JP3781487B2 - 水田用除草粒剤 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水難溶性で固体の除草剤成分を含む水田用除草粒剤の水中での崩壊性、拡展性及び分散性を改良した水田用除草粒剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
水田用除草粒剤は、水田に施用されると水中で崩壊し、拡展することにより除草剤成分が放出され、分散して薬効を表す。粒剤は、粉剤や液剤に比べて省力的に除草剤を施用することができるので、広く普及している。
【０００３】
近年、除草剤の施用省力化の要望が更に高まり、従来の１０ａ当たり３〜４kgの粒剤施用よりも低施用量の１kgの粒剤施用が検討されている。しかし低施用量の場合は、単位面積当たりの粒数が減少するので、除草剤成分を水田全体に均一に拡散させることが困難である。またこれに水溶性の低融点除草剤成分を配合した場合は、経時的に水中崩壊性が劣化し、効力の低下又は薬害の原因となるという問題が生じる。
【０００４】
これらの問題を解決するためには、粒剤の崩壊をより良くする必要があり、特殊な崩壊助剤を添加する方法（特開平６−２７１４０３号、特開平５−２４６８０３号、特公平７−２３２８３号）や、粒径の粗い鉱物質微粉を使用する方法（特開平６−２６３６０１号）や、また粒径を細かくして分散性を良くする方法（特公平７−２３２８４号）等が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの技術では、高濃度に水難溶性除草剤成分を含有する場合には、粒剤の崩壊後の水中への分散が不充分となり、更に水溶解性の低融点除草剤成分を含有する場合には、経時的に粒剤の崩壊の劣化が起こり、水難溶性除草剤成分の水中への分散が不充分となる。また粒径を細かくすることは製剤コストが上り不利である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、水難溶性で固体の除草剤成分と、トリポリリン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩である陰イオン系界面活性剤及び固体担体を含む水田用除草粒剤である。
【０００７】
本発明においては、崩壊助剤としてトリポリリン酸のナトリウム塩やカリウム塩が用いられ、その使用量は０．５〜５重量％である。
【０００８】
水難溶性除草剤成分の分散助剤として、Ｃ14〜Ｃ18のα−オレフィンスルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩が用いられ、その使用量は０．１〜５重量％である。α−オレフィンスルホン酸塩の使用により主剤の水中への分散が著しく向上する。
【０００９】
固体担体は増量剤として用いられるものであって、鉱物質担体（ベントナイト、カオリン、クレー、珪藻土、炭酸カルシウム、バーミキュライト、パーライト等）、水溶性担体（硫安、乳糖、芒硝、炭酸ナトリウム、塩化カリウム等）、植物性担体（澱粉、木粉、小麦粉等）、合成担体（含水二酸化珪素等）等が挙げられる。
【００１０】
上記必須成分の他に、ポリアクリル酸塩のような崩壊助剤、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコールのような結合剤、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸のようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウム等の他の界面活性剤を追加して使用してもよい。
【００１１】
本発明で使用する水難溶性除草剤成分としては、水溶解度が１０ppm 以下であって、例えば表１に挙げる除草剤成分を０．５〜３０重量％含有することができ、好ましくはピラゾレート、カフェンストロール、ダイムロン、メフェナセット及びブロモブチドから選ばれる。
【００１２】
【表１】
【００１３】
本発明はまた、上記水難溶性除草剤成分に、水溶解度が２０ppm 以上であり、融点が７０℃以下である水溶解性の低融点除草剤成分を配合したものであって、経時的に水中崩壊性が劣化することなく、水中への分散性を著しく向上させることができる。本発明で使用する水溶解性の低融点除草剤成分としては、好ましくは表２に挙げる除草剤成分を０．５〜１０重量％含有することができる。
【００１４】
【表２】
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明の水田用除草粒剤を製造するには、水難溶性除草剤成分を単独で又は鉱物質担体と混合し、ジェットオーマイザー、ピンミル等で乾式微粉砕、又は界面活性剤を添加してアトライター、ビーズミル等で湿式微粉砕して、平均粒径１０μm 以下、好ましくは５μm 以下とし、これにトリポリリン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩である陰イオン系界面活性剤、増量剤及び結合剤等を混合し、水を加えて練合し、押し出し造粒後、乾燥する。更に必要に応じて水溶解性の低融点除草剤成分の溶液を粒剤に吸着させることにより製造される。
【００１６】
【実施例】
処方例１の粒剤
１ ピラゾレート原体 １２部
２ ブロモブチド原体 ６部
３ ジメタメトリン原体 ０．６部
４ プレチラクロール原体 ４．５部
５ トリポリリン酸ナトリウム ３部
６ α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ２部
７ デキストリン ２部
８ パーライト １０部
９ ベントナイト １０部
10 炭酸カルシウム ４９．９部
１及び８の一部を混合しジェットオーマイザーで粉砕した（平均粒径２．５μm)。２及び１０の一部を混合しアトマイザーで粉砕した。これらと５、６、７、９及び残りの８及び１０を混合し、水２２部を加え練合した。練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥し０．５〜１．４mmに整粒して基粒を得た後、３及び４の溶液を基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００１７】
処方例２の粒剤
１ ピラゾレート原体 １２部
２ ブロモブチド原体 ６部
３ ジメタメトリン原体 ０．６部
４ プレチラクロール原体 ４．５部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ トリポリリン酸ナトリウム ５部
７ α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ２部
８ デキストリン ３部
９ パーライト １０部
10 ベントナイト ２５部
11 炭酸カルシウム ３１．７部
１、５及び水７部を混合しアトライターで粉砕した（平均粒径２．５μm)。２及び１１の一部を混合しアトマイザーで粉砕した。これらと６、７、８、９、１０及び残りの１１を混合し、水１５部を加え練合した。練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥し０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た後、３及び４の溶液を基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００１８】
処方例３の粒剤
１ カフェンストロール原体 ２．１部
２ ピラゾレート原体 １２部
３ ブロモブチド原体 ９部
４ ジメタメトリン原体 ０．６部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ 日石ハイゾールＳＡＳ−２９６ ５部
７ トリポリリン酸ナトリウム ５部
８ α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ２部
９ デキストリン ３部
10 パーライト １０部
11 ベントナイト ２５部
12 炭酸カルシウム ２６．１部
１の微粉砕原体（平均粒径２．２μm)と２、５及び水７部のアトライター粉砕品（平均粒径２．５μm)、及び３及び１２の一部のアトマイザー粉砕品、及びこれらに７、８、９、１０、１１及び残りの１２を混合し、水１５部を加え練合後、練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥後、０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た。次いで４及び６の溶液を上記基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００１９】
対照の粒剤１
１ ピラゾレート原体 ４部
２ ブロモブチド原体 ２部
３ ジメタメトリン原体 ０．２部
４ プレチラクロール原体 １．５部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ トリポリリン酸ナトリウム ２部
７ デキストリン １．５部
８ ベントナイト ２５部
９ 炭酸カルシウム ６３．６部
１、５及び水２．５部を混合しアトライターで粉砕した（平均粒径２．５μm)。２及び９の一部を混合しアトマイザーで粉砕した。これらと６、７、８及び残りの９を混合し水１２部を加えて練合した。練合物を押し出し型造粒機（０．７mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥し０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た後、３及び４の溶液を基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００２０】
対照の粒剤２
１ カフェンストロール原体 ２．１部
２ ピラゾレート原体 １２部
３ ブロモブチド原体 ９部
４ ジメタメトリン原体 ０．６部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ 日石ハイゾールＳＡＳ−２９６ ５部
７ トリポリリン酸ナトリウム ５部
８ デキストリン ３部
９ パーライト １０部
10 ベントナイト ２５部
11 炭酸カルシウム ２８．１部
１の微粉砕原体（平均粒径２．２μm)と２、５及び水７部のアトライター粉砕品（平均粒径２．５μm)、及び３及び１１のアトマイザー粉砕品、及びこれらに７、８、９、１０及び残りの１１を混合し、水１５部を加え練合後、練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥後、０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た。次いで４及び６の溶液を上記基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００２１】
試験例１ ピラゾレートの溶出試験
表面積９００cm2 のコンテナに土３kgを入れ、水深４cmとなるように水を加え代かきを行う。２４時間静置した後、処方例１〜３の粒剤を９０mg（１kg/ １０ａ）、又は対照の粒剤１を２７０mg（３kg/ １０ａ、１０ａ当たり有効成分施用量は処方例と同じ）を施用し、所定時間後に水面下１cmの位置の田面水を採取し、水中ＤＴＰ〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール〕の量を測定した。結果を図１に示す。
【００２２】
本発明の処方例１〜３の粒剤は対照の粒剤１に比べて同等以上のピラゾレートの溶出があった。
【００２３】
試験例２ カフェンストロールの溶出試験
表面積９００cm2 のコンテナに土３kgを入れ、水深４cmとなるように水を加え代かきを行う。２４時間静置した後、処方例３の粒剤を９０mg（１kg/ １０ａ）、又は対照の粒剤２を９０mg（１kg/ １０ａ）を施用し、所定時間後に水面下１cmの位置の田面水を採取し、水中カフェンストロールの量を測定した。結果を図２に示す。
【００２４】
本発明の処方例３の粒剤は対照の粒剤２に比べて同等以上のカフェンストロールの溶出があった。
【００２５】
試験例３ 崩壊拡展性試験
直径９cmのシャーレに１０度硬水約５０mlを入れ、処方例１〜３の粒剤３粒を投下して崩壊の様子を観察し、原形を留めなくなるまでの崩壊時間及び投下３０分後の拡展面積を測定した。その結果を表３に示す。
【００２６】
【表３】
【００２７】
【発明の効果】
本発明によると、高濃度に水難溶性除草剤成分を含有する場合であっても、粒剤の崩壊後の水中への分散が充分であり、更に水溶解性の低融点除草剤成分を含有する場合であっても、経時的に粒剤の崩壊の劣化が起こらず、水難溶性除草剤成分の水中への分散が充分である。
【図面の簡単な説明】
【図１】処方例１〜３のピラレゾート含有粒剤の田面水中ＤＴＰ溶出曲線を示す。
【図２】処方例３のカフェンストロール含有粒剤の田面水中カフェンストロール溶出曲線を示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、水難溶性で固体の除草剤成分を含む水田用除草粒剤の水中での崩壊性、拡展性及び分散性を改良した水田用除草粒剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
水田用除草粒剤は、水田に施用されると水中で崩壊し、拡展することにより除草剤成分が放出され、分散して薬効を表す。粒剤は、粉剤や液剤に比べて省力的に除草剤を施用することができるので、広く普及している。
【０００３】
近年、除草剤の施用省力化の要望が更に高まり、従来の１０ａ当たり３〜４kgの粒剤施用よりも低施用量の１kgの粒剤施用が検討されている。しかし低施用量の場合は、単位面積当たりの粒数が減少するので、除草剤成分を水田全体に均一に拡散させることが困難である。またこれに水溶性の低融点除草剤成分を配合した場合は、経時的に水中崩壊性が劣化し、効力の低下又は薬害の原因となるという問題が生じる。
【０００４】
これらの問題を解決するためには、粒剤の崩壊をより良くする必要があり、特殊な崩壊助剤を添加する方法（特開平６−２７１４０３号、特開平５−２４６８０３号、特公平７−２３２８３号）や、粒径の粗い鉱物質微粉を使用する方法（特開平６−２６３６０１号）や、また粒径を細かくして分散性を良くする方法（特公平７−２３２８４号）等が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの技術では、高濃度に水難溶性除草剤成分を含有する場合には、粒剤の崩壊後の水中への分散が不充分となり、更に水溶解性の低融点除草剤成分を含有する場合には、経時的に粒剤の崩壊の劣化が起こり、水難溶性除草剤成分の水中への分散が不充分となる。また粒径を細かくすることは製剤コストが上り不利である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、水難溶性で固体の除草剤成分と、トリポリリン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩である陰イオン系界面活性剤及び固体担体を含む水田用除草粒剤である。
【０００７】
本発明においては、崩壊助剤としてトリポリリン酸のナトリウム塩やカリウム塩が用いられ、その使用量は０．５〜５重量％である。
【０００８】
水難溶性除草剤成分の分散助剤として、Ｃ14〜Ｃ18のα−オレフィンスルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩が用いられ、その使用量は０．１〜５重量％である。α−オレフィンスルホン酸塩の使用により主剤の水中への分散が著しく向上する。
【０００９】
固体担体は増量剤として用いられるものであって、鉱物質担体（ベントナイト、カオリン、クレー、珪藻土、炭酸カルシウム、バーミキュライト、パーライト等）、水溶性担体（硫安、乳糖、芒硝、炭酸ナトリウム、塩化カリウム等）、植物性担体（澱粉、木粉、小麦粉等）、合成担体（含水二酸化珪素等）等が挙げられる。
【００１０】
上記必須成分の他に、ポリアクリル酸塩のような崩壊助剤、デキストリン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコールのような結合剤、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸のようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウム等の他の界面活性剤を追加して使用してもよい。
【００１１】
本発明で使用する水難溶性除草剤成分としては、水溶解度が１０ppm 以下であって、例えば表１に挙げる除草剤成分を０．５〜３０重量％含有することができ、好ましくはピラゾレート、カフェンストロール、ダイムロン、メフェナセット及びブロモブチドから選ばれる。
【００１２】
【表１】
本発明はまた、上記水難溶性除草剤成分に、水溶解度が２０ppm 以上であり、融点が７０℃以下である水溶解性の低融点除草剤成分を配合したものであって、経時的に水中崩壊性が劣化することなく、水中への分散性を著しく向上させることができる。本発明で使用する水溶解性の低融点除草剤成分としては、好ましくは表２に挙げる除草剤成分を０．５〜１０重量％含有することができる。
【００１４】
【表２】
【発明の実施の形態】
本発明の水田用除草粒剤を製造するには、水難溶性除草剤成分を単独で又は鉱物質担体と混合し、ジェットオーマイザー、ピンミル等で乾式微粉砕、又は界面活性剤を添加してアトライター、ビーズミル等で湿式微粉砕して、平均粒径１０μm 以下、好ましくは５μm 以下とし、これにトリポリリン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩である陰イオン系界面活性剤、増量剤及び結合剤等を混合し、水を加えて練合し、押し出し造粒後、乾燥する。更に必要に応じて水溶解性の低融点除草剤成分の溶液を粒剤に吸着させることにより製造される。
【００１６】
【実施例】
処方例１の粒剤
１ ピラゾレート原体 １２部
２ ブロモブチド原体 ６部
３ ジメタメトリン原体 ０．６部
４ プレチラクロール原体 ４．５部
５ トリポリリン酸ナトリウム ３部
６ α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ２部
７ デキストリン ２部
８ パーライト １０部
９ ベントナイト １０部
10 炭酸カルシウム ４９．９部
１及び８の一部を混合しジェットオーマイザーで粉砕した（平均粒径２．５μm)。２及び１０の一部を混合しアトマイザーで粉砕した。これらと５、６、７、９及び残りの８及び１０を混合し、水２２部を加え練合した。練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥し０．５〜１．４mmに整粒して基粒を得た後、３及び４の溶液を基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００１７】
処方例２の粒剤
１ ピラゾレート原体 １２部
２ ブロモブチド原体 ６部
３ ジメタメトリン原体 ０．６部
４ プレチラクロール原体 ４．５部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ トリポリリン酸ナトリウム ５部
７ α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ２部
８ デキストリン ３部
９ パーライト １０部
10 ベントナイト ２５部
11 炭酸カルシウム ３１．７部
１、５及び水７部を混合しアトライターで粉砕した（平均粒径２．５μm)。２及び１１の一部を混合しアトマイザーで粉砕した。これらと６、７、８、９、１０及び残りの１１を混合し、水１５部を加え練合した。練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥し０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た後、３及び４の溶液を基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００１８】
処方例３の粒剤
１ カフェンストロール原体 ２．１部
２ ピラゾレート原体 １２部
３ ブロモブチド原体 ９部
４ ジメタメトリン原体 ０．６部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ 日石ハイゾールＳＡＳ−２９６ ５部
７ トリポリリン酸ナトリウム ５部
８ α−オレフィンスルホン酸ナトリウム ２部
９ デキストリン ３部
10 パーライト １０部
11 ベントナイト ２５部
12 炭酸カルシウム ２６．１部
１の微粉砕原体（平均粒径２．２μm)と２、５及び水７部のアトライター粉砕品（平均粒径２．５μm)、及び３及び１２の一部のアトマイザー粉砕品、及びこれらに７、８、９、１０、１１及び残りの１２を混合し、水１５部を加え練合後、練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥後、０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た。次いで４及び６の溶液を上記基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００１９】
対照の粒剤１
１ ピラゾレート原体 ４部
２ ブロモブチド原体 ２部
３ ジメタメトリン原体 ０．２部
４ プレチラクロール原体 １．５部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ トリポリリン酸ナトリウム ２部
７ デキストリン １．５部
８ ベントナイト ２５部
９ 炭酸カルシウム ６３．６部
１、５及び水２．５部を混合しアトライターで粉砕した（平均粒径２．５μm)。２及び９の一部を混合しアトマイザーで粉砕した。これらと６、７、８及び残りの９を混合し水１２部を加えて練合した。練合物を押し出し型造粒機（０．７mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥し０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た後、３及び４の溶液を基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００２０】
対照の粒剤２
１ カフェンストロール原体 ２．１部
２ ピラゾレート原体 １２部
３ ブロモブチド原体 ９部
４ ジメタメトリン原体 ０．６部
５ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ０．２部
６ 日石ハイゾールＳＡＳ−２９６ ５部
７ トリポリリン酸ナトリウム ５部
８ デキストリン ３部
９ パーライト １０部
10 ベントナイト ２５部
11 炭酸カルシウム ２８．１部
１の微粉砕原体（平均粒径２．２μm)と２、５及び水７部のアトライター粉砕品（平均粒径２．５μm)、及び３及び１１のアトマイザー粉砕品、及びこれらに７、８、９、１０及び残りの１１を混合し、水１５部を加え練合後、練合物を押し出し型造粒機（０．８mmφ）で造粒した。これを流動層乾燥機で乾燥後、０．５〜１．４mmに整粒し基粒を得た。次いで４及び６の溶液を上記基粒に吸着させ粒剤を得た。
【００２１】
試験例１ ピラゾレートの溶出試験
表面積９００cm2 のコンテナに土３kgを入れ、水深４cmとなるように水を加え代かきを行う。２４時間静置した後、処方例１〜３の粒剤を９０mg（１kg/ １０ａ）、又は対照の粒剤１を２７０mg（３kg/ １０ａ、１０ａ当たり有効成分施用量は処方例と同じ）を施用し、所定時間後に水面下１cmの位置の田面水を採取し、水中ＤＴＰ〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール〕の量を測定した。結果を図１に示す。
【００２２】
本発明の処方例１〜３の粒剤は対照の粒剤１に比べて同等以上のピラゾレートの溶出があった。
【００２３】
試験例２ カフェンストロールの溶出試験
表面積９００cm2 のコンテナに土３kgを入れ、水深４cmとなるように水を加え代かきを行う。２４時間静置した後、処方例３の粒剤を９０mg（１kg/ １０ａ）、又は対照の粒剤２を９０mg（１kg/ １０ａ）を施用し、所定時間後に水面下１cmの位置の田面水を採取し、水中カフェンストロールの量を測定した。結果を図２に示す。
【００２４】
本発明の処方例３の粒剤は対照の粒剤２に比べて同等以上のカフェンストロールの溶出があった。
【００２５】
試験例３ 崩壊拡展性試験
直径９cmのシャーレに１０度硬水約５０mlを入れ、処方例１〜３の粒剤３粒を投下して崩壊の様子を観察し、原形を留めなくなるまでの崩壊時間及び投下３０分後の拡展面積を測定した。その結果を表３に示す。
【００２６】
【表３】
【発明の効果】
本発明によると、高濃度に水難溶性除草剤成分を含有する場合であっても、粒剤の崩壊後の水中への分散が充分であり、更に水溶解性の低融点除草剤成分を含有する場合であっても、経時的に粒剤の崩壊の劣化が起こらず、水難溶性除草剤成分の水中への分散が充分である。
【図面の簡単な説明】
【図１】処方例１〜３のピラレゾート含有粒剤の田面水中ＤＴＰ溶出曲線を示す。
【図２】処方例３のカフェンストロール含有粒剤の田面水中カフェンストロール溶出曲線を示す。
Claims (4)
- 水難溶性で固体の除草剤成分と、トリポリリン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩である陰イオン系界面活性剤及び固体担体を含む水田用除草粒剤。
- 水難溶性で固体の除草剤成分が、ピラゾレート、カフェンストロール、ダイムロン、メフェナセット及びブロモブチドから選ばれる、請求項１記載の粒剤。
- 水難溶性で固体の除草剤成分と共に水溶解性の低融点除草剤成分を含有する、請求項１又は２記載の粒剤。
- 水溶解性の低融点除草剤成分が、ジメタメトリン、プレチラクロール、ベンフレセート、ジメピペレート、ベンチオカルブ及びブタクロールから選ばれる、請求項３記載の粒剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26424396A JP3781487B2 (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 水田用除草粒剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26424396A JP3781487B2 (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | 水田用除草粒剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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