JP3535210B2 - アルキルフェニルスルフィドの製造方法 - Google Patents
アルキルフェニルスルフィドの製造方法Info
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- JP3535210B2 JP3535210B2 JP09583094A JP9583094A JP3535210B2 JP 3535210 B2 JP3535210 B2 JP 3535210B2 JP 09583094 A JP09583094 A JP 09583094A JP 9583094 A JP9583094 A JP 9583094A JP 3535210 B2 JP3535210 B2 JP 3535210B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬等の中間体
として有用な化合物であるアルキルフェニルスルフィド
の製造方法に関する。
として有用な化合物であるアルキルフェニルスルフィド
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アルキルフェニルスルフィドを得
るには種々の方法が知られている。例えば、チオフェノ
ール類を原料としてアルキルフェニルスルフィドを得る
方法としては、次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）に示す公
知の方法等が挙げられる。 （Ａ）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２８２−８５（１９５
１）に記載の方法（収率９１％）。
るには種々の方法が知られている。例えば、チオフェノ
ール類を原料としてアルキルフェニルスルフィドを得る
方法としては、次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）に示す公
知の方法等が挙げられる。 （Ａ）Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２８２−８５（１９５
１）に記載の方法（収率９１％）。
【０００３】
【化２】
【０００４】（Ｂ）Ｐｒｉｓａｄｋｉ Ｓｍａｚ．Ｍａ
ｓｌａｍ．，４８−５１（１９６７）に記載されてお
り、チオフェノール類とアルキルハライドとをアルカリ
の存在下均一系で反応させる方法（収率記載なし）。
ｓｌａｍ．，４８−５１（１９６７）に記載されてお
り、チオフェノール類とアルキルハライドとをアルカリ
の存在下均一系で反応させる方法（収率記載なし）。
【０００５】
【化３】
【０００６】式中、Ｒは、エチル、ｉｓｏ−プロピル、
ｓｅｃ−ブチル等を表す。ｎ−ＰｒＢｒは、臭化ｎ−プ
ロピルを表す。
ｓｅｃ−ブチル等を表す。ｎ−ＰｒＢｒは、臭化ｎ−プ
ロピルを表す。
【０００７】（Ｃ）Ｓｏｏｂｓｈｃｈ，Ａｋａｄ．Ｎａ
ｕｋ Ｇｒｕｚ．ＳＳＲ，８７（３），６０９−１２
（１９７７）に記載されており、気相触媒法による製造
方法（収率９７％）。
ｕｋ Ｇｒｕｚ．ＳＳＲ，８７（３），６０９−１２
（１９７７）に記載されており、気相触媒法による製造
方法（収率９７％）。
【０００８】
【化４】
【０００９】しかしながら、上記のような公知の製造方
法には、次のような欠点がある。（Ａ）の方法は、メチ
ル化剤として用いるジメチル硫酸の毒性及び発癌性等が
問題であり、収率的にも決して高いとは言い難い。
（Ｂ）の方法は、アルキル化剤としてアルキルハライド
を用い、これとチオフェノールとをアルカリの存在下、
均一系で反応させる方法である。しかし、アルキルハラ
イドが臭化ｎ−プロピルの場合しか記載されておらず、
臭化ｎ−プロピルより沸点の低い、例えば、塩化メチル
及び塩化エチル等の場合の記載がない。（Ｃ）の気相触
媒法は、液相法に比して複雑な設備が必要であり、触媒
の寿命も短く経済的に不利である。
法には、次のような欠点がある。（Ａ）の方法は、メチ
ル化剤として用いるジメチル硫酸の毒性及び発癌性等が
問題であり、収率的にも決して高いとは言い難い。
（Ｂ）の方法は、アルキル化剤としてアルキルハライド
を用い、これとチオフェノールとをアルカリの存在下、
均一系で反応させる方法である。しかし、アルキルハラ
イドが臭化ｎ−プロピルの場合しか記載されておらず、
臭化ｎ−プロピルより沸点の低い、例えば、塩化メチル
及び塩化エチル等の場合の記載がない。（Ｃ）の気相触
媒法は、液相法に比して複雑な設備が必要であり、触媒
の寿命も短く経済的に不利である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した状
況に鑑み、常温、常圧でアルキルフェニルスルフィドを
容易に効率よく工業的に製造する方法を提供することを
目的とするものである。即ち、用いるアルキルハライド
の沸点が低い場合、（Ｂ）の方法のように均一系で反応
させると、特に塩化メチルのように常温で気体のもの
は、水に対する溶解度が殆どないため、反応時の吹き抜
けが多く、目的とするアルキルフェニルスルフィドが収
率よく得られないという問題がある。
況に鑑み、常温、常圧でアルキルフェニルスルフィドを
容易に効率よく工業的に製造する方法を提供することを
目的とするものである。即ち、用いるアルキルハライド
の沸点が低い場合、（Ｂ）の方法のように均一系で反応
させると、特に塩化メチルのように常温で気体のもの
は、水に対する溶解度が殆どないため、反応時の吹き抜
けが多く、目的とするアルキルフェニルスルフィドが収
率よく得られないという問題がある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため、鋭意検討した結果、アルキルハライド
の溶解能力の高い水不溶性化合物を反応の最初から存在
させておくと、チオフェノール類とアルキルハライドと
の接触が良好に保たれ、収率よくアルキルフェニルスル
フィドが得られることを見いだし、本発明に到達した。
を達成するため、鋭意検討した結果、アルキルハライド
の溶解能力の高い水不溶性化合物を反応の最初から存在
させておくと、チオフェノール類とアルキルハライドと
の接触が良好に保たれ、収率よくアルキルフェニルスル
フィドが得られることを見いだし、本発明に到達した。
【００１２】本発明の要旨は、一般式（Ｉ）で表される
チオフェノール類と一般式（ＩＩ）で表されるアルキル
ハライドとを、塩基、水及び水不溶性化合物の存在下、
不均一系で反応させ、一般式（ＩＩＩ）で表されるアル
キルフェニルスルフィドを製造するところにある。
チオフェノール類と一般式（ＩＩ）で表されるアルキル
ハライドとを、塩基、水及び水不溶性化合物の存在下、
不均一系で反応させ、一般式（ＩＩＩ）で表されるアル
キルフェニルスルフィドを製造するところにある。
【００１３】
【化７】
【００１４】式中、Ｒ1 は、水素又は炭素数１〜４のア
ルキル基を表し、Ｒ2 は、炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す。
ルキル基を表し、Ｒ2 は、炭素数１〜４のアルキル基を
表し、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒを表す。
【００１５】上記一般式（Ｉ）中のＲ1 で表されるアル
キル基は、直鎖状でも分岐状でも良く、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチル等が挙げら
れる。
キル基は、直鎖状でも分岐状でも良く、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓ−ブチル及びｔ−ブチル等が挙げら
れる。
【００１６】上記一般式（Ｉ）で表されるチオフェノー
ル類としては、例えば、チオフェノール、４−メチルチ
オフェノール、４−エチルチオフェノール、４−ｎ−プ
ロピルチオフェノール、４−ｔ−ブチルチオフェノー
ル、２−メチルチオフェノール、２−ｎ−プロピルチオ
フェノール、３−メチルチオフェノール、３−イソプロ
ピルチオフェノール等が挙げられる。
ル類としては、例えば、チオフェノール、４−メチルチ
オフェノール、４−エチルチオフェノール、４−ｎ−プ
ロピルチオフェノール、４−ｔ−ブチルチオフェノー
ル、２−メチルチオフェノール、２−ｎ−プロピルチオ
フェノール、３−メチルチオフェノール、３−イソプロ
ピルチオフェノール等が挙げられる。
【００１７】上記一般式（ＩＩ）で表されるアルキルハ
ライドとしては、例えば、塩化メチル、塩化エチル、臭
化メチル、臭化エチル、臭化プロピル等が挙げられる。
上記アルキルハライドの使用量は、チオフェノール類の
０．８〜２．０倍モル、好ましくは、１．０〜１．５倍
モルである。使用量が０．８倍モル未満では、未反応の
チオフェノール類が多くなり、２．０倍モルを超えて用
いても、それに見合う効果が得られず、経済的に不利で
ある。
ライドとしては、例えば、塩化メチル、塩化エチル、臭
化メチル、臭化エチル、臭化プロピル等が挙げられる。
上記アルキルハライドの使用量は、チオフェノール類の
０．８〜２．０倍モル、好ましくは、１．０〜１．５倍
モルである。使用量が０．８倍モル未満では、未反応の
チオフェノール類が多くなり、２．０倍モルを超えて用
いても、それに見合う効果が得られず、経済的に不利で
ある。
【００１８】上記一般式（ＩＩＩ）で表されるアルキル
フェニルスルフィドとしては、例えば、メチルチオベン
ゼン、エチルチオベンゼン、４−メチル−メチルチオベ
ンゼン、４−メチル−エチルチオベンゼン、４−エチル
−メチルチオベンゼン、４−エチル−エチルチオベンゼ
ン、４−ｎ−プロピル−メチルベンゼン、４−ｎ−ブチ
ル−エチルチオベンゼン、２−メチル−メチルチオベン
ゼン、２−メチル−エチルチオベンゼン、２−ｎ−プロ
ピル−メチルチオベンゼン、２−ｎ−ブチル−エチルチ
オベンゼン等が挙げられる。
フェニルスルフィドとしては、例えば、メチルチオベン
ゼン、エチルチオベンゼン、４−メチル−メチルチオベ
ンゼン、４−メチル−エチルチオベンゼン、４−エチル
−メチルチオベンゼン、４−エチル−エチルチオベンゼ
ン、４−ｎ−プロピル−メチルベンゼン、４−ｎ−ブチ
ル−エチルチオベンゼン、２−メチル−メチルチオベン
ゼン、２−メチル−エチルチオベンゼン、２−ｎ−プロ
ピル−メチルチオベンゼン、２−ｎ−ブチル−エチルチ
オベンゼン等が挙げられる。
【００１９】本発明で使用される塩基としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アル
カリ金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アル
カリ金属；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト等の金属アルコラート等が挙げられるが、なかでも経
済的に有利であることから水酸化ナトリウムが好ましく
用いられる。
ば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アル
カリ金属；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アル
カリ金属；ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト等の金属アルコラート等が挙げられるが、なかでも経
済的に有利であることから水酸化ナトリウムが好ましく
用いられる。
【００２０】上記塩基の使用量は、チオフェノール類の
０．８〜３．０倍モル、好ましくは、１．０〜２．０倍
モルである。使用量が０．８倍モル未満では、未反応の
チオフェノール類が多くなり、３．０倍モルを超えて用
いても、それに見合う効果が得られず経済的に不利であ
る。
０．８〜３．０倍モル、好ましくは、１．０〜２．０倍
モルである。使用量が０．８倍モル未満では、未反応の
チオフェノール類が多くなり、３．０倍モルを超えて用
いても、それに見合う効果が得られず経済的に不利であ
る。
【００２１】本発明で使用される水不溶性化合物として
は、特に限定されないが、例えば、一般式（ＩＩＩ）で
表される生成するアルキルフェニルスルフィド及び水不
溶性有機溶媒等が挙げられる。これらは単独で使用され
ても、併用されてもよい。併用される場合の使用量の割
合は特に限定されず、いかなる割合でも使用できる。
は、特に限定されないが、例えば、一般式（ＩＩＩ）で
表される生成するアルキルフェニルスルフィド及び水不
溶性有機溶媒等が挙げられる。これらは単独で使用され
ても、併用されてもよい。併用される場合の使用量の割
合は特に限定されず、いかなる割合でも使用できる。
【００２２】上記水不溶性化合物として一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される生成するアルキルフェニルスルフィドを
最初から添加した場合には、アルキルハライドがアルキ
ルフェニルスルフィドに溶解するため、アルキルハライ
ドの反応系外への吹き抜けが殆どなくなり、その結果、
チオフェノール類とアルキルハライドとが効率よく反応
し、転化率が向上する。反応が進行するにつれ、目的物
のアルキルフェニルスルフィドが系内で増えるため、ア
ルキルハライドの吹き抜けは、一層起こりにくくなる。
Ｉ）で表される生成するアルキルフェニルスルフィドを
最初から添加した場合には、アルキルハライドがアルキ
ルフェニルスルフィドに溶解するため、アルキルハライ
ドの反応系外への吹き抜けが殆どなくなり、その結果、
チオフェノール類とアルキルハライドとが効率よく反応
し、転化率が向上する。反応が進行するにつれ、目的物
のアルキルフェニルスルフィドが系内で増えるため、ア
ルキルハライドの吹き抜けは、一層起こりにくくなる。
【００２３】また、この場合は、反応液を分液するだけ
で容易にアルキルフェニルスルフィドを分離することが
でき、特に好ましい結果が得られる。分液されたアルキ
ルフェニルスルフィドの単離精製は、必要に応じて分
留、減圧蒸留により行うことができる。
で容易にアルキルフェニルスルフィドを分離することが
でき、特に好ましい結果が得られる。分液されたアルキ
ルフェニルスルフィドの単離精製は、必要に応じて分
留、減圧蒸留により行うことができる。
【００２４】上記アルキルフェニルスルフィドの最初の
添加量は、チオフェノール類の０．０５〜１倍重量であ
る。添加量が０．０５倍重量未満では、添加の効果が現
れず、１倍重量を超えて用いても、それに見合う添加の
効果が得られない。
添加量は、チオフェノール類の０．０５〜１倍重量であ
る。添加量が０．０５倍重量未満では、添加の効果が現
れず、１倍重量を超えて用いても、それに見合う添加の
効果が得られない。
【００２５】上記水不溶性化合物として有機溶媒を用い
る場合、その種類は反応温度、反応圧力において実質上
液体であれば特に限定されないが、例えば、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；塩化メチレ
ン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、なかで
もシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼンを用いた
場合に好ましい結果が得られる。上記水不溶性有機溶媒
の使用量は、通常チオフェノール類の重量の０．１〜３
０倍重量である。
る場合、その種類は反応温度、反応圧力において実質上
液体であれば特に限定されないが、例えば、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；塩化メチレ
ン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、なかで
もシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼンを用いた
場合に好ましい結果が得られる。上記水不溶性有機溶媒
の使用量は、通常チオフェノール類の重量の０．１〜３
０倍重量である。
【００２６】反応終了後、反応液からのアルキルフェニ
ルスルフィドの分離は、抽出、分液等により容易に行わ
れる。分液されたアルキルフェニルスルフィドの単離精
製は、必要に応じて分留、減圧蒸留により行うことがで
きる。
ルスルフィドの分離は、抽出、分液等により容易に行わ
れる。分液されたアルキルフェニルスルフィドの単離精
製は、必要に応じて分留、減圧蒸留により行うことがで
きる。
【００２７】上記反応の際の反応温度は、通常０〜８０
℃、好ましくは、１５〜５０℃である。０℃未満では反
応速度が実用上遅すぎ、８０℃を超えると副反応が起こ
り、低沸点化合物であるアルキルハライドが反応系外に
流出し易くなるので、いずれも好ましくない。上記反応
の際の反応時間は、反応温度及び反応溶媒により異な
り、一概には言えないが、通常１〜１０時間の範囲であ
る。
℃、好ましくは、１５〜５０℃である。０℃未満では反
応速度が実用上遅すぎ、８０℃を超えると副反応が起こ
り、低沸点化合物であるアルキルハライドが反応系外に
流出し易くなるので、いずれも好ましくない。上記反応
の際の反応時間は、反応温度及び反応溶媒により異な
り、一概には言えないが、通常１〜１０時間の範囲であ
る。
【００２８】
【実施例】以下に本発明の実施例を掲げて更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００２９】実施例１ メチルチオベンゼンの合成
攪拌機、温度計、冷却器を備え付けた５００ｍｌ四つ口
フラスコに、窒素雰囲気下で、水酸化ナトリウム４４．
０ｇ（１．１モル）、水２０６ｇを仕込み、攪拌下、チ
オフェノールを１１０．２ｇ（１．０モル）を溶解させ
てチオフェノールのナトリウム塩水溶液を調製した。こ
の水溶液にメチルチオベンゼン１９ｇを添加した後、気
体の塩化メチル５０．５ｇ（１．０モル）を、２０〜３
０℃で強攪拌下、５時間かけて吹き込み反応させ、さら
に、同温度で２時間反応させた。反応終了後、反応液を
油層と水層とに分液した。この油層として得られたメチ
ルチオベンゼンを水洗し、メチルチオベンゼン１２１．
７ｇ（純度９８％）を得た。塩化メチルに対する収率は
９８％であった。
フラスコに、窒素雰囲気下で、水酸化ナトリウム４４．
０ｇ（１．１モル）、水２０６ｇを仕込み、攪拌下、チ
オフェノールを１１０．２ｇ（１．０モル）を溶解させ
てチオフェノールのナトリウム塩水溶液を調製した。こ
の水溶液にメチルチオベンゼン１９ｇを添加した後、気
体の塩化メチル５０．５ｇ（１．０モル）を、２０〜３
０℃で強攪拌下、５時間かけて吹き込み反応させ、さら
に、同温度で２時間反応させた。反応終了後、反応液を
油層と水層とに分液した。この油層として得られたメチ
ルチオベンゼンを水洗し、メチルチオベンゼン１２１．
７ｇ（純度９８％）を得た。塩化メチルに対する収率は
９８％であった。
【００３０】実施例２ エチルチオベンゼンの合成
実施例１と同様にしてチオフェノールのナトリウム塩水
溶液を調製した。この水溶液にトルエン１００ｇを添加
した後、気体の塩化エチル６４．５ｇ（１．０モル）
を、２０〜３０℃で強攪拌下、５時間かけて吹き込み反
応させ、さらに同温度で２時間反応させた。反応終了
後、反応液を油層と水層とに分液した。この油層として
得られたトルエンとエチルチオベンゼンとを含むトルエ
ン層を水洗、分留することにより、エチルチオベンゼン
１３２．１ｇを得た。チオフェノールに対する収率は９
７％であった。
溶液を調製した。この水溶液にトルエン１００ｇを添加
した後、気体の塩化エチル６４．５ｇ（１．０モル）
を、２０〜３０℃で強攪拌下、５時間かけて吹き込み反
応させ、さらに同温度で２時間反応させた。反応終了
後、反応液を油層と水層とに分液した。この油層として
得られたトルエンとエチルチオベンゼンとを含むトルエ
ン層を水洗、分留することにより、エチルチオベンゼン
１３２．１ｇを得た。チオフェノールに対する収率は９
７％であった。
【００３１】実施例３〜６ アルキルフェニルスルフィ
ドの合成 チオフェノール類（一般式（Ｉ））及びアルキルハライ
ド（一般式（ＩＩ））を表１に示したように代えた以外
は、実施例１と同様にしてアルキルフェニルスルフィド
（一般式（ＩＩＩ））を得た。結果を表１に示した。表
１中の収率は、アルキルハライド（一般式（ＩＩ））に
対する、粗アルキルフェニルスルフィド（一般式（ＩＩ
Ｉ））の収率を示した。
ドの合成 チオフェノール類（一般式（Ｉ））及びアルキルハライ
ド（一般式（ＩＩ））を表１に示したように代えた以外
は、実施例１と同様にしてアルキルフェニルスルフィド
（一般式（ＩＩＩ））を得た。結果を表１に示した。表
１中の収率は、アルキルハライド（一般式（ＩＩ））に
対する、粗アルキルフェニルスルフィド（一般式（ＩＩ
Ｉ））の収率を示した。
【００３２】比較例１ メチルチオベンゼンの合成
実施例１と同様にしてチオフェノールのナトリウム塩水
溶液を調製した。この水溶液に強攪拌下、気体の塩化メ
チル５０．５ｇ（１．０モル）を、２０〜３０℃で５時
間かけて吹き込み反応させ、さらに、同温度で２時間反
応させた。反応終了後、反応液を油層と水層とに分液し
た。この油層として得られたメチルチオベンゼンを水洗
し、メチルチオベンゼン１０４．３ｇを得た。チオフェ
ノールに対する収率は８４％であった。
溶液を調製した。この水溶液に強攪拌下、気体の塩化メ
チル５０．５ｇ（１．０モル）を、２０〜３０℃で５時
間かけて吹き込み反応させ、さらに、同温度で２時間反
応させた。反応終了後、反応液を油層と水層とに分液し
た。この油層として得られたメチルチオベンゼンを水洗
し、メチルチオベンゼン１０４．３ｇを得た。チオフェ
ノールに対する収率は８４％であった。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、チオフェノール類と低
沸点化合物のアルキルハライドとを水不溶性化合物の存
在下、不均一系で反応させることにより、アルキルハラ
イドが水不溶性化合物に溶解するため、アルキルハライ
ドが反応系外へ吹き抜けることが殆どなくなる結果、反
応が効率的にすすみ、常温、常圧の温和な条件で容易且
つ効率的にアルキルフェニルスルフィドを製造すること
ができる。
沸点化合物のアルキルハライドとを水不溶性化合物の存
在下、不均一系で反応させることにより、アルキルハラ
イドが水不溶性化合物に溶解するため、アルキルハライ
ドが反応系外へ吹き抜けることが殆どなくなる結果、反
応が効率的にすすみ、常温、常圧の温和な条件で容易且
つ効率的にアルキルフェニルスルフィドを製造すること
ができる。
フロントページの続き
(72)発明者 中野 雅仁
兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１
住友精化株式会社第１研究所内
(72)発明者 小林 和幸
兵庫県加古郡播磨町宮西346番地の１
住友精化株式会社第１研究所内
(56)参考文献 特開 昭55−102558（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−256637（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 319/14
C07C 321/28
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるチオフェノール
類と一般式（ＩＩ）で表されるアルキルハライドとを、
塩基、水及び水不溶性化合物の存在下に、不均一系で反
応させることを特徴とする一般式（ＩＩＩ）で表される
アルキルフェニルスルフィドの製造方法。 【化１】 式中、Ｒ1 は、水素又は炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ2 は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｘは、
Ｃｌ又はＢｒを表す。 - 【請求項２】 水不溶性化合物が、一般式（ＩＩＩ）で
表されるアルキルフェニルスルフィドである請求項１記
載の製造方法。 - 【請求項３】 水不溶性化合物が、水不溶性有機溶媒で
ある請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩＩ）で表されるアルキルフ
ェニルスルフィドが、メチルチオベンゼンである請求項
１、２又は３記載の製造方法。 - 【請求項５】 塩基が、水酸化ナトリウムである請求項
１、２又は３記載の製造方法。 - 【請求項６】 一般式（ＩＩ）中のＲ2 が、メチル基又
はエチル基である請求項１、２又は３記載の製造方法。 - 【請求項７】 一般式（ＩＩ）で表されるアルキルハラ
イドが、塩化メチルである請求項６記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09583094A JP3535210B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | アルキルフェニルスルフィドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09583094A JP3535210B2 (ja) | 1994-04-08 | 1994-04-08 | アルキルフェニルスルフィドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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