、架橋密度を上げ、貯蔵弾性率の保持率を向上できる理由から好ましい。
また、上記一般式(6)で表されるこのようなアミノ基含有アルコキシシランとしては、市販品を使用することもでき、具体的には、例えば、A1110、A1100(日本ユニカー社製);KBM−903、KBE−903(信越化学社製)等を用いることができる。
R 1 は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基であるのが好ましく、メチル基、エチル基であるのがより好ましい。R 1 が複数ある場合は、複数のR 1 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。R 2 は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基であるのが好ましく、メチル基、エチル基であるのがより好ましい。R 2 が複数ある場合は、複数のR 2 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、R 4 は、炭素数1〜12のアルキレン基を表し、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等が挙げられ、トリメチレン基であるのが好ましい。複数のR 4 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
これらのうち、N,N−ビス[(3−トリメトキシシリル)プロピル]アミンであるのが、生成するアルコール体積が小さいため硬化物を作りやすく、硬化時に3次元のシリカネットワークを形成し、架橋密度を上げ、貯蔵弾性率の保持率を向上できる理由から好ましい。
R 1 は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基であるのが好ましく、メチル基、エチル基であるのがより好ましい。R 1 が複数ある場合は、複数のR 1 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。R 2 は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基であるのが好ましく、メチル基、エチル基であるのがより好ましい。R 2 が複数ある場合は、複数のR 2 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R 5 は、炭素数1〜12のアルキレン基を表し、上記一般式(7)で説明したR 4 と基本的に同一である。
また、R 6 は、炭素数1〜8の分岐していてもよいアルキル基、炭素数7〜18のアラルキル基もしくは炭素数6〜18のアリール基を表す。
炭素数7〜18の分岐していてもよいアラルキル基としては、具体的には、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
炭素数6〜18のアリール基としては、具体的には、例えば、フェニル基、メチルフェニル基(トルイル基)、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基等が挙げられる。また、アリール基の置換基としては、上記で例示したアルキル基の他に、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子からなる基等が例示され、これらの置換基を2以上有してもよく、また置換位置も限定されない。
これらのうち、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランであるのが、アミンの反応性が低く、硬化時におけるシランの縮合反応を穏やかな条件下で行うことができる理由から好ましい。
また、上記一般式(8)で表されるこのようなアミノ基含有アルコキシシランとしては、市販品を使用することもでき、具体的には、例えば、Dynasilane1189(デグサヒュルス社製)、A9669(日本ユニカー社製)等を用いることができる。
これらのうち、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、上記式(1)、(2)で表される各化合物の縮合物であるのが、該縮合物を硬化して得られる硬化物の最終的なシリカネットワークが密である理由から好ましく、また、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの縮合物であるのが、シラン化合物(A)との反応性が室温以下において抑制されるため、得られる本発明の硬化性樹脂組成物の貯蔵安定性が優れ、1液型として使用できる可能性があるという理由から好ましい。
なお、加水分解および縮合反応によるシロキサン結合の形成時にアルコールが生成するため、アミノ基含有シラン縮合物の生成時には、該アルコールを減圧除去するのが好ましい。
このような態様において、特に、上記シラン化合物(B)が2級アミンのみを含有する化合物(例えば、上記一般式(7)および(8)で表される化合物またはこれらの縮合物)であることが、該シラン化合物(B)の上記シラン化合物(A)に対する含有割合が増加するため得られる本発明の硬化性樹脂組成物の貯蔵弾性率の保持率が向上する理由から好ましい。
このような炭酸カルシウムとしては、脂肪酸、樹脂酸、ウレタン化合物または脂肪酸エステルにより表面処理された従来公知の表面処理炭酸カルシウムを用いることができる。具体的には、例えば、脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウムとして、カルファイン200(丸尾カルシウム社製)、ホワイトン305(重質炭酸カルシウム、白石カルシウム社製)、脂肪酸エステルで表面処理された炭酸カルシウムとして、シーレッツ200(丸尾カルシウム社製)が好適に用いられる。
老化防止剤としては、具体的には、例えば、ヒンダードフェノール系等の化合物が挙げられる。
接着性付与剤としては、具体的には、例えば、テルペン樹脂、フェノール樹脂、テルペンーフェノール樹脂、ロジン樹脂、キシレン樹脂が挙げられる。
帯電防止剤としては、一般的に、第四級アンモニウム塩;ポリグリコール、エチレンオキサイド誘導体などの親水性化合物;等が挙げられる。
<シラン化合物(A)の合成>
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(A187、日本ユニカー社製)236gにテトラヒドロフラン(THF)100gを溶解させた後、水54gを添加し、更にジブチル錫ジラウレートを触媒量添加して、80℃で8時間かくはんした。その後、THFおよび脱離したメタノールを減圧除去し、粘調のエポキシシラン縮合物A180g(エポキシ当量180)を得た。
N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(A9669、日本ユニカー社製)100g(0.39mol)と、水7g(0.39mol)とを、錫触媒(ジブチル錫ジラウレート)存在下、フラスコ内で混合し、40℃で24時間かくはんした。その後、脱離したメタノールを減圧除去し、アミノ基含有シラン縮合物B80g(アミン当量209)を得た。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン(A1110、日本ユニカー社製)200g(1.12mol)と、MIPK106g(1.23mol)とを、錫触媒(ジブチル錫ジラウレート)存在下、フラスコ内で混合し、40℃で24時間かくはんした。このとき、3−アミノプロピルトリメトキシシランのアミノ基に対するMIPKのカルボニル基の量は、1.1倍当量であった。その後、脱離したメタノールおよび過剰なMIPKを減圧除去し、ケチミン基含有シラン縮合物C225g(ケチミン当量201)を得た。
上記で得られたエポキシシラン縮合物A50gと、上記で得られたアミノ基含有シラン縮合物B58g(1.0eq)と、水5gとを混合し、25℃下で2週間養生し、室温硬化物を得た。
更に、室温硬化物を60℃から200℃まで、約12時間かけて昇温させて硬化させ、加熱硬化物を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EP4100E、旭電化工業社製)100gと、上記で得られたケチミン基含有シラン縮合物C53g(1.0eq)と、水9.5gとを混合し、25℃下で2週間養生し、室温硬化物を得た。
更に、室温硬化物を60℃から200℃まで、約12時間かけて昇温させて硬化させ、加熱硬化物を得た。
Claims (4)
- 3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランの縮合物、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランの縮合物、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランと2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランとの縮合物、ならびに、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシランおよび/または2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランと、3−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシランおよび/または2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルアルキルジアルコキシシランとの縮合物からなる群から選択される少なくとも1種を含むシラン化合物(A)と、
アミノ基が窒素原子もしくは酸素原子を含んでいてもよい有機基を介してケイ素原子に結合したシラン化合物(B)とを含有し、
前記シラン化合物(B)がアミノ基含有アルコキシシランまたはその縮合物である硬化性樹脂組成物。 - 前記シラン化合物(A)が、更に、3−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、3−グリシドキシプロピルアルキルジアルコキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシランおよび2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルアルキルジアルコキシシランからなる群から選択される少なくとも1種を含む請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を塗布して得られる硬化物品。
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