JP3402137B2 - Disazo pigment composition and printing ink - Google Patents

Disazo pigment composition and printing ink

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JP3402137B2
JP3402137B2 JP20448797A JP20448797A JP3402137B2 JP 3402137 B2 JP3402137 B2 JP 3402137B2 JP 20448797 A JP20448797 A JP 20448797A JP 20448797 A JP20448797 A JP 20448797A JP 3402137 B2 JP3402137 B2 JP 3402137B2
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、ジスアゾ顔料組成
物に関し、更に詳しくは、流動性及び粘性に優れたイン
キ及び塗料を調製できるジスアゾ顔料組成物、及びこの
ジスアゾ顔料組成物を含有してなる印刷インキに関す
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a disazo pigment composition, and more specifically, it contains a disazo pigment composition capable of preparing inks and paints having excellent fluidity and viscosity, and the disazo pigment composition. Regarding printing ink.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、ジスアゾ顔料を含有する印刷イン
キ及び塗料などの流動性、透明性を改良する方法とし
て、例えば、特公昭４５−１１０２６号公報には、ジス
アゾ顔料に、それらのスルホン酸化合物を混合する方法
が、特公昭５５−４９０８７号公報には、カップリング
成分としてカルボン酸基及び／またはスルホン酸基を有
する極性カップリング成分と非極性カップリング成分と
の混合物を使用して成るジスアゾ顔料を用いる方法が、
特開昭６３−７２７６２号公報及び特開昭６３−１７８
１６９号公報には、極性カップリング成分と非極性カッ
プリング成分から成る非対称型ジスアゾ顔料組成物を用
いる方法が、それぞれ示されている。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for improving the fluidity and transparency of printing inks and paints containing disazo pigments, for example, Japanese Patent Publication No. 451102/1985 discloses disazo pigments and their sulfonic acid compounds. JP-B-55-49087 discloses a method of mixing a disazo compound using a mixture of a polar coupling component having a carboxylic acid group and / or a sulfonic acid group as a coupling component and a non-polar coupling component. The method using a pigment is
JP-A-63-72762 and JP-A-63-178.
Japanese Patent No. 169 discloses a method using an asymmetric disazo pigment composition composed of a polar coupling component and a nonpolar coupling component, respectively.

【０００３】非対称型ジスアゾ顔料は、特開昭６３−７
２７６２号及び特開昭６３−１７８１６９号において、
初めて選択的に製造する方法が開示されたものであっ
て、これ以前のジスアゾ顔料の製法では、特公昭５５−
４９０８７号公報に開示されているように、カルボン酸
基及び／またはスルホン酸基を有するアセトアセトアニ
リドの対称型ジスアゾ顔料と通常の対称型ジスアゾ顔料
の混合物が製造されていた。Asymmetric disazo pigments are disclosed in JP-A-63-7.
2762 and JP-A-63-178169,
This is the first disclosed method for selectively producing a pigment. Prior art methods for producing a disazo pigment include Japanese Patent Publication No.
As disclosed in Japanese Patent No. 49087, a mixture of a symmetrical disazo pigment of acetoacetanilide having a carboxylic acid group and / or a sulfonic acid group and a conventional symmetrical disazo pigment has been produced.

【０００４】また、ジスアゾ顔料の耐熱性（透明性）や
着色力を改良する方法として、水素結合性置換基を有す
るカップリング成分を通常のカップリング成分に混合し
て、ジスアゾ顔料を製造する方法、例えば、特公昭５９
−１９１５０号公報には、カルボンアミド基などを有す
るカップリング成分を通常のカップリング成分に混合し
て、ジスアゾ顔料を製造する方法が、特開昭５５−８９
３５６号公報には、アセチルアミノ基などを有するカッ
プリング成分を通常のカップリング成分に混合して、ジ
スアゾ顔料を製造する方法が、特開昭５９−８７６１号
公報には、ベンツイミダゾロン基などを有するカップリ
ング成分を通常のカップリング成分に混合して、ジスア
ゾ顔料を製造する方法が、特開昭６２−１９７４６０号
公報には、スルホンアミド基などを有するカップリング
成分を通常のカップリング成分に混合して、ジスアゾ顔
料を製造する方法などが開示されている。しかしなが
ら、これらの製造方法によるジスアゾ顔料の組成物は、
水素結合性置換基を有するアセトアセトアニリドの対称
型ジスアゾ顔料と通常の対称型ジスアゾ顔料の混合物、
または混晶（特公昭５９−１９１５０号公報）として考
えられており、非対称型ジスアゾ化合物の製造法や性能
効果は知られていなかった。Further, as a method for improving the heat resistance (transparency) and coloring power of the disazo pigment, a method for producing a disazo pigment by mixing a coupling component having a hydrogen-bonding substituent with an ordinary coupling component. , For example, Japanese Patent Publication Sho 59
JP-A-55-89 discloses a method for producing a disazo pigment by mixing a coupling component having a carbonamide group with an ordinary coupling component.
No. 356, there is disclosed a method for producing a disazo pigment by mixing a coupling component having an acetylamino group with an ordinary coupling component, and Japanese Patent Laid-Open No. 59-8761 discloses a benzimidazolone group and the like. A method of producing a disazo pigment by mixing a coupling component having a sulfoamide group with an ordinary coupling component is disclosed in JP-A-62-197460. And a method for producing a disazo pigment by mixing with the above. However, the composition of the disazo pigment by these production methods,
A mixture of a symmetric disazo pigment of acetoacetanilide having a hydrogen-bonding substituent and a conventional symmetric disazo pigment,
Alternatively, it is considered to be a mixed crystal (Japanese Patent Publication No. 59-19150), and the production method and performance effect of an asymmetrical disazo compound have not been known.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従来の技術により、イ
ンキや塗料の流動性、耐熱性、着色力などは個別に解決
されてきた。特に、近年の印刷や塗装の高速化に伴っ
て、インキや塗料の流動性は著しく改善されたが、その
流動性の改善が、一方では、インキや塗料の粘性の低下
を引き起こした。粘性の低下に伴い、例えば、油性イン
キの粘性が低いと、網点の太りが生じ、印刷物の鮮明性
が損なわれたり、印刷時にミスチングというインキの飛
散現象が発生する、という実用上の問題が発生した。ま
た、リキッドインキでは、インキの浸透や拡散による
「にじみ」や「およぎ」が発生しやすくなる、という実
用上の問題が発生した。さらに、塗料においては、適当
な膜厚を保つことが困難になったり、塗装時の「たれ」
が出やすくなる、という実用上の問題が発生した。The conventional techniques have individually solved the fluidity, heat resistance, coloring power, etc. of inks and coatings. In particular, with the recent increase in printing speed and coating speed, the fluidity of inks and paints has been remarkably improved. On the other hand, the improvement of the fluidity causes a decrease in the viscosity of inks and paints. With the decrease in viscosity, for example, when the viscosity of oil-based ink is low, thickening of halftone dots occurs, the clarity of printed matter is impaired, and a misting ink phenomenon called misting occurs during printing, which is a practical problem. Occurred. In addition, liquid ink has a practical problem that "bleeding" and "overflow" are more likely to occur due to ink penetration and diffusion. In addition, it is difficult to maintain an appropriate film thickness for paint, and "dripping" during painting
There was a practical problem that it was easy to get.

【０００６】このように、高い流動性を保ちながら、一
見、相反する性質である高い粘性を発現するジスアゾ顔
料は、今まで知られていなかった。[0006] As described above, a disazo pigment exhibiting a seemingly contradictory property, that is, high viscosity while maintaining high fluidity has not been known until now.

【０００７】本発明が解決しようとする課題は、インキ
や塗料に用いた場合に、高流動性と高粘性を併せ持つジ
スアゾ顔料、及び高流動性と高粘性を併せ持つ印刷イン
キを提供することにある。An object of the present invention is to provide a disazo pigment having both high fluidity and high viscosity and a printing ink having both high fluidity and high viscosity when used in an ink or paint. .

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高流動性
と高粘性を併せ持つジスアゾ顔料を開発すべく、鋭意研
究した結果、下記一般式（Ｉ）及び（II）で表される２
種類の非対称型のジスアゾ化合物をジスアゾ顔料に混合
することにより得られたジスアゾ顔料組成物、及びこの
ジスアゾ顔料組成物を含有してなる印刷インキが、これ
らの性能を満足すること等を見い出し、本発明を完成す
るに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have earnestly studied in order to develop a disazo pigment having both high fluidity and high viscosity, and as a result, have been represented by the following general formulas (I) and (II).
It was found that a disazo pigment composition obtained by mixing a disazo pigment of a kind of an asymmetric type disazo compound, and a printing ink containing the disazo pigment composition satisfy these performances. The invention was completed.

【０００９】即ち、本発明は、 １． （１）ジスアゾ顔料、（２）一般式（Ｉ）That is, the present invention is 1. (1) Disazo pigment, (2) general formula (I)

【００１０】[0010]

【化４】 [Chemical 4]

【００１１】（式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、
炭素原子数１〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜
４のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を
表わすが、Ｘ及びＹは同時に水素原子を表わすことはな
い。 Ｚ1は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基か
ら成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基
を有していても良いフェニル基又はナフチル基を表わ
す。 Ｚ2は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基か
ら成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基
を有していても良いフェニル基又はナフチル基であっ
て、カルボン酸基及び／又はスルホン酸基を１〜４個有
するフェニル基又はナフチル基を表わす。ただし、 Ｚ2
において、カルボン酸基及び／又はスルホン酸基は、ア
ルカリ土類金属、アルミニウム、マグネシウム及び亜鉛
から成る群から選ばれる１種以上の金属の塩であっても
良い。）で表わされるジスアゾ化合物、及び（３）一般
式（II）(In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms
4 represents an alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group of 4, but X and Y do not represent a hydrogen atom at the same time. Z 1 is a phenyl group or naphthyl group which may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of lower alkyl group, lower alkoxyl group, halogen atom, hydroxyl group and lower alkoxycarbonyl group. Represent. Z 2 is a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. And represents a phenyl group or a naphthyl group having 1 to 4 carboxylic acid groups and / or sulfonic acid groups. However, Z 2
In the above, the carboxylic acid group and / or the sulfonic acid group may be a salt of at least one metal selected from the group consisting of alkaline earth metals, aluminum, magnesium and zinc. ), And (3) the general formula (II)

【００１２】[0012]

【化５】 [Chemical 5]

【００１３】（式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、
炭素原子数１〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜
４のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を
表わすが、Ｘ及びＹは同時に水素原子を表わすことはな
い。 Ｚ1は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基か
ら成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基
を有していても良いフェニル基又はナフチル基を表わ
す。 Ｚ3は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基か
ら成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基
を有していても良いフェニル基又はナフチル基であっ
て、カルボンアミド基、スルホンアミド基及びアセトア
ミノ基から成る群から選ばれる置換基を１〜４個有する
フェニル基もしくはナフチル基、又は、ベンツイミダゾ
ロン環残基もしくはフタルイミド環残基を表わす。）で
表わされるジスアゾ化合物を含有するジスアゾ顔料組成
物、(In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms
4 represents an alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group of 4, but X and Y do not represent a hydrogen atom at the same time. Z 1 is a phenyl group or naphthyl group which may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of lower alkyl group, lower alkoxyl group, halogen atom, hydroxyl group and lower alkoxycarbonyl group. Represent. Z 3 is a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. And represents a phenyl group or a naphthyl group having 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a carbonamide group, a sulfonamide group and an acetamino group, or a benzimidazolone ring residue or a phthalimide ring residue. ) Disazo pigment composition containing a disazo compound represented by

【００１４】２． 一般式（Ｉ）中のＸ及びＹが、各々
独立的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４
のアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシル基又は
炭素原子数１〜４のアルコキシル基を有するアルコキシ
カルボニル基（ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原子であ
ることはない。）、 Ｚ1が、低級アルキル基、低級アル
コキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシ
カルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる１
〜４個の置換基を有していても良いフェニル基又はナフ
チル基、 Ｚ2が、低級アルキル基、低級アルコキシル
基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニ
ル基から成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の
置換基を有していても良いフェニル基又はナフチル基で
あって、カルボン酸基及び／又はスルホン酸基を１〜４
個有するフェニル基又はナフチル基であり、かつ、一般
式（II）中のＸ及びＹが、各々独立的に、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子
数１〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜４のアル
コキシル基を有するアルコキシカルボニル基（ただし、
Ｘ及びＹは同時に水素原子であることはない。）、 Ｚ1
は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原
子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群
から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基を有して
いても良いフェニル基又はナフチル基、 Ｚ3は、低級ア
ルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基
及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選ばれ
る同一又は異なる１〜４個の置換基を有していても良い
フェニル基又はナフチル基であって、カルボンアミド
基、スルホンアミド基及びアセトアミノ基から成る群か
ら選ばれる置換基を１〜４個有するフェニル基又はナフ
チル基である上記１記載のジスアゾ顔料組成物、2. X and Y in the general formula (I) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a carbon atom number of 1 to 4.
And an alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms (provided that X and Y are not hydrogen atoms at the same time), Z 1 is The same or different 1 selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group
Phenyl group or naphthyl group optionally having 4 substituents, Z 2 is the same or different 1 selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. A phenyl group or a naphthyl group which may have 4 to 4 substituents, and 1 to 4 carboxylic acid groups and / or sulfonic acid groups.
A phenyl group or a naphthyl group, and X and Y in the general formula (II) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 to carbon atoms. An alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group of 4 or an alkoxyl group of 1 to 4 carbon atoms (provided that
X and Y are not hydrogen atoms at the same time. ), Z 1
Is a phenyl group or naphthyl group optionally having 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group, Z 3 Is a phenyl group or naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. A disazo pigment composition according to claim 1, which is a phenyl group or a naphthyl group having 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a carbonamide group, a sulfonamide group and an acetamino group,

【００１５】３． 一般式（Ｉ）及び一般式（II）中の
Ｘ及びＹが、各々独立的に、水素原子又は塩素原子（た
だし、Ｘ及びＹは同時に水素原子であることはな
い。）、Ｚ1が、１〜２個のメチル基又はメトキシ基を
有していても良いフェニル基、Ｚ 2 が、水酸基又は塩素
原子を有していても良いフェニル基であって、カルボン
酸基又はスルホン酸基（ただし、これらはアルミニウム
塩であっても良い。）を有するフェニル基、かつ、 Ｚ3
が、カルバモイル、アセトアミノ基又はスルファモイル
基を有するフェニル基、又は、ベンツイミダゾロン環残
基である上記１記載のジスアゾ顔料組成物、3. In general formula (I) and general formula (II)
X and Y are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom (
However, X and Y cannot be hydrogen atoms at the same time.
Yes. ), Z1Has 1-2 methyl or methoxy groups
A phenyl group which may have Z, 2But hydroxyl or chlorine
A phenyl group which may have an atom,
Acid group or sulfonic acid group (However, these are aluminum
It may be salt. ) Having a phenyl group and Z3
Is carbamoyl, acetamino group or sulfamoyl
Group-bearing phenyl group or benzimidazolone ring residue
A disazo pigment composition according to the above 1, which is a group,

【００１６】４． 一般式（Ｉ）及び一般式（II）中の
Ｘ及びＹが、各々独立的に、水素原子又は塩素原子（た
だし、Ｘ及びＹは同時に水素原子であることはな
い。）、Ｚ1が、１〜２個のメチル基又はメトキシ基を
有していても良いフェニル基、Ｚ 2 が、水酸基を有して
いても良い、カルボン酸基（ただし、アルミニウム塩で
あっても良い。）を有するフェニル基、かつ、 Ｚ3が、
カルバモイル基又はアセトアミノ基を有するフェニル基
である上記１記載のジスアゾ顔料組成物、4. In general formula (I) and general formula (II)
X and Y are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom (
However, X and Y cannot be hydrogen atoms at the same time.
Yes. ), Z1Has 1-2 methyl or methoxy groups
A phenyl group which may have Z, 2But has a hydroxyl group
Carboxylic acid group (but with aluminum salt
It may be. ) Having a phenyl group and Z3But,
Phenyl group having carbamoyl group or acetamino group
The disazo pigment composition according to 1 above, which is

【００１７】５． ジスアゾ顔料組成物の固形分中の一
般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物の含有割合が１
〜２０重量％の範囲にあり、一般式（II）で表わされる
ジスアゾ化合物の含有割合が１〜２０重量％の範囲にあ
る上記１〜４のいずれか１つに記載のジスアゾ顔料組成
物、5. The content ratio of the disazo compound represented by the general formula (I) in the solid content of the disazo pigment composition is 1
The disazo pigment composition according to any one of 1 to 4 above, wherein the disazo compound represented by the general formula (II) is contained in an amount of 1 to 20% by weight.

【００１８】６． ジスアゾ顔料組成物の固形分中の一
般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物と一般式（II）
で表わされるジスアゾ化合物の合計の含有割合が４〜３
５重量％の範囲にあり、かつ、これらの重量比（Ｉ）／
（II）が３０／７０〜７５／２５の範囲である上記１〜
４のいずれか１つに記載のジスアゾ顔料組成物、6. The disazo compound represented by the general formula (I) in the solid content of the disazo pigment composition and the general formula (II)
The total content of disazo compounds represented by is 4 to 3
In the range of 5% by weight, and the weight ratio (I) /
(II) is in the range of 30/70 to 75/25
4. The disazo pigment composition according to any one of 4 above,

【００１９】７． ジスアゾ顔料が、一般式（VII）7. The disazo pigment has the general formula (VII)

【００２０】[0020]

【化６】 [Chemical 6]

【００２１】（式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、
炭素原子数１〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜
４のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を
表わすが、Ｘ及びＹは同時に水素原子を表わすことはな
い。 Ｚ1は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基か
ら成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基
を有していても良いフェニル基又はナフチル基を表わ
す。）で表わされるジスアゾ顔料である上記１〜６のい
ずれか１つに記載のジスアゾ顔料組成物、(In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms
4 represents an alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group of 4, but X and Y do not represent a hydrogen atom at the same time. Z 1 is a phenyl group or naphthyl group which may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of lower alkyl group, lower alkoxyl group, halogen atom, hydroxyl group and lower alkoxycarbonyl group. Represent. ) The disazo pigment composition according to any one of 1 to 6 above, which is a disazo pigment represented by

【００２２】８． 一般式（Ｉ）と一般式（II）と 一
般式（VII）中のＸ、Ｙ及び Ｚ1が、それぞれ同一であ
る上記７記載のジスアゾ顔料組成物、8. The disazo pigment composition according to the above 7, wherein X, Y and Z 1 in the general formula (I), the general formula (II) and the general formula (VII) are the same,

【００２３】９． ジスアゾ顔料が、ＣＩピグメント番
号のＹ−１２、Ｙ−１３、Ｙ−１４、Ｙ−１７、Ｙ−５
５、Ｙ−５７及びＹ−８１から成る群から選ばれる１種
以上の顔料である上記１〜６のいずれか１つに記載のジ
スアゾ顔料組成物、及び9. The disazo pigments are CI pigment numbers Y-12, Y-13, Y-14, Y-17, Y-5.
5, the disazo pigment composition according to any one of 1 to 6 above, which is one or more pigments selected from the group consisting of Y-57 and Y-81;

【００２４】１０． 上記１〜９のいずれか１つに記載
のジスアゾ顔料組成物を含有してなることを特徴とする
印刷インキ、を提供するものである。10. A printing ink comprising the disazo pigment composition according to any one of 1 to 9 above.

【００２５】[0025]

【発明の実施の形態】本発明で使用する一般式（Ｉ）で
表わされるジスアゾ化合物は、例えば、以下の製造方法
に従って製造することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The disazo compound represented by the general formula (I) used in the present invention can be produced, for example, according to the following production method.

【００２６】即ち、一般式（III）That is, the general formula (III)

【００２７】[0027]

【化７】 [Chemical 7]

【００２８】（式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、
炭素原子数１〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜
４のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を
表わすが、Ｘ及びＹは同時に水素原子を表わすことはな
い。）で表わされる芳香族ジアミンを常法によりジアゾ
化したテトラゾ化物と、一般式（IV）(In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms
4 represents an alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group of 4, but X and Y do not represent a hydrogen atom at the same time. ) A tetrazo compound obtained by diazotizing an aromatic diamine represented by the following formula:

【００２９】[0029]

【化８】ＣＨ3ＣＯＣＨ2ＣＯＮＨ−Ｚ2 …（IV）Embedded image CH 3 COCH 2 CONH-Z 2 (IV)

【００３０】（式中、 Ｚ2は、低級アルキル基、低級ア
ルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキ
シカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる
１〜４個の置換基を有していても良いフェニル基又はナ
フチル基であって、カルボン酸基及び／又はスルホン酸
基を１〜４個有するフェニル基又はナフチル基を表わ
す。ただし、 カルボン酸基及び／又はスルホン酸基
は、アルカリ土類金属、アルミニウム、マグネシウム及
び亜鉛から成る群から選ばれる１種以上の金属の塩であ
っても良い。）で表わされるアセトアセトアミド系化合
物（以下、カップリング成分Ａ２という）とを反応させ
た後、この反応生成物と、一般式（Ｖ）(In the formula, Z 2 may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. A good phenyl group or naphthyl group represents a phenyl group or naphthyl group having 1 to 4 carboxylic acid groups and / or sulfonic acid groups, provided that the carboxylic acid group and / or sulfonic acid group is an alkaline earth metal. , A salt of one or more metals selected from the group consisting of aluminum, magnesium and zinc may be used), and the acetoacetamide compound (hereinafter referred to as coupling component A2) Reaction product and general formula (V)

【００３１】[0031]

【化９】ＣＨ3ＣＯＣＨ2ＣＯＮＨ−Ｚ1 …（Ｖ）Embedded image CH 3 COCH 2 CONH-Z 1 (V)

【００３２】（式中、 Ｚ1は、低級アルキル基、低級ア
ルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキ
シカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる
１〜４個の置換基を有していても良いフェニル基又はナ
フチル基を表わす。）で表わされるアセトアセトアミド
系化合物（以下、カップリング成分Ａ１という）と反応
させることにより、一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ
化合物を製造する方法である。(In the formula, Z 1 may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. This is a method for producing a disazo compound represented by the general formula (I) by reacting with an acetoacetamide compound represented by a good phenyl group or a naphthyl group (hereinafter referred to as coupling component A1).

【００３３】尚、本発明で使用する一般式（Ｉ）で表わ
されるジスアゾ化合物は、そのカルボン酸基及び／また
はスルホン酸基が、アルカリ土類金属、アルミニウム、
マグネシウム及び亜鉛から成る群から選ばれる金属の塩
となっていてもよい。In the disazo compound represented by the general formula (I) used in the present invention, the carboxylic acid group and / or the sulfonic acid group has an alkaline earth metal, aluminum,
It may be a salt of a metal selected from the group consisting of magnesium and zinc.

【００３４】上記金属の塩は、例えば得られた一般式
（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物の懸濁液に、アルカ
リ土類金属、アルミニウム、マグネシウム及び亜鉛から
成る群から選ばれる金属の水可溶性金属塩、好ましくは
アルミニウムの水可溶性金属塩を、必要に応じて水溶液
として添加して反応させたのち、濾過・水洗すれば良
い。ここで用いる水可溶性金属塩としては、例えば塩化
カルシウム、塩化ストロンチウム、硝酸ストロンチウ
ム、塩化バリウム、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウ
ム（硫酸バンド）、塩化マグネシウム、塩化亜鉛等が挙
げられる。The salt of the above-mentioned metal is, for example, a water-soluble metal of a metal selected from the group consisting of alkaline earth metals, aluminum, magnesium and zinc in a suspension of the obtained disazo compound represented by the general formula (I). A salt, preferably a water-soluble metal salt of aluminum, may be added as an aqueous solution, if necessary, and reacted, followed by filtration and washing with water. Examples of the water-soluble metal salt used here include calcium chloride, strontium chloride, strontium nitrate, barium chloride, aluminum chloride, aluminum sulfate (sulfate band), magnesium chloride, zinc chloride and the like.

【００３５】これら一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ
化合物の中では、式中のＸ及びＹが、各々独立的に、水
素原子又は塩素原子（ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原
子であることはない。）、 Ｚ1が、１〜２個のメチル基
又はメトキシ基を有していても良いフェニル基、Ｚ
2が、水酸基又は塩素原子を有していても良いフェニル
基であって、カルボン酸基又はスルホン酸基（ただし、
これらはアルミニウム塩であっても良い。）有するフェ
ニル基であるジスアゾ化合物が好ましく、更に、この中
でも、式中のＸ及びＹが、各々独立的に、水素原子又は
塩素原子（ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原子であるこ
とはない。）、 Ｚ1が、１〜２個のメチル基又はメトキ
シ基を有していても良いフェニル基、 Ｚ2が、水酸基を
有していても良い、カルボン酸基（ただし、アルミニウ
ム塩であっても良い。）を有するフェニル基であるジス
アゾ化合物が特に好ましい。In these disazo compounds represented by the general formula (I), X and Y in the formula are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom (provided that X and Y are simultaneously hydrogen atoms). , Z 1 is a phenyl group which may have 1 to 2 methyl groups or methoxy groups, Z 1
2 is a phenyl group which may have a hydroxyl group or a chlorine atom, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group (however,
These may be aluminum salts. ) Is a phenyl group, which is a disazo compound. Further, among these, X and Y in the formula are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom (provided that X and Y are not hydrogen atoms at the same time). ), Z 1 is a phenyl group which may have 1 to 2 methyl groups or methoxy groups, and Z 2 is a carboxylic acid group which may have a hydroxyl group (provided that it is an aluminum salt. Is particularly preferable), which is a phenyl group having a disazo compound.

【００３６】本発明で使用する一般式（II）で表わされ
るジスアゾ化合物は、例えば、以下の製造方法に従って
製造することができる。The disazo compound represented by the general formula (II) used in the present invention can be produced, for example, according to the following production method.

【００３７】即ち、上記一般式（III）で表わされる芳
香族ジアミンを常法によりジアゾ化して得られるテトラ
ゾ化物と、一般式（VI）That is, a tetrazo compound obtained by diazotizing an aromatic diamine represented by the general formula (III) by a conventional method and a general formula (VI)

【００３８】[0038]

【化１０】 ＣＨ3ＣＯＣＨ2ＣＯＮＨ−Ｚ3 …（VI）Embedded image CH 3 COCH 2 CONH-Z 3 (VI)

【００３９】（式中、 Ｚ3は、低級アルキル基、低級ア
ルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキ
シカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる
１〜４個の置換基を有していても良いフェニル基又はナ
フチル基であって、カルボンアミド基、スルホンアミド
基及びアセトアミノ基から成る群から選ばれる置換基を
１〜４個有するフェニル基もしくはナフチル基、又は、
ベンツイミダゾロン環残基もしくはフタルイミド環残基
を表わす。）で表わされるアセトアセトアミド系化合物
（以下、カップリング成分Ａ３という）とを反応させた
後、この反応生成物と、一般式（Ｖ）(In the formula, Z 3 may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. A good phenyl group or naphthyl group, which has 1 to 4 substituents selected from the group consisting of carbonamide group, sulfonamide group and acetamino group, or
Represents a benzimidazolone ring residue or a phthalimide ring residue. ) And a acetoacetamide-based compound (hereinafter referred to as coupling component A3) represented by

【００４０】[0040]

【化１１】 ＣＨ3ＣＯＣＨ2ＣＯＮＨ−Ｚ1 …（Ｖ）Embedded image CH 3 COCH 2 CONH-Z 1 (V)

【００４１】（式中、 Ｚ1は、低級アルキル基、低級ア
ルコキシル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキ
シカルボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる
１〜４個の置換基を有していても良いフェニル基又はナ
フチル基を表わす。）で表わされるアセトアセトアミド
系化合物（カップリング成分Ａ１）と反応させることに
より、一般式（II）で表わされるジスアゾ化合物を製造
する方法である。(In the formula, Z 1 may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. It is a method for producing a disazo compound represented by the general formula (II) by reacting with an acetoacetamide compound (coupling component A1) represented by a good phenyl group or a naphthyl group.

【００４２】これら一般式（II）で表わされるジスアゾ
化合物の中では、式中のＸ及びＹが、各々独立的に、水
素原子又は塩素原子（ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原
子であることはない。）、 Ｚ1が、１〜２個のメチル基
又はメトキシ基を有していても良いフェニル基、 Ｚ
3が、カルバモイル基、アセトアミノ基又はスルファモ
イル基を有するフェニル基、又は、ベンツイミダゾロン
環残基であるジスアゾ化合物が好ましく、更に、この中
でも、式中のＸ及びＹが、各々独立的に、水素原子又は
塩素原子（ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原子であるこ
とはない。）、 Ｚ1が、１〜２個のメチル基又はメトキ
シ基を有していても良いフェニル基、 Ｚ3が、カルバモ
イル基又はアセトアミノ基を有するフェニル基であるジ
スアゾ化合物が特に好ましい。In these disazo compounds represented by the general formula (II), X and Y in the formula are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom (provided that X and Y are simultaneously hydrogen atoms). , Z 1 is a phenyl group which may have 1 to 2 methyl groups or methoxy groups, Z 1
3 is preferably a carbamoyl group, a phenyl group having an acetamino group or a sulfamoyl group, or a disazo compound which is a benzimidazolone ring residue. Further, among these, X and Y in the formula are each independently hydrogen. Atom or chlorine atom (provided that X and Y are not hydrogen atoms at the same time), Z 1 is a phenyl group which may have 1 to 2 methyl groups or methoxy groups, and Z 3 is Particularly preferred is a disazo compound which is a phenyl group having a carbamoyl group or an acetamino group.

【００４３】一般式（III）で表わされる芳香族ジアミ
ンとしては、 例えば、３，３′−ジクロロベンジジ
ン、３，３′−ジブロモベンジジン、２，２′−ジクロ
ロベンジジン、３，３′−ジメトキシベンジジン、３，
３′−ジメチルベンジジン、３，３′，６，６′−テト
ラクロロベンジジン、３，３′−ジメトキシカルボニル
ベンジジン、３，３′−ジブチルベンジジン、３，３′
−ジブトキシカルボニルベンジジン等が挙げられる。Examples of the aromatic diamine represented by the general formula (III) include, for example, 3,3'-dichlorobenzidine, 3,3'-dibromobenzidine, 2,2'-dichlorobenzidine and 3,3'-dimethoxybenzidine. , 3,
3'-dimethylbenzidine, 3,3 ', 6,6'-tetrachlorobenzidine, 3,3'-dimethoxycarbonylbenzidine, 3,3'-dibutylbenzidine, 3,3'
-Dibutoxycarbonylbenzidine and the like.

【００４４】一般式（IV）で表わされるアセトアセトア
ミド系化合物としては、例えば、２−アセトアセチルア
ミノベンゼンスルホン酸、３−アセトアセチルアミノベ
ンゼンスルホン酸、４−アセトアセチルアミノベンゼン
スルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−５−メチルベ
ンゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノ−４−ク
ロロ−５−メチルベンゼンスルホン酸、２−アセトアセ
チルアミノ−５−クロロ−４−メチルベンゼンスルホン
酸、４−アセトアセチルアミノ−２，５−ジクロロベン
ゼンスルホン酸、２−アセトアセチルアミノナフタレン
スルホン酸、アセトアセチルアミノメタンスルホン酸、
アセトアセチルアミノエタンスルホン酸、２−アセトア
セチルアミノ安息香酸、３−アセトアセチルアミノ安息
香酸、４−アセトアセチルアミノ安息香酸、３−アセト
アセチルアミノ−４−クロロ安息香酸、２−アセトアセ
チルアミノ−５−ブロモ安息香酸、３−アセトアセチル
アミノ−４−メトキシ安息香酸、２−アセトアセチルア
ミノ−５−クロロ安息香酸、２−アセトアセチルアミノ
テレフタル酸、３−アセトアセチルアミノイソフタル
酸、４−アセトアセチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香
酸、５−アセトアセチルアミノ−２−ヒドロキシ安息香
酸等が挙げられる。Examples of the acetoacetamide compound represented by the general formula (IV) include 2-acetoacetylaminobenzenesulfonic acid, 3-acetoacetylaminobenzenesulfonic acid, 4-acetoacetylaminobenzenesulfonic acid, and 2-acetoacetylaminobenzenesulfonic acid. Acetylamino-5-methylbenzenesulfonic acid, 2-acetoacetylamino-4-chloro-5-methylbenzenesulfonic acid, 2-acetoacetylamino-5-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid, 4-acetoacetylamino- 2,5-dichlorobenzenesulfonic acid, 2-acetoacetylaminonaphthalenesulfonic acid, acetoacetylaminomethanesulfonic acid,
Acetoacetylaminoethanesulfonic acid, 2-acetoacetylaminobenzoic acid, 3-acetoacetylaminobenzoic acid, 4-acetoacetylaminobenzoic acid, 3-acetoacetylamino-4-chlorobenzoic acid, 2-acetoacetylamino-5 -Bromobenzoic acid, 3-acetoacetylamino-4-methoxybenzoic acid, 2-acetoacetylamino-5-chlorobenzoic acid, 2-acetoacetylaminoterephthalic acid, 3-acetoacetylaminoisophthalic acid, 4-acetoacetylamino 2-hydroxybenzoic acid, 5-acetoacetylamino-2-hydroxybenzoic acid and the like can be mentioned.

【００４５】一般式（Ｖ）で表わされるアセトアセトア
ミド系化合物としては、例えば、アセトアセトアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｐ
−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリダイド、アセ
トアセト−ｏ−クロロアニリド、アセトアセト−ｐ−ブ
ロモアニリド、アセトアセト−ｏ−アニシダイド、アセ
トアセト−ｐ−アニシジド、アセトアセト−４−クロロ
−２，５−ジメトキシアニリド、アセトアセト−４−エ
チルアニリド、１−アセトアセチルアミノナフタレン等
が挙げられる。Examples of the acetoacetamide compound represented by the general formula (V) include acetoacetanilide, acetoaceto-o-toluidide and acetoacet-p.
-Toluidide, acetoacet-m-xylidide, acetoaceto-o-chloroanilide, acetoaceto-p-bromoanilide, acetoaceto-o-anisidide, acetoaceto-p-anisidide, acetoaceto-4-chloro-2,5-dimethoxyanilide, acetoaceto- 4-ethylanilide, 1-acetoacetylaminonaphthalene and the like can be mentioned.

【００４６】一般式（VI）で表わされるアセトアセトア
ミド系化合物としては、例えば、４−アセトアセチルア
ミノベンズアミド、４−アセトアセチルアミノベンゼン
スルホンアミド、３−アセトアセチルアミノ−４−クロ
ロベンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−４−メチ
ルベンズアミド、４−アセトアセチルアミノアセトアニ
リド、５−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン、
４−アセトアセチルアミノフタルイミド等が挙げられ
る。Examples of the acetoacetamide compound represented by the general formula (VI) include 4-acetoacetylaminobenzamide, 4-acetoacetylaminobenzenesulfonamide, 3-acetoacetylamino-4-chlorobenzamide and 3-acetoacetate. Acetylamino-4-methylbenzamide, 4-acetoacetylaminoacetanilide, 5-acetoacetylaminobenzimidazolone,
4-acetoacetylamino phthalimide etc. are mentioned.

【００４７】本発明で使用するジスアゾ顔料としては、
例えば、一般式（VII）The disazo pigment used in the present invention includes
For example, the general formula (VII)

【００４８】[0048]

【化１２】 [Chemical 12]

【００４９】（式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、
炭素原子数１〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜
４のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を
表わすが、Ｘ及びＹは同時に水素原子を表わすことはな
い。 Ｚ1は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基か
ら成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基
を有していても良いフェニル基又はナフチル基を表わ
す。）で表わされるジスアゾ顔料が挙げられる。(In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms
4 represents an alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group of 4, but X and Y do not represent a hydrogen atom at the same time. Z 1 is a phenyl group or naphthyl group which may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of lower alkyl group, lower alkoxyl group, halogen atom, hydroxyl group and lower alkoxycarbonyl group. Represent. ) Disazo pigments represented by.

【００５０】また、本発明で使用するジスアゾ顔料を
Ｃ．Ｉ．ピグメント番号により例示すると、Ｙ−１２、
Ｙ−１３、Ｙ−１４、Ｙ−１６、Ｙ−１７、Ｙ−５５、
Ｙ−５７、Ｙ−８１、Ｙ−８３、Ｙ−１１３、Ｏ−１
５、Ｏ−１６等が挙げられ、なかでもＹ−１２、Ｙ−１
３、Ｙ−１４、Ｙ−１７、Ｙ−５５、Ｙ−５７、Ｙ−８
１が好ましい。Further, the disazo pigment used in the present invention is C.I. I. For example, Y-12,
Y-13, Y-14, Y-16, Y-17, Y-55,
Y-57, Y-81, Y-83, Y-113, O-1
5, O-16 and the like, among which Y-12 and Y-1
3, Y-14, Y-17, Y-55, Y-57, Y-8
1 is preferred.

【００５１】ジスアゾ顔料、一般式（Ｉ）で表わされる
ジスアゾ化合物及び一般式（II）で表わされるジスアゾ
化合物を含有する本発明のジスアゾ顔料組成物は、 常法により合成されたジスアゾ顔料に、一般式（Ｉ）
で表わされるジスアゾ化合物と一般式（II）で表わされ
るジスアゾ化合物とを混合し、ウエット顔料またはパウ
ダー顔料として取り出す方法、 インキまたは塗料などを調製する際に、それぞれ別々
に保存しておいた、常法により合成されたジスアゾ顔
料、一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物、一般式
（II）で表わされるジスアゾ化合物を順次混合する方
法、 ジスアゾ顔料と一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化
合物と一般式（II）で表わされるジスアゾ化合物とを同
時に合成する方法などの方法によって製造することがで
きる。The disazo pigment composition of the present invention containing the disazo pigment, the disazo compound represented by the general formula (I), and the disazo compound represented by the general formula (II) can be prepared by using a disazo pigment synthesized by a conventional method. Formula (I)
The disazo compound represented by the formula (II) and the disazo compound represented by the general formula (II) are mixed and taken out as a wet pigment or a powder pigment. Disazo pigment synthesized by the method, a disazo compound represented by the general formula (I), a method of sequentially mixing the disazo compound represented by the general formula (II), a disazo pigment and a disazo compound represented by the general formula (I) It can be produced by a method such as a method of simultaneously synthesizing the disazo compound represented by the formula (II).

【００５２】上記の方法は、具体的には、 一般式（I
II）で表わされる芳香族ジアミンのテトラゾ化物とカッ
プリング成分Ａ２との反応中間物と、 一般式（III）で
表わされる芳香族ジアミンのテトラゾ化物とカップリン
グ成分Ａ３との反応中間物とを混合した後、あるいは混
合せずに同時に添加してカップリング成分Ａ１と反応さ
せることより、ジスアゾ顔料組成物を得る方法である。
尚、 一般式（III）で表わされる芳香族ジアミンのテト
ラゾ化物とカップリング成分Ａ２との反応中間物と、カ
ップリング成分Ａ１を反応させて得た顔料組成物と、
一般式（III）で表わされる芳香族ジアミンのテトラゾ
化物とカップリング成分Ａ３との反応中間物と、カップ
リング成分Ａ１を反応させて得た顔料組成物とを混合す
る方法でも良い。The above method is specifically described by the general formula (I
A reaction intermediate of the tetrazodide of the aromatic diamine represented by II) and the coupling component A2, and a reaction intermediate of the tetrazodide of the aromatic diamine represented by the general formula (III) and the coupling component A3. The disazo pigment composition is obtained by reacting with the coupling component A1 after the addition or without being mixed and simultaneously added.
In addition, a reaction intermediate of a tetrazodide of an aromatic diamine represented by the general formula (III) and a coupling component A2, and a pigment composition obtained by reacting the coupling component A1;
A method in which the reaction intermediate of the tetrazodide of the aromatic diamine represented by the general formula (III) and the coupling component A3 is mixed with the pigment composition obtained by reacting the coupling component A1 may be used.

【００５３】上記の方法では、一般式（Ｉ）で表わさ
れるジスアゾ化合物と一般式（II）で表わされるジスア
ゾ化合物の本発明のジスアゾ顔料組成物の固形分中での
含有率が、後記する範囲になるように、カップリング成
分Ａ２とカップリング成分Ａ３とカップリング成分Ａ１
の使用比率を適宜選択する必要がある。In the above method, the content of the disazo compound represented by the general formula (I) and the disazo compound represented by the general formula (II) in the solid content of the disazo pigment composition of the present invention is within the range described below. So that the coupling component A2, the coupling component A3, and the coupling component A1
It is necessary to appropriately select the usage ratio of.

【００５４】上記〜の方法の中では、一般式（Ｉ）
で表わされるジスアゾ化合物と、一般式（II）で表わさ
れるジスアゾ化合物とが、ジスアゾ顔料中に良好に微分
散した効果の高いジスアゾ顔料組成物が容易に得られる
ことから、の方法が特に好ましい。Among the above methods (1) to (7), the general formula (I)
The disazo compound represented by the formula (1) and the disazo compound represented by the general formula (II) are preferably finely dispersed in the disazo pigment, and a disazo pigment composition having a high effect can be easily obtained.

【００５５】本発明のジスアゾ顔料組成物の製造に際し
ては、ジスアゾ顔料、一般式（Ｉ）で表わされるジスア
ゾ化合物及び一般式（II）で表わされるジスアゾ化合物
として、共通骨格を有しているもの、例えば一般式中の
Ｘ、Ｙ及び Ｚ1がそれぞれ同一となるように、一般式
（VII）で表わされるジスアゾ顔料と、一般式（Ｉ）で
表わされるジスアゾ化合物と、一般式（II）で表わされ
るジスアゾ化合物とを選択して用いると、分散が容易で
効果が高いことから好ましい。In producing the disazo pigment composition of the present invention, as the disazo pigment, the disazo compound represented by the general formula (I) and the disazo compound represented by the general formula (II), those having a common skeleton, For example, a disazo pigment represented by the general formula (VII), a disazo compound represented by the general formula (I), and a disazo pigment represented by the general formula (II) may be used so that X, Y and Z 1 in the general formula are the same. It is preferable to use a disazo compound selected from the above because it is easy to disperse and the effect is high.

【００５６】本発明のジスアゾ顔料組成物中のジスアゾ
顔料、一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物及び一
般式（II）で表わされるジスアゾ化合物との含有比率
は、高流動性と高粘性を併せ持つジスアゾ顔料組成物を
得る上で重要である。本発明のジスアゾ顔料組成物の固
形分中の一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物の含
有割合は、０．５〜４９重量％の範囲が好ましく、原料
コストを考慮すると、１〜２０重量％の範囲が特に好ま
しい。ジスアゾ顔料組成物中の一般式（Ｉ）で表わされ
るジスアゾ化合物の含有割合が０．５重量％よりも低い
場合、得られたインキ又は塗料の流動性が低くなる傾向
にあり、４９重量％よりも高い場合、得られたインキ又
は塗料の粘性が低くなる傾向にある。また、本発明のジ
スアゾ顔料組成物の固形分中の一般式（II）で表わされ
るジスアゾ化合物の含有割合は、０．５〜４９重量％の
範囲が好ましく、原料コスト考慮すると、１〜２０重量
％の範囲が特に好ましい。ジスアゾ顔料組成物中の一般
式（II）で表わされるジスアゾ化合物の含有比率が０．
５重量％よりも低い場合、得られたインキ又は塗料の粘
性が低くなる傾向にあり、４９重量％よりも高い場合、
得られたインキ又は塗料の流動性が低くなる傾向にあ
る。The content ratio of the disazo pigment, the disazo compound represented by the general formula (I) and the disazo compound represented by the general formula (II) in the disazo pigment composition of the present invention has both high fluidity and high viscosity. It is important in obtaining a disazo pigment composition. The content ratio of the disazo compound represented by the general formula (I) in the solid content of the disazo pigment composition of the present invention is preferably in the range of 0.5 to 49% by weight, and considering the raw material cost, 1 to 20% by weight. Is particularly preferred. When the content of the disazo compound represented by the general formula (I) in the disazo pigment composition is lower than 0.5% by weight, the fluidity of the obtained ink or coating tends to be low, When it is also high, the viscosity of the obtained ink or paint tends to be low. The content ratio of the disazo compound represented by the general formula (II) in the solid content of the disazo pigment composition of the present invention is preferably in the range of 0.5 to 49% by weight. The range of% is particularly preferable. The content ratio of the disazo compound represented by the general formula (II) in the disazo pigment composition is 0.
When it is lower than 5% by weight, the viscosity of the obtained ink or paint tends to be low, and when higher than 49% by weight,
The fluidity of the obtained ink or paint tends to be low.

【００５７】本発明のジスアゾ顔料組成物の固形分中に
おいて、一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物と一
般式（II）で表わされるジスアゾ化合物の合計の含有割
合は、１〜４９重量％以下の範囲が好ましく、なかでも
４〜３５重量％の範囲が特に好ましい。また、一般式
（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物と一般式（II）で表
わされるジスアゾ化合物の重量比（Ｉ）／（II）は、２
０／８０〜８０／２０の範囲が好ましく、なかでも３０
／７０〜７５／２５の範囲が特に好ましい。In the solid content of the disazo pigment composition of the present invention, the total content of the disazo compound represented by the general formula (I) and the disazo compound represented by the general formula (II) is 1 to 49% by weight or less. Is preferable, and a range of 4 to 35% by weight is particularly preferable. The weight ratio (I) / (II) of the disazo compound represented by the general formula (I) and the disazo compound represented by the general formula (II) is 2
The range of 0/80 to 80/20 is preferable, and 30 is particularly preferable.
The range of / 70 to 75/25 is particularly preferable.

【００５８】本発明のジスアゾ顔料組成物は、印刷イン
キ用ビヒクルと混練されて印刷インキに使用することが
できる。The disazo pigment composition of the present invention can be kneaded with a vehicle for printing ink to be used for printing ink.

【００５９】オフセットインキ用ビヒクルは，例えば、
ロジン変性フェノール樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂
又はこれら乾性油変性樹脂等の樹脂と、必要に応じて、
アマニ油、桐油、大豆油等の植物油と、ｎ−パラフィ
ン、イソパラフィン、芳香族炭化水素系混合溶剤、ナフ
テン、α−オレフィン等の溶剤から成るものであって、
それらの混合割合は、重量比で、樹脂：植物油：溶剤＝
２０〜５０部：０〜３０部：１０〜６０部の範囲が好ま
しい。The vehicle for offset ink is, for example,
Resin such as rosin-modified phenolic resin, petroleum resin, alkyd resin or these drying oil-modified resins, and if necessary,
A vegetable oil such as linseed oil, tung oil or soybean oil, and a solvent such as n-paraffin, isoparaffin, an aromatic hydrocarbon mixed solvent, naphthene or α-olefin,
The mixing ratio of them is, by weight, resin: vegetable oil: solvent =
The range of 20 to 50 parts: 0 to 30 parts: 10 to 60 parts is preferable.

【００６０】本発明のジスアゾ顔料組成物を配合したオ
フセットインキ用ビヒクルは、必要に応じて、インキ溶
剤、ドライヤー、レベリング改良剤、増粘剤等の公知の
添加剤を適宜配合して印刷インキと成る。The vehicle for an offset ink containing the disazo pigment composition of the present invention is a printing ink prepared by appropriately adding known additives such as an ink solvent, a drier, a leveling improver and a thickener, if necessary. Become.

【００６１】また、グラビアインキ用ビヒクルは、ガム
ロジン、ウッドロジン、トール油ロジン、石灰化ロジ
ン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹脂、
ギルソナイト、ダンマル、セラック、ポリアミド樹脂、
ビニル樹脂、ニトロセルロース、環化ゴム、塩化ゴム、
エチルセルロース、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、
アルキッド樹脂等の樹脂混合物と、ｎ−ヘキサン、トル
エン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、乳酸エチル、セロソルブ、ジアセトンアルコール、
クロルベンゾール、エチルエーテル、アセタールエチル
エーテル、アセト酢酸エチル、酢酸ブチルセロソルブ等
の溶剤から成るものであって、それらの混合割合は、重
量比で、樹脂混合物：溶剤＝１０〜５０部：３０〜８０
部の範囲が好ましい。Vehicles for gravure ink include gum rosin, wood rosin, tall oil rosin, calcified rosin, lime rosin, rosin ester, maleic acid resin,
Gilsonite, dammar, shellac, polyamide resin,
Vinyl resin, nitrocellulose, cyclized rubber, chlorinated rubber,
Ethyl cellulose, cellulose acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer resin, urethane resin, polyester resin,
Resin mixture such as alkyd resin, n-hexane, toluene, ethanol, methanol, acetone, ethyl acetate, ethyl lactate, cellosolve, diacetone alcohol,
It is composed of a solvent such as chlorobenzene, ethyl ether, acetal ethyl ether, ethyl acetoacetate, butyl cellosolve acetate and the like, and the mixing ratio thereof is a resin mixture: solvent = 10 to 50 parts: 30 to 80 by weight ratio.
A range of parts is preferred.

【００６２】本発明のジスアゾ顔料組成物を配合したグ
ラビアインキ用ビヒクルは、必要に応じて、硫酸バリウ
ム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、セッコウ、アルミ
ナ白、クレー、シリカ、シリカ白、タルク、ケイ酸カル
シウム、沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料の他、補
助剤として、可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止剤、帯電
防止剤等の適宜配合して印刷インキと成る。The vehicle for gravure ink containing the disazo pigment composition of the present invention comprises barium sulfate, barium carbonate, calcium carbonate, gypsum, white alumina, clay, silica, white silica, talc and calcium silicate, if necessary. In addition to extender pigments such as precipitable magnesium carbonate, as a supplement, a plasticizer, a UV inhibitor, an antioxidant, an antistatic agent, and the like are appropriately mixed to form a printing ink.

【００６３】[0063]

【実施例】以下、実施例、比較例及び試験例を用いて本
発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施
例に限定されるものではない。なお、以下の例中におけ
る「部」および「％」は、特に断りのない限り、いずれ
も重量基準である。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Examples, Comparative Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In the following examples, "part" and "%" are based on weight unless otherwise specified.

【００６４】＜実施例１＞ 式（１）<Example 1> Formula (1)

【００６５】[0065]

【化１３】 [Chemical 13]

【００６６】で表わされる３，３′−ジクロロベンジジ
ン１５０部に相当する量の３，３′−ジクロロベンジジ
ン塩酸塩のウエットケーキ、３５％塩酸１８６部、水１
５００部及び氷７５０部を混合撹拌した後、氷浴下、亜
硝酸ナトリウム８６部の水溶液を加えて、３，３′−ジ
クロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。この３，３′
−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液中に、式（２）A wet cake of 3,3'-dichlorobenzidine hydrochloride corresponding to 150 parts of 3,3'-dichlorobenzidine represented by the formula, 186 parts of 35% hydrochloric acid and 1 part of water.
After mixing and stirring 500 parts and 750 parts of ice, an aqueous solution of 86 parts of sodium nitrite was added in an ice bath to obtain a tetrazo solution of 3,3′-dichlorobenzidine. This 3,3 '
In a tetrazo solution of dichlorobenzidine, the formula (2)

【００６７】[0067]

【化１４】 [Chemical 14]

【００６８】で表わされる２−アセトアセチルアミノ安
息香酸１６．５部を添加し、３時間撹拌を続けて、反応
中間物（Ａ１）を得た。16.5 parts of 2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by the formula (1) was added, and stirring was continued for 3 hours to obtain a reaction intermediate (A1).

【００６９】別途、式（１）で表わされる３，３′−ジ
クロロベンジジン１５０部に相当する量の３，３′−ジ
クロロベンジジン塩酸塩のウエット、３５％塩酸１８６
部、水１５００部及び氷７５０部を混合撹拌した後、氷
浴下、亜硝酸ナトリウム８６部の水溶液を加えて、３，
３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得た。この
３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液中に、式
（３）Separately, a wet of 3,3'-dichlorobenzidine hydrochloride in an amount corresponding to 150 parts of 3,3'-dichlorobenzidine represented by the formula (1), 35% hydrochloric acid 186
Parts, 1500 parts of water, and 750 parts of ice are mixed and stirred, and then an aqueous solution of 86 parts of sodium nitrite is added in an ice bath,
A tetrazo solution of 3'-dichlorobenzidine was obtained. In the tetrazo solution of 3,3′-dichlorobenzidine, the compound of the formula (3)

【００７０】[0070]

【化１５】 [Chemical 15]

【００７１】で表わされる４−アセトアセチルアミノベ
ンズアミド１６．４部を添加し、３時間撹拌を続けて、
反応中間物（Ｂ１）を得た。16.4 parts of 4-acetoacetylaminobenzamide represented by the following formula was added and stirring was continued for 3 hours.
A reaction intermediate (B1) was obtained.

【００７２】次に、式（４）Next, equation (4)

【００７３】[0073]

【化１６】 [Chemical 16]

【００７４】で表わされるアセトアセトアニリド４１
４．３部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５４６．４部
及び水７２００部を混合撹拌して溶解した後、９０％酢
酸２２８部及び水１０００部から成る希酢酸を１時間か
けて滴下して、結晶を析出させて反応中間物（Ｃ１）を
得た。Acetoacetanilide 41 represented by
4.3 parts, 546.4 parts of 25% aqueous sodium hydroxide solution and 7200 parts of water were mixed and stirred to dissolve, and then dilute acetic acid composed of 228 parts of 90% acetic acid and 1000 parts of water was added dropwise over 1 hour, Crystals were precipitated to obtain a reaction intermediate (C1).

【００７５】反応中間物（Ａ１）と反応中間物（Ｂ１）
とを等速度で滴下できるように供給ポンプを設定し、液
温を５〜１０℃に調整しながら、３時間かけて、これら
を反応中間物（Ｃ１）に滴下して顔料スラリーを得た。
滴下終了後、さらに１時間撹拌を続けた後、８０℃まで
加熱した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水洗し
て、本発明のジスアゾ顔料組成物の顔料ウエットを得
た。以下、これを実施例ウエット１とする。Reaction intermediate (A1) and reaction intermediate (B1)
The supply pump was set so that and could be added dropwise at a constant rate, and while adjusting the liquid temperature to 5 to 10 ° C., these were added dropwise to the reaction intermediate (C1) over 3 hours to obtain a pigment slurry.
After completion of dropping, the mixture was further stirred for 1 hour and then heated to 80 ° C. The reaction mixture was filtered, and the residue collected by filtration was washed with water to obtain a pigment wet of the disazo pigment composition of the present invention. Hereinafter, this is referred to as Example Wet 1.

【００７６】なお、実施例ウエット１を一部乾燥させ、
ＦＤ／ＭＳ測定をした結果、ｍ／ｚ＝６２８、ｍ／ｚ＝
６７２およびｍ／ｚ＝６７１に分子イオンに起因するピ
ークを有していたので、実施例ウエット１には、式（Ｐ
−１）Part of the wet type of Example 1 was dried,
As a result of FD / MS measurement, m / z = 628, m / z =
672 and m / z = 671 had peaks due to molecular ions. Therefore, in Example Wet 1, the formula (P
-1)

【００７７】[0077]

【化１７】 [Chemical 17]

【００７８】で表わされるジスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグ
メント Ｙ−１２）、式（Ｉ−１）A disazo pigment (CI pigment Y-12) represented by the formula (I-1)

【００７９】[0079]

【化１８】 [Chemical 18]

【００８０】で表わされるジスアゾ化合物（一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に相当）、及び式（II−１）A disazo compound represented by (corresponding to a compound represented by the general formula (I)), and a formula (II-1)

【００８１】[0081]

【化１９】 [Chemical 19]

【００８２】で表わされるジスアゾ化合物（一般式（I
I）で表わされる化合物に相当）が生成していることが
確認できた。また、得られたジスアゾ顔料組成物の固形
分中の式（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物と式
（II−１）で表わされるジスアゾ化合物の含有割合は、
それぞれ６％及び６％であった。The disazo compound represented by the general formula (I
It was confirmed that (corresponding to the compound represented by I)) was produced. The content ratio of the disazo compound represented by the formula (I-1) and the disazo compound represented by the formula (II-1) in the solid content of the obtained disazo pigment composition is
6% and 6%, respectively.

【００８３】＜比較例１＞式（１）で表わされる３，
３′−ジクロロベンジジン３００部に相当する量の３，
３′−ジクロロベンジジン塩酸塩のウエット、３５％塩
酸３７２部、水３０００部及び氷１５００部とを混合撹
拌した後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム１７２部の水溶液
を加えて、３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶
液を得た。この３，３′−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ溶液中に、式（２）で表わされる２−アセトアセチル
アミノ安息香酸１６．５部を添加し、３時間撹拌を続け
て、反応中間物（ａ１）を得た。<Comparative Example 1> 3, which is represented by the formula (1)
An amount of 3,3 equivalent to 300 parts of 3'-dichlorobenzidine
3'-Dichlorobenzidine hydrochloride wet, 372 parts of 35% hydrochloric acid, 3000 parts of water and 1500 parts of ice were mixed and stirred, and then an aqueous solution of 172 parts of sodium nitrite was added in an ice bath to obtain 3,3'- A tetrazo solution of dichlorobenzidine was obtained. To this tetrazo solution of 3,3'-dichlorobenzidine, 16.5 parts of 2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by the formula (2) was added, and stirring was continued for 3 hours to give a reaction intermediate (a1). Obtained.

【００８４】式（４）で表わされるアセトアセトアニリ
ド４２７．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５４
６．４部及び水７２００部を混合撹拌して溶解した後、
９０％酢酸２２８部及び水１０００部から成る希酢酸を
１時間かけて滴下して、結晶を析出させて反応中間物
（ｃ１）を得た。427.5 parts of acetoacetanilide represented by the formula (4), 25% aqueous sodium hydroxide solution 54
After 6.4 parts and 7200 parts of water were mixed and stirred to dissolve,
Dilute acetic acid consisting of 228 parts of 90% acetic acid and 1000 parts of water was added dropwise over 1 hour to precipitate crystals to obtain a reaction intermediate (c1).

【００８５】反応中間物（ａ１）を等速度で滴下できる
ように供給ポンプを設定し、３時間かけて、液温を５〜
１０℃に調整しながら、反応中間物（ｃ１）に滴下して
顔料スラリーを得た。さらに１時間撹拌を続けた後、８
０℃まで加熱した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣
を水洗して、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔料及
び式（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物を含有する
顔料ウエットを得た。また、得られた顔料ウエットの固
形分中の式（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物の含
有割合は、６％であった。以下、これを比較例ウエット
１とする。The supply pump was set so that the reaction intermediate (a1) could be dripped at a constant rate, and the liquid temperature was adjusted to 5 to 5 hours over 3 hours.
While adjusting to 10 ° C., the reaction intermediate (c1) was added dropwise to obtain a pigment slurry. After stirring for another hour, 8
Heated to 0 ° C. The reaction mixture was filtered, and the residue collected by filtration was washed with water to obtain a pigment wet containing the disazo pigment represented by the formula (P-1) and the disazo compound represented by the formula (I-1). The content of the disazo compound represented by the formula (I-1) in the solid content of the obtained pigment wet was 6%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 1.

【００８６】＜比較例２＞式（１）で表わされる３，
３′−ジクロロベンジジン３００部に相当する量の３，
３′−ジクロロベンジジン塩酸塩のウエット、３５％塩
酸３７２部、水３０００部及び氷１５００部を混合撹拌
した後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム１７２部からなる水
溶液を加えて、３，３′−ジクロロベンジジンのテトラ
ゾ溶液を得た。この３，３′−ジクロロベンジジンのテ
トラゾ溶液中に、式（３）で表わされる４−アセトアセ
チルアミノベンズアミド１６．４部を添加し、３時間撹
拌を続けて、反応中間物（ｂ２）を得た。<Comparative Example 2> 3, which is represented by the formula (1),
An amount of 3,3 equivalent to 300 parts of 3'-dichlorobenzidine
3'-Dichlorobenzidine hydrochloride wet, 372 parts of 35% hydrochloric acid, 3000 parts of water and 1500 parts of ice were mixed and stirred, and then an aqueous solution containing 172 parts of sodium nitrite was added in an ice bath to obtain 3,3'- A tetrazo solution of dichlorobenzidine was obtained. To this tetrazo solution of 3,3′-dichlorobenzidine, 16.4 parts of 4-acetoacetylaminobenzamide represented by the formula (3) was added, and stirring was continued for 3 hours to obtain a reaction intermediate (b2). It was

【００８７】式（４）で表されるアセトアセトアニリド
４２７．５部、２５％水酸化ナトリウム水溶液５４６．
４部及び水７２００部を混合撹拌して溶解した後、９０
％酢酸２２８部及び水１０００部から成る希酢酸を１時
間かけて滴下して、結晶を析出させて反応中間物（ｃ
２）を得た。427.5 parts of acetoacetanilide represented by the formula (4), 25% aqueous sodium hydroxide solution 546.
After mixing 4 parts and 7200 parts of water with stirring to dissolve,
% Dilute acetic acid consisting of 228 parts of acetic acid and 1000 parts of water was added dropwise over 1 hour to precipitate crystals to give a reaction intermediate (c
2) was obtained.

【００８８】反応中間（ｂ２）を等速度で滴下できるよ
うに供給ポンプを設定し、３時間かけて、液温を５〜１
０℃に調整しながら、反応中間物（ｃ２）に滴下して顔
料スラリーを得た。さらに１時間撹拌を続けた後、８０
℃まで加熱した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を
水洗して、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔料及び
式（II−１）で表わされるジスアゾ化合物を含有する顔
料ウエットを得た。また、得られた顔料ウエットの固形
分中の式（II−１）で表わされるジスアゾ化合物の含有
割合は、６％であった。以下、これを比較例ウエット２
とする。The feed pump was set so that the reaction intermediate (b2) could be added dropwise at a constant rate, and the liquid temperature was adjusted to 5 to 1 over 3 hours.
While adjusting the temperature to 0 ° C., the reaction intermediate (c2) was added dropwise to obtain a pigment slurry. After stirring for another hour, 80
Heated to ° C. The reaction mixture was filtered, and the filtered residue was washed with water to obtain a pigment wet containing the disazo pigment represented by the formula (P-1) and the disazo compound represented by the formula (II-1). The content of the disazo compound represented by the formula (II-1) in the solid content of the obtained pigment wet was 6%. Hereinafter, this is a comparative example wet 2
And

【００８９】＜実施例２＞実施例１において、式（２）
で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸１６．
５部に代えて、式（５）<Embodiment 2> In Embodiment 1, the formula (2)
2-Acetoacetylaminobenzoic acid represented by 16.
Instead of 5 parts, formula (5)

【００９０】[0090]

【化２０】 [Chemical 20]

【００９１】で表わされる５−アセトアセチルアミノ−
２−ヒドロキシ安息香酸３５．４部を使用し、式（３）
で表わされる４−アセトアセチルアミノベンズアミドの
使用量を１６．４部から４３．８部に増量し、式（４）
で表わされるアセトアセトアニリドの使用量を４１４．
３部から３７９．１部に減量した以外は、実施例１と同
様にして、本発明のジスアゾ顔料組成物の顔料ウエット
を得た。以下、これを実施例ウエット２とする。5-acetoacetylamino-represented by
Using 35.4 parts of 2-hydroxybenzoic acid, the formula (3)
The amount of 4-acetoacetylaminobenzamide represented by the formula (4) is increased from 16.4 parts to 43.8 parts.
The amount of acetoacetanilide represented by
A pigment wet of the disazo pigment composition of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount was reduced from 3 parts to 379.1 parts. Hereinafter, this is referred to as Example Wet 2.

【００９２】なお、実施例ウエット２を一部乾燥させ、
ＦＤ／ＭＳ測定をした結果、ｍ／ｚ＝６２８、ｍ／ｚ＝
６８８およびｍ／ｚ＝６７１に分子イオンに起因するピ
ークを有していたので、実施例ウエット２には、式（Ｐ
−１）で表わされるジスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント
Ｙ−１２）、式（Ｉ−２）Part of the wet type of Example 2 was dried,
As a result of FD / MS measurement, m / z = 628, m / z =
Since there were peaks due to molecular ions at 688 and m / z = 671, in Example Wet 2, the formula (P
-1) represented by the disazo pigment (CI pigment Y-12), formula (I-2)

【００９３】[0093]

【化２１】 [Chemical 21]

【００９４】で表わされるジスアゾ化合物（一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に相当）、式（II−１）で表
わされるジスアゾ化合物（一般式（II）で表わされる化
合物に相当）が生成していることが確認できた。また、
得られたジスアゾ顔料組成物の固形分中の式（Ｉ−２）
で表わされるジスアゾ化合物と式（II−１）で表わされ
るジスアゾ化合物の含有割合は、それぞれ１３％及び１
７％であった。A disazo compound represented by (corresponding to the compound represented by general formula (I)) and a disazo compound represented by formula (II-1) (corresponding to the compound represented by general formula (II)) are produced. I was able to confirm that Also,
Formula (I-2) in the solid content of the obtained disazo pigment composition
The content ratios of the disazo compound represented by and the disazo compound represented by the formula (II-1) are 13% and 1 respectively.
It was 7%.

【００９５】＜比較例３＞比較例１において、式（２）
で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸１６．
５部に代えて、式（５）で表わされる５−アセトアセチ
ルアミノ−２−ヒドロキシ安息香酸３５．４部を使用
し、アセトアセトアニリドの使用量を４２７．５部から
４１４．３部に減量した以外は、比較例１と同様にし
て、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔料及び式（Ｉ
−２）で表わされるジスアゾ化合物を含有する顔料ウエ
ットを得た。また、得られた顔料ウエットの固形分中の
式（Ｉ−２）で表わされるジスアゾ化合物の含有割合
は、１３％であった。以下、これを比較例ウエット３と
する。<Comparative Example 3> In Comparative Example 1, the formula (2)
2-Acetoacetylaminobenzoic acid represented by 16.
Instead of 5 parts, 35.4 parts of 5-acetoacetylamino-2-hydroxybenzoic acid represented by the formula (5) was used, and the amount of acetoacetanilide used was reduced from 427.5 parts to 414.3 parts. Except for the above, in the same manner as in Comparative Example 1, the disazo pigment represented by the formula (P-1) and the formula (I
A pigment wet containing a disazo compound represented by -2) was obtained. The content of the disazo compound represented by the formula (I-2) in the solid content of the obtained pigment wet was 13%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 3.

【００９６】＜比較例４＞比較例２において、４−アセ
トアセチルアミノベンズアミドの使用量を１６．４部か
ら４３．８部に増量し、アセトアセトアニリドの使用量
を４２７．５部からアセトアセトアニリド４０５．５部
に減量した以外は、比較例２と同様にして、式（Ｐ−
１）で表わされるジスアゾ顔料及び式（II−１）で表わ
されるジスアゾ化合物を含有する顔料ウエットを得た。
また、得られた顔料ウエットの固形分中の式（II−１）
で表わされるジスアゾ化合物の含有割合は、１７％であ
った。以下、これを比較例ウエット４とする。Comparative Example 4 In Comparative Example 2, the amount of 4-acetoacetylaminobenzamide used was increased from 16.4 parts to 43.8 parts, and the amount of acetoacetanilide used was 427.5 parts to acetoacetanilide 405. In the same manner as in Comparative Example 2 except that the amount was reduced to 0.5 part, the formula (P-
A pigment wet containing the disazo pigment represented by 1) and the disazo compound represented by the formula (II-1) was obtained.
Further, the formula (II-1) in the solid content of the obtained pigment wet.
The content rate of the disazo compound represented by was 17%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 4.

【００９７】＜実施例３＞実施例１において、式（２）
で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸の使用
量を１６．５部から３３部に増量し、式（３）で表わさ
れる４−アセトアセチルアミノベンズアミド１６．４部
に代えて、式（６）<Embodiment 3> In Embodiment 1, the formula (2) is used.
The amount of 2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by formula (1) is increased from 16.5 parts to 33 parts, and instead of 16.4 parts of 4-acetoacetylaminobenzamide represented by formula (3), formula (6) is used.

【００９８】[0098]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００９９】で表わされる５−アセトアセチルアミノベ
ンズイミダゾロン１７．４部を使用し、アセトアセトア
ニリドの使用量を４１４．３部から４０１．１部に減量
した以外は、実施例１と同様にして、式（Ｐ−１）で表
わされるジスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント Ｙ−１
２）、式（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物（一般
式（Ｉ）で表わされる化合物に相当）、及び式（II−
２）In the same manner as in Example 1 except that 17.4 parts of 5-acetoacetylaminobenzimidazolone represented by the following formula was used and the amount of acetoacetanilide used was reduced from 414.3 parts to 401.1 parts. , A disazo pigment represented by the formula (P-1) (CI pigment Y-1
2), the disazo compound represented by the formula (I-1) (corresponding to the compound represented by the general formula (I)), and the formula (II-
2)

【０１００】[0100]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【０１０１】で表わされるジスアゾ化合物（一般式（I
I）で表わされる化合物に相当）を含有する本発明のジ
スアゾ顔料組成物の顔料ウエットを得た。また、得られ
たジスアゾ顔料組成物の固形分中の式（Ｉ−１）で表わ
されるジスアゾ化合物と式（II−２）で表わされるジス
アゾ化合物の含有割合は、それぞれ１３％及び６％であ
った。以下、これを実施例ウエット３とする。The disazo compound represented by the general formula (I
A pigment wet of the disazo pigment composition of the present invention containing (corresponding to the compound represented by I)) was obtained. The content ratios of the disazo compound represented by the formula (I-1) and the disazo compound represented by the formula (II-2) in the solid content of the obtained disazo pigment composition were 13% and 6%, respectively. It was Hereinafter, this is referred to as Example Wet 3.

【０１０２】＜比較例５＞比較例１において、式（２）
で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸の使用
量を１６．５部から３３部に増量し、式（４）で表わさ
れるアセトアセトアニリドの使用量を４２７．５部から
４１４．３部に減量した以外は、比較例１と同様にし
て、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔料及び式（Ｉ
−１）で表わされるジスアゾ化合物を含有する顔料ウエ
ットを得た。また、得られた顔料ウエットの固形分中の
式（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物の含有割合
は、１３％であった。以下、これを比較例ウエット５と
する。Comparative Example 5 In Comparative Example 1, the formula (2)
The amount of 2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by formula (1) was increased from 16.5 parts to 33 parts, and the amount of acetoacetanilide represented by formula (4) was decreased from 427.5 parts to 414.3 parts. Except for the above, in the same manner as in Comparative Example 1, the disazo pigment represented by the formula (P-1) and the formula (I
A pigment wet containing the disazo compound represented by -1) was obtained. The content of the disazo compound represented by the formula (I-1) in the solid content of the obtained pigment wet was 13%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 5.

【０１０３】＜比較例６＞比較例２において、式（３）
で表わされる４−アセトアセチルアミノベンズアミド１
６．４部に代えて、式（６）で表わされる５−アセトア
セチルアミノベンズイミダゾロン１７．４部を使用した
以外は、比較例２と同様にして、式（Ｐ−１）で表わさ
れるジスアゾ顔料及び式（II−２）で表わされるジスア
ゾ化合物を含有する顔料ウエットを得た。また、得られ
た顔料ウエットの固形分中の式（II−２）で表わされる
ジスアゾ化合物の含有割合は、６％であった。以下、こ
れを比較例ウエット６とする。<Comparative Example 6> In Comparative Example 2, the formula (3)
4-acetoacetylaminobenzamide 1 represented by
Represented by Formula (P-1) in the same manner as Comparative Example 2 except that 17.4 parts of 5-acetoacetylaminobenzimidazolone represented by Formula (6) was used instead of 6.4 parts. A pigment wet containing a disazo pigment and a disazo compound represented by the formula (II-2) was obtained. The content of the disazo compound represented by the formula (II-2) in the solid content of the obtained pigment wet was 6%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 6.

【０１０４】＜実施例４＞実施例１で得た顔料スラリー
を、さらに１時間撹拌した後、水酸化ナトリウム水溶液
を用いてｐＨ８に調整した。これに、ロジンのナトリウ
ム溶液（ロジン換算で４０部）を添加した後、８０℃ま
で加熱し、同温度で１時間加熱した後、硫酸バンド３６
部を添加した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水
洗して、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔料、式
（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物のアルミニウム
塩及び式（II−１）で表わされるジスアゾ化合物を含有
する本発明のジスアゾ顔料組成物の顔料ウエットを得
た。また、得られたジスアゾ顔料組成物の固形分中の式
（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物のアルミニウム
塩と式（II−１）で表わされるジスアゾ化合物の含有割
合は、それぞれ６％及び６％であった。以下、これを実
施例ウエット４とする。Example 4 The pigment slurry obtained in Example 1 was further stirred for 1 hour and then adjusted to pH 8 with an aqueous sodium hydroxide solution. After adding a rosin sodium solution (40 parts in terms of rosin) to this, the mixture was heated to 80 ° C. and heated at the same temperature for 1 hour, and then the sulfuric acid band 36
Parts were added. The reaction mixture is filtered, and the residue collected by filtration is washed with water to give the disazo pigment represented by the formula (P-1), the aluminum salt of the disazo compound represented by the formula (I-1) and the formula (II-1). The pigment wet of the disazo pigment composition of the present invention containing the disazo compound is obtained. Further, the content ratios of the aluminum salt of the disazo compound represented by the formula (I-1) and the disazo compound represented by the formula (II-1) in the solid content of the obtained disazo pigment composition are 6% and 6 respectively. %Met. Hereinafter, this is referred to as Example Wet 4.

【０１０５】＜比較例７＞比較例１で得た顔料スラリー
を、さらに１時間撹拌した後、水酸化ナトリウム水溶液
を用いてｐＨ８に調整した。これに、ロジンのナトリウ
ム溶液（ロジン換算で４０部）を添加した後、８０℃ま
で加熱し、同温度で１時間加熱した後、硫酸バンド３６
部を添加した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水
洗して、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔料及び式
（Ｉ−１）で表わされるジスアゾ化合物のアルミニウム
塩を含有する顔料ウエットを得た。また、得られた顔料
ウエットの固形分中の式（Ｉ−１）で表わされるジスア
ゾ化合物のアルミニウム塩の含有割合は、６％であっ
た。以下、これを比較例ウエット７とする。<Comparative Example 7> The pigment slurry obtained in Comparative Example 1 was further stirred for 1 hour and then adjusted to pH 8 with an aqueous sodium hydroxide solution. After adding a rosin sodium solution (40 parts in terms of rosin) to this, the mixture was heated to 80 ° C. and heated at the same temperature for 1 hour, and then the sulfuric acid band 36
Parts were added. The reaction mixture was filtered, and the filtered residue was washed with water to obtain a pigment wet containing the disazo pigment represented by the formula (P-1) and the aluminum salt of the disazo compound represented by the formula (I-1). The content of the aluminum salt of the disazo compound represented by the formula (I-1) in the solid content of the obtained pigment wet was 6%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 7.

【０１０６】＜比較例８＞比較例２で得た顔料スラリー
を、さらに１時間撹拌した後、水酸化ナトリウム水溶液
を用いてｐＨ８に調整した。これに、ロジンのナトリウ
ム溶液（ロジン換算で４０部）を添加した後、８０℃ま
で加熱し、同温度１時間加熱した後、硫酸バンド３６部
を添加した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水洗
して、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔料及び式
（II−１）で表わされるジスアゾ化合物を含有する顔料
ウエットを得た。また、得られた顔料ウエットの固形分
中の式（II−１）で表わされるジスアゾ化合物の含有割
合は、６％であった。以下、これを比較例ウエット８と
する。<Comparative Example 8> The pigment slurry obtained in Comparative Example 2 was further stirred for 1 hour and then adjusted to pH 8 with an aqueous sodium hydroxide solution. A sodium solution of rosin (40 parts in terms of rosin) was added to this, heated to 80 ° C., heated at the same temperature for 1 hour, and 36 parts of a sulfuric acid band was added. The reaction mixture was filtered, and the filtered residue was washed with water to obtain a pigment wet containing the disazo pigment represented by the formula (P-1) and the disazo compound represented by the formula (II-1). The content of the disazo compound represented by the formula (II-1) in the solid content of the obtained pigment wet was 6%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 8.

【０１０７】＜実施例５＞実施例１において、式（２）
で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸１６．
５部に代えて、式（７）<Embodiment 5> In Embodiment 1, the formula (2)
2-Acetoacetylaminobenzoic acid represented by 16.
Instead of 5 parts, formula (7)

【０１０８】[0108]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【０１０９】で表わされる４−アセトアセチルアミノベ
ンゼンスルホン酸２２．１部を使用した以外は、実施例
１と同様にして、式（Ｐ−１）で表わされるジスアゾ顔
料（Ｃ．Ｉ． ピグメント Ｙ−１２）、式（Ｉ−３）In the same manner as in Example 1 except that 22.1 parts of 4-acetoacetylaminobenzenesulfonic acid represented by the formula (1) was used, the disazo pigment represented by the formula (P-1) (CI Pigment Y) was used. -12), formula (I-3)

【０１１０】[0110]

【化２５】 [Chemical 25]

【０１１１】で表わされるジスアゾ化合物（一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に相当）、及び式（II−１）
で表わされるジスアゾ化合物（一般式（II）で表わされ
る化合物に相当）を含有する顔料スラリーを得た。A disazo compound represented by (corresponding to a compound represented by the general formula (I)), and a formula (II-1)
A pigment slurry containing a disazo compound represented by (corresponding to the compound represented by the general formula (II)) was obtained.

【０１１２】この顔料スラリーを、さらに１時間撹拌し
た後、硫酸バンド２０部を添加した。この混合物に水酸
化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ５に調整した後、８０
℃まで加熱した。得られた反応混合物を濾過し、濾取し
た残渣を水洗して、本発明のジスアゾ顔料組成物の顔料
ウエットを得た。また、得られたジスアゾ顔料組成物の
固形分中の式（Ｉ−３）で表わされるジスアゾ化合物の
アルミニウム塩と式（II−１）で表わされる化合物の含
有割合は、それぞれ７％及び６％であった。以下、これ
を実施例ウエット５とする。The pigment slurry was stirred for another hour and then 20 parts of a sulfuric acid band was added. After adjusting the pH to 5 by adding an aqueous solution of sodium hydroxide to the mixture,
Heated to ° C. The resulting reaction mixture was filtered, and the residue collected by filtration was washed with water to obtain a pigment wet of the disazo pigment composition of the present invention. The content of the aluminum salt of the disazo compound represented by the formula (I-3) and the compound represented by the formula (II-1) in the solid content of the obtained disazo pigment composition is 7% and 6%, respectively. Met. Hereinafter, this is referred to as Example Wet 5.

【０１１３】＜比較例９＞比較例１において、式（２）
で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸１６．
５部に代えて、式（７）で表わされる４−アセトアセチ
ルアミノベンゼンスルホン酸２２．１部を使用した以外
は、比較例１と同様にして、式（Ｐ−１）で表わされる
ジスアゾ顔料及び式（Ｉ−３）で表わされるジスアゾ化
合物を含有する顔料スラリーを得た。また、得られた顔
料スラリーの固形分中の式（Ｉ−３）で表わされるジス
アゾ化合物の含有割合は、７％であった。<Comparative Example 9> In Comparative Example 1, the formula (2)
2-Acetoacetylaminobenzoic acid represented by 16.
The disazo pigment represented by the formula (P-1) was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except that 22.1 parts of 4-acetoacetylaminobenzenesulfonic acid represented by the formula (7) was used instead of 5 parts. And a pigment slurry containing the disazo compound represented by the formula (I-3) was obtained. In addition, the content ratio of the disazo compound represented by the formula (I-3) in the solid content of the obtained pigment slurry was 7%.

【０１１４】この顔料スラリーを、さらに１時間撹拌し
た後、硫酸バンド２０部を添加した。この混合物に水酸
化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ５に調整した後、８０
℃まで加熱した。得られた反応混合物を濾過し、濾取し
た残渣を水洗して、顔料ウエットを得た。以下、これを
比較例ウエット９とする。The pigment slurry was stirred for another hour and then 20 parts of a sulfuric acid band was added. After adjusting the pH to 5 by adding an aqueous solution of sodium hydroxide to the mixture,
Heated to ° C. The obtained reaction mixture was filtered, and the residue collected by filtration was washed with water to obtain a pigment wet. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 9.

【０１１５】＜比較例１０＞比較例２で得た顔料スラリ
ーを、さらに１時間撹拌した後、硫酸バンド２０部を添
加した。この混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えて
ｐＨ５に調整した後、８０℃まで加熱した。得られた反
応混合物を濾過し、濾取した残渣を水洗して、式（Ｐ−
１）で表わされるジスアゾ顔料及び式（II−１）で表わ
されるジスアゾ化合物を含有する顔料スラリーを得た。
また、得られた顔料スラリーの固形分中の式（II−１）
で表わされるジスアゾ化合物の含有割合は、６％であっ
た。以下、これを比較例ウエット１０とする。<Comparative Example 10> The pigment slurry obtained in Comparative Example 2 was further stirred for 1 hour, and then 20 parts of a sulfuric acid band was added. An aqueous sodium hydroxide solution was added to this mixture to adjust the pH to 5, and then the mixture was heated to 80 ° C. The obtained reaction mixture was filtered, and the residue collected by filtration was washed with water to obtain the compound of the formula (P-
A pigment slurry containing the disazo pigment represented by 1) and the disazo compound represented by the formula (II-1) was obtained.
In addition, the formula (II-1) in the solid content of the obtained pigment slurry
The content rate of the disazo compound represented by was 6%. Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Wet 10.

【０１１６】＜実施例６＞式（１）で表わされる３，
３′−ジクロロベンジジン１５０部に相当する量の３，
３′−ジクロロベンジジン塩酸塩のウエット、３５％塩
酸１８６部、水１５００部及び氷７５０部を混合撹拌し
た後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム８６部の水溶液を加え
て、３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得
た。この３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液
中に、式（２）で表わされる２−アセトアセチルアミノ
安息香酸２７．５部を添加した後、３時間撹拌を続け
て、反応中間物（Ａ６）を得た。<Embodiment 6> 3, which is represented by the formula (1).
An amount of 3,3 equivalent to 150 parts of 3'-dichlorobenzidine
3'-Dichlorobenzidine hydrochloride wet, 186 parts of 35% hydrochloric acid, 1500 parts of water and 750 parts of ice were mixed and stirred, and then an aqueous solution of 86 parts of sodium nitrite was added in an ice bath to obtain 3,3'-dichloro. A tetrazo solution of benzidine was obtained. To this tetrazo solution of 3,3′-dichlorobenzidine, 27.5 parts of 2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by the formula (2) was added, and then stirring was continued for 3 hours to obtain a reaction intermediate (A6). Got

【０１１７】式（８）Expression (8)

【０１１８】[0118]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【０１１９】で表わされるアセトアセト−ｍ−キシリダ
イド２３０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液２７３．
２部、水３６００部を混合撹拌して溶解した後、９０％
酢酸１１４部及び水５００部から成る希酢酸を１時間か
けて滴下して、結晶を析出させて反応中間物（Ｃ６１）
を得た。230 parts of acetoacet-m-xylidide represented by: 25% sodium hydroxide aqueous solution 273.
90% after mixing and stirring 2 parts and 3600 parts of water
Dilute acetic acid consisting of 114 parts of acetic acid and 500 parts of water was added dropwise over 1 hour to precipitate crystals to give a reaction intermediate (C61).
Got

【０１２０】反応中間物（Ａ６）を等速度で滴下できる
ように供給ポンプを設定し、液温を５〜１０℃に調整し
ながら、３時間かけて、反応中間物（Ｃ６１）に滴下し
た。滴下終了後、さらに１時間撹拌した後、８０℃まで
加熱した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水洗
し、乾燥させて、式（Ｐ−２）The reaction intermediate (A6) was added dropwise to the reaction intermediate (C61) over 3 hours while the feed pump was set so that the reaction intermediate (A6) could be dropped at a constant rate and the liquid temperature was adjusted to 5 to 10 ° C. After completion of the dropping, the mixture was stirred for 1 hour and then heated to 80 ° C. The reaction mixture is filtered, the residue collected by filtration is washed with water and dried to obtain the compound of the formula (P-2).

【０１２１】[0121]

【化２７】 [Chemical 27]

【０１２２】で表わされるジスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ． ピ
グメント Ｙ−１３）３２０部、及び式（Ｉ−４）320 parts of a disazo pigment (C.I. pigment Y-13) represented by: and a formula (I-4)

【０１２３】[0123]

【化２８】 [Chemical 28]

【０１２４】で表されるジスアゾ化合物（一般式（Ｉ）
で表わされる化合物に相当）８３部を含有するパウダー
顔料（Ｐ１）を得た。The disazo compound represented by the general formula (I)
A powder pigment (P1) containing 83 parts of a compound represented by

【０１２５】別途、３，３′−ジクロロベンジジン１５
０部に相当する量の３，３′−ジクロロベンジジン塩酸
塩のウエット、３５％塩酸１８６部、水１５００部及び
氷７５０部を混合撹拌した後、氷浴下、亜硝酸ナトリウ
ム８６部の水溶液を加えて、３，３′−ジクロロベンジ
ジンのテトラゾ溶液を得た。この３，３′−ジクロロベ
ンジジンのテトラゾ溶液中に、式（３）で表わされる４
−アセトアセチルアミノベンズアミド８．２部を添加し
た後、３時間撹拌を続けて、反応中間物（Ｂ６）を得
た。Separately, 3,3'-dichlorobenzidine 15
A wet solution of 3,3′-dichlorobenzidine hydrochloride in an amount corresponding to 0 parts, 186 parts of 35% hydrochloric acid, 1500 parts of water and 750 parts of ice were mixed and stirred, and then an aqueous solution of 86 parts of sodium nitrite was added in an ice bath. In addition, a tetrazo solution of 3,3'-dichlorobenzidine was obtained. In the tetrazo solution of 3,3′-dichlorobenzidine, a compound represented by the formula (3)
After adding 8.2 parts of -acetoacetylaminobenzamide, stirring was continued for 3 hours to obtain a reaction intermediate (B6).

【０１２６】式（８）で表わされるアセトアセト−ｍ−
キシリダイド２４７．６部、２５％水酸化ナトリウム水
溶液２７３．２部及び水３６００部を混合撹拌して溶解
した後、９０％酢酸１１４部及び水５００部から成る希
酢酸を１時間かけて滴下して、結晶を析出させて反応中
間物（Ｃ６２）を得た。Acetoaceto-m-represented by the formula (8)
Xylidide 247.6 parts, 25% aqueous sodium hydroxide solution 273.2 parts and water 3600 parts were mixed and stirred to dissolve, and then diluted acetic acid consisting of 90% acetic acid 114 parts and water 500 parts was added dropwise over 1 hour. , Crystals were precipitated to obtain a reaction intermediate (C62).

【０１２７】反応中間物（Ｂ６）を等速度で滴下できる
ように供給ポンプを設定し、液温を５〜１０℃に調整し
ながら、３時間かけて、反応中間物（Ｃ６２）に滴下し
た。滴下終了後、さらに１時間撹拌した後、８０℃まで
加熱した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水洗
し、乾燥させて、式（Ｐ−２）で表わされるジスアゾ顔
料３８０部及び式（II−３）The reaction intermediate (B6) was added dropwise to the reaction intermediate (C62) over 3 hours while setting the supply pump so that the reaction intermediate (B6) could be dropped at a constant rate and adjusting the liquid temperature to 5 to 10 ° C. After completion of the dropping, the mixture was stirred for 1 hour and then heated to 80 ° C. The reaction mixture is filtered, the residue collected by filtration is washed with water and dried to give 380 parts of the disazo pigment represented by the formula (P-2) and the formula (II-3).

【０１２８】[0128]

【化２９】 [Chemical 29]

【０１２９】で表わされるジスアゾ化合物（一般式（I
I）で表わされる化合物に相当）２５部を含有するパウ
ダー顔料（Ｐ２）を得た。The disazo compound represented by the general formula (I
A powder pigment (P2) containing 25 parts (corresponding to the compound represented by I)) was obtained.

【０１３０】パウダー顔料（Ｐ１）とパウダー顔料（Ｐ
２）とを混合して、本発明に係るジスアゾ顔料組成物の
顔料パウダーを得た。以下、これを実施例パウダー６と
する。Powder pigment (P1) and powder pigment (P
2) was mixed with to obtain a pigment powder of the disazo pigment composition according to the present invention. Hereinafter, this is referred to as Example Powder 6.

【０１３１】＜比較例１１＞式（１）で表わされる３，
３′−ジクロロベンジジン１５０部に相当する量の３，
３′−ジクロロベンジジン塩酸塩のウエット、３５％塩
酸１８６部、水１５００部及び氷７５０部を混合撹拌し
た後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム８６部の水溶液を加え
て、３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得
た。この３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液
中に、式（２）で表わされる２−アセトアセチルアミノ
安息香酸２７．５部を添加した後、３時間撹拌して、反
応中間物（ａ１１）を得た。<Comparative Example 11> 3, which is represented by the formula (1),
An amount of 3,3 equivalent to 150 parts of 3'-dichlorobenzidine
3'-Dichlorobenzidine hydrochloride wet, 186 parts of 35% hydrochloric acid, 1500 parts of water and 750 parts of ice were mixed and stirred, and then an aqueous solution of 86 parts of sodium nitrite was added in an ice bath to obtain 3,3'-dichloro. A tetrazo solution of benzidine was obtained. To this tetrazo solution of 3,3′-dichlorobenzidine, 27.5 parts of 2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by the formula (2) was added and then stirred for 3 hours to give a reaction intermediate (a11). Obtained.

【０１３２】式（８）で表わされるアセトアセト−ｍ−
キシリダイド２３０部、２５％水酸化ナトリウム水溶液
２７３．２部及び水３６００部を混合撹拌して溶解した
後、９０％酢酸１１４部及び水５００部から成る希酢酸
を１時間かけて滴下して、結晶を析出させた。以下、こ
れを反応中間物（ｃ１１）とする。Acetoaceto-m-represented by the formula (8)
230 parts of xylidide, 273.2 parts of 25% aqueous sodium hydroxide solution and 3600 parts of water were mixed and stirred to dissolve, and then diluted acetic acid consisting of 114 parts of 90% acetic acid and 500 parts of water was added dropwise over 1 hour to crystallize. Was deposited. Hereinafter, this is referred to as a reaction intermediate (c11).

【０１３３】反応中間物（ａ１１）を等速度で滴下でき
るように供給ポンプを設定し、液温を５〜１０℃に調整
しながら、３時間かけて、反応中間物（ｃ１１）に滴下
した。滴下終了後、さらに１時間撹拌した後、８０℃ま
で加熱した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水洗
し、乾燥させて、式（Ｐ−２）で表わされるジスアゾ顔
料３２０部及び式（Ｉ−４）で表わされるジスアゾ化合
物８３部を含有するパウダー顔料を得た。以下、これを
比較例パウダー１１とする。The reaction pump (a11) was added dropwise to the reaction intermediate (c11) over 3 hours while setting the supply pump so that the reaction intermediate (a11) could be dropped at a constant rate and adjusting the liquid temperature to 5 to 10 ° C. After completion of the dropping, the mixture was stirred for 1 hour and then heated to 80 ° C. The reaction mixture is filtered, the filtered residue is washed with water and dried to contain 320 parts of a disazo pigment represented by the formula (P-2) and 83 parts of a disazo compound represented by the formula (I-4). Got Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Powder 11.

【０１３４】＜比較例１２＞式（１）で表わされる３，
３′−ジクロロベンジジン１５０部に相当する量の３，
３′−ジクロロベンジジン塩酸塩のウエット、３５％塩
酸１８６部、水１５００部及び氷７５０部を混合撹拌し
た後、氷浴下、亜硝酸ナトリウム８６部の水溶液を加え
て、３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得
た。この３，３′−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液
中に、式（３）で表わされる４−アセトアセチルアミノ
ベンズアミド８．２部を添加した後、３時間撹拌して、
反応中間物（ｂ１２）を得た。<Comparative Example 12> 3, which is represented by the formula (1),
An amount of 3,3 equivalent to 150 parts of 3'-dichlorobenzidine
3'-Dichlorobenzidine hydrochloride wet, 186 parts of 35% hydrochloric acid, 1500 parts of water and 750 parts of ice were mixed and stirred, and then an aqueous solution of 86 parts of sodium nitrite was added in an ice bath to obtain 3,3'-dichloro. A tetrazo solution of benzidine was obtained. To this tetrazo solution of 3,3'-dichlorobenzidine, 8.2 parts of 4-acetoacetylaminobenzamide represented by the formula (3) was added, followed by stirring for 3 hours,
A reaction intermediate (b12) was obtained.

【０１３５】式（８）で表わされるアセトアセト−ｍ−
キシリダイド２４７．６部、２５％水酸化ナトリウム水
溶液２７３．２部及び水３６００部を混合撹拌して溶解
した後、９０％酢酸１１４部及び水５００部から成る希
酢酸を１時間かけて滴下して、結晶を析出させた。以
下、反応中間物（ｃ１２）という。Acetoaceto-m-represented by the formula (8)
Xylidide 247.6 parts, 25% aqueous sodium hydroxide solution 273.2 parts and water 3600 parts were mixed and stirred to dissolve, and then diluted acetic acid consisting of 90% acetic acid 114 parts and water 500 parts was added dropwise over 1 hour. , Crystals were precipitated. Hereinafter, this is referred to as the reaction intermediate (c12).

【０１３６】反応中間物（ｂ１２）を等速度で滴下でき
るように供給ポンプを設定し、液温を５〜１０℃に調整
しながら、３時間かけて、反応中間物（ｃ１２）に滴下
した。滴下終了後、さらに１時間撹拌した後、８０℃ま
で加熱した。反応混合物を濾過し、濾取した残渣を水洗
し、乾燥させて、式（Ｐ−２）で表わされるジスアゾ顔
料３８０部及び式（II−３）で表わされるジスアゾ化合
物２５部を含有するパウダー顔料を得た。以下、これを
比較例パウダー１２とする。The reaction intermediate (b12) was added dropwise to the reaction intermediate (c12) over 3 hours while setting the feed pump so that the reaction intermediate (b12) could be dropped at a constant rate and adjusting the liquid temperature to 5 to 10 ° C. After completion of the dropping, the mixture was stirred for 1 hour and then heated to 80 ° C. The reaction mixture is filtered, the filtered residue is washed with water and dried to give a powder pigment containing 380 parts of the disazo pigment represented by the formula (P-2) and 25 parts of the disazo compound represented by the formula (II-3). Got Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Powder 12.

【０１３７】＜実施例７＞実施例６において、式（２）
で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸２７．
５部に代えて、式（９）<Embodiment 7> In Embodiment 6, the formula (2) is used.
2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by
Instead of 5 parts, formula (9)

【０１３８】[0138]

【化３０】 [Chemical 30]

【０１３９】で表わされる３−アセトアセチルアミノ−
４−クロロ安息香酸３１．８部を使用し、式（８）で表
わされるアセトアセト−ｍ−キシリダイド２３０部に代
えて、式（１０）3-acetoacetylamino-represented by
Using 31.8 parts of 4-chlorobenzoic acid and replacing 230 parts of acetoacet-m-xylidide represented by the formula (8) with the formula (10)

【０１４０】[0140]

【化３１】 [Chemical 31]

【０１４１】で表わされるアセトアセト−ｏ−アニシダ
イド２３２．５部を使用し、式（３）で表わされる４−
アセトアセチルアミノベンズアミド８．２部に代えて、
式（１１）Using 232.5 parts of acetoaceto-o-anisidide represented by the formula:
Instead of 8.2 parts of acetoacetylaminobenzamide,
Formula (11)

【０１４２】[0142]

【化３２】 [Chemical 32]

【０１４３】で表わされる４−アセトアセチルアミノア
セトアニリド８．７部を使用し、式（８）で表わされる
アセトアセト−ｍ−キシリダイド２４７．６部に代え
て、式（１０）で表わされるアセトアセト−ｏ−アニシ
ダイド２５０．３部を使用した以外は、実施例６と同様
にして、式（Ｐ−３）8.7 parts of 4-acetoacetylaminoacetanilide represented by the formula (8) is used, and 247.6 parts of acetoacet-m-xylidide represented by the formula (8) is used in place of acetoacet-o represented by the formula (10). -In the same manner as in Example 6 except that 250.3 parts of anisidide was used, the formula (P-3)

【０１４４】[0144]

【化３３】 [Chemical 33]

【０１４５】で表わされるジスアゾ顔料（Ｃ．Ｉ． ピ
グメント Ｙ−１７）７０５部、式（Ｉ−５）705 parts of a disazo pigment (CI pigment Y-17) represented by the formula (I-5)

【０１４６】[0146]

【化３４】 [Chemical 34]

【０１４７】で表わされるジスアゾ化合物（一般式
（Ｉ）で表わされる化合物に相当）９１部、及び式（II
−５）91 parts of a disazo compound represented by the formula (corresponding to the compound represented by the general formula (I)) and a compound represented by the formula (II
-5)

【０１４８】[0148]

【化３５】 [Chemical 35]

【０１４９】で表わされるジスアゾ化合物（一般式（I
I）で表わされる化合物に相当）２６部を含有する本発
明のジスアゾ顔料組成物の顔料パウダーを得た。以下、
これを実施例パウダー７とする。The disazo compound represented by the general formula (I
A pigment powder of the disazo pigment composition of the present invention containing 26 parts (corresponding to the compound represented by I)) was obtained. Less than,
This is designated as Example Powder 7.

【０１５０】＜比較例１３＞比較例１１において、式
（２）で表わされる２−アセトアセチルアミノ安息香酸
２７．５部に代えて、式（９）で表わされる３−アセト
アセチルアミノ−４−クロロ安息香酸３１．８部を使用
し、式（８）で表わされるアセトアセト−ｍ−キシリダ
イド２３０部に代えて、式（１０）で表わされるアセト
アセト−ｏ−アニシダイド２３２．５部を使用した以外
は、比較例１１と同様にして、式（Ｐ−３）で表わされ
るジスアゾ顔料３２２部及び式（Ｉ−５）で表わされる
ジスアゾ化合物９１部を含有するパウダー顔料を得た。
以下、これを比較例パウダー１３とする。<Comparative Example 13> In Comparative Example 11, 2-acetoacetylaminobenzoic acid represented by the formula (2) in place of 27.5 parts of 3-acetoacetylamino-4- represented by the formula (9). Chlorobenzoic acid was used in an amount of 31.8 parts, and 232.5 parts of acetoaceto-o-anisidide represented by the formula (10) was used instead of 230 parts of acetoacet-m-xylidide represented by the formula (8). A powder pigment containing 322 parts of the disazo pigment represented by the formula (P-3) and 91 parts of the disazo compound represented by the formula (I-5) was obtained in the same manner as in Comparative Example 11.
Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Powder 13.

【０１５１】＜比較例１４＞比較例１２において、式
（３）で表わされる４−アセトアセチルアミノベンズア
ミド８．２部に代えて、式（１１）で表わされる４−ア
セトアセチルアミノアセトアニリド８．７部を使用し、
式（８）で表わされるアセトアセト−ｍ−キシリダイド
２４７．６部に代えて、式（１０）で表わされるアセト
アセト−ｏ−アニシダイド２５０．３部を使用した以外
は、比較例１２と同様にして、式（Ｐ−３）で表わされ
るジスアゾ顔料３８２部及び式（II−５）で表わされる
ジスアゾ化合物２６部を含有するパウダー顔料を得た。
以下、これを比較例パウダー１４とする。<Comparative Example 14> In Comparative Example 12, 4-acetoacetylaminoacetanilide 8.7 represented by formula (11) was used in place of 8.2 parts of 4-acetoacetylaminobenzamide represented by formula (3). Used part
In the same manner as in Comparative Example 12 except that 250.3 parts of acetoaceto-o-anisidide represented by formula (10) was used instead of 247.6 parts of acetoaceto-m-xylidide represented by formula (8), A powder pigment containing 382 parts of the disazo pigment represented by the formula (P-3) and 26 parts of the disazo compound represented by the formula (II-5) was obtained.
Hereinafter, this is referred to as Comparative Example Powder 14.

【０１５２】＜試験例１＞以下の方法により、実施例１
〜５及び比較例１〜１０で得た各顔料ウエットをインキ
化した。<Test Example 1> Example 1 was carried out by the following method.
5 to 5 and each of the pigment wets obtained in Comparative Examples 1 to 10 was made into an ink.

【０１５３】フラッシャーに６０℃に加熱した平版イン
キ用途ワニス（大日本インキ化学工業(株)製のロジン変
性フェノール樹脂を含有するワニス）３００部を添加し
た後、顔料固形分換算で１００部に相当する顔料ウエッ
トを添加し、３０分間混練しながらフラッシングを行な
った。遊離した水を除いた後、真空脱水しながら、フラ
ッシャー温度を８０℃に昇温し、水分を除去した。水分
が除去されたのを確認した後、平版インキ用途ワニス
（大日本インキ化学工業(株)製のロジン変性フェノール
樹脂を含有するワニス）１７０部及び軽油３０部を徐々
に加え、試験インキを得た。After adding 300 parts of a varnish for lithographic ink application (a varnish containing a rosin-modified phenolic resin manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) heated to 60 ° C. to a flasher, it corresponds to 100 parts in terms of pigment solid content The pigment wet was added and flushing was performed while kneading for 30 minutes. After removing the liberated water, the flasher temperature was raised to 80 ° C. and the water was removed while vacuum dehydration. After confirming that the water was removed, 170 parts of a varnish for lithographic ink (a varnish containing a rosin-modified phenolic resin manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) and 30 parts of light oil were gradually added to obtain a test ink. It was

【０１５４】上記方法により調製した各試験インキにつ
いて、ガラス板流動性とラレー粘度を測定し、その結果
を表１にまとめて示した。With respect to each test ink prepared by the above method, the glass plate fluidity and Raleigh viscosity were measured, and the results are summarized in Table 1.

【０１５５】上記ガラス板流動性の数値は、大きいほ
ど、高流動性を有する平版インキであることを示し、ラ
レー粘度の数値は、大きいほど、高粘性を有する平版イ
ンキであることを示す。The larger the numerical value of the fluidity of the glass plate, the higher the viscosity of the planographic ink, and the larger the numerical value of the Raleigh viscosity, the higher the viscosity of the planographic ink.

【０１５６】尚、ガラス板流動性は、印刷インキ１ｇを
ヘラを用いて１分間混練した後、傾斜角７０°で設置し
たガラス板の上方に置き、６０分間放置した時に下方に
流動した印刷インキの長さ（印刷インキの上端から下端
までの長さ）である。The flowability of the glass plate is determined by kneading 1 g of the printing ink with a spatula for 1 minute and then placing the printing ink on the glass plate set at an inclination angle of 70 ° and allowing the printing ink to flow downward when left for 60 minutes. Of the printing ink (the length from the upper end to the lower end of the printing ink).

【０１５７】[0157]

【表１】 [Table 1]

【０１５８】表１に示した結果から、実施例１〜５で得
た本発明のジスアゾ顔料組成物を使用した平版インキ
は、高流動性と高粘性を併せ持つことが理解できる。一
方、比較例１〜１０で得た従来法のジスアゾ顔料は、
「流動性が高いが、粘性が低い」平版インキ、あるいは
「粘性が高いが、流動性が低い」平版インキであり、高
流動性と高粘性を併せ持つものではないことが理解でき
る。From the results shown in Table 1, it can be understood that the lithographic ink using the disazo pigment composition of the present invention obtained in Examples 1 to 5 has both high fluidity and high viscosity. On the other hand, the conventional disazo pigments obtained in Comparative Examples 1 to 10 are
It can be understood that the lithographic ink is “high fluidity but low viscosity” or “high viscosity but low fluidity” lithographic ink and does not have both high fluidity and high viscosity.

【０１５９】＜試験例２＞以下の方法により、実施例６
〜７及び比較例１１〜１４で得た各顔料パウダーをイン
キ化した。<Test Example 2> Example 6 was carried out by the following method.
7 to 7 and the pigment powders obtained in Comparative Examples 11 to 14 were made into ink.

【０１６０】具体的には、ステンレス容器に４０℃に加
熱した平版インキ用途ワニス３００部と、顔料パウダー
１００部を仕込み、ラボミキサーを使用して混合して、
ミルベースを作製した。ミルベースを３本ロールを使用
して練肉して、ベースインキを作製した。３本ロール上
で、ベースインキに平版インキ用途ワニス１７０部及び
軽油３０部を徐々に加え、試験インキを調製した。Specifically, 300 parts of a varnish for lithographic ink heated to 40 ° C. and 100 parts of pigment powder were charged in a stainless steel container and mixed using a lab mixer,
A mill base was made. The mill base was kneaded using a triple roll to prepare a base ink. On a three-roll mill, 170 parts of a varnish for lithographic ink and 30 parts of light oil were gradually added to the base ink to prepare a test ink.

【０１６１】上記方法により調製した各試験インキにつ
いて、ガラス板流動性とラレー粘度を測定し、その結果
を表２にまとめて示した。For each test ink prepared by the above method, the glass plate fluidity and Raleigh viscosity were measured, and the results are summarized in Table 2.

【０１６２】[0162]

【表２】 [Table 2]

【０１６３】表２に示した結果から、実施例６〜７で得
た本発明のジスアゾ顔料組成物を使用した平版インキ
は、高流動性と高粘性を併せ持つことが理解できる。一
方、比較例１１〜１４で得た従来法のジスアゾ顔料は、
「流動性が高いが、粘性が低い」平版インキ、あるいは
「粘性が高いが、流動性が低い」平版インキであり、高
流動性と高粘性を併せ持つものではないことが理解でき
る。From the results shown in Table 2, it can be understood that the lithographic ink using the disazo pigment composition of the present invention obtained in Examples 6 to 7 has both high fluidity and high viscosity. On the other hand, the conventional disazo pigments obtained in Comparative Examples 11 to 14 are
It can be understood that the lithographic ink is “high fluidity but low viscosity” or “high viscosity but low fluidity” lithographic ink and does not have both high fluidity and high viscosity.

【０１６４】[0164]

【発明の効果】本発明のジスアゾ顔料組成物は、印刷の
高速化に対応しうる高流動性と、網点の太りや、印刷物
の鮮明性の喪失や、印刷時のミスチングというインキの
飛散現象が発生しない高粘性とを有する平版インキを提
供することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The disazo pigment composition of the present invention has high fluidity capable of responding to high speed printing, thickening of halftone dots, loss of sharpness of printed matter, and ink scattering phenomenon such as misting during printing. It is possible to provide a lithographic ink having a high viscosity that does not generate

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−345988（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−72762（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−275373（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−295808（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−295809（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/22 C09D 11/00 - 11/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (56) Reference JP-A-6-345988 (JP, A) JP-A-63-72762 (JP, A) JP-A-4-275373 (JP, A) JP-A-8- 295808 (JP, A) JP-A-8-295809 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) C09B 67/22 C09D 11 / 00-11 / 20 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (10)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 （１）ジスアゾ顔料、（２）一般式
（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１
〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜４のアルコキ
シル基を有するアルコキシカルボニル基を表わすが、Ｘ
及びＹは同時に水素原子を表わすことはない。 Ｚ1は、
低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、
水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から
選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基を有していて
も良いフェニル基又はナフチル基を表わす。 Ｚ2は、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水
酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選
ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基を有していても
良いフェニル基又はナフチル基であって、カルボン酸基
及び／又はスルホン酸基を１〜４個有するフェニル基又
はナフチル基を表わす。ただし、 Ｚ2において、カルボ
ン酸基及び／又はスルホン酸基は、アルカリ土類金属、
アルミニウム、マグネシウム及び亜鉛から成る群から選
ばれる１種以上の金属の塩であっても良い。）で表わさ
れるジスアゾ化合物、及び（３）一般式（II） 【化２】 （式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１
〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜４のアルコキ
シル基を有するアルコキシカルボニル基を表わすが、Ｘ
及びＹは同時に水素原子を表わすことはない。 Ｚ1は、
低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、
水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から
選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基を有していて
も良いフェニル基又はナフチル基を表わす。 Ｚ3は、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水
酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選
ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基を有していても
良いフェニル基又はナフチル基であって、カルボンアミ
ド基、スルホンアミド基及びアセトアミノ基から成る群
から選ばれる置換基を１〜４個有するフェニル基もしく
はナフチル基、又は、ベンツイミダゾロン環残基もしく
はフタルイミド環残基を表わす。）で表わされるジスア
ゾ化合物を含有するジスアゾ顔料組成物。1. A disazo pigment (1), a general formula (I): (In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom.
Represents an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 alkoxy groups or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
Neither Y nor Y represents a hydrogen atom at the same time. Z 1 is
Lower alkyl group, lower alkoxyl group, halogen atom,
It represents a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. Z 2 is a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. And represents a phenyl group or a naphthyl group having 1 to 4 carboxylic acid groups and / or sulfonic acid groups. However, in Z 2 , the carboxylic acid group and / or the sulfonic acid group is an alkaline earth metal,
It may be a salt of at least one metal selected from the group consisting of aluminum, magnesium and zinc. ), And (3) the general formula (II): (In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom.
Represents an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 alkoxy groups or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
Neither Y nor Y represents a hydrogen atom at the same time. Z 1 is
Lower alkyl group, lower alkoxyl group, halogen atom,
It represents a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. Z 3 is a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. And represents a phenyl group or a naphthyl group having 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a carbonamide group, a sulfonamide group and an acetamino group, or a benzimidazolone ring residue or a phthalimide ring residue. ) The disazo pigment composition containing the disazo compound represented by these. 【請求項２】 一般式（Ｉ）中のＸ及びＹが、各々独立
的に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４のア
ルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシル基又は炭素
原子数１〜４のアルコキシル基を有するアルコキシカル
ボニル基（ただし、Ｘ及びＹは同時に水素原子であるこ
とはない。）、 Ｚ1が、低級アルキル基、低級アルコキ
シル基、ハロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカル
ボニル基から成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４
個の置換基を有していても良いフェニル基又はナフチル
基、 Ｚ2が、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基か
ら成る群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基
を有していても良いフェニル基又はナフチル基であっ
て、カルボン酸基及び／又はスルホン酸基を１〜４個有
するフェニル基又はナフチル基であり、かつ、一般式
（II）中のＸ及びＹが、各々独立的に、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数
１〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜４のアルコ
キシル基を有するアルコキシカルボニル基（ただし、Ｘ
及びＹは同時に水素原子であることはない。）、 Ｚ
1は、低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン
原子、水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る
群から選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基を有し
ていても良いフェニル基又はナフチル基、 Ｚ3は、低級
アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、水酸
基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から選ば
れる同一又は異なる１〜４個の置換基を有していても良
いフェニル基又はナフチル基であって、カルボンアミド
基、スルホンアミド基及びアセトアミノ基から成る群か
ら選ばれる置換基を１〜４個有するフェニル基又はナフ
チル基である請求項１記載のジスアゾ顔料組成物。2. X and Y in formula (I) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms or a carbon atom. An alkoxycarbonyl group having an alkoxyl group of the formulas 1 to 4 (however, X and Y are not hydrogen atoms at the same time), Z 1 is a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group or a lower alkoxycarbonyl. The same or different 1-4 selected from the group consisting of groups
Phenyl or naphthyl group optionally having 1 substituent, Z 2 is the same or different from 1 to 4 selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. A phenyl group or a naphthyl group optionally having 1 substituent, a phenyl group or a naphthyl group having 1 to 4 carboxylic acid groups and / or sulfonic acid groups, and the general formula (II) Wherein X and Y each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms. Carbonyl group (however, X
And Y cannot be hydrogen atoms at the same time. ), Z
1 is a phenyl group or naphthyl group which may have 1 to 4 substituents which are the same or different and are selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group; 3 is a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a halogen atom, a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. The disazo pigment composition according to claim 1, which is a phenyl group or a naphthyl group having 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a carbonamide group, a sulfonamide group and an acetamino group. 【請求項３】 一般式（Ｉ）及び一般式（II）中のＸ及
びＹが、各々独立的に、水素原子又は塩素原子（ただ
し、Ｘ及びＹは同時に水素原子であることはない。）、
Ｚ1が、１〜２個のメチル基又はメトキシ基を有してい
ても良いフェニル基、 Ｚ2が、水酸基又は塩素原子を有
していても良いフェニル基であって、カルボン酸基又は
スルホン酸基（ただし、これらはアルミニウム塩であっ
ても良い。）を有するフェニル基、かつ、 Ｚ3が、カル
バモイル基、アセトアミノ基又はスルファモイル基を有
するフェニル基、又は、ベンツイミダゾロン環残基であ
る請求項１記載のジスアゾ顔料組成物。3. X and Y in formulas (I) and (II) are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom (provided that X and Y are not hydrogen atoms at the same time). ,
Z 1 is a phenyl group which may have 1 to 2 methyl groups or a methoxy group, Z 2 is a hydroxyl group or a phenyl group which may have a chlorine atom, and is a carboxylic acid group or a sulfone group. A phenyl group having an acid group (which may be an aluminum salt), and Z 3 is a phenyl group having a carbamoyl group, an acetamino group or a sulfamoyl group, or a benzimidazolone ring residue. The disazo pigment composition according to claim 1. 【請求項４】 一般式（Ｉ）及び一般式（II）中のＸ及
びＹが、各々独立的に、水素原子又は塩素原子（ただ
し、Ｘ及びＹは同時に水素原子であることはない。）、
Ｚ1が、１〜２個のメチル基又はメトキシ基を有してい
ても良いフェニル基、 Ｚ2が、水酸基を有していても良
い、カルボン酸基（ただし、アルミニウム塩であっても
良い。）を有するフェニル基、かつ、 Ｚ3が、カルバモ
イル基又はアセトアミノ基を有するフェニル基である請
求項１記載のジスアゾ顔料組成物。4. X and Y in formulas (I) and (II) are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom (provided that X and Y are not hydrogen atoms at the same time). ,
Z 1 is a phenyl group which may have 1 to 2 methyl groups or methoxy groups, Z 2 may have a hydroxyl group, and a carboxylic acid group (provided that it may be an aluminum salt. .) And Z 3 is a phenyl group having a carbamoyl group or an acetamino group. 【請求項５】 ジスアゾ顔料組成物の固形分中の一般式
（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物の含有割合が１〜２
０重量％の範囲にあり、一般式（II）で表わされるジス
アゾ化合物の含有割合が１〜２０重量％の範囲にある請
求項１〜４のいずれか１つに記載のジスアゾ顔料組成
物。5. The content of the disazo compound represented by the general formula (I) in the solid content of the disazo pigment composition is 1 to 2.
The disazo pigment composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the content of the disazo compound represented by the general formula (II) is in the range of 0 to 20% by weight. 【請求項６】 ジスアゾ顔料組成物の固形分中の一般式
（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物と一般式（II）で表
わされるジスアゾ化合物の合計の含有割合が４〜３５重
量％の範囲にあり、かつ、これらの重量比（Ｉ）／（I
I）が３０／７０〜７５／２５の範囲である請求項１〜
４のいずれか１つに記載のジスアゾ顔料組成物。6. The total content of the disazo compound represented by the general formula (I) and the disazo compound represented by the general formula (II) in the solid content of the disazo pigment composition is in the range of 4 to 35% by weight. , And their weight ratio (I) / (I
I) is in the range of 30/70 to 75/25.
4. The disazo pigment composition according to any one of 4 above. 【請求項７】 ジスアゾ顔料が、一般式（VII） 【化３】 （式中、Ｘ及びＹは、各々独立的に、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１
〜４のアルコキシル基又は炭素原子数１〜４のアルコキ
シル基を有するアルコキシカルボニル基を表わすが、Ｘ
及びＹは同時に水素原子を表わすことはない。 Ｚ1は、
低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子、
水酸基及び低級アルコキシカルボニル基から成る群から
選ばれる同一又は異なる１〜４個の置換基を有していて
も良いフェニル基又はナフチル基を表わす。）で表わさ
れるジスアゾ顔料である請求項１〜６のいずれか１つに
記載のジスアゾ顔料組成物。7. A disazo pigment has the general formula (VII): (In the formula, X and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or 1 carbon atom.
Represents an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 alkoxy groups or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
Neither Y nor Y represents a hydrogen atom at the same time. Z 1 is
Lower alkyl group, lower alkoxyl group, halogen atom,
It represents a phenyl group or a naphthyl group which may have the same or different 1 to 4 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group and a lower alkoxycarbonyl group. The disazo pigment composition according to any one of claims 1 to 6, which is a disazo pigment represented by the formula (4). 【請求項８】 一般式（Ｉ）と一般式（II）と 一般式
（VII）中のＸ、Ｙ及び Ｚ1が、それぞれ同一である請
求項７記載のジスアゾ顔料組成物。8. The disazo pigment composition according to claim 7, wherein X, Y and Z 1 in the general formula (I), the general formula (II) and the general formula (VII) are the same. 【請求項９】 ジスアゾ顔料が、ＣＩピグメント番号の
Ｙ−１２、Ｙ−１３、Ｙ−１４、Ｙ−１７、Ｙ−５５、
Ｙ−５７及びＹ−８１から成る群から選ばれる１種以上
の顔料である請求項１〜６のいずれか１つに記載のジス
アゾ顔料組成物。9. The disazo pigment is CI pigment number Y-12, Y-13, Y-14, Y-17, Y-55,
The disazo pigment composition according to any one of claims 1 to 6, which is one or more pigments selected from the group consisting of Y-57 and Y-81. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか１つに記載の
ジスアゾ顔料組成物を含有してなることを特徴とする印
刷インキ。10. A printing ink comprising the disazo pigment composition according to any one of claims 1 to 9.
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