JP3807454B2 - 電気光学液晶システム - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学液晶システムに関する。更に詳しくは対向する透明基板の一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト方向と、対向するもう一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト角とが両基板の中心面に対し面対称な位置関係にあるベンドセルの上下基盤の外側を少なくとも1枚の複屈折フィルムおよび少なくとも2枚の偏光板でクロスニコルに挟むことを特徴とし、場合によっては、対向する透明基盤のどちらか一方の透明基盤上にマトリックス状に能動スイッチ素子を形成した良好な高速応答性、広視角範囲、高コントラストを有する新規な電気光学液晶システムに関する。
【0002】
【従来の技術】
一対の対向する基板間に、両基板分子のプレチルト方向が基板間の中心面に対して面対称になるように準平行配向した液晶を充填してなる液晶パネル(以下πセルと称す。)は電気光学特性におけるON−OFF時間(以下、応答時間と称す。)が短く、また視角依存性が著しく少ないという特徴を有している(Philip J.Bos et al, SID 83 DIGEST P.30-P.31, 1983)。
【0003】
またπセルのどちらか一方の透明基板上にマトリックス状に形成された能動スイッチング素子を選択的にスイッチングすることによって、フラット液晶画像表示パネルが得られる(特開昭61−116329)。
またπセルにおいては、OFF状態(ベンド配向)が準安定であり、数秒から数十秒の緩和時間でより安定な準ホモジニアス状態(スプレイ配向)に移行してしまう。ON状態(垂直配向)とOFF状態のスイッチングを安定に行うためにはOFF状態のベンド配向がスプレイ配向に移行する前に、ある程度のバイアス電圧をかける必要がある。具体的には、表示を阻害しない程度の周期的なON電圧や不定期なパルスであってよい(特開昭61−128227)。
またπセルと複屈折フィルムをクロスニコルで挟み、さらに視角依存性を改良したものはOCBセルとして知られる(Y.Yamaguchi et al., SID 93 DIGEST P.227, 1993)。
OCBセルにおいては、従来のTN(ツイストネマチック)、STN(スーパーツイストネマチック)モードのセルとは全く異なり、上下基盤間のツイスト角が0゜のセル(上述のπセル)、二軸性の位相差板、及びカイラル剤を添加していないネマチック液晶組成物を使用する。このOCBセルの駆動上の特徴はセル中で液晶分子をベンド配向させた状態で駆動することである。即ち、ベンド配向させた液晶と二軸性の位相差板を組み合わせることにより、従来のTN(ツイストネマチック)、STN(スーパーツイストネマチック)モードのセルと比較して、非常に広い視野角、及び非常に高いコントラストを実現できる。さらには、液晶をベンド配向させた状態で駆動させることから、従来のTN(ツイストネマチック)、STN(スーパーツイストネマチック)モードのセルと比較して、約1/20〜1/500程度の非常に速い応答時間を実現できる。
【0004】
しかし、前述の従来技術ではOCBセルと能動スイッチング素子との組み合わせは知られていない。
特にOCBセルと能動スイッチング素子とを組み合わせて用いる場合、使用する材料の特性、例えば液晶材料、配向膜等の組み合わせが同セルの表示品位に重大な影響を左右することも知られていなかった。
例えば、前述の従来技術において用いられた液晶はシアノフェノルシクロヘキサン誘導体からなるメルク社製ZLI−1132およびシアノビフェニル誘導体からなるBDH社製E−44等である。また配向膜については一切の開示がない。
πセルにおいて、特にπセルのどちらか一方の透明基板上にマトリックス状に形成された能動スイッチング素子を選択的にスイッチングすることによって、フラット液晶画像表示パネルを構成する場合、画像信号の劣化が画像表示特性、なかでもコントラストの劣化を招くことが知られている。
画像信号の劣化は、セルの内面に配置される構成材料、とりわけ液晶材料および配向膜材料の直流残留電荷や電圧保持率に大きく依存している。例えば前記ZLI−1132やE−44は末端基としてCN基を持つ化合物を多用しており、その直流残留電荷は大きくなるばかりでなく、電圧保持率は非常に小さくなる。
その結果、これらの液晶材料はアクティブマトリックス駆動においては表示のコントラスト低下を招き、実用に供することができない。
しかしながら、達成されている種々のパラメーターの組み合わせはまだかなり不適当であり、中でも高いコントラストを有する本発明の電気光学システムについては不十分である。これは種々の要求が物性によって相反する影響を受けるという事実に帰せられる。
【0005】
従って、高いコントラストを有し、かつ同時に上述の要求に合う広い動作温度領域、良好な高速応答性、広視角範囲、低いしきい値電圧の温度依存性、低い周波数依存性を備えるには解決すべき問題が多い。
【0006】
【課題が解決しようとする課題】
本発明の目的は上記の諸欠点を持たないか、又はわずかな程度にしかそのような欠点を示さないように、これらの問題点を解決するものであって、良好な高速応答性、広視角範囲、高コントラストを有する新規な電気光学システムを提供することである。
【0007】
【発明を解決するための手段】
本発明は下記(1)〜(14)の構成を有する。
(1)対向する透明基板の一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト方向と、もう一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト角とが両基板の中心面に対し面対称な位置関係にあるベンドセルの上下基盤の外側を少なくとも1枚の複屈折フィルムおよび少なくとも2枚の偏光板でクロスニコルに挟むことならびに、
式1で示される液晶化合物または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、および式2〜4Bで示される液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含む液晶混合物、およびさらに式5で示される液晶化合物の配向膜を用いることを特徴とする電気光学システム。
【0008】
式1
【化25】
(R1は炭素数1〜8のアルキル、アルコキシ、アルコキシメチル、アルコキシエチル基、または炭素数7までのアルケニル基。
Z1、Z2は各々独立に−CH2CH2−、−COO−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−、−OCF2CFHCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2は各々独立にトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0009】
式2
【化26】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル、アルコキシ、またはアルコキシアルキルである。
Z1は−CH2CH2−、−COO−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0010】
式3
【化27】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル基。
Z1、Z2、Z3は各々独立に−CH2CH2−、−COO−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2、A3は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0011】
式4A、4B
【化28】
(式4A、4Bにおいて、置換基L,Eは各々独立に−Phe−,−Cyc−,−Phe−Phe−,−Phe−Cyc−,−Cyc−Cyc−,−Pyr−,−G−Phe−,−G−Cyc−またはこれらの鏡像体を示す。
−Phe−はフッ素原子で修飾されてもよい1,4−フェニレンを、
−Cyc−はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトランス−1,4−シクロヘキセニレンを、
−Pyr−はピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルを、
−G−は2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルを示す。
置換基L、Eのひとつは−Phe−、−Cyc−、−Pyr−、または−Phe−Cyc−である。
式4A、4Bにおいて、R1、R2は各々独立して炭素数8までのアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアルカノイルオキシである。)
【0012】
式5、式X1〜X8、式Y1〜Y8
【化29】
【化30】
(式5において、Xは式X1〜X8から選ばれる2価の芳香族基、Yは式Y1〜Y8から選ばれる4価の芳香族環又は4、5、又は6環構造を有する脂肪族環を表す。
式X1〜X8において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。式Y1〜Y8において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基、nは0〜4の実数を表す。)
【0013】
(2)前記(1)の電気光学システムにおいて、対向する透明基盤のどちらか一方の透明基盤上にマトリックス状に能動スイッチ素子を形成してなる電気光学システム。
【0014】
(3)プレチルト角が0〜20°の範囲にあり、液晶の屈折異方性とその層厚との積が0.3≦△n・d≦1.2の範囲にある前記(1)または(2)に記載の電気光学システム。
【0015】
(4)式1および式2〜4Bの液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物を60%以上含有し、その屈折率異方性が0.05≦△n≦0.25であり、弾性定数比がK33/K11≦1.5であり、かつ誘電異方性が△ε≧1であるとともに正の誘電値を有することを特徴とする液晶混合物を含んでなる前記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の電気光学システム。
式1、式2、式3、式4A、4B
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【0016】
(5)前記(1)〜(4)のいずれか1項において式1〜3が以下で表される電気光学システム。
【0017】
式1
【化35】
(R1は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数7までのアルケニル基。
Z1、Z2は各々独立に−CH2CH2−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−、−OCF2CFHCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0018】
式2
【化36】
(式2において、R1 は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数7までのアルケニル基である。
Z1は−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0019】
式3
【化37】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル基。
Z1、Z2、Z3は各々独立に−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2、A3は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0020】
(6)前記(1)〜(5)のいずれか1項において、式1から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式1
【化38】
(R1は炭素数1〜8のアルキル基。
Z1、Z2は各々独立に−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−、−OCF2CFHCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルを表すが、A1、A2のいずれか一つはピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0021】
(7)前記(1)〜(6)のいずれか1項において、式2から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式2
【化39】
(R1 は炭素数1〜8のアルキルまたは炭素数7までのアルケニル基である。
Z1は−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1はピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0022】
(8)前記(1)〜(7)のいずれか1項において、式3から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式3
【化40】
(R1 は炭素数1から8のアルキル基。
Z1、Z2、Z3は各々独立に−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2、A3は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルを表すが、A1、A2、A3のいずれか一つはピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
【0023】
(9)前記(1)〜(8)のいずれか1項において、式1から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式(1−15)〜式(1−22)
【化41】
【化42】
(R1は炭素数1〜8のアルキル基。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
1,4−フェニレンは1以上のF原子で修飾され、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであってもよい。)
【0024】
(10)前記(1)〜(8)のいずれか1項において、式2から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式(2−7)〜式(2−12)
【化43】
(R1は炭素数1〜8のアルキル基。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
1,4−フェニレンは1以上のF原子で修飾され、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであってもよい。)
【0025】
(11)前記(1)〜(10)のいずれか1項において、式3から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式(3−1)〜式(3−4)
【化44】
(R1は炭素数1〜8のアルキル基。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
1,4−フェニレンは1以上のF原子で修飾され、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであってもよい。)
【0026】
(12)液晶混合物の屈折率異方性が0.06≦△n≦0.20であり、弾性定数比がK33/K11≦1.2である前記(1)〜(11)のいずれか1項の電気光学システム。
【0027】
(13)前記(1)〜(12)のいずれか1項において、配向膜式5のXとして、式X1、X2、X4、X8から選ばれ、かつ、式5のYとして、式Y1、Y2、Y4、Y6、Y7から選ばれることを特徴とする配向膜を有する電気光学システム。
式5、式X1、X2、X4、X8、式Y1、Y2、Y4、Y6、Y7
【化45】
(式X1、X2、X4、X8において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。式Y1、Y2、Y4、Y6、Y7において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基、nは0〜4の実数を表す。)
【0028】
(14)前記(13)において、式5の化合物として、式6A1、6A2、6A3で表される化合物の少なくとも1種60〜90%と、式6B1、6B2で表される化合物の少なくとも1種0〜40%、さらに式6C1、6C2の側鎖を有するジアミンの少なくとも1種を0〜20%共重合することを特徴とする配向膜を用いた電気光学システム。
式6A1〜6A3、式6B1〜6B2、式6C1〜6C2
【化46】
【化47】
【化48】
(式5において、Xは2価の芳香族基、Yは4価の芳香族環又は4、5、又は6環構造を有する脂肪族環を表す。式6A1〜6A3において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。式6B1〜6B2において、nは1〜3の実数を表す。式6C1〜6C2において、XはR−0−またはR−、Rは炭素数5〜20のアルキル基を表す。)
【0029】
本発明の構成と効果につき以下に詳述する。
図1は本発明の電気光学システムのセル構成の1例を示す。また図2は図1における液晶分子、複屈折膜および偏光板の光学軸方向を示す。本発明の電気光学システムの表示コントラスト、応答時間の最適化のためには、セル内面に配置される構成材料特に液晶、配向膜材料に重要ないくつかの要求、すなわち
1)長期間の化学的安定性が高いこと。
2)電気抵抗が高いこと。
3)しきい値電圧の温度依存性が小さいこと。
等が求められる。
また本発明の電気光学システムにおいて、高いコントラストおよび広い視野角を得るには、液晶材料が小さいK33/K11、 好ましくは1.5以下、さらに好ましくは1.2以下のK33/K11をもつ必要がある。
OCBセルの駆動上の特徴はセル中で液晶分子をベンド配向させた状態で駆動することである。しかし、電圧を印加しない状態ではスプレイ配向であるので、スプレイ配向からベンド配向に転移する転移電圧(VCR)以上の電圧領域で駆動しなければならない。この転移電圧(VCR)の大きさは液晶組成物の誘電率異方性(△ε)が同じであるならば、液晶組成物のベンドの弾性定数K33とスプレイの弾性定数K11のそれぞれの絶対値、そしてその比K33/K11に依存し、この2つの弾性定数K33、K11の絶対値及びその比K33/K11が小さいほど、転移電圧(VCR)は小さくなる。すなはち、より小さいK33/K11はベンド配向状態をとりやすく、かつスプレイ配向状態からベンド配向状態への転移速度を速くする。またプレティルト角が高い方が転移速度が速くなる。(液晶討論会、P.396-397, 1993)
本発明の電気光学システムにおいて、式1の化合物は、例えば式(1−1)〜式(1−22)で表される。
【0030】
式1−1〜式1−22
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【0031】
また、式1の化合物は好ましくは以下の化学構造式で表される。
【0032】
式1
【化53】
【0033】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル、または炭素数7までのアルケニル基。
Z1 、Z2 は各々独立に−CH2 CH2 −、単結合を示す。
Qは−CF2 −、−OCF2 −、−OCF2 CFHCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
A1 、A2 は各々独立にトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルである。)
さらに好ましくは、上記式1において以下である。
【0034】
式1
【化54】
【0035】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル基。
Z1 、Z2 は各々独立に−CH2 CH2 −、単結合を示す。
Qは−CF2 −、−OCF2 −、−OCF2 CFHCF2 −または単結合で
ある。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
A1 、A2 は各々独立にトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルを表すが、A1 、A2 のいずれか一つはピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルである。)
さらに好ましくは、式1から選ばれる化合物の少なくとも一つが以下で表される。
【0036】
【化55】
【0037】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル基。
Qは−CF2 −、−OCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
1,4−フェニレンは1以上のF原子で修飾され、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであってもよい。)
式2の化合物は、例えば式(2−1)〜(2−12)で表される。
【0038】
式2−1〜2−12
【化56】
【化57】
【0039】
好ましくは式2の化合物は以下である。
【0040】
式2
【化58】
【0041】
(R1 は好ましくは炭素数1〜8のアルキル、または炭素数7までのアルケニル基である。
Z1 は−CH2 CH2 −、単結合を示す。
Qは−CF2 −、−OCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
A1 はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルである。)
さらに好ましくは、式2から選ばれる化合物の少なくとも一つは以下で表される。
【0042】
式2
【化59】
【0043】
(R1 は好ましくは炭素数1〜8のアルキル、または炭素数7までのアルケニル基である。
Z1 は−CH2 CH2 −、単結合を示す。
Qは−CF2 −、−OCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
A1 はピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルである。)
さらに好ましくは、式2から選ばれる化合物の少なくとも一つは以下で表される。
【0044】
【化60】
【0045】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル基、Qは−CF2 −、−OCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。)
式3の化合物は、例えば式(3−1)〜(3−16)で表される。
【0046】
式3−1〜式3−16
【化61】
【化62】
【化63】
【0047】
好ましくは、式3の化合物は以下で表される。
【0048】
式3
【化64】
【0049】
(R1 は好ましくは炭素数1〜8のアルキル基。
Z1 、Z2 、Z3 は各々独立に−CH2 CH2 −、単結合を示す。
Qは−CF2 −、−OCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
A1 、A2 、A3 は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルである。)
さらに好ましくは
【0050】
式3
【化65】
【0051】
(R1 は好ましくは炭素数1〜8のアルキル基。
Z1 、Z2 、Z3 は各々独立に−CH2 CH2 −、単結合を示す。
Qは−CF2 −、−OCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
A1 、A2 、A3 は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルを表すが、A1 、A2 、A3 のいずれか一つはピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルである。)
さらに好ましくは、式3から選ばれる化合物の少なくとも一つが以下で表される。
【0052】
式3
【化66】
【0053】
(R1 は炭素数1〜8のアルキル基。
Qは−CF2 −、−OCF2 −または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1 、X2 はH、ClまたはFである。
1,4−フェニレンは1以上のF原子で修飾され、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであってもよい。)
式4A、4Bの化合物は、例えば式(4−1)〜(4−68)で表される。
【0054】
式4−1〜式4−68
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【0055】
好ましくは、式4A、4Bの化合物は以下で表される。
【0056】
式4A、4B
【化73】
【0057】
(式4A、4Bにおいて、置換基L,Eは各々独立に−Phe−、−Cyc−,−Phe−Phe,−Phe−Cyc−,−Cyc−Cyc−,−Pyr−、−G−Phe−,−G−Cyc−および鏡像体を示す。−Phe−はフッ素原子で修飾されてもよい1,4−フェニレンを、−Cyc−はトランス−1,4−シクロヘキシレン、トランス−1,4−シクロヘキセニレンを、−Pyr−はピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルを、−G−は2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルを示す。
置換基L、Eのひとつは−Phe−,−Cyc−または−Pyr−、−Phe−Cyc−である。
式4A、4Bにおいて、R1 、R2 は各々独立して炭素数8までのアルキルである。)
好ましくは、配向膜式5のXとして、式X1、X2、X4、X8から選ばれ、かつ、式5のYとして、式Y1、Y2、Y4、Y6、Y7から選ばれる。
【0058】
式5、式X1〜X8、式Y1〜Y8
【化74】
【0059】
(式X1〜X8において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。式Y1〜Y8において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基、nは0〜4の実数を表す。)
さらに好ましくは、式6A1、6A2、6A3で表される化合物の少なくとも1種60〜90%と、式6B1、6B2で表される化合物の少なくとも1種0〜40%を共重合し、および/または、プレチルトを持たせる目的で、さらに式6C1、6C2などの側鎖を有するジアミンの少なくとも1種を0〜20%共重合する。
【0060】
式6A1〜6A3、式6B1、6B2、式6C1、6C2
【化75】
【化76】
【化77】
【0061】
(式6A1〜6A3において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。式6B1、6B2において、nは1〜3の実数を表す。式6C1、6C2において、XはR−O−またはR−を表し、Rは炭素数5〜20のアルキル基を表す。)
例えば、6A1、6B1、6C1が共重合された場合、以下の式で示される。
【0062】
式6D1、6D2
【化78】
【0063】
(RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。)
【0064】
本発明の液晶混合物において、式1および/または式2〜5の液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも1以上の化合物を60%以上、好ましくは80%以上、さらに好ましくは100%含むのが好ましい。また市販において入手できるカイラル性ドーパントを目的に応じ含有できる。本発明の液晶混合物は△ε≧1とともに正の誘電値を有する。△ε≧3である液晶混合物が特に望ましい。
【0065】
本発明に従う液晶混合物はしきい値電圧および粘度について好ましい値を有する。もし光路長△n・dが特定されているときには、dの値は光学異方性値△nによって決定される。△nの比較的大きいものは、dの値を小さく選ぶことができ好ましい応答時間をもたらす。本発明に係る液晶混合物は電気特性曲線の急峻性について有利な値によって特徴づけられる。加えて本発明に従う液晶混合物は電気抵抗およびしきい値電圧の周波数依存性、温度依存性について高い安定性と好ましい値を有する。本発明に従う電気光学システムは広い動作温度範囲と高いコントラスト、良好な角度依存性を有する。
【0066】
本発明に従う電気光学システム要素のそれぞれの電極に接する各液晶分子の優先配向(ディレクター)が上下基盤に垂直な方向にベンド配向するように表面処理が施された電極と、ポラライザーおよび/または2軸性復屈折フィルムおよび電極基盤からなる構造は通常の構造の液晶表示要素のそれと同じである。本発明の電気光学システムプレチルトは0〜20°であり、好ましくは1〜10°である。また本発明の電気光学システムの△n・dは0.3≦△n・d≦1.2、好ましくは0.5≦△n・d≦1.1である。ここで用いる(通常の構造)の概念は広い意味のものであり、πセル、OCBセルの全ての変形を含むものとする。中でもアクティブマトリックス要素を含むものとする。上下基盤の表面チルト角は同一であっても異なっていてもよい。等しいチルト角の方が好ましい。
【0067】
しかしながら、発明に従う電気光学システムの従来通常的であった液晶表示素子との本質的な違いはその液晶層の液晶成分の選択、配向膜の選択組み合わせに存在する。
【0068】
本発明に従い使用することのできる液晶混合物は公知の様態で作られる。一般により少ない量で用いられる成分の所望量をその主要部をなす成分のなかに、好都合に高められた温度において溶解させる。それらの誘電体はまた、当業者に公知で文献に記載されているような種々の添加物を含有することができる。例えば0〜20%の多色性染料を、詳しくはメロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性染料を加えることができる。
【0069】
【実施例】
本願における液晶混合物と式6D1または6D2で表される配向膜を組み合わせたOCBセルを作成した。
【0070】
式6D1、6D2
【化79】
【0071】
(式6D1、6D2において、RはHまたは炭素数1〜20のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。)
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、実施例の液晶混合物の組成比はすべて重量部で示される。
なお、実施例で用いる化合物は表1に示した定義に基づき記号で表した。
【0072】
実施例1
2−HBB(F)−F 10部
3−HBB(F)−F 10部
5−HBB(F)−F 10部
3−H2BB(F)−F 10部
4−H2BB(F)−F 10部
5−H2BB(F)−F 10部
3−HBB(F,F)−F 10部
5−HBB(F,F)−F 10部
3−HBB−F 10部
5−HBB−F 10部
からなる液晶混合物を調製した。この液晶混合物の透明点は80.3℃であった。
【0073】
実施例2
7−HB−CL 10部
3−HHB−CL 5部
4−HHB−CL 10部
5−HHB−CL 5部
3−H2BB(F)−F 10部
4−H2BB(F)−F 10部
5−H2BB(F)−F 10部
3−H2HB(F)−F 10部
4−H2HB(F)−F 10部
5−H2HB(F)−F 10部
2−HHB(F)−F 10部
からなる液晶混合物を調製した。この液晶混合物の透明点は93.6℃であった。
以下実施例3〜8の液晶混合物を調製しOCBセルにおける電圧保持率(V.H.R.)を測定した。それぞれの結果を表2に示した。
【0074】
実施例3
3−HHEB−F 5部
5−HHEB−F 5部
3−HBEB−F 6部
3−PyBB−F 8部
4−PyBB−F 8部
5−PyBB−F 8部
2−PyBH−3 4部
3−PyBH−3 4部
4−PyBH−3 4部
3−PyB(F)−F 11部
5−PyB(F)−F 12部
3−HB−O2 20部
4−HEB−O2 5部
【0075】
実施例4
3−HHEB−F 5部
5−HHEB−F 5部
3−HBEB−F 6部
3−PyBB−F 7部
2−HHB(F)−F 8部
3−HHB(F)−F 8部
5−HHB(F)−F 9部
2−HBB(F)−F 7部
3−HBB(F)−F 7部
5−HBB(F)−F 9部
3−PyB(F)−F 12部
7−HB(F)−F 11部
【0076】
実施例5
2−PyBH−3 7部
3−PyBH−3 7部
4−PyBH−3 7部
4−PyBB−2 4部
6−PyBB−2 4部
4−PyBB−3 4部
6−PyBB−3 4部
3−HHB−1 5部
3−HHB−3 10部
2−PyB−3 7部
2−PyB−4 7部
2−PyB−5 6部
【0077】
実施例6
2−HHB(F)−F 8部
2−HBB(F)−F 8部
3−HBB(F)−F 8部
5−HBB(F)−F 10部
3−HBB(F,F)−F 15部
5−HBB(F,F)−F 15部
3−HBB −F 4部
5−HBB −F 3部
7−HB(F,F)−F 3部
3−HB−O2 7部
3−HH−4 4部
3−HBTB−2 5部
3−HBTB−3 5部
3−HBTB−4 5部
【0078】
実施例7
3−HHEB−F 3部
3−PyBB−F 9部
4−PyBB−F 8部
5−PyBB−F 8部
3−PyB(F)−F 11部
5−PyB(F)−F 12部
2−PyBH−3 4部
3−PyBH−3 4部
4−PyBH−3 4部
3−HB−O2 15部
2−PyB−3 7部
2−PyB−4 6部
【0079】
実施例8
3−HHEB−F 5部
5−HHEB−F 5部
3−HBEB−F 6部
3−PyBB−F 6部
4−PyBB−F 5部
2−HHB(F)−F 8部
3−HHB(F)−F 8部
5−HHB(F)−F 9部
2−HBB(F)−F 7部
3−HBB(F)−F 7部
5−HBB(F)−F 9部
3−PyB(F)−F 14部
7−HB(F)−F 11部
【0080】
【表1】
【0081】
【表2】
【0082】
【発明の効果】
本発明により、高いコントラスト、広い動作温度領域、高速応答性、広視角範囲、低いしきい値電圧の温度依存性等を具備した電気光学システムが提供できた。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の電気光学システムのセル構成の例示である。
【図2】図1における液晶分子、複屈折膜および偏光板の光学軸方向を示す。
【符号の説明】
1 透明電極
2 配向膜
3 液晶
4 プレチルト角
5 複屈折フィルム
6 偏光板
Claims (14)
- 対向する透明基板の一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト方向と、もう一方の基盤界面の液晶分子のプレチルト角とが両基板の中心面に対し面対称な位置関係にあるベンドセルの上下基盤の外側を少なくとも1枚の複屈折フィルムおよび少なくとも2枚の偏光板でクロスニコルに挟むことならびに、
式1で示される液晶化合物または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、および式2〜4Bで示される液晶または液晶性化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含む液晶混合物、およびさらに式5で示される液晶化合物の配向膜を用いることを特徴とする電気光学システム。
式1
Z1、Z2は各々独立に−CH2CH2−、−COO−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−、−OCF2CFHCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2は各々独立にトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
式2
Z1は−CH2CH2−、−COO−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
式3
Z1、Z2、Z3は各々独立に−CH2CH2−、−COO−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2、A3は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
式4A、4B
−Phe−はフッ素原子で修飾されてもよい1,4−フェニレンを、
−Cyc−はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたはトランス−1,4−シクロヘキセニレンを、
−Pyr−はピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルを、
−G−は2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルを示す。
置換基L、Eのひとつは−Phe−、−Cyc−、−Pyr−、または−Phe−Cyc−である。
式4A、4Bにおいて、R1、R2は各々独立して炭素数8までのアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはアルカノイルオキシである。)
式5、式X1〜X8、式Y1〜Y8
式X1〜X8において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を表し、nは1〜3の実数を表す。式Y1〜Y8において、RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基、nは0〜4の実数を表す。) - 請求項1の電気光学システムにおいて、対向する透明基盤のどちらか一方の透明基盤上にマトリックス状に能動スイッチ素子を形成してなる電気光学システム。
- プレチルト角が0〜20°の範囲にあり、液晶の屈折異方性とその層厚との積が0.3≦△n・d≦1.2の範囲にある請求項1または2に記載の電気光学システム。
- 請求項1〜4のいずれか1項において式1〜3が以下で表される電気光学システム。
式1
Z1、Z2は各々独立に−CH2CH2−、または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−、−OCF2CFHCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
式2
Z1は−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。)
式3
Z1、Z2、Z3は各々独立に−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2、A3は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。) - 請求項1〜5のいずれか1項において、式1から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式1
Z1、Z2は各々独立に−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−、−OCF2CFHCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルを表すが、A1、A2のいずれか一つはピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。) - 請求項1〜7のいずれか1項において、式3から選ばれる化合物の少なくとも1つが以下で表される電気光学システム。
式3
Z1、Z2、Z3は各々独立に−CH2CH2−または単結合を示す。
Qは−CF2−、−OCF2−または単結合である。
YはH、F、Clまたは一部のH原子がF原子に置き換わっていてもよいアルキル基を示す。
X1、X2はH、ClまたはFである。
A1、A2、A3は各々独立に、トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルを表すが、A1、A2、A3のいずれか一つはピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルである。) - 液晶混合物の屈折率異方性が0.06≦△n≦0.20であり、弾性定数比がK33/K11≦1.2である請求項1〜11のいずれか1項の電気光学システム。
- 請求項13において、式5の化合物として、式6A1、6A2、6A3で表される化合物の少なくとも1種60〜90%と、式6B1、6B2で表される化合物の少なくとも1種0〜40%、さらに式6C1、6C2の側鎖を有するジアミンの少なくとも1種を0〜20%共重合することを特徴とする配向膜を用いた電気光学システム。
式6A1〜6A3、式6B1〜6B2、式6C1〜6C2
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