JP3909349B2 - カラーフィルター保護膜形成用材料及びカラーフィルター保護膜 - Google Patents
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Description
本発明は、液晶表示素子のカラーフィルター保護膜を形成するのに好適なカラーフィルター保護膜形成用材料及びこれを用いて形成したカラーフィルター保護膜に関する。
背景技術
従来、カラー液晶ディスプレーの画質を向上させるために、カラーフィルターの段差を平坦にし、更にカラーフィルター作製後の工程で高温下での加熱処理や薬品処理に対して、カラーフィルターを保護する目的でその表面上に保護膜を設けることが行われている。
ところで、このようなカラーフィルター保護膜に要求される性能としては、耐熱性、耐薬品性の他に、カラーフィルターのガラス基板等との密着性、平坦性、高硬度等が挙げられる。このうち、耐熱性については、保護膜にITO(インジウムチンオキサイド)等の透明電極をスパッタ法により作製する際に、保護膜が200℃以上、またITOの上に液晶配向膜を焼成する場合には250℃、更に強誘電液晶に対応する場合には270℃もの加熱が必要とされ、この温度条件下で安定であることが要求される。
そして、このような保護膜を形成するための樹脂としては、現在、アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリイミド樹脂(特開平1−156371号公報)、エポキシ樹脂(特開平4−170421号公報)等が提案されているほか、
いる。
しかしながら、従来のこれらの保護膜用樹脂は、その何れも保護膜として要求される条件の全てを完全に満たすには至っておらず、例えば、アクリル樹脂では耐熱性が低く、硬度も小さく不十分であり、また、未反応の光及び熱重合開始剤が真空度の高いITOスパッタ工程で蒸散物となり、この蒸散物が保護膜の表面を汚染し、ITOの密着性等の諸物性を低下させる原因にもなっている。
また、メラミン樹脂については、三次元の網目構造を有して耐熱性が良好であり、また、ITOスパッタ時にしわやクラックが生じ難いという利点はあるが、ガラス基板やカラーフィルターとの濡れ性が悪く、塗布性に劣り、結果として形成された保護膜の平坦性が損なわれるという問題がある。
更に、ポリイミド樹脂においても、耐熱性には優れているが、透明性に劣り、画質の低下が避けられないといわれている。
一方、エポキシ樹脂は、ガラス基板との密着性が良好で透明性や耐薬品性に優れた保護膜を与えるが、塗布時にはじきが生じ易くて塗布性に劣り、結果として平坦性と耐熱性のバランスをとり難いという問題がある。そこで、この根本的な塗布性の悪さを高分子量体をベース樹脂とすることで解決することが提案されているが、それでも硬化して保護膜が形成された後においてカラーフィルターの画素間での平坦性に劣り、カラーフィルター保護膜としての平坦性は十分に解決できない。
更に、発光素子や受光素子のような光−電気返還素子等のように透明性を必要とする素子や電子部品の封止樹脂として透明性、耐熱性、機械的強度に優れたエポキシ樹脂組成物(特公平7−91365号公報)や、硬化皮膜が高い熱変形温度を有して耐熱性、耐湿性、硬度、耐メッキ性、耐薬品性、電気絶縁性等に優れたソルダーレジストインキ組成物(特開平4−345673号公報)も提案されている。しかしながら、これらの樹脂組成物についても、前者にはコーティング剤として平坦化能力に乏しいという問題があり、また、後者には高温処理時に変色し易いという問題があって、何れもカラーフィルター保護膜の用途に要求される条件の全てを満たすには至っていない。
加えて、耐熱性に優れたアクリレート樹脂組成物も提案されている(特開平4−363311号公報)が、このものは熱重合開始剤や光重合開始剤を添加するために、未反応の重合開始剤が真空度の高いITOスパッタ工程で蒸散物になるという問題がある。
更に、特開平6−192394号公報には、低収縮性エポキシ樹脂組成物が開示されているが、このものは接着剤としての用途を目的としたものである。
本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたものであり、その目的とするところは、平坦性に優れたカラーフィルター保護膜形成用材料であるエポキシ樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、このような平坦性に優れたカラーフィルター保護膜形成用材料であるエポキシ樹脂組成物を用いて、耐熱性、透明性、硬度、密着性、耐薬品性(耐酸性、耐アルカリ性、耐溶剤性)、耐水性等の点でも優れており、高品質な液晶表示素子を与えることができるカラーフィルター保護膜を提供することにある。
発明の開示
すなわち、本発明は、(A)下記一般式(1)
(但し、式中、R1及びR2は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示し、nは0〜20の数を示す)で表されるエポキシ樹脂を含有するカラーフィルター保護膜形成用材料である。
また、本発明は、(A)上記一般式(1)のエポキシ樹脂と、(C)酸性硬化剤とを含有するカラーフィルター保護膜形成用材料である。
更に、本発明は、(A)上記一般式(1)のエポキシ樹脂と、(B)上記エポキシ樹脂(A)以外のエポキシ樹脂であって2官能以上のエポキシ樹脂と、(C)酸性硬化剤とを含有するカラーフィルター保護膜形成用材料である。
更に、本発明は、このようなカラーフィルター保護膜形成用材料を塗布、硬化させて形成したカラーフィルター保護膜、あるいはこのようなカラーフィルター保護膜を備えたカラーフィルターである。
本発明において、A成分である上記一般式(1)中に存在する二価アルコール成分(ジオール成分)は、一般に、下記一般式(2)
(但し、式中、R1及びR2は一般式(1)の場合と同じである)で表されるジオール類に由来するものである。
このようなジオール成分は原料として用いられるジオール類によるものであり、このジオール類の具体例としては、例えば、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン等が挙げられる。
また、A成分の一般式(1)のエポキシ樹脂を製造する方法は、一般のエポキシ樹脂の合成法と同様であり、例えば、上記一般式(2)のジオール類を適当量のエピクロロヒドリンと共に加熱溶解して重合させる。
A成分の一般式(1)において、平均の繰り返し数nは0〜20、好ましくは0〜2の範囲内であり、nが20を越えると樹脂の溶融粘度及び溶液とした時の粘度が非常に高くなって扱い難くなる。
本発明で使用するA成分の一般式(1)のエポキシ樹脂の具体例としては、例えば、R1,R2=Hでエポキシ当量256のカルドエポキシ樹脂〔新日鐵化学(株)製商品名:ESF−300〕を挙げることができる。
本発明のカラーフィルター保護膜形成用材料は上記一般式(1)のエポキシ樹脂(A成分)を含有するエポキシ樹脂組成物であるが、この組成物中の他の必須成分はエポキシ樹脂硬化剤であり、この硬化剤としては公知のものを使用することができ、その使用量も公知の範囲でよい。また、このエポキシ樹脂のほかに他のエポキシ樹脂及び特定の酸性硬化剤を含有させることにより、より良いカラーフィルター保護膜形成用材料とすることができる。すなわち、一般式(1)のエポキシ樹脂(A成分)に、このA成分のエポキシ樹脂以外の他のエポキシ樹脂(B成分)や、酸性硬化剤(C成分)を配合するものであり、これらB成分及びC成分としては、次のようなものが挙げられる。
本発明のB成分であるエポキシ樹脂としては、A成分のエポキシ樹脂以外の他のエポキシ樹脂であって2官能以上のエポキシ樹脂であれば特に限定されないが、A成分のエポキシ樹脂の特徴である耐熱性を維持するという観点から、好ましくは芳香族エポキシ樹脂あるいは脂環式エポキシ樹脂であり、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート等が挙げられ、また、ポリカルボン酸グリシジルエステル樹脂、ポリオールポリグリシジルエステル、脂肪族エポキシ樹脂等も混合することができる。これらには、グリシジルエーテル化の際にオリゴマー単位のものが混入することになるが、本材料の性能には問題がない。
また、このB成分のエポキシ樹脂としては、平坦性を改善するという観点から、好ましくは少なくともカラーフィルター上に塗布後の硬化温度以下で溶融するか、あるいは、常温で液体状のものがよい。このようなB成分のエポキシ樹脂としては、具体的には、液状のビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート等が挙げられる。
このB成分である2官能以上のエポキシ樹脂を配合する場合、その使用量は、A成分のエポキシ樹脂100重量部に対して400重量部以下である。400重量部を越えるとA成分のエポキシ樹脂本来の特性が低下し、結果として耐熱性、耐水性、平坦性が損なわれる原因となる。
次に、C成分であるエポキシ樹脂の酸性硬化剤としては、具体的には多価カルボン酸及びその酸無水物からなる多価カルボン酸類や、フェノール性水酸基を有する多価フェノール類が挙げられる。
本発明において、C成分として用いることができる多価カルボン酸類としては、例えば、多価カルボン酸として、イタコン酸、コハク酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、トリメリット酸等を挙げることができ、また、多価カルボン酸無水物として、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水クロレンド酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸等や、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等の芳香族多価カルボン酸無水物を挙げることができる。
また、C成分として用いることができる多価フェノール類としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、その他各種の芳香族ビスフェノール化合物等を挙げることができる。
上記酸性硬化剤として用いる多価カルボン酸類や多価フェノール類については、その1種のみを単独で使用できるほか、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
なお、エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えば、ジシアンジアミド、イミダゾール化合物、トリアジン化合物、ウレア化合物、芳香族アミン化合物等のアミン系化合物も存在するが、本発明においては、加熱(加温)時の変色の問題や耐湿性劣化の問題が発生する場合があることから、酸性硬化剤を使用するのが有利である。
上記C成分である酸性硬化剤の混合比率は、好ましくは(A)+(B):(C)=100重量部:1〜100重量部の範囲であり、より好ましくは(A)+(B):(C)=100重量部:5〜80重量部の範囲である。C成分である酸性硬化剤の量が1重量部に満たないと硬化不足になり、耐薬品性や硬度に劣り、また、100重量部を越えると耐水性や耐アルカリ性が低下する原因となる。
上記A成分、B成分及びC成分の組み合わせは、組成物調製時に互いの相溶性が妨げられない限り、如何なる組み合わせでも有効であり、用途に合わせて適宜選択される。
また、本発明の材料であるエポキシ樹脂組成物をコーティング剤として用いる場合、粘度調整等の目的で、溶剤で希釈して用いることができる。この目的で使用される溶剤としては、これらA成分、B成分及びC成分を溶解し、かつ、これらの成分と反応しないものであれば特に制限はなく、種々の溶剤を使用することができる。例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテート等のセロソルブ類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、等が挙げられる。
更に、上記エポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、硬化促進剤や、信頼性や耐湿性向上のための充填材、塗布時の平坦性を高めるためのレベリング剤、塗布時や振盪時に発生が予想される気泡を消すための消泡剤、密着性向上のためのシランカップリング剤等の添加剤を配合することができる。
硬化促進剤としては、アミン化合物類、イミダゾール化合物、1,8−ジアザ−ビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7及びその塩、三フッ化ホウ素アミン錯体、熱によりルイス酸を発生する有機スルホニウム塩、カルボン酸類、フェノール類、第四級アンモニウム塩類又はメチロール基含有化合物類等が挙げられ、これらを少量併用して塗膜を加熱することにより、得られる硬化物の耐熱性、耐溶剤性、耐酸性、密着性、電気特性及び硬度等の諸特性を向上せしめることができる。
また、充填材としてはグラスファイバー、シリカ、マイカ、アルミナ等が挙げられ、更に、消泡剤やレベリング剤としては、例えば、シリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物が挙げられ、これらはその目的に合わせて適宜添加することができる。
更に、シランカップリング剤の混合は、密着性を向上させる上で非常に有効であり、特に官能性シランカップリング剤が好適である。この官能性シランカップリング剤としては、ビニル基、メタクリロイル基、水酸基、アミノ基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有するものが望ましい。
本発明のカラーフィルター保護膜形成用材料は、上記A成分、B成分及びC成分をその使用目的、用途、カラーフィルターの製造プロセス条件(塗布法や温度等)等を勘案して上記配合割合の範囲内で配合し、更に、必要に応じて溶剤で希釈し、硬化促進剤、充填材、レベリング剤、消泡剤、シランカップリング剤等を添加し、保護膜形成用材料として調製される。
このようにして調製された本発明のカラーフィルター保護膜形成用材料は、カラーフィルターの表面に塗布し、これを加熱硬化させることによりカラーフィルター保護膜を形成することができる。
本発明の材料をカラーフィルターの表面に塗布する方法としては、溶液浸漬法やスプレー法のほか、ローラーコーター機やランドコーター機あるいはスピナー機を用いる方法等の何れの方法をも採用することができる。
塗布されるカラーフィルターは、ガラスや透明フィルム(例えば、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルスルフォン等)からなる基板上に着色硬化膜を積層してなるカラーフィルター、及びガラスや透明フィルムからなる基板上にITO、金属等の透明電極が蒸着され、パターニングされたカラーフィルター等を用いることができる。また、着色膜の形成方法として電着法、染色法、顔料分散法、印刷法等の何れの公知の方法により形成されたカラーフィルターであっても用いることができる。
次に、本発明のカラーフィルター保護膜形成材料を用いて、本発明のカラーフィルター保護膜を備えたカラーフィルターを製造する典型的な方法について説明する。
先ず、カラーフィルターの被形成媒体となる樹脂ブラックあるいはクロム蒸着膜を用いて格子状のブラックマトリックスを形成したガラス基板上に、赤、青、緑の何れか1つのインクをスピナー、ロールコター等を用いて全面塗布し、プレキュアーをして溶媒を蒸発させる。次に、所望のパターンを形成したフォトマスクを通じて、超高圧水銀灯を用いて密着露光を行い、未露光部を1%炭酸ナトリウム水溶液等のアルカリ現像液で現像し、更に水洗する。そして、適当な温度、例えば200℃でポストキュアーして被膜を完全に乾燥し、最初のカラーフィルターの画素を形成する。次に、残る2色のうちの何れか1色の顔料を有するインクを用い、上記と同様の工程に従って、第1のカラーフィルターの画素に隣接して第2のカラーフィルターの画素を形成する。更に、残る一色の顔料を有するインクを用い、同様にして第3のカラーフィルターの画素を形成し、3原色からなるカラーフィルターの画素を得る。
このようして形成したカラーフィルターの表面に、本発明のカラーフィルター保護膜形成材料を任意の方法、例えばスピンコート、ディップコート、バーコート等の塗布方法でコーティングする。
このカラーフィルター保護膜形成材料をコーティングした後、溶剤蒸発乾燥工程が必要であればプリベーク処理を行なう。その際の熱処理条件は、通常、80〜150℃で1〜30分である。そして、エポキシ樹脂を硬化させるポストベーク処理は、通常、100〜250℃で10〜120分の条件で熱処理することにより行われ、被膜を完全に乾燥させ、硬化させ、カラーフィルターの表面に目的の耐熱性、透明性、密着性、表面硬度、平坦性、耐水性、耐薬品性等に優れたカラーフィルター保護膜を形成し、本発明のカラーフィルター保護膜を備えたカラーフィルターを得る。
更に、この表面上にITO等の透明電極を蒸着し、必要に応じてこの電極をエッチングしてパターンを形成し、更に配向膜を形成してカラーフィルターとして液晶ディスプレイパネルに用いられる。
本発明のカラーフィルター保護膜形成用材料は、コーティング材として好適に用いることができ、特に液晶の表示装置あるいは撮影素子に使われるカラーフィルター保護膜材料として、また、これを用いて形成されるカラーフィルター保護膜として、更にはこのようなカラーフィルター保護膜を備えたカラーフィルターの調製に有用である。
【図面の簡単な説明】
図1は、本発明のカラーフィルター保護膜を備えたカラーフィルターの断面説明図である。
発明を実施するための最良の形態
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
実施例1〜6及び比較例1〜2
A成分、B成分及びC成分と、更に必要に応じて添加剤と有機溶剤とを混合し、それぞれ表1に示す組成(重量部)のカラーフィルター保護膜形成用エポキシ樹脂組成物を調製した。
次に、このカラーフィルター保護膜形成用エポキシ樹脂組成物を用いて脱脂洗浄したガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布し、オーブンで80℃で5分間乾燥した後、熱風乾燥機を用いて200℃で60分間加熱乾燥し、硬化処理を行なった。硬化後の最終膜厚は約2μmであった。
得られた各実施例及び比較例の硬化膜について、基板との密着性、耐熱透明性、硬度及び平坦性を評価した。
結果を表1に示す。
なお、これらの物性については以下の方法及び条件で測定した。
(1)基板との密着性
100個の碁盤目を作るようにクロスカットを入れ、次いでセロテープを用いてピーリング試験を行ない、碁盤目の剥離の状態を目視によって評価した。評価のランクは次の通りである。
○:全く剥離が認められないもの
×:剥離が少しでも認められるもの
(2)耐熱透明性(光線透過率の測定)
200℃で60分間加熱硬化させた膜を250℃で3時間オーブンに入れ、得られた塗膜の状態を評価した。塗膜を塗布したものと同じガラス板をリファレンスとし、耐熱性試験後における400〜800nmの波長における吸収スペクトルを測定した。
評価のランクは次の通りである。
○:塗膜の外観に異常なく、全領域で90%以上。
×:塗膜の外観にわれ、剥離、着色等があり、90%未満。
(3)塗膜の硬度
200℃で60分間加熱した塗膜の硬度をJIS−K5400の試験法に準じて測定した。測定は、鉛筆硬度試験機を用いて荷重1kgをかけた際に、塗膜にキズが付かない最も硬度の高い値で表示した。使用した鉛筆は「三菱ハイユニ」である。
(4)平坦性テスト
図1に示すように、透明基板として中性洗剤、水、イソプロピルアルコール及びフロンで洗浄したガラス基板1を用い、このガラス基板1の上にクロム蒸着膜を施して格子状のブラックマトリックス(膜厚0.1μm以下)2aを形成し、次いでその所定の位置(間隙)上に赤、緑及び青の3種のインクを用いて赤色画素(R)、緑色画素(G)及び青色画素(B)の各画素2bを形成し、カラーフィルターパターンを作製した。この際のプリベークは80℃で5分間行い、現像は0.4重量%炭酸ナトリウム水溶液を使用して行った。また、塗布順序は、赤(R)−緑(G)−青(B)の順に各々所定の位置に画素2bを形成した。このときの各画素2bの膜厚はいずれも約1.5μmであり、この各画素2bの膜厚(1.5μm)がほぼそのまま塗布前段差Dとして測定された。
次に、このようにして形成されたカラーフィルターパターン上に、各実施例及び比較例のカラーフィルター保護膜形成材料を塗布し、加熱硬化させて厚さ2μmのカラーフィルター保護膜2cを形成し、このカラーフィルター保護膜2c表面に残留した段差dを測定した。
更に、形成されたカラーフィルター保護膜2cの上にスパッタ法によってITO透明電極層2dを形成せしめ、このITO透明電極層2dの上に配向膜2eを形成してカラーフィルター2とした。
このカラーフィルター2において、保護膜2cを形成するカラーフィルター保護膜形成材料を塗布する前の塗布面(ブラックマトリックス2aと画素2bの上面)における段差(塗布前段差D)と、この塗布前段差Dに従って保護膜2cの表面に残留する段差(塗布後段差d)とを測定し、これら塗布前段差Dに対する塗布後段差dの値により平坦性の評価を行った。結果を下記表1に示す。
【表1】
表1に示す結果から明らかなように、本発明の実施例1〜6に係るエポキシ樹脂組成物を用いて形成したカラーフィルター保護膜は、密着性、耐熱性、平坦性に優れていることが確認された。
また、比較例1のエポキシ樹脂組成物は、A成分である一般式(1)のエポキシ樹脂をビスフェノールAタイプのエポキシ樹脂に代えた以外は実施例2と同じの組成であり、また、比較例2のエポキシ樹脂組成物は、更にB成分を脂環エステル型のエポキシ樹脂に代えたものであるが、何れも実施例の場合に比べて密着性、耐熱性、平坦性が劣っている。
産業上の利用可能性
本発明のカラーフィルター保護膜形成用材料は塗布性に優れており、また、これを用いて形成したカラーフィルター保護膜は耐熱性、密着性、表面硬度、耐水性、平坦性等に優れている。
従って、本発明のカラーフィルター保護膜形成用材料及びカラーフィルター保護膜は、高品質、高信頼性のカラーフィルターを提供することができ、液晶カラーディスプレー、液晶カラーテレビ、カラーファクシミリ、カラーイメージセンサー等の作製に極めて有用である。
Claims (7)
- 酸性硬化剤が、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物及び多価フェノール類から選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項2に記載のカラーフィルター保護膜形成用材料。
- 酸性硬化剤が、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物及び多価フェノール類から選ばれた少なくとも1種の化合物である請求項4に記載のカラーフィルター保護膜形成用材料。
- 請求項1、2又は4に記載したカラーフィルター保護膜形成用材料を塗布し、硬化させて形成したカラーフィルター保護膜。
- 請求項1、2又は4に記載したカラーフィルター保護膜形成用材料をカラーフィルター上に塗布し、このカラーフィルター保護膜形成用材料を硬化させて形成したカラーフィルター保護膜を有することを特徴とするカラーフィルター。
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