JP3783246B2 - p-terphenyl derivatives - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規液晶性化合物である、ｐ−テルフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリックス方式、最近では最も高精細の表示が可能なアクティブマトリックス方式が実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、（１）温度範囲が広いこと、（２）粘性が小さいこと、（３）駆動電圧が低いこと、はすべての方式に共通して重要である。このうち（１）には、（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）が高いこと、（１ｂ）融点が低く、結晶化あるいは析出等の相分離を生じ難いこと、が含まれる。また、これらに加えて特にアクティブマトリックス駆動用としては、（４）電圧保持率（ＨＲ）が高いこと、も必要である。
【０００３】
ところで、液晶素子の駆動電圧は、液晶材料の誘電率異方性（Δε）の平方根に逆比例するので、低電圧駆動のためには液晶材料のΔεを大きくしなければならない。そのために、強い極性基を分子長軸方向に導入する必要があり、通常極性基としてはシアノ基が用いられていた。しかしながら、シアノ基を含有する液晶化合物では高いＨＲを得ることは困難であるので、アクティブマトリックス駆動用としてはシアノ基に換えて、フッ素原子、塩素原子あるいはトリフルオロメトキシ基等が用いられている。ところが、これらの極性はシアノ基と比較すると小さく、それだけでは充分大きいΔεを得ることはできないので、分子中のベンゼン環に更に複数のフッ素原子を同一方向に導入する必要がある。そこで、複数のフッ素原子で置換されたビフェニルあるいはｐ−テルフェニル骨格を有する液晶化合物が多数開発されている。特に、ターフェニル誘導体は３環の化合物が報告されているが、特に大きいΔεを得ることができる。また、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、そのような特性が要求される場合には特に有用である。
【０００４】
しかしながら、このｐ−テルフェニル誘導体には、融点が非常に高く他の液晶化合物との相溶性が充分でないという問題点があった。更に、多数のフッ素原子で置換した場合にはそのネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）が低くなってしまい、極端な場合には液晶性が消失するという問題点もあり、そのため、Δεが大きくて駆動電圧が低く、且つネマチック相温度範囲が高温まで広く、低温に放置しても相分離や析出の生じない組成物の調製はかなり困難であった。
【０００５】
従って、多数のフッ素原子で置換されたｐ−テルフェニル骨格を有しながら、Ｔ_N-Iが高く、且つその融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化し難く他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合物が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、以上の目的に応じるため、ｐ−テルフェニル骨格とシクロヘキサン環とを直接あるいはエタン結合で連結した４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル誘導体あるいは４−（２−シクロヘキシルエチル）−ｐ−テルフェニル誘導体である液晶性化合物を提供し、更にこれを用いてΔεが大きく、駆動電圧が低く、Δｎが比較的大きく、更に液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】

【０００９】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、又は−ＯＣＦ₃を表わす。ただし、ｎ＝１の場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも３個がフッ素原子を表わし、ｎ＝０の場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも４個がフッ素原子を表わす。また、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わされるｐ−テルフェニル誘導体を提供する。
【００１０】
本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物において、Ｚがフッ素原子であることが好ましい。また、このとき、ｎ＝０の場合は相溶性がやや悪くなるのでｎ＝１がより好ましく、ｎ＝１の場合には、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち、好ましくは少なくとも４個がフッ素原子であり、更に好ましくは少なくとも５個がフッ素原子である。更に、このとき、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。
【００１１】
一般式（Ｉ）の化合物は、そのＲ¹、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺに応じて、以下のようにして製造することができる。
ｉ） Ｚ＝Ｚ’（Ｚ’はフッ素原子又は−ＯＣＦ₃を表わす。）の場合
Ｚがグリニヤール反応剤等の有機金属反応剤に対して不活性な基の場合、一般式（ＩＩ）で表わされるビフェニル誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表わされるベンゼン誘導体
【００１２】
【化３】

【００１３】
（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ¹及びＷ²はその一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）₂、−ＳｉＦ₂Ｒ¹又は−Ｔｉ（ＯＲ²）₂を表わす。）を触媒存在下に反応させることにより得ることができる。触媒としてはパラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(II)錯体等が用いられる。ここで、ビフェニル誘導体（ＩＩ）は一般式（ＩＩ’）
【００１４】
【化４】

【００１５】
（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるビフェニル誘導体から容易に得ることができる。即ち、一般式（ＩＩ’）を直接ハロゲン化するか、あるいはニトロ化した後、還元してアニリン誘導体とし、これをジアゾ分解することにより、一般式（ＩＩ）においてＷ¹が塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子である化合物を得ることができる。また、これをマグネシウムと反応させることによりＷ¹が−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒあるいは−ＭｇＩであるグリニヤール反応剤を得ることができる。あるいはリチウムあるいはブチルリチウムと反応させることにより、Ｗ¹がＬｉであるリチウム反応剤を得ることができる。また、特にＸ³＝Ｘ⁴＝フッ素原子である場合には、一般式（ＩＩ）を直接ブチルリチウムと反応させてもよい。これらのグリニヤール反応剤あるいはリチウム反応剤をホウ酸トリアルキルと反応させ、次いで加水分解することにより、Ｗ¹が−Ｂ（ＯＨ）₂である化合物を得ることができる。あるいはアルキルトリクロロシラン（Ｒ¹ＳｉＣｌ₃）と反応させた後、三フッ化アンチモン等のフッ素化剤と反応させて、Ｗ¹が−ＳｉＦ₂Ｒ³である化合物を得ることができる。あるいはトリアルコキシチタン（Ｔｉ（ＯＲ⁴）₃）と反応させることによりＷ¹が−Ｔｉ（ＯＲ⁴）₂である化合物を得ることができる。
【００１６】
ここで、一般式（ＩＩ’）のビフェニル誘導体は、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）
【００１７】
【化５】

【００１８】
（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ³及びＷ⁴はその一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）₂、−ＳｉＦ₂Ｒ³又は−Ｔｉ（ＯＲ⁴）₂を表わす。）で表わされる化合物から、一般式（Ｉ）の場合と同様にして製造することができる。一般式（ＩＶ）の化合物は、一般式（ＩＶ’）
【００１９】
【化６】

【００２０】
（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物から、一般式（ＩＩ’）から一般式（ＩＩ）を製造する場合と同様にして得ることができる。
【００２１】
また、一般式（ＩＶ’）の化合物は、一般式（ＶＩ）
【００２２】
【化７】

【００２３】
（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる４−アルキルシクロヘキサノン誘導体（ｎ＝０の場合）か、あるいは一般式（ＶＩ’）
【００２４】
【化８】

【００２５】
（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるシクロヘキサンエタナール誘導体（ｎ＝１の場合）に、一般式（ＶＩＩ）
【００２６】
【化９】

【００２７】
（式中、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ⁵は−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ又は−ＭｇＩを表わす。）で表わされる有機金属反応剤を反応させ、脱水の後、接触還元により得ることができる。
【００２８】
あるいは、一般式（ＩＩ’）のビフェニル誘導体は、特にＸ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶のうちフッ素原子が１個以下の場合には、一般式（ＶＩ）あるいは一般式（ＶＩ’）の化合物に、一般式（ＶＩＩＩ）
【００２９】
【化１０】

【００３０】
（式中、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ⁶は−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ又は−ＭｇＩを表わす。）で表わされるビフェニル誘導体である有機金属反応剤を反応させることによっても得ることができる。
【００３１】
なお、上記において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴はそれぞれ独立的に低級アルキル基を表わす。
ｉｉ） Ｚ＝塩素原子の場合
【００３２】
【化１１】

【００３３】
ｉ）と同様にして、一般式（Ｉ）において、Ｚが水素原子である一般式（Ｉｈ）の化合物を製造し、これをニトロ化した後、還元してアニリン誘導体とし、更にジアゾ化して塩化銅(I)存在下に分解させて、一般式（Ｉ）においてＺ＝塩素原子である化合物を得ることができる。
【００３４】
斯くして得られた本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、大きいΔεと大きいΔｎを有し、対応する３環のｐ−テルフェニル誘導体に対し、高いＴ_N-Iと改善された相溶性を示す。また、シアノ基等の強い極性基が存在しないため、高いＨＲを得ることも容易である。従って、駆動電圧が低く、温度範囲が広く且つ低温でも析出や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製することが可能であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料として特に有用である。
【００３５】
アクティブマトリックス駆動用として好適なホスト液晶（Ｈ）
【００３６】
【化１２】

【００３７】
（式中、シクロヘキサン環はトランス配置であり、「％」は「重量％」を表わす。）で表わされるネマチック液晶相の上限温度（Ｔ_N-I）は１１６．７℃であり、これを用いて作製したセル厚６．０μｍのＴＮセルに封入してそのしきい値電圧（Ｖ_th）を測定したところ２．１４Ｖであった。また、ホスト液晶（Ｈ）のΔεは４．８であり、Δｎは０．０９であった。
【００３８】
このホスト液晶（Ｈ）９０重量％及び本発明の（Ｎｏ．１）の化合物である３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
【００３９】
【化１３】

【００４０】
１０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ、Ｔ_N-Iは１３０℃以下であり、約１３゜も上昇した。また、この（Ｍ−１）を室温で保存したところ、３日以上経過しても結晶の析出や相分離は観察されなかった。
【００４１】
次に、（Ｍ−１）のΔεを測定したところ５．６であり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して０．８大きくなった。また、（Ｍ−１）のΔｎは０．１０１であり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して約０．０１大きくなった。
【００４２】
次に、（Ｍ−１）を用いて同様にしてセルを作製し、Ｖ_thを測定したところ、２．０３Ｖであり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して約０．１Ｖ低減されていることがわかる。
【００４３】
次に、ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の（Ｎｏ．２）の化合物である２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
【００４４】
【化１４】

【００４５】
５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。同様にして測定した（Ｍ−２）の特性値を以下に示した。
Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） １２４℃
Δε ６．１
Δｎ ０．０９６
しきい値電圧（Ｖ_th） １．９７Ｖ
次に、ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の（Ｎｏ．３）の化合物である２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
【００４６】
【化１５】

【００４７】
５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−３）を調製した。同様にして測定した（Ｍ−３）の特性値を以下に示した。
Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） １１９℃
Δε ６．６
Δｎ ０．０９４
しきい値電圧（Ｖ_th） １．９１Ｖ
従って、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）ともにそのＴ_N-Iをほとんど低下させることなしに、そのΔεを増大させ、しきい値電圧を大幅に低下させていることが理解できる。
【００４８】
また、（Ｍ−２）及び（Ｍ−３）を室温で放置したが、３日間では結晶の析出等は観察されなかった。
以上のように、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料として、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）の化合物は、分子内にシアノ基等の強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として、特に有用である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する特にネマチック液晶組成物をも提供するものである。
【００４９】
この組成物中において、一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【００５０】
このうちアクティブマトリックス駆動用としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物が適している。
【００５１】
【発明の実施の形態】
【００５２】
【化１６】

【００５３】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、又は−ＯＣＦ₃を表わす。ただし、ｎ＝１の場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも３個がフッ素原子を表わし、ｎ＝０の場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも４個がフッ素原子を表わす。また、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わされる化合物は、例えば、一般式（Ｉ）においてＺがフッ素原子又は−ＯＣＦ₃の場合、一般式（ＩＩ）で表わされるビフェニル誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表わされるベンゼン誘導体
【００５４】
【化１７】

【００５５】
（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ¹及びＷ²はその一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）₂、−ＳｉＦ₂Ｒ¹又は−Ｔｉ（ＯＲ²）₂を表わし、Ｒ²は低級アルキル基を表わす。）を触媒存在下に反応させることにより得ることができ、好ましくはｎ＝１、Ｚがフッ素原子、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち３個以上がフッ素原子の化合物である。
【００５６】
この化合物をホスト液晶に添加して得られた液晶組成物は、特にアクティブマトリックス用液晶材料として好適に使用可能である。
【００５７】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００５８】
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物の「％」は「重量％」を表わす。
（参考例Ａ）３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１の化合物）の合成
【００５９】
【化１８】

【００６０】
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル１３．８ｇ及びヨウ素７．６ｇ及び過ヨウ素酸二水和物６．０ｇを酢酸４０ｍｌに溶解し、硫酸１．２ｍｌ及び１，２−ジクロロエタン４ｍｌを加え１時間加熱還流させた。放冷後、水４０ｍｌを加え、１００ｍｌのトルエンで２回抽出した。有機層を併せて、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去後、エタノールから再結晶させて、４’−ヨード−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル８．６ｇを得た。この３．８ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)２００ｍｇを加えた。これに室温、窒素雰囲気下で１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン２．４ｇから調製したグリニヤール反応剤を滴下した。４時間攪拌した後、水を加え、稀塩酸で中和し、トルエンで抽出した。水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、更にエタノールから再結晶させて、３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルの白色結晶２．２ｇを得た。（融点１３８℃、 Ｔ_N-I２５５℃）
同様にして以下の化合物を得た。
【００６１】
３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
（参考例Ｂ）３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルの合成
実施例１において、４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルに換えて、２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル（この化合物は２−フルオロ−４−ブロモビフェニルから調製したグリニヤール反応剤をトランス−４−プロピルシクロヘキサンエタナールと反応させ、脱水した後、水素添加することにより得た。）を用いた他は実施例１と同様にして、３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００６２】
同様にして以下の化合物を得た。
３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
（参考例Ｃ）３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニルの合成
実施例１において、４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルに換えて、２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニルを用いた他は実施例１と同様にして、３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００６３】
同様にして以下の化合物を得た。
３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
（参考例１） ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼンの合成
【００６４】
【化１９】

【００６５】
マグネシウム１３ｇをＴＨＦ３０ｍｌに懸濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン９５ｇのＴＨＦ４００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌してグリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、トランス−４−プロピルシクロヘキサンエタナール７０ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を再度トルエン５００ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩１６ｇを加え、３時間還流下に加熱攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プロペニル］ベンゼン６６ｇを得た。これを酢酸エチル８００ｍｌに溶解し、パラジウム炭素１０ｇを加え、水素雰囲気下で６時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、更にエタノールから再結晶して油状の３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン５２ｇを得た。
【００６６】
同様にして以下の化合物を得た。
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン
３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼン
３−フルオロ−１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゼン
３−フルオロ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３−フルオロ−１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゼン
３−フルオロ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン
３−フルオロ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゼン
（参考例２） ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルの合成
【００６７】
【化２０】

【００６８】
参考例１で得た３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼンの１０．０ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）２５ｍｌをゆっくり滴下し、更に同温度で３０分間攪拌した。これにホウ酸トリイソプロピル１４．０ｇのＴＨＦ６０ｍｌ溶液を３０分間で滴下し、１時間かけて０℃まで昇温し、０℃で更に２時間攪拌した。１０％塩酸５０ｍｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られたホウ酸２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニルの白色結晶１２ｇを得た。
【００６９】
この全量及び１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン１０．２ｇをベンゼン５０ｍｌ及びエタノール３０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ）５０ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)０．６ｇを加え、８時間加熱還流させた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分離し、水層はヘキサンで更に抽出して有機層を併せた。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、更にエタノールから３回再結晶して２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル４．５ｇを得た。
【００７０】
同様にして以下の化合物を得た。
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル
（参考例３） ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルの合成
２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチルベンゼンから、参考例１と同様にして、１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４−ヨードベンゼンを経て、３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルを得た。
【００７１】
同様にして以下の化合物を得た。
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル
３’−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
３’−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
３’−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
３’−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル
（実施例４） ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．２の化合物）の合成
【００７２】
【化２１】

【００７３】
参考例２で得た２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル及び３，４−ジフルオロ−１−ブロモベンゼンから参考例２と同様にして、２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００７４】
同様にして以下の化合物を得た。
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．３の化合物）
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
（実施例５） ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルの合成
参考例２で得た２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルから実施例１と同様にして２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００７５】
同様にして以下の化合物を得た。
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
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３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
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２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
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２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
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２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル
（実施例６） 液晶組成物の調製（１）
特にアクティブマトリックス駆動用として好適である高速応答が可能なホスト液晶（Ｈ）
【００７６】
【化２２】

【００７７】
を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃であった。その物性値及びこれを用いて作製したセル厚６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は以下の通りであった。
【００７８】
誘電率異方性（Δε） ４．８
屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０
しきい値電圧（Ｖ_th） ２．１４Ｖ
このホスト液晶（Ｈ）９０重量％及び実施例１で得られた３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１）
【００７９】
【化２３】

【００８０】
１０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。同様にして測定したＮ相の上限温度（Ｔ_N-I）及びその特性値は以下の通りとなった。
Ｔ_N-I １３０．０℃
Δε ５．６
Δｎ ０．１０１
Ｖ_th ２．０３Ｖ
従って、Ｔ_N-Iは約１３゜上昇しているうえに、Ｖ_thは０．１Ｖも低減されていることがわかる。また、Δεは０．８大きくなり、Δｎも０．０１大きくなった。
【００８１】
次に、この（Ｍ−１）を室温で保存したところ３日以上経過しても結晶の析出や相分離は観察できなかった。
（実施例７） 液晶組成物の調製（２）
ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の化合物である２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．２）
【００８２】
【化２４】

【００８３】
５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。同様にして測定した（Ｍ−２）の特性値を以下に示した。
Ｔ_N-I １２４℃
Δε ６．３
Δｎ ０．０９６
Ｖ_th １．９７Ｖ
ホスト液晶（Ｈ）と比較して、Ｔ_N-Iは大きく上昇させ、Δεを増大させ、Ｖ_{t h}を大幅に低下させていることが明らかである。
【００８４】
次に、この（Ｍ−２）を室温で放置したが、３日間経過しても結晶の析出等は観察できなかった。
（実施例８） 液晶組成物の調製（３）
ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の化合物である２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．３）
【００８５】
【化２５】

【００８６】
５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−３）を調製した。同様にして測定した（Ｍ−３）の特性値を以下に示した。
Ｔ_N-I １１９℃
Δε ６．６
Δｎ ０．０９４
Ｖ_th １．９１Ｖ
ホスト液晶（Ｈ）と比較して、Ｔ_N-Iは大きく上昇させ、Δεを増大させ、Ｖ_thを大幅に低下させていることが明らかである。
【００８７】
次に、この（Ｍ−２）を室温で放置したが、３日間経過しても結晶の析出等は観察できなかった。
【００８８】
【発明の効果】
本発明により提供されるｐ−テルフェニル誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容易に製造することができる。また、液晶性に優れ、誘電率異方性及び屈折率異方性が大きいという特徴を示す。更に、本誘導体を含有する液晶組成物は、液晶相の温度範囲が広く、駆動電圧を低くすることが可能であるうえに、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するため、実用的液晶として極めて有用であり、大きい比抵抗と高い電圧保持率が容易に得られるので、特にアクティブマトリックス用液晶材料として好適である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a p-terphenyl derivative which is a novel liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the p-terphenyl derivative.
[0002]
[Prior art]
Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, etc., including watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, DS (dynamic light scattering) type, GH (guest / host) type or FLC (ferroelectric liquid crystal). In addition, as a driving method, multiplex driving is generally used instead of conventional static driving, and a simple matrix method and recently an active matrix method capable of displaying the highest definition has been put into practical use. Various characteristics are required as a liquid crystal material according to these display methods and driving methods, but (1) wide temperature range, (2) low viscosity, and (3) low driving voltage. , Is important for all methods. Of these, (1) includes (1a) nematic phase upper limit temperature (T_NI) Is high, and (1b) the melting point is low and phase separation such as crystallization or precipitation hardly occurs. In addition to these, particularly for active matrix driving, (4) a high voltage holding ratio (HR) is also necessary.
[0003]
By the way, the driving voltage of the liquid crystal element is inversely proportional to the square root of the dielectric anisotropy (Δε) of the liquid crystal material, so that Δε of the liquid crystal material must be increased for low voltage driving. Therefore, it is necessary to introduce a strong polar group in the molecular long axis direction, and a cyano group is usually used as the polar group. However, since it is difficult to obtain a high HR with a liquid crystal compound containing a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group or the like is used instead of the cyano group for driving an active matrix. However, these polarities are smaller than those of the cyano group, and it is not possible to obtain a sufficiently large Δε, so that it is necessary to introduce a plurality of fluorine atoms in the same direction into the benzene ring in the molecule. Therefore, many liquid crystal compounds having a biphenyl or p-terphenyl skeleton substituted with a plurality of fluorine atoms have been developed. In particular, a terphenyl derivative has been reported as a tricyclic compound, but a particularly large Δε can be obtained. Further, it is particularly useful when the refractive index anisotropy (Δn) is large and such characteristics are required.
[0004]
However, this p-terphenyl derivative has a problem that its melting point is very high and its compatibility with other liquid crystal compounds is not sufficient. Further, when it is substituted by a large number of fluorine atoms, the nematic phase upper limit temperature (T_NIIn the extreme case, there is a problem that the liquid crystal properties disappear. Therefore, Δε is large, the driving voltage is low, the nematic phase temperature range is wide up to a high temperature, and it can be left at a low temperature. Preparation of a composition that does not cause phase separation or precipitation has been quite difficult.
[0005]
Therefore, while having a p-terphenyl skeleton substituted with a large number of fluorine atoms, T_NIThere has been a demand for a liquid crystal compound that has a high melting point and a low melting point or is difficult to crystallize even at a low temperature and has improved compatibility with other liquid crystal compounds.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is to respond to the above-mentioned purpose by a 4-cyclohexyl-p-terphenyl derivative or a 4- (2-cyclohexyl) in which a p-terphenyl skeleton and a cyclohexane ring are connected directly or by an ethane bond. The present invention provides a liquid crystalline compound which is an ethyl) -p-terphenyl derivative, and further uses this to produce a large Δε, a low driving voltage, a relatively large Δn, and a wide liquid crystal temperature range, particularly at low temperatures. The object is to provide a liquid crystal composition in which separation or the like hardly occurs.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention provides a compound represented by the general formula (I)
[0008]
[Chemical formula 2]

[0009]
(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, n represents 0 or 1, X¹, X², X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, or —OCF_ThreeRepresents. However, when n = 1, X¹, X², X^Three, X^Four, X^Five, X⁶And at least three of Z represent fluorine atoms, and when n = 0, X¹, X², X^Three, X^Four, X^Five, X⁶And at least four of Z represent fluorine atoms. The cyclohexane ring is in a trans configuration. P-terphenyl derivative represented by the formula:
[0010]
In the compound of the general formula (I) according to the present invention, Z is preferably a fluorine atom. Further, at this time, when n = 0, the compatibility is slightly deteriorated, so n = 1 is more preferable.¹, X², X^Three, X^Four, X^Five, X⁶And Z, preferably at least 4 are fluorine atoms, more preferably at least 5 are fluorine atoms. Further, at this time, R is preferably a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
[0011]
The compound of general formula (I) is represented by R¹, X¹, X², X^Three, X^Four, X^Five, X⁶And according to Z, it can manufacture as follows.
i) Z = Z '(Z' is a fluorine atom or -OCF)_ThreeRepresents. )in the case of
When Z is a group inert to an organometallic reagent such as a Grignard reagent, a biphenyl derivative represented by the general formula (II) and a benzene derivative represented by the general formula (III)
[0012]
[Chemical Formula 3]

[0013]
(Where R, n, X¹, X², X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶Represents the same meaning as in general formula (I), Z 'represents the above meaning, W¹And W²Represents one halogen atom of chlorine, bromine or iodine, and the other represents a halogen atom of chlorine, bromine or iodine, -Li, -MgCl, -MgBr, -MgI, -B (OH)₂, -SiF₂R¹Or -Ti (OR²)₂Represents. ) In the presence of a catalyst. As the catalyst, palladium (0) complex, palladium (II) complex, nickel (II) complex and the like are used. Here, the biphenyl derivative (II) has the general formula (II ′)
[0014]
[Formula 4]

[0015]
(Where R, n, X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶Represents the same meaning as in formula (I). It can be easily obtained from a biphenyl derivative represented by That is, the general formula (II ′) is directly halogenated or nitrated, and then reduced to an aniline derivative, which is diazo-decomposed to give W in the general formula (II).¹Can be obtained in which is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. Also, by reacting this with magnesium, W¹Can provide a Grignard reagent in which is -MgCl, -MgBr or -MgI. Alternatively, by reacting with lithium or butyl lithium, W¹Can be obtained. In particular, X^Three= X^FourIn the case of = fluorine atom, the general formula (II) may be directly reacted with butyllithium. By reacting these Grignard or lithium reactants with a trialkyl borate and then hydrolyzing, W¹Is -B (OH)₂Can be obtained. Or alkyltrichlorosilane (R¹SiCl_Three) And then with a fluorinating agent such as antimony trifluoride,¹-SiF₂R^ThreeCan be obtained. Or trialkoxy titanium (Ti (OR^Four)_Three) To react with W¹Is -Ti (OR^Four)₂Can be obtained.
[0016]
Here, the biphenyl derivative of the general formula (II ′) is represented by the general formula (IV) and the general formula (V).
[0017]
[Chemical formula 5]

[0018]
(Where R, n, X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶Represents the same meaning as in general formula (I), Z 'represents the above meaning, W^ThreeAnd W^FourRepresents one halogen atom of chlorine, bromine or iodine, and the other represents a halogen atom of chlorine, bromine or iodine, -Li, -MgCl, -MgBr, -MgI, -B (OH)₂, -SiF₂R^ThreeOr -Ti (OR^Four)₂Represents. ) Can be produced in the same manner as in the general formula (I). The compound of the general formula (IV) is represented by the general formula (IV ′)
[0019]
[Chemical 6]

[0020]
(Where R, n, X^FiveAnd X⁶Represents the same meaning as in formula (I). ) Can be obtained in the same manner as in the production of general formula (II) from general formula (II ').
[0021]
In addition, the compound of the general formula (IV ′) is represented by the general formula (VI)
[0022]
[Chemical 7]

[0023]
(Wherein R represents the same meaning as in the general formula (I)) or a general formula (VI ′)
[0024]
[Chemical 8]

[0025]
(Wherein R represents the same meaning as in general formula (I)), cyclohexane ethanal derivative represented by general formula (VII)
[0026]
[Chemical 9]

[0027]
(Where X^FiveAnd X⁶Represents the same meaning as in general formula (I) and W^FiveRepresents -Li, -MgCl, -MgBr or -MgI. ) Can be obtained by catalytic reduction after dehydration.
[0028]
Alternatively, the biphenyl derivative of the general formula (II ′) is in particular X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶In the case where the number of fluorine atoms is 1 or less, the compound of the general formula (VI) or the general formula (VI ′)
[0029]
[Chemical Formula 10]

[0030]
(Where X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶Represents the same meaning as in general formula (I) and W⁶Represents -Li, -MgCl, -MgBr or -MgI. It can also be obtained by reacting an organometallic reactant which is a biphenyl derivative represented by
[0031]
In the above, R¹, R², R^Three, R^FourEach independently represents a lower alkyl group.
ii) When Z = chlorine atom
[0032]
Embedded image

[0033]
In the same manner as in i), a compound of the general formula (Ih) in which the general formula (I) is a hydrogen atom is produced. By decomposing in the presence of copper (I), a compound in which Z = chlorine atom in the general formula (I) can be obtained.
[0034]
The compound of the general formula (I) of the present invention thus obtained has a large Δε and a large Δn, and has a high T with respect to the corresponding tricyclic p-terphenyl derivative._NIAnd improved compatibility. Moreover, since there is no strong polar group such as a cyano group, it is easy to obtain a high HR. Therefore, a composition having a low driving voltage, a wide temperature range, and hardly causing precipitation or phase separation even at a low temperature can be more easily prepared, and is particularly useful as a liquid crystal material for active matrix driving.
[0035]
Host liquid crystal (H) suitable for active matrix drive
[0036]
Embedded image

[0037]
(In the formula, the cyclohexane ring is in a trans configuration, and “%” represents “% by weight”.) The upper limit temperature of the nematic liquid crystal phase (T_NI) Is 116.7 [deg.] C., and the threshold voltage (V_th) Was 2.14V. Further, Δε of the host liquid crystal (H) was 4.8, and Δn was 0.09.
[0038]
90% by weight of the host liquid crystal (H) and 3,4,5-trifluoro-4 "-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p- which is the compound of (No. 1) of the present invention Terphenyl
[0039]
Embedded image

[0040]
When a liquid crystal composition (M-1) comprising 10% by weight was prepared, T_NIWas 130 ° C. or less and increased by about 13 °. Moreover, when this (M-1) was preserve | saved at room temperature, precipitation of a crystal | crystallization and phase separation were not observed even if it passed for 3 days or more.
[0041]
Next, when Δε of (M-1) was measured, it was 5.6, which was 0.8 larger than that of the host liquid crystal (H). Further, ΔM of (M-1) was 0.101, which was about 0.01 larger than that of the host liquid crystal (H).
[0042]
Next, a cell was prepared in the same manner using (M-1), and V_thIs 2.03V, which is about 0.1V lower than that of the host liquid crystal (H).
[0043]
Next, 95% by weight of the host liquid crystal (H) and 2,6,3 ′, 5 ′, 3 ″, 4 ″ -hexafluoro-4- [2- (trans -4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
[0044]
Embedded image

[0045]
A liquid crystal composition (M-2) consisting of 5% by weight was prepared. The characteristic value of (M-2) measured in the same manner is shown below.
N phase upper limit temperature (T_NI124 ° C
Δε 6.1
Δn 0.096
Threshold voltage (V_th1.97V
Next, 95% by weight of host liquid crystal (H) and 2,6,3 ′, 5 ′, 3 ″, 4 ″, 5 ″ -heptafluoro-4- [2 which is the compound of (No. 3) of the present invention -(Trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
[0046]
Embedded image

[0047]
A liquid crystal composition (M-3) consisting of 5% by weight was prepared. The characteristic value of (M-3) measured in the same manner is shown below.
N phase upper limit temperature (T_NI119 ° C
Δε 6.6
Δn 0.094
Threshold voltage (V_th1.91V
Therefore, both (M-2) and (M-3) have their T_NIIt can be understood that the Δε is increased and the threshold voltage is greatly reduced without substantially reducing the threshold voltage.
[0048]
Further, although (M-2) and (M-3) were allowed to stand at room temperature, no crystal precipitation or the like was observed for 3 days.
As described above, the compound of the general formula (I) can be suitably used as a material for a field effect display cell such as a TN type or STN type in a mixture with other nematic liquid crystal compounds. In particular, since the compound of the general formula (I) does not have a strong polar group such as a cyano group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio. Particularly useful as an ingredient. The present invention also provides a particularly nematic liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a constituent component.
[0049]
In this composition, preferable representative examples of the nematic liquid crystal compound that can be used by mixing with the compound of the general formula (I) include, for example, 4-substituted benzoic acid 4-substituted phenyl, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4-substituted phenyl, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4′-substituted biphenylyl, 4- (4-substituted cyclohexanecarbonyloxy) benzoic acid 4-substituted phenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted phenyl, 4 -(4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted cyclohexyl, 4,4'-substituted biphenyl, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,4'-substituted bicyclohexane, 1- [2- (4-Substituted cyclohexyl) ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- ( -Substituted cyclohexyl) ethane, 4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) -4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl, 4- (4-substituted phenyl) -4'-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl -4'-substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) ethyl] -4'-substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenyl) Ethynyl) -4- (4-substituted cyclohexyl) benzene, 2- (4-substituted phenyl) -5-substituted pyrimidine, 2- (4′-substituted biphenylyl) -5-substituted phenyl Benzene ring in spermidine and each compound can be exemplified compounds having a lateral substituent.
[0050]
Among these, for active matrix driving, 4,4′-substituted biphenyl, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,4′-substituted bicyclohexane, 1- [2- (4-substituted cyclohexyl) Ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane, 4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) -4'-substituted biphenyl 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4′-substituted biphenyl, 4- (4-substituted phenyl) -4′-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl-4'-substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) Ethyl] -4′-substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4- (4-substituted cyclohexyl) benzene and the above benzene ring Fluorine substituted compounds are suitable.
[0051]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
[0052]
Embedded image

[0053]
(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, n represents 0 or 1, X¹, X², X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶Each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, or —OCF_ThreeRepresents. However, when n = 1, X¹, X², X^Three, X^Four, X^Five, X⁶And at least three of Z represent fluorine atoms, and when n = 0, X¹, X², X^Three, X^Four, X^Five, X⁶And at least four of Z represent fluorine atoms. The cyclohexane ring is in a trans configuration. In the general formula (I), for example, Z is a fluorine atom or —OCF._ThreeA biphenyl derivative represented by the general formula (II) and a benzene derivative represented by the general formula (III)
[0054]
Embedded image

[0055]
(Where R, n, X¹, X², X^Three, X^Four, X^FiveAnd X⁶Represents the same meaning as in general formula (I), Z 'represents the above meaning, W¹And W²Represents one halogen atom of chlorine, bromine or iodine, and the other represents a halogen atom of chlorine, bromine or iodine, -Li, -MgCl, -MgBr, -MgI, -B (OH)₂, -SiF₂R¹Or -Ti (OR²)₂Represents R²Represents a lower alkyl group. ) In the presence of a catalyst, preferably n = 1, Z is a fluorine atom, X¹, X², X^Three, X^Four, X^Five, X⁶And Z is a compound in which three or more of them are fluorine atoms.
[0056]
A liquid crystal composition obtained by adding this compound to a host liquid crystal can be suitably used particularly as a liquid crystal material for an active matrix.
[0057]
【Example】
The following examples further illustrate the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
[0058]
The structure of the compound was confirmed by nuclear magnetic resonance spectrum (NMR), mass spectrum (MS) and infrared absorption spectrum (IR). The transition temperature was measured using a polarizing microscope equipped with a hot stage and a differential scanning calorimeter (DSC). “%” In the composition represents “% by weight”.
(Reference example A) Synthesis of 3,4,5-trifluoro-4 "-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl (No. 1 compound)
[0059]
Embedded image

[0060]
13.8 g of 4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl and 7.6 g of iodine and 6.0 g of periodic acid dihydrate were dissolved in 40 ml of acetic acid, and 1.2 ml of sulfuric acid and 1,2 of 1,2 -4 ml of dichloroethane was added and heated to reflux for 1 hour. After allowing to cool, 40 ml of water was added and extracted twice with 100 ml of toluene. The organic layers were combined, washed with a 10% aqueous sodium bisulfite solution, water, and then saturated brine, and then dried over anhydrous sodium sulfate. After distilling off the solvent, it was recrystallized from ethanol to obtain 8.6 g of 4'-iodo-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl. 3.8 g of this was dissolved in 40 ml of THF, and 200 mg of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) was added. To this was added dropwise a Grignard reactant prepared from 2.4 g of 1-bromo-3,4,5-trifluorobenzene at room temperature in a nitrogen atmosphere. After stirring for 4 hours, water was added, neutralized with dilute hydrochloric acid, and extracted with toluene. After washing with water, dehydrating and drying over anhydrous sodium sulfate, and distilling off the solvent, the crude product obtained was purified using silica gel column chromatography, and further recrystallized from ethanol to obtain 3, 4, 5- 2.2 g of white crystals of trifluoro-4 "-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl were obtained (melting point: 138 ° C, T_NI255 ° C)
Similarly, the following compounds were obtained.
[0061]
3,4,5-trifluoro-4 "-[2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl 3,4,5-trifluoro-4"-[2- (trans-4- Butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl 3,4,5-trifluoro-4 "-[2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
(Reference example B) Synthesis of 3,4,5,2 "-tetrafluoro-4"-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
In Example 1, instead of 4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl, 2-fluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl (this compound is 2 Obtained by reacting a Grignard reagent prepared from -fluoro-4-bromobiphenyl with trans-4-propylcyclohexaneethanal, dehydrating, and hydrogenating. Thus, 3,4,5,2 "-tetrafluoro-4"-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl was obtained.
[0062]
Similarly, the following compounds were obtained.
3,4,5,2 "-tetrafluoro-4"-[2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl 3,4,5,2 "-tetrafluoro-4"-[2 -(Trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,4,5,2 "-tetrafluoro-4"-[2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2 "-trifluoro-4-trifluoromethoxy-4"-[2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2 "-trifluoro-4-trifluoromethoxy-4"-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl 3,5,2 "-trifluoro-4-tri Fluoromethoxy-4 "-[2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2 "-trifluoro-4-trifluoromethoxy-4"-[2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2 "-trifluoro-4-chloro-4"-[2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2 "-trifluoro-4-chloro-4"-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2 "-trifluoro-4-chloro-4"-[2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2 "-trifluoro-4-chloro-4"-[2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
(Reference example C) Synthesis of 3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
In Example 1, it replaced with 4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl, and it was the same as Example 1 except using 2-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl. Thus, 3,4,5,2 "-tetrafluoro-4"-(trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl was obtained.
[0063]
Similarly, the following compounds were obtained.
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
Reference Example 1 Synthesis of 3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] benzene
[0064]
Embedded image

[0065]
13 g of magnesium was suspended in 30 ml of THF. A solution of 95 g of 1-bromo-3,5-difluorobenzene in 400 ml of THF was added dropwise at such a rate that gentle reflux continued, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour to prepare a Grignard reactant. This was cooled to 0 ° C., and a solution of 70 g of trans-4-propylcyclohexaneethanal in 100 ml of THF was added dropwise over 30 minutes. After stirring at 0 ° C. for 1 hour, water was added to return to room temperature, and diluted hydrochloric acid was added to neutralize. Extraction was performed with toluene, and the organic layers were combined and dehydrated with water and then with saturated saline. The crude product obtained by distilling off the solvent was dissolved again in 500 ml of toluene, 16 g of p-toluenesulfonic acid dihydrate was added, and the mixture was heated and stirred under reflux for 3 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and then saturated brine, and dehydrated over anhydrous sodium sulfate. The crude product obtained by distilling off the solvent was purified using silica gel column chromatography (hexane) to give 3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) -1-propenyl. There was obtained 66 g of benzene. This was dissolved in 800 ml of ethyl acetate, 10 g of palladium carbon was added, and the mixture was stirred for 6 hours under hydrogen atmosphere. The catalyst was removed by filtration, the solvent was distilled off, and further recrystallized from ethanol to obtain 52 g of oily 3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] benzene.
[0066]
Similarly, the following compounds were obtained.
3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] benzene
3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] benzene
3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] benzene
3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl] benzene
3-Fluoro-1- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] benzene
3-Fluoro-1- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] benzene
3-Fluoro-1- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] benzene
3-Fluoro-1- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] benzene
3-Fluoro-1- [2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl] benzene
3,5-difluoro-1- (trans-4-ethylcyclohexyl) benzene
3,5-difluoro-1- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3,5-difluoro-1- (trans-4-butylcyclohexyl) benzene
3,5-difluoro-1- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzene
3,5-difluoro-1- (trans-4-heptylcyclohexyl) benzene
3-Fluoro-1- (trans-4-ethylcyclohexyl) benzene
3-Fluoro-1- (trans-4-propylcyclohexyl) benzene
3-Fluoro-1- (trans-4-butylcyclohexyl) benzene
3-Fluoro-1- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzene
3-Fluoro-1- (trans-4-heptylcyclohexyl) benzene
Reference Example 2 Synthesis of 2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
[0067]
Embedded image

[0068]
10.0 g of 3,5-difluoro-1- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] benzene obtained in Reference Example 1 was dissolved in 40 ml of THF and cooled to −50 ° C. 25 ml of n-butyllithium (1.6 M, n-hexane solution) was slowly added dropwise thereto, and the mixture was further stirred at the same temperature for 30 minutes. A solution of triisopropyl borate (14.0 g) in THF (60 ml) was added dropwise over 30 minutes. 50 ml of 10% hydrochloric acid was added and stirred at 5-10 ° C. for 1 hour. The mixture was returned to room temperature, extracted with toluene, washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and then with water, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate. The white crystals of 2,6-difluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] phenyl borate obtained by distilling off the solvent were obtained.
[0069]
The total amount and 10.2 g of 1-bromo-3,5-difluorobenzene were dissolved in 50 ml of benzene and 30 ml of ethanol, and 50 ml of an aqueous sodium carbonate solution (2N) was added. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 0.6 g was added and heated to reflux for 8 hours. After allowing to cool to room temperature, hexane was added, the aqueous layer was separated, the aqueous layer was further extracted with hexane, and the organic layers were combined. After distilling off the solvent, the residue was purified using column chromatography (hexane), and further recrystallized from ethanol three times to give 2,6,3 ′, 5′-tetrafluoro-4- [2- (trans-4- 4.5 g of propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl was obtained.
[0070]
Similarly, the following compounds were obtained.
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6-difluoro-4- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6-difluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6-difluoro-4- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6-difluoro-4- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl
2,6,3'-trifluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
2,6-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl
2,6-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
2,6-difluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl
2,6-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
Reference Example 3 Synthesis of 3 ', 5'-difluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
From 2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethylbenzene, 1- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] -4-iodobenzene and 3 ′, 5′- in the same manner as in Reference Example 1. Difluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl was obtained.
[0071]
Similarly, the following compounds were obtained.
3 ', 5'-difluoro-4- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
3 ', 5'-difluoro-4- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
3 ', 5'-difluoro-4- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
3'-fluoro-4- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
3'-fluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
3'-fluoro-4- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
3'-fluoro-4- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3'-difluoro-4- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3'-difluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3'-difluoro-4- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3'-difluoro-4- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- [2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- [2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- [2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl] biphenyl
3 ', 5'-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl
3 ', 5'-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
3 ', 5'-difluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl
3 ', 5'-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
3'-fluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl
3'-fluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
3'-fluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl
3'-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
2,3'-difluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl
2,3'-difluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
2,3'-difluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl
2,3'-difluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- (trans-4-butylcyclohexyl) biphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl
Example 4 2,6,3 ′, 5 ′, 3 ″, 4 ″ -Hexafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl (No. 2 compound) )
[0072]
Embedded image

[0073]
Reference Example 2 from 2,6,3 ′, 5′-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl and 3,4-difluoro-1-bromobenzene obtained in Reference Example 2 In the same manner, 2,6,3 ′, 5 ′, 3 ″, 4 ″ -hexafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl was obtained.
[0074]
Similarly, the following compounds were obtained.
2,6,3 ', 5', 3 ", 4" -hexafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4" -hexafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4" -hexafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl (compound No. 3)
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 5'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4" -hexafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4" -hexafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4" -hexafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4" -hexafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-heptafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 4 "-pentafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 ", 5" -hexafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5', 3 "-pentafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 5'-tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 5', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3 ', 5', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
Example 5 Synthesis of 2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
In the same manner as in Example 1, 2,6,3′-trifluoro-4- [2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl] biphenyl obtained in Reference Example 2 was used. 4 ″ -pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl was obtained.
[0075]
Similarly, the following compounds were obtained.
2,6,3 ', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3'-trifluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 4 "-trifluoro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-trifluoromethoxy-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 "-trifluoro-4'-chloro-4- [2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-[2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-[2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-[2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-trifluoromethoxy-4 "-[2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-trifluoromethoxy-4 "-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-trifluoromethoxy-4 "-[2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-trifluoromethoxy-4 "-[2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-chloro-4 "-[2- (trans-4-ethyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-chloro-4 "-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-chloro-4 "-[2- (trans-4-butyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
3,5,2'-trifluoro-4-chloro-4 "-[2- (trans-4-pentyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4", 5 "-hexafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 4" -pentafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 4 "-tetrafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 ", 5" -pentafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ', 3 "-tetrafluoro-4'-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,6,3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4" -tetrafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 4", 5 "-pentafluoro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-trifluoromethoxy-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
2,3 ', 3 ", 5" -tetrafluoro-4 "-chloro-4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-ethyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-propyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-butyl) cyclohexyl-p-terphenyl
3,4,5,2'-tetrafluoro-4 "-(trans-4-pentyl) cyclohexyl-p-terphenyl
(Example 6) Preparation of liquid crystal composition (1)
Host liquid crystal (H) capable of high-speed response particularly suitable for active matrix drive
[0076]
Embedded image

[0077]
Was prepared. This host liquid crystal (H) exhibited a nematic phase at 116.7 ° C. or lower, and its melting point was 11 ° C. The physical property value and the threshold voltage (V) of a TN cell having a cell thickness of 6 μm fabricated using the physical property value._th) Was as follows.
[0078]
Dielectric anisotropy (Δε) 4.8
Refractive index anisotropy (Δn) 0.090
Threshold voltage (V_th2.14V
90% by weight of the host liquid crystal (H) and 3,4,5-trifluoro-4 ″-[2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl-p-terphenyl (No. 1)
[0079]
Embedded image

[0080]
A liquid crystal composition (M-1) consisting of 10% by weight was prepared. N-phase upper limit temperature (T_NI) And its characteristic values are as follows.
T_NI                   130.0 ° C
Δε 5.6
Δn 0.101
V_th                        2.03V
Therefore, T_NIIs about 13 ° and V_thAs can be seen from FIG. Further, Δε increased by 0.8, and Δn also increased by 0.01.
[0081]
Next, when this (M-1) was stored at room temperature, no crystal precipitation or phase separation could be observed even after 3 days.
(Example 7) Preparation of liquid crystal composition (2)
Host liquid crystal (H) 95% by weight and 2,6,3 ′, 5 ′, 3 ″, 4 ″ -hexafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl] ethyl- which is the compound of the present invention p-Terphenyl (No. 2)
[0082]
Embedded image

[0083]
A liquid crystal composition (M-2) consisting of 5% by weight was prepared. The characteristic value of (M-2) measured in the same manner is shown below.
T_NI                   124 ° C
Δε 6.3
Δn 0.096
V_th                        1.97V
T compared to host liquid crystal (H)_NIGreatly increases, Δε increases, V_{t h}It is clear that the value is greatly reduced.
[0084]
Next, this (M-2) was allowed to stand at room temperature, but no crystal deposition or the like was observed even after 3 days.
(Example 8) Preparation of liquid crystal composition (3)
95% by weight of host liquid crystal (H) and 2,6,3 ′, 5 ′, 3 ″, 4 ″, 5 ″ -heptafluoro-4- [2- (trans-4-propyl) cyclohexyl which is the compound of the present invention ] Ethyl-p-terphenyl (No. 3)
[0085]
Embedded image

[0086]
A liquid crystal composition (M-3) consisting of 5% by weight was prepared. The characteristic value of (M-3) measured in the same manner is shown below.
T_NI                   119 ° C
Δε 6.6
Δn 0.094
V_th                        1.91V
T compared to host liquid crystal (H)_NIGreatly increases, Δε increases, V_thIt is clear that the value is greatly reduced.
[0087]
Next, this (M-2) was allowed to stand at room temperature, but no crystal deposition or the like was observed even after 3 days.
[0088]
【The invention's effect】
The p-terphenyl derivative provided by the present invention can be easily produced industrially as shown in Examples. In addition, it exhibits excellent liquid crystallinity and large dielectric anisotropy and refractive index anisotropy. Furthermore, since the liquid crystal composition containing this derivative has the characteristics that the temperature range of the liquid crystal phase is wide, the driving voltage can be lowered, and crystals are difficult to precipitate even at low temperatures, Since it is extremely useful and can easily obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, it is particularly suitable as a liquid crystal material for an active matrix.

Claims (7)

一般式（Ｉ）

（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、又は−ＯＣＦ_３を表わす。ただし、Ｘ ^１ 、Ｘ ^２ 、Ｘ ^３ 、Ｘ ^４ 、Ｘ ^５ 、Ｘ ^６ 及びＺのうち、少なくとも５個がフッ素原子を表わす。また、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わされる化合物。Formula (I)

(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, n represents 0 or 1, and X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ and X ⁶ are each independently a hydrogen atom. Or Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, or —OCF ₃ , provided that at least 5 of X ¹ , X ² , X ³ , X ⁴ , X ⁵ , X ⁶ and Z are fluorine. represent the atoms. Further, a cyclohexane ring is the trans configuration.) the compound represented by the. ｎが１であることを特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。  The compound represented by the general formula (I) according to claim 1, wherein n is 1. Ｚがフッ素原子であることを特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。  The compound represented by formula (I) according to claim 2, wherein Z is a fluorine atom. Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項３記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。The compound represented by the general formula (I) according to claim 3, wherein R is a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms. 請求項１、２、３又は４記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。A liquid crystal composition comprising the compound represented by formula (I) according to claim 1, 2, 3 or 4 . ネマチック相を示すことを特徴とする請求項５記載の液晶組成物。6. The liquid crystal composition according to claim 5, which exhibits a nematic phase. アクティブマトリックス駆動用途に用いられる請求項６記載の液晶組成物。The liquid crystal composition according to claim 6, which is used for active matrix driving.