JP3378451B2

JP3378451B2 - 化粧料

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Publication number: JP3378451B2
Application number: JP31194196A
Authority: JP
Inventors: 昇長谷
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1996-11-22
Filing date: 1996-11-22
Publication date: 2003-02-17
Anticipated expiration: 2016-11-22
Also published as: JPH10152410A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料を含有する化
粧料であって、肌に潤いを与え、肌荒れや炎症を予防・
改善することができ、しかも使用感及び化粧持ちに優れ
た化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】肌に潤いを与え、肌を柔軟にするには、
角質層の水分が重要であることが知られている。そして
当該水分の保持は、角質層に含まれている水溶性成分、
すなわち、遊離アミノ酸、有機酸、尿素又は無機イオン
によるものとされている。かかる観点から、これらの物
質を単独であるいは組合せて薬用皮膚外用剤あるいは化
粧料に配合することにより、肌荒れの改善又は予防が図
られている。また、これらの物質以外にも、水との親和
性が高い多くの保湿物質が開発され、肌荒れ改善及び、
しっとり感付与等の目的で使用されている。

【０００３】しかしながら、これらの保湿性物質を皮膚
に適用した場合でも、その効果は一時的であり、根本的
に角質層全体の水分補給能を改善し、肌荒れを本質的に
予防・改善することはできなかった。また、比較的油分
含有量の多い化粧料の場合、油層の閉塞による保湿効果
が期待できるものの、粉体の含有量が多い場合には、保
湿効果を付与し、肌荒れを予防・改善することは非常に
困難であった。

【０００４】更に、根本的に角質層の水分保持能力を改
善する効果を有するものとして、アミド結合を有した化
合物、例えば細胞間脂質中のスフィンゴ脂質も有効であ
ることが知られているが、融点が比較的高く、化粧料に
安定に配合することが困難であり、使用感や安定性を損
なうという問題があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、顔料を含有していても、肌に潤いを与え、肌荒れを
予防・改善することができ、しかも使用感及び化粧持ち
に優れた化粧料を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者は鋭意研究を行った結果、特定のアミド化合物と
顔料を含有する化粧料が、顔料を含有しているにもかか
わらず、肌に潤いを与え、肌荒れを予防・改善する効果
に優れ、しかも使用感及び化粧持ちが良好であることを
見出し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）：（Ａ）後記一般式（１）、（２）又は（３）で表わされ
るアミド化合物の１種又は２種以上、（Ｂ）顔料を含有する化粧料を提供するものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分（Ａ）の
アミド化合物は、融点が０〜５０℃、好ましくは１０〜
４０℃のものである。この範囲外のものでは、組成物中
に安定に配合することが困難である。なお、本発明にお
いて、融点は、ＪＩＳ−Ｋ７１２１−１９８７−９−
９．１（２）に従って測定した補外融点開始温度で示し
た。

【０００９】このようなアミド化合物としては、次の一
般式（１）、（２）又は（３）

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって
炭素数１〜４０のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、
炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、Ｒ³が単結合のときはＲ⁴は水素原子である。）

【００１２】

【化５】

【００１３】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を
示し、Ｒ^3aは炭素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。）

【００１４】

【化６】

【００１５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ
意味を示し、Ｒ^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が単結合のときＲ^4b
は水素原子である。）で表わされるアミド誘導体などが
挙げられる。

【００１６】これらのうち、アミド誘導体（１）におい
て、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４０の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示す。Ｒ¹及びＲ²として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、２
−エチルヘキシル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデ
シル、８−ヘプタデセニル、８，１１−ヘプタデカジエ
ニル、２−ヘプチルウンデシル、９−オクタデセニル、
１−ヒドロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、
２−ヒドロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタ
デシル、１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒド
ロキシ−８−ヘプタデセニル等が挙げられる。

【００１７】Ｒ¹としては炭素数８〜２６の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、２−エチルヘキシル、２−ヘプチルウンデシ
ル及び９−オクタデセニル等が挙げられる。Ｒ¹として
特に好ましい炭化水素基は炭素数１２〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。

【００１８】Ｒ²としては炭素数９〜２５の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、１−エチルヘプチル、８−ヘプタデシル、８−ヘプ
タデセニル、８，１１−ヘプタデカジエニル、１−ヒド
ロキシノニル、１−ヒドロキシペンタデシル、２−ヒド
ロキシペンタデシル、１５−ヒドロキシペンタデシル、
１１−ヒドロキシヘプタデシル及び１１−ヒドロキシ−
８−ヘプタデセニル等が挙げられる。Ｒ²として特に好
ましい炭化水素基は炭素数１１〜２１の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。

【００１９】Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、１−メチル
エチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチルトリメ
チレン、１，１−ジメチルエチレン、１−エチルエチレ
ン、１−メチルテトラメチレン、２−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。Ｒ ³としては炭素数１〜６の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。

【００２０】Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、１−メチルエ
トキシ及び２−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
Ｒ⁴としては水素原子、炭素数１〜８のアルコキシ基及
び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、１−メチルエトキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ及び２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。

【００２１】アミド誘導体（１）としては、特に一般式
中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴がそれぞれ上述の特に好
ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好まし
い。

【００２２】また、アミド誘導体（２）において、Ｒ¹
及びＲ²は上記と同様の意味を示し、同様の基が好まし
い。また、Ｒ^3aとしてはアミド誘導体（１）のＲ³にお
いて例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを
除いた基が挙げられる。Ｒ^3aとしては炭素数３〜６の直
鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが
特に好ましい。Ｒ^4aのアルコキシ基としては、アミド誘
導体（１）のＲ⁴と同様の基が挙げられ、同様の基が好
ましい。

【００２３】また、アミド誘導体（３）において、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記と同様の意味を示し、Ｒ^4bは
水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアル
コキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を示
す。Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³として具体的には、アミド誘導
体（１）と同様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。
Ｒ^4bの炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキ
シ基としては、アミド誘導体（１）のＲ⁴と同様の基が
挙げられ、水素原子、Ｒ⁴と同様のアルコキシ基及び
２，３−エポキシプロピルオキシ基が好ましい。

【００２４】これらのアミド誘導体（１）〜（３）のう
ち、特に、一般式（１）で表わされるものが好ましい。

【００２５】アミド誘導体（１）は、例えば次の製造法
１又は製造法２によって得ることができる。

【００２６】

【化７】

【００２７】

【化８】

【００２８】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同様
の意味を示し、Ｒ^4fは水素原子又は炭素数１〜１２の直
鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を示す。ただし、Ｒ³
が単結合のときはＲ^4fは水素原子である。Ｒ⁶、Ｒ⁸、
Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は炭素数１〜８の直鎖又は分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基を示すが、好ましくは炭素数
１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基で、特に好ましく
はメチル基である。Ｒ⁹は水素原子、アルカリ金属原子
又はCOR⁸基を示し、Ｒ⁷及びＲ¹²はハロゲン原子、メシ
レート基、トシレート基等の脱離基を示す。Ｒ⁷として
は、入手の容易さ等の点から塩素原子及び臭素原子、特
に塩素原子が好ましく、Ｒ¹²としては、入手の容易さ等
の点からメシレート基及びトシレート基が好ましい。）

【００２９】

【化９】

【００３０】

【化１０】

【００３１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶〜Ｒ¹²は上記と
同様の意味を示し、Ｒ^3gは炭素数１〜６の直鎖又は分岐
鎖のアルキレン基を示す。）

【００３２】製造法１及び製造法２の各工程の反応条件
は次のとおりである。

【００３３】工程１）グリシジルエーテル（７）とアミ
ン（８Ｆ）又は（８Ｇ）を、無溶媒で、あるいは水又は
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級ア
ルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶
媒、あるいはこれらの任意の混合溶媒中等において、室
温〜１５０℃で反応させることにより、アミノアルコー
ル誘導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）を製造することができ
る。

【００３４】工程２）アミノアルコール誘導体（４Ｆ）
又は（４Ｇ）に、脂肪酸エステル（９）好ましくは脂肪
酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル等の脂肪酸低
級アルキルエステルを、水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ
金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸
塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコ
ラート等の塩基性触媒の存在下、常圧〜０．０１mmHgの
減圧下に室温〜１５０℃で反応させることにより、アミ
ド誘導体（２Ｆ）又は（２Ｇ）を製造することができ
る。この際、塩基性触媒の使用量はアミノアルコール誘
導体（４Ｆ）又は（４Ｇ）に対して０．０１〜０．２当
量が好ましく、また反応により生じるアルコールを系外
に除去しながら行うと、反応が速く進行するので好まし
い。

【００３５】工程３）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）はまた、アミノアルコール誘導体（４Ｆ）又は（４
Ｇ）に脂肪酸クロライド（１０）を、無溶媒であるいは
クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン
等のハロゲン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任意の混合
溶媒中等において、ピリジン、トリエチルアミン等の第
三級アミン等の塩基の存在下又は無存在下、室温〜１０
０℃で反応させてアミド−エステル誘導体（１１Ｆ）又
は（１１Ｇ）に変換後、

【００３６】工程４）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００３７】工程５）アミド誘導体（２Ｆ）又は（２
Ｇ）に１〜２０当量のエポキシド（１２）、好ましくは
エピクロルヒドリンを、無溶媒であるいは水又はテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれ
らの任意の混合溶媒中等において、１〜１０当量の水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム
等のアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、室温〜１５０℃
で反応させることによりアミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を製造することができる。この際、テトラブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ビステ
トラオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムクロ
ライド等の第四級アンモニウム塩やラウリルジメチルカ
ルボキシアンモニウムベタイン等のベタイン等の相間移
動触媒の存在下で反応を行うことが収率の面等で好まし
い。

【００３８】工程６）アミド誘導体（３Ｆ）又は（３
Ｇ）を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカ
リ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金
属水酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭
酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の塩基性条
件下又は硫酸、塩酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素、四塩化
スズ等のルイス酸、酢酸、テトラデカン酸、ヘキサデカ
ン酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下、あるいは塩基−酸混合条件下
で、室温〜３００℃で水和することにより、アミド誘導
体（１Ｆ）又は（１Ｇ）を製造することができる。

【００３９】工程７）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボン酸誘導体（１３）、好ましくは酢酸等の低級脂肪
酸、酢酸ナトリウム等の低級脂肪酸アルカリ金属塩、無
水酢酸等の低級脂肪酸無水物を単独あるいは組合わせ
て、トリエチルアミン等の第三級アミン等の塩基性触媒
の存在下又は無存在下で、反応させて、エステル−アミ
ド誘導体（１４Ｆ）又は（１４Ｇ）に変換後、

【００４０】工程８）そのエステル基を、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カルシウム等のアル
カリ土類金属炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート等の塩基性条件下等で、選択的
に加水分解することによっても製造することができる。

【００４１】工程９）アミド誘導体（１Ｆ）又は（１
Ｇ）はまた、アミド誘導体（３Ｆ）又は（３Ｇ）にカル
ボニル化合物（１５）、好ましくはアセトン、メチルエ
チルケトン等の低級脂肪族ケトンを、硫酸、塩酸、リン
酸等の鉱酸、酢酸等のカルボン酸、三フッ化ホウ素、四
塩化スズ等のルイス酸等の酸触媒の存在下に反応させ
て、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６Ｆ）又
は（１６Ｇ）に変換後、

【００４２】工程１０）硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、
酢酸等のカルボン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスル
ホン酸等の酸性条件下等で脱ケタール化することによっ
ても製造することができる。

【００４３】工程１１）１，３−ジオキソラン−アミド
誘導体（１６Ｆ）又は（１６Ｇ）はまた、アミド誘導体
（２Ｆ）又は（２Ｇ）にグリセロール誘導体（１７）
を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金
属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水
酸化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸カ
ルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、水素化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水素化物等の塩基の存在下で、無溶
媒であるいはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエー
テル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒、あるいはこれらの任
意の混合溶媒中等において、反応させることによっても
製造することができる。

【００４４】このようにして得られるアミド誘導体
（１）は、公知の方法により精製することができる。本
発明においては、アミド誘導体（１）を純度１００％に
精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反応
副生成物を含んだ純度７０〜１００％の混合物でも、効
果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がなく使用するこ
とができる。また、アミド誘導体（１）には水和物に代
表される溶媒和物も含まれる。

【００４５】製造法１によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００４６】

【化１１】

【００４７】

【化１２】

【００４８】製造法２によって得られるアミド誘導体
（１）としては、例えば次のものが挙げられる。

【００４９】

【化１３】

【００５０】成分（Ａ）のアミド化合物としては、特に
総炭素数３０以上のＮ−置換アミド化合物が好ましい。
また、アミド化合物は、結合水を１重量％以上、特に５
重量％以上保持できるものがより好ましい。ここで結合
水の含有率は、まず、室温で試料に水を添加し、均一相
を維持できる最大添加量を測定して結合水量とし、次に
試料の総重量に対する結合水の総重量を百分率で示した
値とし、次式に従って求めることができる。

【００５１】

【数１】

【００５２】成分（Ａ）のアミド化合物は、１種又は２
種以上を組合せて用いることができ、全組成中に０．０
０１〜５０重量％配合するのが好ましく、特に０．１〜
２０重量％、更に０．１〜１０重量％配合すると、十分
な効果が得られるとともに、感触も良好となり好まし
い。

【００５３】本発明で用いられる成分（Ｂ）の顔料とし
ては、通常の化粧料等に用いられるものであれば特に制
限されず、例えばシリカ、アルミナ、ケイ酸、無水ケイ
酸、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、タル
ク、セリサイト、カオリン、雲母、ベンガラ、クレー、
ベントナイト、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、
酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アルミニウム、硫酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、雲母チタン、
オキシ塩化ビスマス、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化鉄、群青、紺青、酸化クロム、水酸化アルミニ
ウム、水酸化クロム、カラミン及びカーボンブラック及
びこれらの複合体等の無機粉体；ポリアミド樹脂、ポリ
エステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹
脂、ポリスチレン樹脂、ポリウレタン樹脂、ビニル樹
脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹
脂、（メタ）アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ジビニルベンゼン・スチレ
ン共重合体、シルクパウダー、セルロースこれらの複合
体等の有機粉体；有機タール系色素、レーキ等の有機着
色顔料などが挙げられる。

【００５４】これらの顔料は、感触改良等の目的で各種
の剤で表面処理したり、着色顔料、色素、染料、金属イ
オン等で被覆、内包処理したものであっても良く、特に
表面を疎水化処理した疎水化処理顔料を用いると、化粧
持ちがより向上し好ましい。

【００５５】疎水化処理の方法としては、特に制限され
ないが、例えば顔料表面に油脂を吸着させたり、水酸基
等の官能基を利用し、エステル化やエーテル化を起こさ
せ顔料を親油的にする油脂処理法、脂肪酸の亜鉛塩やマ
グネシウム塩を用いた金属石鹸処理法、ジメチルポリシ
ロキサン又はメチル水素ポリシロキサンを用いたシリコ
ーン処理法、パーフルオロアルキル基を有するフッ素化
合物で処理する方法等が挙げられる。ここで、パーフル
オロアルキル基を有するフッ素化合物としては、例えば [C_mF_2m+1C_nH_2nO]_yPO(OH)_3-y （式中、ｍは３〜１８の整数、ｎは１〜１２の整数、ｙ
は１〜３の数を示す。）で表わされるポリフルオロアル
キルリン酸（米国特許第３６３２７４４号）、フルオロ
アルキルジ（オキシエチル）アミンリン酸エステル（特
開昭６２−２５００７４号公報）、パーフルオロアルキ
ル基を有する樹脂（特開昭５５−１６７２０９号公
報）、四弗化エチレン樹脂、パーフルオロアルコール、
パーフルオロエポキシ化合物、スルホアミド型フルオロ
リン酸、パーフルオロ硫酸塩、パーフルオロカルボン酸
塩、パーフルオロアルキルシラン（特開平２−２１８６
０３号公報）等が挙げられる。

【００５６】これらの顔料のうち、本発明の化粧料がメ
イクアップ化粧品等である場合には、有機タール系色
素、レーキ等の有機着色顔料の他、酸化鉄、群青等の着
色顔料及びタルク、セリサイト、カオリン、酸化亜鉛、
酸化チタン等の無機顔料を用いるのが好ましい。

【００５７】成分（Ｂ）の顔料は１種又は２種以上を組
合せて用いることができ、その配合量は、化粧料の種類
等により異なり、特に制限されないが、全組成中に０．
０１〜９８重量％配合するのが好ましく、特に０．１〜
９０重量％、更に０．５〜８５重量％配合すると、化粧
持ち及び使用感がより優れたものとなり好ましい。

【００５８】本発明の化粧料には前記必須成分のほか、
通常の化粧料に配合される成分、例えばワセリン、ラノ
リン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カル
ナバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級アルコ
ール等の固形・半固形油分；オリーブ油、ホホバ油、ヒ
マシ油、スクワラン、流動パラフィン、エステル油、ジ
グリセライド、トリグリセライド、シリコーン油、フッ
素系油剤等の流動性油分；水溶性、油溶性及びフッ素系
ポリマー；非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性
剤、陽イオン性界面活性剤、ポリエーテル変性シリコー
ン等の界面活性剤；デキストリン脂肪酸エステル、アル
キル変性シリコーン等のゲル化剤；有機染料等の色剤；
防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、
紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷感剤、制汗剤、
殺菌剤、皮膚賦活剤などを、本発明の目的、効果を損な
わない質的、量的範囲内で適宜配合することができる。

【００５９】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、例えばスキンケアクリーム、紫外線
防御クリームや；ファンデーション、ほほ紅、おしろ
い、アイシャドウ、アイブロウ、アイライナー、マスカ
ラ、口紅、リップクリーム、ネイルエナメル等のメイク
アップ化粧品などの剤型とすることができる。特に、乳
化型（ｗ／ｏ、ｏ／ｗ）化粧料として好適である。

【００６０】

【発明の効果】本発明の化粧料は、肌に十分な潤いを与
え、水分保持能力を高め、肌荒れや炎症を予防・改善す
る効果に優れたものであり、しかも使用感及び化粧持ち
も良好である。

【００６１】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、製造例１〜１０においては、アミド誘導体（１）を
前記製造法１に従って製造した。

【００６２】また、実施例に示した融点は、セイコー電
子工業株式会社製の示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用い、
試料の約１mgをＤＳＣセル（５μl ）に入れ、走査温度
−１０〜２００℃、昇温速度２℃／分で測定し、ＪＩＳ
−Ｋ７１２１−１９８７−９−９．１（２）の補外融点
開始温度を融点として示した。

【００６３】製造例１攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た２リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピルア
ミン７４３．２ｇ（８．３４mol）及びエタノール１５
０mlを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１６５．９
ｇ（０．５６mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１２時間攪拌した後、エタノール及び
過剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
することにより、アミノアルコール誘導体（４ａ）１９
６．５ｇ（収率９１％対ヘキサデシルグリシジルエーテ
ル）を得た（工程１）。

【００６４】

【化１４】

【００６５】得られたアミノアルコール誘導体（４ａ）
の物性は次のとおりである。

【００６６】白色固体融点；５３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９５
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【００６７】攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸
留装置を備えた１リットル５口フラスコに、溶融した上
記（工程１）で得た化合物（４ａ）６１．３ｇ（１５
８．１mmol）及びナトリウムメトキシド２８％メタノー
ル溶液１．５３ｇ（７．９１mmol）を仕込み、窒素雰囲
気下６０℃で３０分間攪拌した。次に、同条件下でこれ
にテトラデカン酸メチル３８．３ｇ（１５８．１mmol）
を１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に減圧下（８
０〜１０Torr）６０℃で５時間攪拌し、反応を完結させ
た。反応混合物を冷却後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、アミド誘導体（２ａ）
８８．７ｇ（収率９４％）を得た（工程２）。

【００６８】

【化１５】

【００６９】得られたアミド誘導体（２ａ）の物性は次
のとおりである。

【００７０】白色固体融点；４８℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
３Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００７１】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１リットル５口フラスコに、上記（工程２）で得た化
合物（２ａ）９４．５ｇ（１５８．０mmol）、テトラブ
チルアンモニウムブロマイド１．５３ｇ（４．７４mmo
l）、エピクロルヒドリン３２．２ｇ（３４７．６mmo
l）、水酸化ナトリウム１２．６ｇ（３１５．０mmol）
及びトルエン６６mlを仕込み、窒素雰囲気下４５℃で１
０時間攪拌した。得られた反応混合物を７０℃にて水で
３回洗浄後、トルエン及び過剰のエピクロルヒドリンを
減圧下に加熱留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、アミド誘導体（３
ａ）９４．９ｇ（収率９２％）を得た（工程５）。

【００７２】

【化１６】

【００７３】得られたアミド誘導体（３ａ）の物性は次
のとおりである。

【００７４】白色固体融点；３８〜３９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０２〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【００７５】攪拌装置を備えた１００ミリリットルオー
トクレーブに、上記（工程５）で得た化合物（３ａ）７
１．３ｇ（１０９．０mmol）、水１１．７８ｇ（６５
４．１mmol）、水酸化ナトリウム０．０８７ｇ（２．１
８mmol）及びテトラデカン酸０．８７ｇ（４．３６mmo
l）を仕込み、密閉系にて１６０℃で６時間攪拌した。
反応混合物を冷却後、８０℃にて２％食塩水で２回洗浄
した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的とするアミド誘導体（１ａ）６８．
３ｇ（収率９３％）を得た（工程６）。

【００７６】

【化１７】

【００７７】得られたアミド誘導体（１ａ）の物性は次
のとおりである。

【００７８】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４４（ｍ，４
６Ｈ），１．４４〜１．９５（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【００７９】攪拌装置、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た５００ミリリットル４口フラスコに、上記（工程５）
で得た化合物（３ａ）３１．０ｇ（４７．４mmol）、水
１１．９ｇ（６６３．７mmol）、酢酸ナトリウム１３．
６ｇ（１６５．９mmol）及び酢酸１０４．９ｇ（１７４
６．８mmol）を仕込み、窒素雰囲気下７０℃で１９時間
攪拌した。過剰の酢酸を減圧下加熱留去し、エステル−
アミド誘導体（１４ａ−１）、（１４ａ−２）及び（１
４ａ−３）を含む混合物を得た（工程７）。

【００８０】

【化１８】

【００８１】次に、これらのエステル−アミド誘導体を
含む混合物をフラスコから取り出すことなく、これに４
８％水酸化ナトリウム水溶液５９．３ｇ（７１１．２mm
ol）、水１８ｇ及びブタノール２００mlを加え、８０℃
で３時間攪拌した。ブタノールを減圧下に加熱留去し、
残渣をトルエン２５０mlに希釈後、７０℃にて水で２回
洗浄した。トルエンを減圧下に加熱留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り、目的とするアミド誘導体（１ａ）２２．３ｇ（収率
７０％）を得た（工程８）。

【００８２】製造例２攪拌装置、滴下ロート、窒素導入管及び蒸留装置を備え
た１０リットル５口フラスコに、３−メトキシプロピル
アミン４６８０ｇ（５２．５mol）及びエタノール９０
０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で８０℃に加熱攪拌しつ
つ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル１０４５ｇ
（３．５０mol）を３時間かけて滴下した。滴下終了
後、更に８０℃で１時間攪拌した後、エタノール及び過
剰の３−メトキシプロピルアミンを減圧下に加熱留去
し、アミノアルコール誘導体（４ａ）を主成分とする生
成物を得た（工程１）。

【００８３】上記（工程１）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
水酸化カリウム９．８２ｇ（０．１７５mol）を加え、
窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）８０℃で生
成してくる水を留去しながら３時間攪拌した。次に、同
条件下で攪拌しながら、これにテトラデカン酸メチル８
８２．３ｇ（３．６４mol）を３時間かけて滴下した。
この際、生成してくるメタノールを留去した。滴下終了
後、更に窒素吹き込み下、減圧下（６０〜１０Torr）６
０〜４５℃で生成してくるメタノールを留去しながら１
０時間攪拌して反応を完結させ、アミド誘導体（２ａ）
を主成分とする生成物を得た（工程２）。

【００８４】上記（工程２）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（２ａ）を主成分とする生成物に、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３３．９ｇ（０．
１０５mol）、エピクロルヒドリン７１２．５ｇ（７．
７０mol）及びトルエン２１００ｇを加え、窒素吹き込
み下、減圧下（１５０〜５０Torr）４５℃で攪拌しなが
ら４８％水酸化ナトリウム水溶液１７５０．０ｇ（２
１．０mol）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に同条件下で１０時間攪拌して反応を完結させた。反応
混合物を、７０℃にて水で４回洗浄後、トルエン及び過
剰のエピクロルヒドリンを減圧下に加熱留去し、アミド
誘導体（３ａ）を主成分とする生成物を得た（工程
５）。

【００８５】上記（工程５）で得た、１０リットル５口
フラスコ中の化合物（３ａ）を主成分とする生成物に、
水３７８．２ｇ（２１．０mol）、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５．８３ｇ（０．０７０mol）及びテトラデ
カン酸３２．０ｇ（０．１４mol）を加え窒素雰囲気
下、１００℃で２．５日間攪拌した。反応混合物を８０
℃にて２％食塩水で３回洗浄した後、減圧下に加熱脱水
し、目的とする化合物（１ａ）を主成分とする生成物２
２６１．５ｇを得た（工程６）。この生成物は、化合物
（１ａ）を７０％含有しており、他に下記式で示す中間
体及び反応副生成物等が含有されていた。

【００８６】

【化１９】

【００８７】

【化２０】

【００８８】製造例３製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにヘキサデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１
の工程１及び２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｂ）を得た（工程１及び２）。

【００８９】

【化２１】

【００９０】得られたアミド誘導体（２ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９１】白色固体融点；５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【００９２】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｂ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｂ）を得た（工程５）。

【００９３】

【化２２】

【００９４】得られたアミド誘導体（３ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９５】白色固体融点；４４〜４５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【００９６】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｂ）
を、更にテトラデカン酸の代わりにヘキサデカン酸を用
いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）を得た（工程６）。

【００９７】

【化２３】

【００９８】得られたアミド誘導体（１ｂ）の物性は次
のとおりである。

【００９９】白色固体融点；３３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１００】攪拌装置及び窒素導入管を備えた５００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程５）で得た化合
物（３ｂ）３４．１ｇ（５０．０mmol）、無水酢酸２
５．５ｇ（２５０．０mmol）及びトリエチルアミン２
５．３ｇ（２５０．０mmol）を仕込み、窒素雰囲気下１
００℃で１０時間攪拌した。反応混合物を加熱下、減圧
濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより、エステル−アミド誘導体
（１４ｂ）３４．９ｇ（収率８９％）を得た（工程
７）。

【０１０１】

【化２４】

【０１０２】得られたエステル−アミド誘導体（１４
ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１０３】褐色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８３（ｍ，５
６Ｈ），２．０３〜２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３３
（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１２〜４．３５
（ｍ，１５Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），５．０４〜
５．４３（ｍ，１Ｈ）．

【０１０４】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２００ミ
リリットル４口フラスコに、上記（工程７）で得た化合
物（１４ｂ）３３．９ｇ（４３．２mmol）、ナトリウム
メトキシド２８％メタノール溶液０．４２ｇ（２．１６
mmol）及びメタノール２００mlを仕込み、窒素雰囲気
下、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を加熱下、
減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより、目的とするアミド誘
導体（１ｂ）１６．０ｇ（収率５３％）を得た（工程
８）。

【０１０５】攪拌装置及び窒素導入管を備えた３リット
ル４口フラスコに、上記（工程２）で得た化合物（２
ｂ）４５．２ｇ（７２．０mmol）、水素化ナトリウム
２．８６ｇ（１１９．２mmol）及びトルエン８００mlを
仕込み、窒素雰囲気下５５℃で３０分間攪拌した。次
に、これに１，２−イソプロピリデンジオキシ−３−ト
シルオキシプロパン３４．８ｇ（１２１．５mmol）を加
え、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物を、氷冷
下、２−プロパノール２０mlを加えて未反応の水素化ナ
トリウムを不活性化した後、加熱下、減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、１，３−ジオキソラン−アミド誘導
体（１６ｂ）５１．０ｇ（収率９６％）を得た（工程１
１）。

【０１０６】

【化２５】

【０１０７】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｂ）の物性は次のとおりである。

【０１０８】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，６
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜４．２５（ｍ，１９Ｈ）．

【０１０９】攪拌装置及び窒素導入管を備えた２リット
ル４口フラスコに、上記（工程１１）で得た化合物（１
６ｂ）５１．０ｇ（６８．９mmol）、トシル酸−一水和
物０．５０ｇ（２．６３mmol）及びメタノール５００ml
を仕込み、窒素雰囲気下室温で１２時間攪拌した。反応
混合物を加熱下、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目
的とするアミド誘導体（１ｂ）４１．０ｇ（収率８５
％）を得た（工程１０）。

【０１１０】製造例４製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりにドデカン酸メチルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｃ）を得た（工程１及び２）。

【０１１１】

【化２６】

【０１１２】得られたアミド誘導体（２ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１３】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３５，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１１１０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２０〜１．９０（ｍ，４
９Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２５〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１１４】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｃ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｃ）を得た（工程５）。

【０１１５】

【化２７】

【０１１６】得られたアミド誘導体（３ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１１７】淡黄色液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９４０，２８７５，１７５
０，１６５０，１４７０，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．７５（ｍ，４Ｈ），１．７５〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１１８】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｃ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｃ）を得た（工程７
及び８）。

【０１１９】

【化２８】

【０１２０】得られたアミド誘導体（１ｃ）の物性は次
のとおりである。

【０１２１】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２６
０，１２１０，１１１５，１０８０，７９５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
２Ｈ），１．４５〜１．９７（ｍ，８Ｈ），２．２５〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１５〜３．９２（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１２２】製造例５製造例１の工程２において、テトラデカン酸メチルの代
わりに花王（株）製ルナックＰ−７０（テトラデカン
酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸の重量比３：７
０：２７の混合物）を加熱還流下、硫酸触媒の存在下に
メタノールと反応させることにより製造したルナックＰ
−７０のメチルエステルを用いた以外は、製造例１の工
程１及び工程２と同様に反応を行い、アミド誘導体（２
ｄ）を得た（工程１及び２）。

【０１２３】

【化２９】

【０１２４】得られたアミド誘導体（２ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１２５】白色固体融点；５０℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８６
０，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．

【０１２６】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｄ）を
用いて反応を行い、得られた１，３−ジオキソラン−ア
ミド誘導体（１６ｄ）を精製することなく次の工程１０
の反応を行った以外は、製造例３の工程１１及び１０と
同様に反応を行い、目的とするアミド誘導体（１ｄ）を
得た（工程１１及び１０）。

【０１２７】

【化３０】

【０１２８】得られたアミド誘導体（１ｄ）の物性は次
のとおりである。

【０１２９】白色固体融点；３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２１
０，１１２０，１０８０，７２０．

【０１３０】製造例６製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにオクタデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｅ）を得た（工程１）。

【０１３１】

【化３１】

【０１３２】得られたアミノアルコール誘導体（４ｅ）
の物性は次のとおりである。

【０１３３】白色固体融点；５７〜５８℃ ＩＲ（ν_neat, cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１１２０，９６０，９００，８４０，７
２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，３０
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５５〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
５〜３．５０（ｍ，６Ｈ），３．７７〜３．８９（ｍ，
１Ｈ）．

【０１３４】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、
アミド誘導体（２ｅ）を得た（工程２）。

【０１３５】

【化３２】

【０１３６】得られたアミド誘導体（２ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１３７】白色固体融点；４９℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８６
０，１６５０，１６２５，１４７０，１２２５，１２１
０，１１１０，９５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．９５（ｍ，５
７Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
３０〜３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８５〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１３８】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｅ）を得た（工程５）。

【０１３９】

【化３３】

【０１４０】得られたアミド誘導体（３ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１４１】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４２５，１３８０，１２６０，１２１０，１１２
０，９１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．９０（ｍ，６Ｈ），２．２５〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．０１〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１４２】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｅ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｅ）を得た（工程７
及び８）。

【０１４３】

【化３４】

【０１４４】得られたアミド誘導体（１ｅ）の物性は次
のとおりである。

【０１４５】白色固体融点；２３℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１３８０，１２２
０，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１７〜１．４５（ｍ，４
９Ｈ），１．４５〜１．９２（ｍ，８Ｈ），２．２２〜
２．４５（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１４６】製造例７製造例１の工程２において、化合物（４ａ）の代わりに
製造例６の工程１で得た化合物（４ｅ）を、更にテトラ
デカン酸メチルの代わりにヘキサデカン酸メチルを用い
た以外は、製造例１の工程２と同様に反応を行い、アミ
ド誘導体（２ｆ）を得た（工程１及び２）。

【０１４７】

【化３５】

【０１４８】得られたアミド誘導体（２ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１４９】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２２０，１２０５，１１１
０，９５０，８８５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２５〜１．９５（ｍ，６
１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１０Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１５０】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに化合物（２ｆ）を用いた以外は、製造例
１の工程５と同様に反応を行い、アミド誘導体（３ｆ）
を得た（工程５）。

【０１５１】

【化３６】

【０１５２】得られたアミド誘導体（３ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１５３】白色固体融点；４５〜４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．４８（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１５４】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｆ）を
用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応を
行い、目的とするアミド誘導体（１ｆ）を得た（工程７
及び８）。

【０１５５】

【化３７】

【０１５６】得られたアミド誘導体（１ｆ）の物性は次
のとおりである。

【０１５７】白色固体融点；３５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，５
４Ｈ），１．４５〜１．９５（ｍ，７Ｈ），２．２５〜
２．５５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９５（ｍ，１６
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１５８】製造例８製造例１の工程１において、ヘキサデシルグリシジルエ
ーテルの代わりにテトラデシルグリシジルエーテルを用
いた以外は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、ア
ミノアルコール誘導体（４ｇ）を得た（工程１）。

【０１５９】

【化３８】

【０１６０】得られたアミノアルコール誘導体（４ｇ）
の物性は次のとおりである。

【０１６１】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３３４０，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１２０，１０６５，９９
５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．４５（ｍ，２６
Ｈ），１．４５〜１．８５（ｍ，６Ｈ），２．５７〜
２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３
８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．７５〜３．８８（ｍ，
１Ｈ）．

【０１６２】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｇ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｇ）を得た（工程２）。

【０１６３】

【化３９】

【０１６４】得られたアミド誘導体（２ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６５】白色固体融点；４７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４０，２９３０，２８５
５，１６２０，１４７０，１２０５，１１１０，９５
０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．２６〜１．８９（ｍ，５
２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．
２９〜３．５２（ｍ，１１Ｈ），３．３３（ｓ，３
Ｈ），３．８８〜３．９５（ｍ，１Ｈ）．

【０１６６】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに、上記（工程２）で得た化合物（２ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行
い、アミド誘導体（３ｇ）を得た（工程５）。

【０１６７】

【化４０】

【０１６８】得られたアミド誘導体（３ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１６９】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８６０，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９１０，８４５，７５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
６Ｈ），１．４５〜１．７３（ｍ，４Ｈ），１．７３〜
１．９０（ｍ，２Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２
Ｈ），２．５０〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０〜
２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜３．１８（ｍ，１
Ｈ），３．１８〜４．００（ｍ，１３Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ）．

【０１７０】製造例１の工程７において、化合物（３
ａ）の代わりに、上記（工程５）で得た化合物（３ｇ）
を用いた以外は、製造例１の工程７及び８と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｇ）を得た（工程
７及び８）。

【０１７１】

【化４１】

【０１７２】得られたアミド誘導体（１ｇ）の物性は次
のとおりである。

【０１７３】白色固体融点；２７℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６５０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８
０，１３０５，１２１０，１１２０，１０８０，７２
０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．４５（ｍ，４
５Ｈ），１．４５〜１．９３（ｍ，７Ｈ），２．２０〜
２．６０（ｍ，３Ｈ），３．２０〜３．９０（ｍ，１７
Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１７４】製造例９製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりに２−メトキシエチルアミンを用いた以外
は、製造例１の工程１と同様に反応を行い、アミノアル
コール誘導体（４ｈ）を得た（工程１）。

【０１７５】

【化４２】

【０１７６】得られたアミノアルコール誘導体（４ｈ）
の物性は次のとおりである。

【０１７７】白色固体融点；５４〜５５℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４３０，２９２０，２８５
５，１４７０，１１２０，１０６５，９００，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５〜１．７０（ｍ，３０
Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，４Ｈ），３．３２
（ｓ，３Ｈ），３．３８〜３．４８（ｍ，６Ｈ），３．
７７〜３．８９（ｍ，１Ｈ）．

【０１７８】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｈ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｈ）を得た（工程２）。

【０１７９】

【化４３】

【０１８０】得られたアミド誘導体（２ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８１】白色固体融点；５１〜５２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４２０，２９２０，２８５
５，１６２０，１４７０，１１１０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８７（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５５
Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０〜
４．００（ｍ，１１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）．

【０１８２】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｈ）を得た（工程５）。

【０１８３】

【化４４】

【０１８４】得られたアミド誘導体（３ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８５】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２０，１３８０，１３１０，１２５
０，１１９０，１１２０，９１０，８５０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．４５（ｍ，５
０Ｈ），１．４５〜１．７０（ｍ，４Ｈ），２．３０〜
２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．７０（ｍ，１
Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１Ｈ），３．００〜
３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２０〜４．００（ｍ，１３
Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）．

【０１８６】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｈ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程６）。

【０１８７】

【化４５】

【０１８８】得られたアミド誘導体（１ｈ）の物性は次
のとおりである。

【０１８９】白色固体融点；３１〜３２℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４５０，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１３８０，１３００，１１９
０，１１６０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５４
Ｈ），２．２０〜２．４５（ｍ，３Ｈ），３．２０〜
３．９０（ｍ，１７Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）．

【０１９０】製造例３の工程１１において、化合物（２
ｂ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｈ）を
用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応を行
い、１，３−ジオキソラン−アミド誘導体（１６ｈ）を
得た（工程１１）。

【０１９１】

【化４６】

【０１９２】得られた１，３−ジオキソラン−アミド誘
導体（１６ｈ）の物性は次のとおりである。

【０１９３】無色透明液体¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，５４
Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，３Ｈ），
２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５〜
４．３０（ｍ，１９Ｈ）．

【０１９４】製造例３の工程１０において、化合物（１
６ｂ）の代わりに上記（工程１１）で得た化合物（１６
ｈ）を用いた以外は、製造例３の工程１１と同様に反応
を行い、目的とするアミド誘導体（１ｈ）を得た（工程
１０）。

【０１９５】製造例１０製造例１の工程１において、３−メトキシプロピルアミ
ンの代わりにエチルアミンを用いた以外は、製造例１の
工程１と同様に反応を行い、アミノアルコール誘導体
（４ｉ）を得た（工程１）。

【０１９６】

【化４７】

【０１９７】得られたアミノアルコール誘導体（４ｉ）
の物性は次のとおりである。

【０１９８】白色固体融点；６０〜６１℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４００，２９３０，２８５
５，１４７０，１３１０，１１１０，９５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，
３Ｈ），１．１５〜１．７０（ｍ，３０Ｈ），２．５５
〜２．８０（ｍ，４Ｈ），３．３５〜３．５３（ｍ，４
Ｈ），３．７９〜３．９３（ｍ，１Ｈ）．

【０１９９】製造例１の工程２において、化合物（４
ａ）の代わりに上記（工程１）で得た化合物（４ｉ）
を、更にテトラデカン酸メチルの代わりにヘキサデカン
酸メチルを用いた以外は、製造例１の工程２と同様に反
応を行い、アミド誘導体（２ｉ）を得た（工程２）。

【０２００】

【化４８】

【０２０１】得られたアミド誘導体（２ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０２】白色固体融点；５６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４１０，２９３０，２８６
０，１６２５，１４７０，１３８０，１３０５，１２４
５，１２１０，１１１０，９５０，８５５，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｔ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１５〜１．７５（ｍ，５７
Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３
０〜３．５５（ｍ，９Ｈ），３．８５〜４．００（ｍ，
１Ｈ）．

【０２０３】製造例１の工程５において、化合物（２
ａ）の代わりに上記（工程２）で得た化合物（２ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程５と同様に反応を行い、
アミド誘導体（３ｉ）を得た（工程５）。

【０２０４】

【化４９】

【０２０５】得られたアミド誘導体（３ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２０６】無色透明液体ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；２９３０，２８５５，１６５
０，１４７０，１４２５，１３８０，１２１０，１１２
０，９０５，８４０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１０〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．２５〜２．５０（ｍ，２Ｈ），２．５０〜
２．７０（ｍ，１Ｈ），２．７０〜２．８５（ｍ，１
Ｈ），３．００〜４．００（ｍ，１２Ｈ）．

【０２０７】製造例１の工程６において、化合物（３
ａ）の代わりに上記（工程５）で得た化合物（３ｉ）を
用いた以外は、製造例１の工程６と同様に反応を行い、
目的とするアミド誘導体（１ｉ）を得た（工程６）。

【０２０８】

【化５０】

【０２０９】得られたアミド誘導体（１ｉ）の物性は次
のとおりである。

【０２１０】白色固体融点；３５〜３６℃ ＩＲ（ν_neat，cm^-1）；３４４５，２９３０，２８６
０，１６３０，１４７０，１４２０，１３８０，１３０
５，１２１０，１１２０，７２０．¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）；０．８８（ｂｒｔ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．１３〜１．７５（ｍ，５
７Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．
２０〜３．９０（ｍ，１６Ｈ）．

【０２１１】製造例１１顔料１５０ｇを丸底フラスコ（又はニーダー）に入れ、
これに（C₈F₁₇CH₂CH₂O)₂P(O)OH７．５ｇとイソプロピル
アルコール１５００ｇを加熱溶解（５０℃）しておいた
ものを加え、６０℃で４時間混合した。その後、４０〜
５０℃にてイソプロピルアルコールを減圧留去し、乾燥
して目的の疎水化処理顔料を１５５ｇ得た。

【０２１２】実施例１（油性固形ファンデーション）表１に示す組成の油性固形ファンデーションを製造し、
化粧持ち、使用感及び保湿効果について評価した。結果
を表２に示す。

【０２１３】

【表１】

【０２１４】（製法）成分（１）〜（９）を９０℃に加
熱し、混合溶解させる。更に成分（１０）〜（２１）を
加え、９０℃に維持したまま均一になるまで十分に攪拌
混合する。この混合物を金皿に充填して冷却することに
より、油性固形ファンデーションを得た。

【０２１５】（評価方法）（１）化粧持ち及び使用感：１０人の専門パネリストに
より、ファンデーションを塗布したときの化粧持ちと、
のび、しっとり感及びかさつきにくさについて官能評価
し、以下の基準で判定した。 ○；「良い」が８人以上。 △；「良い」が４〜７人。 ×；「良い」が４人未満。

【０２１６】（２）保湿効果：頬部に肌荒れを起こして
いる女性１０名を被験者とし、ファンデーションを１週
間塗布した。塗布前後に皮膚コンダクタンスを測定し、
塗布前後の値を比較した。皮膚コンダクタンスは、３７
℃の温水にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０％の部屋で
２０分間安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コン
ダクタンスメータ（ＩＢＳ社製）にて測定した。結果は
以下の基準で判定して示した。 ○；「塗布後にコンダクタンス値が上昇」が８人以上。 △；「塗布後にコンダクタンス値が上昇」が４〜７人。 ×；「塗布後にコンダクタンス値が上昇」が４人未満。

【０２１７】

【表２】

【０２１８】表２の結果から明らかなように、本発明の
油性固形ファンデーションは、化粧持ち、使用感及び保
湿効果に優れたものであった。

【０２１９】実施例２（二層型液状ファンデーション）下記組成の二層型液状ファンデーションを下記製法に従
って製造した。

【表３】（成分）（重量％）（１）オクタメチルシクロテトラシロキサン２０．０（２）ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体０．５（３）アミド誘導体（１ｅ；融点２３℃）７．０（４）メトキシ桂皮酸オクチル２．０（５）グリセリン２．０（６）エタノール１５．０（７）水バランス（８）疎水化処理酸化チタン（製造例１１）６．０（９）疎水化処理セリサイト（製造例１１）８．０（10）疎水化処理ベンガラ（製造例１１）０．５（11）疎水化処理黄酸化鉄（製造例１１）１．５（12）疎水化処理黒酸化鉄（製造例１１）０．１

【０２２０】（製法）成分（１）〜（４）を室温にて溶
解した後、成分（８）〜（１２）をディスパーで分散さ
せる。これに成分（５）〜（７）を攪拌しながら添加し
て乳化し、目的の二層型液状ファンデーションを得た。

【０２２１】実施例３（ほお紅）下記組成のほお紅を下記製法に従って製造した。

【表４】（成分）（重量％）（１）流動イソパラフィンバランス（２）アミド誘導体（１ｆ；融点３５℃）５．０（３）パラフィンワックス２０．０（４）防腐剤０．３（５）シリコーン処理セリサイト^*1 ３０．０（６）シリコーン処理酸化チタン^*1 １５．０（７）シリコーン処理ベンガラ^*1 ２．０（８）シリコーン処理黄酸化鉄^*1 １．０（９）香料０．０１ *1：メチル水素ポリシロキサン２％処理

【０２２２】（製法）成分（１）〜（４）を９０℃に加
熱し、混合溶解させる。更に成分（５）〜（９）を加
え、約５分間混合した後、更に仕上げ粉砕する。プレス
機で金皿へプレスしてほお紅を得た。

【０２２３】実施例４（パウダーファンデーション）下記組成のパウダーファンデーションを下記製法に従っ
て製造した。

【表５】（成分）（重量％）（１）疎水化処理酸化チタン（製造例１１）１０．０（２）疎水化処理セリサイト（製造例１１）３０．０（３）疎水化処理マイカ（製造例１１）バランス（４）疎水化処理カオリン（製造例１１）５．０（５）疎水化処理ベンガラ（製造例１１）０．８（６）疎水化処理黄酸化鉄（製造例１１）２．５（７）疎水化処理黒酸化鉄（製造例１１）０．１（８）アミド誘導体（１ｇ；融点２７℃）８．０（９）ミツロウ２．０（10）防腐剤０．２（11）香料０．０１

【０２２４】（製法）成分（１）〜（７）の顔料を混合
し、粉砕機に通して粉砕する。これを高速ブレンダーに
移し、成分（８）〜（１１）を加熱混合し、均一にした
ものを顔料に加えて更に混合し均一にする。これを粉砕
機で処理し、ふるいを通し、粒度をそろえた後、数日間
放置してから金皿などの容器中に圧縮成型してパウダー
ファンデーションを得た。

【０２２５】実施例５（パウダーアイシャドウ）下記組成のパウダーアイシャドウを下記製法に従って製
造した。

【表６】（成分）（重量％）（１）シリコーン処理雲母チタン^*1 ５．０（２）シリコーン処理セリサイト^*1 バランス（３）シリコーン処理マイカ^*1 ２５．０（４）シリコーン処理酸化鉄（赤、黄、黒）^*1 ２．０（５）群青９．０（６）紺青１２．０（７）アミド誘導体（１ｈ；融点３１℃）８．０（８）スクワラン２．０（９）ワセリン１．５（10）ソルビタントリオレエート１．０（11）防腐剤０．１（12）香料０．０１ *1：メチル水素ポリシロキサン２％処理

【０２２６】（製法）成分（２）〜（６）の顔料を先に
混合、粉砕した後、成分（１）の雲母チタンを混合す
る。その他は実施例３と同様にして目的のパウダーアイ
シャドウを得た。

【０２２７】実施例６（サンスクリーン乳液）下記組成のサンスクリーン乳液を下記組成に従って製造
した。

【表７】（成分）（重量％）（１）ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合体２．０（２）アミド誘導体（１ｉ；融点３５℃）８．０（３）ステアリン酸アルミニウム０．２（４）１−イソステアロイル−３−ミリストイルグリセロール２．０（５）シリコーン処理酸化亜鉛^*1 ９．０（６）デカメチルシクロペンタシロキサン１５．０（７）パラオキシ安息香酸ブチル０．１（８）硫酸マグネシウム０．５（９）グリセリン５．０（10）水バランス（11）香料０．０１ *1：メチル水素ポリシロキサン２％処理

【０２２８】（製法）成分（１）〜（４）を混合し、７
５℃に加熱する。これに（５）をディスパーで分散させ
る。この中に（７）〜（１０）の混合物を７５℃に加熱
し、攪拌下で徐々に添加して乳化する。その後３０℃に
冷却し、（６）及び（１１）を加え、更に室温まで冷却
して目的のサンスクリーン乳液を得た。

【０２２９】以上の実施例２〜６で得られた各種の化粧
料はいずれも使用感が良好で、しっとり感、かさつきに
くさ及び化粧持ちに優れるものであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＡ６１Ｋ 7/035 Ａ６１Ｋ 7/035 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：（Ａ）次の一般式（１）、（２）又は（３）で表わされ
るアミド化合物の１種又は２種以上【化１】（式中、Ｒ¹及びＲ²は同一又は異なって炭素数１〜４０
のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示し、
Ｒ³は炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン
基又は単結合を示し、Ｒ⁴は水素原子、炭素数１〜１２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は２，３−ジヒ
ドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、Ｒ³が単結
合のときはＲ⁴は水素原子である。）【化２】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を示し、Ｒ^3aは炭
素数３〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示
し、Ｒ^4aは炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルコキ
シ基を示す。）【化３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を示し、Ｒ
^4bは水素原子、炭素数１〜１２の直鎖若しくは分岐鎖の
アルコキシ基又は２，３−エポキシプロピルオキシ基を
示す。ただし、Ｒ³が単結合のときＲ^4bは水素原子であ
る。）（Ｂ）顔料を含有する化粧料。
【請求項２】成分（Ｂ）が、疎水化処理顔料である請
求項１記載の化粧料。
【請求項３】乳化型化粧料である請求項１又は２記載
の化粧料。