JP3847546B2 - 柔軟仕上げ剤組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、繊維製品用の柔軟仕上げ剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
現在、家庭用柔軟仕上げ剤として市販されている商品は、ほとんどがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成である。
【０００３】
第４級アンモニウム塩は少量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するが、繊維を油っぽい仕上がりにすることが知られており、仕上がった衣類の風合いの点で改善が望まれている。特公昭６１−３７３８７号公報にはジアルキル４級アンモニウム化合物と陰イオン性界面活性剤とを組合せて使用する方法が、特開平９−１１１６６０号公報には１分子中に２個以上の陽イオンを持つ柔軟化成分と陰イオン性界面活性剤を組み合わせた柔軟化組成物が開示されている。これらは種種の繊維に対して柔軟性能を高める技術であり、柔軟性及び仕上がった衣料の風合いの両立という点では充分とは言えなかった。また、特開昭５２−３４０９８号公報にはイミダゾリン誘導体とアニオン界面活性剤を含有する繊維製品処理剤が、特開昭５９−２０４９７８号公報にはイミダゾリン誘導体と脂肪酸のアルカリ金属塩を含有する柔軟剤組成物が、特開平２−６９５９８号公報には高級アルキルヒドロキシエチルイミダゾリンとアニオン界面活性剤を含有する洗剤組成物が開示されているが、いずれも、柔軟効果の向上、油っぽさの低減、さっぱりとした風合いの付与といった効果を総合的に発現できるものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の課題は、柔軟効果に優れ、従来の柔軟仕上げ剤組成物では得られなかった油っぽい感じがなくさっぱりとした風合いを衣類に付与する柔軟仕上げ剤組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、（ａ）エーテル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基を１つ有し、異原子として窒素原子を含む複素環式化合物〔以下、（ａ）成分という〕、及び（ｂ）炭素数８〜３６の炭化水素基を有する陰イオン性界面活性剤〔以下、（ｂ）成分という〕を、（ａ）／（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０のモル比で含有する柔軟仕上げ剤組成物を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
＜（ａ）成分＞
本発明の（ａ）成分において、複素環中の窒素原子の数は少なくとも１つ、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個である。より具体的に好ましい複素環化合物としては、下記一般式（１）の化合物及び一般式（２）の化合物から選ばれる少なくとも１種の複素環式化合物を挙げることができる。
【０００７】
【化３】
【０００８】
〔式中、ＡはＮ1原子と結合して芳香環を形成する基であり、Ｎ1以外の窒素原子が含まれていてもよい。Ｒ1はＡの構成原子のいずれか１つに結合した、エーテル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６、好ましくは１０〜２８、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基である。また、Ａは４個〜１３個、好ましくは４個〜９個、特に好ましくは４個又は５個の原子から構成された５員環又は６員環もしくは５員環と６員環が連結した縮合環を形成していてもよい。〕
【０００９】
【化４】
【００１０】
〔式中、ＢはＮ2原子と結合して飽和又は不飽和の複素環を形成する基であり、Ｎ2以外の窒素原子が含まれていてもよい。Ｒ2はＢの構成原子に結合した基であり、Ｒ2、Ｒ3はいずれか一方がエーテル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基であり、他方が水素原子、又は炭素数１〜５のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基もしくはアミノアルキル基である。〕。
【００１１】
一般式（１）の化合物のＡ及びＮ1で構成される複素環の構造としては、ピリジン、ピリミジン、プリン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、好ましくはピリジンを挙げることができ、該化合物では、これら複素環にさらにＲ1が結合している。Ｒ1としては、特に下記一般式（３）で表される基が好ましい。
Ｒ4−(Ｘ−Ｒ5)n− （３）
〔式中、Ｒ4は、好ましくは炭素数１２〜２４、特に好ましくは１４〜２０のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ5は、好ましくは炭素数１〜５、特に好ましくは１〜３のアルキレン基である。Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれる基である。ｎは０又は１の数である。〕。
【００１２】
一般式（２）の化合物の好ましい化合物としては、下記一般式（４）〜（８）の化合物を挙げることができる。
【００１３】
【化５】
【００１４】
〔式中、Ｒ2、Ｒ3は一般式（２）と同じ意味であり、特にＲ2が一般式（３）の構造のもので、Ｒ3が炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基、好ましくはヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基であり、さらに好ましくはアミノエチル基、ジメチルアミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノプロピル基、最も好ましくはアミノエチル基又はアミノプロピル基のものが良好である。Ｒ4は炭素数１〜３のアルキル基である。ｍは２又は３であり、ｋ、ｊは１〜３の数でｋ＋ｊは３又は４である。ｉは３又は４である。〕。
【００１５】
本発明では特に一般式（４）、（５）、（８）から選ばれる化合物が好ましく、一般式（４）の化合物が最も好ましい。
【００１６】
なお、一般式（４）、（５）、（６）、（７）から選ばれる化合物を用いる場合には、柔軟仕上げ剤組成物に配合する前に酸剤により中和したものを用いることもできる。中和のための酸としては塩酸、硫酸、ヒドロキシカルボン酸、グリコール酸、リン酸、脂肪酸が好ましく、特に塩酸、硫酸、グリコール酸が好ましい。
【００１７】
＜（ｂ）成分＞
本発明の（ｂ）成分である陰イオン性界面活性剤としては、炭素数１０〜３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基とスルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基、カルボン酸基、好ましくはスルホン酸基、硫酸エステル基から選ばれる陰イオン基から構成される化合物が好ましい。具体的に好ましい陰イオン性界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキル硫酸、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸、オレフィンスルホン酸、アルカンスルホン酸、ポリオキシアルキレンアルキルまたはアルケニルエーテルカルボン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸エステル、α−オレフィンスルホン酸、及びこれらの塩を挙げることができる。これらの中でも炭素数１０〜３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基を有するアルキル硫酸、炭素数１０〜３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル鎖を有し、エチレンオキシド（以下ＥＯで表す）平均付加モル数が１〜６、好ましくは１〜４であるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれらの塩から選ばれる一種以上を配合することが好ましい。これら陰イオン性界面活性剤は塩の状態で使用することが好ましく、塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩を挙げることができ、特にナトリウム塩及び／又はカリウム塩が好ましい。
【００１８】
＜柔軟仕上げ剤組成物＞
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、（ａ）成分と（ｂ）成分のモル比が、（ａ）／／（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０、好ましくは９０／１０〜６０／４０である。この範囲において優れた柔軟性及び風合いが得られる。
【００１９】
また、本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、（ａ）成分を３〜４０重量％、更に５〜３５重量％、特に８〜３０重量％含有することが好ましく、（ｂ）成分を１〜２０重量％、更に２〜２０重量％、特に３〜１５重量％含有することが好ましい。
【００２０】
また、本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、例えば液状、ペースト状、ゲル状、固体などの任意の形態をとることが出来る。貯蔵安定性及び使い勝手の点から、（ａ）成分と（ｂ）成分の合計量が好ましくは４〜５０重量％、さらに好ましくは８〜４０重量％、特に好ましくは１０〜３５重量％であり、且つ水の量が好ましくは４０〜９５重量％、特に好ましくは５０〜８５重量％である液状の形態であることが望ましい。この液状形態の水性組成物の場合、本発明の組成物は２５℃でのｐＨが１〜９、さらに２〜８であることが貯蔵安定性の点から好ましい。
【００２１】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物には、貯蔵安定性を向上させる目的で非イオン性界面活性剤を配合することが好ましい。非イオン性界面活性剤としては下記一般式（９）の化合物が良好である。
Ｒ'−Ｔ−[(Ｒ''Ｏ)p−Ｈ]q （９）
〔式中、Ｒ'は、炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜１８のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ''は炭素数２または３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。ｐは２〜１００、好ましくは５〜８０、特に好ましくは１０〜６０の数を示す。ＴはＯ、−ＣＯＮ−又は−Ｎ−であり、Ｔが−Ｏ−の場合はｑは１であり、Ｔが−ＣＯＮ−又は−Ｎ−の場合はｑは２である。〕。
【００２２】
一般式（９）の化合物の具体例として以下の化合物を挙げることができる。
Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−Ｈ
〔式中、Ｒ'は前記の意味を示す。ｒは８〜１００、好ましくは１０〜６０の数である。〕
Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)s(Ｃ3Ｈ6Ｏ)t−Ｈ
〔式中、Ｒ’は前記の意味を示す。ｓ及びｔはそれぞれ独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の配列はランダムあるいはブロックのいずれでもよい。〕
【００２３】
【化６】
【００２４】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、非イオン性界面活性剤を、安定性の点から、０．５〜１０重量％、特に１〜８重量％含有することが好ましい。
【００２５】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、貯蔵安定性の点から、炭素数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸と多価アルコールのエステル化合物を０．１〜１０重量％、特に０．５〜５重量％配合することが好ましい。エステル化合物としては、トリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセライド、ペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエステルが好ましい。
【００２６】
また、貯蔵安定性をさらに向上させるためにエタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどの一価、もしくは多価アルコールを０．１〜２０重量％含有することが好ましい。また、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム、硝酸アンモニウムなどの無機電解質を０．０１〜５重量％含有することも貯蔵安定性の点から好ましい。これらアルコール類及び無機電解質は相安定化剤や粘度調整剤としての効果も優れる。
【００２７】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、柔軟効果を向上させる目的で、分子量が１００００以上のアミノ変性シリコーン、高重合度シリコーンなどのシリコーン化合物を好ましくは０．１〜５重量％含有することが出来る。
【００２８】
また、組成物を着色させたいときは、着色料としてアゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、フタロシアニン染料、カルボニウム染料、キノンイミン染料、メチン染料、キノリン染料、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、ナフトキノン染料、ナフタルイミド染料、およびペリノン染料から選ばれる酸性染料、直接染料、塩基性染料、または反応性染料や、MILLIKEN社製リクィチント（登録商標）染料などを、好ましくは１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ配合すれば良い。また、消泡剤や香料、抗菌剤などを配合することが出来る。
【００２９】
【実施例】
下記（ａ−１）〜（ｅ−２）成分を用いて、下記に示す調製法によって表１に示す柔軟仕上げ剤組成物を得た。これら組成物の柔軟・風合い評価を下記に示す方法で行った。結果を表１に示す。
【００３０】
＜（ａ）成分の合成＞
合成例１（ａ−１）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した１０００ｍｌの４つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１２０ｇ（０．４３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−１）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５４）１０６ｇ（収率；７１％）を得た。
【００３１】
【化７】
【００３２】
合成例２（ａ−２）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した１０００ｍｌの４つ口丸底フラスコにイソステアリン酸１２０ｇ（０．４３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−２）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５３）１０６ｇ（収率；７１％）を得た。
【００３３】
【化８】
【００３４】
合成例３（ａ−３）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した５００ｍｌの４つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１４３．２ｇ（０．５２３モル）を仕込んだ。窒素流通下、９０℃でＮ，Ｎ―ジメチルプロピレントリアミン１００ｇ(０．６２８モル)を添加した。１５０℃に昇温したのち、２９．２ｋＰａに減圧した。その後、４時間かけて２００℃、１．３ｋＰａにした。反応終了後、減圧蒸留（２２０〜２３８℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−３）のテトラヒドロピリミジン誘導体（分子量；３８７）１５２ｇ（収率；７３％）を得た。
【００３５】
【化９】
【００３６】
合成例４（ａ−４）
アミンとしてＮ−アミノエチルエタノールアミンを用い、合成例１と同様の反応を行った。減圧蒸留（２１５〜２３５℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−４）のヒドロキシルエチルイミダゾリン誘導体（分子量；３５４）（収率；７５％）を得た。
【００３７】
【化１０】
【００３８】
合成例５（ａ−５）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した５００ｍｌの４つ口丸底フラスコにイソニコチン酸１００ｇ（０．８１２モル）とオクタデシルアミン２１８．８ｇ（０．８１２モル）を入れ、１８０℃に昇温し、８時間加熱撹拌した。冷却して目的とする下記（ａ−５）のピリジン誘導体（分子量；３７４）を得た。
【００３９】
【化１１】
【００４０】
合成例６（ａ−６）
温度計を装着した５００ｍｌの４つ口丸底フラスコにピペラジン６水和物４８．６ｇ（０．２５モル）、エタノール１００ｍｌを加え、６５℃に加温し、さらにピペラジン２塩酸塩１水和物４４．２ｇ（０．２５モル）を添加した。撹拌下、塩化ステアリル７２．２ｇ（０．２５モル）を添加した。そのまま２時間撹拌したのち、氷浴中で冷却し、析出した結晶を濾取し、少量のエタノールで洗浄した。濾液と洗液をあわせたものを氷冷して無水塩酸飽和の無水エタノールを添加し、析出した結晶を濾別し、１−オクタデシルピペリジン２塩酸塩を得た。この塩酸塩を水２００ｍｌに溶かし、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ１２超）にした。次にクロロホルムで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。減圧蒸留を行い、１−オクタデシルピペリジン６６．０ｇ（７８％）を得た。この生成物を温度計、冷却管を装着した２００ｍｌの４つ口丸底フラスコに入れアクリルニトリル１０．４ｇ（０．１９５モル）を６０℃で添加した。その後、６５℃で２時間熟成を行なった。得られた粗生成物をオートクレーブ中、水酸化ナトリウム０．１％、水２％の存在下、０．６％のラネーニッケル触媒を用い、１２０℃で水添した。触媒を濾過し、得られた粗生成物を減圧蒸留し、目的とする下記（ａ−６）のＮ−オクタデシル−Ｎ’−アミノプロピルピペラジン（分子量；３９５）６９．５ｇ（収率９１％）を得た。
【００４１】
【化１２】
【００４２】
合成例７（ａ−７）
１０００ｍｌオートクレーブに２−ピペリジンカルボン酸３００ｇ（２．３２モル）を入れ、１６０℃に加熱した。ＥＯ１１２．４ｇ（２．４２モル）を徐々に添加した。添加終了後、１時間熟成を行い、１−ヒドロキシエチル−２−ピペリジンカルボン酸を得た。得られた組成物を温度計、脱水管、吹き込み管を装着した２Ｌの４つ口丸底フラスコに入れ、これにオクタデシルアミン６２５ｇ（２．３２モル）を加え、１８０℃で８時間加熱撹拌した。冷却後、目的とする下記（ａ−７）のピペリジン誘導体（分子量；４２３）を得た。
【００４３】
【化１３】
【００４４】
合成例８（ａ−８）
合成例３で製造したヒドロキシエチルイミダゾリン２５０ｇ（０．７３モル）、イソプロパノール６９ｇを１０００ｍｌオートクレーブに入れ、９０℃に加熱した。ここにメチルクロリド４４．２ｇ（０．８８モル）を添加した。その後、９０℃で７時間加熱撹拌し、目的とする下記（ａ−８）の４級塩（分子量；４０５）のイソプロパノール溶液を得た。
【００４５】
【化１４】
【００４６】
（ａ’−１）：ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロリド（分子量；５６２）
（ｂ−１）：オクタデシル硫酸ナトリウム（分子量３７２）
（ｂ−２）：オクタデシルスルホン酸ナトリウム（分子量；３５６）
（ｂ−３）：ポリオキシエチレンオクタデシルエーテル硫酸ナトリウム（ＥＯ平均付加モル数３モル）（分子量；５０４）
（ｃ−１）：炭素数１２の飽和アルコールにＥＯを平均２１モル付加させたもの（ｃ−２）：ラウリン酸のジエタノールアミドにＥＯを平均２０モル付加させたもの
（ｄ−１）：ステアリン酸モノ、ジ、トリグリセリド混合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５）
（ｄ−２）：エチレングリコール
（ｅ−１）：色素（アシッドブルー９）
（ｅ−２）：香料。
【００４７】
＜柔軟仕上げ剤調製法＞
上記（ａ−１）〜（ａ−８）、（ａ’−１）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）を用いて柔軟仕上げ剤組成物を調製した。６５℃の水中に攪拌羽で攪拌しながら（ａ）成分を添加し、（ａ−１）〜（ａ−７）については塩酸で中和した後、（ｂ）成分を添加した。その後、塩酸もしくは水酸化ナトリウムを用いて所定のｐＨに調整し、冷却することにより、所望の組成物を得た。
【００４８】
＜柔軟処理方法＞
市販の木綿タオル１ｋｇ、アクリルジャージ０．５ｋｇを２０℃、３．５゜ＤＨ硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製）を用い、５回繰り返し洗濯（３０リットル洗濯機）した後、最後のすすぎ時に表１に示す組成の柔軟仕上げ剤組成物（残部は水の分散物）７ｇを投入し、３分間攪拌下で処理した。上記の方法で処理した木綿タオル、アクリルジャージを室内で風乾後、２５℃、４５％ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。
【００４９】
＜柔軟・風合い評価方法＞
表１の対照１に示す組成物７ｇで処理した布を対照として、２５℃、４５％ＲＨの恒温恒湿室にて、得られた布の柔軟性、油っぽさ、ふっくら感の３項目で一対比較を行った。何れの評価も１０人の被験者について行ない、下記のように評価結果を点数化し、平均化することにより評価した。結果を表１に示す。
【００５０】
（柔軟効果）
＋２：対照より柔らかい
＋１：対照よりやや柔らかい
０：対照と同じ
−１：対照の方がやや柔らかい
−２：対照の方が柔らかい
（油っぽさ）
＋２：対照より油っぽくない
＋１：対照よりやや油っぽくない
０：対照と同じ
−１：対照の方がやや油っぽくない
−２：対照の方が油っぽくない
（ふっくら感）
＋２：対照よりふっくら感がある
＋１：対照よりややふっくら感がある
０：対照と同じ
−１：対照の方がややふっくら感がある
−２：対照の方がふっくら感がある。
【００５１】
（平均点判定基準）
◎：平均点 ＋１．０超、＋２．０以下
○：平均点 ０超、＋１．０以下
△：平均点 ０
×：平均点 −１．０以上、０未満
××：平均点 −２．０以上、−１．０未満
【００５２】
【表１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、繊維製品用の柔軟仕上げ剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
現在、家庭用柔軟仕上げ剤として市販されている商品は、ほとんどがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムに代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成である。
【０００３】
第４級アンモニウム塩は少量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するが、繊維を油っぽい仕上がりにすることが知られており、仕上がった衣類の風合いの点で改善が望まれている。特公昭６１−３７３８７号公報にはジアルキル４級アンモニウム化合物と陰イオン性界面活性剤とを組合せて使用する方法が、特開平９−１１１６６０号公報には１分子中に２個以上の陽イオンを持つ柔軟化成分と陰イオン性界面活性剤を組み合わせた柔軟化組成物が開示されている。これらは種種の繊維に対して柔軟性能を高める技術であり、柔軟性及び仕上がった衣料の風合いの両立という点では充分とは言えなかった。また、特開昭５２−３４０９８号公報にはイミダゾリン誘導体とアニオン界面活性剤を含有する繊維製品処理剤が、特開昭５９−２０４９７８号公報にはイミダゾリン誘導体と脂肪酸のアルカリ金属塩を含有する柔軟剤組成物が、特開平２−６９５９８号公報には高級アルキルヒドロキシエチルイミダゾリンとアニオン界面活性剤を含有する洗剤組成物が開示されているが、いずれも、柔軟効果の向上、油っぽさの低減、さっぱりとした風合いの付与といった効果を総合的に発現できるものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明の課題は、柔軟効果に優れ、従来の柔軟仕上げ剤組成物では得られなかった油っぽい感じがなくさっぱりとした風合いを衣類に付与する柔軟仕上げ剤組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明は、（ａ）エーテル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基を１つ有し、異原子として窒素原子を含む複素環式化合物〔以下、（ａ）成分という〕、及び（ｂ）炭素数８〜３６の炭化水素基を有する陰イオン性界面活性剤〔以下、（ｂ）成分という〕を、（ａ）／（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０のモル比で含有する柔軟仕上げ剤組成物を提供する。
【０００６】
【発明の実施の形態】
＜（ａ）成分＞
本発明の（ａ）成分において、複素環中の窒素原子の数は少なくとも１つ、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個である。より具体的に好ましい複素環化合物としては、下記一般式（１）の化合物及び一般式（２）の化合物から選ばれる少なくとも１種の複素環式化合物を挙げることができる。
【０００７】
【化３】
〔式中、ＡはＮ1原子と結合して芳香環を形成する基であり、Ｎ1以外の窒素原子が含まれていてもよい。Ｒ1はＡの構成原子のいずれか１つに結合した、エーテル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６、好ましくは１０〜２８、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基である。また、Ａは４個〜１３個、好ましくは４個〜９個、特に好ましくは４個又は５個の原子から構成された５員環又は６員環もしくは５員環と６員環が連結した縮合環を形成していてもよい。〕
【０００９】
【化４】
〔式中、ＢはＮ2原子と結合して飽和又は不飽和の複素環を形成する基であり、Ｎ2以外の窒素原子が含まれていてもよい。Ｒ2はＢの構成原子に結合した基であり、Ｒ2、Ｒ3はいずれか一方がエーテル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基であり、他方が水素原子、又は炭素数１〜５のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基もしくはアミノアルキル基である。〕。
【００１１】
一般式（１）の化合物のＡ及びＮ1で構成される複素環の構造としては、ピリジン、ピリミジン、プリン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、好ましくはピリジンを挙げることができ、該化合物では、これら複素環にさらにＲ1が結合している。Ｒ1としては、特に下記一般式（３）で表される基が好ましい。
Ｒ4−(Ｘ−Ｒ5)n− （３）
〔式中、Ｒ4は、好ましくは炭素数１２〜２４、特に好ましくは１４〜２０のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｒ5は、好ましくは炭素数１〜５、特に好ましくは１〜３のアルキレン基である。Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれる基である。ｎは０又は１の数である。〕。
【００１２】
一般式（２）の化合物の好ましい化合物としては、下記一般式（４）〜（８）の化合物を挙げることができる。
【００１３】
【化５】
〔式中、Ｒ2、Ｒ3は一般式（２）と同じ意味であり、特にＲ2が一般式（３）の構造のもので、Ｒ3が炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基、好ましくはヒドロキシアルキル基又はアミノアルキル基であり、さらに好ましくはアミノエチル基、ジメチルアミノエチル基、アミノプロピル基、ジメチルアミノプロピル基、最も好ましくはアミノエチル基又はアミノプロピル基のものが良好である。Ｒ4は炭素数１〜３のアルキル基である。ｍは２又は３であり、ｋ、ｊは１〜３の数でｋ＋ｊは３又は４である。ｉは３又は４である。〕。
【００１５】
本発明では特に一般式（４）、（５）、（８）から選ばれる化合物が好ましく、一般式（４）の化合物が最も好ましい。
【００１６】
なお、一般式（４）、（５）、（６）、（７）から選ばれる化合物を用いる場合には、柔軟仕上げ剤組成物に配合する前に酸剤により中和したものを用いることもできる。中和のための酸としては塩酸、硫酸、ヒドロキシカルボン酸、グリコール酸、リン酸、脂肪酸が好ましく、特に塩酸、硫酸、グリコール酸が好ましい。
【００１７】
＜（ｂ）成分＞
本発明の（ｂ）成分である陰イオン性界面活性剤としては、炭素数１０〜３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基又はアルケニル基とスルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基、カルボン酸基、好ましくはスルホン酸基、硫酸エステル基から選ばれる陰イオン基から構成される化合物が好ましい。具体的に好ましい陰イオン性界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸、アルキル硫酸、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸、オレフィンスルホン酸、アルカンスルホン酸、ポリオキシアルキレンアルキルまたはアルケニルエーテルカルボン酸、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸エステル、α−オレフィンスルホン酸、及びこれらの塩を挙げることができる。これらの中でも炭素数１０〜３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル基を有するアルキル硫酸、炭素数１０〜３６、好ましくは１２〜２４、特に好ましくは１４〜２４のアルキル鎖を有し、エチレンオキシド（以下ＥＯで表す）平均付加モル数が１〜６、好ましくは１〜４であるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれらの塩から選ばれる一種以上を配合することが好ましい。これら陰イオン性界面活性剤は塩の状態で使用することが好ましく、塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩を挙げることができ、特にナトリウム塩及び／又はカリウム塩が好ましい。
【００１８】
＜柔軟仕上げ剤組成物＞
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、（ａ）成分と（ｂ）成分のモル比が、（ａ）／／（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０、好ましくは９０／１０〜６０／４０である。この範囲において優れた柔軟性及び風合いが得られる。
【００１９】
また、本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、（ａ）成分を３〜４０重量％、更に５〜３５重量％、特に８〜３０重量％含有することが好ましく、（ｂ）成分を１〜２０重量％、更に２〜２０重量％、特に３〜１５重量％含有することが好ましい。
【００２０】
また、本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、例えば液状、ペースト状、ゲル状、固体などの任意の形態をとることが出来る。貯蔵安定性及び使い勝手の点から、（ａ）成分と（ｂ）成分の合計量が好ましくは４〜５０重量％、さらに好ましくは８〜４０重量％、特に好ましくは１０〜３５重量％であり、且つ水の量が好ましくは４０〜９５重量％、特に好ましくは５０〜８５重量％である液状の形態であることが望ましい。この液状形態の水性組成物の場合、本発明の組成物は２５℃でのｐＨが１〜９、さらに２〜８であることが貯蔵安定性の点から好ましい。
【００２１】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物には、貯蔵安定性を向上させる目的で非イオン性界面活性剤を配合することが好ましい。非イオン性界面活性剤としては下記一般式（９）の化合物が良好である。
Ｒ'−Ｔ−[(Ｒ''Ｏ)p−Ｈ]q （９）
〔式中、Ｒ'は、炭素数１０〜１８、好ましくは１２〜１８のアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ''は炭素数２または３のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。ｐは２〜１００、好ましくは５〜８０、特に好ましくは１０〜６０の数を示す。ＴはＯ、−ＣＯＮ−又は−Ｎ−であり、Ｔが−Ｏ−の場合はｑは１であり、Ｔが−ＣＯＮ−又は−Ｎ−の場合はｑは２である。〕。
【００２２】
一般式（９）の化合物の具体例として以下の化合物を挙げることができる。
Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)r−Ｈ
〔式中、Ｒ'は前記の意味を示す。ｒは８〜１００、好ましくは１０〜６０の数である。〕
Ｒ'−Ｏ−(Ｃ2Ｈ4Ｏ)s(Ｃ3Ｈ6Ｏ)t−Ｈ
〔式中、Ｒ’は前記の意味を示す。ｓ及びｔはそれぞれ独立に２〜４０、好ましくは５〜４０の数であり、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の配列はランダムあるいはブロックのいずれでもよい。〕
【００２３】
【化６】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、非イオン性界面活性剤を、安定性の点から、０．５〜１０重量％、特に１〜８重量％含有することが好ましい。
【００２５】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、貯蔵安定性の点から、炭素数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸と多価アルコールのエステル化合物を０．１〜１０重量％、特に０．５〜５重量％配合することが好ましい。エステル化合物としては、トリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセライド、ペンタエリスリトールのモノ、ジ、トリエステル、ソルビタンエステルが好ましい。
【００２６】
また、貯蔵安定性をさらに向上させるためにエタノール、プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジグリセリンなどの一価、もしくは多価アルコールを０．１〜２０重量％含有することが好ましい。また、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム、硝酸アンモニウムなどの無機電解質を０．０１〜５重量％含有することも貯蔵安定性の点から好ましい。これらアルコール類及び無機電解質は相安定化剤や粘度調整剤としての効果も優れる。
【００２７】
本発明の柔軟仕上げ剤組成物は、柔軟効果を向上させる目的で、分子量が１００００以上のアミノ変性シリコーン、高重合度シリコーンなどのシリコーン化合物を好ましくは０．１〜５重量％含有することが出来る。
【００２８】
また、組成物を着色させたいときは、着色料としてアゾ染料、アントラキノン染料、インジゴイド染料、フタロシアニン染料、カルボニウム染料、キノンイミン染料、メチン染料、キノリン染料、ニトロ染料、ニトロソ染料、ベンゾキノン染料、ナフトキノン染料、ナフタルイミド染料、およびペリノン染料から選ばれる酸性染料、直接染料、塩基性染料、または反応性染料や、MILLIKEN社製リクィチント（登録商標）染料などを、好ましくは１ｐｐｍ〜１０００ｐｐｍ配合すれば良い。また、消泡剤や香料、抗菌剤などを配合することが出来る。
【００２９】
【実施例】
下記（ａ−１）〜（ｅ−２）成分を用いて、下記に示す調製法によって表１に示す柔軟仕上げ剤組成物を得た。これら組成物の柔軟・風合い評価を下記に示す方法で行った。結果を表１に示す。
【００３０】
＜（ａ）成分の合成＞
合成例１（ａ−１）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した１０００ｍｌの４つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１２０ｇ（０．４３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−１）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５４）１０６ｇ（収率；７１％）を得た。
【００３１】
【化７】
合成例２（ａ−２）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した１０００ｍｌの４つ口丸底フラスコにイソステアリン酸１２０ｇ（０．４３８モル）及びジエチレントリアミン４３３．４ｇ（４．２０モル）を仕込んだ。常圧で窒素流通下、１５０℃で２時間、２４０℃に昇温してさらに２時間反応を行った。その後、２００℃に冷却し、１３．３ｋＰａで未反応のアミンを留去した。さらに減圧蒸留（２００〜２３６℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−２）のイミダゾリン誘導体（分子量；３５３）１０６ｇ（収率；７１％）を得た。
【００３３】
【化８】
合成例３（ａ−３）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した５００ｍｌの４つ口丸底フラスコに完硬牛脂脂肪酸１４３．２ｇ（０．５２３モル）を仕込んだ。窒素流通下、９０℃でＮ，Ｎ―ジメチルプロピレントリアミン１００ｇ(０．６２８モル)を添加した。１５０℃に昇温したのち、２９．２ｋＰａに減圧した。その後、４時間かけて２００℃、１．３ｋＰａにした。反応終了後、減圧蒸留（２２０〜２３８℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−３）のテトラヒドロピリミジン誘導体（分子量；３８７）１５２ｇ（収率；７３％）を得た。
【００３５】
【化９】
合成例４（ａ−４）
アミンとしてＮ−アミノエチルエタノールアミンを用い、合成例１と同様の反応を行った。減圧蒸留（２１５〜２３５℃：０．２７ｋＰａ）を行い、目的とする下記（ａ−４）のヒドロキシルエチルイミダゾリン誘導体（分子量；３５４）（収率；７５％）を得た。
【００３７】
【化１０】
合成例５（ａ−５）
温度計、脱水管、吹き込み管を装着した５００ｍｌの４つ口丸底フラスコにイソニコチン酸１００ｇ（０．８１２モル）とオクタデシルアミン２１８．８ｇ（０．８１２モル）を入れ、１８０℃に昇温し、８時間加熱撹拌した。冷却して目的とする下記（ａ−５）のピリジン誘導体（分子量；３７４）を得た。
【００３９】
【化１１】
合成例６（ａ−６）
温度計を装着した５００ｍｌの４つ口丸底フラスコにピペラジン６水和物４８．６ｇ（０．２５モル）、エタノール１００ｍｌを加え、６５℃に加温し、さらにピペラジン２塩酸塩１水和物４４．２ｇ（０．２５モル）を添加した。撹拌下、塩化ステアリル７２．２ｇ（０．２５モル）を添加した。そのまま２時間撹拌したのち、氷浴中で冷却し、析出した結晶を濾取し、少量のエタノールで洗浄した。濾液と洗液をあわせたものを氷冷して無水塩酸飽和の無水エタノールを添加し、析出した結晶を濾別し、１−オクタデシルピペリジン２塩酸塩を得た。この塩酸塩を水２００ｍｌに溶かし、５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性（ｐＨ１２超）にした。次にクロロホルムで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。減圧蒸留を行い、１−オクタデシルピペリジン６６．０ｇ（７８％）を得た。この生成物を温度計、冷却管を装着した２００ｍｌの４つ口丸底フラスコに入れアクリルニトリル１０．４ｇ（０．１９５モル）を６０℃で添加した。その後、６５℃で２時間熟成を行なった。得られた粗生成物をオートクレーブ中、水酸化ナトリウム０．１％、水２％の存在下、０．６％のラネーニッケル触媒を用い、１２０℃で水添した。触媒を濾過し、得られた粗生成物を減圧蒸留し、目的とする下記（ａ−６）のＮ−オクタデシル−Ｎ’−アミノプロピルピペラジン（分子量；３９５）６９．５ｇ（収率９１％）を得た。
【００４１】
【化１２】
合成例７（ａ−７）
１０００ｍｌオートクレーブに２−ピペリジンカルボン酸３００ｇ（２．３２モル）を入れ、１６０℃に加熱した。ＥＯ１１２．４ｇ（２．４２モル）を徐々に添加した。添加終了後、１時間熟成を行い、１−ヒドロキシエチル−２−ピペリジンカルボン酸を得た。得られた組成物を温度計、脱水管、吹き込み管を装着した２Ｌの４つ口丸底フラスコに入れ、これにオクタデシルアミン６２５ｇ（２．３２モル）を加え、１８０℃で８時間加熱撹拌した。冷却後、目的とする下記（ａ−７）のピペリジン誘導体（分子量；４２３）を得た。
【００４３】
【化１３】
合成例８（ａ−８）
合成例３で製造したヒドロキシエチルイミダゾリン２５０ｇ（０．７３モル）、イソプロパノール６９ｇを１０００ｍｌオートクレーブに入れ、９０℃に加熱した。ここにメチルクロリド４４．２ｇ（０．８８モル）を添加した。その後、９０℃で７時間加熱撹拌し、目的とする下記（ａ−８）の４級塩（分子量；４０５）のイソプロパノール溶液を得た。
【００４５】
【化１４】
（ａ’−１）：ジ硬化牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロリド（分子量；５６２）
（ｂ−１）：オクタデシル硫酸ナトリウム（分子量３７２）
（ｂ−２）：オクタデシルスルホン酸ナトリウム（分子量；３５６）
（ｂ−３）：ポリオキシエチレンオクタデシルエーテル硫酸ナトリウム（ＥＯ平均付加モル数３モル）（分子量；５０４）
（ｃ−１）：炭素数１２の飽和アルコールにＥＯを平均２１モル付加させたもの（ｃ−２）：ラウリン酸のジエタノールアミドにＥＯを平均２０モル付加させたもの
（ｄ−１）：ステアリン酸モノ、ジ、トリグリセリド混合物（モノ：ジ：トリ＝６０：３５：５）
（ｄ−２）：エチレングリコール
（ｅ−１）：色素（アシッドブルー９）
（ｅ−２）：香料。
【００４７】
＜柔軟仕上げ剤調製法＞
上記（ａ−１）〜（ａ−８）、（ａ’−１）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）を用いて柔軟仕上げ剤組成物を調製した。６５℃の水中に攪拌羽で攪拌しながら（ａ）成分を添加し、（ａ−１）〜（ａ−７）については塩酸で中和した後、（ｂ）成分を添加した。その後、塩酸もしくは水酸化ナトリウムを用いて所定のｐＨに調整し、冷却することにより、所望の組成物を得た。
【００４８】
＜柔軟処理方法＞
市販の木綿タオル１ｋｇ、アクリルジャージ０．５ｋｇを２０℃、３．５゜ＤＨ硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製）を用い、５回繰り返し洗濯（３０リットル洗濯機）した後、最後のすすぎ時に表１に示す組成の柔軟仕上げ剤組成物（残部は水の分散物）７ｇを投入し、３分間攪拌下で処理した。上記の方法で処理した木綿タオル、アクリルジャージを室内で風乾後、２５℃、４５％ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。
【００４９】
＜柔軟・風合い評価方法＞
表１の対照１に示す組成物７ｇで処理した布を対照として、２５℃、４５％ＲＨの恒温恒湿室にて、得られた布の柔軟性、油っぽさ、ふっくら感の３項目で一対比較を行った。何れの評価も１０人の被験者について行ない、下記のように評価結果を点数化し、平均化することにより評価した。結果を表１に示す。
【００５０】
（柔軟効果）
＋２：対照より柔らかい
＋１：対照よりやや柔らかい
０：対照と同じ
−１：対照の方がやや柔らかい
−２：対照の方が柔らかい
（油っぽさ）
＋２：対照より油っぽくない
＋１：対照よりやや油っぽくない
０：対照と同じ
−１：対照の方がやや油っぽくない
−２：対照の方が油っぽくない
（ふっくら感）
＋２：対照よりふっくら感がある
＋１：対照よりややふっくら感がある
０：対照と同じ
−１：対照の方がややふっくら感がある
−２：対照の方がふっくら感がある。
【００５１】
（平均点判定基準）
◎：平均点 ＋１．０超、＋２．０以下
○：平均点 ０超、＋１．０以下
△：平均点 ０
×：平均点 −１．０以上、０未満
××：平均点 −２．０以上、−１．０未満
【００５２】
【表１】
Claims (5)
- （ａ）エーテル基、エステル基又はアミド基で分断されていてもよい炭素数８〜３６のアルキル基又はアルケニル基を１つ有し、異原子として窒素原子を含む複素環式化合物、及び（ｂ）炭素数１０〜３６のアルキル基又はアルケニル基と、スルホン酸基、硫酸エステル基から選ばれる陰イオン基とを有する陰イオン性界面活性剤を、（ａ）／（ｂ）＝９０／１０〜５０／５０のモル比で含有し、更に水を含有する液状柔軟仕上げ剤組成物。
- （ａ）が、下記一般式（１）の化合物及び一般式（２）の化合物から選ばれる少なくとも１種の複素環式化合物である請求項１記載の液状柔軟仕上げ剤組成物。
- （ｂ）が、炭素数１０〜３６のアルキル基を有するアルキル硫酸、炭素数１０〜３６のアルキル鎖を有し、エチレンオキシド平均付加モル数が１〜６であるポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸、及びこれらの塩から選ばれる一種以上の陰イオン性界面活性剤である請求項１又は２記載の液状柔軟仕上げ剤組成物。
- 洗濯後に使用される請求項１〜３の何れか１項記載の液状柔軟仕上げ剤組成物。
- ２５℃でのｐＨが１〜９である請求項１〜４の何れか１項記載の液状柔軟仕上げ剤組成物。
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