JP3287653B2 - Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic apparatus using the electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体及びこの
電子写真感光体を用いた電子写真装置に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member and an electrophotographic apparatus using the electrophotographic photosensitive member.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来から、電子写真感光体に用いられる
光導電材料としては酸化亜鉛、セレン、硫化カドミウム
などの無機光導電材料が知られている。一方、ポリビニ
ルカルバゾール、フタロシアニン、アゾ顔料などの有機
光導電材料も高生産性、無公害性などの利点が注目さ
れ、光導電特性、耐久性などでは劣る欠点はあるものの
広く用いられるようになってきた。最近では上記欠点の
改善された有機光導電材料が提案され、このような有機
光導電材料の光導電特性は無機光導電材料をしのぎつつ
ある。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photoconductive materials such as zinc oxide, selenium, and cadmium sulfide have been known as photoconductive materials used for electrophotographic photosensitive members. On the other hand, organic photoconductive materials such as polyvinyl carbazole, phthalocyanine, and azo pigments have also been noted for their advantages such as high productivity and no pollution. Was. Recently, organic photoconductive materials having the above-mentioned disadvantages improved have been proposed, and the photoconductive properties of such organic photoconductive materials are surpassing those of inorganic photoconductive materials.

【０００３】電子写真感光体は複写機、レーザービーム
プリンターなどにおける電子写真プロセスにおいて、帯
電、露光、現像、転写、クリーニング、除電などの作用
を反復して受けるため、様々な耐久性を要求される。特
に耐摩耗性や耐傷性などの機械的強度は耐久寿命を決定
する最大の要素である。An electrophotographic photosensitive member is required to have various durability because it repeatedly undergoes actions such as charging, exposure, development, transfer, cleaning, and static elimination in an electrophotographic process in a copying machine, a laser beam printer, or the like. . In particular, mechanical strength such as wear resistance and scratch resistance is the largest factor that determines the durability life.

【０００４】一方、前記の有機光導電材料は、バインダ
ー樹脂を用いて成膜されるのが一般的である。従って有
機光導電材料を使った電子写真感光体の耐摩耗性や耐傷
性はバインダー樹脂の選択によりほぼ決定されるといっ
ても過言ではない。しかし、有機光導電材料の光導電特
性に影響を与えないバインダー樹脂はかなり限定されて
おり、従って有機光導電材料を用いた電子写真感光体の
耐摩耗性は、無機光導電材料を使った電子写真感光体に
遥かに及ばない。On the other hand, the above-mentioned organic photoconductive material is generally formed into a film using a binder resin. Therefore, it is not an exaggeration to say that the abrasion resistance and scratch resistance of the electrophotographic photosensitive member using the organic photoconductive material are substantially determined by the selection of the binder resin. However, the binder resin that does not affect the photoconductive properties of the organic photoconductive material is considerably limited, and therefore, the abrasion resistance of the electrophotographic photoreceptor using the organic photoconductive material is limited to the electronic resistance using the inorganic photoconductive material. It is far less than a photoreceptor.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】電子写真プロセスにお
いて、耐摩耗性にもっとも影響する工程はクリーニング
である。近年現像剤の微粒化などに伴い、クリーニング
はますます高精度を要求されている。また装置の省スペ
ース化に伴い、より簡単な装置構成が要求されている。
これらの要求にもっとも適したクリーニング方法は、ブ
レードクリーニングである。ブレードクリーニングは板
状のポリウレタンなどの弾性部材を感光体表面に突き当
てて行うため、感光体とブレードとの間に大きな摩擦力
が生じ、感光体が摩耗して耐久性が低下する。これに対
処するためには、感光体に強度を付与することが必要で
ある。感光体に強度を付与するためにはバインダー樹脂
の高分子量化、硬化性バインダー樹脂の使用などが考え
られるが、高分子量バインダー樹脂は、有機感光体の主
たる製造法であるコーティング工程において、コーティ
ング塗料の増粘を引き起こすため、高分子量化には限界
がある。また硬化性バインダー樹脂は、硬化時に有機光
導電材料の反応性を劣化させたり、未反応の官能基や重
合開始剤の反応生成物などによる不純物準位が形成され
たりして十分な光導電特性が得られない。In the electrophotographic process, the most influential step on abrasion resistance is cleaning. In recent years, as the developer becomes finer, the cleaning is required to have higher and higher accuracy. Further, with the space saving of the device, a simpler device configuration is required.
The cleaning method most suitable for these requirements is blade cleaning. Since blade cleaning is performed by abutting a plate-like elastic member such as polyurethane against the surface of the photoconductor, a large frictional force is generated between the photoconductor and the blade, and the photoconductor is worn and durability is reduced. To cope with this, it is necessary to impart strength to the photoconductor. In order to impart strength to the photoreceptor, it is conceivable to increase the molecular weight of the binder resin, use a curable binder resin, and the like. Therefore, there is a limit in increasing the molecular weight. In addition, the curable binder resin has sufficient photoconductive properties due to the deterioration of the reactivity of the organic photoconductive material during curing and the formation of impurity levels due to unreacted functional groups and reaction products of the polymerization initiator. Can not be obtained.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、電子写
真特性を劣化させることなく耐摩耗性、耐傷性などの機
械的強度を向上させ、耐久性に優れた電子写真感光体を
提供すること、およびこの電子写真感光体を用いた電子
写真装置を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor which has improved mechanical strength such as abrasion resistance and scratch resistance without deteriorating electrophotographic characteristics and has excellent durability. And an electrophotographic apparatus using the electrophotographic photosensitive member.

【０００７】本発明の電子写真感光体は、感光層あるい
は感光層上に必要に応じ設ける保護層に下記一般式
（１）で示される末端反応性ポリカーボネートを反応さ
せて得られる樹脂を含有するものである。The electrophotographic photoreceptor of the present invention contains a resin obtained by reacting a terminal-reactive polycarbonate represented by the following general formula (1) with a photosensitive layer or a protective layer provided on the photosensitive layer as required. It is.

【０００８】[0008]

【外５】 [Outside 5]

【０００９】上記式（１）中、Ｘは下記式 In the above formula (1), X is the following formula:

【外７】 （上記式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ は水素原子、アル
キル、ハロゲン化アルキル、アリールまたはハロゲンを
示し、Ｌ、Ｍは水素原子、アルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アリール基、アラルキル基、または環状アルキ
ル基を示す。Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ 、ＬおよびＭは置
換基を有してもよい。） で示される基であり 、ｍは０または１を示し、Ｙおよび
Ｚは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
基、環状アルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化ア
ルキル基を示し、ｎは１以上の整数を示す。Ｘ、Ｙおよ
びＺは置換基を有してもよい。[Outside 7] (In the above formula, R ₁ , R ₂ , R ₃ , and R ₄ represent a hydrogen atom,
Kill, alkyl halide, aryl or halogen
L and M are a hydrogen atom, an alkyl group, a halogenated
Alkyl, aryl, aralkyl, or cyclic alkyl
Represents a hydroxyl group. R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , L and M are
It may have a substituent. ) Is a group represented by, m represents 0 or 1, Y and Z represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a cyclic alkyl group, a halogen atom or a halogenated alkyl group, n 1 or more Indicates an integer. X, Y and Z may have a substituent.

【００１０】本発明の電子写真装置は、上記の電子写真
感光体と、前記電子写真感光体を帯電させる帯電手段
と、帯電した前記電子写真感光体に対し像露光を行い静
電潜像を形成する像露光手段と、静電潜像の形成された
前記電子写真感光体をトナーで現像する現像手段とを有
するものである。An electrophotographic apparatus according to the present invention comprises the above electrophotographic photosensitive member, charging means for charging the electrophotographic photosensitive member, and image exposure of the charged electrophotographic photosensitive member to form an electrostatic latent image. And a developing means for developing the electrophotographic photosensitive member, on which the electrostatic latent image is formed, with toner.

【００１１】本発明の電子写真感光体は、支持体上の感
光層あるいは保護層に、下記一般式（１）の末端反応性
ポリカーボネートを反応させて得られる樹脂（以下、単
に一般式（１）のポリカーボネート樹脂という）を含有
する。保護層は、必要に応じて感光層上に設けるもので
ある。The electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises a resin (hereinafter simply referred to as a compound represented by the general formula (1)) obtained by reacting an end-reactive polycarbonate represented by the following general formula (1) with a photosensitive layer or a protective layer on a support. Of polycarbonate resin). The protective layer is provided on the photosensitive layer as needed.

【００１２】[0012]

【外６】 [Outside 6]

【００１３】上記式（１）中、Ｘは下記式 In the above formula (1), X is the following formula:

【外８】 （上記式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ は水素原子、アル
キル、ハロゲン化アルキル、アリールまたはハロゲンを
示し、Ｌ、Ｍは水素原子、アルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アリール基、アラルキル基、または環状アルキ
ル基を示す。Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ 、ＬおよびＭは置
換基を有してもよい。） で示される基であり 、ｍは０または１を示し、Ｙおよび
Ｚは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
基、環状アルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化ア
ルキル基を示し、ｎは１以上の整数を示す。Ｘ、Ｙおよ
びＺは置換基を有してもよい。[Outside 8] (In the above formula, R ₁ , R ₂ , R ₃ , and R ₄ represent a hydrogen atom,
Kill, alkyl halide, aryl or halogen
L and M are a hydrogen atom, an alkyl group, a halogenated
Alkyl, aryl, aralkyl, or cyclic alkyl
Represents a hydroxyl group. R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , L and M are
It may have a substituent. ) Is a group represented by, m represents 0 or 1, Y and Z represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a cyclic alkyl group, a halogen atom or a halogenated alkyl group, n 1 or more Indicates an integer. X, Y and Z may have a substituent.

【００１４】一般式（１）で示される末端反応性ポリカ
ーボネートは、末端にグリシジル基を有し、これらグリ
シジル基によって一般式（１）の末端反応性ポリカーボ
ネート同士が硬化反応するものである。一般式（１）に
おいて、主鎖を形成するポリカーボネート鎖The terminal-reactive polycarbonate represented by the general formula (1) has a glycidyl group at a terminal, and the terminal-reactive polycarbonates of the general formula (1) undergo a curing reaction by these glycidyl groups. In the general formula (1), a polycarbonate chain forming a main chain

【００１５】[0015]

【外７】 の分子量（数平均分子量、以下同様）は、１，０００〜
１００，０００の範囲が好ましい。[Outside 7] Has a molecular weight (number average molecular weight, the same applies hereinafter) of 1,000 to
A range of 100,000 is preferred.

【００１６】一般式（１）の末端反応性ポリカーボネー
トは、１分子中の反応性基が少ないため、硬化反応の確
率は高くはないものの、ポリカーボネート鎖がある程度
の分子量を有するために、生成する樹脂鎖の分子量は元
のポリカーボネート鎖の数倍に達し、十分な強度を得
る。また、一般式（１）の末端反応性ポリカーボネート
は反応性基の濃度が低いために、未反応で残留した反応
基や開始剤の反応生成物の影響が極めて小さく、電子写
真感光体の電子写真特性に与える影響は無視できるレベ
ルである。The terminal reactive polycarbonate represented by the general formula (1) has a small number of reactive groups in one molecule, and thus does not have a high probability of a curing reaction. The molecular weight of the chains reaches several times that of the original polycarbonate chains and obtains sufficient strength. Further, since the terminal reactive polycarbonate of the general formula (1) has a low concentration of the reactive group, the influence of the unreacted residual reactive group and the reaction product of the initiator is extremely small. The effect on the properties is negligible.

【００１７】[0017]

【００１８】[0018]

【００１９】好ましいＸのさらに具体的な例を以下に示
す。Preferred specific examples of X are shown below.

【００２０】[0020]

【外９】 [Outside 9]

【００２１】[0021]

【００２２】また、以下に示す一般式（１）中の構造
（２）として好ましい例を以下に挙げる。Preferred examples of the structure (2) in the following general formula (1) are shown below.

【００２３】[0023]

【外１１】 〔構造（２）の好ましい例〕[Outside 11] [Preferred example of structure (2)]

【００２４】[0024]

【外１２】 [Outside 12]

【００２５】Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｌ
及びＭの置換基としては、例えば炭素数１〜６個のアル
キル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの
アラルキル基、フェニル、ナフチル、アンスリル、ピレ
ニルなどの芳香環基、ピリジル、チェニル、フリル、キ
ノリルなどの複素環基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シなどのアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素などのハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基またはアミノ基
などが挙げられる。X, Y, Z, R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , L
And the substituent of M include, for example, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aralkyl group such as benzyl, phenethyl and naphthylmethyl, an aromatic ring group such as phenyl, naphthyl, anthryl and pyrenyl, pyridyl, chenyl, furyl and quinolyl. And the like, a heterocyclic group such as methoxy, ethoxy, propoxy and the like, a halogen atom such as fluorine, chlorine and bromine, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group or an amino group.

【００２６】一般式（１）の末端反応性ポリカーボネー
トは、例えば以下のようにして合成することができる。The terminal reactive polycarbonate of the general formula (1) can be synthesized, for example, as follows.

【００２７】合成例 ビスフェノールＺのジクロロメタン溶液を水酸化ナトリ
ウム水溶液と攪拌混合した後、ホスゲンを通じることに
より下記化合物Ａを得る。SYNTHESIS EXAMPLE A dichloromethane solution of bisphenol Z is stirred and mixed with an aqueous sodium hydroxide solution, and the mixture is passed through phosgene to obtain the following compound A.

【００２８】[0028]

【外１３】 （式中、Ｐは整数を示す。Ｐは３〜３４０、更には３０
〜３００が好ましい。） 次に化合物Ａとエピクロルヒドリンをジクロロメタンに
溶解し、水酸化ナトリウム水溶液を加え激しく攪拌混合
しつつ５０℃に過熱し下記化合物Ｂ（末端反応性ポリカ
ーボネート）を得る。[Outside 13] (Wherein, P represents an integer. P is 3 to 340, and more preferably 30
~ 300 is preferred. Next, the compound A and epichlorohydrin are dissolved in dichloromethane, an aqueous sodium hydroxide solution is added, and the mixture is heated to 50 ° C. with vigorous stirring and mixing to obtain the following compound B (terminally reactive polycarbonate).

【００２９】[0029]

【外１４】 （式中、Ｐは整数を示す。）[Outside 14] (In the formula, P represents an integer.)

【００３０】本発明の電子写真感光体において、感光層
は単一層でもよいし、少なくとも電荷発生層及び電荷輸
送層で構成される積層構造でもよい。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the photosensitive layer may be a single layer, or may have a laminated structure comprising at least a charge generation layer and a charge transport layer.

【００３１】感光層が単一層の場合、電荷発生材料、電
荷輸送材料及び一般式（１）のポリカーボネート樹脂を
同一層に含有して、同一層内で光キャリアの生成および
移動を行う。When the photosensitive layer is a single layer, the charge generation material, the charge transport material and the polycarbonate resin of the general formula (1) are contained in the same layer, and the generation and movement of the photocarriers are performed in the same layer.

【００３２】感光層が積層構造の場合、電荷発生材料を
含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送
層との積層順は、支持体側から電荷発生層、電荷輸送層
の順でもよいし、その逆でもよいが、一般式（１）のポ
リカーボネート樹脂は少なくとも外側の層（支持体から
遠い方の層）に含有する。もちろん、電荷発生層及び電
荷輸送層の両層に一般式（１）のポリカーボネート樹脂
を含有させてもかまわない。When the photosensitive layer has a laminated structure, the charge generating layer containing the charge generating material and the charge transporting layer containing the charge transporting material may be stacked in the order of the charge generating layer and the charge transporting layer from the support side. The reverse is also possible, but the polycarbonate resin of the general formula (1) is contained in at least the outer layer (the layer farther from the support). Of course, both the charge generation layer and the charge transport layer may contain the polycarbonate resin of the general formula (1).

【００３３】電荷発生材料としては、例えばフタロシア
ニン顔料、多環キノン顔料、アゾ顔料、ペリレン顔料、
インジゴ顔料、キナクリドン顔料、アズレニウム塩顔
料、スクアリリウム染料、シアニン染料、ピリリウム染
料、チオピリリウム染料、キサンテン色素、キノンイム
ン色素、トリフェニルメタン色素、スチリル色素、セレ
ン、テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムな
どが挙げられる。Examples of the charge generating material include phthalocyanine pigments, polycyclic quinone pigments, azo pigments, perylene pigments,
Indigo pigments, quinacridone pigments, azurenium salt pigments, squarylium dyes, cyanine dyes, pyrylium dyes, thiopyrylium dyes, xanthene dyes, quinone immun dyes, triphenylmethane dyes, styryl dyes, selenium, tellurium, amorphous silicon, cadmium sulfide and the like.

【００３４】電荷輸送材料としては、例えばピレン化合
物、カルバゾール化合物、ヒドラゾン化合物、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアニリン化合物、ジフェニルアミン化合物、
トリフェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合
物、ピラゾリン化合物、スチリル化合物、スチルベン化
合物などが挙げられる。As the charge transport material, for example, pyrene compounds, carbazole compounds, hydrazone compounds, N, N-
Dialkylaniline compounds, diphenylamine compounds,
Examples include triphenylamine compounds, triphenylmethane compounds, pyrazoline compounds, styryl compounds, stilbene compounds, and the like.

【００３５】感光層が単一層の場合、感光層の厚みは５
〜１００μｍが好ましく、更には１０〜１６μｍが好ま
しい。単一層の感光層には、一般式（１）のポリカーボ
ネート樹脂を１０〜７０重量％、更には１５〜６０重量
％含有するのが好ましく、電荷発生材料及び電荷輸送材
料を各々の１０〜７０重量％、更には２０〜７０重量％
含有するのが好ましい。When the photosensitive layer is a single layer, the thickness of the photosensitive layer is 5
To 100 μm, more preferably 10 to 16 μm. The single photosensitive layer preferably contains 10 to 70% by weight, more preferably 15 to 60% by weight, of the polycarbonate resin of the general formula (1). %, Even 20-70% by weight
It is preferred to contain.

【００３６】感光層が積層構造の場合、電荷発生層の厚
みは０．００１〜６μｍ、更には０．０１〜２μｍが好
ましく、電荷輸送層の厚みは５〜１００μｍ、更には１
０〜６０μｍが好ましい。一般式（１）のポリカーボネ
ート樹脂の含有量は、電荷発生層あるいは電荷輸送層に
対して１０〜１００重量％が好ましい。電荷発生層に
は、電荷発生材料を１０〜１００重量％、更には４０〜
１００重量％含有するのが好ましい。電荷輸送層には、
電荷輸送材料を２０〜８０重量％、更には３０〜７０重
量％含有するのが好ましい。When the photosensitive layer has a laminated structure, the thickness of the charge generation layer is preferably 0.001 to 6 μm, more preferably 0.01 to 2 μm, and the thickness of the charge transport layer is 5 to 100 μm, and more preferably 1 to 100 μm.
0 to 60 μm is preferred. The content of the polycarbonate resin of the general formula (1) is preferably from 10 to 100% by weight based on the charge generation layer or the charge transport layer. The charge generation layer contains 10 to 100% by weight of a charge generation material, and more preferably 40 to 100% by weight.
It is preferred to contain 100% by weight. In the charge transport layer,
It is preferable that the charge transporting material is contained in an amount of 20 to 80% by weight, more preferably 30 to 70% by weight.

【００３７】本発明の電子写真感光体は、感光層に使用
する材料を真空蒸着あるいは適当なバインダーと組み合
わせて支持体上に成膜し、一般式（１）の末端反応性ポ
リカーボネートを反応硬化させて得られる。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the material used for the photosensitive layer is formed on a support by vacuum deposition or in combination with an appropriate binder, and the terminal-reactive polycarbonate of the general formula (1) is cured by reaction. Obtained.

【００３８】バインダーとしては、例えばポリエステ
ル、ポリウレタン、ポリアリレート、ポリエチレン、ポ
リスチレン、ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリ
アミド、ポリプロピレン、ポリイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリサルホン、ポリアリルエーテル、ポリアセター
ル、ナイロン、フェノール樹脂、アクリル樹脂、シリコ
ーン樹脂、エポキシ樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹
脂、ブチラール樹脂や更には反応性エポキシモノマー、
反応性エポキシオリゴマー、反応性（メタ）アクリルモ
ノマー、反応性（メタ）アクリルオリゴマーを用いるこ
とができる。これらバインダー材料は単独で用いたりま
たは２種以上混合して用いることができる。As the binder, for example, polyester, polyurethane, polyarylate, polyethylene, polystyrene, polybutadiene, polycarbonate, polyamide, polypropylene, polyimide, polyamideimide, polysulfone, polyallylether, polyacetal, nylon, phenolic resin, acrylic resin, silicone resin , Epoxy resins, allyl resins, alkyd resins, butyral resins and even reactive epoxy monomers,
Reactive epoxy oligomers, reactive (meth) acrylic monomers, and reactive (meth) acrylic oligomers can be used. These binder materials can be used alone or in combination of two or more.

【００３９】一般式（１）のポリカーボネート樹脂も、
バインダー樹脂として単独で、あるいは上記のバインダ
ー材料と混合して用いることができる。The polycarbonate resin of the general formula (1) is also
The binder resin can be used alone or in combination with the above binder material.

【００４０】本発明の電子写真感光体においては、一般
式（１）のポリカーボネート樹脂を含有する保護層を感
光層上に設けてもよい。一般式（１）のポリカーボネー
ト樹脂の含有量は、保護層に対して１０〜１００重量％
が好ましい。保護層の厚みは０．０１〜２０μｍ、更に
は０．１〜１０μｍが好ましい。保護層には、電荷発生
材料、電荷輸送材料、金属、金属酸化物、金属窒化物、
金属塩、合金、更にはカーボンなどを含有してもよい。
保護層は、感光層よりも機械的強度を強くして電子写真
感光体の耐久性を向上させる層である。In the electrophotographic photosensitive member of the present invention, a protective layer containing the polycarbonate resin represented by the general formula (1) may be provided on the photosensitive layer. The content of the polycarbonate resin of the general formula (1) is 10 to 100% by weight based on the protective layer.
Is preferred. The thickness of the protective layer is preferably 0.01 to 20 μm, more preferably 0.1 to 10 μm. The protective layer includes a charge generation material, a charge transport material, a metal, a metal oxide, a metal nitride,
It may contain metal salts, alloys, and even carbon.
The protective layer is a layer that has higher mechanical strength than the photosensitive layer and improves the durability of the electrophotographic photosensitive member.

【００４１】支持体は導電性を有し、鉄、銅、ニッケ
ル、アルミニウム、チタン、錫、アンチモン、インジウ
ム、鉛、亜鉛、金、銀などの金属や合金、あるいはそれ
らの酸化物、更にはカーボン、導電性樹脂などの材料を
用いて製造することができる。支持体の形状は円筒状、
ベルト状やシート状が好ましい。前記導電性材料を所望
形状に成型加工して支持体としてもよいが、前記導電性
材料を塗料として別の支持体に塗布したり、蒸着して支
持体としてもよい。The support has conductivity and is made of a metal or alloy such as iron, copper, nickel, aluminum, titanium, tin, antimony, indium, lead, zinc, gold, silver, or an oxide thereof, or carbon. And a material such as a conductive resin. The shape of the support is cylindrical,
A belt shape or a sheet shape is preferable. The conductive material may be formed into a desired shape and used as a support. Alternatively, the conductive material may be applied as a paint to another support or may be deposited and used as a support.

【００４２】支持体と感光層との間に、下引き層を設け
てもよい。下引き層は主にバインダー樹脂からなるが、
前記導電性材料やアクセプターを含有してもよい。下引
き層を形成するバインダー樹脂としてはポリエステル、
ポリウレタン、ポリアリレート、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリプロピレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリサルホン、ポリアリルエーテル、ポリアセタール、
ナイロン、フェノール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン
樹脂、エポキシ樹脂、ユリア樹脂、アリル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ブチラール樹脂などが挙げられる。An undercoat layer may be provided between the support and the photosensitive layer. The undercoat layer is mainly composed of a binder resin,
The conductive material and the acceptor may be contained. Polyester as a binder resin for forming the undercoat layer,
Polyurethane, polyarylate, polyethylene, polystyrene, polybutadiene, polycarbonate, polyamide, polypropylene, polyimide, polyamideimide,
Polysulfone, polyallyl ether, polyacetal,
Nylon, phenol resin, acrylic resin, silicone resin, epoxy resin, urea resin, allyl resin, alkyd resin, butyral resin, and the like.

【００４３】感光層の塗布には、バーコーター、ナイフ
コーター、ロールコーター、アトライター、スプレー、
浸漬塗布、静電塗布、粉体塗布などの手段が用いられ
る。For coating the photosensitive layer, a bar coater, knife coater, roll coater, attritor, spray,
Means such as dip coating, electrostatic coating, and powder coating are used.

【００４４】一般式（１）の末端反応性ポリカーボネー
トを反応硬化させるには、熱反応、光反応などの方法が
使用可能であるが、このような方法を用いる場合、末端
反応性ポリカーボネートと共に開始剤を用いるとよい。
熱反応により硬化を行う場合、硬化温度は１５０℃以下
が望ましい。光反応あるいは熱反応で用いることができ
る開始剤としては、例えば以下のものを挙げることがで
きる。In order to react and cure the terminal-reactive polycarbonate of the general formula (1), a method such as a thermal reaction or a photoreaction can be used. When such a method is used, an initiator is used together with the terminal-reactive polycarbonate. It is good to use.
When curing is performed by a thermal reaction, the curing temperature is desirably 150 ° C. or lower. Examples of the initiator that can be used in the photoreaction or the thermal reaction include the following.

【００４５】[0045]

【外１５】 ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ジエ
チルアミノプロピルアミン、ベンジルジメチルアミン、
メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルスルホ
ン、無水フタル酸、無水ドデシルコハク酸、無水ジクロ
ルコハク酸等を開始剤として使用することができる。[Outside 15] Diethylenetriamine, triethylenetetramine, diethylaminopropylamine, benzyldimethylamine,
Metaphenylenediamine, diaminodiphenylsulfone, phthalic anhydride, dodecylsuccinic anhydride, dichlorosuccinic anhydride and the like can be used as initiators.

【００４６】光反応に用いる光源には、例えば高圧水銀
ランプ、メタルハライドランプ、無電極マイクロウェー
ブランプなどが使用可能である。As the light source used for the photoreaction, for example, a high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, an electrodeless microwave lamp and the like can be used.

【００４７】次に、本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリについて説明する。図１
に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写式電子
写真装置の概略構成を示した。図において、１は本発明
のドラム型感光体であり、軸１ａを中心に矢印方向に所
定の周速度で回転駆動する。該感光体１はその回転過程
で帯電手段２によりその周面に正または負の所定電位の
均一帯電を受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手
段により光像露光Ｌ（スリット露光あるいはレーザービ
ーム走査露光など）を受ける。これにより感光体周面に
露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。その
静電潜像は、次いで現像手段４でトナー現像され、その
トナー現像像が転写手段５により不図示の給紙部から感
光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同期取り
されて給送された記録材Ｐの面に順次転写されていく。
像転写を受けた記録材Ｐは感光体面から分離されて像定
着手段８へ導入されて像定着を受けて複写物（コピー）
として機外へプリントアウトされる。像転写後の感光体
１の表面はクリーニング手段６にて転写残りトナーの除
去を受けて清浄面化され、前露光手段７により除電処理
がされて繰り返して像形成に使用される。感光体１の均
一帯電手段２としてはコロナ帯電装置が一般に広く使用
されている。また、転写装置５もコロナ転写手段が一般
に広く使用されている。電子写真装置として、上述の感
光体や現像手段、クリーング手段などの構成要素のう
ち、複数のものを装置ユニットとして一体に結合して構
成し、このユニットを装置本体に対して着脱自在に構成
しても良い。例えば、感光体１とクリーニング手段６と
を一体化してひとつの装置ユニットとし、装置本体のレ
ールなどの案内手段を用いて着脱自在の構成にしてもよ
い。このとき、上記の装置ユニットのほうに帯電手段お
よび／または現像手段を伴って構成してもよい。また、
光像露光Ｌは、電子写真装置を複写機やプリンターとし
て使用する場合には、原稿からの反射光や透過光を用い
る。あるいは、原稿を読み取り信号化に従って、この信
号によりレーザービームの走査、発光ダイオードアレイ
の駆動、または液晶シャッターアレイの駆動などを行う
ことにより行われる。また、ファクシミリのプリンター
として使用する場合には、光像露光Ｌは受信データをプ
リントするための露光になる。Next, an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member of the present invention and a facsimile will be described. FIG.
FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photoreceptor of the present invention. In FIG. 1, reference numeral 1 denotes a drum type photosensitive member of the present invention, which is driven to rotate around an axis 1a in a direction of an arrow at a predetermined peripheral speed. The photoreceptor 1 is uniformly charged at a predetermined positive or negative potential on its peripheral surface by a charging means 2 in the course of its rotation, and then, in an exposure section 3, a light image exposure L (slit exposure or Laser beam scanning exposure). As a result, an electrostatic latent image corresponding to the exposure image is sequentially formed on the peripheral surface of the photoconductor. The electrostatic latent image is then developed with toner by a developing unit 4, and the developed toner image is transferred by a transfer unit 5 between a photosensitive unit 1 and a transfer unit 5 from a paper supply unit (not shown) in synchronization with the rotation of the photosensitive unit 1. The recording material P is sequentially transferred onto the surface of the taken and fed recording material P.
The recording material P to which the image has been transferred is separated from the surface of the photoreceptor, introduced into the image fixing means 8 and subjected to the image fixing, so as to be copied.
Printed out of the machine. The surface of the photoreceptor 1 after the image transfer is cleaned and cleaned by removing the untransferred toner by the cleaning unit 6, subjected to a charge removal process by the pre-exposure unit 7, and used repeatedly for image formation. As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used. Also, the corona transfer means is generally widely used for the transfer device 5. As an electrophotographic apparatus, of the above-described components such as the photoreceptor, the developing means, and the cleaning means, a plurality of components are integrally connected as an apparatus unit, and this unit is configured to be detachable from the apparatus body. May be. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one apparatus unit, and may be configured to be detachable using a guide means such as a rail of the apparatus body. At this time, the above-described device unit may be provided with a charging unit and / or a developing unit. Also,
When the electrophotographic apparatus is used as a copying machine or a printer, the light image exposure L uses light reflected or transmitted from a document. Alternatively, the scanning is performed by scanning a laser beam, driving a light-emitting diode array, or driving a liquid crystal shutter array in accordance with a read signal of an original document. When used as a facsimile printer, the light image exposure L is an exposure for printing received data.

【００４８】図２は、電子写真装置をプリンターとして
使用したファクシミリのブロック図である。コントロー
ラ１０は画像読取部９とプリンター１８を制御する。コ
ントローラ１０の全体はＣＰＵ１６により制御されてい
る。画像読取部９からの読取データは、送信回路１２を
通して相手局に送信される。相手局から受けたデータは
受信回路１１を通してプリンター１８に送られる。画像
メモリ１５には所定の画像データが記憶される。プリン
タコントローラ１７はプリンター１８を制御している。
１３は電話である。回線１４から受信された画像（回線
を介して接続されたリモート端末からの画像情報）は、
受信回路１１で復調された後、ＣＰＵ１６は画像情報の
信号処理を行い順次画像メモリ１５に格納される。そし
て少なくとも１ページの画像がメモリ１５に格納される
と、そのページの画像記憶を行う。ＣＰＵ１６は、メモ
リ１５より１ページの画像情報を読み出しプリンタコン
トローラ１７に信号化された１ページの画像情報を送出
する。プリンタコントローラ１７は、ＣＰＵ１６からの
１ページの画像情報を受け取るとそのページの画像情報
記録を行うべく、プリンター１８を制御する。なお、Ｃ
ＰＵ１６は、プリンター１８による記録中に、次のペー
ジの受信を行っている。以上のように、画像の受信と記
録が行われる。FIG. 2 is a block diagram of a facsimile using the electrophotographic apparatus as a printer. The controller 10 controls the image reading unit 9 and the printer 18. The whole controller 10 is controlled by the CPU 16. The read data from the image reading unit 9 is transmitted to the partner station through the transmission circuit 12. Data received from the partner station is sent to the printer 18 through the receiving circuit 11. The image memory 15 stores predetermined image data. The printer controller 17 controls the printer 18.
13 is a telephone. The image received from the line 14 (image information from a remote terminal connected via the line)
After being demodulated by the receiving circuit 11, the CPU 16 performs signal processing of the image information and sequentially stores the signal in the image memory 15. When the image of at least one page is stored in the memory 15, the image of the page is stored. The CPU 16 reads out one page of image information from the memory 15 and sends the signalized one page of image information to the printer controller 17. Upon receiving the image information of one page from the CPU 16, the printer controller 17 controls the printer 18 to record the image information of the page. Note that C
The PU 16 is receiving the next page during recording by the printer 18. As described above, image reception and recording are performed.

【００４９】[0049]

【実施例】【Example】

実施例１ メトキシメチル化ナイロン１０部（重量部、以下同様）
およびイソプロパノール１５０部を混合溶解し、その後
この混合液を外形８０ｍｍ、長さ３６０ｍｍのアルミニ
ウムシリンダーに浸漬塗布し、１μｍの下引き層を形成
した。Example 1 10 parts of methoxymethylated nylon (parts by weight, hereinafter the same)
And 150 parts of isopropanol were mixed and dissolved, and then the mixed solution was applied by dip coating to an aluminum cylinder having an outer diameter of 80 mm and a length of 360 mm to form a 1 μm undercoat layer.

【００５０】次に、下記トリスアゾ顔料１０部と、Next, 10 parts of the following trisazo pigment:

【００５１】[0051]

【外１６】 ポリカーボネート（ビスフェノールＡ型、分子量３万）
５部と、シクロヘキサノン７００部とをサンドミルにて
分散し、この分散液を前記下引き層上に浸漬塗布して、
膜厚０．０５μｍの電荷発生層を形成した。[Outside 16] Polycarbonate (bisphenol A type, molecular weight 30,000)
5 parts and 700 parts of cyclohexanone were dispersed in a sand mill, and this dispersion was applied by dip coating on the undercoat layer.
A charge generation layer having a thickness of 0.05 μm was formed.

【００５２】次に、下記トリフェニルアミン１０部と、Next, 10 parts of the following triphenylamine:

【００５３】[0053]

【外１７】 下記末端反応性ポリカーボネート（ビスフェノールＺ
型、分子量２万）７部と、[Outside 17] The following terminal reactive polycarbonate (Bisphenol Z
Type, molecular weight 20,000) 7 parts,

【００５４】[0054]

【外１８】 [Outside 18]

【００５５】下記の末端無反応性ポリカーボネート（ビ
スフェノールＺ型、分子量２万５千）３部と、3 parts of the following terminal non-reactive polycarbonate (bisphenol Z type, molecular weight: 25,000)

【００５６】[0056]

【外１９】 下記重合開始剤０．２部と、[Outside 19] 0.2 parts of the following polymerization initiator,

【００５７】[0057]

【外２０】 クロロベンゼン１５０部と、ジクロロメタン１００部と
を溶解混合し、その後この混合液を前記電荷発生層上に
浸漬塗布した。塗布後シリンダーを熱風乾燥し、更に無
電極マイクロウェーブランプ（波長３６５ｎｍ）により
塗膜を光硬化して膜厚２０μｍの電荷輸送層とし、本発
明の電子写真感光体を作成した。このようにシリンダー
状の感光体をタイプ１の電子写真感光体とする。[Outside 20] 150 parts of chlorobenzene and 100 parts of dichloromethane were dissolved and mixed, and then this mixture was applied onto the charge generation layer by dip coating. After the application, the cylinder was dried with hot air, and the coating film was photocured with an electrodeless microwave lamp (wavelength: 365 nm) to form a 20 μm-thick charge transport layer, thereby producing an electrophotographic photoreceptor of the present invention. The cylindrical photoreceptor is referred to as a type 1 electrophotographic photoreceptor.

【００５８】支持体として厚み５０μｍのアルミシート
を用い、その他は上記のタイプ１の電子写真感光体と同
様にして本発明の電子写真感光体を作成した。このよう
にシート状の感光体をタイプ２の電子写真感光体とす
る。An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as the above-mentioned type 1 electrophotographic photoreceptor except that an aluminum sheet having a thickness of 50 μm was used as a support. The sheet-shaped photoconductor is a type 2 electrophotographic photoconductor.

【００５９】比較例 実施例１で用いた末端反応性ポリカーボネート７部を、
実施例１で用いた末端無反応性ポリカーボネート７部に
かえ、その他は実施例１と同様にしてタイプ１とタイプ
２の電子写真感光体を作成した。Comparative Example 7 parts of the end-reactive polycarbonate used in Example 1 was
Electrophotographic photoreceptors of type 1 and type 2 were prepared in the same manner as in Example 1 except that 7 parts of the terminal non-reactive polycarbonate used in Example 1 were used.

【００６０】以上のようにして得た実施例１と比較例の
電子写真感光体について、以下に示す耐摩耗性試験、傷
試験及び実機耐久試験を行った。The electrophotographic photoreceptors of Example 1 and Comparative Example obtained as described above were subjected to the following abrasion resistance test, scratch test, and actual machine durability test.

【００６１】耐摩耗性試験 テーバー式摩耗試験機（Ｔｅｂｅｒ Ｔｙｐｅ Ａｂｒ
ａｓｉｏｎ Ｔｅｓｔｅｒ、安田精機製）により、実施
例１で得たタイプ２の電子写真感光体および比較例で得
たタイプ２の電子写真感光体について、加重１ｋｇ、
５，０００サイクルの摩耗試験を行った。摩耗による重
量減少は、実施例１の方が比較例に比べ、約２０％少な
く、一般式（１）の末端反応性ポリカーボネートを用い
ることの効果が見られた。Abrasion resistance test A Taber type abrasion tester (Teber Type Abr)
weight of the type 2 electrophotographic photosensitive member obtained in Example 1 and the type 2 electrophotographic photosensitive member obtained in Comparative Example,
A 5,000 cycle wear test was performed. The weight loss due to abrasion was about 20% less in Example 1 than in Comparative Example, and the effect of using the terminal-reactive polycarbonate of the general formula (1) was observed.

【００６２】傷試験 ヘイドン１４型表面性測定機（新東科学製）を用いて、
実施例１で得たタイプ２の電子写真感光体および比較例
で得たタイプ２の電子写真感光体について傷試験を行っ
た。Scratch test Using a Haydon 14 type surface property measuring device (manufactured by Shinto Kagaku),
A scratch test was performed on the type 2 electrophotographic photosensitive member obtained in Example 1 and the type 2 electrophotographic photosensitive member obtained in Comparative Example.

【００６３】傷試験は、先端の直径が０．０５ｍｍのダ
イヤモンド針で感光体表面に傷をつけて、傷の深さで評
価した。ダイヤモンド針には５０ｇの加重をかけた。傷
試験の結果、傷の深さは、実施例１の方が比較例に比
べ、１５％程度小さく、表面硬度の点からも一般式
（１）の末端反応性ポリカーボネートを用いることの効
果が見られた。In the scratch test, the surface of the photoreceptor was scratched with a diamond needle having a tip having a diameter of 0.05 mm, and the scratch depth was evaluated. A 50 g weight was applied to the diamond needle. As a result of the flaw test, the flaw depth of Example 1 was about 15% smaller than that of the comparative example, and the effect of using the terminal-reactive polycarbonate of the general formula (1) was seen from the viewpoint of surface hardness. Was done.

【００６４】実機耐久試験 実施例１で得たタイプ１の電子写真感光体および比較例
で得たタイプ１の電子写真感光体を用いて、複写機（商
品名ＣＬＣ５００、キヤノン（株）社製）で２万枚の記
録紙に複写を行う耐久試験を行った。その結果、実施例
１の感光体は、２万枚複写後も良好な画像が得られた。
しかしながら、比較例の感光体では１３０００枚複写後
に白地画像カブリの著しい画像しか得られなくなり、感
光体が使用不能となった。耐久試験後、それぞれの感光
体表面の削れ量を測定したところ、実施例１は比較例に
比べ、２５％少なかった。Real machine durability test A copying machine (trade name: CLC500, manufactured by Canon Inc.) was manufactured using the type 1 electrophotographic photosensitive member obtained in Example 1 and the type 1 electrophotographic photosensitive member obtained in Comparative Example. Endurance test for copying on 20,000 sheets of recording paper. As a result, the photoreceptor of Example 1 obtained a good image even after copying 20,000 sheets.
However, with the photoreceptor of the comparative example, only an image with remarkable white background image fog was obtained after 13000 copies, and the photoreceptor became unusable. After the endurance test, the amount of scraping of each photoreceptor surface was measured, and it was found that Example 1 was 25% less than the comparative example.

【００６５】実施例２ 実施例１で用いたトリフェニルアミン化合物３０部、実
施例１で用いた末端反応性ポリカーボネート５０部、実
施例１用いた末端無反応性ポリカーボネートと同じ構造
で分子量が７万のもの２０部、実施例１で用いた光開始
剤０．２５部、クロロベンゼン１０００部およびジクロ
ロメタン５００部を溶解混合し、この混合液を前述の比
較例で得たタイプ１及びタイプ２の感光体の表面にスプ
レー塗布し、形成された塗膜を熱風乾燥および光照射し
て膜厚６μｍの保護層とし、タイプ１及びタイプ２の本
発明の電子写真感光体を得た。この電子写真感光体につ
いて実施例１と同様に耐摩耗性試験、傷試験及び実施耐
久試験を行った。試験結果を表１に示した。Example 2 30 parts of the triphenylamine compound used in Example 1, 50 parts of the terminal reactive polycarbonate used in Example 1, and the same structure as the terminal non-reactive polycarbonate used in Example 1 but having a molecular weight of 70,000 20 parts, 0.25 part of the photoinitiator used in Example 1, 1000 parts of chlorobenzene and 500 parts of dichloromethane were dissolved and mixed, and the resulting mixture was used as a photoreceptor of type 1 or type 2 obtained in the comparative example. , And the formed coating film was dried with hot air and irradiated with light to form a protective layer having a thickness of 6 μm. Thus, type 1 and type 2 electrophotographic photoreceptors of the present invention were obtained. This electrophotographic photosensitive member was subjected to a wear resistance test, a scratch test and a practical durability test in the same manner as in Example 1. The test results are shown in Table 1.

【００６６】実施例３ 実施例１で用いたトリフェニルアミン化合物３０部、実
施例１で用いた末端反応性ポリカーボネート３０部、下
記構造式のエポキシモノマー２０部、Example 3 30 parts of the triphenylamine compound used in Example 1, 30 parts of the terminal-reactive polycarbonate used in Example 1, 20 parts of an epoxy monomer having the following structural formula,

【００６７】[0067]

【外２１】 [Outside 21]

【００６８】実施例２で用いた末端無反応性ポリカーボ
ネート２０部、実施例１用いた光開始剤０．２５部、ク
ロロベンゼン１０００部およびジクロロメタン５００部
を溶解混合し、この混合液を実施例２と同様に比較例の
電子写真感光体に塗布して保護層とし、タイプ１及びタ
イプ２の本発明の電子写真感光体を得た。この電子写真
感光体について実施例１と同様に耐摩耗性試験、傷試験
及び実施耐久試験を行った。試験結果を表１に示した。20 parts of the non-reactive terminal polycarbonate used in Example 2, 0.25 parts of the photoinitiator used in Example 1, 1000 parts of chlorobenzene and 500 parts of dichloromethane were dissolved and mixed. Similarly, it was applied to the electrophotographic photoreceptor of Comparative Example to form a protective layer, thereby obtaining Type 1 and Type 2 electrophotographic photoreceptors of the present invention. This electrophotographic photosensitive member was subjected to a wear resistance test, a scratch test and a practical durability test in the same manner as in Example 1. The test results are shown in Table 1.

【００６９】実施例４ 実施例１で用いたトリフェニルアミン化合物３０部、実
施例１で用いた末端反応性ポリカーボネート３０部、下
記構造式のエポキシモノマー２０部、Example 4 30 parts of the triphenylamine compound used in Example 1, 30 parts of the terminal-reactive polycarbonate used in Example 1, 20 parts of an epoxy monomer having the following structural formula,

【００７０】[0070]

【外２２】 [Outside 22]

【００７１】実施例２で用いた末端無反応性ポリカーボ
ネート２０部、実施例１で用いた光開始剤０．２５部、
クロロベンゼン１０００部およびジクロロメタン５００
部を溶解混合し、この混合液を実施例２と同様に比較例
の電子写真感光体に塗布して保護層とし、タイプ１及び
タイプ２の本発明の電子写真感光体を得た。この電子写
真感光体について実施例１と同様に耐摩耗性試験、傷試
験及び実施耐久試験を行った。試験結果を表１に示し
た。20 parts of the terminal non-reactive polycarbonate used in Example 2, 0.25 part of the photoinitiator used in Example 1,
1000 parts of chlorobenzene and 500 parts of dichloromethane
The resulting mixture was applied to the electrophotographic photoreceptor of Comparative Example in the same manner as in Example 2 to form a protective layer, thereby obtaining Type 1 and Type 2 electrophotographic photoreceptors of the present invention. This electrophotographic photosensitive member was subjected to a wear resistance test, a scratch test and a practical durability test in the same manner as in Example 1. The test results are shown in Table 1.

【００７２】実施例５ 実施例１で用いたトリフェニルアミン化合物３０部、実
施例１で用いた末端反応性ポリカーボネート３０部、下
記構造式のエポキシモノマーＡおよびＡＡを各々１０
部、Example 5 30 parts of the triphenylamine compound used in Example 1, 30 parts of the terminal reactive polycarbonate used in Example 1, and 10 parts each of epoxy monomers A and AA having the following structural formula
Department,

【００７３】[0073]

【外２３】 [Outside 23]

【００７４】実施例２で用いた末端無反応性ポリカーボ
ネート２０部、実施例１用いた光開始剤０．２５部、ク
ロロベンゼン１０００部およびジクロロメタン５００部
を溶解混合し、この混合液を実施例２と同様に比較例の
電子写真感光体に塗布して保護層とし、タイプ１及びタ
イプ２の本発明の電子写真感光体を得た。この電子写真
感光体について実施例１と同様に耐摩耗性試験、傷試験
及び実施耐久試験を行った。試験結果を表１に示した。20 parts of the non-reactive terminal polycarbonate used in Example 2, 0.25 parts of the photoinitiator used in Example 1, 1000 parts of chlorobenzene and 500 parts of dichloromethane were dissolved and mixed. Similarly, it was applied to the electrophotographic photoreceptor of Comparative Example to form a protective layer, thereby obtaining Type 1 and Type 2 electrophotographic photoreceptors of the present invention. This electrophotographic photosensitive member was subjected to a wear resistance test, a scratch test and a practical durability test in the same manner as in Example 1. The test results are shown in Table 1.

【００７５】実施例６ 実施例１で用いたトリフェニルアミン３０部、下記構造
の末端反応性ポリカーボネート（分子量２０，０００）
３０部、Example 6 30 parts of triphenylamine used in Example 1 and a terminal-reactive polycarbonate having the following structure (molecular weight: 20,000)
30 parts,

【００７６】[0076]

【外２４】 下記構造のエポキシ樹脂２０部、[Outside 24] 20 parts of epoxy resin having the following structure,

【００７７】[0077]

【外２５】 [Outside 25]

【００７８】実施例２で用いた末端無反応性ポリカーボ
ネート２０部、実施例１で用いた光開始剤０．２５部、
モノクロロベンゼン１０００部およびジクロロメタン５
００部を溶解混合し、この混合液を実施例２と同様に比
較例の電子写真感光体に塗布して保護層とし、タイプ１
及びタイプ２の本発明の電子写真感光体を得た。この電
子写真感光体について実施例１と同様に耐摩耗性試験、
傷試験及び実施耐久試験を行った。試験結果を表１に示
した。20 parts of the terminal non-reactive polycarbonate used in Example 2, 0.25 part of the photoinitiator used in Example 1,
Monochlorobenzene 1000 parts and dichloromethane 5
00 parts were dissolved and mixed, and this mixed solution was applied to the electrophotographic photosensitive member of the comparative example in the same manner as in Example 2 to form a protective layer.
And an electrophotographic photoreceptor of the invention of type 2 was obtained. The abrasion resistance test was performed on this electrophotographic photosensitive member in the same manner as in Example 1.
A scratch test and a practical durability test were performed. The test results are shown in Table 1.

【００７９】実施例７ 実施例１で用いたトリフェニルアミン３０部、下記構造
の末端反応性ポリカーボネート（分子量２０，０００）
３０部、Example 7 30 parts of triphenylamine used in Example 1 and a terminal-reactive polycarbonate having the following structure (molecular weight: 20,000)
30 parts,

【００８０】[0080]

【外２６】 下記構造のエポキシ樹脂２０重量部、[Outside 26] 20 parts by weight of an epoxy resin having the following structure,

【００８１】[0081]

【外２７】 [Outside 27]

【００８２】実施例２で用いた末端無反応性ポリカーボ
ネート２０部、実施例１で用いた光開始剤０．２５部、
クロロベンゼン１０００部、およびジクロロメタン５０
０部を溶解混合し、この混合液を実施例２と同様に比較
例の電子写真感光体に塗布して保護層とし、タイプ１及
びタイプ２の本発明の電子写真感光体を得た。この電子
写真感光体について実施例１と同様に耐摩耗性試験、傷
試験及び実施耐久試験を行った。試験結果を表１に示し
た。20 parts of the non-reactive terminal polycarbonate used in Example 2, 0.25 part of the photoinitiator used in Example 1,
1000 parts of chlorobenzene and 50 parts of dichloromethane
0 parts were dissolved and mixed, and this mixed solution was applied to the electrophotographic photosensitive member of the comparative example in the same manner as in Example 2 to form a protective layer, thereby obtaining Type 1 and Type 2 electrophotographic photosensitive members of the present invention. This electrophotographic photosensitive member was subjected to a wear resistance test, a scratch test and a practical durability test in the same manner as in Example 1. The test results are shown in Table 1.

【００８３】実施例８ 実施例１で得たタイプ１及びタイプ２の電子写真感光体
のそれぞれに、実施例３と同様の保護層を実施例３と同
様にして形成してタイプ１及びタイプ２の本発明の電子
写真感光体を得た。Example 8 On each of the type 1 and type 2 electrophotographic photosensitive members obtained in Example 1, a protective layer similar to that of Example 3 was formed in the same manner as in Example 3 to form a type 1 and type 2 electrophotographic photosensitive member. Of the present invention was obtained.

【００８４】この電子写真感光体について実施例１と同
様に耐摩耗性試験、傷試験及び耐久試験を行った。試験
結果を表１に示した。The electrophotographic photosensitive member was subjected to a wear resistance test, a scratch test and a durability test in the same manner as in Example 1. The test results are shown in Table 1.

【００８５】[0085]

【表１】 [Table 1]

【００８６】[0086]

【発明の効果】以上説明したように、本発明は電子写真
特性を劣化させることなく、耐摩耗性、耐傷性などの機
械的強度を向上させたものである。As described above, the present invention improves the mechanical strength such as abrasion resistance and scratch resistance without deteriorating electrophotographic characteristics.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】本発明の電子写真感光体を用いた電子写真装置
の一例を示す側面図である。FIG. 1 is a side view showing an example of an electrophotographic apparatus using the electrophotographic photosensitive member of the present invention.

【図２】本発明の電子写真装置をプリンターとして使用
したファクシミリの一例を示すブロック図である。FIG. 2 is a block diagram illustrating an example of a facsimile using the electrophotographic apparatus of the present invention as a printer.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１ 感光体 ２ 帯電手段 ４ 現像手段 ５ 転写手段 ６ クリーニング手段 ７ 前露光手段 ８ 定着手段 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Photoreceptor 2 Charging means 4 Developing means 5 Transfer means 6 Cleaning means 7 Pre-exposure means 8 Fixing means

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−123065（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−128451（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−9148（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−12656（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−289377（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−204170（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−75389（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−289629（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−150531（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−72772（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−3640（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−148041（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/05 101 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (56) References JP-A-4-123065 (JP, A) JP-A-60-128451 (JP, A) JP-A-58-9148 (JP, A) 12656 (JP, A) JP-A-5-289377 (JP, A) JP-A-5-204170 (JP, A) JP-A-6-75389 (JP, A) JP-A-6-289629 (JP, A) JP-A-5-150531 (JP, A) JP-A-5-72772 (JP, A) JP-A-60-3640 (JP, A) JP-A-2-148041 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl. ⁷ , DB name) G03G 5/05 101

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、前記感光層に下記一般式（１）で示される
末端反応性ポリカーボネートを反応させて得られる樹脂
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【外１】 ｛上記式（１）中、Ｘは下記式 【外２】 （上記式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ は水素原子、アル
キル、ハロゲン化アルキル、アリールまたはハロゲンを
示し、Ｌ、Ｍは水素原子、アルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アリール基、アラルキル基、または環状アルキ
ル基を示す。Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ 、ＬおよびＭは置
換基を有してもよい。） で示される基であり 、ｍは０または１を示し、Ｙおよび
Ｚは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
基、環状アルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化ア
ルキル基を示し、ｎは１以上の整数を示す。Ｘ、Ｙおよ
びＺは置換基を有してもよい。｝ 1. An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer on a support, characterized in that the photosensitive layer contains a resin obtained by reacting an end-reactive polycarbonate represented by the following general formula (1). Electrophotographic photoreceptor. [Outside 1] {In the above formula (1), X is represented by the following formula [outer 2] (In the above formula, R ₁ , R ₂ , R ₃ , and R ₄ represent a hydrogen atom,
Kill, alkyl halide, aryl or halogen
L and M are a hydrogen atom, an alkyl group, a halogenated
Alkyl, aryl, aralkyl, or cyclic alkyl
Represents a hydroxyl group. R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , L and M are
It may have a substituent. ) Is a group represented by, m represents 0 or 1, Y and Z represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a cyclic alkyl group, a halogen atom or a halogenated alkyl group, n 1 or more Indicates an integer. X, Y and Z may have a substituent. ｝ 【請求項２】 前記一般式（１）中のＸが下記式で示さ
れる基である請求項１記載の電子写真感光体。 【外３】 2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein X in the general formula (1) is a group represented by the following formula. [Outside 3] 【請求項３】 前記感光層が電荷発生層及び電荷輸送層
で構成される積層構造である請求項１または２記載の電
子写真感光体。Wherein the photosensitive layer is a laminated structure composed of a charge generating layer and a charge transport layer according to claim 1 or 2 electrophotographic photosensitive member according. 【請求項４】 支持体上に感光層および保護層を有する
電子写真感光体において、少なくとも前記保護層に下記
一般式（１）で示される末端反応性ポリカーボネートを
反応させて得られる樹脂を含有することを特徴とする電
子写真感光体。 【外４】 ｛上記式（１）中、Ｘは下記式 【外５】 （上記式中、Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ は水素原子、アル
キル、ハロゲン化アルキル、アリールまたはハロゲンを
示し、Ｌ、Ｍは水素原子、アルキル基、ハロゲン化アル
キル基、アリール基、アラルキル基、または環状アルキ
ル基を示す。Ｒ ₁ 、Ｒ ₂ 、Ｒ ₃ 、Ｒ ₄ 、ＬおよびＭは置
換基を有してもよい。） で示される基であり 、ｍは０または１を示し、Ｙおよび
Ｚは水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル
基、環状アルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化ア
ルキル基を示し、ｎは１以上の整数を示す。Ｘ、Ｙおよ
びＺは置換基を有してもよい。｝ 4. An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer and a protective layer on a support, wherein at least the protective layer contains a resin obtained by reacting an end-reactive polycarbonate represented by the following general formula (1). An electrophotographic photoreceptor, comprising: [Outside 4] {In the above formula (1), X is formula [outer 5] (In the above formula, R ₁ , R ₂ , R ₃ , and R ₄ represent a hydrogen atom,
Kill, alkyl halide, aryl or halogen
L and M are a hydrogen atom, an alkyl group, a halogenated
Alkyl, aryl, aralkyl, or cyclic alkyl
Represents a hydroxyl group. R ₁ , R ₂ , R ₃ , R ₄ , L and M are
It may have a substituent. ) Is a group represented by, m represents 0 or 1, Y and Z represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a cyclic alkyl group, a halogen atom or a halogenated alkyl group, n 1 or more Indicates an integer. X, Y and Z may have a substituent. ｝ 【請求項５】 前記一般式（１）中のＸが下記式で示さ
れる基である請求項５記載の電子写真感光体。 【外６】 5. The electrophotographic photosensitive member according to claim 5, wherein X in the general formula (1) is a group represented by the following formula. [Outside 6] 【請求項６】 前記感光層が電荷発生層及び電荷輸送層
で構成される積層構造である請求項４または５記載の電
子写真感光体。Wherein said photosensitive layer is a laminated structure composed of a charge generating layer and a charge transport layer according to claim 4 or 5 electrophotographic photosensitive member according. 【請求項７】 請求項１乃至６のいずれかに記載の電子
写真感光体と、前記電子写真感光体を帯電させる帯電手
段と、帯電した前記電子写真感光体に対し像露光を行い
静電潜像を形成する像露光手段と、静電潜像の形成され
た前記電子写真感光体をトナーで現像する現像手段とを
有することを特徴とする電子写真装置。7. A electrophotographic photosensitive member according to any one of claims 1 to 6, a charging means for charging said electrophotographic photosensitive member, an electrostatic latent performs image exposure to the charged the electrophotographic photosensitive member An electrophotographic apparatus comprising: an image exposing unit that forms an image; and a developing unit that develops the electrophotographic photosensitive member on which an electrostatic latent image is formed with toner.