JP3398248B2 - キサントフィル化合物の精製方法 - Google Patents
キサントフィル化合物の精製方法Info
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- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キサントフィル化合物
を含有する水溶性有機溶媒溶液からキサントフィル化合
物以外の不純物を除去し、キサントフィル化合物を高純
度で精製するキサントフィル化合物の精製方法に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】キサントフィル化合物は、分子中に酸素
原子を含むカロチノイド化合物の総称であり、微生物の
菌体、藻類の藻体あるいは植物および動物の組織および
器官等の天然界に広く分布する赤−黄色色素である。キ
サントフィル化合物は、食品、飲料の着色剤としての食
品添加物の分野およびサケあるいはマス等の魚肉あるい
は魚の体表、鶏等の家禽類の卵への色付け等を目的とし
た飼料添加物等として近年その用途が拡大している。ま
たキサントフィル化合物は抗酸化作用を持つことが知ら
れており、抗酸化剤としての用途も期待される。更に近
年、ある種のキサントフィル化合物に発癌阻止効果が見
いだされており、今後は医薬品としての用途も期待され
ている。 【０００３】キサントフィル化合物の中では、アスタキ
サンチン、カンタキサンチン、ゼアキサンチン等が合成
法により工業的に生産されており（Pure and Applied C
hemistry. 63(1),35-44(1991))、色付けを目的とした飼
料添加物として用いられている。しかしながら近年安全
性の問題から合成品を食品および飼料添加物として用い
ることはできなくなりつつあり、近年の天然物指向とも
相まってこれらの合成品を代替するために、天然のカロ
チノイド化合物を製造する技術の開発が強く望まれてい
る。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】天然物からキサントフ
ィル化合物を抽出する技術は各種報告されている。例え
ば、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリ
ジン、シクロヘキサノン等の水溶性有機溶媒で抽出する
方法が有力であると考えられている。しかしながら微生
物の菌体、藻類の藻体あるいは植物および動物の組織お
よび器官等の天然物からこれらの溶媒を用いてキサント
フィル化合物を抽出した場合、極性脂質、中性脂質ある
いはキサントフィル化合物以外のカロチノイド化合物等
が不純物として一緒に抽出される。これらの不純物を除
去することはクロマトグラフィーにより行うことができ
るが、クロマトグラフィーは溶媒を大量に使用する方法
であり経済的に不利な方法である。そこで、経済的に有
利で効率的にこれらの不純物を除去する方法の開発が望
まれている。 【０００５】従って本発明の目的は、天然物からの精製
であっても効率良く、しかも容易に不純物を除去して精
製分離することを可能にしうるキサントフィル化合物の
精製方法を提供することにある。 【０００６】 【課題を解決するための手段】即ち本発明によれば、キ
サントフィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液に、
ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルからなる群
より選択される1種又は2種以上の非極性溶媒および水を
加え液液抽出を行って該非極性溶媒相を得、得られた非
極性溶媒相に対して、以下の工程(1)〜工程(3)の少なく
とも１つの工程を行ってキサントフィル化合物を析出さ
せることを特徴とするキサントフィル化合物の精製方法
が提供される。 工程(1)：非極性溶媒相を濃縮する工程、 工程(2)：非極性溶媒相に更に水を加えて１回以上の液
液抽出を行う工程、 工程(3)：非極性溶媒相に更にヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテルからなる群より選択される1種又は2
種以上の非極性溶媒を加える工程。 【０００７】以下本発明を更に詳細に説明する。本発明
の精製方法においては、出発物質としてキサントフィル
化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液を用いる。このキ
サントフィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液とし
ては、特に限定されるものではないが、好ましくはキサ
ントフィル化合物を含有するものを水溶性有機溶媒を含
有する溶液に溶解したもの、キサントフィル化合物を含
有する被抽出物から水溶性有機溶媒を含有する溶液にて
抽出したもの等を挙げることができ、さらに好ましくは
キサントフィル化合物を含有する微生物の菌体、藻類の
藻体、植物または動物の組織や器官等の天然物由来のも
のから水溶性有機溶媒を含有する溶液にて抽出したもの
等が挙げられる。 【０００８】前記水溶性有機溶媒としては、特に限定さ
れるものではないが、好ましくはアセトン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ピリジン、シクロヘキサノン又
はこれらの混合物等のキサントフィル化合物抽出に有力
と考えられる溶媒等を挙げることができる。 【０００９】本発明の精製方法では、まず前記キサント
フィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液に非極性溶
媒および水を加え液液抽出を行って非極性溶媒相を得
る。 【００１０】前記非極性溶媒は、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテルであり、これらの溶媒はそれぞれ単
独あるいは二種類以上を混合して用いることができる。 【００１１】前記水は、純水に限定されるものではな
く、好ましくは蒸留水、イオン交換水、水道水、工業用
水、あるいはこれらに食塩、水酸化ナトリウム等を添加
した食塩水、水酸化ナトリウム水溶液等の塩類の水溶液
や海水等を挙げることができる。 【００１２】前記キサントフィル化合物を含有する水溶
性有機溶媒溶液に加える非極性溶媒および水の量は特に
限定されるものではないが、好ましくは非極性溶媒の場
合、キサントフィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶
液１容量部に対して０．１〜２０容量部、特に好ましく
は０．２〜１０容量部であり、また水の場合、キサント
フィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液１容量部に
対して通常０．１容量部以上であり、例えば０．１〜３
０容量部、好ましくは０．２〜１０容量部である。 【００１３】前記液液抽出の方法は、非極性溶媒相が得
られる方法であれば特に限定されずいかなる方法を用い
ることも可能である。例えば撹拌槽内で前記キサントフ
ィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液、非極性溶媒
および水の混合液を撹拌することにより、バッチ式に液
液抽出を行う方法あるいはミキサセトラ型の抽出装置を
用いて連続的に液液抽出を行うことも可能である。この
際抽出温度は特に限定されるないが、好ましくは０〜１
００℃、より好ましくは１０℃〜８０℃である。また液
液抽出を行う時間も特に限定されないが、好ましくは１
０秒〜１０時間の範囲が望ましい。 【００１４】本発明の精製方法では、次いで非極性溶媒
相を濃縮する工程(1)、非極性溶媒相に更に水を加えて
１回以上の液液抽出を行う工程(2)、非極性溶媒相に更
にヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルからなる
群より選択される1種又は2種以上の非極性溶媒を加える
工程(3)の少なくとも１つの工程を行うことによりキサ
ントフィル化合物を析出させる。 【００１５】前記工程(1)は、例えば常圧あるいは減圧
下にロータリーエバポレーター等を用いて加熱操作を行
い非極性溶媒相中の溶媒の一部又は全部を留去する方法
等により行うことができる。濃縮倍率は特に限定されな
いが、好ましくは１．５〜１０００倍である。この工程
(1)により、非極性溶媒相が濃縮されてキサントフィル
化合物のみが選択的に析出する。 【００１６】前記工程(2)は、例えば非極性溶媒相に水
を加え、前記液液抽出と同様な方法、即ちバッチ式に液
液抽出を行う方法あるいはミキサセトラ型の抽出装置を
用いて連続的に液液抽出を行う方法等により行うことが
できる。この際更に加える水は、前述の水と同様に純水
に限定されず、前記具体的に列挙した水溶液等を用いる
ことができる。また水の添加量は、特に限定されず、非
極性溶媒相１容量部に対して通常０．１容量部以上であ
り、例えば０．１〜３０容量部、好ましくは０．２〜１
０容量部が望ましい。液液抽出の抽出温度は特に限定さ
れるないが、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは
１０℃〜８０℃である。また液液抽出を行う時間も特に
限定されないが、好ましくは１０秒〜１０時間の範囲が
望ましい。この水による液液抽出は複数回繰り返して行
うこともできる。このような工程(2)により更なる前記
水溶性有機溶媒濃度を低下させることによってキサント
フィル化合物のみが選択的に析出する。 【００１７】前記工程(3)は、非極性溶媒相に単に非極
性溶媒を加える操作により、キサントフィル化合物が析
出する。この際加える非極性溶媒としては、前記具体的
に列挙した非極性溶媒を挙げることができ、前記液液抽
出に使用した非極性溶媒と同種であっても異なっていて
も良い。更に加える非極性溶媒の添加量は、特に限定さ
れないが、通常、非極性溶媒相１容量部に対して０．１
容量部以上であり、例えば０．１〜３０容量部、好まし
くは０．２〜１０容量部である。 【００１８】前記工程(1)〜(3)は、それぞれ単独の実施
でキサントフィル化合物を効率良く高純度で析出させる
ことができるが、必要に応じてこれらの各工程を適宜組
み合わせて実施することも可能である。 【００１９】前記工程(1)〜(3)の少なくとも１つの工程
により析出したキサントフィル化合物は適当な方法で回
収することができる。回収方法は特に限定されるず、通
常ろ過あるいは遠心分離等が用いられる。 【００２０】本発明の精製方法では、キサントフィル化
合物を含有する水溶性有機溶媒溶液からカロチノイド化
合物以外の不純物のみならず、従来分離除去が困難であ
ったキサントフィル化合物以外のカロチノイド化合物を
も除去することができる。 【００２１】本発明の精製方法により精製されるキサン
トフィル化合物とは、分子中に酸素原子を含有している
カロチノイド化合物であれば特に限定されず、具体的に
はアスタキサンチン、カンタキサンチン、ゼアキサンチ
ン、アドニキサンチン、アドニルビン、β−クリプトキ
サンチン、エキネノン、アステロイデノン、３−ヒドロ
キシエキネノン、ロドキサンチン、フコキサンチン、ル
テイン、カプサンチン、カプソルビン等を好ましく挙げ
ることができる。 【００２２】 【発明の効果】本発明の精製方法では、従来の技術では
行うことのできなかったキサントフィル化合物を簡便か
つ効率良く、高純度で精製することが可能であり、特に
天然物由来のものからの精製に有用である。精製された
キサントフィル化合物は、食品添加物、飼料添加物ある
いはこれらの原料、医薬品原料等の広範に及ぶ様々な用
途に用いることができる。 【００２３】 【実施例】以下調製例及び実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００２４】 【調製例１】 アセトン抽出色素液の調製 アスタキサンチン、アドニキサンチン、アドニルビン、
カンタキサンチン、エキネノン等の生産バクテリアであ
るＥ−３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）の培養湿
菌体１００ｇに、アセトン１リットルを加え、１時間撹
拌後ろ過してアセトン抽出色素液（Ａ）を得た。また該
色素液（Ａ）のキサントフィル化合物濃度は８０ｐｐｍ
であった。該色素液（Ａ）に含まれる固形分中のキサン
トフィル化合物純度は９．７％であり、不純物としてβ
−カロチン、リン脂質、中性脂質等を含んでいた。 【００２５】 【調製例２】ＴＨＦ抽出色素液の調製 アスタキサンチン、アドニキサンチン、アドニルビン、
カンタキサンチン、エキネノン等の生産バクテリアであ
るＥ−３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）の培養湿
菌体２５０ｇに、ＴＨＦ１リットルを加え、１時間撹拌
後ろ過してＴＨＦ抽出色素液（Ｂ）を得た。該色素液
（Ｂ）のキサントフィル化合物濃度は３５０ｐｐｍであ
った。また該色素液（Ｂ）に含まれる固形分中のキサン
トフィル化合物純度は１１．２％であり、不純物として
β−カロチン、リン脂質、中性脂質等を含んでいた。 【００２６】 【実施例１−１】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液
を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収
した。その結果、暗紫色の粉末１１．９ｍｇを得た。こ
の粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマト
グラフィーにて確認したところ純度は９８％であった。 【００２７】 【実施例１−２】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて１００ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮
液を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末１０．８ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィー確認したところ純度は９９％であった。 【００２８】 【実施例１−３】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道
水２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して
上相であるヘキサン相２１８ｍｌを採取した。得られた
ヘキサン相をロータリーエバポレータを用いて２０ｍｌ
まで減圧濃縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後
析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色
の粉末１２．３ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル
化合物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認した
ところ純度は９８％であった。 【００２９】 【実施例１−４】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
２２１ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相をロー
タリーエバポレータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行
った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ
過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．９ｍ
ｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速
液体クロマトグラフィー確認したところ純度は９９％で
あった。 【００３０】 【実施例１−５】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相２２６ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
をロータリーエバポレータを用いて２０ｍｌまで減圧濃
縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈
澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１
２．４ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純
度を高速液体クロマトグラフィー確認したところ純度は
９７％であった。 【００３１】 【実施例１−６】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２３５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液
を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収
した。その結果、暗紫色の粉末１２．６ｍｇを得た。こ
の粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマト
グラフィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３２】 【実施例１−７】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポレ
ータを用いて１０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液を
４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末５５ｍｇを得た。この粉末
のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラフ
ィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３３】 【実施例１−８】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポレ
ータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液を
４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末５２ｍｇを得た。この粉末
のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラフ
ィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３４】 【実施例１−９】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道水
２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して上
相であるヘキサン相３０１ｍｌを採取した。得られたヘ
キサン相をロータリーエバポレータを用いて１０ｍｌま
で減圧濃縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析
出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の
粉末５７ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物
純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認したところ
純度は１００％であった。 【００３５】 【実施例１−１０】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
３１６ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相をロー
タリーエバポレータを用いて１０ｍｌまで減圧濃縮を行
った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ
過により回収した。その結果、暗紫色の粉末５８ｍｇを
得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体
クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％で
あった。 【００３６】 【実施例１−１１】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相３０５ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
をロータリーエバポレータを用いて１０ｍｌまで減圧濃
縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈
澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末５９
ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高
速液体クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９
９％であった。 【００３７】 【実施例１−１２】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相３２５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて１０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液
を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収
した。その結果、暗紫色の粉末５２ｍｇを得た。この粉
末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラ
フィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３８】 【実施例２−１】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に１重量％塩化ナト
リウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌後、４℃、
１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末１１．２ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３９】 【実施例２−２】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に１重量％塩化ナト
リウム水溶液４００ｍｌを加え、１時間撹拌後、４℃、
１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末１１．８ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィー確認したところ純度は９８％であった。 【００４０】 【実施例２−３】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道
水２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して
上相であるヘキサン相２１８ｍｌを採取した。得られた
ヘキサン相に水道水２００ｍｌを加え、１時間撹拌後、
４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末１１．４ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィーにて確認したところ純度は９８％であっ
た。 【００４１】 【実施例２−４】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
２２１ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相に水道
水２００ｍｌを加え１時間撹拌後、４℃、１２時間放置
した。析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、
暗紫色の粉末１１．６ｍｇを得た。この粉末のキサント
フィル化合物純度を高速液体クロマトグラフィー確認し
たところ純度は９９％であった。 【００４２】 【実施例２−５】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相２２６ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
に１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱を
ろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．９
ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高
速液体クロマトグラフィー確認したところ純度は９７％
であった。 【００４３】 【実施例２−６】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２３５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に水道水２００ｍｌ
を加え、１時間撹拌後、４℃、１２時間放置した。析出
した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉
末１１．５ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合
物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認したとこ
ろ純度は９７％であった。 【００４４】 【実施例２−７】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相を１重量％塩化ナトリ
ウム水溶液２００ｍｌで更に３回液液抽出を行った後、
４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末５５ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００４５】 【実施例２−８】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相を１重量％塩化ナトリ
ウム水溶液１００ｍｌで更に３回液液抽出を行った後、
４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末５０ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィーにて確認したところ純度は９８％であった。 【００４６】 【実施例２−９】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道水
２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して上
相であるヘキサン相３０１ｍｌを採取した。得られたヘ
キサン相を水道水２００ｍｌで更に３回液液抽出を行っ
た後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過に
より回収した。その結果、暗紫色の粉末５９ｍｇを得
た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体ク
ロマトグラフィーにて確認したところ純度は９９％であ
った。 【００４７】 【実施例２−１０】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
３１６ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相を１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌで更に３回液液抽
出を行った後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱
をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末５６ｍ
ｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速
液体クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９９
％であった。 【００４８】 【実施例２−１１】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相３０５ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
を１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌで更に３回
液液抽出を行った後、４℃、１２時間放置した。析出し
た沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末
６０ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度
を高速液体クロマトグラフィーにて確認したところ純度
は９８％であった。 【００４９】 【実施例２−１２】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相３２５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相を１重量％塩化ナト
リウム水溶液１００ｍｌで更に３回液液抽出を行った
後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過によ
り回収した。その結果、暗紫色の粉末５３ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィーにて確認したところ純度は９９％であっ
た。 【００５０】 【実施例３−１】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相にヘキサン４００ｍ
ｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過に
より回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．０ｍｇを
得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体
クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％で
あった。 【００５１】 【実施例３−２】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に石油エーテル４０
０ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ
過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．１ｍ
ｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速
液体クロマトグラフィー確認したところ純度は９８％で
あった。 【００５２】 【実施例３−３】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道
水２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して
上相であるヘキサン相２１８ｍｌを採取した。得られた
ヘキサン相にヘキサン４００ｍｌを加え、４℃、１２時
間放置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結
果、暗紫色の粉末１１．６ｍｇを得た。この粉末のキサ
ントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラフィーに
て確認したところ純度は９９％であった。 【００５３】 【実施例３−４】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
２２１ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相に石油
エーテル４００ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出
した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉
末１１．３ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合
物純度を高速液体クロマトグラフィー確認したところ純
度は９９％であった。 【００５４】 【実施例３−５】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相２２６ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
にシクロヘキサン４００ｍｌを加え、４℃、１２時間放
置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗
紫色の粉末１２．０ｍｇを得た。この粉末のキサントフ
ィル化合物純度を高速液体クロマトグラフィー確認した
ところ純度は９９％であった。 【００５５】 【実施例３−６】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２３５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相にヘキサン６００ｍ
ｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過に
より回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．５ｍｇを
得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体
クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％で
あった。 【００５６】 【実施例３−７】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相にヘキサン８００ｍｌ
を加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過によ
り回収した。その結果、暗紫色の粉末５３ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィーにて確認したところ純度は９８％であっ
た。 【００５７】 【実施例３−８】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相に石油エーテル８００
ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過
により回収した。その結果、暗紫色の粉末５４ｍｇを得
た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体ク
ロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％であ
った。 【００５８】 【実施例３−９】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道水
２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して上
相であるヘキサン相３０１ｍｌを採取した。得られたヘ
キサン相にヘキサン８００ｍｌを加え、４℃、１２時間
放置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、
暗紫色の粉末５６ｍｇを得た。この粉末のキサントフィ
ル化合物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認し
たところ純度は９７％であった。 【００５９】 【実施例３−１０】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
３１６ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相に石油
エーテル８００ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出
した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉
末５７ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純
度を高速液体クロマトグラフィーにて確認したところ純
度は９９％であった。 【００６０】 【実施例３−１１】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相３０５ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
にシクロヘキサン８００ｍｌを加え、４℃、１２時間放
置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗
紫色の粉末５９ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル
化合物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認した
ところ純度は１００％であった。 【００６１】 【実施例３−１２】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相３２５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相にヘキサン１２００
ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過
により回収した。その結果、暗紫色の粉末６１ｍｇを得
た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体ク
ロマトグラフィーにて確認したところ純度は９９％であ
った。 【００６２】以上の実施例より、非極性溶媒相に対す
る、非極性溶媒相を濃縮する工程(1)、非極性溶媒相を
更に水に対して１回以上液液抽出を行う工程(2)、非極
性溶媒相に更に非極性溶媒を添加する工程(3)のいずれ
もキサントフィル化合物の精製に有効であり、これらの
各工程を必要により組み合わせることによっても高純度
なキサントフィル化合物が得られることが判る。
を含有する水溶性有機溶媒溶液からキサントフィル化合
物以外の不純物を除去し、キサントフィル化合物を高純
度で精製するキサントフィル化合物の精製方法に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】キサントフィル化合物は、分子中に酸素
原子を含むカロチノイド化合物の総称であり、微生物の
菌体、藻類の藻体あるいは植物および動物の組織および
器官等の天然界に広く分布する赤−黄色色素である。キ
サントフィル化合物は、食品、飲料の着色剤としての食
品添加物の分野およびサケあるいはマス等の魚肉あるい
は魚の体表、鶏等の家禽類の卵への色付け等を目的とし
た飼料添加物等として近年その用途が拡大している。ま
たキサントフィル化合物は抗酸化作用を持つことが知ら
れており、抗酸化剤としての用途も期待される。更に近
年、ある種のキサントフィル化合物に発癌阻止効果が見
いだされており、今後は医薬品としての用途も期待され
ている。 【０００３】キサントフィル化合物の中では、アスタキ
サンチン、カンタキサンチン、ゼアキサンチン等が合成
法により工業的に生産されており（Pure and Applied C
hemistry. 63(1),35-44(1991))、色付けを目的とした飼
料添加物として用いられている。しかしながら近年安全
性の問題から合成品を食品および飼料添加物として用い
ることはできなくなりつつあり、近年の天然物指向とも
相まってこれらの合成品を代替するために、天然のカロ
チノイド化合物を製造する技術の開発が強く望まれてい
る。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】天然物からキサントフ
ィル化合物を抽出する技術は各種報告されている。例え
ば、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリ
ジン、シクロヘキサノン等の水溶性有機溶媒で抽出する
方法が有力であると考えられている。しかしながら微生
物の菌体、藻類の藻体あるいは植物および動物の組織お
よび器官等の天然物からこれらの溶媒を用いてキサント
フィル化合物を抽出した場合、極性脂質、中性脂質ある
いはキサントフィル化合物以外のカロチノイド化合物等
が不純物として一緒に抽出される。これらの不純物を除
去することはクロマトグラフィーにより行うことができ
るが、クロマトグラフィーは溶媒を大量に使用する方法
であり経済的に不利な方法である。そこで、経済的に有
利で効率的にこれらの不純物を除去する方法の開発が望
まれている。 【０００５】従って本発明の目的は、天然物からの精製
であっても効率良く、しかも容易に不純物を除去して精
製分離することを可能にしうるキサントフィル化合物の
精製方法を提供することにある。 【０００６】 【課題を解決するための手段】即ち本発明によれば、キ
サントフィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液に、
ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルからなる群
より選択される1種又は2種以上の非極性溶媒および水を
加え液液抽出を行って該非極性溶媒相を得、得られた非
極性溶媒相に対して、以下の工程(1)〜工程(3)の少なく
とも１つの工程を行ってキサントフィル化合物を析出さ
せることを特徴とするキサントフィル化合物の精製方法
が提供される。 工程(1)：非極性溶媒相を濃縮する工程、 工程(2)：非極性溶媒相に更に水を加えて１回以上の液
液抽出を行う工程、 工程(3)：非極性溶媒相に更にヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテルからなる群より選択される1種又は2
種以上の非極性溶媒を加える工程。 【０００７】以下本発明を更に詳細に説明する。本発明
の精製方法においては、出発物質としてキサントフィル
化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液を用いる。このキ
サントフィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液とし
ては、特に限定されるものではないが、好ましくはキサ
ントフィル化合物を含有するものを水溶性有機溶媒を含
有する溶液に溶解したもの、キサントフィル化合物を含
有する被抽出物から水溶性有機溶媒を含有する溶液にて
抽出したもの等を挙げることができ、さらに好ましくは
キサントフィル化合物を含有する微生物の菌体、藻類の
藻体、植物または動物の組織や器官等の天然物由来のも
のから水溶性有機溶媒を含有する溶液にて抽出したもの
等が挙げられる。 【０００８】前記水溶性有機溶媒としては、特に限定さ
れるものではないが、好ましくはアセトン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ピリジン、シクロヘキサノン又
はこれらの混合物等のキサントフィル化合物抽出に有力
と考えられる溶媒等を挙げることができる。 【０００９】本発明の精製方法では、まず前記キサント
フィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液に非極性溶
媒および水を加え液液抽出を行って非極性溶媒相を得
る。 【００１０】前記非極性溶媒は、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテルであり、これらの溶媒はそれぞれ単
独あるいは二種類以上を混合して用いることができる。 【００１１】前記水は、純水に限定されるものではな
く、好ましくは蒸留水、イオン交換水、水道水、工業用
水、あるいはこれらに食塩、水酸化ナトリウム等を添加
した食塩水、水酸化ナトリウム水溶液等の塩類の水溶液
や海水等を挙げることができる。 【００１２】前記キサントフィル化合物を含有する水溶
性有機溶媒溶液に加える非極性溶媒および水の量は特に
限定されるものではないが、好ましくは非極性溶媒の場
合、キサントフィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶
液１容量部に対して０．１〜２０容量部、特に好ましく
は０．２〜１０容量部であり、また水の場合、キサント
フィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液１容量部に
対して通常０．１容量部以上であり、例えば０．１〜３
０容量部、好ましくは０．２〜１０容量部である。 【００１３】前記液液抽出の方法は、非極性溶媒相が得
られる方法であれば特に限定されずいかなる方法を用い
ることも可能である。例えば撹拌槽内で前記キサントフ
ィル化合物を含有する水溶性有機溶媒溶液、非極性溶媒
および水の混合液を撹拌することにより、バッチ式に液
液抽出を行う方法あるいはミキサセトラ型の抽出装置を
用いて連続的に液液抽出を行うことも可能である。この
際抽出温度は特に限定されるないが、好ましくは０〜１
００℃、より好ましくは１０℃〜８０℃である。また液
液抽出を行う時間も特に限定されないが、好ましくは１
０秒〜１０時間の範囲が望ましい。 【００１４】本発明の精製方法では、次いで非極性溶媒
相を濃縮する工程(1)、非極性溶媒相に更に水を加えて
１回以上の液液抽出を行う工程(2)、非極性溶媒相に更
にヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルからなる
群より選択される1種又は2種以上の非極性溶媒を加える
工程(3)の少なくとも１つの工程を行うことによりキサ
ントフィル化合物を析出させる。 【００１５】前記工程(1)は、例えば常圧あるいは減圧
下にロータリーエバポレーター等を用いて加熱操作を行
い非極性溶媒相中の溶媒の一部又は全部を留去する方法
等により行うことができる。濃縮倍率は特に限定されな
いが、好ましくは１．５〜１０００倍である。この工程
(1)により、非極性溶媒相が濃縮されてキサントフィル
化合物のみが選択的に析出する。 【００１６】前記工程(2)は、例えば非極性溶媒相に水
を加え、前記液液抽出と同様な方法、即ちバッチ式に液
液抽出を行う方法あるいはミキサセトラ型の抽出装置を
用いて連続的に液液抽出を行う方法等により行うことが
できる。この際更に加える水は、前述の水と同様に純水
に限定されず、前記具体的に列挙した水溶液等を用いる
ことができる。また水の添加量は、特に限定されず、非
極性溶媒相１容量部に対して通常０．１容量部以上であ
り、例えば０．１〜３０容量部、好ましくは０．２〜１
０容量部が望ましい。液液抽出の抽出温度は特に限定さ
れるないが、好ましくは０〜１００℃、より好ましくは
１０℃〜８０℃である。また液液抽出を行う時間も特に
限定されないが、好ましくは１０秒〜１０時間の範囲が
望ましい。この水による液液抽出は複数回繰り返して行
うこともできる。このような工程(2)により更なる前記
水溶性有機溶媒濃度を低下させることによってキサント
フィル化合物のみが選択的に析出する。 【００１７】前記工程(3)は、非極性溶媒相に単に非極
性溶媒を加える操作により、キサントフィル化合物が析
出する。この際加える非極性溶媒としては、前記具体的
に列挙した非極性溶媒を挙げることができ、前記液液抽
出に使用した非極性溶媒と同種であっても異なっていて
も良い。更に加える非極性溶媒の添加量は、特に限定さ
れないが、通常、非極性溶媒相１容量部に対して０．１
容量部以上であり、例えば０．１〜３０容量部、好まし
くは０．２〜１０容量部である。 【００１８】前記工程(1)〜(3)は、それぞれ単独の実施
でキサントフィル化合物を効率良く高純度で析出させる
ことができるが、必要に応じてこれらの各工程を適宜組
み合わせて実施することも可能である。 【００１９】前記工程(1)〜(3)の少なくとも１つの工程
により析出したキサントフィル化合物は適当な方法で回
収することができる。回収方法は特に限定されるず、通
常ろ過あるいは遠心分離等が用いられる。 【００２０】本発明の精製方法では、キサントフィル化
合物を含有する水溶性有機溶媒溶液からカロチノイド化
合物以外の不純物のみならず、従来分離除去が困難であ
ったキサントフィル化合物以外のカロチノイド化合物を
も除去することができる。 【００２１】本発明の精製方法により精製されるキサン
トフィル化合物とは、分子中に酸素原子を含有している
カロチノイド化合物であれば特に限定されず、具体的に
はアスタキサンチン、カンタキサンチン、ゼアキサンチ
ン、アドニキサンチン、アドニルビン、β−クリプトキ
サンチン、エキネノン、アステロイデノン、３−ヒドロ
キシエキネノン、ロドキサンチン、フコキサンチン、ル
テイン、カプサンチン、カプソルビン等を好ましく挙げ
ることができる。 【００２２】 【発明の効果】本発明の精製方法では、従来の技術では
行うことのできなかったキサントフィル化合物を簡便か
つ効率良く、高純度で精製することが可能であり、特に
天然物由来のものからの精製に有用である。精製された
キサントフィル化合物は、食品添加物、飼料添加物ある
いはこれらの原料、医薬品原料等の広範に及ぶ様々な用
途に用いることができる。 【００２３】 【実施例】以下調製例及び実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 【００２４】 【調製例１】 アセトン抽出色素液の調製 アスタキサンチン、アドニキサンチン、アドニルビン、
カンタキサンチン、エキネノン等の生産バクテリアであ
るＥ−３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）の培養湿
菌体１００ｇに、アセトン１リットルを加え、１時間撹
拌後ろ過してアセトン抽出色素液（Ａ）を得た。また該
色素液（Ａ）のキサントフィル化合物濃度は８０ｐｐｍ
であった。該色素液（Ａ）に含まれる固形分中のキサン
トフィル化合物純度は９．７％であり、不純物としてβ
−カロチン、リン脂質、中性脂質等を含んでいた。 【００２５】 【調製例２】ＴＨＦ抽出色素液の調製 アスタキサンチン、アドニキサンチン、アドニルビン、
カンタキサンチン、エキネノン等の生産バクテリアであ
るＥ−３９６株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４２８３）の培養湿
菌体２５０ｇに、ＴＨＦ１リットルを加え、１時間撹拌
後ろ過してＴＨＦ抽出色素液（Ｂ）を得た。該色素液
（Ｂ）のキサントフィル化合物濃度は３５０ｐｐｍであ
った。また該色素液（Ｂ）に含まれる固形分中のキサン
トフィル化合物純度は１１．２％であり、不純物として
β−カロチン、リン脂質、中性脂質等を含んでいた。 【００２６】 【実施例１−１】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液
を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収
した。その結果、暗紫色の粉末１１．９ｍｇを得た。こ
の粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマト
グラフィーにて確認したところ純度は９８％であった。 【００２７】 【実施例１−２】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて１００ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮
液を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末１０．８ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィー確認したところ純度は９９％であった。 【００２８】 【実施例１−３】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道
水２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して
上相であるヘキサン相２１８ｍｌを採取した。得られた
ヘキサン相をロータリーエバポレータを用いて２０ｍｌ
まで減圧濃縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後
析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色
の粉末１２．３ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル
化合物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認した
ところ純度は９８％であった。 【００２９】 【実施例１−４】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
２２１ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相をロー
タリーエバポレータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行
った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ
過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．９ｍ
ｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速
液体クロマトグラフィー確認したところ純度は９９％で
あった。 【００３０】 【実施例１−５】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相２２６ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
をロータリーエバポレータを用いて２０ｍｌまで減圧濃
縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈
澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１
２．４ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純
度を高速液体クロマトグラフィー確認したところ純度は
９７％であった。 【００３１】 【実施例１−６】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２３５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液
を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収
した。その結果、暗紫色の粉末１２．６ｍｇを得た。こ
の粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマト
グラフィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３２】 【実施例１−７】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポレ
ータを用いて１０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液を
４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末５５ｍｇを得た。この粉末
のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラフ
ィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３３】 【実施例１−８】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポレ
ータを用いて２０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液を
４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末５２ｍｇを得た。この粉末
のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラフ
ィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３４】 【実施例１−９】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道水
２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して上
相であるヘキサン相３０１ｍｌを採取した。得られたヘ
キサン相をロータリーエバポレータを用いて１０ｍｌま
で減圧濃縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析
出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の
粉末５７ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物
純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認したところ
純度は１００％であった。 【００３５】 【実施例１−１０】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
３１６ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相をロー
タリーエバポレータを用いて１０ｍｌまで減圧濃縮を行
った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ
過により回収した。その結果、暗紫色の粉末５８ｍｇを
得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体
クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％で
あった。 【００３６】 【実施例１−１１】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相３０５ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
をロータリーエバポレータを用いて１０ｍｌまで減圧濃
縮を行った。濃縮液を４℃、１２時間放置後析出した沈
澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末５９
ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高
速液体クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９
９％であった。 【００３７】 【実施例１−１２】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相３２５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相をロータリーエバポ
レータを用いて１０ｍｌまで減圧濃縮を行った。濃縮液
を４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過により回収
した。その結果、暗紫色の粉末５２ｍｇを得た。この粉
末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラ
フィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３８】 【実施例２−１】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に１重量％塩化ナト
リウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌後、４℃、
１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末１１．２ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００３９】 【実施例２−２】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に１重量％塩化ナト
リウム水溶液４００ｍｌを加え、１時間撹拌後、４℃、
１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回収し
た。その結果、暗紫色の粉末１１．８ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィー確認したところ純度は９８％であった。 【００４０】 【実施例２−３】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道
水２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して
上相であるヘキサン相２１８ｍｌを採取した。得られた
ヘキサン相に水道水２００ｍｌを加え、１時間撹拌後、
４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末１１．４ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィーにて確認したところ純度は９８％であっ
た。 【００４１】 【実施例２−４】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
２２１ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相に水道
水２００ｍｌを加え１時間撹拌後、４℃、１２時間放置
した。析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、
暗紫色の粉末１１．６ｍｇを得た。この粉末のキサント
フィル化合物純度を高速液体クロマトグラフィー確認し
たところ純度は９９％であった。 【００４２】 【実施例２−５】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相２２６ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
に１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱を
ろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．９
ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高
速液体クロマトグラフィー確認したところ純度は９７％
であった。 【００４３】 【実施例２−６】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２３５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に水道水２００ｍｌ
を加え、１時間撹拌後、４℃、１２時間放置した。析出
した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉
末１１．５ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合
物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認したとこ
ろ純度は９７％であった。 【００４４】 【実施例２−７】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相を１重量％塩化ナトリ
ウム水溶液２００ｍｌで更に３回液液抽出を行った後、
４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末５５ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィーにて確認したところ純度は９９％であった。 【００４５】 【実施例２−８】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相を１重量％塩化ナトリ
ウム水溶液１００ｍｌで更に３回液液抽出を行った後、
４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過により回
収した。その結果、暗紫色の粉末５０ｍｇを得た。この
粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマトグ
ラフィーにて確認したところ純度は９８％であった。 【００４６】 【実施例２−９】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道水
２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して上
相であるヘキサン相３０１ｍｌを採取した。得られたヘ
キサン相を水道水２００ｍｌで更に３回液液抽出を行っ
た後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過に
より回収した。その結果、暗紫色の粉末５９ｍｇを得
た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体ク
ロマトグラフィーにて確認したところ純度は９９％であ
った。 【００４７】 【実施例２−１０】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
３１６ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相を１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌで更に３回液液抽
出を行った後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱
をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末５６ｍ
ｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速
液体クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９９
％であった。 【００４８】 【実施例２−１１】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相３０５ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
を１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌで更に３回
液液抽出を行った後、４℃、１２時間放置した。析出し
た沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉末
６０ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度
を高速液体クロマトグラフィーにて確認したところ純度
は９８％であった。 【００４９】 【実施例２−１２】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相３２５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相を１重量％塩化ナト
リウム水溶液１００ｍｌで更に３回液液抽出を行った
後、４℃、１２時間放置した。析出した沈澱をろ過によ
り回収した。その結果、暗紫色の粉末５３ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィーにて確認したところ純度は９９％であっ
た。 【００５０】 【実施例３−１】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相にヘキサン４００ｍ
ｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過に
より回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．０ｍｇを
得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体
クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％で
あった。 【００５１】 【実施例３−２】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２２３ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相に石油エーテル４０
０ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ
過により回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．１ｍ
ｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速
液体クロマトグラフィー確認したところ純度は９８％で
あった。 【００５２】 【実施例３−３】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道
水２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して
上相であるヘキサン相２１８ｍｌを採取した。得られた
ヘキサン相にヘキサン４００ｍｌを加え、４℃、１２時
間放置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結
果、暗紫色の粉末１１．６ｍｇを得た。この粉末のキサ
ントフィル化合物純度を高速液体クロマトグラフィーに
て確認したところ純度は９９％であった。 【００５３】 【実施例３−４】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
２２１ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相に石油
エーテル４００ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出
した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉
末１１．３ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合
物純度を高速液体クロマトグラフィー確認したところ純
度は９９％であった。 【００５４】 【実施例３−５】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相２２６ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
にシクロヘキサン４００ｍｌを加え、４℃、１２時間放
置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗
紫色の粉末１２．０ｍｇを得た。この粉末のキサントフ
ィル化合物純度を高速液体クロマトグラフィー確認した
ところ純度は９９％であった。 【００５５】 【実施例３−６】調製例１で調製したアセトン抽出色素
液（Ａ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相２３５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相にヘキサン６００ｍ
ｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過に
より回収した。その結果、暗紫色の粉末１１．５ｍｇを
得た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体
クロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％で
あった。 【００５６】 【実施例３−７】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相にヘキサン８００ｍｌ
を加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過によ
り回収した。その結果、暗紫色の粉末５３ｍｇを得た。
この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体クロマ
トグラフィーにて確認したところ純度は９８％であっ
た。 【００５７】 【実施例３−８】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重量
％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時間撹拌
を行った後に静置して上相であるヘキサン相３１２ｍｌ
を採取した。得られたヘキサン相に石油エーテル８００
ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過
により回収した。その結果、暗紫色の粉末５４ｍｇを得
た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体ク
ロマトグラフィーにて確認したところ純度は９８％であ
った。 【００５８】 【実施例３−９】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素液
（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび水道水
２００ｍｌを加え、１時間撹拌を行った後に静置して上
相であるヘキサン相３０１ｍｌを採取した。得られたヘ
キサン相にヘキサン８００ｍｌを加え、４℃、１２時間
放置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、
暗紫色の粉末５６ｍｇを得た。この粉末のキサントフィ
ル化合物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認し
たところ純度は９７％であった。 【００５９】 【実施例３−１０】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、石油エーテル２００ｍｌおよび
１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１時
間撹拌を行った後に静置して上相である石油エーテル相
３１６ｍｌを採取した。得られた石油エーテル相に石油
エーテル８００ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出
した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗紫色の粉
末５７ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル化合物純
度を高速液体クロマトグラフィーにて確認したところ純
度は９９％であった。 【００６０】 【実施例３−１１】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、シクロヘキサン２００ｍｌおよ
び１重量％塩化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え、１
時間撹拌を行った後に静置して上相であるシクロヘキサ
ン相３０５ｍｌを採取した。得られたシクロヘキサン相
にシクロヘキサン８００ｍｌを加え、４℃、１２時間放
置後析出した沈澱をろ過により回収した。その結果、暗
紫色の粉末５９ｍｇを得た。この粉末のキサントフィル
化合物純度を高速液体クロマトグラフィーにて確認した
ところ純度は１００％であった。 【００６１】 【実施例３−１２】調製例２で調製したＴＨＦ抽出色素
液（Ｂ）２００ｍｌに、ヘキサン２００ｍｌおよび１重
量％塩化ナトリウム水溶液１００ｍｌを加え、１時間撹
拌を行った後に静置して上相であるヘキサン相３２５ｍ
ｌを採取した。得られたヘキサン相にヘキサン１２００
ｍｌを加え、４℃、１２時間放置後析出した沈澱をろ過
により回収した。その結果、暗紫色の粉末６１ｍｇを得
た。この粉末のキサントフィル化合物純度を高速液体ク
ロマトグラフィーにて確認したところ純度は９９％であ
った。 【００６２】以上の実施例より、非極性溶媒相に対す
る、非極性溶媒相を濃縮する工程(1)、非極性溶媒相を
更に水に対して１回以上液液抽出を行う工程(2)、非極
性溶媒相に更に非極性溶媒を添加する工程(3)のいずれ
もキサントフィル化合物の精製に有効であり、これらの
各工程を必要により組み合わせることによっても高純度
なキサントフィル化合物が得られることが判る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平５−328979（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−328978（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−265088（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−224029（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−79796（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−92205（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−242621（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09B 61/00
C07C 403/24
A23K 1/16
A23K 1/18
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 キサントフィル化合物を含有する水溶性
有機溶媒溶液に、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エ
ーテルからなる群より選択される1種又は2種以上の非極
性溶媒および水を加え液液抽出を行って該非極性溶媒相
を得、得られた非極性溶媒相に対して、以下の工程(1)
〜工程(3)の少なくとも１つの工程を行ってキサントフ
ィル化合物を析出させることを特徴とするキサントフィ
ル化合物の精製方法。 工程(1)：非極性溶媒相を濃縮する工程、 工程(2)：非極性溶媒相に更に水を加えて１回以上の液
液抽出を行う工程、 工程(3)：非極性溶媒相に更にヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテルからなる群より選択される1種又は2
種以上の非極性溶媒を加える工程。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05756695A JP3398248B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | キサントフィル化合物の精製方法 |
| EP96301665A EP0732378A3 (en) | 1995-03-16 | 1996-03-12 | Method for purifying a xanthophyll compound |
| CA002171780A CA2171780A1 (en) | 1995-03-16 | 1996-03-14 | Method for purifying xanthophyll compound |
| NO961074A NO961074L (no) | 1995-03-16 | 1996-03-15 | Fremgangsmåte for rensing av en xantofyllforbindelse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05756695A JP3398248B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | キサントフィル化合物の精製方法 |
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ID=13059392
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05756695A Expired - Fee Related JP3398248B2 (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | キサントフィル化合物の精製方法 |
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| JP (1) | JP3398248B2 (ja) |
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Families Citing this family (18)
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|---|---|---|---|---|
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