JP3720325B2 - 汚れ放出剤 - Google Patents
汚れ放出剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3720325B2 JP3720325B2 JP2002363673A JP2002363673A JP3720325B2 JP 3720325 B2 JP3720325 B2 JP 3720325B2 JP 2002363673 A JP2002363673 A JP 2002363673A JP 2002363673 A JP2002363673 A JP 2002363673A JP 3720325 B2 JP3720325 B2 JP 3720325B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- release agent
- soil release
- formula
- minutes
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、汚れ放出剤及びそれを含有する洗浄剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
繊維の洗濯時に汚れ成分が繊維から放出され易くなるように、繊維に基剤を吸着させておくことが行われている。洗濯時に汚れ成分が繊維から放出され易くなれば、通常の洗浄方法に比べて極めて優れた洗浄効果をもたらすことができる。この様な効果は汚れ放出効果(ソイルリリース効果)といわれ、またこのような効果を発現する基剤は汚れ放出剤と一般には呼ばれている。
【0003】
汚れ放出剤に関しては、幾つかの知見が得られており、例えば特許文献1には、少なくとも3個のNH基を含有する化合物を、NH基と反応する少なくとも2官能価架橋剤で架橋して得られる架橋窒素含有化合物からなる汚れ放出剤が、また、特許文献2には変性ポリアミン化合物からなる汚れ放出剤が開示されている。しかしながら、これらの汚れ放出剤は、親水性の木綿繊維に対しては優れた効果を示すが、ポリエステル等の疎水性の合成繊維に対しては十分な効果を得ることができない。
【0004】
一方、ポリエステル混紡布等の疎水性の合成繊維に対する汚れ放出剤としては、テレフタレートを主体とする化合物が効果的である事が知られている(特許文献3、特許文献4、特許文献5等)。しかしながら、これらの汚れ放出剤は、比較的親水性の木綿繊維に対しては充分な効果は発現されない。
【0005】
このように、従来では、木綿等の親水性繊維と、ポリエステル等の疎水性繊維の双方いずれにも効果を発現することのできる汚れ放出剤は見出されていなかった。
【0006】
【特許文献1】
特表2001−502735号公報
【特許文献2】
特表平11−508319号公報
【特許文献3】
米国特許第3416952号明細書
【特許文献4】
米国特許第3557039号明細書
【特許文献5】
米国特許第4795584号明細書
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、木綿等の親水性繊維と、ポリエステル等の疎水性繊維の双方いずれにも効果のある汚れ放出剤及びそれを配合した洗浄剤組成物を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明は、式(I)
R1−NH−R2−NH2 (I)
〔式中、R1は水素原子又は式 −R3−OH(R3は炭素数2〜6のアルキレン基)で表される基を示し、R2は炭素数2〜9のアルキレン基を示す。〕
で表される化合物(以下(a)成分という)と、多価アルコールのポリグリシジルエーテル又は多価アルコールのポリクロロヒドリン(以下(b)成分という)とを反応させて得られる架橋体からなる、繊維の汚れを繊維から放出する汚れ放出剤、及びこの汚れ放出剤を含有する洗浄剤組成物を提供する。
【0009】
【発明の実施の形態】
[架橋体]
本発明の架橋体を構成する(a)成分としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ノナンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルプロパノールアミン、アミノプロピルエタノールアミン、アミノプロピルプロパノールアミン等が挙げられ、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、アミノエチルエタノールアミンが好ましい。
【0010】
(b)成分は、NH基と反応する官能基を少なくとも2個、好ましくは2〜32個有する化合物であり、多価アルコールのポリグリシジルエーテル、又は多価アルコールのポリクロロヒドリンが更に好ましい。
【0011】
多価アルコールとしては、式(II)
HO−(R4O)n−H (II)
(式中、R4は炭素数2〜3のアルキレン基を示し、nは1〜30の数を示す。)
で表される化合物、グリセリン、重合度2〜30のポリグリセリン又はソルビトール等が挙げられ、式(II)中、R4がエチレン基で、nが1〜30、好ましくは1〜20であるエチレングリコール又はポリエチレングリコール(以下(ポリ)エチレングリコールという)、グリセリン、重合度2〜10のポリグリセリンあるいはソルビトールが好ましく、(ポリ)エチレングリコールが更に好ましい。
【0012】
(b)成分として特に好ましいものは、(ポリ)エチレングリコールのジグリシジルエーテル又はジクロロヒドリンであり、(ポリ)エチレングリコールジグリシジルエーテルが最も好ましい。
【0013】
(a)成分と(b)成分とは、無触媒下、あるいは低級3級アミン、例えばジメチルオクチルアミン等を触媒として用いて、0〜200℃、好ましくは20〜100℃の温度範囲で、(a)成分中に(b)成分を滴下するか、一括に仕込むことにより、容易に製造することができる。この場合、系中の粘度を適度に制御するため、水やその他の非極性溶媒、極性溶媒を使うのが好ましい。特に経済性の面から水が好ましい。(a)成分と(b)成分との反応モル比[(a)/(b)]は、1/1〜1/0.05が好ましく、1/1〜1/0.2が更に好ましい。
【0014】
本発明の架橋体の粘度は、10〜10,000mPa・cmが好ましく、30〜1,000mPa・cmが更に好ましい。ここでの粘度は、B型粘度計(東機産業(株)製)を用いて室温(25℃)で測定した。
【0015】
[汚れ放出剤]
本発明の汚れ放出剤は、布類の洗濯時に汚れの洗浄を行うと同時に衣類に吸着され、汚れ放出効果を付与するものである。例えば、木綿繊維やポリエステル繊維の布を洗浄する際に、本発明の架橋体からなる汚れ放出剤を洗浄剤等に加えて通常の洗浄を行うことによって、繊維表面に汚れ放出剤が吸着し、汚れ放出効果を付与することができる。即ち、布類を洗濯機中又は手洗いによって約3分〜2時間程浸漬又は洗浄し、水で充分すすいだ後、脱水乾燥させるという通常の洗浄サイクルを繰り返すことによって汚れ放出効果が布に付与され、高い洗浄効果が発現される。好ましい浸漬又は洗浄時間は5分以上1時間以内であり、より好ましくは8分以上20分以内である。また洗浄回数が多くなる程より優れた汚れ放出効果が得られる。
【0016】
本発明の汚れ放出剤は、洗浄剤に適用されるのみではなく、柔軟剤等の繊維処理剤や、漂白剤にも適用され、必要に応じて配合することによって、汚れ放出効果を付与することができる。
【0017】
[洗浄剤組成物]
本発明の洗浄剤組成物は、上記のような本発明の汚れ放出剤を含有する。本発明の組成物中の汚れ放出剤の含有量は、0.01〜50質量%が好ましく、0.05〜20質量%が更に好ましく、1.0〜10質量%が特に好ましい。
【0018】
本発明の洗浄剤組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤が挙げられる。界面活性剤を本発明の汚れ放出剤と併用すると、汚れ放出効果が増幅される。
【0019】
本発明に用いられる非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、ポリオキシエチレンアルキルエーテルのアルキル基の炭素数は10〜20、更に12〜18、特に12〜14が好ましく、エチレンオキサイドの平均付加モル数は4〜16、更に4〜14、特に5〜12が好ましい。陰イオン性界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はアルケニル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル硫酸エステル塩、アルカンスルホン酸塩、脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α−スルホ脂肪酸塩又はエステル塩、アミノ酸型界面活性剤、N−アシルアミノ酸型界面活性剤等が挙げられ、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル又はアルケニル硫酸エステル塩が好ましく、アルキルベンゼンスルホン酸塩が特に好ましい。陰イオン性界面活性剤の対イオンとしては、アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールアミン等が挙げられる。両性界面活性剤としてはアルキルジメチルアミノ酢酸ベタインや脂肪酸アミドプロピルベタイン等が挙げられる。陽イオン性界面活性剤としては第4級アンモニウム塩等が挙げられる。また、陰イオン性界面活性剤及び/又は非イオン性界面活性剤と両性界面活性剤及び/又は陽イオン性界面活性剤を併用することも出来る。
【0020】
本発明の洗浄剤組成物中の界面活性剤の含有量は、洗浄力の点で、0.1〜40質量%が好ましく、5〜35質量%が更に好ましく、10〜30質量%が特に好ましい。
【0021】
本発明の洗浄剤組成物は、更にポリカルボン酸系高分子化合物を含有することが好ましい。ポリカルボン酸系高分子化合物としては、ポリアクリル酸やアクリル酸とマレイン酸の共重合体、又はこれらの塩等が挙げられ、一般にはカルシウム捕捉剤や分散剤として洗浄剤に使用されるものである。また、ポリサッカライドにカルボン酸が付加したものや、グリオキシル酸の重合体等も用いることができる。ポリカルボン酸系高分子化合物の平均分子量は、8,000〜100,000が好ましく、10,000〜70,000が更に好ましい。
【0022】
ポリカルボン酸系高分子化合物は、本発明の架橋体と併用することによって、洗浄液中での分散性を促進し、繊維に対して汚れ放出剤が効率良く吸着するのを補助する作用を示す。本発明の洗浄剤組成物中のポリカルボン酸系高分子化合物の含有量は、洗浄力の点で、0.01〜50質量%が好ましく、0.05〜20質量%が更に好ましく、1.0〜10質量%が特に好ましい。
【0023】
本発明の洗浄剤組成物は、他にゼオライト(結晶性アルミノ珪酸塩)、キレート剤等のポリカルボン酸系高分子化合物以外の2価金属イオン捕捉剤、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、珪酸ナトリウム等のアルカリ剤成分、プロテアーゼ、アミラーゼ、セルラーゼ、リパーゼ、ペクチナーゼ等の酵素成分、過炭酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム等の漂白剤、珪酸マグネシウム等の過酸化物の安定化剤、ポリビニルピロリドン等の再汚染防止剤、亜硫酸塩、蛍光染料、色素、ケーキング防止剤、可溶化剤、香料等を必要に応じて配合することができる。
【0024】
【実施例】
例中の%は、特記しない限り質量%である。尚、例中のオキシラン価は以下の方法で測定し、粘度はB型粘度計(東機産業(株)製)を用いて室温(25℃)で測定した。
【0025】
<オキシラン価の測定法>
試料1gを塩酸でクロルヒドリン化したとき、消費される塩酸の量を水酸化カリウムのmg数で表したものであり、試料と塩酸を120〜130℃で30分反応させた後、フェノールフタレインを指示薬に用いて水酸化カリウムで滴定して求める。
【0026】
製造例1
温度計、攪拌機、還流冷却器を備えた1リットルの反応容器中にエチレンジアミン(MW60)60gとイオン交換水336.6gを仕込み、40℃迄加熱した。その後、エチレングリコールジグリシジルエーテル(MW174)52.2gを30分で滴下し、30分反応を継続した後に冷却した。反応の完結はオキシラン価を測定し、1以下を示すことから確認した。得られた生成物は、有効成分(架橋体)25.0%の粘調な液体であった(粘度:150mPa・cm)。
【0027】
製造例2
温度計、攪拌機、還流冷却器を備えた2リットルの反応容器中にエチレンジアミン60gとイオン交換水700gを仕込み、40℃迄加熱した。その後、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(MW526、ALDRICH社製)173.5gを30分で滴下し、30分反応を継続した後に冷却した。反応の完結はオキシラン価を測定し、1以下を示すことから確認した。得られた生成物は、有効成分(架橋体)25.0%の粘調な液体であった(粘度:300mPa・cm)。
【0028】
製造例3
製造例1と同様の反応容器に、エチレンジアミン60gとイオン交換水350gを仕込み、40℃迄加熱した。その後、エチレングリコールジグリシジルエーテル69.6gを30分で滴下し、30分反応を継続した後に冷却した。得られた生成物は高粘度なゲル体であった。その後、この化合物の全量を2リットルのビーカーに移して、イオン交換水1000gを加え、ホモジナイザーを用いて、10,000r/min下、10分間攪拌を行い、有効成分(架橋体)8.8%の分散体を得た(粘度:30mPa・cm)。
【0029】
製造例4
製造例1と同様の反応容器に、アミノエチルエタノールアミン(MW104)52gとイオン交換水242gを仕込み、40℃迄加熱した。その後、エチレングリコールジグリシジルエーテル28.7gを30分で滴下し、30分反応を継続した後に冷却した。反応の完結はオキシラン価を測定し、1以下を示すことから確認した。得られた生成物は、有効成分(架橋体)25.0%の粘調な液体であった。
【0030】
製造例5
製造例1と同様の反応容器に、1,3−プロパンジアミン(MW74)74gとイオン交換水335gを仕込み、40℃迄加熱した。その後、エチレングリコールジグリシジルエーテル69.6gを30分で滴下し、30分反応を継続した後に冷却した。得られた生成物は高粘度なゲル体であった。その後、この化合物の全量を2リットルのビーカーに移して、イオン交換水1000gを加え、ホモジナイザーを用いて、10,000r/min下、10分間攪拌を行い、有効成分(架橋体)9.7%の分散体を得た。
【0031】
実施例1
製造例1〜5で得られた架橋体を用い、表1に示す組成の洗浄剤組成物を調製した。この洗浄剤組成物について、下記方法で皮脂汚れに対する洗浄性を評価した。結果を表1に示す。
【0032】
<洗浄性評価法>
(1)木綿繊維布及びポリエステル繊維布の繰り返し洗浄及び汚染布の作成
表1に示す各洗浄剤組成物を4゜DH硬水に溶解し、0.06%の洗剤水溶液を調製し、NaOHにてpHを10.5に調整した。10×10cmの木綿布5枚を上記洗剤水溶液に入れ、20℃、10分間、100rpmでターゴトメーターにて撹拌洗浄した。流水下で濯いだ後、遠心脱水機にかけ充分水分を除去した後、25℃、50%RHの室内で1時間以上乾燥させた。本洗浄処理を3回繰り返し行った後に、洗浄処理後の木綿布に対し、綿実油60%、コレステロール10%、オレイン酸10%、パルミチン酸10%及び固体パラフィン10%からなる混合物100%にカーボンブラックを0.02%添加してなるモデル皮脂汚れを10×10cmあたりに2g均一に塗布して皮脂汚れ汚染布を作成した。
【0033】
ポリエステル繊維布についても、木綿布の場合と同様の手法にて、10×10cmの布5枚を洗浄処理し、乾燥後、皮脂汚れ汚染布を作成した。
【0034】
(2)洗浄条件、洗浄方法及び評価方法
表1に示す比較品1の洗浄剤組成物を4゜DH硬水に溶解し、0.06%洗剤水溶液となるように調製し、NaOHを用いてpHを10.5に調整した。上記各洗浄剤組成物で処理した木綿汚染布5枚、又はポリエステル汚染布5枚を洗剤水溶液に入れ、20℃、10分間、100rpmでターゴトメーターにて撹拌洗浄した。流水下で濯いだ後、アイロンプレス処理を行った。
【0035】
次いで洗浄前の原布、繰り返し洗浄後に調製した汚染布、最終洗浄後の汚染布の460nmにおける反射率を自記色彩計(島津製作所(株))にて測定し、次式から皮脂汚れ洗浄率(%)を算出し、5枚の汚染布についての平均値で示した。
【0036】
洗浄率(%)=[(最終洗浄後の反射率−汚染布調製後の反射率)/(原布の反射率−汚染布調製後の反射率)]×100
【0037】
【表1】
【0038】
注)
・汚れ放出剤
化合物1:製造例1で得られた架橋体
化合物2:製造例2で得られた架橋体
化合物3:製造例3で得られた架橋体
化合物4:製造例4で得られた架橋体
化合物5:製造例5で得られた架橋体
化合物6:ローディア社製Repel-O-Tex SRP-4
・界面活性剤
LAS:長鎖アルキル(C12)ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩
AE:ポリオキシエチレン(6モル)アルキル(C12)エーテル
・ポリカルボン酸系高分子化合物
ポリアクリル酸Na:平均分子量10,000
AM:アクリル酸マレイン酸(モル比7/3)共重合体のナトリウム塩、平均分子量70,000
PEG:ポリエチレングリコール(平均分子量1000)
・その他の成分
ゼオライト:結晶性アルミノ珪酸塩、M2O・Al2O3・2SiO2・2H2O、平均粒子径2μm、イオン交換容量290CaCO3mg/g
蛍光成分:Ciba.S.C.社のTinopal CBS-XとTinopal AMS-GXを1:1で配合したもの
酵素成分:サビナーゼ12.0TtypeW(ノボザイムズ社製)、KAC−500G(花王株式会社製)、ターマミル60T(ノボザイムズ社製)を2:1:1で混合したもの
Claims (4)
- 式(I)
R1−NH−R2−NH2 (I)
〔式中、R1は水素原子又は式 −R3−OH(R3は炭素数2〜6のアルキレン基)で表される基を示し、R2は炭素数2〜9のアルキレン基を示す。〕
で表される化合物(以下(a)成分という)と、多価アルコールのポリグリシジルエーテル又は多価アルコールのポリクロロヒドリン(以下(b)成分という)とを反応させて得られる架橋体からなる、繊維の汚れを繊維から放出する汚れ放出剤。 - (a)成分が、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ノナンジアミン又はアミノエチルエタノールアミンである請求項1記載の汚れ放出剤。
- 多価アルコールが、式(II)
HO−(R4O)n−H (II)
(式中、R4は炭素数2〜3のアルキレン基を示し、nは1〜30の数を示す。)
で表される化合物、グリセリン、重合度2〜30のポリグリセリン又はソルビトールである請求項1又は2記載の汚れ放出剤。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の汚れ放出剤を含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002363673A JP3720325B2 (ja) | 2002-12-16 | 2002-12-16 | 汚れ放出剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002363673A JP3720325B2 (ja) | 2002-12-16 | 2002-12-16 | 汚れ放出剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004197241A JP2004197241A (ja) | 2004-07-15 |
JP3720325B2 true JP3720325B2 (ja) | 2005-11-24 |
Family
ID=32761752
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002363673A Expired - Fee Related JP3720325B2 (ja) | 2002-12-16 | 2002-12-16 | 汚れ放出剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3720325B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2093323B1 (en) | 2006-12-12 | 2012-10-10 | Kao Corporation | Liquid softener composition, or transparent or semi-transparent liquid softener composition |
CN115838337A (zh) * | 2022-11-23 | 2023-03-24 | 广州天润新材料科技有限公司 | 一种多羟基支化聚醚胺及其制备方法和应用 |
-
2002
- 2002-12-16 JP JP2002363673A patent/JP3720325B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004197241A (ja) | 2004-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2545222T3 (es) | Composición de limpieza con eliminación de manchas mejorada | |
EP2751247A1 (en) | Method for providing fast dry to fabric | |
JP2022500519A (ja) | 染料定着性ポリマーとして疎水変性ポリアルキレンイミンを含むファブリックケア組成物 | |
JP2001519846A (ja) | 布帛柔軟用に有効な組成物及びその製造方法 | |
JP5281257B2 (ja) | 洗濯方法 | |
JP2008001770A (ja) | 洗浄剤組成物および洗浄方法 | |
JP5604221B2 (ja) | 衣料の処理方法 | |
JP3720325B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP4176261B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3910530B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP3905407B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP5106785B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP3405941B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP3405942B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP3986868B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP3442019B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP3641177B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JPH0711295A (ja) | 洗剤組成物 | |
RU2798827C2 (ru) | Композиция для ухода за тканью, содержащая гидрофобно модифицированный полиалкиленимин в качестве фиксирующего цвет полимера | |
KR101020303B1 (ko) | 섬유 유연 세제 조성물 | |
JP3898806B2 (ja) | 洗剤ビルダーおよび洗剤組成物 | |
JP4545265B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP2010031164A (ja) | 衣料用洗浄剤組成物 | |
JP4223165B2 (ja) | 汚れ放出剤 | |
JP3751493B2 (ja) | 汚れ放出剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050525 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050628 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050906 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050907 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080916 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090916 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090916 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100916 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110916 Year of fee payment: 6 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |