JP3389697B2 - 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示用の液晶組成物
に関するものであり、さらに詳しくはアクティブマトリ
ックス方式を用いた表示素子に使用される液晶組成物と
それを用いた液晶液晶表示素子に関するものである。
【0002】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、CRT(ブ
ラウン管)等に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が
可能であるため、ハンディータイプの電卓、デジタル時
計などに利用されてきた。現在、高精細(高コントラス
ト)およびカラー化が進んだTFT(薄膜トランジスタ
ー)などのアクティブマトリックスLCD(AM−LC
D)が、LCD表示方法の本命として期待されている。
AM−LCDの動作方式は、セルの上下基盤間に充填さ
れたの液晶相の分子の配向方向を90゜ツイストさせた
ねじれネマチック(TN)表示方式を採用している。T
N表示方式のLCDに使用される液晶物質に求められる
一般的な条件は、室温を中心とするなるべく広い温度範
囲で液晶相を示すこと、使用される環境因子に対して十
分安定であり、表示素子を駆動させるための十分な物理
的性質を持つことである。現在のところ、化合物単体で
これらの条件を満たすものは見いだされておらず、数種
の液晶化合物、また必要に応じて非液晶化合物を混合
し、種々の特徴を持つ液晶組成物に調整してLCDの材
料に用いている。
【0003】AM−LCDの場合、それに用いるネマチ
ック液晶組成物に求められている主要な特性としてさら
に挙げられることは、 1)しきい値電圧が小さいこと。 2)使用温度における比抵抗すなわち電圧保持率が高い
こと。 3)屈折率異方性(△n)が適度に大きいこと。 等である。これらのうち、1)のしきい値電圧は、AM
−LCDの駆動電圧の低下を実現するために要求される
特性である。近年、LCDは、小型軽量で携帯できるこ
とを特徴としたノート型パーソナルコンピューター等に
も用いられるようになった。携帯用を目的としたこれら
の機器は、駆動電源に制約を受けるので、さらなる軽量
化のためには、電源装置を小さくする必要がある。その
ためには、LCDもより低い電圧での駆動ができるよう
にしなければならない。したがって、液晶材料として
は、電気光学特性におけるしきい値電圧を低くしなけれ
ばならなくなった。2)の比抵抗すなわち電圧保持率
は、コントラストが高く信頼性の高いAM−LCDを実
現するために要求される特性である。比抵抗すなわち電
圧保持率が小さいと、表示ムラやコントラスト低下を引
き起こすため、表示素子の信頼性に悪影響を及ぼすから
である。従来、液晶組成物の成分として、シアノ基を分
子の末端に持つ化合物が利用されてきた。これは、シア
ノ基の持つ極性が分子に高い誘電率異方性を誘起し、液
晶組成物のしきい値電圧を下げるのに有効とされている
からである。しかし、特開平2−289682の比較例
に記載されているように、これらの化合物は液晶組成物
の比抵抗を下げるため、従来より高い信頼性を要求され
るAM−LCDに使用することはできない。現在は、シ
アノ基を持つ化合物を含まない、より比抵抗の高いすな
わち使用温度における電圧保持率の高い液晶組成物が求
められている。
【0004】3)の屈折率異方性はAM−LCDのコン
トラストに関係する特性である。TN表示方式において
は、G.BauerによってCrist.Liq.,6
3,45(1981)で報告されているように、セル表
面の干渉縞の発生を防止するためにセルに充填される液
晶材料の屈折率異方性(△n)とLCDのセル厚(dμ
m)の積△n・dをある一定の値(例えば△n・d=
0.5あるいは△n・d=1.0μm等)に設定する必
要がある。つまり、△nが適正な値をとっていないと、
コントラスト不良の問題が生じることになる。最近、A
M−LCDに用いられる液晶組成物は、これまで求めら
れてきた特性に加え、△nを大きくする傾向にある。こ
れは、AM−LCDの応答速度を速くすることにつなが
るからである。LCDはできるだけ速い応答速度で駆動
できるものでなければならず、LCDの応答時間は、液
晶組成物の粘度とLCDのセル厚の2乗に比例すること
は、よく知られている。したがって、LCDの応答速度
を速くするためには、液晶組成物の粘度を小さくする方
法をとるか、LCDのセル厚を薄くする方法をとらなけ
ればならない。後者のセル厚を薄くする方法をとる場
合、△nの大きな液晶組成物が必要となる。このような
液晶組成物を利用することにより、LCDのセル厚を薄
くすることができ、応答時間を短くすることが可能とな
るからである。
【0005】低消費電流および高比抵抗という特性に加
えて、低い粘性、適度の正の誘電率異方性をもつという
特徴を示し、さらには信頼性が高く表示コントラストの
高い液晶表示素子を与えることを目的とした先行技術と
して、特開平2−289682で開示されている液晶組
成物がある。これらの液晶組成物は、高比抵抗、すなわ
ち、使用温度における電圧保持率は高く、AM−LCD
に用いることはできるが、しきい値電圧が高いという欠
点を有しているために、携帯用のAM−LCDに用いる
には不十分である。
【0006】特開平2−289682で開示してある液
晶組成物の欠点を改良した液晶組成物として、高比抵抗
値、低消費電流を保ちながら比較的低い粘度、そして、
低いしきい値電圧を持つ液晶組成物、および、これを用
いた高コントラスト、高信頼性、かつ、比較的応答時間
が短く低電圧駆動が可能な液晶表示装置を目的としたも
のとしてWO94/03558で開示してある液晶組成
物を挙げることができる。WO94/03558で開示
してある液晶組成物は、使用温度に対する電圧保持率が
高く、しきい値電圧が低いという特徴を持っているが、
しかしながら、屈折率異方性が小さいために、LCDの
セル厚を小さくすることができず、そのため応答速度を
さらに上げるという要求に対応できないという欠点を有
している。
【0007】このように、現在のAM−LCDに要求さ
れている液晶組成物は、使用温度に対する高い電圧保持
率を維持しながら、低電圧で駆動し、かつ、屈折率異方
性が適度に大きいものが強く望まれているのが現状であ
る。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、使用
温度に対する高い電圧保持率を維持しながら、しきい値
電圧を低減させ、かつ、屈折率異方性が適度に大きい液
晶組成物を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、第一成
分として、一般式(1)、
【化22】 (式中のR1は1から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表し、nは0または1を表し、A1およびA2は各
々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
1,4−フェニレンを表す。)で表される1種以上の化
合物を含有し、第二成分として、一般式(2)
【化23】 (式中のR2は1から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表し、nは0または1を表し、Z1は−C24
または単結合を表し、A3はトランス−1,4−シクロ
ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し、X1
H、FまたはClを表す。)で表される1種以上の化合
物を含有し、第三成分として、一般式(3)、(4)ま
たは(5)
【化24】 (式中のR3は1から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表し、Z2は−C24−または単結合を表し、X2
またはX3は各々独立してHまたはFを表す。)
【化25】 (式中のR4は1から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表し、Z3およびZ4は各々独立して−C24−ま
たは単結合を表し、A4はトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレンを表し、X4および
5は各々独立してHまたはFを表す。)
【化26】 (式中のR5は1から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表し、Z5は−C24−または単結合を表し、X6
およびX7は各々独立してHまたはFを表す。)で表さ
れる化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物に関する。
【0010】第一の発明のうち好ましい態様は、液晶組
成物中の第一成分の占める割合が3〜50重量%、第二
成分の占める割合が3〜40重量%、第三成分の占める
割合が3〜90重量%である前記の液晶組成物に関す
る。
【0011】本発明の第二は、第四成分として、一般式
(6)または(7)
【化27】 (式中のR6は1から10個の炭素原子を有するアルキ
ル基を表し、X8およびX9は各々独立してHまたはFを
表す。)
【化28】 (式中のR7およびR8は各々独立して1から10個の炭
素原子を有するアルキル基を表し、Z6は−C24−ま
たは単結合を表し、X10はHまたはFを表す。)で表さ
れる化合物群から選ばれる1種以上の化合物をさらに含
有することを特徴とする第一の発明に記載の液晶組成物
に関する。
【0012】本発明の第二のうち好ましい態様は、液晶
組成物中の第四成分の占める割合が3〜50%である前
記の液晶組成物に関する。
【0013】本発明の第一または第二に記載した液晶組
成物において、第一成分を構成する一般式(1)で表さ
れる化合物が、一般式(1a)
【化29】 (式中のR9は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、nは0または1を表し、A5および
6は各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレ
ンまたは1,4−フェニレンを表す。ただし、A5
1,4−フェニレンのときA6は1,4−フェニレンで
ある。)で表される化合物である場合、この液晶組成物
は本発明の好ましい態様の一つである。
【0014】本発明の第一または第二に記載した液晶組
成物において、第二成分を構成する一般式(2)で表さ
れる化合物が、一般式(2a)、(2b)または(2
c)
【化30】 (式中のR10は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、nは0または1を表し、A7はトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニ
レンを表す。)
【化31】 (式中のR11は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表す。)
【化32】 (式中のR12は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表す。)で表される化合物である場合、こ
の液晶組成物は本発明の好ましい態様の一つである。
【0015】本発明の第一または第二に記載した液晶組
成物において、第三成分を構成する一般式(3)で表さ
れる化合物が、一般式(3a)
【化33】 (式中のR13は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、X11はHまたはFを表し、Z7はX
11がFのとき−C24−または単結合であり、X1 1がF
のとき単結合を表す。)で表される化合物である場合、
この液晶組成物は本発明の好ましい態様の一つである。
【0016】本発明の第一または第二に記載した液晶組
成物において、第三成分を構成する一般式(4)で表さ
れる化合物が、一般式(4a)、(4b)または(4
c)
【化34】 (式中のR14は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、A8はトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレンを表す。)
【化35】 (式中のR15は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、A9はトランス−1,4−シクロヘ
キシレン、1,4−フェニレンまたは
【化36】 を表す。)
【化37】 (式中のR16は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、A10はトランス−1,4−シクロヘ
キシレン、1,4−フェニレン、
【化38】 を表す。)で表される化合物である場合、この液晶組成
物は本発明の好ましい態様の一つである。
【0017】本発明の第一または第二に記載した液晶組
成物において、第三成分を構成する一般式(5)で表さ
れる化合物が、一般式(5a)
【化39】 (式中のR17は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、Z8は−C24−または単結合を表
す。)で表される化合物である場合、この液晶組成物は
本発明の好ましい態様の一つである。
【0018】本発明の第二に記載した液晶組成物におい
て、第四成分を構成する一般式(6)で表される化合物
が、一般式(6a)
【化40】 (式中のR18は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
アルキル基を表し、X12はHまたはFを表す。)で表さ
れる化合物である場合、この液晶組成物は本発明の好ま
しい態様の一つである。
【0019】本発明の第二に記載した液晶組成物におい
て、第四成分を構成する一般式(7)で表される化合物
が、一般式(7a)または(7b)
【化41】 (式中のR19およびR20は各々独立して1から10個の
炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表す。)
【化42】 (式中のR21およびR22は各々独立して1から10個の
炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表す。)で表され
る化合物である場合、この液晶組成物は本発明の好まし
い態様の一つである。
【0020】本発明の第三は、第一の発明または第二の
発明のいずれかに記載した液晶組成物を利用することを
特徴とする電気光学表示素子に関する。本発明の第三の
うち好ましい態様は、第一の発明または第二の発明のい
ずれかに記載した液晶組成物を利用することを特徴と
し、液晶組成物の屈折率異方性(△n)とセル厚(dμ
m)の値の積が0.3〜1.0にあるアクティブマトリ
ックス型液晶表示素子に関する。
【0021】本発明の液晶組成物の第一成分を構成する
一般式(1)で表される化合物としては、下記の式(1
−1)〜(1−6)によって示されるものが特に好まし
い。
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】 (これらの式中のRは、1から10個の炭素原子を有す
る直鎖状アルキル基を表す。) 本発明の一般式(1)で表される化合物は、使用温度に
おける電圧保持率を高く維持しながら、しきい値電圧を
低減するのに特に有効である。本発明の液晶組成物にお
いて第一成分の好ましい割合は3〜50重量%、特に好
ましい割合は3〜40重量%の範囲である。
【0022】本発明の液晶組成物の第二成分を構成する
一般式(2)で表される化合物としては、下記の式(2
−1)〜(2−12)によって示されるものが特に好ま
しい。
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】 (これらの式中のRは1から10個の炭素原子を有する
直鎖状アルキル基を表す。) 本発明の一般式(2)で表される化合物は、使用温度に
おける電圧保持率を高く維持しながら、屈折率異方性を
大きくするために特に有効である。本発明の液晶組成物
において第二成分の好ましい割合は3〜40重量%、特
に好ましい割合は3〜30重量%の範囲である。
【0023】本発明の液晶組成物の第三成分を構成する
一般式(3)で表される化合物としては、下記の式(3
−1)〜(3−6)によって示されるものが特に好まし
い。
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】 (これらの式中のRは、1から10個の炭素原子を有す
る直鎖状アルキル基を表す。)
【0024】本発明の液晶組成物の第三成分を構成する
一般式(4)で表される化合物としては、下記の式(4
−1)〜(4−15)によって示されるものが特に好ま
しい。
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】 (これらの式中のRは1から10個の炭素原子を有する
直鎖状アルキル基を表す。)
【0025】本発明の液晶組成物の第三成分を構成する
一般式(5)で表される化合物として、下記の式(5−
1)〜(5−6)によって示されるものが特に好まし
い。
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】 (これらの式中のRは、1から10個の炭素原子を有す
る直鎖状アルキル基を表す。) 本発明の一般式(3)〜(5)で表される化合物は、使
用温度における電圧保持率を高く維持しながら、しきい
値電圧または透明点を調整するのに有効である。本発明
の液晶組成物において第三成分の好ましい割合は3〜9
0重量%、特に好ましい割合は3〜70重量%の範囲で
ある。
【0026】本発明の液晶組成物の第四成分を構成する
一般式(6)で表される化合物として、下記の式(6−
1)〜(6−3)によって示されるものが特に好まし
い。
【化88】
【化89】
【化90】 (これらの式中のRは1から10個の炭素原子を有する
直鎖状のアルキル基を表す。) 本発明の一般式(6)で表される化合物は、使用温度に
おける電圧保持率を高く維持しながら、粘度を調整する
のに有効である。
【0027】本発明の液晶組成物の第四成分を構成する
一般式(7)で表される化合物として、下記の式(7−
1)〜(7−4)によって示されるものが特に好まし
い。
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】 (これらの式中のRおよびR’は各々独立して1から1
0個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。) 本発明の一般式(7)で表される化合物は、使用温度に
おける高い電圧保持率を維持しながら、屈折率異方性ま
たは透明点を調整するのに有効である。本発明の液晶組
成物において第四成分の好ましい割合は3〜50重量
%、特に好ましい割合は3〜40重量%の範囲である。
【0028】本発明の液晶組成物は、使用される液晶表
示素子の目的に応じて上記一般式(1)〜(7)で表さ
れる化合物以外に、本発明の目的を害さない範囲で、他
の1種以上の液晶性化合物からなる成分を含有すること
もできる。それらの化合物のうち好ましいものの例とし
て、下記の(8)〜(17)で示される化合物が挙げら
れる。
【化95】
【化96】
【化97】
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】 (これらの式中のRおよびR’は各々独立して1から1
0個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表す。)
【0029】次に本発明の特に好ましい態様をさらに具
体的に示す。
【0030】上記の一般式(1a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜40重量%、上記の一般式(2a)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する
第二成分3〜30重量%、上記の一般式(4b)で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物およ
び上記の一般式(4c)で示される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物を含有する第三成分3〜70
重量%を含有することを特徴とする液晶組成物。
【0031】上記の一般式(1a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜40重量%、上記の一般式(2a)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する
第二成分3〜30重量%、上記の一般式(3a)で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物およ
び上記の一般式(4c)で示される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物を含有する第三成分3〜70
重量%を含有することを特徴とする液晶組成物。
【0032】上記の一般式(1a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜40重量%、上記の一般式(2a)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する
第二成分3〜30重量%、上記の一般式(4a)で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上
記の一般式(4b)で示される化合物群から選ばれる少
なくとも一種の化合物および上記の一般式(4c)で示
される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を
含有する第三成分3〜70重量%を含有することを特徴
とする液晶組成物。
【0033】上記の一般式(1a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜40重量%、上記の一般式(2a)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一
般式(2b)で示される化合物群から選ばれる少なくと
も一種の化合物および上記の一般式(2c)で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有す
る第二成分3〜30重量%、上記の一般式(3a)で示
される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物お
よび上記の一般式(4c)で示される化合物群から選ば
れる少なくとも一種の化合物を含有する第三成分3〜7
0重量%を含有することを特徴とする液晶組成物。
【0034】上記の一般式(1a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜40重量%、上記の一般式(2a)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する
第二成分3〜30重量%、上記の一般式(3a)で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物、上
記の一般式(4b)で示される化合物群から選ばれる少
なくとも一種の化合物および上記の一般式(4c)で示
される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を
含有する第三成分3〜70重量%を含有することを特徴
とする液晶組成物。
【0035】上記の一般式(1a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜40重量%、上記の一般式(2a)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する
第二成分3〜30重量%、上記の一般式(4c)で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物およ
び上記の一般式(5a)で示される化合物群から選ばれ
る少なくとも一種の化合物を含有する第三成分3〜70
重量%を含有することを特徴とする液晶組成物。
【0036】上記の一般式(1a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する第一成
分3〜40重量%、上記の一般式(2a)で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含有する
第二成分3〜30重量%、上記の一般式(4c)で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物を含
有する第三成分3〜70重量%、上記の一般式(6a)
で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合
物、上記の一般式(7a)で示される化合物群から選ば
れる少なくとも一種の化合物および上記の一般式(7
b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種の
化合物を含有する第四成分3〜40重量%を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
【0037】また、本発明の液晶組成物を構成する第二
成分の好ましい態様は、次の通りである。
【0038】上記の一般式(2a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0039】上記の一般式(2b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0040】上記の一般式(2c)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0041】上記の一般式(2a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(2b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0042】上記の一般式(2a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(2c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0043】上記の一般式(2b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(2c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0044】上記の一般式(2a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(2b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(2c)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0045】また、本発明の液晶組成物を構成する第三
成分の好ましい態様は、次の通りである。
【0046】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0047】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0048】上記の一般式(4b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0049】上記の一般式(4c)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0050】上記の一般式(5a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場合。
【0051】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0052】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0053】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0054】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0055】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0056】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0057】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0058】上記の一般式(4b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0059】上記の一般式(4b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0060】上記の一般式(4c)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0061】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(4b)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0062】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(4c)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0063】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5a)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0064】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(4c)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0065】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5a)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0066】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5a)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0067】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(4c)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0068】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5a)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0069】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5a)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0070】上記の一般式(4b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5a)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0071】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物、上記の一般式(4b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0072】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物、上記の一般式(4b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0073】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物、上記の一般式(4c)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0074】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物、上記の一般式(4c)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0075】上記の一般式(4a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4b)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物、上記の一般式(4c)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物および上記の一般
式(5a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物からなる場合。
【0076】上記の一般式(3a)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4a)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物、上記の一般式(4b)で示される化合物群
から選ばれる少なくとも一種の化合物、上記の一般式
(4c)で示される化合物群から選ばれる少なくとも一
種の化合物および上記の一般式(5a)で示される化合
物群から選ばれる少なくとも一種の化合物からなる場
合。
【0077】本発明の液晶組成物は、液晶のらせん構造
誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐため
にカイラル材を添加して用いてもよい。本発明の液晶組
成物は、種々の成分を高い温度で互いに溶解する方法に
よって調整される。また、本発明の液晶組成物は、メロ
シアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾ
キシ系、キノフタロン系、アントラキノン系および、テ
トラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト(G
H)モード用の液晶組成物としても用いることができ
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したNCAPや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLC
D)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PDL
CD)用の液晶組成物としても用いることができる。そ
の他に、複屈折制御(ECB)モードや動的散乱(D
S)モード用の液晶組成物としても使用できる。
【0078】
【実施例】次に、実施例および比較例によって本発明を
さらに詳細に説明する。ただし、以下の実施例は本発明
を限定するためのものではない。比較例および実施例中
において、しきい値電圧の測定温度は25.0℃であ
り、粘度の測定温度は20.0℃であり、屈折率異方性
の測定温度は25.0℃であり、屈折率異方性の測定波
長は589nmである。また、比較例及び実施例中の組
成比の%は全て重量%を意味する。電圧保持率は、WO
94/03558で示されている方法により算出した。
比抵抗値は、特開平2−289682で示されている方
法により、初期値(加熱前)を25.0℃で測定し、8
0℃で1000hr加熱後を25.0℃で測定した。な
お、初期値の比抵抗値をρ0、加熱後の比抵抗値をρH
表す。
【0079】(比較例1)化合物の末端にCN基を有す
る化合物で構成された以下の組成で示される液晶組成物
を調整した。 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾ
ニトリル 24% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾ
ニトリル 36% 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾ
ニトリル 25% 4−〔4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル〕ベンゾニトリル 15%
【0080】この液晶組成物は、透明点が72.4℃、
粘度が27.0mPa・s、屈折率異方性が0.13
7、しきい値電圧が1.78V、25.0℃における電
圧保持率が94.9%および70.0℃における電圧保
持率が42.8%であった。また、ρ0が5.0×10
11Ω・cm、ρHが2.0×1010Ω・cmであった。
【0081】(比較例2)特開平2−289682に開
示されている下記の液晶組成物を調整した。 1−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−2−(3,4−ジフルオロ
フェニル)エタン 28% 1−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−2−(3,4−ジフルオロ
フェニル)エタン 6% 1−〔トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−2−(3,4−ジフルオ
ロフェニル)エタン 6% 1−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シク
ロヘキシル〕エタン 22% 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シク
ロヘキシル〕エタン 8.4% 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−
〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シク
ロヘキシル〕エタン 9.6% 1−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
(3,4−ジフルオロフェニル)エタン 10% 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4−ジフルオロフェニル)エタン 10%
【0082】この組成物の透明点は78.8℃、粘度は
26.0mPa・s、屈折率異方性は0.081、しき
い値電圧は1.95V、25.0℃における電圧保持率
は98.5%および70.0℃における電圧保持率は9
8.2%であった。また、ρ0が1.6×1014Ω・c
m、ρHが4.1×1012Ω・cmであった。
【0083】(比較例3)WO94/03558に開示
されている下記の液晶組成物を調整した。 5−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1,2,3−トリフルオロ
ベンゼン 26% 5−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1,2,3−トリフルオ
ロベンゼン 26% 5−〔トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1,2,3−トリフルオ
ロベンゼン 26% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1,
2−ジフルオロベンゼン 12% 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4−ジフルオロフェニル)エタン 10%
【0084】この組成物の透明点は46.0℃、粘度は
21.6mPa・s、屈折率異方性は0.058、しき
い値電圧は1.17V、25.0℃における電圧保持率
は98.5%および70.0℃における電圧保持率は9
8.3%であった。また、ρ0が2.1×1014Ω・c
m、ρHが6.7×1012であった。
【0085】(実施例1)以下の組成で示される液晶組
成物を調整した。一般式(1)で表される化合物とし
て、 3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
サンカルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 一般式(2)で表される化合物として、 4−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 6% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 10
% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 6
% 一般式(4)で表される化合物として、 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5−
トリフルオロビフェニル 15% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5−
トリフルオロビフェニル 15% 4’−(4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフル
オロビフェニル 7% 4’−(4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフ
ルオロビフェニル7% 4’−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフ
ルオロビフェニル14%
【0086】この組成物の透明点は101.1℃、粘度
は33.1mPa・s、屈折率異方性は0.127、し
きい値電圧は1.68V、25.0℃における電圧保持
率は98.3%および70.0℃における電圧保持率は
98.0%であった。また、ρ0が1.7×1014Ω・
cm、ρHが6.6×1012Ω・cmであった。比較例
1よりも比抵抗および電圧保持率が高く、比較例2より
もしきい値電圧が低く、比較例3よりも屈折率異方性が
大きくなっている。
【0087】(実施例2)以下の組成で示される液晶組
成物を調整した。一般式(1)で表される化合物とし
て、 3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
サンカルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−プロピルビ
フェニル−4−カルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−ブチルビフ
ェニル−4−カルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−ペンチルビ
フェニル−4−カルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−ブ
チルシクロヘキサンカルボキシラート 10% 一般式(2)で表される化合物として、 4−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 10
% 一般式(3)で表される化合物として、 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,
2−ジフルオロベンゼン 3% 5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,
2,3−トリフルオロベンゼン 9% 一般式(4)で表される化合物として、 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 10% 5−〔トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1,2,3−トリフルオ
ロベンゼン 10% 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 13%
【0088】この組成物の透明点は46.1℃、粘度は
36.3mPa・s、屈折率異方性は0.096、しき
い値電圧は0.91V、25.0℃における電圧保持率
は98.3%および70.0℃における電圧保持率は9
7.8%であった。また、ρ0が2.0×1014、ρH
4.0×1012Ω・cmであった。比較例1よりも比抵
抗および電圧保持率が高く、比較例2よりもしきい値電
圧が低く、比較例3よりも屈折率異方性が大きくなって
いる。
【0089】(実施例3)以下の組成で示される液晶組
成物を調整した。一般式(1)で表される化合物とし
て、 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−エチルベンゾ
アート 10% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−プロピルビ
フェニル−4−カルボキシラート 5% 一般式(2)で表される化合物として、 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−
クロロベンゼン 5% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 10
% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 5
% 一般式(4)で表される化合物として、 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 13% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4
−フルオロビフェニル 3% 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1−フルオロベンゼン
3% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3,4−ジフルオロビフェニル 4% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3,4−ジフルオロビフェニル 4% 4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
3,4−ジフルオロビフェニル 8%
【0090】この組成物の透明点は71.1℃、粘度は
27.7mPa・s、屈折率異方性は0.121、しき
い値電圧は1.33V、25.0℃における電圧保持率
は98.3%および70.0℃における電圧保持率は9
8.0%であった。また、ρ0が1.8×1014、ρH
5.1×1012であった。比較例1よりも比抵抗および
電圧保持率が高く、比較例2よりもしきい値電圧が低
く、比較例3よりも屈折率異方性が大きくなっている。
【0091】(実施例4)以下の組成で示される液晶組
成物を調整した。一般式(1)で表される化合物とし
て、 3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−エ
チルシクロヘキサンカルボキシラート 10% 3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
サンカルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−プロピルビ
フェニル−4−カルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−ブチルビフ
ェニル−4−カルボキシラート 5% 一般式(2)で表される化合物として、 4−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1,2−ジクロロベンゼン
3% 1−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
〔トランス−4−(3−フルオロ−4−クロロフェニ
ル)シクロヘキシル〕エタン 5% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 10
% 4’−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−4−
クロロビフェニル3% 一般式(3)で表される化合物として、 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,
2−ジフルオロベンゼン 5% 5−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,
2,3−トリフルオロベンゼン 5% 一般式(4)で表される化合物として、 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 15% 4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 15% 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 5% 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 5% 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 4%
【0092】この組成物の透明点は48.6℃、粘度は
30.1mPa・s、屈折率異方性は0.096、しき
い値電圧は1.12V、25.0℃における電圧保持率
は98.4%および70.0℃における電圧保持率は9
7.9%であった。また、ρ0が2.2×1014Ω・c
m、ρHが3.9×1012Ω・cmであった。
【0093】(実施例5)以下の組成で示される液晶組
成物を調整した。一般式(1)で表される化合物とし
て、 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
サンカルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−プロピルビ
フェニル−4−カルボキシラート 5% 一般式(2)で表される化合物として、 4−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 5% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 10
% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 5
% 一般式(3)で表される化合物として、 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4−ジフルオロフェニル)エタン 5% 一般式(4)で表される化合物として、 4−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1,2−ジフルオロベンゼ
ン 5% 1−(トランス−4−シクロヘキシル)−2−〔トラン
ス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシ
ル〕エタン 5% 5−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1,2,3−トリフルオロ
ベンゼン 5% 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
〔トランス−4−(3,4,5−トリフルオロフェニ
ル)シクロヘキシル〕エタン 5% 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 10%
【0094】この組成物の透明点は89.5℃、粘度は
27.8mPa・s、屈折率異方性は0.111、しき
い値電圧は1.66V、25.0℃における電圧保持率
は98.4%および70.0℃における電圧保持率は9
7.8%であった。また、ρ0が1.8×1014Ω・c
m、ρHが5.3×1012であった。
【0095】(実施例6)以下の組成で示される液晶組
成物を調整した。一般式(1)で表される化合物とし
て、 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−プロピルビ
フェニル−4−カルボキシラート 5% 一般式(2)で表される化合物として、 4−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 5% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 10
% 4−〔トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 5
% 一般式(4)で表される化合物として、 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 10% 4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 10% 1−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−2−(3,4,5−トリ
フルオロフェニル)エタン 5% 一般式(5)で表される化合物として、 4’−〔トランス−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−3,4,5−トリフルオ
ロビフェニル 5% 1−〔トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル〕−2−(3,4,5−トリ
フルオロビフェニル−4’−イル)エタン5% 1−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−2−(3,4,5−トリフ
ルオロビフェニル−4’−イル)エタン 5%
【0096】この組成物の透明点は113.6℃、粘度
は38.3mPa・s、屈折率異方性は0.133、し
きい値電圧は1.64V、25.0℃における電圧保持
率は98.3%および70.0℃における電圧保持率は
97.8%であった。また、ρ0が1.6×1014Ω・
cm、ρHが6.7×1012Ω・cmであった。
【0097】(実施例7)以下の組成で示される液晶組
成物を調整した。一般式(1)で表される化合物とし
て、 3,4,5−トリフルオロフェニル−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)ベンゾアート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
サンカルボキシラート 5% 3,4,5−トリフルオロフェニル−4’−プロピルビ
フェニル−4−カルボキシラート 5% 一般式(2)で表される化合物として、 4−〔トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル〕−1−クロロベンゼン 10
% 一般式(4)で表される化合物として、 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 10% 4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
3,4,5−トリフルオロビフェニル 10% 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
(3,4,5−トリフルオロビフェニル−4’−イル)
エタン 10% 一般式(6)で表される化合物として、 トランス−1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−2−〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェ
ニル)シクロヘキシル〕エテン 5% トランス−1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−2−〔トランス−4−(3,4,5−トリフルオ
ロフェニル)シクロヘキシル〕エテン 7% 一般式(7)で表される化合物として、 トランス−4−〔2−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)エチル〕−4’−エチルスチルベン 3% トランス−2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4’−ブチルスチルベン 10%
【0098】この組成物の透明点は101.5℃、粘度
は36.9mPa・s、屈折率異方性は0.138、し
きい値電圧は1.73V、25.0℃における電圧保持
率は98.5%および70.0℃における電圧保持率は
97.9%であった。また、ρ0が2.1×1014Ω・
cm、ρHが3.8×1012Ω・cmであった。
【0099】
【発明の効果】比較例および実施例から明らかなよう
に、本発明の液晶組成物は、比抵抗値すなわち電圧保持
率を高く保持しながら、しきい値電圧が低減され、か
つ、適度に大きい屈折率異方性を有するため、この液晶
組成物を使用することにより、低電圧駆動、低消費電
力、および、高速応答のAM−LCDを提供することが
可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 19/42 - 19/46 C09K 19/06 - 19/34

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】第一成分として、一般式(1) 【化1】 (式中のR1は1から10個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を表し、nは0または1を表し、A1およびA2は各
    々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
    1,4−フェニレンを表す。)で表される1種以上の化
    合物を含有し、第二成分として、一般式(2) 【化2】 (式中のR2は1から10個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を表し、nは0または1を表し、Z1は−C24
    または単結合を表し、A3はトランス−1,4−シクロ
    ヘキシレンまたは1,4−フェニレンを表し、X1
    H、FまたはClを表す。)で表される1種以上の化合
    物を含有し、第三成分として、一般式(3)、(4)ま
    たは(5) 【化3】 (式中のR3は1から10個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を表し、Z2は−C24−または単結合を表し、X2
    およびX3は各々独立してHまたはFである。) 【化4】 (式中のR4は1から10個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を表し、Z3およびZ4は各々独立して−C24−ま
    たは単結合を表し、A4はトランス−1,4−シクロヘ
    キシレンまたは1,4−フェニレンを表し、X4および
    5は各々独立してHまたはFを表す。) 【化5】 (式中のR5は1から10個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を表し、Z5は−C24−または単結合を表し、X6
    およびX7は各々独立してHまたはFを表す。)で表さ
    れる化合物群から選ばれる1種以上の化合物を含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。
  2. 【請求項2】液晶組成物中の第一成分の占める割合が3
    〜50重量%、第二成分の占める割合が3〜40重量
    %、第三成分の占める割合が3〜90重量%であること
    を特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
  3. 【請求項3】第四成分として、一般式(6)または
    (7) 【化6】 (式中のR6は1から10個の炭素原子を有するアルキ
    ル基を表し、X8およびX9は各々独立してHまたはFを
    表す。) 【化7】 (式中のR7およびR8は各々独立して1から10個の炭
    素原子を有するアルキル基を表し、Z6は−C24−ま
    たは単結合を表し、X10はHまたはFを表す。)で表さ
    れる化合物群から選ばれる1種以上の化合物をさらに含
    有することを特徴とする請求項1または請求項2に記載
    の液晶組成物。
  4. 【請求項4】液晶組成物中の第四成分の占める割合が3
    〜50重量%であることを特徴とする請求項3記載の液
    晶組成物。
  5. 【請求項5】第一成分を構成する一般式(1)で表され
    る化合物が、一般式(1a) 【化8】 (式中のR9は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、nは0または1を表し、A5および
    6は各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレ
    ンまたは1,4−フェニレンを表す。ただし、A5
    1,4−フェニレンのときA6は1,4−フェニレンで
    ある。)で表される化合物であることを特徴とする請求
    項1〜請求項4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  6. 【請求項6】第二成分を構成する一般式(2)で表され
    る化合物が、一般式(2a)、(2b)または(2c) 【化9】 (式中のR10は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、nは0または1を表し、A7はトラ
    ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニ
    レンを表す。) 【化10】 (式中のR11は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表す。) 【化11】 (式中のR12は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表す。)で表される化合物であることを特
    徴とする請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の液
    晶組成物。
  7. 【請求項7】第三成分を構成する一般式(3)で表され
    る化合物が、一般式(3a) 【化12】 (式中のR13は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、X11はHまたはFを表し、Z7はX
    11がFのとき−C24−または単結合であり、X1 1がF
    のとき単結合を表す。)で表される化合物であることを
    特徴とする請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の
    液晶組成物。
  8. 【請求項8】第三成分を構成する一般式(4)で表され
    る化合物が、一般式(4a)、(4b)または(4c) 【化13】 (式中のR14は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、A8はトランス−1,4−シクロヘ
    キシレンまたは1,4−フェニレンを表す。) 【化14】 (式中のR15は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、A9はトランス−1,4−シクロヘ
    キシレン、1,4−フェニレンまたは 【化15】 を表す。) 【化16】 (式中のR16は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、A10はトランス−1,4−シクロヘ
    キシレン、1,4−フェニレン、 【化17】 を表す。)で表される化合物であることを特徴とする請
    求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  9. 【請求項9】第三成分を構成する一般式(5)で表され
    る化合物が、一般式(5a) 【化18】 (式中のR17は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、Z8は−C24−または単結合を表
    す。)で表される化合物であることを特徴とする請求項
    1〜請求項8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  10. 【請求項10】第四成分を構成する一般式(6)で表さ
    れる化合物が、一般式(6a) 【化19】 (式中のR18は1から10個の炭素原子を有する直鎖状
    アルキル基を表し、X1 2はHまたはFを表す。)で表さ
    れる化合物であることを特徴とする請求項3〜請求項9
    のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  11. 【請求項11】第四成分を構成する一般式(7)で表さ
    れる化合物が、一般式(7a)または(7b) 【化20】 (式中のR19およびR20は各々独立して1から10個の
    炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表す。) 【化21】 (式中のR21およびR22は各々独立して1から10個の
    炭素原子を有する直鎖状アルキル基を表す。)で表され
    る化合物であることを特徴とする請求項3〜請求項10
    のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  12. 【請求項12】請求項1〜請求項11のいずれかに記載
    の液晶組成物を利用することを特徴とする電気光学表示
    素子。
  13. 【請求項13】請求項1〜請求項11のいずれかに記載
    の液晶組成物を利用することを特徴とし、液晶組成物の
    屈折率異方性(△n)とセル厚(dμm)の値の積が
    0.3〜1.0にあるアクティブマトリックス型液晶表
    示素子。
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