JP3544163B2 - アルコキシル化アルケニルスクシナートまたはグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートを主成分とするナノエマルション及び、化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野におけるその使用 - Google Patents
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを主成分とし、界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比が2から10であるナノエマルションに関する。
【0002】
本発明はまた、前記ナノエマルションの調製方法及び化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野におけるその使用にも関する。このナノエマルションは貯蔵して安定であり、優れた透明性を維持し、優れた化粧特性を有する一方で多量のオイルを含有可能である。
【0003】
ナノエマルションは、水中油型エマルションであり、そのオイル小滴は非常に微細な粒子径、すなわち、100nm未満の数平均径を有する。これらは一般的に、界面活性剤の存在下、水相中でのオイル相の機械的フラグメンテーションによって製造される。ナノエマルションの場合、特に高圧のホモジェナイザーを少なくとも一度通過させることにより、非常に小径のオイル小滴が得られる。小滴が径が小さいため、これらには従来のエマルションとは明確に異なる有利な化粧品特性が備わっている:これらは透明で新規なテクスチャーを有する。これらはまた、有効成分をより効果的に坦持可能である。
【0004】
【従来の技術】
透明なミクロエマルションは当業者には既知である。ナノエマルションとは対照的に、ミクロエマルションは厳密に言えばエマルションではなく、オイルによって膨張したミセルの透明な溶液であり、このオイルは一般的に非常に短鎖のオイル(例えば、ヘキサンまたはデカン)であって、界面活性剤と共界面活性剤が高濃度で共存していることによって溶解し、こうしてミセルを形成する。膨張したミセルのサイズは、溶解し得るオイルの量が少量であるため、非常に小さい。ミセルは非常に小径であるために透明であり、ナノエマルションもまた同様である。しかしながら、ナノエマルションと対照的に、ミクロエマルションは単なる磁気攪拌のみで、機械的エネルギーの貢献無しに成分を混合することにより自然に生成する。ミクロエマルションの主たる短所は、界面活性剤が高濃度なことであり、このためひいては不耐性となり、皮膚への適用の際に粘つく感触となる。さらにまた、その製剤範囲は一般的に非常に狭く、その温度安定性は非常に制限されている。
【0005】
さらに、当業者には、リン脂質を含む両親媒性脂質相、水及びオイルを含むナノエマルションは既知である。これらのエマルションは、従来の貯蔵温度、すなわち0から45℃における貯蔵では不安定であるという短所を示す。これらは黄色の組成物となり、数日間の貯蔵後には酸敗臭を発生する。
【0006】
親水性界面活性剤及び親油性界面活性剤の組み合わせによって得られるラメラ液体結晶被覆によって安定化されたナノエマルションもまた既知である。しかしながら、これらの組み合わせは、調製が困難である。さらにまた、得られるナノエマルションは、使用者にとってあまり快適でない、ワックス様のフィルム形成性の感触を呈する。
【0007】
さらにまた、欧州特許出願728,460号公報には、液体非イオン性両親媒性脂質を主成分とするナノエマルションが開示されている。しかしながら、これらのナノエマルションは、皮膚への適用の際に、べたつく作用を有する欠点を示す。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
従って、従来のナノエマルションの欠点も、ミクロエマルションの欠点も有しないナノエマルションが依然として求められている。
【0009】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
予期せぬことに、出願人はここに、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートから選択される界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する(<400グラム/モル)少なくとも一のオイルの使用により、既知のナノエマルションの利点全てを示し、その欠点を有しない新規なナノエマルションが得られることを見出した。
【0010】
本発明の主題は、水相中に分散したオイル相を含み、数平均径が10nm未満のオイル小滴を有するナノエマルションであって、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比が2から10であることを特徴とするナノエマルションである。
【0011】
本発明によるナノエマルションは、一般的に透明で青みを帯びた外観を有する。その透明度を測定すれば、600nmでの透過係数が10から90%、あるいは混濁度が60から600NTU、好ましくは70から300NTUであるが、この混濁度はHach Model 2100 Pポータブル濁度計で測定される。
【0012】
本発明のナノエマルションのオイル小滴は、100nm未満、好ましくは20から75nm、更に好ましくは40から60nmの数平均径を有する。小滴のサイズが縮小したことにより、皮膚の表面層への有効成分の浸透を促進することが可能である(坦体効果)。
【0013】
本発明のナノエマルションに使用可能な界面活性剤としては、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートあるいはこれら界面活性剤の混合物がよい。
本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエマルションは、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート以外の界面活性剤を含まない。
【0014】
本発明のナノエマルションにおいて界面活性剤として使用可能なアルケニルスクシナートは、特にエトキシル化/及びまたはプロポキシル化された誘導体であり、これらは、化学式(I)または(II):
HOOC-(HR)C-CH2-COO-E (I)
HOOC-(HR)C-CH2-COO-E-O-CO-CH2-C(HR')-COOH (II)
[・R及びR'基は、6から22の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニル基から選択され、
・Eは、式(C2H4O)nにおいてnが2から100であるオキシエチレン化された鎖、式(C3H6O)n'においてn'が2から100であるオキシプロピレン化された鎖、式(C2H4O)nのオキシエチレン化された鎖及び式(C3H6O)n'のオキシプロピレン化された鎖を含み、n及びn'の計が2から100であるランダムまたはブロックコポリマー、平均4から100のオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化されたグルコース基、平均4から100のオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化されたメチルグルコース基から選択される]の化合物より選択される。
【0015】
化学式(I)及び(II)において、n及びn’は平均値であり、したがって必ずしも整数でなくとも良い。5から60、更に好ましくは10から30の値が、nとして選択されることが望ましい。
【0016】
望ましくはR及び/またはR’基は、8から22、好ましくは14から22の炭素原子を含む直鎖状のアルケニル基から選択される。これは、例えば16の炭素原子を含むヘキサデセニル基または18の炭素原子を含むオクタデセニル基であるとよい。
【0017】
上記の化学式(I)及び(II)の化合物が、式中Eはオキシエチレン化された鎖、オキシプロピレン化された鎖及び、オキシエチレン化された鎖及びオキシプロピレン化された鎖を含むコポリマーから選択され、ここに参照用に取り込むこととする文献、国際特許出願94/00508号公報、欧州特許出願107199号公報及び英国特許出願2131820号公報に記載の説明に従って調製可能である。
【0018】
化学式(I)及び(II)の界面活性剤の酸基-COOHは、一般的に、本発明のナノエマルション中に中性化剤によって中和された形態で存在しており、中性化剤は、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、有機塩基、例えばモノ-、ジ-、及びトリエタノールアミン、アミノメチル-1,3-プロパンジオール、N-メチルグルカミン、塩基性アミノ酸、例えばアルギニン及びリジン、及びこれらの混合物から選択される。
【0019】
本発明のナノエマルションに使用可能な界面活性剤の例としては、ヘキサデセニルスクシナート18EO(化学式IにおいてR=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n=18の化合物)、ヘキサデセニルスクシナート45EO(化学式IにおいてR=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n=45の化合物)、ジヘキサデセニルスクシナート18EO、グルコース10EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIにおいてR=R’=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n=18の化合物)、グルコース10EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を10含むオキシエチレン化グルコース)、グルコース20EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を20含むオキシエチレン化グルコース)、メチルグルコース20EOのジオクタデセニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を20含むオキシエチレン化メチルグルコース)、及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0020】
本発明のナノエマルション中の界面活性剤の量としては、例えばナノエマルション全重量に対して0.2から15重量%、好ましくは1から8重量%の範囲が可能である。
【0021】
界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比は、2から10、好ましくは3から6である。“オイル相の量”なる語は、ここでは界面活性剤以外のこの相の構成成分の総量を意味することとする。
【0022】
本発明によるナノエマルションは、400より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含む。400より大なる分子量を有するオイルは、動物または植物起源のオイル、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイル、及びこれらの混合物から選択可能である。このタイプのオイルとしては、例えば、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸イソセチル、アボカドオイルまたはホホバオイルを挙げることができる。
【0023】
さらに、オイル相は任意に他のオイル、特に400未満の分子量を有するオイルを含有可能である。これらのオイルはまた、動物または植物起源のオイル、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイルから選択されるオイルである。400未満の分子量を有するオイルとしては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン、揮発性シリコーンオイル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルまたはC11−C13イソパラフィンを挙げることができる。
【0024】
オイル相はまた、上記のオイル以外の脂肪物質、例えば脂肪アルコール、例えばステアリル、セチル及びベヘニルアルコール、脂肪酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸及びベヘン酸、フッ化タイプのオイル、ワックス、ゴム及びこれらの混合物を含有可能である。
【0025】
本発明によるナノエマルションは、ナノエマルション全重量に対して2から40重量%、更に好適には5から30重量%の量のオイル相を含み、400より大なる分子量を有するオイルの割合としては、オイル相の少なくとも40重量%を占める。
【0026】
本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエマルションは一以上のイオン性両親媒性脂質を更に含む。
【0027】
本発明のナノエマルション中に使用可能なイオン性両親媒性脂質は、好ましくはアニオン性両親媒性脂質及びアルキルスルホン誘導体からなる群より選択される。
【0028】
アニオン性両親媒性脂質は、特に、
・リン酸ジセチル及びリン酸ジミリスチルのアルカリ塩;
・硫酸コレステロールのアルカリ塩;
・リン酸コレステロールのアルカリ塩;
・リポアミノ酸の塩;
・ホスファチジン酸のナトリウム塩;
・リン脂質からなる群より選択されることが好ましい。
【0029】
アルキルスルホン誘導体は、特に、化学式(V)のアルキルスルホン誘導体から選択可能である。
【0030】
【化2】
【0031】
式中、Rは16から22の炭素原子を含むアルキル基、特にC16H33及びC18H37基を個別にまたは混合物として表し、Mはアルカリ金属、例えばナトリウムである。
【0032】
本発明の好ましい実施態様によれば、リポアミノ酸がイオン性両親媒性脂質として使用される。
【0033】
イオン性両親媒性脂質は、ナノエマルションの一方または他方の相に導入可能である。これらが本発明のナノエマルション中に存在する場合、これらはナノエマルション全重量に対して0.01から5重量%、特に0.25から1重量%の濃度で使用可能である。
【0034】
本発明によるエマルションは、製剤の透明度を向上させるための添加剤を含有可能である。
これらの添加剤は、好ましくは、
・1から8、特に2から6の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール;
・グリコール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンチレングリコール、イソプレングリコール及び4から16、好ましくは8から12のエチレンオキサイドユニットを含むポリエチレングリコール;
・糖、例えばグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース及びスクロース;からなる群より選択される。
【0035】
これらの添加剤は、混合物として使用可能である。これらが本発明のナノエマルション中に存在する場合、これらはナノエマルション全重量に対して0.01から30重量%、好ましくは5から20重量%の濃度で使用可能である。アルコール及び/または糖の量がナノエマルション全重量に対して5から20重量%であることが好ましく、グリコールの量がナノエマルション全重量に対して5から15重量%であることが好ましい。
【0036】
さらに、上記の通り定義したアルコールを15重量%以上の濃度で使用することにより、保存料を含まないエマルションを得ることができる。
【0037】
上記のナノエマルションは、このタイプの組成物が有用であるあらゆる分野で使用可能である。これらは特に、局所への使用のための組成物、特に化粧品または皮膚科用組成物を構成可能である。これらはまた、眼科用媒体としても使用可能である。これらはさらに、製薬分野では、経口、非経口または経皮経路によって投与可能な製薬組成物を構成可能である。
【0038】
したがって、本発明の別の主題は、局所への使用のための組成物であって、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴とする。
【0039】
局所用または製薬用の組成物は、生理学的に許容される、すなわち、皮膚、粘膜、頭皮、目及び/または髪に適合性の媒体を含む。
【0040】
本発明の別の主題は、眼科溶媒体であって、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴とする。
【0041】
本発明の別の主題は、製薬組成物であって、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴とする。
【0042】
本発明のナノエマルションは、化粧品、皮膚科的、または眼科的活性を有する水溶性または脂溶性の有効成分を含有可能である。脂溶性有効成分は、エマルションのオイル小滴中にあり、一方で水溶性の有効成分はエマルションの水相中にある。有効成分の例としては、ビタミン、例えばビタミンE、及びこれらの誘導体、特にそのエステル、プロビタミン、例えばパンテノール、湿潤薬及びサンスクリーン剤を挙げることができる。
【0043】
眼科用有効成分としては、例えば、抗緑内障剤、例えばベタキソロール;抗生物質、例えばアシクロビル;抗アレルギー剤;抗炎症剤、例えばイブプロフェン及びその塩、ジクロフェナック及びその塩、またはインドメタシン;または抗ウィルス剤を挙げることができる。
【0044】
本発明によるナノエマルションは、ローション、漿液、クリーム、乳剤または化粧水の形態で供され、化粧品、皮膚科及び眼科の分野で一般的に使用される補助剤、例えばゲル化剤、保存料、抗酸化剤及び香料を含有可能である。これらは、特に眼科での応用のためにアイローションの形態で提供可能である。
【0045】
使用可能なゲル化剤の中でも、セルロース誘導体、藻類誘導体、天然ゴム及び合成ポリマー、例えばカルボキシビニル酸のポリマー及びコポリマー、例えばGoodrich社製よりCarbopolの名で市販のものを挙げることができる。
【0046】
本発明の別の主題は、上記のナノエマルションの調製方法であり、この方法は、水相及びオイル相を10から80℃の温度で激しく攪拌した後、該混合物を6×107Paから18×107Paの圧力でホモジェナイズする(高圧ホモジェナイズ)ことを含む。剪断は2×106s-1から5×108s-1であるのが好ましく、更に好適には、1×108s-1から3×108s-1である(s-1は秒-1を意味する)。
【0047】
本発明のナノエマルションは、例えば、皮膚、顔及び/または頭皮の手入れ、処理またはメイクアップのために使用可能である。
【0048】
本発明の別の主題は、したがって、上記のナノエマルションの、皮膚、顔及び/または頭皮の手入れ、処理またはメイクアップを目的とする美容のための使用である。
【0049】
さらにまた、本発明のナノエマルションは、髪の手入れ及び/または処理のためにも使用可能である。これにより髪表面にオイルが付着し、このことにより髪は光沢を増し、スタイリングへの耐性を増すことができるが、髪のコシが損なわれない。これはまた、プレトリートメントとして、染色またはパーマネントウェーブの効果を向上させることが可能である。
【0050】
本発明の別の主題は、したがって、上記のナノエマルションの、髪の手入れ及び/または処理を目的とする美容のための使用である。
【0051】
本発明によるナノエマルションは、特に、皮膚、粘膜及び/または頭皮に十分な潤いを与えることができ、特に乾燥肌の処理に好適である。
【0052】
本発明の別の主題は、したがって、皮膚、粘膜及び/または頭皮の手入れ及び/またはモイスチャライジングのための美容方法であり、これは上記ナノエマルションを皮膚、粘膜及び/または頭皮に適用することを特徴とする。
【0053】
本発明はまた、乾燥肌の処理を目的とした皮膚科用組成物の製造における本発明のナノエマルションの使用にも関する。
【0054】
最後に、本発明はまた、眼科用組成物の製造における本発明のナノエマルションの使用にも関する。
【0055】
以下の例により、その本質を限定することなく本発明をよりよく理解することができるであろう。記載の量は、重量%を示す。
【0056】
【実施例】
(実施例1:メイクアップ除去液)
オイル相:
・N-ステアロイル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩
(Ajinomonoto社製のAcylgulutamate H21) 0.5%
・ステアリン酸イソセチル(M.W.=508) 10%
・ミリスチン酸イソプロピル(M.W.=270) 5%
水相:
・ジヘキサデセニルスクシナート18EO
(ICI社製) 4.5%
・NaOH(1M) 3%
・グリセロール 5%
・ジプロピレングリコール 10%
・水 62%
【0057】
透明なナノエマルションが得られ、その小滴のサイズは55nmであり、その混濁度は211NTUであった。
【0058】
(実施例2:メイクアップ除去ゲル)
オイル相:
・N-ステアロイル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩
(Ajinomonoto社製のAcylgulutamate H21) 0.5%
・ステアリン酸イソセチル(M.W.=508) 20%
・C11−C13イソパラフィン(M.W.=170) 2.5%
・イソヘキサデカン(M.W.=226) 2.5%
水相:
・ヘキサデセニルスクシナート18EO(ICI社製) 4.5%
・NaOH(1M) 1.5%
・グリセロール 5%
・ジプロピレングリコール 10%
・水 53.5%
【0059】
ゲル化した透明なナノエマルションが得られ、その小滴のサイズは54nmであり、その混濁度は130NTUであった。
【発明の属する技術分野】
本発明は、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを主成分とし、界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比が2から10であるナノエマルションに関する。
【0002】
本発明はまた、前記ナノエマルションの調製方法及び化粧品、皮膚科、眼科及び/または製薬分野におけるその使用にも関する。このナノエマルションは貯蔵して安定であり、優れた透明性を維持し、優れた化粧特性を有する一方で多量のオイルを含有可能である。
【0003】
ナノエマルションは、水中油型エマルションであり、そのオイル小滴は非常に微細な粒子径、すなわち、100nm未満の数平均径を有する。これらは一般的に、界面活性剤の存在下、水相中でのオイル相の機械的フラグメンテーションによって製造される。ナノエマルションの場合、特に高圧のホモジェナイザーを少なくとも一度通過させることにより、非常に小径のオイル小滴が得られる。小滴が径が小さいため、これらには従来のエマルションとは明確に異なる有利な化粧品特性が備わっている:これらは透明で新規なテクスチャーを有する。これらはまた、有効成分をより効果的に坦持可能である。
【0004】
【従来の技術】
透明なミクロエマルションは当業者には既知である。ナノエマルションとは対照的に、ミクロエマルションは厳密に言えばエマルションではなく、オイルによって膨張したミセルの透明な溶液であり、このオイルは一般的に非常に短鎖のオイル(例えば、ヘキサンまたはデカン)であって、界面活性剤と共界面活性剤が高濃度で共存していることによって溶解し、こうしてミセルを形成する。膨張したミセルのサイズは、溶解し得るオイルの量が少量であるため、非常に小さい。ミセルは非常に小径であるために透明であり、ナノエマルションもまた同様である。しかしながら、ナノエマルションと対照的に、ミクロエマルションは単なる磁気攪拌のみで、機械的エネルギーの貢献無しに成分を混合することにより自然に生成する。ミクロエマルションの主たる短所は、界面活性剤が高濃度なことであり、このためひいては不耐性となり、皮膚への適用の際に粘つく感触となる。さらにまた、その製剤範囲は一般的に非常に狭く、その温度安定性は非常に制限されている。
【0005】
さらに、当業者には、リン脂質を含む両親媒性脂質相、水及びオイルを含むナノエマルションは既知である。これらのエマルションは、従来の貯蔵温度、すなわち0から45℃における貯蔵では不安定であるという短所を示す。これらは黄色の組成物となり、数日間の貯蔵後には酸敗臭を発生する。
【0006】
親水性界面活性剤及び親油性界面活性剤の組み合わせによって得られるラメラ液体結晶被覆によって安定化されたナノエマルションもまた既知である。しかしながら、これらの組み合わせは、調製が困難である。さらにまた、得られるナノエマルションは、使用者にとってあまり快適でない、ワックス様のフィルム形成性の感触を呈する。
【0007】
さらにまた、欧州特許出願728,460号公報には、液体非イオン性両親媒性脂質を主成分とするナノエマルションが開示されている。しかしながら、これらのナノエマルションは、皮膚への適用の際に、べたつく作用を有する欠点を示す。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
従って、従来のナノエマルションの欠点も、ミクロエマルションの欠点も有しないナノエマルションが依然として求められている。
【0009】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
予期せぬことに、出願人はここに、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートから選択される界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する(<400グラム/モル)少なくとも一のオイルの使用により、既知のナノエマルションの利点全てを示し、その欠点を有しない新規なナノエマルションが得られることを見出した。
【0010】
本発明の主題は、水相中に分散したオイル相を含み、数平均径が10nm未満のオイル小滴を有するナノエマルションであって、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比が2から10であることを特徴とするナノエマルションである。
【0011】
本発明によるナノエマルションは、一般的に透明で青みを帯びた外観を有する。その透明度を測定すれば、600nmでの透過係数が10から90%、あるいは混濁度が60から600NTU、好ましくは70から300NTUであるが、この混濁度はHach Model 2100 Pポータブル濁度計で測定される。
【0012】
本発明のナノエマルションのオイル小滴は、100nm未満、好ましくは20から75nm、更に好ましくは40から60nmの数平均径を有する。小滴のサイズが縮小したことにより、皮膚の表面層への有効成分の浸透を促進することが可能である(坦体効果)。
【0013】
本発明のナノエマルションに使用可能な界面活性剤としては、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートあるいはこれら界面活性剤の混合物がよい。
本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエマルションは、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート以外の界面活性剤を含まない。
【0014】
本発明のナノエマルションにおいて界面活性剤として使用可能なアルケニルスクシナートは、特にエトキシル化/及びまたはプロポキシル化された誘導体であり、これらは、化学式(I)または(II):
HOOC-(HR)C-CH2-COO-E (I)
HOOC-(HR)C-CH2-COO-E-O-CO-CH2-C(HR')-COOH (II)
[・R及びR'基は、6から22の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニル基から選択され、
・Eは、式(C2H4O)nにおいてnが2から100であるオキシエチレン化された鎖、式(C3H6O)n'においてn'が2から100であるオキシプロピレン化された鎖、式(C2H4O)nのオキシエチレン化された鎖及び式(C3H6O)n'のオキシプロピレン化された鎖を含み、n及びn'の計が2から100であるランダムまたはブロックコポリマー、平均4から100のオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化されたグルコース基、平均4から100のオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化されたメチルグルコース基から選択される]の化合物より選択される。
【0015】
化学式(I)及び(II)において、n及びn’は平均値であり、したがって必ずしも整数でなくとも良い。5から60、更に好ましくは10から30の値が、nとして選択されることが望ましい。
【0016】
望ましくはR及び/またはR’基は、8から22、好ましくは14から22の炭素原子を含む直鎖状のアルケニル基から選択される。これは、例えば16の炭素原子を含むヘキサデセニル基または18の炭素原子を含むオクタデセニル基であるとよい。
【0017】
上記の化学式(I)及び(II)の化合物が、式中Eはオキシエチレン化された鎖、オキシプロピレン化された鎖及び、オキシエチレン化された鎖及びオキシプロピレン化された鎖を含むコポリマーから選択され、ここに参照用に取り込むこととする文献、国際特許出願94/00508号公報、欧州特許出願107199号公報及び英国特許出願2131820号公報に記載の説明に従って調製可能である。
【0018】
化学式(I)及び(II)の界面活性剤の酸基-COOHは、一般的に、本発明のナノエマルション中に中性化剤によって中和された形態で存在しており、中性化剤は、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、有機塩基、例えばモノ-、ジ-、及びトリエタノールアミン、アミノメチル-1,3-プロパンジオール、N-メチルグルカミン、塩基性アミノ酸、例えばアルギニン及びリジン、及びこれらの混合物から選択される。
【0019】
本発明のナノエマルションに使用可能な界面活性剤の例としては、ヘキサデセニルスクシナート18EO(化学式IにおいてR=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n=18の化合物)、ヘキサデセニルスクシナート45EO(化学式IにおいてR=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n=45の化合物)、ジヘキサデセニルスクシナート18EO、グルコース10EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIにおいてR=R’=ヘキサデセニル、E=(C2H4O)n、n=18の化合物)、グルコース10EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を10含むオキシエチレン化グルコース)、グルコース20EOのジヘキサデセニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を20含むオキシエチレン化グルコース)、メチルグルコース20EOのジオクタデセニルスクシナート(化学式IIの化合物であってR=R’=ヘキサデセニル、E=オキシエチレン化された基を20含むオキシエチレン化メチルグルコース)、及びこれらの混合物を挙げることができる。
【0020】
本発明のナノエマルション中の界面活性剤の量としては、例えばナノエマルション全重量に対して0.2から15重量%、好ましくは1から8重量%の範囲が可能である。
【0021】
界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比は、2から10、好ましくは3から6である。“オイル相の量”なる語は、ここでは界面活性剤以外のこの相の構成成分の総量を意味することとする。
【0022】
本発明によるナノエマルションは、400より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含む。400より大なる分子量を有するオイルは、動物または植物起源のオイル、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイル、及びこれらの混合物から選択可能である。このタイプのオイルとしては、例えば、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸イソセチル、アボカドオイルまたはホホバオイルを挙げることができる。
【0023】
さらに、オイル相は任意に他のオイル、特に400未満の分子量を有するオイルを含有可能である。これらのオイルはまた、動物または植物起源のオイル、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイルから選択されるオイルである。400未満の分子量を有するオイルとしては、例えば、イソドデカン、イソヘキサデカン、揮発性シリコーンオイル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルまたはC11−C13イソパラフィンを挙げることができる。
【0024】
オイル相はまた、上記のオイル以外の脂肪物質、例えば脂肪アルコール、例えばステアリル、セチル及びベヘニルアルコール、脂肪酸、例えばステアリン酸、パルミチン酸及びベヘン酸、フッ化タイプのオイル、ワックス、ゴム及びこれらの混合物を含有可能である。
【0025】
本発明によるナノエマルションは、ナノエマルション全重量に対して2から40重量%、更に好適には5から30重量%の量のオイル相を含み、400より大なる分子量を有するオイルの割合としては、オイル相の少なくとも40重量%を占める。
【0026】
本発明の特定の実施態様によれば、本発明のナノエマルションは一以上のイオン性両親媒性脂質を更に含む。
【0027】
本発明のナノエマルション中に使用可能なイオン性両親媒性脂質は、好ましくはアニオン性両親媒性脂質及びアルキルスルホン誘導体からなる群より選択される。
【0028】
アニオン性両親媒性脂質は、特に、
・リン酸ジセチル及びリン酸ジミリスチルのアルカリ塩;
・硫酸コレステロールのアルカリ塩;
・リン酸コレステロールのアルカリ塩;
・リポアミノ酸の塩;
・ホスファチジン酸のナトリウム塩;
・リン脂質からなる群より選択されることが好ましい。
【0029】
アルキルスルホン誘導体は、特に、化学式(V)のアルキルスルホン誘導体から選択可能である。
【0030】
【化2】
【0031】
式中、Rは16から22の炭素原子を含むアルキル基、特にC16H33及びC18H37基を個別にまたは混合物として表し、Mはアルカリ金属、例えばナトリウムである。
【0032】
本発明の好ましい実施態様によれば、リポアミノ酸がイオン性両親媒性脂質として使用される。
【0033】
イオン性両親媒性脂質は、ナノエマルションの一方または他方の相に導入可能である。これらが本発明のナノエマルション中に存在する場合、これらはナノエマルション全重量に対して0.01から5重量%、特に0.25から1重量%の濃度で使用可能である。
【0034】
本発明によるエマルションは、製剤の透明度を向上させるための添加剤を含有可能である。
これらの添加剤は、好ましくは、
・1から8、特に2から6の炭素原子を含む低級アルコール、例えばエタノール;
・グリコール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンチレングリコール、イソプレングリコール及び4から16、好ましくは8から12のエチレンオキサイドユニットを含むポリエチレングリコール;
・糖、例えばグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース及びスクロース;からなる群より選択される。
【0035】
これらの添加剤は、混合物として使用可能である。これらが本発明のナノエマルション中に存在する場合、これらはナノエマルション全重量に対して0.01から30重量%、好ましくは5から20重量%の濃度で使用可能である。アルコール及び/または糖の量がナノエマルション全重量に対して5から20重量%であることが好ましく、グリコールの量がナノエマルション全重量に対して5から15重量%であることが好ましい。
【0036】
さらに、上記の通り定義したアルコールを15重量%以上の濃度で使用することにより、保存料を含まないエマルションを得ることができる。
【0037】
上記のナノエマルションは、このタイプの組成物が有用であるあらゆる分野で使用可能である。これらは特に、局所への使用のための組成物、特に化粧品または皮膚科用組成物を構成可能である。これらはまた、眼科用媒体としても使用可能である。これらはさらに、製薬分野では、経口、非経口または経皮経路によって投与可能な製薬組成物を構成可能である。
【0038】
したがって、本発明の別の主題は、局所への使用のための組成物であって、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴とする。
【0039】
局所用または製薬用の組成物は、生理学的に許容される、すなわち、皮膚、粘膜、頭皮、目及び/または髪に適合性の媒体を含む。
【0040】
本発明の別の主題は、眼科溶媒体であって、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴とする。
【0041】
本発明の別の主題は、製薬組成物であって、これは上記のナノエマルションを含むことを特徴とする。
【0042】
本発明のナノエマルションは、化粧品、皮膚科的、または眼科的活性を有する水溶性または脂溶性の有効成分を含有可能である。脂溶性有効成分は、エマルションのオイル小滴中にあり、一方で水溶性の有効成分はエマルションの水相中にある。有効成分の例としては、ビタミン、例えばビタミンE、及びこれらの誘導体、特にそのエステル、プロビタミン、例えばパンテノール、湿潤薬及びサンスクリーン剤を挙げることができる。
【0043】
眼科用有効成分としては、例えば、抗緑内障剤、例えばベタキソロール;抗生物質、例えばアシクロビル;抗アレルギー剤;抗炎症剤、例えばイブプロフェン及びその塩、ジクロフェナック及びその塩、またはインドメタシン;または抗ウィルス剤を挙げることができる。
【0044】
本発明によるナノエマルションは、ローション、漿液、クリーム、乳剤または化粧水の形態で供され、化粧品、皮膚科及び眼科の分野で一般的に使用される補助剤、例えばゲル化剤、保存料、抗酸化剤及び香料を含有可能である。これらは、特に眼科での応用のためにアイローションの形態で提供可能である。
【0045】
使用可能なゲル化剤の中でも、セルロース誘導体、藻類誘導体、天然ゴム及び合成ポリマー、例えばカルボキシビニル酸のポリマー及びコポリマー、例えばGoodrich社製よりCarbopolの名で市販のものを挙げることができる。
【0046】
本発明の別の主題は、上記のナノエマルションの調製方法であり、この方法は、水相及びオイル相を10から80℃の温度で激しく攪拌した後、該混合物を6×107Paから18×107Paの圧力でホモジェナイズする(高圧ホモジェナイズ)ことを含む。剪断は2×106s-1から5×108s-1であるのが好ましく、更に好適には、1×108s-1から3×108s-1である(s-1は秒-1を意味する)。
【0047】
本発明のナノエマルションは、例えば、皮膚、顔及び/または頭皮の手入れ、処理またはメイクアップのために使用可能である。
【0048】
本発明の別の主題は、したがって、上記のナノエマルションの、皮膚、顔及び/または頭皮の手入れ、処理またはメイクアップを目的とする美容のための使用である。
【0049】
さらにまた、本発明のナノエマルションは、髪の手入れ及び/または処理のためにも使用可能である。これにより髪表面にオイルが付着し、このことにより髪は光沢を増し、スタイリングへの耐性を増すことができるが、髪のコシが損なわれない。これはまた、プレトリートメントとして、染色またはパーマネントウェーブの効果を向上させることが可能である。
【0050】
本発明の別の主題は、したがって、上記のナノエマルションの、髪の手入れ及び/または処理を目的とする美容のための使用である。
【0051】
本発明によるナノエマルションは、特に、皮膚、粘膜及び/または頭皮に十分な潤いを与えることができ、特に乾燥肌の処理に好適である。
【0052】
本発明の別の主題は、したがって、皮膚、粘膜及び/または頭皮の手入れ及び/またはモイスチャライジングのための美容方法であり、これは上記ナノエマルションを皮膚、粘膜及び/または頭皮に適用することを特徴とする。
【0053】
本発明はまた、乾燥肌の処理を目的とした皮膚科用組成物の製造における本発明のナノエマルションの使用にも関する。
【0054】
最後に、本発明はまた、眼科用組成物の製造における本発明のナノエマルションの使用にも関する。
【0055】
以下の例により、その本質を限定することなく本発明をよりよく理解することができるであろう。記載の量は、重量%を示す。
【0056】
【実施例】
(実施例1:メイクアップ除去液)
オイル相:
・N-ステアロイル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩
(Ajinomonoto社製のAcylgulutamate H21) 0.5%
・ステアリン酸イソセチル(M.W.=508) 10%
・ミリスチン酸イソプロピル(M.W.=270) 5%
水相:
・ジヘキサデセニルスクシナート18EO
(ICI社製) 4.5%
・NaOH(1M) 3%
・グリセロール 5%
・ジプロピレングリコール 10%
・水 62%
【0057】
透明なナノエマルションが得られ、その小滴のサイズは55nmであり、その混濁度は211NTUであった。
【0058】
(実施例2:メイクアップ除去ゲル)
オイル相:
・N-ステアロイル-L-グルタミン酸の二ナトリウム塩
(Ajinomonoto社製のAcylgulutamate H21) 0.5%
・ステアリン酸イソセチル(M.W.=508) 20%
・C11−C13イソパラフィン(M.W.=170) 2.5%
・イソヘキサデカン(M.W.=226) 2.5%
水相:
・ヘキサデセニルスクシナート18EO(ICI社製) 4.5%
・NaOH(1M) 1.5%
・グリセロール 5%
・ジプロピレングリコール 10%
・水 53.5%
【0059】
ゲル化した透明なナノエマルションが得られ、その小滴のサイズは54nmであり、その混濁度は130NTUであった。
Claims (22)
- 水相中に分散したオイル相を含み、数平均径が100nm未満のオイル小滴を有するナノエマルションであって、アルコキシル化アルケニルスクシナート、グルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナート、及びメチルグルコースのアルコキシル化アルケニルスクシナートから選択される少なくとも一の界面活性剤及び、400より大なる分子量を有する少なくとも一のオイルを含み、界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比が2から10であって、前記界面活性剤が、化学式( I )または( II ):
[ ・R及びR ' 基は、6から22の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルケニル基から選択され、
・Eは、式(C 2 H 4 O) n においてnが2から100であるオキシエチレン化された鎖、式(C 3 H 6 O) n’ においてn ' が2から100であるオキシプロピレン化された鎖、式(C 2 H 4 O) n のオキシエチレン化された鎖及び式(C 3 H 6 O) n’ のオキシプロピレン化された鎖を含み、n及びn ' の計が2から100であるランダムまたはブロックコポリマー、平均4から100のオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化されたグルコース基、平均4から100のオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化され、ヒドロキシル基全般に分散されてなるユニットを含むオキシエチレン化及び/またはオキシプロピレン化されたメチルグルコース基から選択される ] の化合物より選択されることを特徴とすることを特徴とするナノエマルション。 - 60から600NTUの混濁度を有することを特徴とする請求項1に記載のエマルション。
- 界面活性剤の量が、ナノエマルション全重量に対して0.2から15重量%であることを特徴とする請求項1または2に記載のナノエマルション。
- 界面活性剤の量に対するオイル相の量の重量比が3から6であることを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載のエマルション。
- オイル小滴が、20から75nmの平均径を有することを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- 界面活性剤が、ヘキサデセニルスクシナート18EO、ヘキサデセニルスクシナート45EO、ジヘキサデセニルスクシナート18EO、グルコース10EOのジヘキサデセニルスクシナート、グルコース20EOのジヘキサデセニルスクシナート、メチルグルコース20EOのジオクタデセニルスクシナート、及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- 400より大なる分子量を有するオイルが、動物または植物起源のオイル、鉱物オイル、合成オイル及びシリコーンオイル、及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- オイル相が、400未満の分子量を有するオイルを更に含むことを特徴とする請求項1から7のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- オイル相が、400より大なる分子量を有するオイルをオイル相全重量に対して少なくとも40重量%含むことを特徴とする請求項1から8のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- オイル相の量が、ナノエマルション全重量に対して2から40重量%であることを特徴とする請求項1から9のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- アニオン性両親媒性脂質及びアルキルスルホン誘導体からなる群より選択される少なくとも一のイオン性両親媒性脂質を更に含むことを特徴とする請求項1から10のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- イオン性両親媒性脂質の量が、ナノエマルション全重量に対して0.01から5重量%であることを特徴とする請求項11または12に記載のナノエマルション。
- 低級アルコール、グリコール、糖類及びこれらの混合物から選択される、透明性を改善することが可能な添加剤を含むことを特徴とする請求項1から13のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- 添加剤が、ナノエマルション全重量に対して、0.5から20重量%の濃度で存在することを特徴とする請求項14に記載のナノエマルション。
- 化粧品用の有効成分を含むことを特徴とする請求項1から15のいずれか一項に記載のナノエマルション。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載のナノエマルションを含むことを特徴とする局所への使用のための組成物。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載のナノエマルションを含むことを特徴とする製薬組成物。
- 皮膚、顔及び/または頭皮の手入れ、処理及び/またはメイクアップを目的とする請求項1から16のいずれか一項に記載のナノエマルションの美容のための使用。
- 髪の手入れ及び/または処理を目的とする請求項1から16のいずれか一項に記載のナノエマルションの美容のための使用。
- 水相及びオイル相を、10から80℃の環境温度で激しく攪拌した後、該混合物を6×107Paから18×107Paの圧力でホモジェナイズすることを含む請求項1から16のいずれか一項に記載のナノエマルションの調製方法。
- 剪断が、2×106s-1から5×108s-1であることを特徴とする請求項21に記載の方法。
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