JP3933233B2 - 改質バレリアンオイル及びその製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、改質バレリアンオイル及びその製造方法、特にその香気の改質に関する。
【０００２】
【従来の技術】
オミナエシ科（Valerianaceae）のカノコソウ（Valeriana）属に属するセイヨウカノコソウ（Valeriana officinalis L.）はバレリアン（Valerian）と呼ばれ、古くからヨーロッパではその根茎が鎮静作用のある薬草として飲用されてきた。また、これを水蒸気蒸留や溶剤抽出して精油（バレリアンオイル）が採油されている。バレリアンオイルは、吸入による鎮静効果があることが知られており、香料やアロマテラピーなどで鎮静を目的として用いられる。
【０００３】
しかしながら、バレリアンオイルは全体としてウッディー・スパイシーな香りであるが、独特の不快臭を伴っており、そのため、バレリアンオイルの嗜好性は低く、その香気の改良が望まれていた。
バレリアンオイルの香気の改良方法としては、例えばバレリアンオイルを減圧蒸留し、８０度以下の低沸点部を除去する方法が報告されている（特開平１−２５４６２８号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、本方法は加熱を伴うために香気成分、特に鎮静効果を有する成分の変性が懸念され、また、収率もそれぼど高くないためにコスト上の問題があった。
本発明は前記課題に鑑みなされたものであり、その目的は、バレリアンオイルの香気の改質、特に不快臭が無く、全体として調和のとれた好ましい香気を発し、且つ鎮静効果も従来のバレリアンオイルと同等以上に有する改質バレリアンオイル、ならびにこのような改質バレリアンオイルを容易且つ安価に製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、バレリアンオイルをアルカリ処理して脂肪酸等の酸性成分を除去することにより、鎮静効果を損なうことなくその香気のみが著しく改善された改質バレリアンオイルを高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明にかかる改質バレリアンオイルは、脂肪酸を含有するバレリアンオイルからアルカリ処理にて脂肪酸を除去したことを特徴とする。
【０００６】
また、本発明にかかる改質バレリアンオイルの製造方法は、脂肪酸を含有するバレリアンオイルをアルカリ処理して脂肪酸を除去することを特徴とする。
なお、前記製造方法において、脂肪酸を含有するバレリアンオイルのエーテル溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水酸化ナトリウム水溶液で順次抽出して脂肪酸を除去し、エーテル層からエーテルを除去することが好適である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明にかかる改質バレリアンオイルは、バレリアンオイルからアルカリ処理によって脂肪酸を含む酸性成分を除去することにより得ることができる。本発明の改質バレリアンオイルの原料となるバレリアンオイルとしては、セイヨウカノコソウや、その近縁種であるカノコソウ（Valeriana officinalis L. var latifolia Miq.(V. japonica Makino））、エゾカノコソウ（V. fauriei forma yezoensis）、インドカノコソウ（V. wallichii D.C.）等の根茎等から公知の方法、例えば水蒸気蒸留や溶媒抽出等の方法で得た精油を用いることができる。また、これらセイヨウカノコソウ及びその近縁種から採油された精油がバレリアンオイル（Valerian oil）やカノコソウ油、吉相根油(Kesso root oil, Japanease valerian oil）として市販されており、これらは日本産、中国産、欧州産等産地に関わらず用いることができる。何れにしても本発明の原料となるバレリアンオイルは、少なくとも１種以上、通常数種類以上の脂肪酸を含んでおり、特に酢酸やイソ吉草酸を含む。
【０００８】
本発明の改質バレリアンオイルの製造方法としては、まず、このような脂肪酸含有バレリアンオイルを有機溶媒、好ましくはエーテルに溶解し、これにアルカリ水溶液を加えて抽出操作を行い、脂肪酸を含む酸性成分を抽出除去する。アルカリ水溶液としては、通常抽出操作で汎用されるものであれば無機塩基、有機塩基を問わず用いることができるが、好ましくは炭酸水素ナトリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液であり、特に炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出後、さらに水酸化ナトリウム水溶液で抽出することが好ましい。得られた有機溶媒層を無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、脂肪酸が除去されたバレリアンオイル（改質バレリアンオイル）を得る。なお、本発明の方法によれば改質バレリアンオイルを約９０％以上の高収率で得ることができる。
【０００９】
本発明の改質バレリアンオイルは、不快臭が全くない、フルーティ・ウッディータイプの良好な香気を有している。しかも、その鎮静効果はアルカリ処理によって損なわれることがなく、処理前のバレリアンオイルと同等以上の効果を有する。従って、本発明によれば不快臭のために低かったバレリアンオイルの嗜好性を著しく高めることができる。また、本発明によればこのような改質バレリアンオイルを容易且つ安価に製造することが可能であり、有用性の高い改質バレリアンオイルを提供できる。
【００１０】
本発明の改質バレリアンオイルの用途としては賦香や鎮静効果を目的として、これらの効果を要するあらゆる用途に用いることが可能である。例えば、香水等のフレグランス製品、室内芳香剤等の芳香製品、クリーム、乳液、化粧パウダー、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーソープ等の化粧品、トニック、ムース、ヘアスプレー、シャンプー、リンス等の頭髪製品、デオドラント製品、歯磨きや口腔清浄剤等の口腔用製品、エアゾール製品等が例示されるが、特にこれらに限定されるものではない。また、アロマテラピーや吸入用医薬品としても有用である。また、バレリアン自体が古くから鎮静効果のある生薬として経口的に用いられてきたことから、経口薬や食品として、あるいはこれらの賦香成分として用いることも考えられる。
以下、具体例を上げて本発明をさらに詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、各試験方法は後述する方法に従って行ったものである。
【００１１】
下記表１は市販のバレリアンオイル（Valerian root oil）ならびに前記バレリアンオイルをアルカリ処理して得られた改質バレリアンオイル（後述実施例１）について、気−液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）及びガスクロマトグラフィー−質量分析（ＧＣ−ＭＳ）にて分析した結果を示している。
【００１２】
表１を見ると、バレリアンオイルはイソ吉草酸（ピークNo.１１）の他、酢酸（７）といった脂肪酸を含んでいる。これに対し、アルカリ処理して得られた改質バレリアンオイルでは、これら脂肪酸が完全に除去されていることがわかる。そして、アルカリ処理によって、処理前のバレリアンオイルが有していた不快臭は全くなくなり、パイン様で透明感のあるフレッシュなフルーティ・ウッディータイプの非常に好ましい香りとなった。また、アルカリ処理したバレリアンオイルは、処理前のバレリアンオイルと同等以上の鎮静効果を有していた。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ アルカリ処理による改質バレリアンオイルの製造
市販バレリアンオイル（Valerian root oil：山本香料（株））２０ｇにジエチルエーテル２００ｍｌを加えて溶解した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで抽出を３回行った。さらに、得られたエーテル層に対して５％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌで抽出を３回行った。得られたエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ジエチルエーテルをロータリーエバポレーターにて減圧留去し、改質バレリアンオイル１８．３ｇ（収率９１．５％）を得た。
【００１５】
試験例１ 成分分析
上記実施例１のアルカリ処理前後のバレリアンオイルについてＧＬＣ、ＧＣ−ＭＳにより成分分析を行ったところ、前記表１に示したように、アルカリ処理により、処理前のバレリアンオイル中の酢酸（ピークNo.７）、イソ吉草酸（１１）といった脂肪酸が完全に除去された。なお、ＧＬＣ、ＧＣ−ＭＳの測定条件は次の通り。
＜ＧＬＣ測定条件＞
機種；Hewlett-Packard 5890
カラム；HP-INNOWax(60m×0.25mm)
カラム温度；60→240℃（5℃/min昇温）
キャリアーガス；He（1.0ml/min)
検出器；FID
＜ＧＣ−ＭＳ測定条件＞
機種；Hewlett-Packard G1800A
カラム；HP-INNOWax(60m×0.25mm)
カラム温度；60→230℃（5℃/min昇温）
キャリアーガス；He（1.0ml/min）
【００１６】
試験例２ 香気官能試験
上記実施例１で製造した改質バレリアンオイル、ならびに原料として用いたバレリアンオイル（処理前）の香気を専門パネル１０名によって評価した。なお、評価基準は以下の通り。
＜評価基準＞
◎…１０名中９名以上が不快臭がないと評価した。
○…１０名中６〜８名が不快臭がないと評価した。
△…１０名中３〜５名が不快臭がないと評価した。
×…１０名中３名以下が不快臭がないと評価した。
【００１７】
【表２】
【００１８】
上記表２から明らかなように、処理前のバレリアンオイルが不快臭を有していたのに対し、アルカリ処理によって脂肪酸等の酸性成分が除去された改質バレリアンオイルの香気は、不快臭が全くなく、パイン様で透明感のあるフレッシュなフルーティ・ウッディータイプの香りで、処理前のバレリアンオイルに比べて非常に好ましい香りであった。
このことから、従来のバレリアンオイルの不快臭は、バレリアンオイルに含まれている脂肪酸の酸臭が一因であったと推察される。
【００１９】
試験例３ ペントバルビタール睡眠時間延長作用
アルカリ処理前後のバレリアンオイルの吸入による鎮静効果をマウスを用いたバルビタール睡眠延長作用によって評価した。すなわち、ＩＣＲ系雄性マウス（６〜７週齢、体重３０〜３５ｇ）に、実施例１の改質バレリアンオイル又は処理前のバレリアンオイルを含む空気流（各オイルを５％含有するクエン酸トリエチル溶液２０ｍｌを５０ｍｌガラスバイアルに封入し、乾燥空気を０．２〜０．３ml/minの流速で吹き込んで、バブリングして発生させた）を４時間吸入させた群と、吸入を行わなかった群（コントロール）のペントバルビタール睡眠時間（５５mg/kg腹注）を測定し、その差を比較した。なお、各群６匹で試験を行った。
【００２０】
【表３】
【００２１】
表３から明らかなように、アルカリ処理したバレリアンオイルは、未処理のバレリアンオイルと同等以上の睡眠時間延長作用を有しており、アルカリ処理によってバレリアンオイルの鎮静効果が損なわれないことが示された。
【００２２】
【発明の効果】
本発明によれば、バレリアンオイルをアルカリ処理して脂肪酸を含む酸性成分を除去することにより、その香気が非常に改善され、しかも従来のバレリアンオイルと同等以上の鎮静効果を有する改質バレリアンオイルを容易且つ安価に得ることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、改質バレリアンオイル及びその製造方法、特にその香気の改質に関する。
【０００２】
【従来の技術】
オミナエシ科（Valerianaceae）のカノコソウ（Valeriana）属に属するセイヨウカノコソウ（Valeriana officinalis L.）はバレリアン（Valerian）と呼ばれ、古くからヨーロッパではその根茎が鎮静作用のある薬草として飲用されてきた。また、これを水蒸気蒸留や溶剤抽出して精油（バレリアンオイル）が採油されている。バレリアンオイルは、吸入による鎮静効果があることが知られており、香料やアロマテラピーなどで鎮静を目的として用いられる。
【０００３】
しかしながら、バレリアンオイルは全体としてウッディー・スパイシーな香りであるが、独特の不快臭を伴っており、そのため、バレリアンオイルの嗜好性は低く、その香気の改良が望まれていた。
バレリアンオイルの香気の改良方法としては、例えばバレリアンオイルを減圧蒸留し、８０度以下の低沸点部を除去する方法が報告されている（特開平１−２５４６２８号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、本方法は加熱を伴うために香気成分、特に鎮静効果を有する成分の変性が懸念され、また、収率もそれぼど高くないためにコスト上の問題があった。
本発明は前記課題に鑑みなされたものであり、その目的は、バレリアンオイルの香気の改質、特に不快臭が無く、全体として調和のとれた好ましい香気を発し、且つ鎮静効果も従来のバレリアンオイルと同等以上に有する改質バレリアンオイル、ならびにこのような改質バレリアンオイルを容易且つ安価に製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、バレリアンオイルをアルカリ処理して脂肪酸等の酸性成分を除去することにより、鎮静効果を損なうことなくその香気のみが著しく改善された改質バレリアンオイルを高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明にかかる改質バレリアンオイルは、脂肪酸を含有するバレリアンオイルからアルカリ処理にて脂肪酸を除去したことを特徴とする。
【０００６】
また、本発明にかかる改質バレリアンオイルの製造方法は、脂肪酸を含有するバレリアンオイルをアルカリ処理して脂肪酸を除去することを特徴とする。
なお、前記製造方法において、脂肪酸を含有するバレリアンオイルのエーテル溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水酸化ナトリウム水溶液で順次抽出して脂肪酸を除去し、エーテル層からエーテルを除去することが好適である。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明にかかる改質バレリアンオイルは、バレリアンオイルからアルカリ処理によって脂肪酸を含む酸性成分を除去することにより得ることができる。本発明の改質バレリアンオイルの原料となるバレリアンオイルとしては、セイヨウカノコソウや、その近縁種であるカノコソウ（Valeriana officinalis L. var latifolia Miq.(V. japonica Makino））、エゾカノコソウ（V. fauriei forma yezoensis）、インドカノコソウ（V. wallichii D.C.）等の根茎等から公知の方法、例えば水蒸気蒸留や溶媒抽出等の方法で得た精油を用いることができる。また、これらセイヨウカノコソウ及びその近縁種から採油された精油がバレリアンオイル（Valerian oil）やカノコソウ油、吉相根油(Kesso root oil, Japanease valerian oil）として市販されており、これらは日本産、中国産、欧州産等産地に関わらず用いることができる。何れにしても本発明の原料となるバレリアンオイルは、少なくとも１種以上、通常数種類以上の脂肪酸を含んでおり、特に酢酸やイソ吉草酸を含む。
【０００８】
本発明の改質バレリアンオイルの製造方法としては、まず、このような脂肪酸含有バレリアンオイルを有機溶媒、好ましくはエーテルに溶解し、これにアルカリ水溶液を加えて抽出操作を行い、脂肪酸を含む酸性成分を抽出除去する。アルカリ水溶液としては、通常抽出操作で汎用されるものであれば無機塩基、有機塩基を問わず用いることができるが、好ましくは炭酸水素ナトリウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液であり、特に炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出後、さらに水酸化ナトリウム水溶液で抽出することが好ましい。得られた有機溶媒層を無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、有機溶媒を減圧留去し、脂肪酸が除去されたバレリアンオイル（改質バレリアンオイル）を得る。なお、本発明の方法によれば改質バレリアンオイルを約９０％以上の高収率で得ることができる。
【０００９】
本発明の改質バレリアンオイルは、不快臭が全くない、フルーティ・ウッディータイプの良好な香気を有している。しかも、その鎮静効果はアルカリ処理によって損なわれることがなく、処理前のバレリアンオイルと同等以上の効果を有する。従って、本発明によれば不快臭のために低かったバレリアンオイルの嗜好性を著しく高めることができる。また、本発明によればこのような改質バレリアンオイルを容易且つ安価に製造することが可能であり、有用性の高い改質バレリアンオイルを提供できる。
【００１０】
本発明の改質バレリアンオイルの用途としては賦香や鎮静効果を目的として、これらの効果を要するあらゆる用途に用いることが可能である。例えば、香水等のフレグランス製品、室内芳香剤等の芳香製品、クリーム、乳液、化粧パウダー、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーソープ等の化粧品、トニック、ムース、ヘアスプレー、シャンプー、リンス等の頭髪製品、デオドラント製品、歯磨きや口腔清浄剤等の口腔用製品、エアゾール製品等が例示されるが、特にこれらに限定されるものではない。また、アロマテラピーや吸入用医薬品としても有用である。また、バレリアン自体が古くから鎮静効果のある生薬として経口的に用いられてきたことから、経口薬や食品として、あるいはこれらの賦香成分として用いることも考えられる。
以下、具体例を上げて本発明をさらに詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、各試験方法は後述する方法に従って行ったものである。
【００１１】
下記表１は市販のバレリアンオイル（Valerian root oil）ならびに前記バレリアンオイルをアルカリ処理して得られた改質バレリアンオイル（後述実施例１）について、気−液クロマトグラフィー（ＧＬＣ）及びガスクロマトグラフィー−質量分析（ＧＣ−ＭＳ）にて分析した結果を示している。
【００１２】
表１を見ると、バレリアンオイルはイソ吉草酸（ピークNo.１１）の他、酢酸（７）といった脂肪酸を含んでいる。これに対し、アルカリ処理して得られた改質バレリアンオイルでは、これら脂肪酸が完全に除去されていることがわかる。そして、アルカリ処理によって、処理前のバレリアンオイルが有していた不快臭は全くなくなり、パイン様で透明感のあるフレッシュなフルーティ・ウッディータイプの非常に好ましい香りとなった。また、アルカリ処理したバレリアンオイルは、処理前のバレリアンオイルと同等以上の鎮静効果を有していた。
【００１３】
【表１】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ アルカリ処理による改質バレリアンオイルの製造
市販バレリアンオイル（Valerian root oil：山本香料（株））２０ｇにジエチルエーテル２００ｍｌを加えて溶解した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌで抽出を３回行った。さらに、得られたエーテル層に対して５％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌで抽出を３回行った。得られたエーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ジエチルエーテルをロータリーエバポレーターにて減圧留去し、改質バレリアンオイル１８．３ｇ（収率９１．５％）を得た。
【００１５】
試験例１ 成分分析
上記実施例１のアルカリ処理前後のバレリアンオイルについてＧＬＣ、ＧＣ−ＭＳにより成分分析を行ったところ、前記表１に示したように、アルカリ処理により、処理前のバレリアンオイル中の酢酸（ピークNo.７）、イソ吉草酸（１１）といった脂肪酸が完全に除去された。なお、ＧＬＣ、ＧＣ−ＭＳの測定条件は次の通り。
＜ＧＬＣ測定条件＞
機種；Hewlett-Packard 5890
カラム；HP-INNOWax(60m×0.25mm)
カラム温度；60→240℃（5℃/min昇温）
キャリアーガス；He（1.0ml/min)
検出器；FID
＜ＧＣ−ＭＳ測定条件＞
機種；Hewlett-Packard G1800A
カラム；HP-INNOWax(60m×0.25mm)
カラム温度；60→230℃（5℃/min昇温）
キャリアーガス；He（1.0ml/min）
【００１６】
試験例２ 香気官能試験
上記実施例１で製造した改質バレリアンオイル、ならびに原料として用いたバレリアンオイル（処理前）の香気を専門パネル１０名によって評価した。なお、評価基準は以下の通り。
＜評価基準＞
◎…１０名中９名以上が不快臭がないと評価した。
○…１０名中６〜８名が不快臭がないと評価した。
△…１０名中３〜５名が不快臭がないと評価した。
×…１０名中３名以下が不快臭がないと評価した。
【００１７】
【表２】
上記表２から明らかなように、処理前のバレリアンオイルが不快臭を有していたのに対し、アルカリ処理によって脂肪酸等の酸性成分が除去された改質バレリアンオイルの香気は、不快臭が全くなく、パイン様で透明感のあるフレッシュなフルーティ・ウッディータイプの香りで、処理前のバレリアンオイルに比べて非常に好ましい香りであった。
このことから、従来のバレリアンオイルの不快臭は、バレリアンオイルに含まれている脂肪酸の酸臭が一因であったと推察される。
【００１９】
試験例３ ペントバルビタール睡眠時間延長作用
アルカリ処理前後のバレリアンオイルの吸入による鎮静効果をマウスを用いたバルビタール睡眠延長作用によって評価した。すなわち、ＩＣＲ系雄性マウス（６〜７週齢、体重３０〜３５ｇ）に、実施例１の改質バレリアンオイル又は処理前のバレリアンオイルを含む空気流（各オイルを５％含有するクエン酸トリエチル溶液２０ｍｌを５０ｍｌガラスバイアルに封入し、乾燥空気を０．２〜０．３ml/minの流速で吹き込んで、バブリングして発生させた）を４時間吸入させた群と、吸入を行わなかった群（コントロール）のペントバルビタール睡眠時間（５５mg/kg腹注）を測定し、その差を比較した。なお、各群６匹で試験を行った。
【００２０】
【表３】
表３から明らかなように、アルカリ処理したバレリアンオイルは、未処理のバレリアンオイルと同等以上の睡眠時間延長作用を有しており、アルカリ処理によってバレリアンオイルの鎮静効果が損なわれないことが示された。
【００２２】
【発明の効果】
本発明によれば、バレリアンオイルをアルカリ処理して脂肪酸を含む酸性成分を除去することにより、その香気が非常に改善され、しかも従来のバレリアンオイルと同等以上の鎮静効果を有する改質バレリアンオイルを容易且つ安価に得ることができる。
Claims (3)
- 脂肪酸を含有するバレリアンオイルからアルカリ処理にて脂肪酸を除去したことを特徴とする改質バレリアンオイル。
- 脂肪酸を含有するバレリアンオイルをアルカリ処理して脂肪酸を除去することを特徴とする改質バレリアンオイルの製造方法。
- 請求項２記載の製造方法において、脂肪酸を含有するバレリアンオイルのエーテル溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液及び水酸化ナトリウム水溶液で順次抽出して脂肪酸を除去し、エーテル層からエーテルを除去することを特徴とする改質バレリアンオイルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02430297A JP3933233B2 (ja) | 1997-01-22 | 1997-01-22 | 改質バレリアンオイル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02430297A JP3933233B2 (ja) | 1997-01-22 | 1997-01-22 | 改質バレリアンオイル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204473A JPH10204473A (ja) | 1998-08-04 |
| JP3933233B2 true JP3933233B2 (ja) | 2007-06-20 |
Family
ID=12134388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02430297A Expired - Lifetime JP3933233B2 (ja) | 1997-01-22 | 1997-01-22 | 改質バレリアンオイル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3933233B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1293554A4 (en) * | 2000-06-20 | 2004-12-22 | Shiseido Co Ltd | STRESS-MITIGING PERFUMES AND STRESS-MITIGING COMPOSITIONS CONTAINING SAID PERFUMES |
| JP5306160B2 (ja) * | 2001-08-08 | 2013-10-02 | 株式会社 資生堂 | 精神鎮静用香料組成物を製造するための特定の香料成分の使用、及び、香料組成物における精神鎮静効果の付与方法 |
| JP2008101129A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Shiono Koryo Kk | 香料組成物およびそれが配合された化粧料 |
| JP5558016B2 (ja) * | 2009-03-17 | 2014-07-23 | 株式会社 資生堂 | 概日リズム調整剤 |
| JP5913118B2 (ja) * | 2010-10-27 | 2016-04-27 | 株式会社 資生堂 | コラーゲン産生促進剤、ヒアルロン酸産生促進剤、線維芽細胞増殖促進剤、および抗シワ剤 |
-
1997
- 1997-01-22 JP JP02430297A patent/JP3933233B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10204473A (ja) | 1998-08-04 |
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