JP3751030B2

JP3751030B2 - Azadirachtin concentration solution with high storage stability

Info

Publication number: JP3751030B2
Application number: JP25215993A
Authority: JP
Inventors: ジエイムズ・フレデリツク・ウオルター
Original assignee: サーモ・トリロジー・コーポレーシヨン
Priority date: 1992-09-21
Filing date: 1993-09-16
Publication date: 2006-03-01
Anticipated expiration: 2021-03-01
Also published as: CA2104483C; JPH06199617A; US5281618A; EP0589547A1; AU671286B2; CA2104483A1; NZ248389A; AU4469493A

Description

【０００１】
本発明は、農薬組成物に関し、さらに詳しくは、活性成分として、高い濃度の、すなわち、１０ｇ／ｌより多いアザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）を含有する貯蔵安定性農薬組成物に関する。
【０００２】
インドセンダン（ｎｅｅｍ）の木の種子の生物学的活性は長い間認識されてきている。インドセンダン種子の中の主要な活性成分であるアザジラクチンの効力のある殺病害虫特性は非常に重要である。アザジラクチンは、種々の昆虫、ダニ、線虫などの目における飼料摂取の阻止および成長の崩壊を引き起こすテトラノルトリターペノイドである。
【０００３】
溶媒、例えば、メタノール、エタノール、水、塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、メチルエチルケトン、ブタノール、石油ベンゼン、エーテル、アセトン、メチルｔ−ブチルエーテル、ジエチルカーボネートなどの使用を包含する、インドセンダン種子からアザジラクチンを抽出する種々の方法は先行技術において知られている。一般に、抽出収量の効率は、溶媒の極性を増加することによって、すなわち、ヘキサンからエタノールに、エタノールからメタノールに、メタノールから水などに変化させることによって、増加することができることが発見された。しかしながら、種々の研究は相対的抽出効率を検査してきたが、溶液中のアザジラクチンの貯蔵安定性についてほとんど注意が払われて来ていない。
【０００４】
農薬および昆虫忌避剤としてアザジラクチンの首尾よい使用に対する最も意味のある制限は、アザジラクチンの溶液中の溶解度である。１つの研究において、熱および太陽（紫外線）はアザジラクチンの急速な分解を引き起こすことが示された。Ｊ．Ｅｎｖｉｒｏｎ、Ｓｃｉ．Ｈｅａｌｔｈ、Ａ１７（１）、５７−６５（１９８２）、Ｊ．Ｂ．ＳｔｏｋｅｓおよびＲ．Ｅ．Ｒｅｄｆｅｒｎ著。アザジラクチンの太陽による分解は、紫外線吸収添加剤、例えば、ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、インドセンダン油、アンジェリカ油、ヒマシ油またはカルムス（ｃａｌｍｕｓ）油の添加により効果的に減少させることができる。
【０００５】
アザジラクチンの貯蔵安定性に影響を与えることが知られているいくつかの主要な因子は、溶液中のアザジラクチンの濃度および溶液のｐＨである。米国特許第４，５５６，５６２号（Ｌａｒｓｏｎ）は、アザジラクチンの濃度を２０００〜４０００ｒｐｍの範囲に調節し、そしてｐＨを３．５〜６．０の範囲に調節することによって、１０ｇ／ｌ以下のアザジラクチンを有する水性エタノール乳濁液の中の貯蔵性質を改良することを開示している。
【０００６】
貯蔵安定性組成物中の溶解するアザジラクチンの濃度は、親水性、非プロトン性溶媒、とくにケトンおよびアセトン溶媒の存在下に増加させることができることが発見された。
【０００７】
本発明の１つの目的は、増加した濃度のアザジラクチンを有する貯蔵安定性アザジラクチン含有インドセンダンの農薬配合物を提供することである。
【０００８】
本発明の他の目的は、配合物が溶液中の高い濃度のアザジラクチンにより特徴づけられる、貯蔵安定性アザジラクチン配合物を提供することである。
【０００９】
本発明の他の目的は、配合物が溶液中の１０ｇ／ｌより多い濃度により特徴づけられる、活性農薬成分としてアザジラクチンを有する貯蔵安定性インドセンダン溶媒抽出物の配合物を提供することである。
【００１０】
本発明によれば、活性成分としてアザジラクチンを含有するある種の新規な非分解性農薬配合物が提供され、前記配合物は従来既知の貯蔵安定性アザジラクチンにおいて得ることが可能であるより大きい濃度のアザジラクチンにより特徴づけられる。ここにおいて使用するとき、用語非分解性は溶液中でアザジラクチンの分解を引き起こさない、親水性非プロトン性溶媒に関する。本発明の非プロトン性溶媒は、酸または塩基の官能性の不存在により特徴づけられる。本発明のアザジラクチン配合物は、アザジラクチンの増加した濃度のおかげで、輸送コストおよび貯蔵空間および生成物の安全性の増加および超低体積の噴霧装置における使用可能性を提供する。
【００１１】
本発明は、１０ｇ／ｌより多いアザジラクチンを有するように非分解性溶媒系を使用して配合された、貯蔵安定性アザジラクチン組成物に関する。ここにおいて使用するとき、用語「貯蔵安定性」は、５５℃において２１日間の貯蔵後にアザジラクチンカ価が１０％未満の減少しか示さない配合物を呼ぶ。非分解性溶媒系は、本発明のアザジラクチン配合物における使用に許容され、すなわち、親水性「非プロトン性」溶媒である。本発明によれば、安定性の増大およびアザジラクチンの高い濃度が提供される。
【００１２】
非プロトン性溶媒は、酸の水素を含有しない、中程度に高い誘電定数を有する極性溶媒として定義される、ＭｏｒｒｉｓｏｎおよびＢｏｙｄ、ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３版、３１（１９７４）。所定の溶媒がプロトン性または非プロトン性であるかどうかを決定する種々の因子は、定性的にのみ理解される。プロトンの供与またはプロトンの受容の相互作用は、プロトンに結合する原子が窒素または酸素であるとき、通常最大である。この挙動は水素結合に帰属された。一般に、プロトン供与基の酸性が増加し、そしてプロトン受容基の塩基性が増加すると、水素結合の強さは増加する。本発明において使用するために適当な非プロトン性溶媒は、酸または塩基の官能基を含有しかつ酸または塩基に分解しない溶媒であり、これらは次のものを包含するが、これらに限定されない：ケトン、ニトリル、置換芳香族、例えば、アルキルまたはハロゲン化芳香族、アミド、スルホキシド、アルキルカーボネート、塩素化脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル、エステルなど、およびそれらの混合物。本発明において使用するために適当な非プロトン性溶媒は、次のものを包含するが、これらに限定されない：アセトン、２−ブタノン、３−メチル−２−ブタノン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、キシレン、クロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルムトリクロロエタン、塩化エチレンベンズアルデヒド、メチルｔ−ブチルエーテル、ジブチルエーテル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド、ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、およびそれらの混合物。上の非プロトン特性を有する種々の他の溶媒は当業者に知られており、そして特定の溶媒の選択はそれ自体本発明にとって重要であり、ただしアザジラクチンはその中で高い程度の溶解度を有し、そして溶媒はプロトンの供与またはプロトンの受容の相互作用によりアザジラクチンの分解を引き起こさない。
【００１３】
本発明の貯蔵安定性アザジラクチン配合物は、２つの一般的手順のいずれかによって調製することができる：
本発明の第１実施態様は、約５メッシュに粗く粉砕した乾燥したインドセンダン種子からアザジラクチンおよびインドセンダン油を一緒に抽出することである。アザジラクチン溶解性を有する非プロトン性溶媒を使用して、粉砕したインドセンダン種子を抽出する。この非プロトン性溶媒の抽出を反復して、溶液の中のアザジラクチンの濃度を最適化することができる。
【００１４】
乾燥したインドセンダン種子は６〜１５％の水を保持するので、この溶媒の抽出は、アザジラクチンの抽出に加えて、また有意な量の水を抽出する。このインドセンダン溶媒抽出液は典型的には約２０容量％の水を含有する。水はアザジラクチン分解性のプロトン性溶媒であるので、インドセンダン溶媒抽出液中のその存在は、前に定義した許容しうる限界について、アザジラクチン配合物の貯蔵安定性を減少するであろう。インドセンダン溶媒抽出液中の水の量に対する許容しうる限界は抽出液の特定の溶媒系の非プロトン性／プロトン性の特性に依存する。詳しくは、溶媒系が５０容量％より多い非プロトン性溶媒、例えば、ケトンまたはエステルから構成される場合、水の濃度は合計の１５容量％より少なくなくてはならない。あるいは、溶媒系が５０％より多いアルコール溶媒（これらはいっそうプロトン性である）からなる場合、水の濃度は合計の溶液の５容量％より少なく、好ましくは２容量％より少なく、最も好ましくは１容量％より少なくなくてはならない。
【００１５】
最終溶液中の水の濃度を上の許容される限界内に減少する種々の技術が存在し、これらの技術は次のものを包含するが、これらに限定されない：水不混和性非プロトン性溶媒でインドセンダン溶媒抽出液をさらに抽出する、適当な非プロトン性溶媒で抽出液を希釈する、あるいは適当な吸収剤で抽出液を乾燥する。
【００１６】
本発明の好ましい実施態様は、約５メッシュの粗い粉末に粉砕した乾燥したインドセンダン種子を、非極性のアザジラクチン不溶性非プロトン性溶媒、例えば、ヘキサンで抽出して、インドセンダン油を種子から除去することである。次いで、この「クリーンアップ」抽出に引き続いて、いっそう極性のアザジラクチン可溶性溶媒を使用して脱脂したインドセンダン種子の第２の抽出を実施する。第１の実施態様におけるように、この抽出を反復して非プロトン性溶媒抽出液中のアザジラクチンの濃度を最適化することができる。
【００１７】
次いで、いずれかの実施態様から得られた親水性非プロトン性溶媒抽出液を１０℃以下の温度、好ましくは０℃〜１０℃の温度に冷却して、インドセンダン種子の抽出物から残留ワックスを除去する。次いで、脱ワックスした抽出物を、１０ｇ／ｌより大きい濃度からアザジラクチンの溶解度程度に高い濃度を得るために十分な温度および圧力において、溶媒を除去する。
【００１８】
本発明のアザジラクチン農薬配合物は、単独で、あるいはこの分野においてよく知られているように普通の組成物または配合物において使用可能な、普通の不活性の耕種学的または生理学的に許容される（すなわち、植物および動物に適合性および／または農薬的に不活性な）希釈剤または増量剤と混合して、使用することができる。必要に応じて、アジュバント、例えば、界面活性剤、サンスクリーン、安定剤、消泡剤およびドリフト防止剤をまた添加することができる。本発明による組成物および配合物の例は、水性または他の耕種学的に許容される懸濁液および分散液、油状分散液、ペースト、ダスチング粉末、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、流動性物質、顆粒、ベイト、逆転乳濁液、エアゾール組成物およびくん蒸キャンドルを包含する。
【００１９】
一般に、本発明のアザジラクチン農薬配合物は、好ましくは、５〜５０％の乳化性界面活性剤、０〜４０％のインドセンダン油、０〜１％のｐ−アミノ安息香酸またはそのエステル、およびｐＨを約３．８〜４．２に調節するための１％より少ない酢酸または水酸化ナトリウムを含有する。
【００２０】
本発明によるアザジラクチン農薬組成物は、溶解した１０ｇ／ｌより多いアザジラクチンを含有する。好ましくは、本発明の貯蔵安定性組成物は約１１ｇ／ｌ〜約２００ｇ／ｌのアザジラクチンか、あるいは溶液中のアザジラクチンの溶解度までのアザジラクチンを含有する。
【００２１】
それ以上苦心しないで、当業者は、前の詳細な説明から、本発明の完全な程度に本発明を利用することができると信じられる。
【００２２】
以下の実施例により本発明の原理に従い本発明を例示するが、これらの実施例は本発明を限定しない。すべての部および百分率は、特記しない限り、重量による。
【００２３】
【実施例】
実施例Ｉ
３００ポンド（１３６ . １ｋｇ）のインドセンダン種子を−１０メッシュに粉砕し、そして外殻を仁から懸濁分離により分離した。
【００２４】
次いで仁を撹拌槽の中に入れ、そして２０００ポンドのヘキサンで３時間抽出した。種子を遠心により分離し、そしてヘキサンを蒸発して抽出された油を分離した。次いで油を除去した仁を乾燥して過剰のヘキサンを除去し、次いで酢酸エチルで抽出してアザジラクチンを除去した。酢酸エチルのインドセンダン抽出液は３０ｇのアザジラクチン／リットルの酢酸エチルを含有した。次いで酢酸エチルを５５℃。２０インチのＨｇ真空において蒸発して、溶液を８％のアザジラクチンに濃縮した。次いで、該濃縮物は、更に、１％のｐ−アミノ安息香酸、２０％のツイーン、３２％の酢酸プロピル及び４７％のアザラクチン、又は１％のｐ−アミノ安息香酸、２０％のツイーン、３％のメチルエチルケトン及び７６％のアザラクチンを含有するように、それぞれがブレンドされた。生成物を分析し、そして１％より少ないＨ₂Ｏを含有することが発見された。
【００２５】
この溶液の安定性を５５℃において決定した。結果は５５℃において２１日間の貯蔵後にアザジラクチン力価の１０％の減少を示した。[0001]
The present invention relates to a pesticidal composition, and more particularly to a storage stable pesticidal composition containing as active ingredient a high concentration, i.e. greater than 10 g / l azadirachtin.
[0002]
The biological activity of neem tree seeds has long been recognized. The potent pesticidal properties of azadirachtin, the main active ingredient in neem seed, are very important. Azadirachtin is a tetranortriterpenoid that causes food intake inhibition and growth disruption in the eyes of various insects, ticks, nematodes and the like.
[0003]
Extract azadirachtin from neem seed, including the use of solvents such as methanol, ethanol, water, methylene chloride, chloroform, hexane, methyl ethyl ketone, butanol, petroleum benzene, ether, acetone, methyl t-butyl ether, diethyl carbonate, etc. Various methods are known in the prior art. In general, it has been discovered that the efficiency of extraction yield can be increased by increasing the polarity of the solvent, ie, changing from hexane to ethanol, ethanol to methanol, methanol to water, and the like. However, although various studies have examined the relative extraction efficiency, little attention has been paid to the storage stability of azadirachtin in solution.
[0004]
The most significant limitation to the successful use of azadirachtin as a pesticide and insect repellent is the solubility of azadirachtin in solution. In one study, heat and sun (ultraviolet light) have been shown to cause rapid degradation of azadirachtin. J. et al. Environ, Sci. Health, A17 (1), 57-65 (1982), J. MoI. B. Stokes and R.M. E. By Redfern. The degradation of azadirachtin by the sun can be effectively reduced by the addition of UV absorbing additives such as p-aminobenzoic acid (PABA), neem oil, angelica oil, castor oil or calmus oil.
[0005]
Some major factors known to affect the storage stability of azadirachtin are the concentration of azadirachtin in solution and the pH of the solution. U.S. Pat. No. 4,556,562 (Larson) is able to reduce the concentration of azadirachtin to 10 g / l or less by adjusting the concentration of azadirachtin to 2000-4000 rpm and adjusting the pH to 3.5-6.0. It discloses improving storage properties in aqueous ethanol emulsions with azadirachtin.
[0006]
It has been discovered that the concentration of dissolved azadirachtin in a storage stable composition can be increased in the presence of hydrophilic, aprotic solvents, especially ketone and acetone solvents.
[0007]
One object of the present invention is to provide a shelf-stable azadirachtin-containing neem pesticide formulation with increased concentrations of azadirachtin.
[0008]
Another object of the present invention is to provide a storage stable azadirachtin formulation wherein the formulation is characterized by a high concentration of azadirachtin in solution.
[0009]
Another object of the present invention is to provide a formulation of a storage stable neem solvent extract having azadirachtin as an active pesticide ingredient, characterized by a concentration of greater than 10 g / l in solution.
[0010]
In accordance with the present invention, certain novel non-degradable pesticide formulations containing azadirachtin as the active ingredient are provided, the formulations being in higher concentrations than can be obtained in the conventionally known storage stable azadirachtin Characterized by azadirachtin. As used herein, the term non-degradable refers to a hydrophilic aprotic solvent that does not cause degradation of azadirachtin in solution. The aprotic solvents of the present invention are characterized by the absence of acid or base functionality. The azadirachtin formulation of the present invention provides increased transportation costs and storage space and product safety and potential for use in ultra-low volume spray devices, thanks to the increased concentration of azadirachtin.
[0011]
The present invention relates to a storage stable azadirachtin composition formulated using a non-degradable solvent system to have greater than 10 g / l azadirachtin. As used herein, the term “storage stability” refers to a formulation that shows less than a 10% decrease in azadirachtin value after storage at 55 ° C. for 21 days . Non-degradable solvent systems are acceptable for use in the azadirachtin formulations of the present invention, ie, hydrophilic “aprotic” solvents. According to the present invention, increased stability and a high concentration of azadirachtin are provided.
[0012]
Aprotic solvents are defined as polar solvents with moderately high dielectric constants that do not contain acid hydrogen, Morrison and Boyd, Organic Chemistry, 3rd edition, 31 (1974). The various factors that determine whether a given solvent is protic or aprotic are only understood qualitatively. The interaction of proton donation or proton acceptance is usually maximal when the atom attached to the proton is nitrogen or oxygen. This behavior was attributed to hydrogen bonding. In general, as the acidity of the proton donor group increases and the basicity of the proton acceptor group increases, the strength of the hydrogen bond increases. Suitable aprotic solvents for use in the present invention are solvents that contain acid or base functional groups and do not decompose into acids or bases, including but not limited to: Ketones, nitriles, substituted aromatics such as alkyl or halogenated aromatics, amides, sulfoxides, alkyl carbonates, chlorinated aliphatics, aromatic aldehydes, sulfones, ethers, esters, and the like, and mixtures thereof. Suitable aprotic solvents for use in the present invention include, but are not limited to: acetone, 2-butanone, 3-methyl-2-butanone, cyclohexanone, acetonitrile, xylene, chlorobenzene, Methylene chloride, chloroform trichloroethane, ethylene benzaldehyde chloride, methyl t-butyl ether, dibutyl ether, ethyl acetate, propyl acetate, amyl acetate, dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide, diethyl carbonate, propylene carbonate, ethylene carbonate , And mixtures thereof. Various other solvents having the above aprotic properties are known to those skilled in the art, and the choice of a particular solvent is itself important to the present invention, although azadirachtin has a high degree of solubility therein. , And the solvent does not cause degradation of azadirachtin by interaction of proton donation or proton acceptance.
[0013]
The storage stable azadirachtin formulation of the present invention can be prepared by either of two general procedures:
A first embodiment of the present invention is to extract azadirachtin and neem oil together from dried neem seeds coarsely ground to about 5 mesh. The ground neem seed is extracted using an aprotic solvent having azadirachtin solubility. This aprotic solvent extraction can be repeated to optimize the concentration of azadirachtin in the solution.
[0014]
Since dried neem seeds retain 6-15% water, this solvent extraction extracts a significant amount of water in addition to the extraction of azadirachtin. This neem solvent extract typically contains about 20% water by volume. Since water is an azadirachtin degradable protic solvent, its presence in neem solvent extract will reduce the storage stability of the azadirachtin formulation for the acceptable limits defined above. The acceptable limit on the amount of water in neem solvent extract depends on the aprotic / protic characteristics of the particular solvent system of the extract. Specifically, if the solvent system is composed of more than 50% by volume of aprotic solvent, such as a ketone or ester, the water concentration should be less than 15% by volume in total. Alternatively, if the solvent system consists of more than 50% alcohol solvent (these are more protic), the concentration of water is less than 5% by volume of the total solution, preferably less than 2% by volume, most preferably 1 Must be less than volume%.
[0015]
There are various techniques for reducing the concentration of water in the final solution within the above acceptable limits, including but not limited to: water- immiscible aprotic solvents Further extract the neem solvent extract with, dilute the extract with a suitable aprotic solvent, or dry the extract with a suitable absorbent.
[0016]
A preferred embodiment of the present invention is to extract dried neem seeds ground to about 5 mesh coarse powder with a non-polar azadirachtin insoluble aprotic solvent such as hexane to remove neem oil from the seeds. That is. This “cleanup” extraction is then followed by a second extraction of defatted neem seed using a more polar azadirachtin soluble solvent. As in the first embodiment, this extraction can be repeated to optimize the concentration of azadirachtin in the aprotic solvent extract.
[0017]
Next, the hydrophilic aprotic solvent extract obtained from any of the embodiments is cooled to a temperature of 10 ° C. or lower, preferably 0 ° C. to 10 ° C., to remove residual wax from the extract of neem seed. Remove. The solvent is then removed at a temperature and pressure sufficient to obtain a dewaxed extract at a concentration greater than 10 g / l and as high as the solubility of azadirachtin.
[0018]
The azadirachtin pesticide formulations of the present invention can be used in common inert agronomically or physiologically acceptable, alone or in common compositions or formulations as is well known in the art. It can be used in admixture with diluents or bulking agents (ie compatible with plants and animals and / or agrochemically inert). If desired, adjuvants such as surfactants, sunscreens, stabilizers, antifoams and anti-drift agents can also be added. Examples of compositions and formulations according to the invention are aqueous or other agronomically acceptable suspensions and dispersions, oily dispersions, pastes, dusting powders, wettable powders, emulsifiable concentrates, flowability Includes substances, granules, baits, reversal emulsions, aerosol compositions and fumigation candles.
[0019]
In general, the azadirachtin pesticide formulation of the present invention preferably comprises 5-50% emulsifying surfactant, 0-40% neem oil, 0-1% p-aminobenzoic acid or ester thereof, and pH. Containing less than 1% acetic acid or sodium hydroxide to adjust to about 3.8-4.2.
[0020]
The azadirachtin pesticide composition according to the present invention contains more than 10 g / l dissolved azadirachtin. Preferably, the storage stable composition of the present invention contains from about 11 g / l to about 200 g / l azadirachtin or up to the solubility of azadirachtin in solution.
[0021]
Without further pain, it is believed by those skilled in the art from the preceding detailed description that the present invention can be utilized to the full extent of the invention.
[0022]
The following examples illustrate the invention according to the principles of the invention, but these examples do not limit the invention. All parts and percentages are by weight unless otherwise specified.
[0023]
【Example】
Example I
300 lbs (136. 1 kg) neem seeds were ground to -10 mesh, and separated by suspension separating shell from Jin.
[0024]
The seeds were then placed in a stirred tank and extracted with 2000 pounds of hexane for 3 hours. The seeds were separated by centrifugation and the hexane was evaporated to separate the extracted oil. The oil-removed seed was then dried to remove excess hexane and then extracted with ethyl acetate to remove azadirachtin. The ethyl acetate extract of ethyl acetate contained 30 g of azadirachtin / liter of ethyl acetate. Then ethyl acetate at 55 ° C. Evaporate in a 20 inch Hg vacuum to concentrate the solution to 8% azadirachtin. The concentrate is then further added to 1% p-aminobenzoic acid, 20% tween, 32% propyl acetate and 47% azalactin, or 1% p-aminobenzoic acid, 20% tween, 3% Each was blended to contain% methyl ethyl ketone and 76% azalactin. The product was analyzed and found to contain less than 1% H ₂ O.
[0025]
The stability of this solution was determined at 55 ° C. The results showed a 10% decrease in azadirachtin titer after 21 days storage at 55 ° C.

Claims

アザジラクチンを含有するインドセンダン種子の抽出物の溶液からなり、前記溶液は少なくとも５０容量％の非プロトン性溶媒および１５容量％より少ない水を有するとして特徴づけられ、前記溶液はアザジラクチンに対して非分解性であり、そして１０ｇ／ｌより多いアザジラクチンを有する、ことを特徴とする、貯蔵安定性農薬組成物。 Consisting of a solution of neem seed extract containing azadirachtin, characterized in that it has at least 50% by volume aprotic solvent and less than 15% by volume water, said solution being non-degradable against azadirachtin Storage-stable pesticidal composition, characterized in that it is sexual and has more than 10 g / l azadirachtin.

インドセンダン種子の抽出物の溶液が溶解した１１ｇ／ｌ〜２００ｇ／ｌのアザジラクチンを含有する、請求項１の貯蔵安定性農薬組成物。 The shelf-stable pesticidal composition of claim 1, wherein the solution of neem seed extract contains 11 g / l to 200 g / l azadirachtin dissolved.

非プロトン性溶媒は、ニトリル、アルキル置換芳香族、塩素化脂肪族、芳香族アルデヒド、スルホン、エーテル、エステル、アミド、スルホキシド、アルキルカーボネート、ケトン、およびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項１の貯蔵安定性農薬組成物。The aprotic solvent is selected from the group consisting of nitriles, alkyl- substituted aromatics, chlorinated aliphatics, aromatic aldehydes, sulfones, ethers, esters, amides, sulfoxides, alkyl carbonates, ketones, and mixtures thereof. Item 10. The storage-stable agricultural chemical composition according to Item 1.

前記溶液はさらに５〜５０％の界面活性剤、０〜４０％のインドセンダン油、０〜１％のｐ−アミノ安息香酸またはそのエステルを含み、そしてｐＨは３．８〜４．２に調節されており、そして百分率は重量／重量基準である、請求項１の貯蔵安定性農薬組成物。 The solution further comprises 5-50% surfactant, 0-40% neem oil, 0-1% p-aminobenzoic acid or ester thereof, and pH adjusted to 3.8-4.2. The storage-stable pesticidal composition of claim 1, wherein the percentage is on a weight / weight basis.

アザジラクチンを含有するインドセンダン種子の抽出物の溶液からなり、前記溶液は少なくとも５０容量％のアルコール溶媒および５容量％より少ない水を有するとして特徴づけられ、前記溶液はアザジラクチンに対して非分解性であり、そして１０ｇ／ｌより多いアザジラクチンを有する、ことを特徴とする、貯蔵安定性農薬組成物。 Consisting of a solution of neem seed extract containing azadirachtin, characterized in that it has at least 50% by volume alcohol solvent and less than 5% by volume water, said solution being non-degradable to azadirachtin A storage-stable pesticidal composition, characterized in that it has and has more than 10 g / l azadirachtin.

インドセンダン種子の抽出物の溶液が溶解した１１ｇ／ｌから溶解度までのアザジラクチンを含有する、請求項５の貯蔵安定性農薬組成物。 The shelf-stable pesticidal composition of claim 5, wherein the solution of the extract of neem seed contains azadirachtin from 11 g / l dissolved to solubility.

前記溶液は少なくとも５０容量％のアルコール溶媒および２容量％より少ない水を有するとして特徴づけられる、請求項５の貯蔵安定性農薬組成物。 The storage-stable pesticidal composition of claim 5, wherein the solution is characterized as having at least 50% by volume alcohol solvent and less than 2% by volume water.

前記溶液は少なくとも５０容量％のアルコール溶媒および１容量％より少ない水を有するとして特徴づけられる、請求項５の貯蔵安定性農薬組成物。 6. The storage stable agrochemical composition of claim 5, wherein the solution is characterized as having at least 50% by volume alcohol solvent and less than 1% by volume water.

アルコール溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、２−ブタノール、ｔ−ブタノール、ベンジルアルコールおよびそれらの混合物から成る群より選択される、請求項５の貯蔵安定性農薬組成物。 The storage-stable pesticidal composition of claim 5, wherein the alcohol solvent is selected from the group consisting of methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, 2-butanol, t-butanol, benzyl alcohol, and mixtures thereof.

前記溶液は更に５〜５０％の界面活性剤、０〜４０％のインドセンダン油、０〜１％のｐ−アミノ安息香酸またはそのエステルを含み、そしてｐＨは３．８〜４．２に調節されており、そして百分率は重量／重量基準である、請求項５の貯蔵安定性農薬組成物。The solution further comprises 5-50% surfactant, 0-40% neem oil, 0-1% p-aminobenzoic acid or ester thereof , and pH adjusted to 3.8-4.2. The storage-stable pesticidal composition of claim 5 , wherein the percentage is on a weight / weight basis .