JP3477120B2 - 2成分形硬化性組成物 - Google Patents
2成分形硬化性組成物Info
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- JP3477120B2 JP3477120B2 JP26541199A JP26541199A JP3477120B2 JP 3477120 B2 JP3477120 B2 JP 3477120B2 JP 26541199 A JP26541199 A JP 26541199A JP 26541199 A JP26541199 A JP 26541199A JP 3477120 B2 JP3477120 B2 JP 3477120B2
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は2成分形硬化性組成
物、更に詳しくは、特定の硬化触媒と塩基性化合物を併
用することにより、表面および内部硬化性に優れ、かつ
低モジュラスおよび高伸長性の硬化物性を有する、特に
建築用シーリング材として有用な2成分形硬化性組成物
に関する。
物、更に詳しくは、特定の硬化触媒と塩基性化合物を併
用することにより、表面および内部硬化性に優れ、かつ
低モジュラスおよび高伸長性の硬化物性を有する、特に
建築用シーリング材として有用な2成分形硬化性組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】この種の
建築用シーリング材として、たとえばアルコキシシリル
基含有イソブチレン系ポリマー、充填剤、可塑剤および
水を配合してなる主剤と、硬化触媒を含有する硬化剤か
ら成る2成分形硬化性組成物が使用されている。しかし
て、硬化触媒としてオクチル酸スズなどのスズ系化合物
が汎用されているが、表面および内部硬化性が乏しく、
薄層硬化性が悪かったり、また硬化物性においても、特
にモジュラスや伸長性に十分満足ゆく結果が得られない
のが現状であった。
建築用シーリング材として、たとえばアルコキシシリル
基含有イソブチレン系ポリマー、充填剤、可塑剤および
水を配合してなる主剤と、硬化触媒を含有する硬化剤か
ら成る2成分形硬化性組成物が使用されている。しかし
て、硬化触媒としてオクチル酸スズなどのスズ系化合物
が汎用されているが、表面および内部硬化性が乏しく、
薄層硬化性が悪かったり、また硬化物性においても、特
にモジュラスや伸長性に十分満足ゆく結果が得られない
のが現状であった。
【0003】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
かかる硬化触媒の問題点を解決すべき鋭意検討を進めた
ところ、上記スズ系に代えてビスマス系を用い、かつ塩
基性化合物を併用すれば、上述の問題点が悉く解消しう
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
かかる硬化触媒の問題点を解決すべき鋭意検討を進めた
ところ、上記スズ系に代えてビスマス系を用い、かつ塩
基性化合物を併用すれば、上述の問題点が悉く解消しう
ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0004】すなわち、本発明は、アルコキシシリル基
含有イソブチレン系ポリマー、充填剤、可塑剤および水
を配合してなる主剤と、 硬化触媒を含有する硬化剤 から成る2成分形硬化性組成物において、上記硬化触媒
として下記量の有機カルボン酸ビスマス塩を用い、かつ
これに下記量の塩基性化合物を併用したことを特徴とす
る2成分形硬化性組成物を提供するものである。
含有イソブチレン系ポリマー、充填剤、可塑剤および水
を配合してなる主剤と、 硬化触媒を含有する硬化剤 から成る2成分形硬化性組成物において、上記硬化触媒
として下記量の有機カルボン酸ビスマス塩を用い、かつ
これに下記量の塩基性化合物を併用したことを特徴とす
る2成分形硬化性組成物を提供するものである。
【0005】本発明における上記アルコキシシリル基含
有イソブチレン系ポリマー(以下、単にイソブチレン系
ポリマーと称す)とは、主鎖骨格が少なくともイソブチ
レン単位で構成され[要すればイソブチレン単位以外
に、イソブチレンと共重合しうる単量体(たとえば炭素
数4〜12のオレフィン、ビニルエーテル、芳香族ビニ
ル化合物、ビニルシラン類、アリルシラン類など)の単
位が含まれていてもよい]、分子両末端にたとえば式:
有イソブチレン系ポリマー(以下、単にイソブチレン系
ポリマーと称す)とは、主鎖骨格が少なくともイソブチ
レン単位で構成され[要すればイソブチレン単位以外
に、イソブチレンと共重合しうる単量体(たとえば炭素
数4〜12のオレフィン、ビニルエーテル、芳香族ビニ
ル化合物、ビニルシラン類、アリルシラン類など)の単
位が含まれていてもよい]、分子両末端にたとえば式:
【化1】
[式中、RとR’は同一もしくは異なって、炭素数1〜
5の低級アルキル;およびcは1〜3の整数である]の
アルコキシシリル基を含有し、好ましくは分子量100
0〜40000で常温ワックス状ないし高粘度液状のも
のを指称し、一般に、イニファー法と呼ばれるカチオン
重合法で得られる全末端官能型イソブチレン系ポリマー
を用いることにより製造することができる(特開平8−
231758号公報参照)。代表的な市販品としては、
式
5の低級アルキル;およびcは1〜3の整数である]の
アルコキシシリル基を含有し、好ましくは分子量100
0〜40000で常温ワックス状ないし高粘度液状のも
のを指称し、一般に、イニファー法と呼ばれるカチオン
重合法で得られる全末端官能型イソブチレン系ポリマー
を用いることにより製造することができる(特開平8−
231758号公報参照)。代表的な市販品としては、
式
【化2】
[式中、nは5〜400およびmは5〜400である]
の化学構造を有する、鐘淵化学工業(株)製の「エピオ
ン」シリーズが例示される。
の化学構造を有する、鐘淵化学工業(株)製の「エピオ
ン」シリーズが例示される。
【0006】本発明における充填剤としては、重質炭酸
カルシウム、脂肪酸処理炭酸カルシウム、多孔質炭酸カ
ルシウム、珪酸カルシウム、ヒュームシリカ、沈降性シ
リカ、カーボンブラック、タルク、酸化チタン、アスベ
スト、ガラス繊維、マイカ、グラファイト、ケイソウ
土、白土、無水ケイ酸、クレー、炭酸マグネシウム、石
英、アルミニウム微粉末、フリント粉末、亜鉛末等が挙
げられる。
カルシウム、脂肪酸処理炭酸カルシウム、多孔質炭酸カ
ルシウム、珪酸カルシウム、ヒュームシリカ、沈降性シ
リカ、カーボンブラック、タルク、酸化チタン、アスベ
スト、ガラス繊維、マイカ、グラファイト、ケイソウ
土、白土、無水ケイ酸、クレー、炭酸マグネシウム、石
英、アルミニウム微粉末、フリント粉末、亜鉛末等が挙
げられる。
【0007】本発明における可塑剤としては、炭化水素
系オイル、パラフィン系プロセスオイル、ジアルキルフ
タレート(ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレ
ート、ジイソデシルフタレートなど)、α−オレフィン
オキサイド、トリメリット酸のC6−C12アルキルエス
テル、二塩基酸エステル類(ジオクチルアジペート、ジ
オクチルセバケートなど)、脂肪酸エステル類、ポリア
ルキレングリコールのエステル類(ジエチレングリコー
ルジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエ
ートなど)、リン酸エステル類(トリクレジルホスフェ
ート、トリブチルホスフェートなど)等が挙げられる。
系オイル、パラフィン系プロセスオイル、ジアルキルフ
タレート(ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレ
ート、ジイソデシルフタレートなど)、α−オレフィン
オキサイド、トリメリット酸のC6−C12アルキルエス
テル、二塩基酸エステル類(ジオクチルアジペート、ジ
オクチルセバケートなど)、脂肪酸エステル類、ポリア
ルキレングリコールのエステル類(ジエチレングリコー
ルジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエ
ートなど)、リン酸エステル類(トリクレジルホスフェ
ート、トリブチルホスフェートなど)等が挙げられる。
【0008】本発明で硬化触媒として用いる有機カルボ
ン酸ビスマス塩の具体例としては、オクチル酸ビスマ
ス、ネオデカン酸ビスマス、ナフテン酸ビスマス等が挙
げられ、これらの1種または2種以上の混合物を使用す
る。使用量は、組成物全量中0.001〜10%(重量
%、以下同様)の範囲で選定する。0.001%未満で
は、硬化せず、また10%を越えると、硬化速度が速く
なり、塗布作業性に悪影響を与える。
ン酸ビスマス塩の具体例としては、オクチル酸ビスマ
ス、ネオデカン酸ビスマス、ナフテン酸ビスマス等が挙
げられ、これらの1種または2種以上の混合物を使用す
る。使用量は、組成物全量中0.001〜10%(重量
%、以下同様)の範囲で選定する。0.001%未満で
は、硬化せず、また10%を越えると、硬化速度が速く
なり、塗布作業性に悪影響を与える。
【0009】また、この硬化触媒に併用する塩基性化合
物としては、たとえばブチルアミン、オクチルアミン、
ラウリルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイル
アミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエ
チルアミノイソプロピルアミン、キシリレンジアミン、
トリエチレンジアミンなどのアミン化合物;グアニジ
ン、ジフェニルグアニジンなどのグアニジン化合物;そ
の他、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール、モルホリン、N−メチルモルホリン、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシク
ロ(5.4.0)ウンデセン−7等が挙げられ、これら
の1種または2種以上の混合物を使用する。使用量は、
有機カルボン酸ビスマス塩100部(重量部、以下同
様)に対して1〜100部の範囲で選定する。1部未満
では、相剰効果が得られず、また100部を越えると、
シーリング材の硬化物性に望ましくない。
物としては、たとえばブチルアミン、オクチルアミン、
ラウリルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイル
アミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエ
チルアミノイソプロピルアミン、キシリレンジアミン、
トリエチレンジアミンなどのアミン化合物;グアニジ
ン、ジフェニルグアニジンなどのグアニジン化合物;そ
の他、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール、モルホリン、N−メチルモルホリン、2−エ
チル−4−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシク
ロ(5.4.0)ウンデセン−7等が挙げられ、これら
の1種または2種以上の混合物を使用する。使用量は、
有機カルボン酸ビスマス塩100部(重量部、以下同
様)に対して1〜100部の範囲で選定する。1部未満
では、相剰効果が得られず、また100部を越えると、
シーリング材の硬化物性に望ましくない。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明に係る2成分形硬化性組成
物は、上述のイソブチレン系ポリマー、充填剤、可塑剤
および水を配合した主剤と、硬化触媒を含有する硬化剤
との二液、あるいはこれに必要に応じて顔料/可塑剤等
混合物からなるトナーを加えたものを、使用直前に配合
混合する系で構成される。さらに必要に応じて、主剤側
に通常の密着剤(エポキシ化合物、シランカップリング
剤など)、老化防止剤(ヒンダードフェノール類、メル
カプタン類、スルフィド類、ジチオカルボン酸塩類、チ
オウレア類、チオホスフェイト類、チオアルデヒド類な
ど)、垂れ止め剤(水添ヒマシ油誘導体;ステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸
バリウムなどの金属石ケン類)、光硬化性樹脂、物性調
整剤(各種シランカップリング剤)、水分保給剤(無機
塩類の水和物など)、揺変剤、紫外線吸収剤(ヒンダー
ドアミン類、ベンゾトリアゾール類など)、オゾン劣化
防止剤、光安定剤等を、また同様に硬化剤側にも、上述
の充填剤や可塑剤、揺変剤、助触媒(第三級アミン化合
物)等をそれぞれ適量範囲で加えてもよい。
物は、上述のイソブチレン系ポリマー、充填剤、可塑剤
および水を配合した主剤と、硬化触媒を含有する硬化剤
との二液、あるいはこれに必要に応じて顔料/可塑剤等
混合物からなるトナーを加えたものを、使用直前に配合
混合する系で構成される。さらに必要に応じて、主剤側
に通常の密着剤(エポキシ化合物、シランカップリング
剤など)、老化防止剤(ヒンダードフェノール類、メル
カプタン類、スルフィド類、ジチオカルボン酸塩類、チ
オウレア類、チオホスフェイト類、チオアルデヒド類な
ど)、垂れ止め剤(水添ヒマシ油誘導体;ステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸
バリウムなどの金属石ケン類)、光硬化性樹脂、物性調
整剤(各種シランカップリング剤)、水分保給剤(無機
塩類の水和物など)、揺変剤、紫外線吸収剤(ヒンダー
ドアミン類、ベンゾトリアゾール類など)、オゾン劣化
防止剤、光安定剤等を、また同様に硬化剤側にも、上述
の充填剤や可塑剤、揺変剤、助触媒(第三級アミン化合
物)等をそれぞれ適量範囲で加えてもよい。
【0011】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 実施例1および比較例1 (1)主剤 下記部数の各成分を配合して、主剤とする。成分 部 イソブチレン系ポリマー(注1) 150 脂肪酸処理炭酸カルシウム 80 重質炭酸カルシウム 60 炭化水素系オイル 60 エポキシ系密着剤 5 光硬化性樹脂 3 ヒンダードフェノール系老化防止剤 1 ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤 1 ヒンダードアミン系紫外線吸収剤 1 水 5 計366 注1:鐘淵化学工業(株)製の「エピオンEP505S」(分子量約2000 0、ポリマー分/炭化水素系オイル=100/50)
より具体的に説明する。 実施例1および比較例1 (1)主剤 下記部数の各成分を配合して、主剤とする。成分 部 イソブチレン系ポリマー(注1) 150 脂肪酸処理炭酸カルシウム 80 重質炭酸カルシウム 60 炭化水素系オイル 60 エポキシ系密着剤 5 光硬化性樹脂 3 ヒンダードフェノール系老化防止剤 1 ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤 1 ヒンダードアミン系紫外線吸収剤 1 水 5 計366 注1:鐘淵化学工業(株)製の「エピオンEP505S」(分子量約2000 0、ポリマー分/炭化水素系オイル=100/50)
【0012】(2)硬化剤
下記部数の各成分を配合して、硬化剤とする。
成分 実施例1 比較例1
オクチル酸ビスマス 13.5 −
オクチル酸スズ − 13.5
ラウリルアミン 1.95 1.95
パラフィン系プロセスオイル 28.4 28.4
重質炭酸カルシウム 106 106
揺 変 剤 0.75 0.75
計150.6 計150.6
【0013】(3)2成分形硬化性組成物および性能試
験 上記主剤100部に対し、硬化剤10部およびトナー
(顔料/可塑剤等混合物)4部を加え、攪拌混合し、次
いで真空脱泡して2成分形硬化性組成物とし、下記性能
試験に供し、結果を下記表1に示す。硬化性 (i)可使時間 10℃、23℃または30℃の条件下で、ヘラ仕上げ可
能時間(h)を測定する。 (ii)内部硬化 5℃、10℃または20℃の条件下で、24時間後の稠
度を、JIS K2220に記載の稠度試験器を用いて
測定し、同時に内部の硬化状態を目視判定する。 ○:内部まで硬化し、良好 ×:内部が未硬化状態 (iii)薄層未硬化 0.1mm、0.2mmまたは0.4mm厚で塗布し、
60℃×12時間後に指触して未硬化の有無を調べる。硬化物性 JIS A1439建築用シーリング材の引張接着性試
験項目に記載のH型試験体(2形)を、アルミニウム板
を用いて作製し、養生硬化後、50mm/分の引張速度
にて50%,150%引張応力(M50,M150)、最大
引張応力(Tmax)および最大荷重時の伸び(Emax)を
求める。
験 上記主剤100部に対し、硬化剤10部およびトナー
(顔料/可塑剤等混合物)4部を加え、攪拌混合し、次
いで真空脱泡して2成分形硬化性組成物とし、下記性能
試験に供し、結果を下記表1に示す。硬化性 (i)可使時間 10℃、23℃または30℃の条件下で、ヘラ仕上げ可
能時間(h)を測定する。 (ii)内部硬化 5℃、10℃または20℃の条件下で、24時間後の稠
度を、JIS K2220に記載の稠度試験器を用いて
測定し、同時に内部の硬化状態を目視判定する。 ○:内部まで硬化し、良好 ×:内部が未硬化状態 (iii)薄層未硬化 0.1mm、0.2mmまたは0.4mm厚で塗布し、
60℃×12時間後に指触して未硬化の有無を調べる。硬化物性 JIS A1439建築用シーリング材の引張接着性試
験項目に記載のH型試験体(2形)を、アルミニウム板
を用いて作製し、養生硬化後、50mm/分の引張速度
にて50%,150%引張応力(M50,M150)、最大
引張応力(Tmax)および最大荷重時の伸び(Emax)を
求める。
【0014】
【表1】
【0015】
【発明の効果】表1の結果から、本発明のビスマス系触
媒(実施例1)は、スズ系触媒(比較例1)と比べ、表
面および内部硬化性に優れ、また後者特有の薄層未硬化
現象を改善しうることが認められる。一方、硬化物性に
関しても、ビスマス系触媒はスズ系触媒に比し、低モジ
ュラス化および高伸長化の傾向にあることが認められ
る。なお、本発明組成物は主に建築用シーリング材を用
途とするが、これ以外に、自動車、電器、土木用のシー
リング材や、その他接着剤、塗料、コーティング材、ポ
ッティング材、成形物などに適用することができる。
媒(実施例1)は、スズ系触媒(比較例1)と比べ、表
面および内部硬化性に優れ、また後者特有の薄層未硬化
現象を改善しうることが認められる。一方、硬化物性に
関しても、ビスマス系触媒はスズ系触媒に比し、低モジ
ュラス化および高伸長化の傾向にあることが認められ
る。なお、本発明組成物は主に建築用シーリング材を用
途とするが、これ以外に、自動車、電器、土木用のシー
リング材や、その他接着剤、塗料、コーティング材、ポ
ッティング材、成形物などに適用することができる。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平11−246762(JP,A)
特開 平11−29713(JP,A)
特開 平8−127724(JP,A)
特開 平8−325466(JP,A)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
C08L 23/00 - 23/22
C08K 5/00 - 5/59
Claims (4)
- 【請求項1】 アルコキシシリル基含有イソブチレン系
ポリマー、充填剤、可塑剤および水を配合してなる主剤
と、 硬化触媒を含有する硬化剤から成る2成分形硬化性組成
物において、上記硬化触媒として有機カルボン酸ビスマ
ス塩を用い、かつこれに塩基性化合物を併用し、有機カ
ルボン酸ビスマス塩の量が、組成物全量中0.001〜
10重量%であって、該有機カルボン酸ビスマス塩10
0重量部に対して塩基性化合物1〜100重量部を用い
ることを特徴とする2成分形硬化性組成物。 - 【請求項2】 有機カルボン酸ビスマス塩がオクチル酸
ビスマス、ネオデカン酸ビスマスおよび/またはナフテ
ン酸ビスマスである請求項1に記載の2成分形硬化性組
成物。 - 【請求項3】 塩基性化合物がラウリルアミンである請
求項1または2に記載の2成分形硬化性組成物。 - 【請求項4】 有機カルボン酸ビスマス塩がオクチル酸
ビスマスであって、塩基性化合物がラウリルアミンであ
る請求項1乃至3のいずれか1つに記載の2成分形硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26541199A JP3477120B2 (ja) | 1999-09-20 | 1999-09-20 | 2成分形硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26541199A JP3477120B2 (ja) | 1999-09-20 | 1999-09-20 | 2成分形硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001089618A JP2001089618A (ja) | 2001-04-03 |
JP3477120B2 true JP3477120B2 (ja) | 2003-12-10 |
Family
ID=17416801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26541199A Expired - Fee Related JP3477120B2 (ja) | 1999-09-20 | 1999-09-20 | 2成分形硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3477120B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015045221A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8232362B2 (en) * | 2005-09-15 | 2012-07-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Preparation of amino-silane terminated polymer by using organic bismuth catalyst and cured polymer therefrom by using non-tin catalyst |
EP2776162B1 (en) | 2011-11-10 | 2017-01-04 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
EP2791265A4 (en) | 2011-12-15 | 2016-01-13 | Momentive Performance Mat Inc | HUMIDITY-CURABLE POLYORGANOSILOXANE COMPOSITIONS |
JP6297498B2 (ja) | 2011-12-15 | 2018-03-20 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CN104136118A (zh) | 2011-12-29 | 2014-11-05 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 可湿固化的有机聚硅氧烷组合物 |
TW201434882A (zh) | 2013-03-13 | 2014-09-16 | Momentive Performance Mat Inc | 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物 |
JP2016521309A (ja) | 2013-05-10 | 2016-07-21 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 非金属触媒室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1999
- 1999-09-20 JP JP26541199A patent/JP3477120B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015045221A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール |
JP2015067748A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール |
KR20160065827A (ko) | 2013-09-30 | 2016-06-09 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실온경화성 오가노폴리실록산 조성물, 이 조성물의 경화물을 이용한 건축용 실란트, 전기전자부품, 및 자동차용 오일씰 |
US9718926B2 (en) | 2013-09-30 | 2017-08-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition, building sealant, electric and electronic part, and automobile oil seal using cured product of the composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JP2001089618A (ja) | 2001-04-03 |
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