JP3568981B2 - 有機ホスファイト組成物 - Google Patents

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、有機ホスファイト組成物に関し、詳しくは、特定の環状有機ホスファイト化合物に少量のアルカノールアミン類を含有させてなる有機ホスファイト組成物に関し、さらに、その有機ホスファイト組成物を含有させてなる加工時の安定性に優れた合成樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
有機ホスファイト化合物は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルなどの合成樹脂の熱および光の作用による劣化を防止するために広く用いられている、比較的に抗酸化能に優れた安定剤であり、特に加工時の安定性を改善することを目的に使用されている。
【０００３】
しかしながら、上記有機ホスファイト化合物は、貯蔵中、特に湿った空気中では急速に加水分解し安定剤としての作用効果が著しく低減する欠点を有しており、そのために、該有機ホスファイト化合物に少量のアミン化合物を含有させてなる有機ホスファイト組成物が提案されている。
【０００４】
例えば、特開昭５２−２２０４２号公報には、ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイトまたはポリアルキルビスフェノールＡポリホスファイトとトリイソプロパノールアミンとからなる有機ホスファイト組成物が提案され、特開昭５５−１４５７４２号公報には、ビス（２，４−ジアルキルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイトとトリイソプロパノールアミンとからなる有機ホスファイト組成物が提案され、特開昭６１−１７５９５号公報には、有機ホスファイト化合物とヘキサメチレンテトラミンとからなる有機ホスファイト組成物が提案され、特開昭６２−２２３２９０号公報には、ビス（３，６−ジ第三ブチル−４−アルキルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイトと非芳香族アミンとからなる有機ホスファイト組成物などが提案されているが、これらの有機ホスファイト組成物においては、有機ホスファイト化合物の加水分解性はある程度改善されるが、該有機ホスファイト組成物を合成樹脂に含有させた場合の、特に加工時における安定性に関しては未だ満足できる性能のものではなかった。
【０００５】
また、本発明に使用される特定の環状有機ホスファイト化合物は、例えば特開平１−２５４７６９号公報に、合成樹脂にフェノール系酸化防止剤と併用添加することが提案されており、加工時の安定性に関しての改善効果を奏するとの記載があるが、未だ満足できるものではなかった。また、これは耐加水分解性に優れることから、これまでは上記の如くアミン化合物を併用することは提案されていなかった。
【０００６】
従って、本発明の目的は、合成樹脂に含有させた場合に、該合成樹脂の加工時の安定性を改善する有機ホスファイト組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討した結果、特定の環状有機ホスファイト化合物に特定のアルカノールアミン類を含有させてなる有機ホスファイト組成物が、上記目的を達成し得るものであることを知見した。
【０００８】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記〔化３〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表される環状有機ホスファイト化合物１００重量部に、下記〔化４〕（前記〔化２〕と同じ）の一般式（ＩＩ）で表されるアルカノールアミン類０．０１〜５重量部を含有させてなる有機ホスファイト組成物を提供するものである。
【０００９】
【化３】

【００１０】
【化４】

【００１１】
以下、本発明の有機ホスファイト組成物について詳細に説明する。
【００１２】
本発明の有機ホスファイト組成物は、上記一般式（Ｉ）で表される環状有機ホスファイト化合物に、上記一般式（ＩＩ）で表されるアルカノールアミン類を含有させてなるものである。
【００１３】
上記環状有機ホスファイト化合物は、合成樹脂に含有させることでその安定性、特に加工時の安定性を改善するものである。
【００１４】
上記環状有機ホスファイト化合物において、上記一般式（Ｉ）中、Ｒ_１、Ｒ_２およびＲ_３で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシルなどの基が挙げられ、Ａで表されるアルコール残基を与えるアルコールとしては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、イソペンタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｔｅｒｔ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、イソヘプタノール、ｔｅｒｔ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｔｅｒｔ−オクタノール、ｎ−ノニルアルコール、イソノニルアルコール、ｔｅｒｔ−ノニルアルコール、ｎ−デカノール、イソデカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコールなどのモノアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカンなどのグリコール、その他、トリイソプロパノールアミン、トリメチロールプロパンなどのトリオールなどが挙げられる。
【００１５】
従って、本発明に使用される上記一般式（Ｉ）で表される環状有機ホスファイト化合物としては、例えば、下記〔化５〕〜〔化１５〕の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１ などが挙げられる。
【００１６】
【化５】

【００１７】
【化６】

【００１８】
【化７】

【００１９】
【化８】

【００２０】
【化９】

【００２１】
【化１０】

【００２２】
【化１１】

【００２３】
【化１２】

【００２４】
【化１３】

【００２５】
【化１４】

【００２６】
【化１５】

【００２７】
また、上記アルカノールアミン類は、上記環状有機ホスファイト化合物の合成樹脂に対する安定剤としての作用効果を向上させるものである。
【００２８】
上記アルカノールアミン類において、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ_４およびＲ_５で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシルなどの基が挙げられ、Ｒ_６およびＲ_７で表されるアルキレン基としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、イソブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンなどの基が挙げられ、さらにこれらの混合アルキレン基であってもよい。
【００２９】
従って、本発明に使用される上記一般式（ＩＩ）で表されるアルカノールアミン類としては、例えば、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ−ｎ−プロパノールアミンなどのトリアルカノールアミン、ジエタノール・脂肪族アミン、ジイソプロパノール・脂肪族アミン、ジ−ｎ−プロパノール・脂肪族アミン等のジアルカノール・脂肪族アミン（具体的には、ジエタノール・ドデシルアミン、ジエタノール・オクタデシルアミン、ジエタノール・牛脂アルキルアミン、ジエタノール・大豆アルキルアミン、ジエタノール・オレイルアミン、ジエタノール・オクチルアミン、ジエタノール・ヤシアルキルアミン、ジエタノール・硬化牛脂アルキルアミン、ジエタノール・ヘキサデシルアミンなど）、ジイソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、テトラエタノールエチレンジアミン、テトライソプロパノールエチレンジアミンなどのジアルカノールアミンなどが挙げられ、さらにこれらのアルカノールアミンにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを付加したものなどが挙げられる。
【００３０】
上記アルカノールアミン類の含有量は、上記環状有機ホスファイト化合物１００重量部に対し、０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜３重量部である。上記含有量が０．０１重量部未満の場合には、その効果がほとんどみられず、５重量部を超えて使用した場合には、合成樹脂に有機ホスファイト組成物を添加したときに着色するなどの欠点を生じる。
【００３１】
本発明の有機ホスファイト組成物は、合成樹脂の安定性、特に加工時の安定性を改善することができるものであり、合成樹脂に、安定化有効量含有させて、合成樹脂組成物とすることができる。
【００３２】
上記合成樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどのα−オレフィン重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などのα−オレフィン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クロマン樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロニトリル、スチレンまたはα−メチルスチレンと他の単量体（例えば、無水マレイン酸、ブタジエン、アルリロニトリルなど）との共重合体、ＡＢＳ樹脂（スチレン成分の一部をα−メチルスチレンで置き換えた所謂耐熱ＡＢＳ樹脂およびマレイミド類を共重合した所謂超耐熱ＡＢＳ樹脂を含む）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタクリルレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニつホルマール、ポリビニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどの直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、フェノール系樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂シリコーン樹脂、さらに、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重合ゴム、エチレン−プロピレン共重合ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴムなどのゴム類を挙げることができる。また、例えば、ポリオレフィンとゴム類のブレンド物などのいわゆる熱可塑性エラストマー、各種のポリマーアロイなどのこれらの樹脂のブレンド品であってもよい。また、過酸化物あるいは放射線などによって架橋された架橋ポリエチレンなどの架橋重合体および発泡剤による発泡させた発泡ポリスチレンなどの発泡重合体も包含される。
【００３３】
本発明の有機ホスファイト組成物の含有量は、上記合成樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．００１〜１０重量部、さらに好ましくは０．００５〜５重量部である。
【００３４】
また、本発明の有機ホスファイト組成物を含有させてなる上記合成樹脂組成物には、さらに通常合成樹脂に使用される各種添加剤が併用できる。上記添加剤としては、例えば、金属の有機酸塩、塩基性有機酸塩および過塩基性有機酸塩、エポキシ化合物、β−ジケト化合物、多価アルコール、ハロゲン酸素酸塩、フェノール系、硫黄系および本発明以外のホスファイト系などの酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系などの光安定剤、可塑剤、造核剤、無機化合物などが挙げられる。
【００３５】
上記金属の有機酸塩、塩基性有機酸塩および過塩基性有機酸塩を構成する金属種としては、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｃａ，Ｂａ，Ｍｇ，Ｓｒ，Ｚｎ，Ｃｄ，Ｓｎ， Ｃｓ，Ａｌ，有機Ｓｎなどが挙げられ、上記塩を構成する有機酸としては、カルボン酸、有機リン酸類またはフェノール類があげられ、該カルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ネオデカン酸、２−エチルヘキシル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ベヘニン酸、モンタン酸、エライジン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、オクチルメルカプトプロピオン酸、安息香酸、モノクロル安息香酸、ｐ−第三ブチル安息香酸、ジメチルヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、トルイル酸、ジメチル安息香酸、エチル安息香酸、クミン酸、ｎ−プロピル安息香酸、アセトキシ安息香酸、サリチル酸、ｐ−第三オクチルサリチル酸等の一価カルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバチン酸、マレイン酸、フマール酸、シトラコン酸、メタコン酸、イタコン酸、アコニット酸、チオジプロピオン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、オキシフタル酸、クロルフタル酸等の二価のカルボン酸あるいはこれらのモノエステル又はモノアマイド化合物、ブタントリカルボン酸、ブタンテトラカルボン酸、ヘミメリット酸、トリメリット酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の三価又は四価カルボン酸のジ又はトリエステル化合物などが挙げられ、上記有機リン酸類としては、モノまたはジオクチルリン酸、モノまたはジドデシルリン酸、モノまたはジオクタデシルリン酸、モノまたはジ−（ノニルフェニル）リン酸、ホスホン酸ノニルフェニルエステル、ホスホン酸ステアリルエステルなどが挙げられ、上記フェノール類としては、フェノール、クレゾール、キシレノール、メチルプロピルフェノール、メチル第三オクチルフェノール、エチルフェノール、イソプロピルフェノール、第三ブチルフェノール、ｎ−ブチルフェノール、ジイソブチルフェノール、イソアミルフェノール、ジアミルフェノール、イソヘキシルフェノール、オクチルフェノール、イソオクチルフェノール、２−エチルヘキシルフェノール、第三オクチルフェノール、ノニルフェノール、ジノニルフェノール、第三ノニルフェノール、デシルフェノール、ドデシルフェノール、オクタデシルフェノール、シクロヘキシルフェノール、フェニルフェノールフェノール、クレゾール、エチルフェノール、シクロヘキシルフェノール、ノニルフェノール、ドデシルフェノールなどが挙げられる。
【００３６】
上記エポキシ化合物としては、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシ化魚油、エポキシ化トール油脂肪酸エステル、エポキシ化牛脂油、エポキシ化ヒマシ油、エポキシ化サフラワー油、エポキシ化アマニ油脂肪酸ブチル、エポキシステアリン酸メチル，−ブチル，−２−エチルヘキシルまたは−ステアリル、トリス（エポキシプロピル）イソシアヌレート、３−（２−キセノキシ）−１，２−エポキシプロパン、エポキシ化ポリブタジエン、ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジエポキサイド、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシル−６−メチルエポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどが挙げられる。
【００３７】
上記β−ジケト化合物としては、デヒドロ酢酸、ジベンゾイルメタン、パルミトイルベンゾイルメタン、ステアロイルベンゾイルメタンなどが挙げられ、これらの金属塩も同様に有用である。
【００３８】
上記多価アルコールとしては、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールのステアリン酸部分エステル、ビス（ジペンタエタスリトール）アジペート、グリセリン、ジグリセリン、トリス（２ーヒドロキシエチル）イソシアヌレートなどが挙げられる。
【００３９】
上記ハロゲン酸素酸塩を構成する原子又は分子としては、Ｌｉ， Ｋ， Ｎａ， Ｍｇ， Ｓｒ， Ｃａ，Ｂａ， Ｚｎ， Ｃｄ， Ｓｎ， Ｐｂなどの金属原子、アンモニア、有機アミン化合物あるいは有機第４級アンモニウム化合物などが挙げられ、上記ハロゲン酸素酸塩としては、過塩素酸塩、過沃素酸塩、過臭素酸塩、塩素酸塩、臭素酸塩、沃素酸塩、亜塩素酸塩、次亜塩素酸塩、亜臭素酸塩などが挙げられ、これらは無水物であっても含水塩であってもよく、また、アルコールなどの溶媒に溶解したものあるいはアルコールに溶解後脱水したものであってもよい。
【００４０】
また、上記ハロゲン酸素酸塩は、例えば、特開昭５９−１４０２６１号公報、特開昭５９−７８８７４号公報および特開昭５９−１１３６３６号公報などに記載されたようなハイドロタルサイト類や珪酸塩鉱物を過塩素酸で処理することによって得られるものであってもよい。
【００４１】
上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール） 、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール） 、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドルキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル） フェノール、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５． ５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕などが挙げられる。
【００４２】
上記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）などのポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
【００４３】
上記ホスファイト系酸化防止剤としては、例えば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノ（ジノニルフェニル）ビス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジ （ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（Ｃ１２〜１５混合アルキル）−４，４’−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェノール） ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイトなどが挙げられる。
【００４４】
上記紫外線吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）などの２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル） ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル） ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−第三オクチルフェニル） ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’．５’−ジクミルフェニル） ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フェノールなどの２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３’，５’−ジ第三ブチル−４’−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなどのベンゾエート類；２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリドなどの置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレートなどのシアノアクリレート類などが挙げられる。
【００４５】
上記ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ドデシルコハク酸イミド、１−〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、テトラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ジ（トリデシル）ブタンテトラカルボキシレート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，５，８，１２−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジメチル縮合物、２−第三オクチルアミノ−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジン／Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン／ジブロモエタン縮合物などが挙げられる。
【００４６】
上記可塑剤としては、フタル酸エステル系可塑剤、アジピン酸エステル系可塑剤等のエステル系可塑剤、ポリエステル系可塑剤、燐酸エステル系可塑剤、塩素系可塑剤などが挙げられる。
【００４７】
上記造核剤としては、アルミニウム−ｐ−第三ブチルベンゾエート、ジベンジリデンソルビトール、ビス（４−メチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（４−第三ブチルフェニル）ホスフェートナトリウム塩、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスフェートナトリウム塩、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスフェートアルミニウム塩／リチウム石ケン混合物などが挙げられる。
【００４８】
上記無機化合物としては、金属酸化物、金属水酸化物、珪酸金属塩、ゼオライト、ハイドロタルサイトなどが挙げられる。
【００４９】
上記合成樹脂組成物には、さらに必要に応じて、耐衝撃性改善剤、架橋剤、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理剤、難燃剤、螢光剤、防黴剤、殺菌剤、金属不活性剤、離型剤、顔料、加工助剤などを添加することができる。
【００５０】
上記合成樹脂組成物は、カレンダー加工、押出加工、インジェクション加工、インフレーション加工、真空成形加工、粉体成型加工、ペースト加工など種々の加工方法により、シート、フィルム、各種成形品へと加工することができる。
【００５１】
上記合成樹脂組成物は、ダッシュボード、クラッシュパッド、バンパーなどの車両用内外装剤、電線被覆材、玩具、壁紙、ホース、上下水道管、食品包装容器、医療機器、農業用フィルム、塗料などの種々の用途に使用することができる。
【００５２】
【実施例】
以下、実施例および比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではない。
【００５３】
実施例１
乳鉢に有機ホスファイト化合物（下記〔表１〕に示す）１００ｇおよび添加化合物（下記〔表１〕に示す）１ｇを加え、１５分間粉砕混合して有機ホスファイト組成物を得た。これを下記の配合にて加工性の試験を行なった。加工条件は、配合物をロッキングミキサーで３０分混合し、２８０℃、３０分の条件で押出加工してペレットを作成した。１回押出（ＭＩ１）および５回押出（ＭＩ５）のペレットを用いてメルトインデックス（ｇ／１０分）の測定を行ない、さらにその上昇率〔（ＭＩ５−ＭＩ１）／４〕を求めた。それらの結果を下記〔表１〕に示す。
【００５４】
〔配合〕 重量部
ポリプロピレン樹脂（Ｐｒｏｆａｘ６５０１−１４） １００
テトラキス〔（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチル ０．０５
フェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン
ステアリル（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチル ０．０２５
フェニル）プロピオネート
ステアリン酸カルシウム ０．０５
ＤＨＴ−４Ａ（協和化学工業製合成ハイドロタルサイト） ０．０５
有機ホスファイト組成物（下記〔表１〕に示す） ０．１
【００５５】
【表１】

【００５６】
【化１６】

【００５７】
＄：加水分解による影響を避けるため、有機ホスファイト化合物は、製造直後に低温で乾燥した室内に密栓して保存したものを使用し、さらに添加剤は試験を行なう直前に添加した。
＊２：ＨＭＴＡ；ヘキサメチレンテトラミン
＊３：ＴＩＰＡ；トリイソプロパノールアミン
＊４：ＤＩＰＡ；ジイソプロパノールアミン
＊５：ＤＥＴＡ；ジエタノール・牛脂アルキルアミン
＊６：ＰＥＣＡ；酸化エチレン５モル付加椰子アルキルアミン（モル比；１／６）
＃：化合物Ｎｏ．１とＴＩＰＡとを予めブレンドして本発明の有機ホスファイト組成物とすることなく直接樹脂にブレンドした。
【００５８】
実施例２
下記の配合にて実施例１と同様に加工性の試験を行なった。それらの結果を下記〔表２〕に示す。
【００５９】
〔配合〕 重量部
ポリプロピレン樹脂（Ｐｒｏｆａｘ６５０１−１４） １００
テトラキス〔（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチル ０．０５
フェニル）プロピオニルオキシメトキシ〕メタン
ＤＨＴ−４Ａ ０．１
有機ホスファイト組成物（下記〔表２〕に示す） ０．１
【００６０】
【表２】

【００６１】
＄：上記〔表１〕のものと同じ。
＃：上記〔表１〕のものと同じ。
【００６２】
上記実施例１および２より明らかなように、前記一般式（Ｉ）以外の有機ホスファイト化合物に本発明に係る前記一般式（ＩＩ）のアルカノールアミン類を含有させてなる組成物（比較例１−４ 、２−４ ）あるいは本発明に係る前記一般式（Ｉ）の環状有機ホスファイト化合物に前記一般式（ＩＩ）のアルカノールアミン類以外のアミン類を含有させてなる組成物（比較例１−２ 、２−２ ）は、合成樹脂の加工時の安定性を改善する効果は殆どない。
【００６３】
これに対し、前記一般式（Ｉ）の環状有機ホスファイト化合物に、前記一般式（ＩＩ）のアルカノールアミン類を含有させてなる本発明の有機ホスファイト組成物（実施例１−１ 〜１−１１および２−１ 〜２−１１）は、合成樹脂の加工時の安定性を著しく改善する効果がある。
【００６４】
【発明の効果】
特定の環状有機ホスファイト化合物に、特定のアルカノールアミン類を含有させてなる本発明の有機ホスファイト組成物は、合成樹脂の加工時の安定性を著しく改善するものである。

Claims (2)

1. 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される環状有機ホスファイト化合物１００重量部に、下記〔化２〕の一般式（ＩＩ）で表されるアルカノールアミン類０．０１〜５重量部を含有させてなる有機ホスファイト組成物。
   

   

   
2. 合成樹脂に、請求項１記載の有機ホスファイト組成物を安定化有効量含有させてなる合成樹脂組成物。