JP3526919B2 - Antimicrobial composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、抗菌組成物に関し、詳
しくは、優れた防菌、防黴、防藻作用を有し、更に、こ
れらの作用により、防臭、防腐等の効果も有する抗菌組
成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】近年、防菌、防黴剤は、清潔で快適、且
つ健康な環境を得る目的で、あるいは、資源及び製品の
微生物による劣化を抑制する目的で、繊維、木材・建築
資材、皮革、接着剤、金属加工油剤、ゴム・プラスチッ
ク・フィルム、紙・パルプ工業、冷却水、ハイテク産
業、電気機器、光学機器、空調機、畜産・水産・農業・
林業、医薬品、農薬、水、化粧品・トイレタリー用品、
サニタリー用品、食品保存、病院、老人ホーム、公共施
設、家庭用品、スポーツ用品、学用品、玩具等の様々な
製品や分野において極めて重要な位置を占めるようにな
っている。 【０００３】また、最近では、この様な防菌、防黴剤
に、上記の様に使用分野が広範囲であるばかりでなく、
対象となる微生物に関しても、多種多様のものを防除す
る作用を有することが要求されている。例えば、世界微
生物災害防止学会（米国、フィラデルフィア）は、１９
８５年（第６回、英国、エマニュエル大学）に一般建築
物より検出される５７種の菌類を承認したが、これらの
菌類を全て阻止できるような防菌、防黴剤の開発が望ま
れている。更に、この様な真菌や細菌類の他に、微小藻
類等までも防除できる防菌、防黴、防藻剤の開発も望ま
れる様になった。 【０００４】しかしながら、従来より、防菌、防黴剤と
して使用されている各種無機金属化合物、有機金属化合
物、有機化合物及び天然物等は何れも、通常それぞれ数
種から十数種の菌類に対して阻止力を有しているが、こ
れらの化合物を複数組み合わせて使用しても、それぞれ
が有している阻止能力を越えて別種の菌類を新たに阻止
することは、認められていないし、時には、それぞれが
有している阻止能力の和よりも少ない種類の菌しか阻止
しない場合もあった。 【０００５】すなわち、従来の技術においては、防菌、
防黴剤を複数組み合わせて使用しても、阻止できる菌数
について加成性（個々の防菌、防黴剤が阻止する菌の種
類の和の菌種を阻止できること）や相乗効果（個々の防
菌、防黴剤が阻止する菌の種類の和だけでなく、それぞ
れの防菌、防黴剤が単独では阻止できない新たな別種の
菌を阻止する効果）は認められていなかった。 【０００６】例えば、特開昭６３−３０１２５１号公
報、特開昭６４−６６２５４号公報には、何れも防菌、
防黴剤を含有する塗料組成物の記載が見られ、この様な
防菌、防黴剤として、特開昭６３−３０１２５１号公報
では、ベンツイミダゾール系化合物、有機ヨード系化合
物、ハロアルキルチオ系化合物、ニトリル系化合物、ス
ルフォン系化合物、イソチアゾリン−３−オン系化合物
等の有機化合物が、また、特開昭６４−６６２５４号公
報では、ベンツイミダゾール系化合物、有機ヨード系化
合物、エーテル系化合物、ハロアルキル系化合物、ニト
リル系化合物、スルフォン系化合物、イソチアゾリン−
３−オン系化合物等の有機化合物が挙げられているが、
ここでは、上記防菌、防黴成分の１種から２種を組み合
わせて用いているのみで、防菌、防黴成分の数種の組み
合わせによる化成性、相乗効果については記載されてい
ない。 【０００７】更に、特開平５−１１２７３９号公報にも
上記同様、防菌、防黴剤を含有する塗料組成物の記載が
あり、防菌、防黴剤として、亜酸化銅、銅粉、チオシア
ン酸銅、炭酸銅、塩化銅、硫酸銅、酸化亜鉛、硫酸亜
鉛、硫酸ニッケル、銅−ニッケル合金等の無機金属化合
物、有機錫系化合物、有機銅系化合物、有機ニッケル系
化合物、有機亜鉛系化合物等の有機金属化合物、Ｎ−ト
リハロメチルチオフタルイミド、ジチオカルバミン酸、
Ｎ−アリールマレイミド、３−置換アミノ−１，３−チ
アゾリン−２，４−ジオン、ジチオシアノ系化合物、ト
リアジン系化合物等の有機化合物等が挙げられている。
しかし、この公報では、防菌、防黴成分を、最大６種ま
で組み合わせて用いている例はあるものの、やはり、上
記同様、防菌、防黴成分の数種の組み合わせによる化成
性、相乗効果については記載されていない。 【０００８】また、これらの公報に記載の防菌、防黴剤
を含めて、上記世界微生物災害防止学会で承認された一
般建築物より検出される５７種の菌類について、これら
の菌類を全て阻止できるような単独の成分からなる単独
系の防菌、防黴剤、あるいは、防菌、防黴作用を有する
成分を複数組み合わせた複合系の防菌、防黴剤は未だ得
られておらず、また、この様な菌類の他に微小藻類も防
除できる防菌、防黴、防藻剤の報告もない。 【０００９】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、優れた防菌、防黴、防藻作用を
有し、更に、これらの作用により防臭、防腐等の効果を
も有する抗菌組成物を提供することを課題とする。 【００１０】 【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、防菌、防黴作用
を有する複数の特定有機化合物を含有する組成物が、菌
類の阻止能力に関して化成性と相乗効果を発揮し、優れ
た防菌、防黴、防藻作用を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。 【００１１】すなわち、本発明は、ニトリル系抗菌剤、
ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨ
ード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を有効成分として
含有することを特徴とする抗菌組成物である。 【００１２】ここで、本発明においては、細菌、原核藻
類、カビ・酵母・キノコ等の真菌類、真核藻類に対する
生育阻害作用を「抗菌」ということとする。以下、本発
明について詳細に説明する。 【００１３】＜１＞本発明の抗菌組成物に配合する各種
抗菌剤 本発明の抗菌組成物は、有効成分として、ニトリル系抗
菌剤、ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、
有機ヨード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を含有す
る。また、本発明の抗菌組成物には、これらの成分に加
えてベンツイミダゾール系抗菌剤を配合することがより
好ましい。 【００１４】本発明の抗菌組成物に配合するニトリル系
抗菌剤として好ましくは、ハロアリールニトリル化合
物、より好ましくはハロイソフタロニトリル化合物が挙
げられる。ハロイソフタロニトリル化合物としては、
２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、５
−クロロ−２，４，６−トリフロロイソフタロニトリル
等を挙げることができる。 【００１５】本発明に用いられるピリジン系抗菌剤とし
て好ましくは、ハロゲン化されたピリジン誘導体、ピリ
ジンチオール−１−オキシド化合物等が挙げられ、より
好ましくは、スルフォニルハロピリジン化合物、ピリジ
ンチオール−１−オキシド化合物等が挙げられる。 【００１６】上記ハロゲン化されたピリジン誘導体とし
ては、２−クロロ−６−トリクロロメチルピリジン、２
−クロロ−４−トリクロロメチル−６−メトキシピリジ
ン、２−クロロ−４−トリクロロメチル−６−（２−フ
リルメトキシ）ピリジン、ジ（４−クロロフェニル）ピ
リジルメタノールや、スルフォニルハロピリジン化合物
に分類される、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メ
チルスルフォニルピリジン、２，３，５−トリクロロ−
４−（ｎ−プロピルスルフォニル）ピリジン等が挙げら
れ、ピリジンチオール−１−オキシド化合物としては、
２−ピリジンチオール−１−オキシドナトリウム、２−
ピリジンチオール−１−オキシド亜鉛、ジ（２−ピリジ
ンチオール−１−オキシド）等が挙げられる。 【００１７】本発明に用いられるハロアルキルチオ系抗
菌剤として好ましくは、ハロアルキルチオフタルイミド
化合物、ハロアルキルチオテトラヒドロフタルイミド化
合物、ハロアルキルチオスルファミド化合物、ハロアル
キルチオスルフィミド化合物等が挙げられ、より好まし
くは、ハロアルキルチオスルフィミド化合物等を挙げる
ことができる。 【００１８】上記ハロアルキルチオフタルイミド化合物
としては、Ｎ−フロロジクロロメチルチオフタルイミ
ド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド等が挙げら
れ、ハロアルキルチオテトラヒドロフタルイミド化合物
としては、Ｎ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチ
オテトラヒドロフタルイミド等を挙げることができる。 【００１９】また、ハロアルキルチオスルファミド化合
物としては、Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ−（フェニ
ル）メチルスルファミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−
Ｎ−（４−クロロフェニル）メチルスルファミド、Ｎ−
（１−フロロ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド、Ｎ−
（１，１−ジフロロ−１，２，２−トリクロロエチルチ
オ）−Ｎ−（フェニル）メチルスルファミド等が挙げら
れ、ハロアルキルチオスルフィミド化合物としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−（フロロジク
ロロメチルチオ）スルフィミド、Ｎ，Ｎ−ジクロロフロ
ロメチルチオ−Ｎ'−フェニルスルフィミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−（ｐ−トリル）−Ｎ’−（フロロジク
ロロメチルチオ）スルフィミド等を挙げることができ
る。 【００２０】本発明の抗菌組成物に配合する有機ヨード
系抗菌剤として好ましくは、ヨードスルフォン化合物、
ヨウ化不飽和脂肪族化合物等が挙げられ、より好ましく
は、ヨードスルフォニルベンゼン化合物を挙げることが
できる。 【００２１】上記ヨードスルフォニル化合物としては、
ヨードスルフォニルベンゼン化合物である、ジヨードメ
チル−ｐ−トリルスルフォン、１−ジヨードメチルスル
フォニル−４−メチルベンゼン、１−ジヨードメチルス
ルフォニル−４−クロロベンゼン等が挙げられ、また、
ヨウ化不飽和脂肪族化合物としては、３−ヨード−２−
プロパルギルブチルカルバミン酸、４−クロロフェニル
−３−ヨードプロパルギルホルマール、３−エトキシカ
ルボニルオキシ−１−ブロム−１，２−ジヨード−１−
プロペン、２，３，３−トリヨードアリルアルコール等
を挙げることができる。 【００２２】本発明に用いられるチアゾール系抗菌剤と
して好ましくは、イソチアゾリン−３−オン化合物、ベ
ンツチアゾール化合物等が挙げられ、より好ましくは、
イソチアゾリン−３−オン化合物等を挙げることができ
る。 【００２３】上記イソチアゾリン−３−オン化合物とし
ては、１，２−ベンツイソチアゾリン−３−オン、２−
（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３オン、
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−
ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−
３−オン等が挙げられ、ベンツチアゾール化合物として
は、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンツチアゾー
ル、２−メルカプトベンツチアゾールナトリウム、２−
メルカプトベンツチアゾール亜鉛等を挙げることができ
る。 【００２４】本発明に用いられるベンツイミダゾール系
抗菌剤として好ましくは、ベンツイミダゾールカルバミ
ン酸化合物、イオウ原子含有ベンツイミダゾール化合
物、ベンツイミダゾールの環式化合物誘導体等を挙げる
ことができ、より好ましくは、ベンツイミダゾールカル
バミン酸化合物、チアゾリルベンチイミダゾール化合物
等が挙げられる。 【００２５】上記ベンツイミダゾールカルバミン酸化合
物としては、１Ｈ−２−ベンツイミダゾールカルバミン
酸メチル、１−ブチルカルバモイル−２−ベンツイミダ
ゾールカルバミン酸メチル、６−ベンゾイル−１Ｈ−２
−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチル、６−（２−
チオフェンカルボニル）−１Ｈ−２−ベンツイミダゾー
ルカルバミン酸メチル等が挙げられる。 【００２６】また、イオウ原子含有ベンツイミダゾール
化合物としては、１Ｈ−２−チオシアノメチルチオベン
ツイミダゾール、１−ジメチルアミノスルフォニル−２
−シアノ−４−ブロモ−６−トリフロロメチルベンツイ
ミダゾール等を挙げることができる。 【００２７】ベンツイミダゾールの環式化合物誘導体と
しては、２−（４−チアゾリル）−１Ｈ−ベンツイミダ
ゾール、２−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンツイ
ミダゾール、２−（１−（３，５−ジメチルピラゾリ
ル））−１Ｈ−ベンツイミダゾール、２−（２−フリ
ル）−１Ｈ−ベンツイミダゾール等が挙げられる。 【００２８】この様なニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗
菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤
及びチアゾール系抗菌剤の５つの抗菌剤群、更に好まし
くは、ベンツイミダゾール系抗菌剤を加えた６つの抗菌
剤群のそれぞれから１種又は２種以上が選択され、本発
明の抗菌組成物に配合される。 【００２９】また、上記化合物は何れもよく知られた化
合物であり、通常の製造方法により容易に製造すること
ができるが、一般に市販されているものも多いので、本
発明においてはこれらを用いることも可能である。 【００３０】＜２＞本発明の抗菌組成物 本発明の抗菌組成物は、上記ニトリル系抗菌剤、ピリジ
ン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系
抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤の５つの抗菌剤群、更に
好ましくは、ベンツイミダゾール系抗菌剤を加えた６つ
の抗菌剤群のそれぞれから選ばれる１種又は２種以上を
有効成分として含有するものである。 【００３１】本発明の抗菌組成物の剤型は、特に制限さ
れるものではなく、水系、粉体系、溶剤系等の各種剤型
に適用可能であり、通常抗菌組成物の剤型化に用いられ
る任意成分と共に剤型化されて、上述の繊維、木材・建
築資材、皮革、接着剤、金属加工油剤、ゴム・プラスチ
ック・フィルム、紙・パルプ工業、冷却水、ハイテク産
業、電気機器、光学機器、空調機、畜産・水産・農業・
林業、医薬品、農薬、水、化粧品・トイレタリー用品、
サニタリー用品、食品保存、病院、老人ホーム、公共施
設、家庭用品、スポーツ用品、学用品、玩具等の様々な
製品や分野に使用することが可能である。 【００３２】本発明の抗菌組成物が抗菌作用を有する細
菌及び真菌類としては、世界微生物災害防止学会で承認
された一般建築物より検出される５７種の菌類を例とし
て、以下の菌類を挙げることができる。 【００３３】まず、カビ類として、アルテルナリア テ
ヌイス（Alternaria tenuis）、アルテルナリア ブラ
ッシコーラ（Alternaria brassicicola）、アルテルナ
リアアルテルナータ（Alternaria alternata）、アスペ
ルギルス ニガー（Aspergillus niger）、アスペルギ
ルス フラバス（Aspergillus flavus）、アスペルギル
ス フェルシカラー（Aspergillus versicolor）、アス
ペルギルス オリゼー（Aspergillus oryzae）、アスペ
ルギルス フュミガタス（Aspergillus fumigatus）、
オーレオバシディウム プルランス（Aureobasidium pu
llulans）、フザリウム モニリフォルメ（Fusarium mo
niliforme）、フザリウム セミテクタム（Fusarium se
mitectum）、フザリウム ロゼウム（Fusarium roseu
m）、フザリウム ソラニ（Fusarium solani）、フザリ
ウム オキシスポラム（Fusariumoxysporum）、リゾプ
ス ニグリカンス（Rhizopus nigricans）、リゾプス
ストロニフェル（Rhizopus storonifer）、ペニシリウ
ム シトリナム（Penicillium citrinum）、ペニシリウ
ム イクスパンサム（Penicillium expansum）、ペニシ
リウム フェニキュローザム（Penicillium funiculosu
m）、ペニシリウムリラシナム（Penicillium lilacinu
m）、ペニシリウム ニグリカンス（Penicillium nigri
cans）、ペニシリウム フレクエンタンス（Penicilliu
m frequentance）、ペニシリウム シトレオビリデ（Pe
nicillium citreoviride）、ムコール ラセモサス（Mu
cor racemosus）、トリコフィートン メンタグロフィ
テス（Trichophyton mentagrophytes）、ニグロスポラ
オリゼー（Nigrospora oryzae）、クラドスポリウム
レジネ（Cladosporium resinae）、クラドスポリウムヘ
ルバルム（Cladosporium herbarum）、クラドスポリウ
ム クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporio
ides）、クラドスポリウム スファエロスペルマム（Cl
adosporium sphaerospermum）、トリコデルマ コニン
ギ（Trichoderma koningii）、トリコデルマ Ｔ−１
（Trichoderma T-1）、トリコデルマ ビリデ（Trichod
erma viride）、フォーマ グロメラータ（Phoma glome
rata）、フォーマ テレスチアス（Phoma terrestiu
s）、プルラリア プルランス（Pullularia pullulan
s）、ゲオトリカム カンディダム（Geotricham candid
um）、ゲオトリカム ラクタス（Geotricham lactu
s）、ペスタロチア アダスタ（Pestalotia adusta）、
ペスタロチア ネグレクタ（Pestalotia neglecta）、
モニリア フルクチゲーナ（Monilia fructigena）、ケ
トミウム グロボーサム（Chaetomium globosum）、エ
ピコッカム パープラセンス（Epicoccum purpurascen
s）、アクレモニウム チャルティコーラ（Acuremonium
charticola）、ワレミア セビ（Wallemia sebi）、ボ
トリティス シネレア（Botrytis cinerea）、カンジダ
アルビカンス（Candida albicans）等を挙げることが
できる。 【００３４】酵母類としては、サッカロミセス セレビ
シエ（Saccharomyces cerevisiae）、ストレプトフェル
ティシリウム レティクラム（Streptoverticillium re
ticulum）等が挙げられる。 【００３５】細菌類としては、バチルス サブティリス
（Bacillus subtilis）、バチルスメガテリウム（Bacil
lus megaterium）、スタフィロコッカス オーレウス
（Staphylococcus aureus）、プロテウス ブルガリス
（Proteus vulgaris）、シュードモナス エルギノーサ
（Pseudomonas aeruginosa）、シュードモナス フルレ
ッセンス（Pseudomonas fluorescens）、サルモネラ
チフィムリアム（Salmonella typhimurium）、エシェリ
ヒア コリ（Escherichia coli）等を挙げることができ
る。 【００３６】更に、上記菌類以外に、本発明の抗菌組成
物は、オオウズラタケ（Laetiporusversisporus）、カ
ワラタケ（Coriolus versicolor）、ナミダタケ（Gyrop
hanalacrymans）等のキノコ類に対しても生育阻害作用
を有する。 【００３７】また、本発明の抗菌組成物が抗菌作用を有
する藻類としては、トレンテポーリア オーダラータ
（Trentephohlia odarata）、トレンテポーリア オー
レア（Trentephohlia aurea）、クロレラ ブルガイレ
ス（Chlorella vulgaires）、スキゾスリックス カル
シコーラ（Schizothrix calcicola）等を挙げることが
できる。 【００３８】 【作用】本発明の抗菌組成物は、従来では、ほとんど単
独で用いられている抗菌剤である、ニトリル系抗菌剤、
ピリジン系抗菌剤、ハロアルキルチオ系抗菌剤、有機ヨ
ード系抗菌剤及びチアゾール系抗菌剤を全て含有し、更
に好ましくは、これらに加えてベンツイミダゾール系抗
菌剤を含有することにより、菌類の阻止能力に関して相
乗効果を発揮し、非常に多種の細菌、真菌類、微小藻類
等を有効に阻止するものである。 【００３９】この抗菌作用の相乗効果を説明する実験
を、上記世界微生物災害防止学会で承認された一般建築
物より検出される５７種の菌類を用いて行った。実験に
は、本発明の抗菌組成物として、ニトリル系抗菌剤とし
て、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル
を組成物の全量に対して２０重量％、ピリジン系抗菌剤
として、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メチルス
ルフォニルピリジンを組成物の全量に対して１７重量
％、ハロアルキルチオ系抗菌剤として、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−（フロロジクロロメチルチ
オ）スルフィミドを組成物の全量に対して９重量％、有
機ヨード系抗菌剤として、ジヨードメチル−ｐ−トリル
スルフォンを組成物の全量に対して４０重量％、チアゾ
ール系抗菌剤として、２−（ｎ−オクチル）−４−イソ
チアゾリン−３−オンを組成物の全量に対して１４重量
％含有する抗菌組成物を用いた。 【００４０】この抗菌組成物を、それぞれ５０ｐｐｍ含
有するポテトデキストローズ培地、サブロー寒天培地及
び蔗糖培地の３種を製作した。これと同様にして、上記
抗菌組成物を構成する個々の抗菌剤についても、抗菌剤
を５０ｐｐｍ含有する３種づつの培地を作成した。この
培地をそれぞれ５７のシャーレに分注し、このそれぞれ
に上記５７種の菌を１種づつ振りかけ、温度３０℃、相
対湿度９５％で培養を行った。培養開始後７日目に菌の
増殖状態を観察し、菌増殖が阻止されたかどうかを判定
した。判定は、これら３種の培地全てにおいて菌の増殖
が見られなかった場合を阻止したと判断した。結果を以
下に示す。 【００４１】上記で得られた抗菌組成物は、５７種の菌
類全てを阻止した。２，４，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリルは、アルテルナリア アルテルナータ、
アスペルギルス ニガー、アスペルギルス フラバス、
アスペルギルス オリゼー、オーレオバシディウム プ
ルランス、フザリウム オキシスポラム、ペニシリウム
シトリナム、ペニシリウム フェニキュローザム、ト
リコデルマ コニンギ、トリコデルマ Ｔ−１、トリコ
デルマ ビリデ、ゲオトリカム カンディダム、ケトミ
ウム グロボーサム、バチルス サブティリス、スタフ
ィロコッカス オーレウス、シュードモナス エルギノ
ーサ、エシェリヒアコリの１７種の菌類を阻止した。 【００４２】２，３，５，６−テトラクロロ−４−メチ
ルスルフォニルピリジンは、アスペルギルス ニガー、
アスペルギルス フェルシカラー、アスペルギルス フ
ュミガタス、オーレオバシディウム プルランス、フザ
リウム モニリフォルメ、フザリウム ロゼウム、フザ
リウム オキシスポラム、ペニシリウム シトリナム、
ペニシリウム フレクエンタンス、スタフィロコッカス
オーレウスの１０種の菌類を阻止した。 【００４３】Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−
（フロロジクロロメチルチオ）スルフィミドは、ムコー
ル ラセモサス、アスペルギルス ニガー、アスペルギ
ルスオリゼー、アスペルギルス フェルシカラー、ゲオ
トリカム カンディダム、オーレオバシディウム プル
ランス、アルテルナリア アルテルナータ、トリコデル
マ ビリディの８種の菌類を阻止した。 【００４４】ジヨードメチル−ｐ−トリルスルフォン
は、アスペルギルス ニガー、アスペルギルス フュミ
ガタス、オーレオバシディウム プルランス、フザリウ
ム モニリフォルメ、フザリウム ロゼウム、フザリウ
ム オキシスポラム、ペニシリウム シトリナム、クラ
ドスポリウム スファエロスペルマム、ゲオトリカムカ
ンディダム、ボトリティス シネレアの１０種の菌類を
阻止した。 【００４５】２−（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリ
ン−３−オンは、シュードモナスエルギノーサ、エシェ
リヒア コリ、スタフィロコッカス オーレウス、バチ
ルス サブティリス、オーレオバシディウム プルラン
ス、アスペルギルス ニガー、アルテルナリア アルテ
ルナータ、ケトミウム グロボーサム、クラドスポリウ
ム クラドスポリオイデスの９種菌類を阻止した。 【００４６】上記実験結果より、上記で得られた本発明
の抗菌組成物を構成する個々の成分が阻止できる菌類の
種類を単純に合計すると、２５種類であるのに対し、こ
れらの化合物を混合した本発明の抗菌組成物は、５７種
全ての菌類に対して有効であることがわかった。このよ
うに、本発明の抗菌組成物は、菌類の阻止能力に関し
て、各構成成分が有する抗菌能力以上の効果、すなわち
相乗効果を発揮していることは明白である。 【００４７】また、上記抗菌組成物のＬＤ₅₀値（急性経
口毒性値）は、１００００ｍｇ／ｋｇ以上（マウス）で
あり、非常に安全性が高い。 【００４８】 【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。なお、以
下の実施例では、ニトリル系抗菌剤として、２，４，
５，６−テトラクロロイソフタロニトリルを、ピリジン
系抗菌剤として、２−ピリジンチオール−１−オキシド
ナトリウム及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−メ
チルスルフォニルピリジンを、ハロアルキルチオ系抗菌
剤として、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−
（フロロジクロロメチルチオ）スルフィミド及びＮ−フ
ロロジクロロメチルチオフタルイミドを、有機ヨード系
抗菌剤として、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルフォン
及び３−エトキシカルボニルオキシ−１−ブロム−１，
２−ジヨード−１−プロペンを、チアゾール系抗菌剤と
して、２−（ｎ−オクチル）−４−イソチアゾリン−３
−オンを、ベンツイミダゾール系抗菌剤としては、２−
（４−チアゾリル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール及び１
Ｈ−２−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチルを用い
た。 【００４９】 【実施例１〜６】表１に示す配合に従って抗菌組成物を
得た。また、同様にして、本発明の抗菌組成物の必須成
分である、ニトリル系抗菌剤、ピリジン系抗菌剤、ハロ
アルキルチオ系抗菌剤、有機ヨード系抗菌剤及びチアゾ
ール系抗菌剤のうちの有機ヨード系抗菌剤のみを含有し
ない比較例の抗菌組成物を得た。 【００５０】 【表１】 【００５１】＜本発明の抗菌組成物の評価＞上記各実施
例及び比較例で得られた抗菌組成物について、表２に示
す各菌の生育を阻止する最低濃度（ｐｐｍ）を求める実
験を行った。種々の濃度で各抗菌組成物を添加したポテ
ト寒天培地、サブロー寒天培地およびショ糖寒天培地を
作製し、これらの培地に単菌培養した試験菌を植え付
け、温度３０℃、相対湿度９５％に調整したインキュベ
ーター内で培養を行った。培養７日後、試験菌が生育し
ない培地の中で最も抗菌組成物の濃度が低いものを最低
阻止濃度とした。結果を、表２に示す。尚、表中「−」
の記号は、生育阻止効果がなかったことを表す。 【００５２】 【表２】【００５３】この結果から、明らかなように、本発明の
抗菌組成物は、少量で各種細菌、真菌類、微小藻類の増
殖を阻止することが可能である。 【００５４】 【発明の効果】本発明の抗菌組成物は、優れた防菌、防
黴、防藻効果を有し、更に、その結果防臭、防腐等の効
果も有する。Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an antibacterial composition,
It has excellent antibacterial, antifungal, and antialgal effects.
An antibacterial combination that has the effect of deodorization and preservation by these actions.
About adult. [0002] In recent years, antibacterial and antifungal agents have become clean, comfortable and fungicidal.
For a healthy environment, or for resources and products.
Textiles, wood, and construction are used to control microbial degradation.
Materials, leather, adhesives, metalworking oils, rubber and plastics
And film, paper and pulp industry, cooling water, high-tech products
Industry, electrical equipment, optical equipment, air conditioners, livestock, fisheries, agriculture,
Forestry, pharmaceuticals, pesticides, water, cosmetics and toiletries,
Sanitary supplies, food preservation, hospitals, nursing homes, public facilities
Equipment, household goods, sports goods, school supplies, toys, etc.
Occupy a very important position in products and fields
ing. Recently, such antibacterial and antifungal agents have been
In addition, as described above, not only is the field of use extensive,
Control a wide variety of target microorganisms
Is required. For example, world fine
The Society for Biohazards Prevention (Philadelphia, USA)
General architecture in 1985 (6th, Emmanuel University, UK)
Approved 57 fungi detected from the
Development of antibacterial and antifungal agents that can prevent all fungi is desired
Have been. Furthermore, in addition to such fungi and bacteria, microalgae
It is also desirable to develop antibacterial, antifungal, and antialgal agents that can control even species
It came to be. However, antibacterial and antifungal agents have conventionally been used.
Inorganic metal compounds and organometallic compounds
Products, organic compounds, natural products, etc.
It has an inhibitory effect on a dozen or more species of fungi.
Even if these compounds are used in combination,
Inhibits other fungi beyond the inhibition capacity of
Is not allowed, and sometimes each
Blocks fewer types of bacteria than the sum of their blocking abilities
Sometimes it didn't. [0005] That is, in the prior art, antibacterial,
The number of bacteria that can be stopped even when multiple antifungal agents are used in combination
Additive (species of bacteria that individual fungicides and fungicides inhibit)
And the synergistic effect (individual protection)
Not only the sum of the types of bacteria that fungi and fungicides block, but also
Antibacterial and antifungal agents cannot be prevented by themselves
No effect of inhibiting bacteria) was found. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-301251
Report, JP-A-64-66254, all show that bacteria prevention,
The description of a coating composition containing an antifungal agent is seen,
As antibacterial and antifungal agents, JP-A-63-301251
Is a benzimidazole compound and an organic iodine compound.
Products, haloalkylthio compounds, nitrile compounds,
Rfone compounds, isothiazolin-3-one compounds
Organic compounds such as described in JP-A-64-66254.
In the report, benzimidazole compounds and organic iodine
Compounds, ether compounds, haloalkyl compounds, nitro
Ryl compounds, sulfone compounds, isothiazoline
Organic compounds such as 3-one compounds are mentioned,
Here, a combination of one or two of the above antibacterial and antifungal components is used.
Several combinations of antibacterial and antifungal ingredients
The chemical and synergistic effects of the combination are described.
Absent. Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. HEI 5-12739 discloses
As above, the description of the coating composition containing a bactericidal and fungicide is described.
Yes, antibacterial and antifungal agents, cuprous oxide, copper powder, thiocyan
Copper phosphate, copper carbonate, copper chloride, copper sulfate, zinc oxide, sulfite
Inorganic metal compounds such as lead, nickel sulfate and copper-nickel alloy
Substances, organic tin compounds, organic copper compounds, organic nickel compounds
Compounds, organometallic compounds such as organic zinc compounds,
Rihalomethylthiophthalimide, dithiocarbamic acid,
N-arylmaleimide, 3-substituted amino-1,3-thio
Azoline-2,4-dione, dithiocyano compounds,
Organic compounds such as riadin compounds and the like are mentioned.
However, in this publication, up to six types of antibacterial and antifungal components are used.
Although there are examples that are used in combination,
As described above, chemical formation by combining several types of antibacterial and antifungal ingredients
Sex and synergistic effects are not described. Further, the antibacterial and antifungal agents described in these publications
Including the one approved by the above-mentioned
About 57 kinds of fungi detected from general building, these
Consisting of a single component that can block all fungi
Has antibacterial and antifungal agents, or has antibacterial and antifungal effects
A complex antibacterial and antifungal agent combining multiple components is still not obtained
It is not controlled and also prevents microalgae in addition to such fungi.
There are no reports on germicidal, fungicidal, or algicidal agents that can be removed. SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to the above-described aspect.
It has excellent antibacterial, antifungal, and antialgal effects.
In addition, these actions have the effect of deodorization, preservation, etc.
It is an object of the present invention to provide an antibacterial composition having the same. The present inventor has solved the above-mentioned problems.
As a result of intensive research to solve it, antibacterial and antifungal effects
A composition containing a plurality of specific organic compounds having
Exhibits synergistic and synergistic effects on the stopping power of
The present invention has been found to have antibacterial, antifungal,
Was completed. That is, the present invention provides a nitrile antibacterial agent,
Pyridine antibacterial, haloalkylthio antibacterial, organic
Antibacterial and thiazole antibacterial agents as active ingredients
An antimicrobial composition characterized by containing. Here, in the present invention, bacteria, prokaryotes
Against fungi such as molds, yeasts, mushrooms, and eukaryotic algae
The growth inhibitory action is referred to as "antibacterial". The following
The details will be described. <1> Various types to be added to the antibacterial composition of the present invention
Antibacterial agent The antibacterial composition of the present invention comprises a nitrile antibacterial as an active ingredient.
Fungicides, pyridine antibacterial agents, haloalkylthio antibacterial agents,
Contains organic iodine antibacterial agent and thiazole antibacterial agent
You. In addition, the antimicrobial composition of the present invention further comprises these components.
It is better to mix benzimidazole antibacterial agents
preferable. A nitrile compound to be added to the antibacterial composition of the present invention
As an antibacterial agent, preferably, a haloaryl nitrile compound
Products, more preferably haloisophthalonitrile compounds.
I can do it. As the haloisophthalonitrile compound,
2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, 5
-Chloro-2,4,6-trifluoroisophthalonitrile
And the like. The pyridine antibacterial agent used in the present invention
And preferably a halogenated pyridine derivative,
Zinthiol-1-oxide compounds and the like, and more
Preferably, a sulfonylhalopyridine compound, pyridi
And thiol-1-oxide compounds. The halogenated pyridine derivative is
2-chloro-6-trichloromethylpyridine, 2
-Chloro-4-trichloromethyl-6-methoxypyridi
2-chloro-4-trichloromethyl-6- (2-f
Rylmethoxy) pyridine, di (4-chlorophenyl) pi
Lysyl methanol and sulfonyl halopyridine compounds
2,3,5,6-tetrachloro-4-me
Tylsulfonylpyridine, 2,3,5-trichloro-
4- (n-propylsulfonyl) pyridine and the like.
As the pyridinethiol-1-oxide compound,
2-pyridinethiol-1-oxide sodium, 2-
Pyridinethiol-1-oxide zinc, di (2-pyridyl
Thiol-1-oxide) and the like. The haloalkylthio compound used in the present invention
Preferably as a fungicide, haloalkylthiophthalimide
Compound, haloalkylthiotetrahydrophthalimidation
Compound, haloalkylthiosulfamide compound, haloal
And thiothiosulfimide compounds.
And haloalkylthiosulfimide compounds, etc.
be able to. The above haloalkylthiophthalimide compound
As N-fluorodichloromethylthiophthalimi
And N-trichloromethylthiophthalimide, etc.
Haloalkylthiotetrahydrophthalimide compound
As N-1,1,2,2-tetrachloroethyl
Otetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio
Otetrahydrophthalimide and the like can be mentioned. Also, a haloalkylthiosulfamide compound
As the substance, N-trichloromethylthio-N- (phenylene)
G) methylsulfamide, N-trichloromethylthio-
N- (4-chlorophenyl) methylsulfamide, N-
(1-fluoro-1,1,2,2-tetrachloroethylthio
E) -N- (phenyl) methylsulfamide, N-
(1,1-difluoro-1,2,2-trichloroethylthio)
E) -N- (phenyl) methylsulfamide and the like.
As a haloalkylthiosulfimide compound,
N, N-dimethyl-N'-phenyl-N '-(florodik
Loromethylthio) sulfimide, N, N-dichlorofuro
Romethylthio-N'-phenylsulfimide, N, N-
Dimethyl-N '-(p-tolyl) -N'-(florodik
Loromethylthio) sulfimide and the like.
You. Organic iodine to be added to the antimicrobial composition of the present invention
Preferably as an antibacterial agent, iodosulfone compound,
Examples thereof include an iodinated unsaturated aliphatic compound and the like, and are more preferable.
May be an iodosulfonylbenzene compound.
it can. The iodosulfonyl compound includes:
Diiodome, an iodosulfonylbenzene compound
Cyl-p-tolylsulfone, 1-diiodomethylsulf
Fonyl-4-methylbenzene, 1-diiodomethyls
Lufonyl-4-chlorobenzene and the like;
As the iodinated unsaturated aliphatic compound, 3-iodo-2-
Propargyl butyl carbamic acid, 4-chlorophenyl
-3-Iodopropargyl formal, 3-ethoxyca
Rubonyloxy-1-bromo-1,2-diiodo-1-
Propene, 2,3,3-triiodoallyl alcohol, etc.
Can be mentioned. A thiazole antibacterial agent used in the present invention;
Preferably, an isothiazolin-3-one compound,
Non-thiazole compounds and the like, more preferably,
Isothiazolin-3-one compounds and the like can be mentioned.
You. The above isothiazolin-3-one compound is
1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-
(N-octyl) -4-isothiazolin-3-one, 5
-Chloro-2-methyl-4-isothiazoline-3one,
2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 4,5-
Dichloro-2-cyclohexyl-4-isothiazoline-
3-one and the like, as a benzthiazole compound
Is 2- (4-thiocyanomethylthio) benzthiazole
, 2-mercaptobenzthiazole sodium, 2-
Mercaptobenzthiazole zinc and the like can be mentioned.
You. Benzimidazoles used in the present invention
As an antibacterial agent, preferably benzimidazole carbamide
Acid compound, sulfur atom containing benzimidazole compound
Products, cyclic compound derivatives of benzimidazole, etc.
And more preferably benzimidazole calc
Bamic acid compound, thiazolyl benzimidazole compound
And the like. The above benzimidazole carbamine oxidation compound
As the substance, 1H-2-benzimidazole carbamine
Acid, 1-butylcarbamoyl-2-benzimidida
Methyl zolecarbamate, 6-benzoyl-1H-2
-Methyl benzimidazole carbamate, 6- (2-
Thiophenecarbonyl) -1H-2-benzimidazo
Methyl rucarbamate and the like. Also, sulfur atom-containing benzimidazole
As the compound, 1H-2-thiocyanomethylthioben
Thimidazole, 1-dimethylaminosulfonyl-2
-Cyano-4-bromo-6-trifluoromethylbenzi
Midazole and the like can be mentioned. A cyclic compound derivative of benzimidazole;
Is 2- (4-thiazolyl) -1H-benzimida
Zol, 2- (2-chlorophenyl) -1H-benzi
Midazole, 2- (1- (3,5-dimethylpyrazoli)
))-1H-benzimidazole, 2- (2-free)
F) -1H-benzimidazole and the like. Such nitrile antibacterial agents and pyridine antibacterial agents
Bacteria, haloalkylthio antibacterials, organic iodine antibacterials
And thiazole antimicrobial agents, 5 antimicrobial agent groups, more preferred
The six antibacterials with benzimidazole antibacterial agents
One or more types are selected from each of the
It is incorporated into the bright antimicrobial composition. The above compounds are all well-known chemical compounds.
Compound and easily manufactured by normal manufacturing methods
Is possible, but there are many that are generally available on the market.
These can be used in the invention. <2> Antimicrobial Composition of the Present Invention The antimicrobial composition of the present invention comprises the above-mentioned nitrile antibacterial agent, pyridi
Antibacterials, haloalkylthio antibacterials, organic iodine
Antimicrobial agents and thiazole antimicrobial agents, five antimicrobial groups, and
Preferably, a benzimidazole-based antibacterial agent plus 6
One or more selected from each of the antimicrobial groups
It is contained as an active ingredient. The dosage form of the antibacterial composition of the present invention is not particularly limited.
Various dosage forms such as water-based, powder-based, and solvent-based
Applicable to, usually used in the formulation of antimicrobial compositions
Is formulated together with the optional components
Construction materials, leather, adhesives, metalworking oils, rubber and plastics
Film, paper and pulp industry, cooling water, high-tech products
Industry, electrical equipment, optical equipment, air conditioners, livestock, fisheries, agriculture,
Forestry, pharmaceuticals, pesticides, water, cosmetics and toiletries,
Sanitary supplies, food preservation, hospitals, nursing homes, public facilities
Equipment, household goods, sports goods, school supplies, toys, etc.
It can be used for products and fields. The antimicrobial composition of the present invention has a fine antibacterial effect.
Approved by the World Society of Microbial Disaster Prevention for fungi and fungi
57 types of fungi detected from general buildings
And the following fungi. First, as molds, Alternaria te
Neuss (Alternaria tenuis), Alternaria bra
Sissicola (Alternaria brassicicola), Alterna
Rear Alternata (Alternaria alternata), Aspe
Aspergillus niger, Aspergillus
Aspergillus flavus, Aspergil
Aspergillus versicolor, ass
Aspergillus oryzae, Aspe
Lugils fumigatus (Aspergillus fumigatus),
Aureobasidium purance
llulans), Fusarium moniliforme
niliforme), Fusarium semitectum (Fusarium se)
mitectum), Fusarium roseu
m), Fusarium solani, Fusarium
Fusariumoxysporum, Rizop
Snigrigans (Rhizopus nigricans), Rhizopus
Stronifer (Rhizopus storonifer), Penicillium
Muscitrinum (Penicillium citrinum), Penicillium
Penicillium expansum (Penicillium)
Lum pheniculosam (Penicillium funiculosu)
m), Penicillium lilacinu
m), Penicillium nigricans
cans) and Penicilliu fructans (Penicilliu)
m frequentance), penicillium citreobilide (Pe
nicillium citreoviride, mucor racemosas (Mu)
cor racemosus), trichofeton mentagrophy
Tes (Trichophyton mentagrophytes), Nigrospora
Orize (Nigrospora oryzae), Cladosporium
Regine (Cladosporium resinae), Cladosporium
Lebarum (Cladosporium herbarum), Cladosporium
Cladosporium cladosporio
ides), Cladosporium Sphaerospermum (Cl
adosporium sphaerospermum), Trichoderma conin
Gi (Trichoderma koningii), Trichoderma T-1
(Trichoderma T-1), Trichoderma viride (Trichod
erma viride), Phoma glome
rata), Former terrestias (Phoma terrestiu)
s) Pullularia pullulan
s), Geotricham candid
um), Geotricham lactu
s), Pestalotia adusta,
Pestalotia neglecta,
Monilia fructigena (Monilia fructigena)
Chatomium globosum, d
Epicoccum purpurascen
s), Acremonium Chalticola (Acuremonium)
charticola), Wallemia sebi, Bo
Botrytis cinerea, Candida
Albicans (Candida albicans)
it can. As yeasts, Saccharomyces cerevisiae
Shie (Saccharomyces cerevisiae), Streptofel
Ticilium reticulum (Streptoverticillium re
ticulum) and the like. Bacteria include Bacillus subtilis
(Bacillus subtilis), Bacillus megaterium (Bacil
lus megaterium), Staphylococcus aureus
(Staphylococcus aureus), Proteus vulgaris
(Proteus vulgaris), Pseudomonas aeruginosa
(Pseudomonas aeruginosa), Pseudomonas furure
(Pseudomonas fluorescens), Salmonella
Chiffimliam (Salmonella typhimurium), Escheri
And Escherichia coli.
You. Further, besides the above fungi, the antibacterial composition of the present invention
Stuffed quail (Laetiporusversisporus), mosquito
Agaric (Coriolus versicolor), Namitatake (Gyrop
hanalacrymans) and other mushrooms
Having. Further, the antibacterial composition of the present invention has an antibacterial action.
Algae such as Trenteporia orderarata
(Trentephohlia odarata), Trentepohlia odarata
Rhea (Trentephohlia aurea), Chlorella vulgare
Skull (Chlorella vulgaires), schizothric skull
Cicola (Schizothrix calcicola)
it can. The antibacterial composition of the present invention has been almost
Nitrile antibacterial agent, which is an antibacterial agent used in Germany,
Pyridine antibacterial, haloalkylthio antibacterial, organic
Contains all antibacterial agents and thiazole antibacterial agents.
Preferably, in addition to these, benzimidazole drugs
The inclusion of fungicides has a negative impact on fungal inhibition.
Exerts a multiplicative effect on a very wide variety of bacteria, fungi and microalgae
Etc. are effectively prevented. Experiments explaining the synergistic effect of this antibacterial action
A general building approved by the World Society for Microbial Disaster Prevention
The test was performed using 57 species of fungi detected from the products. To experiment
Is a nitrile antibacterial agent as the antibacterial composition of the present invention.
And 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile
20% by weight based on the total amount of the composition, a pyridine-based antibacterial agent
As 2,3,5,6-tetrachloro-4-methyls
17% by weight of rufonylpyridine based on the total weight of the composition
%, As a haloalkylthio antibacterial agent, N, N-dimethyl
Ru-N'-phenyl-N '-(fluorodichloromethyl
E) 9% by weight of sulfimide based on the total amount of the composition,
Diiodomethyl-p-tolyl
40% by weight of sulfone based on the total amount of the composition, thiazo
2- (n-octyl) -4-iso-
Thiazolin-3-one was added in an amount of 14% by weight based on the total weight of the composition.
% Antimicrobial composition was used. Each of the antibacterial compositions contains 50 ppm.
Potato dextrose medium, Sabouraud agar medium and
Three types of sucrose medium were produced. In the same way,
For the individual antibacterial agents constituting the antibacterial composition,
Was prepared in triplicate containing 50 ppm. this
The medium is dispensed into 57 dishes each,
Sprinkle the above 57 kinds of bacteria one by one at a temperature of 30 ° C.
Culture was performed at 95% relative humidity. Seven days after the start of the culture,
Observe the growth status and determine if bacterial growth has been stopped
did. Judgment was based on bacterial growth in all three media.
It was judged that the case where no was found was prevented. The result
Shown below. The antibacterial composition obtained as described above contains 57 kinds of bacteria.
All kinds were stopped. 2,4,5,6-tetrachloroiso
Phthalonitrile is Alternaria Alternata,
Aspergillus niger, Aspergillus flavus,
Aspergillus oryzae, Aureobasidium
Lurance, Fusarium oxysporum, Penicillium
Citrinum, penicillium pheniculozam,
Ricoderma Koningi, Trichoderma T-1, Toriko
Derma Billide, Geotricum Candi Dam, Ketomi
Umm Globosum, Bacillus subtilis, Stuff
Ilococcus aureus, Pseudomonas erugino
And 17 species of Escherichia coli. 2,3,5,6-tetrachloro-4-methyl
Rusulfonylpyridine is an Aspergillus niger,
Aspergillus Felsicolor, Aspergillus
Umigatas, Aureobasidium pullulans, Fuza
Lum moniliforme, Fusarium roseum, Fuza
Lium oxysporum, penicillium citrinum,
Penicillium fructans, Staphylococcus
Aureus 10 fungi were blocked. N, N-dimethyl-N'-phenyl-N'-
(Fluorodichloromethylthio) sulfimide is
Le Racemosas, Aspergillus niger, Asperghi
Rus Olysee, Aspergillus Felsicolor, Geo
Tricum Candi Dam, Aureobasidium Pull
Reims, Alternaria Alternata, Trichodel
Eight fungi on Mabilidi were blocked. Diiodomethyl-p-tolylsulfone
Aspergillus niger, Aspergillus fumi
Gatas, Aureobasidium pullulans, Fusariu
Mu Moniliforme, Fusarium Roseum, Fusariu
Oxysporum, penicillium citrinum,
Dosporium Sphaerospermum, Geotrichamka
Nandidum, 10 species of Botrytis cinerea
Blocked. 2- (n-octyl) -4-isothiazoly
N-3-one is Pseudomonas aeruginosa, Eche
Richia coli, Staphylococcus aureus, Bee
Russ Subtilis, Aureobasidium pullulan
, Aspergillus niger, Alternaria Arte
Lunata, Ketomium Globosum, Cladospoliu
Nine fungal strains of Mukradosporioides were blocked. From the above experimental results, the present invention obtained above was obtained.
Fungi that the individual components that make up the antimicrobial composition of
When the types are simply totaled, there are 25 types.
The antimicrobial composition of the present invention in which these compounds are mixed has 57 kinds
It was found to be effective against all fungi. This
As described above, the antibacterial composition of the present invention relates to the ability to inhibit fungi.
Therefore, the effect of each component is more than the antibacterial ability, that is,
It is clear that they are synergistic. Further, LD of the above antibacterial composition ₅₀ Value (acute
Oral toxicity value) at 10,000 mg / kg or more (mouse)
Yes, very secure. Examples of the present invention will be described below. Note that
In the examples below, 2,4,4
5,6-tetrachloroisophthalonitrile is converted to pyridine
2-pyridinethiol-1-oxide as an antibacterial agent
Sodium and 2,3,5,6-tetrachloro-4-me
Tylsulfonylpyridine is a haloalkylthio antibacterial
N, N-dimethyl-N'-phenyl-N'-
(Fluorodichloromethylthio) sulfimide and N-phenyl
Rollodichloromethylthiophthalimide is converted to an organic iodine
Diiodomethyl-p-tolylsulfone as an antibacterial agent
And 3-ethoxycarbonyloxy-1-bromo-1,
2-Diiodo-1-propene is combined with a thiazole antibacterial agent.
To give 2- (n-octyl) -4-isothiazoline-3
-One as 2-benzimidazole antibacterial agent
(4-thiazolyl) -1H-benzimidazole and 1
Using H-2-benzimidazole methyl carbamate
Was. Examples 1 to 6 Antibacterial compositions were prepared according to the formulations shown in Table 1.
Obtained. Similarly, an essential component of the antimicrobial composition of the present invention is also described.
Nitrile antibacterial, pyridine antibacterial, halo
Alkylthio antibacterial agents, organic iodine antibacterial agents and thiazo
Containing only organic iodine antibacterial agents
No comparative antimicrobial composition was obtained. [Table 1] <Evaluation of the antimicrobial composition of the present invention>
Table 2 shows the antibacterial compositions obtained in Examples and Comparative Examples.
To find the lowest concentration (ppm) that inhibits the growth of
Test was carried out. Potatoes with various antimicrobial compositions added at various concentrations
Medium, Sabouraud agar and sucrose agar.
Prepared and inoculated with a test bacterium that was cultivated as a single cell in these media.
Incubator adjusted to 30 ° C and 95% relative humidity
The culture was performed in a heater. After 7 days of culture, the test bacteria grow
The lowest concentration of antimicrobial composition in the medium without
The inhibitory concentration was used. Table 2 shows the results. In addition, "-" in the table
The symbol indicates that there was no growth inhibitory effect. [Table 2] As is apparent from the results, the present invention
The antibacterial composition can increase various bacteria, fungi, and microalgae in a small amount.
It is possible to prevent breeding. The antibacterial composition of the present invention has excellent antibacterial and antibacterial properties.
It has fungicidal and anti-algal effects, and as a result, has the effect of deodorizing and preserving.
It also has fruit.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｂ 43/80 １０２ 43/80 １０２ 47/18 １０１ 47/18 １０１Ｃ (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification code FI A01N 43/78 A01N 43/78 B 43/80 102 43/80 102 47/18 101 47/18 101C (58) Fields surveyed (58) Int.Cl. ⁷ , DB name) CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】 【請求項１】２，４，５，６−テトラクロロイソフタロ
ニトリル、２，３，５，６−テトラクロロ−４−メチル
スルフォニルピリジン及び２−ピリジンチオール−１−
オキシドナトリウム、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ ' −フェニ
ル−Ｎ ' −（フロロジクロロメチルチオ）スルフィミ
ド、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルフォン、２−（ｎ
−オクチル）−４−イソチアゾリン−３−オン、ならび
に１Ｈ−２−ベンツイミダゾールカルバミン酸メチル及
び２−（４−チアゾリル）−１Ｈ−ベンツイミダゾール
を有効成分として含有することを特徴とする、細菌、真
菌類、または微小藻類の増殖を阻止するための組成物。(57) [Claim 1] 2,4,5,6-tetrachloroisophthalo
Nitrile, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methyl
Sulfonylpyridine and 2-pyridinethiol-1-
Oxides of sodium, N, N-dimethyl -N '- phenylene
-N ' -(florodichloromethylthio) sulfimi
Do, diiodomethyl-p-tolylsulfone, 2- (n
-Octyl) -4-isothiazolin-3-one, and
Methyl 1H-2-benzimidazole carbamate and
Beauty, characterized in that it contains as 2- (4-thiazolyl)-1H-benzimidazole <br/> the active ingredient, bacteria, true
A composition for inhibiting the growth of fungi or microalgae .