JP3287421B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関し、詳しくは、薄膜
性に優れ、高輝度発光を可能とする４官能スチリル化合
物からなる有機ＥＬ素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device (organic EL device), and more particularly, to an organic EL device comprising a tetrafunctional styryl compound which has excellent thin film properties and enables high-luminance light emission.

【０００２】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】電界発
光を利用したＥＬ素子は、自己発光のため視認性が高
く、また完全固体素子であるため耐衝撃性に優れるとい
う特徴を有しており、薄型ディスプレイ素子，液晶ディ
スプレイのバックライト，平面光源などに用いられてい
る。現在実用化されているＥＬ素子は、分散型ＥＬ素子
である。この分散型ＥＬ素子は、数１０Ｖ，１０ｋＨｚ
以上の交流電圧を必要とするため駆動回路が複雑になっ
ている。一方、有機薄膜ＥＬ素子は駆動電圧を１０Ｖ程
度まで低下させることが出来、高輝度に発光するため近
年盛んに研究が行われ、多くの有機薄膜ＥＬ素子が開発
されている（C.W.Tang and S.A.VAN Slyke,Appl.Phys.L
ett.,vol.51,pp.913〜915(1987) ；特開平６３−２６４
６２９号公報）。これらの有機薄膜ＥＬ素子は、透明電
極／正孔注入層／発光層／背面電極の積層型であり、正
孔注入層により効率よく正孔を発光層内へ注入すること
ができる。上記有機薄膜ＥＬ素子の構成において、発光
層にテトラフェニルブタジエン化合物誘導体を用いた有
機ＥＬ薄膜素子（特開昭５９−１９４３９３号公報，特
開平４−９６９９０号公報）やスチリル化合物（欧州特
許公開第０３８８７６８号公報，特開平４−１８４８９
２号公報，特開平３−２０５４７８号公報）を用いたも
のがある。また、近年上記スチリル化合物より派生した
３官能化合物を発光材料として含有する有機ＥＬ素子が
開示されているが、輝度および発光効率が低いという問
題がある。2. Description of the Related Art EL devices utilizing electroluminescence have the characteristics of high visibility due to self-luminescence and excellent impact resistance because they are completely solid devices. , Thin display elements, backlights for liquid crystal displays, flat light sources, and the like. An EL element currently in practical use is a dispersion-type EL element. This dispersion-type EL element has several tens of volts and 10 kHz.
Since the above AC voltage is required, the driving circuit is complicated. On the other hand, organic thin film EL devices can reduce the driving voltage to about 10 V and emit light with high luminance, and have been actively studied in recent years, and many organic thin film EL devices have been developed (CWTang and SAVAN Slyke, Appl.Phys.L
ett., vol. 51, pp. 913-915 (1987); JP-A-63-264.
629). These organic thin film EL devices are of a stacked type of a transparent electrode / a hole injection layer / a light emitting layer / a back electrode, and holes can be efficiently injected into the light emitting layer by the hole injection layer. In the structure of the organic thin-film EL device, an organic EL thin-film device using a tetraphenylbutadiene compound derivative in a light-emitting layer (JP-A-59-194393, JP-A-4-96990) and a styryl compound (European Patent Publication No. 0388768, JP-A-4-18489
No. 2, JP-A-3-205478). In recent years, an organic EL device containing a trifunctional compound derived from the styryl compound as a light emitting material has been disclosed, but there is a problem that luminance and luminous efficiency are low.

【０００３】[0003]

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、３官能化合
物を改良した４官能化合物を有機ＥＬ素子に用いること
により上記問題を解決できることを見出した。Means for Solving the Problems Accordingly, the present inventors have:
As a result of intensive studies to solve the above problems, it has been found that the above problems can be solved by using a tetrafunctional compound obtained by improving a trifunctional compound in an organic EL device.

【０００４】本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）The present invention has been completed based on such findings. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I):

【０００５】[0005]

【化２】 Embedded image

【０００６】（式中、Ａｒは炭素数６〜２４の４価の芳
香族炭化水素基を示し、Ｒ¹ 〜Ｒ⁸ はそれぞれ水素原
子、置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリール
基，または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ⁹ 〜Ｒ
¹²はそれぞれ置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のア
リール基，または炭素数４〜１８の複素環基を示す。こ
こで、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²は同一でも、互いに異なっていてもよ
い。さらに、Ｒ¹ とＲ⁹ ，Ｒ ⁴ とＲ ¹⁰ ，Ｒ ⁵ とＲ ¹¹ ，お
よびＲ ⁸ とＲ ¹² はそれぞれ置換している基と結合して置
換あるいは無置換の飽和五員環または置換あるいは無置
換の飽和六員環を形成してもよい。ただし、Ａｒがフェ
ニル基であって、かつＲ ¹ とＲ ⁹ ，Ｒ ⁴ とＲ ¹⁰ ，Ｒ ⁵ と
Ｒ ¹¹ ，およびＲ ⁸ とＲ ¹² の組み合わせの全てにおいて少
なくとも一方が水素である場合はない。ここで、置換基
としては炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のア
ルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，フェ
ニル基，アミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基あるい
はハロゲンを示す。これらの置換基は単一でも複数置換
されていてもよい。）で表される４官能スチリル化合物
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
るものである。(Wherein, Ar represents a tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, R ^{1 to} R ⁸ each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms .R ⁹ to R
^{And 12} represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a heterocyclic group having 4 to 18 carbon atoms. Here, R ^{1 to} R ¹² may be the same or different from each other. Further, R ¹ and R ⁹ , R ⁴ and R ¹⁰ , R ⁵ and R ¹¹ , and R ⁸ and R ¹² are each bonded to a substituted group to form a substituted or unsubstituted saturated 5-membered group. It may form a ring or a substituted or unsubstituted saturated six-membered ring. However, if Ar
An alkylsulfonyl group, and R ¹ and R ^9, R ⁴ and R ^10, R ⁵
R ¹¹ , and all combinations of R ⁸ and R ¹²
At least one is not hydrogen. Here, the substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, a phenyl group, an amino group, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen. Is shown. These substituents may be single or plurally substituted. The present invention provides an organic electroluminescence device containing a tetrafunctional styryl compound represented by the following formula:

【０００７】本発明は、一般式（Ｉ）で表される４官能
スチリル化合物を含有する有機ＥＬ素子である。ここ
で、一般式（Ｉ）においてＡｒはThe present invention is an organic EL device containing a tetrafunctional styryl compound represented by the general formula (I). Here, in the general formula (I), Ar is

【０００８】[0008]

【化３】 Embedded image

【０００９】フェナントレン；ペリレン；１，２−ベン
ゾアントラセン；ナフタセン；クリセン；クオーターフ
ェニレンなどの４価の芳香族炭化水素であり、単一置換
でも複数置換されていてもよい。Ｒ¹ 〜Ｒ⁸ は、例えば
フェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，ターフェニル
基，アントラリル基，フェナントリル基，ピレニル基，
ペリレニル基などで表される炭素数６〜２０のアリール
基またはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プ
ロピル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチ
ル基，ｔ−ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル
基，ネオペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基
などで表される炭素数１〜６のアルキル基である。これ
らアリール基またはアルキル基は、置換または無置換で
もよく、単一置換でも複数置換されていてもよい。Ｒ⁹
〜Ｒ¹²は、例えばそれぞれフェニル基，ナフチル基，ビ
フェニル基，ターフェニル基，アントラリル基，フェナ
ントリル基，ピレニル基，ペリレニル基などで表される
炭素数６〜２０のアリール基またはピラジル基，ピリジ
ル基，キノリル基，カルバゾリル基，キノキサリル基な
どで表される炭素数４〜１８の複素環基である。これら
アリール基または複素環基は、置換または無置換でもよ
く、単一置換でも複数置換されていてもよい。さらに、
Ｒ¹ とＲ⁹ ，Ｒ⁴ とＲ¹⁰，Ｒ⁵ とＲ¹¹，およびＲ⁸ とＲ
¹²はそれぞれ置換している基と結合して置換あるいは無
置換の飽和五員環または置換あるいは無置換の飽和六員
環を形成してもよい。ここで、置換基としては例えばメ
チル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，
ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−
ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペン
チル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基などの炭素数
１〜６のアルキル基、メトキシ基，エトキシ基，プロポ
キシ基，ｉ−プロポキシ基，ブチルオキシ基，ｉ−ブチ
ルオキシ基，ｓｅｃ−ブチルオキシ基，ｉ−ペンチルオ
キシ基，ｔ−ペンチルオキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基
などの炭素数１〜６のアルコキシ基、フェノキシ基，ナ
フチルオキシ基など炭素数６〜１８のアリールオキシ
基、フェニル基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸
基あるいはハロゲンが挙げられる。Tetravalent aromatic hydrocarbons such as phenanthrene; perylene; 1,2-benzanthracene; naphthacene; chrysene; and quarterphenylene, which may be monosubstituted or plurally substituted. R ^{1 to} R ⁸ represent, for example, phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, anthralyl, phenanthryl, pyrenyl,
An aryl group having 6 to 20 carbon atoms represented by a perylenyl group or the like, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group And i-pentyl, t-pentyl, neopentyl, n-hexyl, i-hexyl and the like. These aryl groups or alkyl groups may be substituted or unsubstituted, and may be monosubstituted or plurally substituted. R ⁹
To R ¹² each represent, for example, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a pyrazyl group, a pyridyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, an anthralyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, etc. , A quinolyl group, a carbazolyl group, a quinoxalyl group and the like. These aryl groups or heterocyclic groups may be substituted or unsubstituted, and may be monosubstituted or plurally substituted. further,
R ¹ and R ^9, R ⁴ and R ^10, R ⁵ and R ^11, and R ⁸ and R
¹² may be bonded to a substituted group to form a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring or a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring. Here, examples of the substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group,
n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, t-
Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as butyl group, i-pentyl group, t-pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, i-hexyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, i-propoxy group, C1-C6 alkoxy, such as butyloxy, i-butyloxy, sec-butyloxy, i-pentyloxy, t-pentyloxy, and n-hexyloxy, carbon number such as phenoxy, naphthyloxy, etc. 6 to 18 aryloxy groups, phenyl groups, amino groups, cyano groups, nitro groups, hydroxyl groups and halogens.

【００１０】上記一般式（Ｉ）で表される４官能スチリ
ル化合物は、種々の公知の方法によって製造することが
できる。具体的には、テトラアシル化されたＡｒとトリ
フェニルホスホニウムハライドを縮合させる方法、テト
ラアシル化されたＡｒとホスホン酸エステルを縮合させ
る方法、The tetrafunctional styryl compound represented by the general formula (I) can be produced by various known methods. Specifically, a method of condensing tetraacylated Ar and triphenylphosphonium halide, a method of condensing tetraacylated Ar and phosphonate,

【００１１】[0011]

【化４】 Embedded image

【００１２】（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基ま
たはフェニル基を示し、Ａｒは前記と同じである。）と
カルボニル化合物を塩基存在下で縮合する方法（Ｗｉｔ
ｔｉｇ反応またはＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応）に
より合成することができる。この合成で用いる反応溶媒
としては、炭化水素，アルコール類，エーテル類が好ま
しい。具体的には、メタノール；エタノール；イソプロ
パノール；ブタノール；２−メトキシエタノール；１，
２−ジメトキシエタン；ビス（２−メトキシエチル）エ
ーテル；ジオキサン；テトラヒドロフラン；トルエン；
キシレン；ジメチルスルホキシド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド；Ｎ−メチルピロリドン；１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノンなどが挙げられる。特に、テト
ラヒドロフラン，ジメチルスルホキシドが好適である。
また、縮合剤としては苛性ソーダ，苛性カリ，ナトリウ
ムアミド，水素化ナトリウム，ｎ−ブチルリチウム，ナ
トリウムメチラート，カリウム−ｔ−ブトキシドなどの
アルコラートが好ましく、特にｎ−ブチルリチウム，カ
リウム−ｔ−ブトキシドが好ましい。反応温度は、用い
る反応原料の種類などにより異なり、一義的に定めるこ
とはできないが、通常は０℃〜約１００℃までの広範囲
を指定できる。特に好ましくは０℃〜室温の範囲であ
る。Wherein R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group, and Ar is the same as above, and a carbonyl compound is condensed in the presence of a base (Wit
Tit reaction or Wittig-Horner reaction). As a reaction solvent used in this synthesis, hydrocarbons, alcohols, and ethers are preferable. Specifically, methanol; ethanol; isopropanol; butanol; 2-methoxyethanol;
2-dimethoxyethane; bis (2-methoxyethyl) ether; dioxane; tetrahydrofuran; toluene;
Xylene; dimethyl sulfoxide; N, N-dimethylformamide; N-methylpyrrolidone; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. Particularly, tetrahydrofuran and dimethyl sulfoxide are preferred.
As the condensing agent, an alcoholate such as caustic soda, caustic potash, sodium amide, sodium hydride, n-butyllithium, sodium methylate, potassium tert-butoxide is preferable, and n-butyllithium and potassium tert-butoxide are particularly preferable. . The reaction temperature varies depending on the type of the reaction raw materials used and cannot be determined uniquely, but can be generally specified in a wide range from 0 ° C to about 100 ° C. Particularly preferably, it is in the range of 0 ° C. to room temperature.

【００１３】以下に、本発明で用いられる上記４官能ス
チリル化合物の具体例（１）〜（３５）を挙げるが、本
発明はそれらに限定されるものではない。The following are specific examples (1) to (35) of the tetrafunctional styryl compound used in the present invention, but the present invention is not limited thereto.

【００１４】[0014]

【化５】 Embedded image

【００１５】[0015]

【化６】 Embedded image

【００１６】[0016]

【化７】 Embedded image

【００１７】[0017]

【化８】 Embedded image

【００１８】[0018]

【化９】 Embedded image

【００１９】[0019]

【化１０】 Embedded image

【００２０】[0020]

【化１１】 Embedded image

【００２１】[0021]

【化１２】 Embedded image

【００２２】[0022]

【化１３】 Embedded image

【００２３】[0023]

【化１４】 Embedded image

【００２４】[0024]

【化１５】 Embedded image

【００２５】[0025]

【化１６】 Embedded image

【００２６】このようにして得られた本発明の前記一般
式（Ｉ）で表される４官能スチリル化合物は、ＥＬ素子
における発光材料または正孔注入輸送材料として有効で
ある。この４官能スチリル化合物を発光層とする場合
は、例えば蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの
公知の方法によって、一般式（Ｉ）の４官能スチリル化
合物を薄膜化してことにより形成することができるが、
特に分子堆積膜とすることが好ましい。ここで分子堆積
膜とは、該化合物の気相状態から沈着され形成された薄
膜や、該化合物の溶液状態又は液相状態から固体化され
形成された膜のことであり、例えば蒸着膜などを示す
が、通常この分子堆積膜はＬＢ法により形成された薄膜
（分子累積膜）とは区別することができる。また、該発
光層は、特開昭５９−１９４３９３号公報などに開示さ
れているように、樹脂などの結着剤と該化合物とを、溶
剤に溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法な
どにより薄膜化し、形成することができる。このように
して形成された発光層の膜厚については特に制限はな
く、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通常５ｎｍ
ないし５μｍの範囲で選定される。The thus obtained tetrafunctional styryl compound represented by the general formula (I) of the present invention is effective as a light emitting material or a hole injecting / transporting material in an EL device. When the tetrafunctional styryl compound is used as the light emitting layer, the light emitting layer may be formed by thinning the tetrafunctional styryl compound of the general formula (I) by a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, and a casting method. You can,
It is particularly preferable to use a molecular deposition film. Here, the molecular deposition film is a thin film formed by depositing the compound from a gaseous state or a film formed by solidifying the compound from a solution state or a liquid phase state. As shown, this molecular deposition film can be generally distinguished from a thin film (molecule accumulation film) formed by the LB method. Further, as disclosed in JP-A-59-194393, the binder is prepared by dissolving a binder such as a resin and the compound in a solvent to form a solution. It can be formed into a thin film by the method described above. The thickness of the light emitting layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the situation.
な い し 5 μm.

【００２７】このＥＬ素子における発光層は、（１）電
界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正孔を注入
することができ、かつ陰極又は電子注入層より電子を注
入することができる注入機能、（２）注入した電荷（電
子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電
子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発
光につなげる発光機能などを有している。なお、正孔の
注入されやすさと、電子の注入されやすさに違いがあっ
てもよいし、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動するこ
とが好ましい。この発光層に用いる前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、一般にイオン化エネルギーが6.０ｅ
Ｖ程度より小さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物
を選べば、比較的正孔を注入しやすい。また電子親和力
は2.８ｅＶ程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰
極化合物を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電
子，正孔の輸送能力も優れている。さらに固体状態の蛍
光性が強いため、該化合物やその会合体又は結晶などの
電子と正孔の再結晶時に形成された励起状態を光に変換
する能力が大きい。The light emitting layer of this EL device has the following features. (1) When an electric field is applied, the anode or the hole injection / transport layer can inject holes, and the cathode or the electron injection layer can inject electrons. Function, (2) transport function of moving injected charges (electrons and holes) by the force of an electric field, and (3) light emission that provides a field of recombination of electrons and holes inside the light emitting layer, which is connected to light emission. It has functions and the like. Note that there may be a difference between the ease with which holes are injected and the ease with which electrons are injected, and the transportability represented by the mobility of holes and electrons may be large or small. Is preferably transferred. The compound represented by the general formula (I) used for the light emitting layer generally has an ionization energy of 6.0 e.
Since it is smaller than about V, it is relatively easy to inject holes if an appropriate anode metal or anode compound is selected. Further, since the electron affinity is higher than about 2.8 eV, if an appropriate cathode metal or cathode compound is selected, it is relatively easy to inject electrons, and also excellent in the ability to transport electrons and holes. Further, since the solid-state fluorescence is strong, the ability to convert an excited state formed at the time of recrystallization of electrons and holes of the compound or its aggregate or crystal, to light is large.

【００２８】本発明の化合物を用いたＥＬ素子の構成
は、各種の態様があるが、基本的には、一対の電極（陽
極と陰極）間に、前記発光層を挟持した構成とし、これ
に必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在さ
せればよい。介在方法としては、ポリマーへの混ぜ込み
や同時求着がある。具体的には（１）陽極／発光層／陰
極，（２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極，
（３）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入層／陰
極，（４）陽極／発光層／電子注入層／陰極などの構成
を挙げることができる。該正孔注入輸送層や電子注入層
は、必ずしも必要ではないが、これらの層があると発光
性能が一段と向上する。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板については特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英
などから成るものを用いることができる。The EL device using the compound of the present invention has various configurations. Basically, the configuration is such that the light emitting layer is sandwiched between a pair of electrodes (anode and cathode). If necessary, a hole injection / transport layer or an electron injection layer may be interposed. As an interposition method, there is mixing into a polymer or simultaneous sorption. Specifically, (1) anode / light-emitting layer / cathode, (2) anode / hole injection / transport layer / light-emitting layer / cathode,
Examples of (3) anode / hole injection / transport layer / light-emitting layer / electron injection layer / cathode, and (4) anode / light-emitting layer / electron injection layer / cathode, etc. The hole injecting and transporting layer and the electron injecting layer are not necessarily required, but the presence of these layers further improves the light emitting performance. In addition, in the device having the above-described structure, it is preferable that each of the devices is supported by a substrate, and the substrate is not particularly limited, and is made of a material conventionally used in an EL device, such as glass, transparent plastic, or quartz. Can be used.

【００２９】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，合金，電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ，ＳｎＯ₂ ，ＺｎＯなど
の誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にも
よるが、通常１０ｎｍないし１μｍ，好ましくは１０〜
２００ｎｍの範囲で選ばれる。As the anode in the EL device, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a large work function (4 eV or more), and a mixture thereof are preferably used as an electrode material. A specific example of such an electrode material is A
u and a dielectric transparent material such as CuI, ITO, SnO ₂ , and ZnO. The anode can be produced by forming a thin film from these electrode substances by a method such as vapor deposition or sputtering. When light is extracted from this electrode, the transmittance is desirably higher than 10%, and the sheet resistance of the electrode is preferably several hundred Ω / □ or less. Further, although the film thickness depends on the material, it is usually 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 1 μm.
It is selected in the range of 200 nm.

【００３０】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金，マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム／銅混合物，Ａｌ／ＡｌＯ₂ ，インジウムなどが挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
ないし１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、このＥＬ素子においては、該陽極又は陰
極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光
を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合であ
る。On the other hand, as the cathode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a small work function (4 eV or less) and a mixture thereof as an electrode material are used. Specific examples of such an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, a magnesium / copper mixture, Al / AlO ₂ , and indium. The cathode can be manufactured by forming a thin film of these electrode substances by a method such as vapor deposition or sputtering. Further, the sheet resistance as an electrode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually 10 nm.
To 1 μm, preferably in the range of 50 to 200 nm. In this EL device, it is convenient that one of the anode and the cathode is transparent or translucent because it transmits light, so that the efficiency of extracting light is good.

【００３１】本発明の化合物を用いるＥＬ素子の構成
は、前記したように、各種の態様があり、前記（２）又
は（３）の構成のＥＬ素子における正孔注入輸送層は、
正孔伝達化合物からなる層であって、陽極より注入され
た正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入輸
送層を陽極と発光層との間に介在させることにより、よ
り低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。その
上、発光層に陰極又は電子注入層より注入された電子
は、発光層と正孔注入輸送層の界面に存在する電子の障
壁により、この発光層内の界面付近に蓄積されＥＬ素子
の発光効率を向上させ、発光性能の優れたＥＬ素子とす
る。As described above, the structure of the EL device using the compound of the present invention has various modes. The hole injecting / transporting layer in the EL device having the structure (2) or (3) is as follows.
A layer made of a hole transporting compound, which has a function of transmitting holes injected from the anode to the light emitting layer, and has a hole injecting and transporting layer interposed between the anode and the light emitting layer. Many holes are injected into the light emitting layer at a low electric field. In addition, electrons injected from the cathode or the electron injection layer into the light emitting layer are accumulated near the interface in the light emitting layer due to the electron barrier existing at the interface between the light emitting layer and the hole injection transport layer, and the light emission of the EL element is reduced. Efficiency is improved and an EL element having excellent light emitting performance is obtained.

【００３２】前記正孔注入輸送層に用いられる正孔伝達
化合物は、電界を与えられた２個の電極間に配置されて
陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層
へ伝達しうる化合物であって、例えば１０⁴ 〜１０⁶ Ｖ
／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０^-6ｃｍ² ／（Ｖ
・秒）の正孔移動度をもつものが好適である。このよう
な正孔伝達化合物については、前記の好ましい性質を有
するものであれば特に制限はなく、従来、光導電材料に
おいて、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや
ＥＬ素子の正孔注入輸送層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。The hole transporting compound used in the hole injecting / transporting layer is disposed between two electrodes to which an electric field is applied. When holes are injected from the anode, the holes are appropriately transferred to the light emitting layer. A compound capable of transmitting to, for example, 10 ⁴ to 10 ⁶ V
/ Cm when applying an electric field of at least 10 ^-6 cm ² / (V
(Seconds) is preferable. There is no particular limitation on such a hole transporting compound as long as it has the above-mentioned preferable properties. Conventionally, in a photoconductive material, a compound commonly used as a hole charge transport material or a hole transporting material of an EL device is used. Any of the known materials used for the injection transport layer can be selected and used.

【００３３】該電荷輸送材としては、例えばトリアゾー
ル誘導体（米国特許第３,1１２,1９７号明細書などに記
載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３,1
８９,4４７号明細書などに記載のもの）、イミダゾール
誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第３,6１
５,4０2 号明細書，同３,8２０,9８9 号明細書，同３,5
４２,5４4 号明細書，特公昭４５−５５５号公報，同５
１−１０９８３号公報，特開昭５１−９３２２４号公
報，同５５−１７１０５号公報，同５６−４１４８号公
報，同５５−１０８６６７号公報，同５５−１５６９５
３号公報，同５６−３６６５６号公報などに記載のも
の）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特
許第３,1８０,7２9 号明細書，同４,2７８,7４6 号明細
書，特開昭５５−８８０６４号公報，同５５−８８０６
５号公報，同４９−１０５５３７号公報，同５５−５１
０８６号公報，同５６−８００５１号公報，同５６−８
８１４１号公報，同５７−４５５４５号公報，同５４−
１１２６３７号公報，同５５−７４５４６号公報などに
記載のもの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第
３,6１５,4０4 号明細書，特公昭５１−１０１０５号公
報，同４６−３７１２号公報，同４７−２５３３６号公
報，特開昭５４−５３４３５号公報，同５４−１１０５
３６号公報，同５４−１１９９２５号公報などに記載の
もの）、アリールアミン誘導体（米国特許第３,5６７,4
５0 号明細書，同３,1８０,7０3 号明細書，同３,2４
０,5９7 号明細書，同３,6５８,5２0 号明細書，同４,2
３２,1０3 号明細書，同４,1７５,9６1 号明細書，同
４,0１２,3７６号明細書，特公昭４９−３５７０２号公
報，同３９−２７５７７号公報，特開昭５５−１４４２
５０号公報，同５６−１１９１３２号公報，同５６−２
２４３７号公報，***特許第１,1１０,5１8 号明細書な
どに記載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特
許第３,5２６,5０1 号明細書などに記載のもの）、オキ
サゾール誘導体（米国特許第３,2５７,2０3 号明細書な
どに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開
昭５６−４６２３４号公報などに記載のもの）、フルオ
レノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,7１
７,4６2 号明細書，特開昭５４−５９１４３号公報，同
５５−５２０６３号公報，同５５−５２０６４号公報，
同５５−４６７６０号公報，同５５−８５４９５号公
報，同５７−１１３５０号公報，同５７−１４８７４９
号公報などに記載されているもの）、スチルベル誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報，同６１−２２８４
５１号公報，同６１−１４６４２号公報，同６１−７２
２５５号公報，同６２−４７６４６号公報，同６２−３
６６７４号公報，同６２−１０６５２号公報，同６２−
３０２５５号公報，同６０−９３４４５号公報，同６０
−９４４６２号公報，同６０−１７４７４９号公報，同
６０−１７５０５２号公報などに記載のもの）などを挙
げることができる。As the charge transporting material, for example, a triazole derivative (as described in US Pat. No. 3,112,197) and an oxadiazole derivative (US Pat.
89,447), imidazole derivatives (described in JP-B-37-16096, etc.), polyarylalkane derivatives (US Pat. No. 3,611)
5,402, 3,820,989, 3,5
42,544, JP-B-45-555, 5
1-110983, JP-A-51-93224, JP-A-55-17105, JP-A-56-4148, JP-A-55-108667, and JP-A-55-15695.
Nos. 3 and 56-36656), pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (U.S. Pat. Nos. 3,180,729 and 4,278,746; No. 88064, 55-8806
No. 5, No. 49-105537, No. 55-51
Nos. 086 and 56-80051 and 56-8
Nos. 8141 and 57-45545 and 54-
And phenylenediamine derivatives (U.S. Pat. No. 3,615,404, JP-B-51-10105, JP-B-46-3712, and JP-A-47-47). JP-A-25-25336, JP-A-54-53435, JP-A-54-1105
Nos. 36 and 54-119925) and arylamine derivatives (U.S. Pat. No. 3,567,4).
50, 3,180,703, 3,24
Nos. 0,597, 3,658,520 and 4,2
No. 32,103, No. 4,175,961, No. 4,012,376, JP-B-49-35702, JP-A-39-27577, and JP-A-55-1442.
Nos. 50, 56-119132 and 56-2
No. 2437, West German Patent No. 1,110,518, etc.), amino-substituted chalcone derivatives (U.S. Pat. No. 3,526,501) and oxazole derivatives (U.S. Pat. No. 3,526,501). No. 3,257,203), styrylanthracene derivatives (described in JP-A-56-46234, etc.), and fluorenone derivatives (described in JP-A-54-110837). ), Hydrazone derivatives (US Pat. No. 3,71
No. 7,462, JP-A-54-59143, JP-A-55-52063, JP-A-55-52064,
JP-A-55-46760, JP-A-55-85495, JP-A-57-1350, and JP-A-57-148749.
And stilbell derivatives (JP-A-61-210363, JP-A-61-2284).
No. 51, No. 61-14642, No. 61-72
No. 255, No. 62-47646, No. 62-3
Nos. 6,674, 62-10652 and 62-
Nos. 30255, 60-93445, 60
-94462, JP-A-60-174747, JP-A-60-175052) and the like.

【００３４】これらの化合物を正孔伝達化合物として使
用することができるが、次に示すポルフィリン化合物
（特開昭６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）
及び芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合
物（米国特許第４,1２７,4１２号明細書，特開昭５３−
２７０３３号公報，同５４−５８４４５号公報，同５４
−１４９６３４号公報，同５４−６４２９９号公報，同
５５−７９４５０号公報，同５５−１４４２５０号公
報，同５６−１１９１３２号公報，同６１−２９５５５
８号公報，同６１−９８３５３号公報，同６３−２９５
６９５号公報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級
アミン化合物を用いることが好ましい。These compounds can be used as a hole transporting compound, and the following porphyrin compounds (those described in JP-A-63-295695 and the like)
And aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (US Pat. No. 4,127,412;
Nos. 27033, 54-58445, 54
Nos. 149634, 54-64299, 55-79450, 55-144250, 56-119132, and 61-29555.
No. 8, No. 61-98353, No. 63-295
No. 695), particularly, the aromatic tertiary amine compound is preferably used.

【００３５】該ポルフィリン化合物の代表例としては、
ポルフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
また該芳香族第三級化合物及びスチリルアミン化合物の
代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン；
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ−ｐ−トリル−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フ
ェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミン）−４’−〔４（ジ−ｐ−トリルアミ
ン）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−
フェニルカルバゾールなどが挙げられる。Representative examples of the porphyrin compound include:
Porphyrin; 5,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphyrin copper (II);
15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphyrin zinc (II); 5,10,15,20-tetrakis (pentafluorophenyl) -21H, 23H-porphyrin; silicon phthalocyanine oxide; aluminum phthalocyanine chloride; phthalocyanine (metal-free Dilithium phthalocyanine; copper tetramethyl phthalocyanine; copper phthalocyanine; chromium phthalocyanine; zinc phthalocyanine; lead phthalocyanine; titanium phthalocyanine oxide; magnesium phthalocyanine;
Representative examples of the aromatic tertiary compound and styrylamine compound include N, N, N ′, N′-tetraphenyl- (1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine;
N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine; 2,2-bis (4-di-p-tolylamino Phenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl- (1,1′-biphenyl) -4,
4'-diamine; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p- Tolylaminophenyl) phenylmethane; N, N'-diphenyl-N, N'-di (4-methoxyphenyl)-(1,1'-biphenyl)
-4,4'-diamine; N, N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether;
4'-bis (diphenylamino) quadriphenyl;
N, N, N-tri (p-tolyl) amine; 4- (di-p
-Tolylamine) -4 '-[4 (di-p-tolylamine) styryl] stilbene; 4-N, N-diphenylamino- (2-diphenylvinyl) benzene; 3-methoxy-4'-N, N-diphenylamino Stilbene; N-
Phenylcarbazole and the like.

【００３６】上記ＥＬ素子における該正孔注入輸送層
は、これらの正孔伝達化合物一種又は二種以上からなる
一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種
の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したものであっ
てもよい。一方、前記（３）の構成のＥＬ素子における
電子注入層（電子注入輸送層）は、電子伝達化合物から
なるものであって、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有している。このような電子伝達化合物
について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任
意のものを選択して用いることができる。該電子伝達化
合物の好ましい例としては、The hole injecting and transporting layer in the above EL device may be composed of one or more of these hole transporting compounds, or may be a hole transporting compound of a different kind from the layer. It may be a laminate of injection and transport layers. On the other hand, the electron injecting layer (electron injecting and transporting layer) in the EL device having the constitution (3) is made of an electron transfer compound, and has a function of transferring electrons injected from the cathode to the light emitting layer. I have. There is no particular limitation on such an electron transfer compound, and any one of conventionally known compounds can be selected and used. Preferred examples of the electron transfer compound include:

【００３７】[0037]

【化１７】 Embedded image

【００３８】などのニトロ置換フルオレノン誘導体、Nitro-substituted fluorenone derivatives such as

【００３９】[0039]

【化１８】 Embedded image

【００４０】などのチオピランジオキシド誘導体，Thiopyran dioxide derivatives such as

【００４１】[0041]

【化１９】 Embedded image

【００４２】などのジフェニルキノン誘導体〔「ポリマ
ー・プレプリント( Polymer Preprints)，ジャパン」第
３７巻，第３号，第６８１ページ（１９８８年）などに
記載のもの〕、あるいはDiphenylquinone derivatives (those described in Polymer Preprints, Japan, Vol. 37, No. 3, p. 681 (1988), etc.), or

【００４３】[0043]

【化２０】 Embedded image

【００４４】などの化合物〔「ジャーナル・オブ・アプ
ライド・フィジックス（J.Apply.Phys．）」第２７巻，
第２６９頁（１９８８年）などに記載のもの〕や、アン
トラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号
公報，同５８−５５４５０号公報，同６１−２２５１５
１号公報，同６１−２３３７５０号公報，同６３−１０
４０６１号公報などに記載のもの）、フレオレニリデン
メタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公報，同６１
−１４３７６４号公報，同６１−１４８１５９号公報な
どに記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭６１−２
２５１５１号公報，同６１−２３３７５０号公報などに
記載のもの）また、次の一般式（II）又は（III)[Journal of Applied Physics], vol. 27,
269 (1988)] and anthraquinodimethane derivatives (JP-A-57-149259, JP-A-58-55450, and 61-22515).
No. 1, No. 61-233750, No. 63-10
4061), fluorenylidenemethane derivatives (JP-A-60-69657 and JP-A-60-69657).
143,768, 61-148159, etc.), anthrone derivatives (JP-A-61-2).
Nos. 25151 and 61-233750) and the following general formula (II) or (III)

【００４５】[0045]

【化２１】 Embedded image

【００４６】（式中、Ａｒ¹ 〜Ａｒ³ 及びＡｒ⁵ はそれ
ぞれ独立に置換又は無置換のアリール基を示し、Ａｒ⁴
は置換又は無置換のアリーレン基を示す。）で表される
電子伝達化合物が挙げられる。ここで、アリール基とし
てはフェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，アントラ
ニル基，ペリレニル基，ピレニル基等が挙げられ、アリ
ーレン基としてはフェニレン基，ナフチレン基，ビフェ
ニレン基，アントラセニレン基，ペリレニレン基，ピレ
ニレン基等が挙げられる。また、置換基としては炭素数
１〜１０のアルキル基，炭素数１〜１０のアルコキシ基
又はシアノ基等が挙げられる。この一般式（II）又は
（III)で表される化合物は、薄膜形成性のものが好まし
い。一般式（II）又は（III)で表される化合物の具体例
としては、[0046] (wherein, Ar ¹ to Ar ³ and Ar ⁵ each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group, Ar ⁴
Represents a substituted or unsubstituted arylene group. )). Here, the aryl group includes a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, a pyrenyl group, and the like. And the like. Examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group. The compound represented by formula (II) or (III) is preferably a thin film-forming compound. Specific examples of the compound represented by the general formula (II) or (III) include:

【００４７】[0047]

【化２２】 Embedded image

【００４８】[0048]

【化２３】 Embedded image

【００４９】[0049]

【化２４】 Embedded image

【００５０】等が挙げられる。And the like.

【００５１】「Appl.Phys.Lett. 」第５５巻、第１４８
９ページ（１９８９年）に開示されているオキサジアゾ
ール誘導体などを挙げることができる。なお、正孔注入
輸送層及び電子注入層は電化の注入性，輸送性，障壁性
のいずれかを有する層であり、上記した有機材料の他に
Ｓｉ系，ＳｉＣ系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶
性材料などの無機材料を用いることもできる。有機材料
を用いた正孔注入輸送層及び電子注入層は発光層と同様
にして形成することができ、無機材料を用いた正孔注入
輸送層及び電子注入層は真空蒸着法やスパッタリングな
どにより形成できるが、有機及び無機のいずれの材料を
用いた場合でも発光層のときと同様の理由から真空蒸着
法により形成することが好ましい。"Appl. Phys. Lett." Vol. 55, No. 148
Oxadiazole derivatives disclosed on page 9 (1989) can be mentioned. The hole injecting / transporting layer and the electron injecting layer are layers having any one of an injecting property, a transporting property, and a barrier property of electrification. In addition to the above-described organic materials, crystalline materials such as Si-based, SiC-based, and CdS-based can be used. Alternatively, an inorganic material such as an amorphous material can be used. The hole injection transport layer and the electron injection layer using an organic material can be formed in the same manner as the light emitting layer, and the hole injection transport layer and the electron injection layer using an inorganic material are formed by a vacuum evaporation method, sputtering, or the like. Although it is possible to use any of organic and inorganic materials, it is preferable to form by a vacuum deposition method for the same reason as in the light emitting layer.

【００５２】次に、本発明の化合物を用いたＥＬ素子を
作製する好適な方法の例を、各構成の素子それぞれにつ
いて説明する。前記の陽極／発光層／陰極からなるＥＬ
素子の作製法について説明すると、まず適当な基板上
に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜
を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の
膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法に
より形成させ、陽極を作製したのち、この上に発光材料
である一般式（Ｉ）で表される４官能スチリル化合物化
合物の薄膜を形成させ、発光層を設ける。該発光材料の
薄膜化の方法としては、例えばスピンコート法，キャス
ト法，蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやすく、
かつピンホールが生成しにくいなどの点から、蒸着法が
好ましい。該発光材料の薄膜化に、この蒸着法を採用す
る場合、その蒸着条件は、使用する発光層に用いる有機
化合物の種類，分子堆積膜の目的とする結晶構造，会合
構造などにより異なるが、一般にボート加熱温度５０〜
４００℃，真空度１０^-5〜１０^-3Ｐａ，蒸着速度0.０１
〜５０ｎｍ／ｓｅｃ，基板温度−５０〜＋３００℃，膜
厚５ｎｍないし５μｍの範囲で適宜選ぶことが望まし
い。次にこの発光層の形成後、その上に陰極用物質から
なる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍ
の範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリン
グなどの方法により形成させ、陰極を設けることによ
り、所望のＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ素子の
作製においては、作製順序を逆にして、陰極，発光層，
陽極の順に作製することも可能である。Next, an example of a preferred method for producing an EL device using the compound of the present invention will be described for each device of each constitution. EL comprising the above anode / light-emitting layer / cathode
First, a thin film made of a desired electrode material, for example, a material for an anode is deposited or sputtered on a suitable substrate so as to have a thickness of 1 μm or less, preferably 10 to 200 nm. After forming an anode, a thin film of a tetrafunctional styryl compound represented by the general formula (I) as a light emitting material is formed thereon, and a light emitting layer is provided. Examples of the method for thinning the light emitting material include a spin coating method, a casting method, and a vapor deposition method, but a uniform film is easily obtained.
The vapor deposition method is preferable in that pinholes are hardly generated. When this vapor deposition method is used for thinning the light emitting material, the vapor deposition conditions vary depending on the type of the organic compound used for the light emitting layer to be used, the target crystal structure of the molecular deposition film, the association structure, and the like. Boat heating temperature 50 ~
400 ° C., degree of vacuum 10 ⁻⁵ to 10 ⁻³ Pa, deposition rate 0.01
It is preferable that the temperature is appropriately selected within a range of about 50 nm / sec, a substrate temperature of -50 to + 300 ° C., and a thickness of 5 nm to 5 μm. Next, after this light emitting layer is formed, a thin film made of a material for a cathode is formed thereon to a thickness of 1 μm or less, preferably 50 to 200 nm.
A desired EL element can be obtained by forming the film so as to have a thickness in the range of, for example, a method such as vapor deposition or sputtering and providing a cathode. In the production of this EL device, the production order was reversed so that the cathode, the light emitting layer,
It is also possible to produce in the order of the anode.

【００５３】また、一対の電極間に正孔注入輸送材料，
発光材料，電子注入材料を混合させた形で電極間に挟持
させ発光層とした、陽極／発光層／陰極からなる素子の
場合の作製方法としては、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料，発
光材料，電子注入材料，ポリビニルカルバゾール等の結
着剤等からなる溶液を塗布するか、又はこの溶液から浸
漬塗工法により薄膜を形成させ発光層とし、その上に陰
極用物質からなる薄膜を形成させるものがある。ここ
で、作製した発光層上に、さらに発光層の材料となる素
子材料を真空蒸着し、その上に陰極用物質からなる薄膜
を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送材料，電
子注入材料および発光材料を同時蒸着させ発光層とし、
その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させてもよい。A hole injection / transport material is provided between a pair of electrodes.
In the case of a device comprising an anode / light-emitting layer / cathode in which a light-emitting material and an electron-injecting material are mixed and sandwiched between electrodes to form a light-emitting layer, for example, a material for the anode may be provided on a suitable substrate. A thin film composed of a hole injecting and transporting material, a light emitting material, an electron injecting material, a binder such as polyvinyl carbazole or the like, or forming a thin film from this solution by a dip coating method to form a light emitting layer. And a thin film made of a cathode material is formed thereon. Here, an element material to be a material of the light emitting layer may be further vacuum-deposited on the manufactured light emitting layer, and a thin film made of a cathode material may be formed thereon. Alternatively, a hole injecting and transporting material, an electron injecting material, and a light emitting material are simultaneously deposited to form a light emitting layer,
A thin film made of a cathode material may be formed thereon.

【００５４】次に、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰
極から成るＥＬ素子の作製法について説明すると、ま
ず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形成した
のち、その上に、正孔伝達化合物から成る薄膜をスピン
コート法などにより形成し、正孔注入輸送層を設ける。
この際の条件は、前記発光材料の薄膜形成の条件に準じ
ればよい。次に、この正孔注入輸送層の上に、順次発光
層及び陰極を、前記ＥＬ素子の作製の場合と同様にして
設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極，発光層，正孔注入輸送層，陽極の順に作製するこ
とも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入層／陰極から成るＥＬ素子の作製法につい
て説明すると、まず、前記のＥＬ素子の作製の場合と同
様にして、陽極，正孔注入輸送層，発光層を順次設けた
のち、この発光層の上に、電子伝達化合物から成る薄膜
をスピンコート法などにより形成して、電子注入層を設
け、次いでこの上に、陰極を前記ＥＬ素子の作製の場合
と同様にして設けることにより、所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製においても、作製順序
を逆にして、陽極，電子注入層，発光層，正孔注入輸送
層，陽極の順に作製してもよい。Next, a method of manufacturing an EL device comprising an anode / a hole injection / transport layer / a light emitting layer / a cathode will be described. First, an anode is formed in the same manner as in the case of the above-described EL device, and then the anode is formed thereon. Then, a thin film made of a hole transport compound is formed by a spin coating method or the like, and a hole injection / transport layer is provided.
The conditions at this time may be in accordance with the conditions for forming the thin film of the light emitting material. Next, a desired EL element can be obtained by sequentially providing a light emitting layer and a cathode on the hole injecting and transporting layer in the same manner as in the case of manufacturing the EL element. In addition,
Also in the production of this EL element, the production order is reversed,
It is also possible to produce a cathode, a light emitting layer, a hole injection / transport layer, and an anode in this order. Further, a method of manufacturing an EL device composed of an anode / a hole injection / transport layer / a light emitting layer / an electron injection layer / a cathode will be described. First, as in the case of the EL device, the anode, the hole injection / transport layer are formed. After sequentially providing a layer and a light emitting layer, a thin film made of an electron transfer compound is formed on the light emitting layer by a spin coating method or the like, an electron injection layer is provided, and then a cathode is formed on the EL element. A desired EL element can be obtained by providing the same EL element as in the case of manufacturing. In the production of this EL element, the production order may be reversed, and the anode, the electron injection layer, the light emitting layer, the hole injection transport layer, and the anode may be produced in this order.

【００５５】このようにして得られた本発明の有機ＥＬ
素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を＋，陰極
を−の極性として電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、発
光が透明又は半透明の電極側より観測できる。また、逆
の極性で電圧を印加しても電流は流れず発光は全く生じ
ない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が
＋，陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、
印加する交流の波形は任意でよい。The organic EL of the present invention thus obtained
When a DC voltage is applied to the device, when a voltage of about 1 to 30 V is applied with the anode having a positive polarity and the cathode having a negative polarity, light emission can be observed from the transparent or translucent electrode side. Also, even if a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the-state. In addition,
The waveform of the applied alternating current may be arbitrary.

【００５６】[0056]

【実施例】次に本発明を、合成例，実施例及び比較例に
よりさらに詳しく説明する。 合成例１Now, the present invention will be described in further detail with reference to Synthesis Examples, Examples and Comparative Examples. Synthesis Example 1

【００５７】[0057]

【化２５】 Embedded image

【００５８】１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチ
ル）ベンゼン２5.０ｇ（0.０５６モル，Ａｌｄｒｉｃｈ
製）と亜リン酸トリエチル４4.７ｇ（0.２６９モル）を
内温１３０℃で反応させた。反応終了後、ｎ−ヘキサン
５０ミリリットルで洗浄後、一晩放置すると白色沈澱を
生じた。得られた白色沈澱は、収量３6.５ｇ（収率９４
％），融点４９〜５2.５℃であった。また、プロトン核
磁気共鳴（ ¹Ｈ−ＮＭＲ，基準：テトラメチルシラン
（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ₃ ）測定の結果、 δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心の芳香環のＨ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，１６Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₂ −
のＨ） δ＝3.３５ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ，³¹Ｐ−ＣＨ₂ カップリン
グのＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２０ｐｐｍ（ｔ，２４Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₃
−のＨ） であった。次に、このホスホン酸エステル2.０ｇ（0.０
０３モル），ベンゾフェノン2.８ｇ（0.０１５モル）お
よびカリウム−ｔ−ブトキシド2.１ｇ（0.０１３モル）
をジメチルスルホキド（ＤＭＳＯ）３０ミリリットルに
懸濁し、室温（１８〜１９℃）にて反応させた。得られ
た反応物を一晩放置後、メタノール５０ミリリットルを
添加し、析出した黄色粉末を濾過して得られた濾塊をシ
リカゲルカラムにて精製した。その結果得られた黄色粉
末は、収量0.９ｇ（収率３８％），融点２３1.５〜２３
2.５℃であった。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメ
チルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ ₃ ）測定の結
果、 δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，４０Ｈ，末端フェニルのＨ） δ＝6.６ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心フェニレンのＨ） δ＝6.７ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ，オレフィンのＨ） であった。 質量分析の結果、 ｍ／Ｚ＝７９０（Ｍ⁺ ）であった。 さらに元素分析の結果（（ ）は計算値）、Ｃ₆₄Ｈ₄₆と
して Ｃ：９4.０３％（９4.１４％） Ｈ： 5.９７％（ 5.８６％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物
（８）が合成されていることが確認された。1,2,4,5-tetrakis (bromomethyl
Le) benzene 25.0 g (0.056 mol, Aldrich)
Made) and 44.7 g (0.269 mol) of triethyl phosphite
The reaction was performed at an internal temperature of 130 ° C. After the reaction, n-hexane
After washing with 50 ml and leaving overnight, a white precipitate
occured. The obtained white precipitate had a yield of 36.5 g (yield 94).
%), Melting point: 49-52.5 ° C. Also, proton nuclei
Magnetic resonance (¹H-NMR, standard: tetramethylsilane
(TMS), solvent: CDCl_Three) As a result of the measurement, δ = 7.1 ppm (s, 2H, H of the central aromatic ring) δ = 4.0 ppm (q, 16H, —CH of the ethoxy group)_Two−
H) δ = 3.35 ppm (d, 8H,³¹P-CH_TwoCouplin
H, J = 20 Hz) δ = 1.20 ppm (t, 24H, —CH of ethoxy group)_Three
-H). Next, 2.0 g of this phosphonate ester (0.0
03 mol), 2.8 g (0.015 mol) of benzophenone and
And potassium-t-butoxide 2.1 g (0.013 mol)
To 30 ml of dimethyl sulfoxide (DMSO)
The suspension was reacted at room temperature (18 to 19 ° C.). Obtained
The reaction was left overnight and 50 ml of methanol was added.
The precipitated yellow powder was filtered and the filter cake obtained was filtered.
The product was purified using a Ricagel column. The resulting yellow powder
The powder had a yield of 0.9 g (38% yield) and a melting point of 231.5 to 23.
2.5 ° C. Also,¹H-NMR (reference: tetrame
Tylsilane (TMS), solvent: CDCl _Three) Measurement result
As a result, δ = 7.1 ppm (s, 40H, H of terminal phenyl) δ = 6.6 ppm (s, 2H, H of central phenylene) δ = 6.7 ppm (s, 4H, H of olefin). As a result of mass spectrometry, m / Z = 790 (M⁺)Met. Furthermore, the results of elemental analysis (() are calculated values), C₆₄H₄₆When
C: 94.03% (94.14%) H: 5.97% (5.86%) From the above, the target tetrafunctional styryl compound
It was confirmed that (8) was synthesized.

【００５９】合成例２Synthesis Example 2

【００６０】[0060]

【化２６】 Embedded image

【００６１】３，３’，５，５’−テトラキス（ブロモ
メチル）ビフェニル１0.５ｇ（0.０２０モル）と亜リン
酸トリエチル１7.２８ｇ（0.１０モル）を内温１１０℃
で反応させた。反応終了後、ｎ−ヘキサン５０ミリリッ
トルで洗浄すると透明な粘調液体１5.５ｇ（定量的）が
得られた。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ ₃ ）測定の結果、 δ＝7.３ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ，中心のビフェニレン環の
Ｈ） δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心のビフェニレン環の
Ｈ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，１６Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₂ −
のＨ） δ＝3.１ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ，³¹Ｐ−ＣＨ₂ カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，２４Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₃ −
のＨ） であった。次に、このホスホン酸エステル2.５ｇ（0.０
０３３モル），ベンゾフェノン3.１３ｇ（0.０１７モ
ル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド1.７ｇ（0.０１５
モル）をジメチルスルホキド３５ミリリットルに懸濁
し、室温（１８〜１９℃）にて反応させた。得られた反
応物を一晩放置後、メタノール５０ミリリットルを添加
し、析出した黄色粉末を濾過して得られた濾塊をシリカ
ゲルカラムにて精製した。その結果得られた白色粉末
は、収量0.８１ｇ（収率２８％），融点２２３〜２２５
℃であった。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチル
シラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ ₃ ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，４０Ｈ，末端フェニルのＨ） δ＝6.５〜7.２ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ，中心ビフェニレン
およびビニルのＨ） であった。 質量分析の結果、 ｍ／Ｚ＝８６６（Ｍ⁺ ）であった。 さらに元素分析の結果（（ ）は計算値）、Ｃ₆₈Ｈ₅₀と
して Ｃ：９4.０７％（９4.１９％） Ｈ： 5.９３％（ 5.８１％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物（２
０）が合成されていることが確認された。3,3 ', 5,5'-tetrakis (bromo
10.5 g (0.020 mol) of methyl) biphenyl and phosphorus
Triethyl acid (17.28 g, 0.10 mol) at an internal temperature of 110 ° C
Was reacted. After completion of the reaction, 50 milliliters of n-hexane was used.
15.5 g (quantitative) of a clear viscous liquid when washed with torr
Obtained. Also,¹H-NMR (reference: tetramethylsi
Run (TMS), solvent: CDCl _Three) As a result of the measurement, δ = 7.3 ppm (s, 4H, of the central biphenylene ring)
H) δ = 7.1 ppm (s, 2H, of the central biphenylene ring
H) δ = 4.0 ppm (q, 16H, —CH of ethoxy group)_Two−
H) δ = 3.1 ppm (d, 8H,³¹P-CH_TwoCoupling
H, J = 20 Hz) δ = 1.2 ppm (t, 24H, —CH of ethoxy group)_Three−
H). Next, 2.5 g of this phosphonate ester (0.0
033 mol), 3.13 g of benzophenone (0.017 mol)
1.7 g of potassium tert-butoxide (0.015
Mol) in 35 ml of dimethyl sulfoxide
Then, the reaction was performed at room temperature (18 to 19 ° C.). Obtained anti
After leaving the reaction overnight, add 50 ml of methanol
The precipitated yellow powder was filtered, and the resulting cake was filtered out of silica.
Purification was performed using a gel column. The resulting white powder
Has a yield of 0.81 g (28% yield) and a melting point of 223 to 225.
° C. Also,¹H-NMR (reference: tetramethyl
Silane (TMS), solvent: CDCl _Three) As a result of measurement, δ = 7.2 ppm (s, 40H, H of terminal phenyl) δ = 6.5 to 7.2 ppm (m, 10H, central biphenylene)
And vinyl H). As a result of mass spectrometry, m / Z = 866 (M⁺)Met. Furthermore, the results of elemental analysis (() are calculated values), C₆₈H₅₀When
C: 94.07% (94.19%) H: 5.93% (5.81%) From the above, the desired tetrafunctional styryl compound (2
0) was confirmed to be synthesized.

【００６２】合成例３Synthesis Example 3

【００６３】[0063]

【化２７】 Embedded image

【００６４】合成物２の反応の副生物として上記化合物
Ａが1.０６ｇ得られた。化合物Ａの性状は白色粉末で、
融点は１７７〜１７８℃であった。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲ
（基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣ
ｌ ₃ ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，３０Ｈ，末端フェニル基のＨ） δ＝6.６〜6.９ｐｐｍ（ｍ，９Ｈ，中心のビフェニレン
環およびビニルのＨ） δ＝3.９ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₂ −の
Ｈ） δ＝2.８ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，³¹Ｐ−ＣＨ₂ カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ₃ の
Ｈ） であった。 また、質量分析の結果、 ｍ／Ｚ＝８３８（Ｍ⁺ ）であったことより、化合物Ａが
合成されていることが確認された。次に、このホスホン
酸エステルである化合物Ａ1.０ｇ（0.００１２モル），
４，４−ジメトキシベンゾフェノン0.３８ｇ（0.００１
６モル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド0.２２ｇ（0.
００２モル）をジメチルスルホキド（ＤＭＳＯ）３０ミ
リリットルに懸濁し、室温（１８〜２０℃）にて反応さ
せた。得られた反応物を一晩放置後、メタノール５０ミ
リリットルを添加し、析出した白色粉末を濾過して得ら
れた濾塊をシリカゲルカラムにて精製した。その結果得
られた白色板状晶は、収量0.２３ｇ（収率２１％），融
点１３８〜１４７℃であった。また、 ¹Ｈ−ＮＭＲ（基
準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣ
ｌ ₃ ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，３８Ｈ，末端フェニル基のＨ） δ＝6.４〜7.２ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ，中心ビフェニレン
およびビニルのＨ） δ＝3.６ｐｐｍ（ｄ，６Ｈ，メトキシ基のＨ） であった。 質量分析の結果、 ｍ／Ｚ＝９２６（Ｍ⁺ ）であった。 以上から、目的の４官能スチリル化合物（２３）が合成
されていることが確認された。As a by-product of the reaction of Compound 2, the above compound
1.06 g of A was obtained. Compound A is a white powder,
Melting point was 177-178 ° C. Also,¹H-NMR
(Reference: Tetramethylsilane (TMS), Solvent: CDC
l _Three) As a result of the measurement, δ = 7.2 ppm (s, 30H, H of the terminal phenyl group) δ = 6.6 to 6.9 ppm (m, 9H, biphenylene at the center)
H of ring and vinyl) δ = 3.9 ppm (q, 2H, -CH of ethoxy group)_Two-
H) δ = 2.8 ppm (d, 2H,³¹P-CH_TwoCoupling
H, J = 20 Hz) δ = 1.2 ppm (t, 3H, —CH of ethoxy group)_Threeof
H). Also, as a result of mass spectrometry, m / Z = 838 (M⁺), The compound A is
It was confirmed that they had been synthesized. Next, this phosphon
1.0 g (0.0012 mol) of compound A, which is an acid ester,
0.38 g of 4,4-dimethoxybenzophenone (0.001
6 mol) and 0.22 g of potassium tert-butoxide (0.2%).
002 mol) in 30 ml of dimethyl sulfoxide (DMSO).
Suspended in water and reacted at room temperature (18-20 ° C).
I let you. After leaving the obtained reaction product overnight, 50 methanol
And the precipitated white powder was filtered.
The filtered cake was purified by a silica gel column. As a result
The obtained white plate-like crystals were obtained in an amount of 0.23 g (yield 21%).
Point 138-147 ° C. Also,¹H-NMR (group
Standard: Tetramethylsilane (TMS), Solvent: CDC
l _Three) As a result of the measurement, δ = 7.2 ppm (s, 38H, H of the terminal phenyl group) δ = 6.4 to 7.2 ppm (m, 10H, central biphenylene)
And H of vinyl) δ = 3.6 ppm (d, 6H, H of methoxy group). As a result of mass spectrometry, m / Z = 926 (M⁺)Met. From the above, the desired tetrafunctional styryl compound (23) was synthesized.
It was confirmed that it was.

【００６５】実施例１ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕ配位
のフタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと略す。）を２００
ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗加熱に
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン（以下、ＴＰＤと略す。）を２００ｍｇ入れ、さら
に別のモリブテン製の抵抗加熱ボートに合成例１で得ら
れた化合物（８）で表される１，２，４，５−テトラキ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ベンゼン（以下、（Ｄ
ＰＶ）₄ Ｂと略す。）を２００ｍｇ入れた。次いで、真
空層を４×１０^-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃの入っ
た前記加熱ボートに通電して３５０℃まで加熱し、蒸着
速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して膜
厚２０ｎｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの基板温度
は室温であった。そして、ＴＰＤの入った前記加熱ボー
トに通電して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３
ｎｍ／秒で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚
４０ｎｍのＴＰＤ層を設けた。このときの基板温度も室
温であった。このようにして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ
層の２層が、正孔注入輸送層に該当する。次いで、（Ｄ
ＰＶ）₄ Ｂの入った前記加熱ボートに通電して２５０℃
まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ
層の上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。次
に、これ３層の有機物層を積層した透明支持基板を真空
槽から取り出し、発光槽の上にステンレススチール製の
マスクを配置して再び基板ホルダーに固定した。次い
で、モリブデン製の抵抗加熱ボートにトリス（８−キノ
リノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ₃ と略す。）を
２００ｍｇを入れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネ
シウムリボン１ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボー
トと銀ワイヤー５００ｍｇを入れたタングステン製バス
ケットとを真空槽に装着した。その後、真空槽を１×１
０^-4Ｐａまで減圧した。減圧後、Ａｌｑ₃ を入れたボー
トを２７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒
で発光層上にＡｌｑ₃ を蒸着して膜厚４０ｎｍのＡｌｑ
₃ 層（電子注入層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤ
ー入りのバスケットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で
銀を蒸着させると同時にマグネシウムリボン入りのボー
トに通電して蒸着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウ
ムを蒸着した。この二元同時蒸着により、Ａｌｑ₃ 層上
に膜厚２０ｎｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が
形成された。この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネ
シウム−銀層を陰極として、直流１０Ｖを印加したとこ
ろ、電流密度が７７ミリアンペア／ｃｍ² の電流が流
れ、ピーク波長４９４ｎｍのＢｌｕｅ Ｇｒｅｅｎの発
光を得た。このときの輝度は２５０ｃｄ／ｍ² であり、
発光効率は0.６０ルーメン／Ｗであった。得られた発光
は、（ＤＰＶ）₄ Ｂの固体蛍光とほぼ一致することから
（ＤＰＶ）₄ Ｂからの発光と確認された。Example 1 A transparent support substrate was prepared by forming a 100-nm thick ITO film (corresponding to an anode) on a 25 mm × 75 mm × 1.1 mm glass substrate by vapor deposition. This transparent support substrate is subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 5 minutes, and further washed in pure water for 5 minutes.
After ultrasonic cleaning for 20 minutes, the substrate was cleaned at a substrate temperature of 150 ° C. for 20 minutes using a UV ion cleaner (manufactured by Samco International). The transparent support substrate is dried with a dry nitrogen gas, fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (manufactured by Nippon Vacuum Technology Co., Ltd.), and mounted on a molybdenum resistance heating boat with phthalocyanine (CuPc) coordinated with Cu. .) To 200
mg, and N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (hereinafter referred to as resistance heating of another molybdenum boat) , TPD) in a molybdenum resistance heating boat and 1,2,4,5-tetrakis (2,2-diphenyl) represented by the compound (8) obtained in Synthesis Example 1. Vinyl) benzene (hereinafter referred to as (D
PV) abbreviated as ₄ B. ) Was added. Next, after the vacuum layer was decompressed to 4 × 10 ⁻⁴ Pa, the heating boat containing CuPc was energized and heated to 350 ° C., and deposited on the transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec. A CuPc layer having a thickness of 20 nm was formed by vapor deposition. At this time, the substrate temperature was room temperature. Then, the heating boat containing the TPD is energized and heated to 215 ° C., and the evaporation rate is set to 0.1 to 0.3.
TPD was vapor-deposited on the CuPc layer at nm / sec to form a TPD layer having a thickness of 40 nm. The substrate temperature at this time was also room temperature. The CuPc layer thus provided and the TPD
Two of the layers correspond to the hole injection transport layer. Then, (D
PV) ₄ by supplying an electric current to the heating boat containing B 250 ° C.
To the above TPD at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec.
A light emitting layer having a thickness of 40 nm was provided by vapor deposition on the layer. Next, the transparent support substrate on which the three organic layers were laminated was taken out of the vacuum chamber, and a stainless steel mask was placed on the light-emitting chamber, and was fixed to the substrate holder again. Then, the molybdenum resistance heating boat tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq _3.) Was deposited in the vacuum chamber put 200 mg. Further, a molybdenum resistance heating boat containing 1 g of magnesium ribbon and a tungsten basket containing 500 mg of silver wire were attached to a vacuum chamber. After that, the vacuum tank is 1 × 1
The pressure was reduced to 0 ^-4 Pa. After reducing the pressure, the boat containing Alq ₃ was heated to 270 ° C., and Alq ₃ was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec to form an Alq ₃ having a thickness of 40 nm.
_Three layers (corresponding to an electron injection layer) were provided. Subsequently, silver is deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec by energizing a basket containing silver wires, and at the same time, magnesium is deposited at a deposition rate of 1.4 to 2.0 nm / sec by energizing a boat containing a magnesium ribbon. did. By this dual simultaneous evaporation, a 20 nm-thick magnesium-silver layer (corresponding to a cathode) was formed on the Alq ₃ layer. When a direct current of 10 V was applied using the ITO electrode of the device as an anode and the magnesium-silver layer as a cathode, a current having a current density of 77 mA / cm ² flowed, and light emission of Blue Green having a peak wavelength of 494 nm was obtained. The luminance at this time is 250 cd / m ² ,
The luminous efficiency was 0.60 lumen / W. The resulting luminescence was determined to emission from (DPV) and solid state fluorescence of ₄ B since it substantially matches (DPV) ₄ B.

【００６６】実施例２ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートに合成例２で得られた化合物（２
０）で表される３，３’，５，５’−テトラキス（２，
２−ジフェニルビニル）ビフェニル（以下、（ＤＰＶ）
₄ Ｂｉと略す。）を２００ｍｇ入れた。次いで、真空層
を４×１０^-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃの入った前
記加熱ボートに通電して３５０℃まで加熱し、蒸着速度
0.１〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して膜厚２
０ｎｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの基板温度は室
温であった。そして、ＴＰＤの入った前記加熱ボートに
通電して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ
／秒で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０
ｎｍのＴＰＤ層を設けた。このときの基板温度も室温で
あった。このようにして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の
２層が、正孔注入輸送層に該当する。次いで、（ＤＰ
Ｖ）₄ Ｂｉの入った前記加熱ボートに通電して２９６℃
まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ
層の上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。次
に、これ３層の有機物層を積層した透明支持基板を真空
槽から取り出し、発光槽の上にステンレススチール製の
マスクを配置して再び基板ホルダーに固定した。次い
で、モリブデン製の抵抗加熱ボートにＡｌｑ₃ を２００
ｍｇを入れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネシウム
リボン１ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボートと銀
ワイヤー５００ｍｇを入れたタングステン製バスケット
とを真空槽に装着した。その後、真空槽を１×１０^-4Ｐ
ａまで減圧した。減圧後、Ａｌｑ ₃ を入れたボートを２
７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光
層上にＡｌｑ₃ を蒸着して膜厚４０ｎｍのＡｌｑ₃ 層
（電子注入層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤー入
りのバスケットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で銀を
蒸着させると同時にマグネシウムリボン入りのボートに
通電して蒸着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウムを
蒸着した。この二元同時蒸着により、Ａｌｑ₃層上に膜
厚２０ｎｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が形成
された。この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウ
ム−銀層を陰極として、直流１０Ｖを印加したところ、
電流密度が１２ミリアンペア／ｃｍ² の電流が流れ、ピ
ーク波長４６２ｎｍのＢｌｕｅの発光を得た。このとき
の輝度は２４０ｃｄ／ｍ ² であり、発光効率は0.６４ル
ーメン／Ｗであった。得られた発光は、（ＤＰＶ）₄ Ｂ
ｉの固体蛍光とほぼ一致することから（ＤＰＶ）₄ Ｂｉ
からの発光と確認された。Example 2 A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm glass substrate was formed by a vapor deposition method.
100 nm thick ITO film (corresponding to anode)
Was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is
Ultrasonic cleaning with alcohol for 5 minutes, and further in pure water for 5 minutes.
UV cleaning after washing with ultrasonic for 10 minutes
Substrate) at substrate temperature of 150 ° C for 20 minutes
Washed. Dry this transparent support substrate with dry nitrogen gas
Substrate holder for commercially available vapor deposition equipment (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.)
To the molybdenum resistance heating boat and CuPc
200 mg, and the resistance of another molybdenum boat
Add 200mg of TPD to the heating and add another molybdenum
The compound obtained in Synthesis Example 2 (2
0), 3,3 ', 5,5'-tetrakis (2,
2-diphenylvinyl) biphenyl (hereinafter, (DPV)
_FourAbbreviated as Bi. ) Was added. Then vacuum layer
Is 4 × 10^-FourAfter reducing the pressure to Pa, before CuPc
The heating boat was energized and heated to 350 ° C, and the evaporation rate
0.1 to 0.3 nm / sec.
A 0 nm CuPc layer was provided. The substrate temperature at this time is
It was warm. And to the heated boat with TPD
Energize and heat to 215 ° C, evaporation rate 0.1-0.3nm
TPD is deposited on the CuPc layer at a rate of
nm TPD layer was provided. The substrate temperature at this time is also room temperature
there were. The CuPc layer and the TPD layer
The two layers correspond to a hole injection transport layer. Then, (DP
V)_Four296 ° C by supplying electricity to the heating boat containing Bi
To the above TPD at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec.
A light emitting layer having a thickness of 40 nm was provided by vapor deposition on the layer. Next
Then, the transparent support substrate on which the three organic material layers are laminated is vacuumed.
Take out of the tank and place a stainless steel
The mask was arranged and fixed to the substrate holder again. Next
Alq for molybdenum resistance heating boat_ThreeTo 200
mg was deposited in a vacuum chamber. In addition, magnesium
Molybdenum resistance heating boat with 1g of ribbon and silver
Tungsten basket with 500mg wire
And were mounted in a vacuum chamber. After that, the vacuum chamber is 1 × 10^-FourP
The pressure was reduced to a. After decompression, Alq _ThreeTwo boats
Heats to 70 ° C and emits light at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec.
Alq on the layer_ThreeIs deposited to a thickness of 40 nm._Threelayer
(Corresponding to an electron injection layer). Continue with silver wire
Energizing the basket and depositing silver at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
At the same time as vapor deposition on boat with magnesium ribbon
Energize to deposit magnesium at a deposition rate of 1.4 to 2.0 nm / sec.
Evaporated. By this binary simultaneous evaporation, Alq_ThreeFilm on layer
20-nm thick magnesium-silver layer (corresponding to cathode) formed
Was done. The ITO electrode of this device was used as the anode,
When a direct current of 10 V is applied using the silver layer as a cathode,
Current density of 12 mA / cm^TwoCurrent flows
Blue light having a peak wavelength of 462 nm was obtained. At this time
Has a luminance of 240 cd / m ^TwoAnd the luminous efficiency is 0.64 Lu
-W / W. The resulting luminescence is (DPV)_FourB
(DPV) because it almost matches the solid-state fluorescence of i_FourBi
It was confirmed that light was emitted from.

【００６７】実施例３ 実施例２で発光層として用いた化合物（２０）の代わり
に合成例３で得られた化合物（２３）で表される３−
（２，２−ジ（４−メトキシフェニル）ビニル−３’，
５，５’−トリス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェ
ニル（以下、（ＤＭ−ＤＰＶ₃ ）₄ Ｂｉと略す。）を用
い、この化合物の蒸着の際のボート温度を３２８℃に変
えた以外は、実施例２と同様に操作を行った。得られた
素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウム−銀層を陰
極として、直流１０Ｖを印加したところ、電流密度が１
３ミリアンペア／ｃｍ² の電流が流れ、ピーク波長４８
５ｎｍのＧｒｅｅｎｉｓｈ Ｂｌｕｅの発光を得た。こ
のときの輝度は２１４ｃｄ／ｍ² であり、発光効率は0.
５２ルーメン／Ｗであった。得られた発光は、（ＤＭ−
ＤＰＶ₃ ）₄ Ｂｉの固体蛍光とほぼ一致することから
（ＤＭ−ＤＰＶ₃ ）₄ Ｂｉからの発光と確認された。Example 3 Instead of the compound (20) used as the light-emitting layer in Example 2, 3- (3) represented by the compound (23) obtained in Synthesis Example 3
(2,2-di (4-methoxyphenyl) vinyl-3 ′,
Except that 5,5′-tris (2,2-diphenylvinyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as (DM-DPV ₃ ) ₄ Bi) was used and the boat temperature at the time of vapor deposition of this compound was changed to 328 ° C. The operation was performed in the same manner as in Example 2. When a direct current of 10 V was applied using the ITO electrode of the obtained device as an anode and the magnesium-silver layer as a cathode, the current density was 1
A current of 3 mA / cm ² flows and a peak wavelength of 48
Greenish Blue emission of 5 nm was obtained. At this time, the luminance was 214 cd / m ² and the luminous efficiency was 0.2.
It was 52 lumens / W. The resulting luminescence is (DM-
DPV _{3) 4} and a solid fluorescence Bi since almost conforming (DM-DPV ₃₎ was identified as emission from ₄ Bi.

【００６８】比較例１ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートに比較例として合成した１，３，５
−トリス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニルComparative Example 1 A transparent support substrate was prepared by providing a 100-nm-thick ITO film (corresponding to an anode) on a glass substrate of 25 mm × 75 mm × 1.1 mm by vapor deposition. This transparent support substrate is subjected to ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol for 5 minutes, and further washed in pure water for 5 minutes.
After ultrasonic cleaning for 20 minutes, the substrate was cleaned at a substrate temperature of 150 ° C. for 20 minutes using a UV ion cleaner (manufactured by Samco International). The transparent support substrate is dried with dry nitrogen gas, fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (manufactured by Nippon Vacuum Technology Co., Ltd.), and placed in a molybdenum resistance heating boat with CuPc.
200 mg of TPD and 200 mg of TPD for resistance heating of another molybdenum boat, and further synthesized as a comparative example in another molybdenum resistance heating boat.
-Tris (2,2-diphenylvinyl) biphenyl

【００６９】[0069]

【化２８】 Embedded image

【００７０】（以下、（ＤＰＶ）₃ Ｂと略す。）を２０
０ｍｇ入れた。次いで、真空層を４×１０^-4Ｐａまで減
圧した後、ＣｕＰｃの入った前記加熱ボートに通電して
３５０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で透
明支持基板上に蒸着して膜厚２０ｎｍのＣｕＰｃ層を設
けた。このときの基板温度は室温であった。そして、Ｔ
ＰＤの入った前記加熱ボートに通電して２１５℃まで加
熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＣｕＰｃ層の
上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０ｎｍのＴＰＤ層を設け
た。このときの基板温度も室温であった。このようにし
て設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の２層が、正孔注入輸送
層に該当する。次いで、（ＤＰＶ）₃ Ｂの入った前記加
熱ボートに通電して２４５℃まで加熱し、蒸着速度0.１
〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ層の上に蒸着して膜厚４０
ｎｍの発光層を設けた。次に、これ３層の有機物層を積
層した透明支持基板を真空槽から取り出し、発光槽の上
にステンレススチール製のマスクを配置して再び基板ホ
ルダーに固定した。次いで、モリブデン製の抵抗加熱ボ
ートにＡｌｑ₃ を２００ｍｇを入れて真空槽に蒸着し
た。さらに、マグネシウムリボン１ｇを入れたモリブデ
ン製の抵抗加熱ボートと銀ワイヤー５００ｍｇを入れた
タングステン製バスケットとを真空槽に装着した。その
後、真空槽を１×１０^-4Ｐａまで減圧した。減圧後、Ａ
ｌｑ ₃ を入れたボートを２７０℃まで加熱し、蒸着速度
0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光層上にＡｌｑ₃ を蒸着して膜
厚４０ｎｍのＡｌｑ₃ 層（電子注入層に相当）を設け
た。続けて、銀ワイヤー入りのバスケットに通電して蒸
着速度0.１ｎｍ／秒で銀を蒸着させると同時にマグネシ
ウムリボン入りのボートに通電して蒸着速度1.４〜2.０
ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着した。この二元同時蒸着
により、Ａｌｑ₃層上に膜厚２０ｎｍのマグネシウム−
銀層（陰極に相当）が形成された。この素子のＩＴＯ電
極を陽極とし、マグネシウム−銀層を陰極として、直流
１０Ｖを印加したところ、電流密度が５ミリアンペア／
ｃｍ² の電流が流れ、ピーク波長４６０ｎｍのＰｕｒｐ
ｌｉｓｈ Ｂｌｕｅの発光を得た。このときの輝度は１
５ｃｄ／ｍ² であり、発光効率は0.１１ルーメン／Ｗで
あった。得られた発光は、（ＤＰＶ）₃ Ｂの固体蛍光と
ほぼ一致することから（ＤＰＶ）₃ Ｂからの発光と確認
された。このように３官能スチリル化合物よりも４官能
スチリル化合物を発光材料として用いた方が、輝度およ
び発光効率が高いことが明らかになった。(Hereinafter, (DPV)_ThreeAbbreviated as B. ) To 20
0 mg was added. Then, the vacuum layer was 4 × 10^-FourReduced to Pa
After applying pressure, energize the heating boat containing CuPc
Heat to 350 ° C. and pass through at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec.
A 20 nm-thick CuPc layer is deposited by evaporation on a bright support substrate.
I did. At this time, the substrate temperature was room temperature. And T
Energize the heating boat with PD and heat up to 215 ° C.
The CuPc layer was heated at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec.
A TPD layer having a thickness of 40 nm is provided by vapor deposition of TPD on the
Was. The substrate temperature at this time was also room temperature. Like this
The two layers of the CuPc layer and the TPD layer provided by
Applicable to layers. Then, (DPV)_ThreeThe module containing B
Energize the heat boat and heat to 245 ° C, evaporation rate 0.1
Vapor deposited on the TPD layer at a rate of ~ 0.3 nm / sec.
nm light emitting layer. Next, the three organic layers are stacked.
Remove the layered transparent support substrate from the vacuum chamber and place it on the light-emitting chamber.
Place a stainless steel mask on the
Fixed to the rudder. Next, a molybdenum resistance heating
Alq_ThreeAnd put 200mg in a vacuum chamber
Was. In addition, molybdenum containing 1g of magnesium ribbon
500mg silver wire and 500mg silver wire
The basket made of tungsten was attached to a vacuum chamber. That
After that, the vacuum chamber is^-FourThe pressure was reduced to Pa. After decompression, A
lq _ThreeHeat the boat containing 270 ° C to the evaporation rate
Alq on the light emitting layer at 0.1 to 0.3 nm / sec_ThreeDepositing a film
Alq with a thickness of 40 nm_ThreeLayer (corresponding to the electron injection layer)
Was. Then, supply electricity to the basket containing silver wire and
At a deposition rate of 0.1 nm / sec, silver is deposited and
Energizing the boat containing the um ribbon and depositing at a rate of 1.4 to 2.0
Magnesium was deposited at nm / sec. This dual simultaneous deposition
As a result, Alq_Three20 nm thick magnesium layer
A silver layer (corresponding to the cathode) was formed. This device's ITO
With the pole as the anode and the magnesium-silver layer as the cathode,
When 10 V was applied, the current density was 5 mA /
cm^TwoPurp with a peak wavelength of 460 nm
light Blue emission was obtained. The luminance at this time is 1
5 cd / m^TwoAnd the luminous efficiency is 0.11 lumen / W
there were. The resulting luminescence is (DPV)_ThreeWith the solid fluorescence of B
Because they almost match (DPV)_ThreeLight emission from B and confirmation
Was done. Thus, a trifunctional styryl compound is more tetrafunctional than
Using a styryl compound as the light-emitting material provides better brightness and
And the luminous efficiency was high.

【００７１】[0071]

【発明の効果】以上の如く、本発明の４官能スチリル化
合物を用いたＥＬ素子は発光効率に優れ、かつ高輝度発
光を可能とした。従って、本発明の有機ＥＬ素子は、高
輝度および高効率の有機ＥＬ素子として、様々な工業分
野において利用することができる。As described above, the EL device using the tetrafunctional styryl compound of the present invention has excellent luminous efficiency and enables high-luminance light emission. Therefore, the organic EL device of the present invention can be used in various industrial fields as a high-luminance and high-efficiency organic EL device.

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−125359（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) H05B 33/14 C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continuation of the front page (56) References JP-A-5-125359 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) H05B 33/14 C09K 11/06 CA (STN) REGISTRY ( STN)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａｒは炭素数６〜２４の４価の芳香族炭化水素
基を示し、Ｒ¹ 〜Ｒ⁸ はそれぞれ水素原子、置換あるい
は無置換の炭素数６〜２０のアリール基，または炭素数
１〜６のアルキル基を示す。Ｒ⁹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ置換
あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリール基，または
炭素数４〜１８の複素環基を示す。ここで、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²
は同一でも、互いに異なっていてもよい。さらに、Ｒ¹
とＲ⁹ ，Ｒ ⁴ とＲ ¹⁰ ，Ｒ ⁵ とＲ ¹¹ ，およびＲ ⁸ とＲ ¹² は
それぞれ置換している基と結合して置換あるいは無置換
の飽和五員環または置換あるいは無置換の飽和六員環を
形成してもよい。ただし、Ａｒがフェニル基であって、
かつＲ ¹ とＲ ⁹ ，Ｒ ⁴ とＲ ¹⁰ ，Ｒ ⁵ とＲ ¹¹ ，およびＲ ⁸
とＲ ¹² の組み合わせの全てにおいて少なくとも一方が水
素である場合はない。ここで、置換基としては炭素数１
〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキシ基，炭素
数６〜１８のアリールオキシ基，フェニル基，アミノ
基，シアノ基，ニトロ基，水酸基あるいはハロゲンを示
す。これらの置換基は単一でも複数置換されていてもよ
い。）で表される４官能スチリル化合物を含有する有機
エレクトロルミネッセンス素子。1. A compound of the general formula (I) (In the formula, Ar represents a C 6-24 tetravalent aromatic hydrocarbon group, and R ¹ -R ⁸ each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6-20 carbon atoms, or shows a 1-6 alkyl group .R ⁹ to R ¹² are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an heterocyclic group having 4 to 18 carbon atoms. where, R ¹ to R ¹²
May be the same or different from each other. In addition, R ¹
And R ⁹ , R ⁴ and R ¹⁰ , R ⁵ and R ¹¹ , and R ⁸ and R ¹² are each bonded to a substituted group to form a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring or a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring. A member ring may be formed. However, when Ar is a phenyl group,
And R ¹ and R ⁹ , R ⁴ and R ¹⁰ , R ⁵ and R ¹¹ , and R ⁸
At least one of water at all combinations of R ¹² and
There is no case. Here, the substituent has 1 carbon atom.
And C6 to C6 alkoxy, C6 to C18 aryloxy, phenyl, amino, cyano, nitro, hydroxyl and halogen. These substituents may be single or plurally substituted. An organic electroluminescent device containing a tetrafunctional styryl compound represented by the formula: 【請求項２】 請求項１記載の４官能スチリル化合物
を、一対の電極間に挟持してなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。2. An organic electroluminescent device comprising the tetrafunctional styryl compound according to claim 1 sandwiched between a pair of electrodes. 【請求項３】 発光層が、請求項１記載の４官能スチリ
ル化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子。3. An organic electroluminescent device wherein the light emitting layer comprises the tetrafunctional styryl compound according to claim 1.