JP3529920B2 - 高純度アルカノールアミドの製造法 - Google Patents
高純度アルカノールアミドの製造法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアルカノールアミド
の製造法に関し、詳しくは脂肪酸エステルとアルカノー
ルアミンから、副生するアミドエステル含量が低い高純
度のアルカノールアミドを製造する方法に関するもので
ある。
の製造法に関し、詳しくは脂肪酸エステルとアルカノー
ルアミンから、副生するアミドエステル含量が低い高純
度のアルカノールアミドを製造する方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルカ
ノールアミドは液体洗浄剤の洗浄力向上剤、起泡剤、泡
安定剤として、シャンプー、台所洗剤、化粧品等に広く
利用されている。またこのアルカノールアミドに更にア
ルキレンオキシドを付加したり、更にカルボキシメチル
化、リン酸エステル化、硫酸エステル化を行うことによ
り得られる各種誘導体も、低刺激性で、起泡性、洗浄性
に優れるため、界面活性剤の主基剤等として洗浄剤組成
物等に配合されている。
ノールアミドは液体洗浄剤の洗浄力向上剤、起泡剤、泡
安定剤として、シャンプー、台所洗剤、化粧品等に広く
利用されている。またこのアルカノールアミドに更にア
ルキレンオキシドを付加したり、更にカルボキシメチル
化、リン酸エステル化、硫酸エステル化を行うことによ
り得られる各種誘導体も、低刺激性で、起泡性、洗浄性
に優れるため、界面活性剤の主基剤等として洗浄剤組成
物等に配合されている。
【０００３】このアルカノールアミドの製造法として、
脂肪酸エステルとアルカノールアミンをアルカリ触媒下
で反応させる方法が知られている。しかし、この方法で
は副生するアミドエステル量が多く、このアミドエステ
ルは水への溶解性が低いため、液状製品の濁りの原因と
なる。また、アルカノールアミドにさらにアルキレンオ
キシドを付加したり、さらに次いでカルボキシメチル
化、硫酸エステル化、リン酸エステル化等により誘導体
化する際にも不純物の増大を招くといった問題がある。
脂肪酸エステルとアルカノールアミンをアルカリ触媒下
で反応させる方法が知られている。しかし、この方法で
は副生するアミドエステル量が多く、このアミドエステ
ルは水への溶解性が低いため、液状製品の濁りの原因と
なる。また、アルカノールアミドにさらにアルキレンオ
キシドを付加したり、さらに次いでカルボキシメチル
化、硫酸エステル化、リン酸エステル化等により誘導体
化する際にも不純物の増大を招くといった問題がある。
【０００４】なお、副生するアミドエステル量が少ない
アルカノールアミドを得る方法としては、脂肪酸とアル
カノールアミンから第１段反応でアミドエステルを生成
させ、次いで第２段反応でアミノリシスを行い、アミド
エステルをアルカノールアミドに変換する方法があるが
（特開昭５３−４４５１３号公報）、この方法は工程が
煩雑で、アミドエステル量を十分低減することが出来て
いない。
アルカノールアミドを得る方法としては、脂肪酸とアル
カノールアミンから第１段反応でアミドエステルを生成
させ、次いで第２段反応でアミノリシスを行い、アミド
エステルをアルカノールアミドに変換する方法があるが
（特開昭５３−４４５１３号公報）、この方法は工程が
煩雑で、アミドエステル量を十分低減することが出来て
いない。
【０００５】従って、本発明の目的は、副生するアミド
エステル量を十分にかつ安定して低減でき、しかも工程
が煩雑でない、高純度のアルカノールアミドの製造法を
提供することにある。
エステル量を十分にかつ安定して低減でき、しかも工程
が煩雑でない、高純度のアルカノールアミドの製造法を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を行った結果、アミドエステルの
生成は、意外にも触媒量と反応原料の水分及び酸価（Ａ
Ｖ）に関連するものであるという知見を得た。そこで、
使用する触媒量を特定範囲内にすることにより、アミド
エステル含量が安定して低い高純度のアルカノールアミ
ドを製造することが可能になり、本発明を完成するに到
った。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
を解決すべく鋭意検討を行った結果、アミドエステルの
生成は、意外にも触媒量と反応原料の水分及び酸価（Ａ
Ｖ）に関連するものであるという知見を得た。そこで、
使用する触媒量を特定範囲内にすることにより、アミド
エステル含量が安定して低い高純度のアルカノールアミ
ドを製造することが可能になり、本発明を完成するに到
った。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、R1は炭素数７〜21の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は炭素数１
〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸エステル
と、一般式（II） HmN-(R3-OH)n （II） （式中、R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ１又は２で、ｍ＋ｎ＝
３の数である。）で表されるアルカノールアミンとを反
応させて、一般式(III)
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2は炭素数１
〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸エステル
と、一般式（II） HmN-(R3-OH)n （II） （式中、R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ１又は２で、ｍ＋ｎ＝
３の数である。）で表されるアルカノールアミンとを反
応させて、一般式(III)
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、R1，R3, ｍ及びｎは前記の意味を
示す。）で表されるアルカノールアミドを製造する方法
において、下記式(1) を満足するような量のアルカリ触
媒を用いることを特徴とする高純度アルカノールアミド
の製造法を提供するものである。
示す。）で表されるアルカノールアミドを製造する方法
において、下記式(1) を満足するような量のアルカリ触
媒を用いることを特徴とする高純度アルカノールアミド
の製造法を提供するものである。
【００１１】
０＜〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕≦１（mmol／ｇ） …(1)
〔式中、Ａはアルカリ触媒の量、Ｗは反応原料の水分
量、ＡＶは反応原料の酸価で、いずれも単位は反応原料
１ｇに対する量（mmol）である。〕 このような本発明の製造法で得られた高純度のアルカノ
ールアミドは、液体洗浄剤の洗浄力向上剤、起泡剤、泡
安定剤として優れ、またこのアルカノールアミドを原料
として、アルキレンオキシドを付加したり、更にカルボ
キシメチル化、リン酸エステル化、硫酸エステル化等に
より誘導体化して界面活性剤とした場合、起泡力、洗浄
力に優れたものが得られる。
量、ＡＶは反応原料の酸価で、いずれも単位は反応原料
１ｇに対する量（mmol）である。〕 このような本発明の製造法で得られた高純度のアルカノ
ールアミドは、液体洗浄剤の洗浄力向上剤、起泡剤、泡
安定剤として優れ、またこのアルカノールアミドを原料
として、アルキレンオキシドを付加したり、更にカルボ
キシメチル化、リン酸エステル化、硫酸エステル化等に
より誘導体化して界面活性剤とした場合、起泡力、洗浄
力に優れたものが得られる。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１３】本発明の製造方法に用いられる原料の脂肪
酸エステル及びアルカノールアミンは、目的とするアル
カノールアミドの種類により適宜選択される。上記一般
式（Ｉ）で表される脂肪酸エステルとしては、カプリル
酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタ
デカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、更
にはパラフィン酸化やオキソ法で得られる合成脂肪酸な
どの高級脂肪酸、好ましくは炭素数８〜14の脂肪酸と、
メタノール、エタノール等の低級アルコール、好ましく
はメタノールとのエステルが挙げられる。
酸エステル及びアルカノールアミンは、目的とするアル
カノールアミドの種類により適宜選択される。上記一般
式（Ｉ）で表される脂肪酸エステルとしては、カプリル
酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタ
デカン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
アラキン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、更
にはパラフィン酸化やオキソ法で得られる合成脂肪酸な
どの高級脂肪酸、好ましくは炭素数８〜14の脂肪酸と、
メタノール、エタノール等の低級アルコール、好ましく
はメタノールとのエステルが挙げられる。
【００１４】また、上記一般式（II）で表されるアルカ
ノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノー
ルアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパ
ノールアミンなどが挙げられ、好ましくはモノエタノー
ルアミンである。
ノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノー
ルアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパ
ノールアミンなどが挙げられ、好ましくはモノエタノー
ルアミンである。
【００１５】本発明に用いられるアルカリ触媒として
は、脂肪酸と反応して水を副生しないアルカリ触媒が好
ましく、アルカリ金属アルコラートが更に好ましい。具
体的には、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート等が挙げ
られ、特に好ましくはナトリウムメチラートである。
は、脂肪酸と反応して水を副生しないアルカリ触媒が好
ましく、アルカリ金属アルコラートが更に好ましい。具
体的には、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート等が挙げ
られ、特に好ましくはナトリウムメチラートである。
【００１６】本発明において用いられる、一般式（Ｉ）
で表される脂肪酸エステルと、一般式（II）で表される
アルカノールアミンのモル比は、適宜選択されるが、好
ましくは脂肪酸エステル１モルに対し、アルカノールア
ミン１〜 1.3モルである。アルカノールアミンの量を
1.3モル以下にすることで残存するアルカノールアミン
の量が少なくなり、物性や色相安定性が良好となり好ま
しい。
で表される脂肪酸エステルと、一般式（II）で表される
アルカノールアミンのモル比は、適宜選択されるが、好
ましくは脂肪酸エステル１モルに対し、アルカノールア
ミン１〜 1.3モルである。アルカノールアミンの量を
1.3モル以下にすることで残存するアルカノールアミン
の量が少なくなり、物性や色相安定性が良好となり好ま
しい。
【００１７】また、本発明においては、上述した脂肪酸
エステルとアルカノールアミンをアミド化する際、上記
式(1) を満足するような量のアルカリ触媒を用いること
が必要であり、好ましくは上記式(1) における〔Ａ−
（Ｗ＋ＡＶ）〕の値が、０より大きく、0.5 mmol／ｇ以
下、更に好ましくは〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕の値が、０よ
り大きく、0.1 mmol／ｇ以下である。上記式(1) におけ
る〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕の値が０以下、即ちアルカリ触
媒の量が反応原料の水分及び酸価に相当するモル量以下
であると、上述したようにアミドエステルの副生が起こ
り好ましくない。また、上記式(1) における〔Ａ−（Ｗ
＋ＡＶ）〕の値が１mmol／ｇを越えると、着色する傾向
が見られるため好ましくない。
エステルとアルカノールアミンをアミド化する際、上記
式(1) を満足するような量のアルカリ触媒を用いること
が必要であり、好ましくは上記式(1) における〔Ａ−
（Ｗ＋ＡＶ）〕の値が、０より大きく、0.5 mmol／ｇ以
下、更に好ましくは〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕の値が、０よ
り大きく、0.1 mmol／ｇ以下である。上記式(1) におけ
る〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕の値が０以下、即ちアルカリ触
媒の量が反応原料の水分及び酸価に相当するモル量以下
であると、上述したようにアミドエステルの副生が起こ
り好ましくない。また、上記式(1) における〔Ａ−（Ｗ
＋ＡＶ）〕の値が１mmol／ｇを越えると、着色する傾向
が見られるため好ましくない。
【００１８】本発明において、脂肪酸エステルとアルカ
ノールアミンとを反応させる場合の反応条件は原料の種
類によって適宜選択されるが、反応温度は70〜 150℃、
反応圧力は10〜400torr とすることが好ましい。反応温
度を70℃以上にすることで適度な反応速度が得られ、 1
50℃以下とすることで高温／アルカリ条件下でアミドの
分解が抑制でき、好ましい。また、反応圧力を10torr以
上にすればアルカノールアミンの留出が抑制でき、400t
orr 以下にすることで反応系内に副生するアルコールを
適度に留出でき、適度な反応速度が得られ、好ましい。
反応時間は通常１〜６時間である。
ノールアミンとを反応させる場合の反応条件は原料の種
類によって適宜選択されるが、反応温度は70〜 150℃、
反応圧力は10〜400torr とすることが好ましい。反応温
度を70℃以上にすることで適度な反応速度が得られ、 1
50℃以下とすることで高温／アルカリ条件下でアミドの
分解が抑制でき、好ましい。また、反応圧力を10torr以
上にすればアルカノールアミンの留出が抑制でき、400t
orr 以下にすることで反応系内に副生するアルコールを
適度に留出でき、適度な反応速度が得られ、好ましい。
反応時間は通常１〜６時間である。
【００１９】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
【００２０】比較例１
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.029mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、下記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.029mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、下記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２１】
【化５】
【００２２】比較例２
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.043mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.043mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２３】実施例１
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.065mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.065mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２４】実施例２
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.101mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.101mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２５】実施例３
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.150mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.150mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２６】実施例４
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.545mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.048mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.545mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２７】比較例３
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.081mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.065mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.081mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.065mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２８】実施例５
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.081mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.101mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.081mmol/ｇ、酸価は
0.0035mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.101mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００２９】比較例４
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.042mmol/ｇ、酸価は
0.194mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.043mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.042mmol/ｇ、酸価は
0.194mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.043mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００３０】実施例６
500ml ４つ口フラスコに、ラウリン酸メチル 214.4ｇ
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.042mmol/ｇ、酸価は
0.194mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.236mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
(1.0mol)、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.01mol)を仕
込んだ。この時、系内の水分量は0.042mmol/ｇ、酸価は
0.194mmol／ｇであった。更に、28％ナトリウムメチラ
ートを0.236mmol/ｇ仕込み、窒素気流下90℃に昇温し、
約１時間で50torrまで減圧を行った。その状態で２時間
熟成を行って、上記式 (IV) で表されるラウリン酸モノ
エタノールアミドを得た。
【００３１】実施例１〜６及び比較例１〜４における、
触媒量（Ａ）、水分量（Ｗ）、酸価（ＡＶ）、〔Ａ−
（Ｗ＋ＡＶ）〕の値、及び副生した下記式（Ｖ）で表さ
れるラウリン酸アミドエステルの含量をまとめて表１に
示す。
触媒量（Ａ）、水分量（Ｗ）、酸価（ＡＶ）、〔Ａ−
（Ｗ＋ＡＶ）〕の値、及び副生した下記式（Ｖ）で表さ
れるラウリン酸アミドエステルの含量をまとめて表１に
示す。
【００３２】
【化６】
【００３３】
【表１】
【００３４】注）
*1 水分量：カールフィッシャー法により測定
*2 酸価 ：基準油脂分析試験法 2.4.1-83 に準じて測
定 *3 ラウリン酸アミドエステル含量：ラウリン酸モノエ
タノールアミドに対する重量％、ガスクロマトグラフィ
ーにより測定 また、実施例１〜６及び比較例１〜４における、〔Ａ−
（Ｗ＋ＡＶ）〕の値と、生成物中のラウリン酸アミドエ
ステル含量との関係を図１に示す。
定 *3 ラウリン酸アミドエステル含量：ラウリン酸モノエ
タノールアミドに対する重量％、ガスクロマトグラフィ
ーにより測定 また、実施例１〜６及び比較例１〜４における、〔Ａ−
（Ｗ＋ＡＶ）〕の値と、生成物中のラウリン酸アミドエ
ステル含量との関係を図１に示す。
【図１】 実施例１〜６及び比較例１〜４における、
〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕の値と、生成物中のラウリン酸ア
ミドエステル含量との関係を示す図である。
〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕の値と、生成物中のラウリン酸ア
ミドエステル含量との関係を示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
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(56)参考文献 特開 平５−25108（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−145122（ＪＰ，Ａ)
特表 平３−502797（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 231/02
C07C 233/18
C07C 233/20
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は炭素数７〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、R2は炭素数１〜３のアルキ
ル基を示す。）で表される脂肪酸エステルと、一般式
（II） HmN-(R3-OH)n （II） （式中、R3は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレ
ン基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ１又は２で、ｍ＋ｎ＝
３の数である。）で表されるアルカノールアミンとを反
応させて、一般式(III) 【化２】 （式中、R1，R3, ｍ及びｎは前記の意味を示す。）で表
されるアルカノールアミドを製造する方法において、下
記式(1) を満足するような量のアルカリ触媒を用いるこ
とを特徴とする高純度アルカノールアミドの製造法。 ０＜〔Ａ−（Ｗ＋ＡＶ）〕≦１（mmol／ｇ） …(1) 〔式中、Ａはアルカリ触媒の量、Ｗは反応原料の水分
量、ＡＶは反応原料の酸価で、いずれも単位は反応原料
１ｇに対する量（mmol）である。〕 - 【請求項２】 アルカリ触媒がアルカリ金属アルコラー
トである請求項１記載の高純度アルカノールアミドの製
造法。 - 【請求項３】 上記式(1) における〔Ａ−（Ｗ＋Ａ
Ｖ）〕の値が、０より大きく、0.5 mmol／ｇ以下である
請求項１又は２記載の高純度アルカノールアミドの製造
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30536395A JP3529920B2 (ja) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | 高純度アルカノールアミドの製造法 |
| DE1996148513 DE19648513B4 (de) | 1995-11-24 | 1996-11-22 | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Alkanolamid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30536395A JP3529920B2 (ja) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | 高純度アルカノールアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143133A JPH09143133A (ja) | 1997-06-03 |
| JP3529920B2 true JP3529920B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=17944218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30536395A Expired - Fee Related JP3529920B2 (ja) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | 高純度アルカノールアミドの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3529920B2 (ja) |
| DE (1) | DE19648513B4 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5925001B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2016-05-25 | 松本油脂製薬株式会社 | 脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2844609A (en) * | 1955-06-29 | 1958-07-22 | Onyx Oil & Chemical Company | Preparation of amides |
| AU617852B2 (en) * | 1988-02-25 | 1991-12-05 | Dow Chemical Company, The | Process for preparing n-(hydroxyalkyl)-2-unsaturated amides and 2-alkenyl oxazolines |
| JPH0525108A (ja) * | 1990-11-02 | 1993-02-02 | Kao Corp | 分岐脂肪酸類及びその製造法 |
| JPH07145122A (ja) * | 1993-11-24 | 1995-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｎ−アルキル−α，β−不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |
-
1995
- 1995-11-24 JP JP30536395A patent/JP3529920B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-11-22 DE DE1996148513 patent/DE19648513B4/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19648513A1 (de) | 1997-05-28 |
| JPH09143133A (ja) | 1997-06-03 |
| DE19648513B4 (de) | 2007-02-15 |
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