JP3470816B2 - External preparation for skin - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、α-ヒドロキシ酸とグ
リセロリン脂質，グリセロ糖脂質，スフィンゴリン脂質
との結合複合体を配合して成る、真皮細胞の増殖促進作
用及び保湿作用，細胞賦活作用の相乗効果により、皮膚
の老化防止，肌荒れ改善等に有効な抗炎症剤，創傷治療
剤，皮膚化粧料等として有用な皮膚外用剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a dermal cell proliferation-promoting action, moisturizing action, and cell-activating action which comprises a binding complex of α-hydroxy acid and glycerophospholipid, glyceroglycolipid, and sphingophospholipid. The present invention relates to a skin external preparation useful as an anti-inflammatory agent, a wound treatment agent, a skin cosmetic agent, etc., which is effective in preventing skin aging and improving skin roughness due to the synergistic effect of

【０００２】[0002]

【従来の技術】最近皮膚外用剤の分野において、皮膚細
胞自体を賦活し、皮膚の機能そのものを活性化して、皮
膚症状の改善や抗炎症効果又は創傷治癒効果を生じさせ
る研究が多くなされている。従来、かかる皮膚外用剤と
して、ホルモン類，ビタミン類，γ-オリザノール，サ
ポニン等の生薬抽出物，胎盤抽出物，植物レクチン，キ
ノコ抽出物、さらには動物由来タンパク質といったさま
ざまな物質が使用されてきた。2. Description of the Related Art Recently, in the field of external preparations for skin, much research has been conducted to activate skin cells themselves and activate skin functions themselves, thereby improving skin symptoms and producing anti-inflammatory or wound healing effects. . Conventionally, various substances such as herbal extracts such as hormones, vitamins, γ-oryzanol, and saponins, placenta extracts, plant lectins, mushroom extracts, and animal-derived proteins have been used as such external preparations for skin. .

【０００３】また、われわれは以前に、α-ヒドロキシ
酢酸が真皮の線維芽細胞に作用し、これを活性化するこ
とを見い出し、開示している（特願平３−３０１０９
０）。その後、他のα-ヒドロキシ酸についても真皮細
胞の増殖作用が見い出された。Further, we have previously found and disclosed that α-hydroxyacetic acid acts on and activates dermal fibroblasts (Japanese Patent Application No. 3-30109).
0). After that, other α-hydroxy acids were also found to have a proliferative effect on dermal cells.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかし、以上述べたよ
うな皮膚賦活剤においては、副作用の問題から使用に際
し制限を受けたり、作用，効果が十分でなく、かなり大
量を配合しなければならなかったり、といった問題点が
あった。また、植物や動物由来物質においては、特に品
質の管理が困難で、安定な皮膚賦活剤の提供を受けるこ
とが難しく、さらに皮膚外用剤に配合した場合に、失活
しやすいという問題もあった。However, in the skin activating agent described above, there is a limitation in use due to the problem of side effects, the action and effect are not sufficient, and a considerably large amount must be blended. There were problems such as. Further, in plant- or animal-derived substances, it is particularly difficult to control the quality, it is difficult to receive a stable skin activating agent, and there is also a problem that when incorporated into a skin external preparation, deactivation is likely to occur. .

【０００５】また、α-ヒドロキシ酸については、非常
に有用な皮膚賦活剤であるが、特に作用の強いα-ヒド
ロキシ酢酸，乳酸などにおいては、水溶性であるため、
皮膚への親和性が弱く、経皮吸収されにくく、十分な効
果を発揮させることができなかった。Further, α-hydroxy acid is a very useful skin activating agent, but α-hydroxyacetic acid, lactic acid and the like, which have a particularly strong action, are water-soluble, so
The affinity to the skin was weak and it was difficult to be absorbed through the skin, and it was not possible to exert a sufficient effect.

【０００６】本発明は、かかる課題を解決し、皮膚の老
化防止，肌荒れ改善等に有効な抗炎症剤，創傷治療剤，
皮膚化粧料等として有用な皮膚外用剤に関する。The present invention solves the above problems and is an anti-inflammatory agent, a wound healing agent, which is effective in preventing skin aging, improving rough skin, etc.
The present invention relates to a skin external preparation useful as a skin cosmetic or the like.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するに
あたり、われわれはα-ヒドロキシ酸の修飾を行って、
これの生体親和性を高め、経皮吸収を改善することを試
みた。[Means for Solving the Problems] To solve the above-mentioned problems, we modified α-hydroxy acid,
We tried to improve its biocompatibility and improve its transdermal absorption.

【０００８】生体の構成成分であるグリセロリン脂質，
グリセロ糖脂質，スフィンゴリン脂質は、これ自体優れ
た保湿作用及び細胞賦活作用を示し、皮膚に適用した場
合、皮膚に必要な水分を補給し、皮膚の細胞を活性化
し、それにより皮膚の老化を防止する効果を有するもの
である。われわれは、これらの脂質にα-ヒドロキシ酸
を導入し、皮膚の線維芽細胞の増殖を促進するα-ヒド
ロキシ酸に対し、親油性を付与して、経皮吸収性を高め
ることに成功した。Glycerophospholipid, which is a constituent of the living body,
Glyceroglycolipids and sphingophospholipids exhibit excellent moisturizing and cell activating effects by themselves, and when applied to the skin, they replenish the water necessary for the skin and activate the skin cells, thereby aging the skin. It has a preventive effect. We have succeeded in improving transdermal absorbability by introducing α-hydroxy acid into these lipids and imparting lipophilicity to α-hydroxy acid that promotes proliferation of skin fibroblasts.

【０００９】 グリセロリン脂質へのα-ヒドロキシ酸
の導入は、ホスファチジン酸とリン酸を介して上記一般
式１に示すようなホスホジエステルを形成させるか、上
記一般式２に示すように、グリセロリン脂質の少なくと
も一方のアシル基とα-ヒドロキシ酸との間でアシル交
換反応させることにより達成することができる。グリセ
ロ糖脂質へのα-ヒドロキシ酸の導入は、上記一般式３
に示すように、グリセロ糖脂質の少なくとも一方のアシ
ル基とα-ヒドロキシ酸との間でアシル交換反応を行わ
せることにより成し得る。スフィンゴリン脂質への導入
は、α-ヒドロキシ酸のリン酸エステルを合成し、これ
をセラミドとホスホジエステル結合させることにより行
うことができる。[0009] or the introduction of α- hydroxy acid to glycerophospholipid, forming phosphodiester as shown in general formula 1 via the phosphatidyl phosphate and phosphoric acid, on
As shown in the general formula 2, it can be achieved by performing an acyl exchange reaction between at least one acyl group of the glycerophospholipid and the α-hydroxy acid. Introduction of α-hydroxy acid into glyceroglycolipid is carried out by the method described in the above general formula 3
As shown in, it can be achieved by performing an acyl exchange reaction between at least one acyl group of the glyceroglycolipid and the α-hydroxy acid. The introduction into the sphingophospholipid can be carried out by synthesizing a phosphoric acid ester of α-hydroxy acid and binding this to a ceramide and a phosphodiester bond.

【００１０】以上のようにして調製したα-ヒドロキシ
酸のグリセロリン脂質，グリセロ糖脂質，スフィンゴリ
ン脂質結合複合体を、通常の皮膚外用剤基剤，化粧料基
剤に添加することにより、本発明に係る皮膚外用剤を得
る。By adding the glycerophospholipid, glyceroglycolipid, and sphingophospholipid-binding complex of α-hydroxy acid prepared as described above to the usual skin external preparation base and cosmetic base, the present invention To obtain a skin external preparation.

【００１１】 特に、上記一般式１及び一般式４におい
て、遊離のカルボキシル基を有するα-ヒドロキシ酸を
導入した場合や、上記一般式２及び一般式３のように、
α-ヒドロキシ酸残基を有するグリセロリン脂質やグリ
セロ糖脂質を用いる場合は、これらが両親媒性を有する
ため、リポソーム化して配合することができる。[0011] Particularly, in the general formula 1 and formula 4, and in the case of introducing α- hydroxy acid having a free carboxyl group, as in the general formula 2 and general formula 3,
When glycerophospholipids or glyceroglycolipids having an α-hydroxy acid residue are used, they have amphipathic properties and can be incorporated into liposomes.

【００１２】[0012]

【作用】本発明に係る皮膚外用剤を皮膚に塗布した場
合、有効成分として配合したα-ヒドロキシ酸のグリセ
ロリン脂質，グリセロ糖脂質，スフィンゴリン脂質結合
複合体は、前記各脂質の有する脂溶性により、皮膚に対
して良好な親和性を有し、良好な経皮吸収を示す。ま
た、両親媒性を示す脂質結合複合体の場合は、容易にリ
ポソーム化できるので、製剤化も容易で、皮膚に適用し
て経皮吸収させ、より効率的に真皮に有効量を到達させ
ることができる。そして主として真皮内において、皮膚
内のホスホリパーゼ，ホスホジエステラーゼ等の酵素に
より、脂肪酸エステルやホスホジエステル結合が加水分
解され、α-ヒドロキシ酸とグリセロリン脂質等とに分
かれる。α-ヒドロキシ酸は真皮の線維芽細胞に作用し
てこの増殖を促進し、皮膚細胞を賦活する。一方、グリ
セロリン脂質等は、皮膚内において保湿作用及び細胞賦
活作用を発揮して、特に皮膚の水分損失に起因する皮膚
の老化を防止する。When the external preparation for skin according to the present invention is applied to the skin, the glycerophospholipid, glyceroglycolipid, and sphingolinolipid-bonded complex of α-hydroxy acid, which is mixed as an active ingredient, has a lipid-soluble property due to the lipids. , Has a good affinity for the skin and shows a good transdermal absorption. Moreover, in the case of a lipid-bonded complex that exhibits amphipathic properties, it can be easily made into liposomes, so that it is easy to formulate it, and it can be applied to the skin for percutaneous absorption to more efficiently reach the dermis. You can Then, mainly in the dermis, fatty acid ester and phosphodiester bonds are hydrolyzed by enzymes such as phospholipase and phosphodiesterase in the skin, and separated into α-hydroxy acid and glycerophospholipid. α-Hydroxy acid acts on dermal fibroblasts to promote this proliferation and activate skin cells. On the other hand, glycerophospholipids and the like exert a moisturizing action and a cell activating action in the skin, and particularly prevent skin aging due to water loss of the skin.

【００１３】従って、本発明に係る皮膚外用剤において
は、α-ヒドロキシ酸の皮膚細胞賦活作用と、グリセロ
リン脂質，グリセロ糖脂質，スフィンゴリン脂質の有す
る保湿作用及び細胞賦活作用が相まって、相乗的な皮膚
改善効果が得られ、炎症や創傷の治癒，肌荒れの改善，
しわやたるみなどの皮膚の老化防止等において優れた効
果を示す。Therefore, in the external preparation for skin according to the present invention, the skin cell activating action of α-hydroxy acid and the moisturizing action and cell activating action of glycerophospholipids, glyceroglycolipids and sphingophospholipids are combined to give a synergistic effect. A skin improvement effect is obtained, inflammation and wound healing, rough skin improvement,
It has an excellent effect in preventing skin aging such as wrinkles and sagging.

【００１４】[0014]

【実施例】さらに本発明の特徴について、実施例により
詳細に説明する。まず、実施例１としてＯ／Ｗ型乳剤性
軟膏タイプの皮膚外用剤の処方を表１に示す。実施例１
ににおいては、α-ヒドロキシ酸・脂質結合複合体とし
て、乳酸残基を含むレシチンを用いた。表１中、(1)〜
(5)の油相成分を混合，溶解して均一とし、７５℃に加
熱する。一方、(6),(7),(10)の水相成分を混合，溶解し
て７５℃に加熱する。ついで、上記水相成分に油相成分
を添加して乳化し、冷却後４５℃にて(8)，(9)を添加，
混合する。EXAMPLES The features of the present invention will be described in detail with reference to Examples. First, Table 1 shows the formulation of an O / W type emulsion ointment type external preparation for skin as Example 1. Example 1
In Example 1, lecithin containing a lactic acid residue was used as the α-hydroxy acid / lipid binding complex. In Table 1, (1) ~
The oil phase components of (5) are mixed, dissolved and made uniform, and heated to 75 ° C. On the other hand, the water phase components (6), (7) and (10) are mixed, dissolved and heated to 75 ° C. Next, the oil phase component is added to the above water phase component to emulsify, and after cooling, (8) and (9) are added at 45 ° C.,
Mix.

【表１】 [Table 1]

【００１５】次に、実施例２として皮膚用乳液の処方を
表２に示す。実施例２においては、α-ヒドロキシ酸の
脂質結合複合体としてリンゴ酸残基を有するレシチンを
用いた。表２中、(1)〜(5)の油相成分を混合，溶解して
均一とし、７５℃に加熱する。一方、(7),(8),(10),(1
3)の一部の水相成分を混合，溶解して７５℃に加熱す
る。上記の水相成分に油相成分を添加して予備乳化し、
これに(9)を加えた後ホモミキサーにて均一に乳化す
る。一方、(6)は(13)の残部に５０℃にて懸濁して閉鎖
小胞を形成させた後、超音波処理してリポソーム液とす
る。前記の乳化物を冷却し、(11)を加えてｐＨを調整
し、４５℃にて(12)及びリポソーム液を添加，混合す
る。Next, Table 2 shows the formulation of the emulsion for skin as Example 2. In Example 2, lecithin having a malic acid residue was used as a lipid-binding complex of α-hydroxy acid. In Table 2, the oil phase components (1) to (5) are mixed, dissolved and homogenized, and heated to 75 ° C. On the other hand, (7), (8), (10), (1
Part of the aqueous phase component from 3) is mixed, dissolved and heated to 75 ° C. Preliminary emulsification by adding the oil phase component to the above aqueous phase component,
After adding (9) to this, homogenize with a homomixer. On the other hand, (6) is suspended in the rest of (13) at 50 ° C. to form closed vesicles and then sonicated to prepare a liposome solution. The emulsion is cooled, (11) is added to adjust the pH, and (12) and the liposome solution are added and mixed at 45 ° C.

【表２】 [Table 2]

【００１６】最後に、実施例３として皮膚用クリームの
処方を表３に示す。実施例３においては、α-ヒドロキ
シ酸の脂質結合複合体として、α-ヒドロキシ酪酸とセ
ラミドとのホスホジエステルを用いた。表３中、(1)〜
(8)の油相成分を混合，溶解して均一とし、７５℃に加
熱する。一方、(9),(10),(12)の水相成分を混合，溶解
して７５℃に加熱する。ついで、上記水相成分に油相成
分を添加して予備乳化した後、ホモミキサーにて均一に
乳化する。その後冷却し、４５℃にて(11)を添加，混合
する。Finally, Table 3 shows the formulation of the skin cream as Example 3. In Example 3, a phosphodiester of α-hydroxybutyric acid and ceramide was used as the α-hydroxy acid lipid-bound complex. In Table 3, (1) ~
The oil phase components of (8) are mixed, dissolved and made uniform, and heated to 75 ° C. On the other hand, the water phase components (9), (10) and (12) are mixed, dissolved and heated to 75 ° C. Next, the oil phase component is added to the above water phase component to carry out preliminary emulsification, and then uniformly emulsified with a homomixer. After cooling, (11) is added and mixed at 45 ° C.

【表３】 [Table 3]

【００１７】[0017]

【発明の効果】本発明の効果を示すため、上記の各実施
例について以下の試験を行った。In order to show the effect of the present invention, the following tests were conducted on the above-mentioned respective examples.

【００１８】 (1)創傷治癒効果及び抗炎症作用 実施
例１及び比較例１及び比較例２について、人工的に創傷
又は炎症を生じさせたマウス各１０匹を用い、各試料を
創傷部位又は炎症部位に０．５ｇずつ１日７回塗布し
た。７日目に創傷又は炎症部位の状態を観察し、創傷の
治癒状態については「完全治癒」，「ほぼ治癒」，「治
癒が不完全」の３段階で、抗炎症作用については「有
効」，「やや有効」，「無効」の３段階で評価した。こ
こで、比較例１及び比較例２は、実施例１の処方を示す
表１中、乳酸残基を有するレシチンを乳酸及びレシチン
にそれぞれ代替したものである。結果は、各評価の得ら
れたマウスの数にて表４に示した。(1) Wound healing effect and anti-inflammatory effect About Example 1 and Comparative Example 1 and Comparative Example 2, artificial wound
Alternatively, 10 samples of each inflamed mouse were used and 0.5 g of each sample was applied to a wound site or an inflamed site seven times a day. On the 7th day, the state of the wound or inflammation site was observed, and the wound healing state was divided into three stages of "complete healing", "almost healing" and "incomplete healing", and "effective" for the anti-inflammatory effect, The evaluation was made in three grades of "somewhat valid" and "invalid". Here, in Comparative Example 1 and Comparative Example 2, in Table 1 showing the formulation of Example 1, lecithin having a lactic acid residue was substituted with lactic acid and lecithin, respectively. The results are shown in Table 4 in terms of the number of mice obtained in each evaluation.

【表４】 [Table 4]

【００１９】表４より、実施例１塗布群では、すべての
マウスにおいて創傷の完全治癒が認められ、また、抗炎
症作用についても全例で有効と評価された。これに対
し、比較例１塗布群では、半数のマウスについて創傷の
完全治癒が認められ、６匹において有効な抗炎症作用が
観察された。一方比較例２塗布群では、全例において創
傷の治癒は不完全であり、抗炎症作用については、１０
匹中６匹についてやや有効と評価されたが、４匹につい
ては効果が認められなかった。From Table 4, in the application group of Example 1, complete wound healing was observed in all mice, and the anti-inflammatory effect was evaluated as effective in all cases. On the other hand, in the group to which Comparative Example 1 was applied, complete healing of the wound was observed in half of the mice, and an effective anti-inflammatory effect was observed in 6 mice. On the other hand, in the group to which Comparative Example 2 was applied, wound healing was incomplete in all cases, and the anti-inflammatory effect was 10
6 out of 6 were evaluated as slightly effective, but 4 were not effective.

【００２０】(2)肌荒れの改善効果 実施例２，３及び
比較例３〜６を、それぞれ肌荒れ症状を有するパネラー
各２０名にブラインドにて１カ月間使用させ、肌荒れ症
状の改善について評価させた。評価は「改善」，「やや
改善」，「変化なし」，「やや悪化」，「悪化」の５段
階で行わせた。ここで、比較例３及び比較例４は、実施
例２の処方を示した表２中、リンゴ酸残基を有するレシ
チンをリンゴ酸及びレシチンにそれぞれ代替したもので
あり、比較例５及び比較例６は、実施例３の処方を示し
た表３中、α-ヒドロキシ酪酸とセラミドとのホスホジ
エステルを、α-ヒドロキシ酪酸及びスフィンゴミエリ
ンにそれぞれ代替したものである。結果は各評価を与え
たパネラーの数にて表５に示した。(2) Improvement effect on rough skin Examples 20 and 30 of each of the panelists having rough skin symptoms were used in the blind for 1 month to evaluate the improvement of rough skin symptoms. . The evaluation was made in five stages: "improved", "slightly improved", "no change", "slightly worse", and "worse". Here, in Comparative Example 3 and Comparative Example 4, malic acid and lecithin were used instead of lecithin having a malic acid residue in Table 2 showing the formulation of Example 2, and Comparative Example 5 and Comparative Example. In Table 3, which shows the formulation of Example 3, the phosphodiesters of α-hydroxybutyric acid and ceramide are replaced with α-hydroxybutyric acid and sphingomyelin, respectively. The results are shown in Table 5 by the number of panelists given each evaluation.

【表５】 [Table 5]

【００２１】表５より明らかなように、実施例２使用群
では８５％、実施例３使用群では９５％のパネラーが肌
荒れ症状の改善を認めており、症状の改善の認められな
かったパネラーはいなかった。これに対し、比較例３及
び比較例５使用群では肌荒れ症状の改善傾向は認められ
たが、「改善」と評価したパネラーはそれぞれ４０％及
び５５％にとどまっていた。一方、比較例４使用群で
は、３０％のパネラーにおいて若干の改善が認められた
が、ほとんどのパネラーにおいて変化が認められなかっ
た。比較例６使用群では、２０％のパネラーで「改
善」、６０％のパネラーで「やや改善」の評価を得たに
とどまった。As is clear from Table 5, 85% of the panelists who used the Example 2 group and 95% of the panelists who used the Example 3 group had an improvement in their rough skin symptoms. There wasn't. On the other hand, in the groups using Comparative Example 3 and Comparative Example 5, an improvement tendency of the rough skin symptom was observed, but the panelists evaluated as “improved” were 40% and 55%, respectively. On the other hand, in the group using Comparative Example 4, a slight improvement was observed in 30% of the panelists, but no change was observed in most panelists. In the group using Comparative Example 6, only 20% of the panelists rated “improved” and 60% of the panelists rated “slightly improved”.

【００２２】 (3)皮膚の老化防止効果 実施例２及び
実施例３及び比較例３〜比較例６を、それぞれ皮膚の衰
えが気になる５０〜６０才代のパネラー各２０名にブラ
インドにて１カ月間使用させ、皮膚の老化症状の改善に
ついて評価させた。皮膚の老化症状の改善状況は、しわ
の防止，皮膚のはり，皮膚のきめを評価項目として挙
げ、前者については「有効」，「やや有効」，「無効」
の３段階で、後二者については「良好」，「やや良
好」，「変化なし」の３段階で評価させた。結果は、各
評価を与えたパネラー数にて表６に示した。(3) Effect of Preventing Aging of Skin In each of Examples 2 and 3 and Comparative Examples 3 to 6, 20 panelists in their 50s to 60s who are worried about the deterioration of the skin are blinded. It was used for 1 month and evaluated for improvement of skin aging symptoms. As for the improvement of skin aging symptoms, wrinkle prevention, skin swelling, and skin texture were listed as evaluation items.
The latter two were evaluated in three grades of "good", "somewhat good", and "no change". The results are shown in Table 6 by the number of panelists who gave each evaluation.

【表６】 [Table 6]

【００２３】 表６において、実施例２使用群では、
「しわ防止効果」については６０％が有効、「皮膚のは
り」については全員が良好、「皮膚のきめ」については
７５％が良好と答え、全パネラーにおいて肌荒れ症状の
改善傾向が認められ、皮膚の老化症状が改善されなかっ
たと答えたパネラーはいなかった。これに対し、比較例
３使用群では、ほとんどのパネラーにおいて老化症状の
改善傾向が認められるものの、「しわ防止効果」につい
ては３０％、「皮膚のはり」については６０％、「皮膚
のきめ」については５０％が有効あるいは良好と判断し
たにとどまった。一方比較例４使用群では、パネラーの
７０〜７５％において老化症状に変化が認められなかっ
た。実施例３使用群でも、ほとんどのパネラーにおいて
老化症状の改善を認め、有効あるいは良好と答えたパネ
ラーが大半であった。これに対し、比較例５及び比較例
６使用群でも、老化症状の改善を認めたものの、各項目
について有効あるいは良好と判断したパネラーは、比較
例５使用群では実施例３使用群の２５〜３５％程度、比
較例６使用群では１０〜２０％程度であった。In Table 6, in the use group of Example 2,
60% was effective for "wrinkle prevention effect", all were good for "skin puffiness", and 75% were good for "skin texture". All panelists showed an improvement tendency of rough skin symptoms. None of the panelists said their aging symptoms did not improve. On the other hand, in the group used in Comparative Example 3, although most panelists showed an improvement tendency of aging symptoms, “wrinkle prevention effect” was 30%, “skin blisters” was 60%, and “texture of skin”. Regarding 50%, only 50% were judged to be effective or good. On the other hand, in the group using Comparative Example 4, no change was observed in the aging symptoms in 70 to 75% of the panelists. Even in the use group of Example 3, most of the panelists recognized improvement in aging symptoms, and most panelists answered that they were effective or good. On the other hand, in the comparative group 5 and the comparative example 6 use group, although the improvement of the aging symptom was recognized, the panelist judged to be effective or good about each item is 25 to the comparative example 5 use group of the example 3 use group. It was about 35%, and about 10 to 20% in the group using Comparative Example 6.

【００２４】以上のように、本発明の実施例である皮膚
外用剤においては、従来の比較例に比べ優れた創傷治癒
効果と抗炎症作用が認められた。また、本発明の実施例
である皮膚化粧料においては、従来の比較例に比べ、優
れた肌荒れ症状の改善や皮膚の老化防止効果を有してい
た。As described above, in the external preparation for skin which is an example of the present invention, excellent wound healing effect and anti-inflammatory effect were recognized as compared with the conventional comparative example. Further, the skin cosmetics of Examples of the present invention had excellent effects of improving rough skin symptoms and preventing skin aging as compared with the conventional Comparative Examples.

【００２５】さらに、本発明において有効成分として使
用するα-ヒドロキシ酸のグリセロリン脂質，グリセロ
糖脂質，スフィンゴリン脂質結合複合体は、種々の形態
の皮膚外用剤や皮膚化粧料において安定であり、また経
皮吸収性も良く、α-ヒドロキシ酸及びグリセロリン脂
質，グリセロ糖脂質，スフィンゴリン脂質の各作用の相
乗効果により非常に高い活性を示すため、微量を配合す
れば良く、皮膚刺激等の好ましくない影響や副作用の生
じることはなかった。Furthermore, the glycerophospholipid, glyceroglycolipid, and sphingolinolipid-conjugated complex of α-hydroxy acid used as an active ingredient in the present invention is stable in various forms of external skin preparations and skin cosmetics, and It has good transdermal absorbability and exhibits extremely high activity due to the synergistic effect of the actions of α-hydroxy acid and glycerophospholipids, glyceroglycolipids, and sphingophospholipids. There were no effects or side effects.

【００２６】従って、本発明により、線維芽細胞の増殖
促進及び皮膚の保湿作用，皮膚細胞の賦活作用により、
皮膚の老化防止，肌荒れ改善，創傷治癒効果，抗炎症効
果等に優れた皮膚外用剤を提供することができた。Therefore, according to the present invention, by promoting the proliferation of fibroblasts, moisturizing the skin, and activating the skin cells,
It has been possible to provide an external preparation for skin which is excellent in preventing skin aging, improving skin roughness, wound healing effect, anti-inflammatory effect and the like.

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 炭素数２〜５のα―ヒドロキシ酸残基を
有するレシチン、又はセラミドと炭素数２〜５のα―ヒ
ドロキシ酸とのホスホジエステルより選んだ１種以上を
配合して成る、皮膚外用剤。1. Lecithin having an α-hydroxy acid residue having 2 to 5 carbon atoms, or one or more selected from phosphodiesters of ceramide and an α-hydroxy acid having 2 to 5 carbon atoms, External skin preparation. 【請求項２】 皮膚外用剤が化粧料であることを特徴と
する、請求項１に記載の皮膚外用剤。2. The external preparation for skin according to claim 1, wherein the external preparation for skin is a cosmetic.