JP3285085B2 - Organic electroluminescent device - Google Patents
Organic electroluminescent deviceInfo
- Publication number
- JP3285085B2 JP3285085B2 JP35782298A JP35782298A JP3285085B2 JP 3285085 B2 JP3285085 B2 JP 3285085B2 JP 35782298 A JP35782298 A JP 35782298A JP 35782298 A JP35782298 A JP 35782298A JP 3285085 B2 JP3285085 B2 JP 3285085B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- phenanthrolin
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics.
【0002】[0002]
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス(EL)
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーに
より蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で
ある。C.W.Tangらによる積層型素子による低電
圧駆動有機EL素子の報告(C.W.Tang,S.
A.VanSlyke,アプライドフィジックスレター
ズ(Applied Physics Letter
s),51巻,913頁、1987年 など)がなされ
て以来、有機材料を構成材料とする有機EL素子に関す
る研究が盛んに行われている。Tangらは、トリス
(8−ヒドロキシキノリノールアルミニウム)を発光層
に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いて
いる。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入
効率を高めること、陰極より注入された電子をブロック
して再結合により生成する励起子の生成効率を高めるこ
と、発光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが
挙げられる。この例のように有機EL素子の素子構造と
しては、正孔輸送(注入)層、電子輸送性発光層の2層
型、または正孔輸送(注入)層、発光層、電子輸送(注
入)層の3層型等がよく知られている。こうした積層型
構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高め
るため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。2. Description of the Related Art Organic electroluminescence (EL)
The element is a self-luminous element utilizing the principle that a fluorescent substance emits light by the recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. C. W. Tang et al. Report on a low-voltage driven organic EL device using a stacked device (CW Tang, S.M.
A. VanSlyke, Applied Physics Letters
s), vol. 51, p. 913, 1987), research on organic EL devices using organic materials as constituent materials has been actively conducted. Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transport layer. The advantages of the stacked structure include: increasing the efficiency of injecting holes into the light emitting layer; increasing the efficiency of generating excitons generated by recombination by blocking electrons injected from the cathode; And confining excitons. As in this example, the element structure of the organic EL element is a two-layer type of a hole transporting (injection) layer and an electron transporting light emitting layer, or a hole transporting (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transporting (injection) layer. Are well known. In such a laminated structure element, in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons, the element structure and the forming method are devised.
【0003】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である4,4′,4″−トリス(3−メチルフェニル
フェニルアミノ)トリフェニルアミンやN,N′−ジフ
ェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−
[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている(例えば、特開平8−20771号公報、
特開平8−40995号公報、特開平8−40997号
公報、特開平8−53397号公報、特開平8−871
22号公報等)。[0003] As the hole transporting material, 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine or N, N'-diphenyl-N, N'-bis ( 3-methylphenyl)-
Triphenylamine derivatives such as [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine and aromatic diamine derivatives are well known (for example, JP-A-8-20771,
JP-A-8-40995, JP-A-8-40997, JP-A-8-53397, JP-A-8-871
No. 22, etc.).
【0004】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。As the electron transporting material, oxadiazole derivatives, triazole derivatives and the like are well known.
【0005】発光材料としてはトリス(8−キノリノラ
ート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘
導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリル
アリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材
料が知られており、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特開平
8−239655号公報、特開平7−138561号公
報、特開平3−200289号公報等)。As light-emitting materials, light-emitting materials such as chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives are known. It has been reported that the color can also emit light in the visible region from blue to red, and realization of a color display element is expected (for example, JP-A-8-239655, JP-A-7-138561, JP-A-3-200289, etc.).
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】最近では高輝度、長寿
命の有機EL素子が開示あるいは報告されているが、必
ずしも充分なものとはいえない。したがって、高性能を
示す材料開発が強く求められている。本発明の目的は、
高輝度の発光有機EL素子を提供することにある。Recently, an organic EL device having a high luminance and a long life has been disclosed or reported, but is not necessarily sufficient. Therefore, there is a strong demand for the development of materials exhibiting high performance. The purpose of the present invention is
An object of the present invention is to provide a high-luminance light-emitting organic EL device.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のペリレン化
合物を発光材料として用いて作製した有機EL素子は従
来よりも高輝度発光することを見いだした。また、前記
材料は高いキャリヤ輸送性を有することがわかり、前記
材料を正孔輸送材料あるいは電子輸送材料として作製し
た有機EL素子、及び前記材料と他の正孔輸送材料ある
いは電子輸送材料との混合薄膜を用いて作製した有機E
L素子は従来よりも高輝度発光を示すことを見いだし本
発明に至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, an organic EL device manufactured using a specific perylene compound as a light emitting material emits light with higher luminance than before. I found something. Further, it was found that the material has a high carrier transporting property, and an organic EL device manufactured using the material as a hole transporting material or an electron transporting material, and a mixture of the material with another hole transporting material or an electron transporting material. Organic E prepared using thin film
The present inventors have found that the L element emits light with higher luminance than the conventional one, and have reached the present invention.
【0008】すなわち本発明は、陰極と陽極の間に発光
層を含む一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロ
ルミネッセント素子において、前記有機薄膜層の少なく
とも一層に、一般式(1):That is, the present invention provides an organic electroluminescent device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers has a general formula (1):
【0009】[0009]
【化3】 (式中、R1〜R12はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオ
キシ基を表す。ただし、R1〜R12の少なくとも一つは
一般式(2):Embedded image (Wherein R 1 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl Group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group,
Represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group . However, at least one of the general formula R 1 ~R 12 (2):
【0010】[0010]
【化4】 (式(2)中、R13〜R23はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換の
アミノ基(ただしジアリールアミノ基は除く)、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換も
しくは無置換のスチリル基(ただしR 13 〜R 17 は除
く)、カルボキシル基を表す。またR13〜R23は、それ
らのうちの2つで環を形成していてもよい。また、R24
〜R28はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、−NAr1Ar2(Ar1、Ar2はそれぞれ
独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このアリー
ル基は置換基を有していてもよい。)で表される置換も
しくは無置換のジアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表
す。またR24〜R28は、それらのうちの2つで環を形成
していてもよい。)で示されるスチリル置換基を持つジ
アリールアミノ基である。)で示されるペリレン化合物
を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセント素子である。Embedded image (In the formula (2), R 13 to R 23 each independently represent a hydrogen atom,
Halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group (excluding diarylamino group), nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cyclo group Alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted styryl group (provided that R 13 to R 17 are not
) Represents a carboxyl group. R 13 to R 23 may form a ring with two of them. Also, R 24
To R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, —NAr 1 Ar 2 (Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the aryl group has a substituent. Or a substituted or unsubstituted diarylamino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group represented by A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group,
Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 24 to R 28 may form a ring with two of them. ) Is a diarylamino group having a styryl substituent. The present invention relates to an organic electroluminescent device comprising the perylene compound represented by the formula (1) alone or in a mixture.
【0011】また、本発明は、前記有機薄膜層として、
少なくとも発光層と正孔輸送層を有し、発光層が一般式
(1)で表される化合物を単独もしくは混合物として含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。Further, the present invention provides the organic thin film layer,
It has at least a light emitting layer and a hole transport layer, and the light emitting layer has a general formula
An organic electroluminescent device comprising the compound represented by (1) alone or as a mixture.
【0012】また、本発明は、前記有機薄膜層として、
少なくとも正孔輸送層を有し、この層が一般式(1)で表
される化合物を単独もしくは混合物として含むことを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。Further, the present invention provides the organic thin film layer,
An organic electroluminescent device having at least a hole transport layer, wherein the layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or as a mixture.
【0013】さらに、本発明は、前記有機薄膜層とし
て、少なくとも電子輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸
送層が一般式(1)で表される化合物を単独もしくは混合
物として含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子である。Furthermore, the present invention provides that the organic thin film layer has at least an electron transport layer and a hole transport layer, and the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or as a mixture. This is an organic electroluminescent element characterized by the following.
【0014】[0014]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【0015】本発明に関わる化合物は、一般式(1)で表
される構造を有する化合物である。The compound according to the present invention is a compound having a structure represented by the general formula (1).
【0016】R1〜R12はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換も
しくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換
のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
ルオキシ基を表す。またR1〜R12は、それらのうちの
2つで環を形成していてもよい。R 1 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group. A substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, Represents an unsubstituted aryloxy group. R 1 to R 12 may form a ring with two of them.
【0017】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換もしくは無置換のアミノ
基は−NX1X2と表され、 X1、 X2としてはそれぞ
れ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イ
ソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキ
シル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、ヒドロキシ
メチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエ
チル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒド
ロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル
基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3
−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−ク
ロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブ
チル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロ
イソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、
1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、
1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモ
イソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジ
ブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモt−ブチル
基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル
基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨ
ードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3
−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨードt−ブチ
ル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチ
ル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−
アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,
3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノt−ブ
チル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2
−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、
1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノt
−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニト
ロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル
基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニトロエチル
基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,3−ジニト
ロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基、
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−ア
ントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1
−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェ
ナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナント
リル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9
−ナフタセニル基、4−スチリルフェニル基、1−ピレ
ニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェ
ニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイ
ル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニ
ル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−
ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イ
ル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、
m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル
基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3-メチ
ル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4
−メチル−1−アントリル基、4'−メチルビフェニル
イル基、4''−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イ
ル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピラジニル
基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4−ピリジ
ニル基、2−インドリル基、3−インドリル基、4−イ
ンドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7
−インドリル基、1−イソインドリル基、3−イソイン
ドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインドリル
基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル基、2
−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル基、3
−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5−ベン
ゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベンゾフラ
ニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベンゾフ
ラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソベンゾ
フラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イソベン
ゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−
キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キ
ノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−
イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリ
ル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−
イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5−キノキサ
リニル基、6−キノキサリニル基、1−カルバゾリル
基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カ
ルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、2−フェナ
ンスリジニル基、3−フェナンスリジニル基、4−フェ
ナンスリジニル基、6−フェナンスリジニル基、7−フ
ェナンスリジニル基、8−フェナンスリジニル基、9−
フェナンスリジニル基、10−フェナンスリジニル基、
1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリ
ジニル基、4−アクリジニル基、9−アクリジニル基、
1,7−フェナンスロリン−2−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−3−イル基、1,7−フェナンスロリン
−4−イル基、1,7−フェナンスロリン−5−イル
基、1,7−フェナンスロリン−6−イル基、1,7−
フェナンスロリン−8−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−9−イル基、1,7−フェナンスロリン−10−
イル基、1,8−フェナンスロリン−2−イル基、1,
8−フェナンスロリン−3−イル基、1,8−フェナン
スロリン−4−イル基、1,8−フェナンスロリン−5
−イル基、1,8−フェナンスロリン−6−イル基、
1,8−フェナンスロリン−7−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−9−イル基、1,8−フェナンスロリン
−10−イル基、1,9−フェナンスロリン−2−イル
基、1,9−フェナンスロリン−3−イル基、1,9−
フェナンスロリン−4−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−5−イル基、1,9−フェナンスロリン−6−イ
ル基、1,9−フェナンスロリン−7−イル基、1,9
−フェナンスロリン−8−イル基、1,9−フェナンス
ロリン−10−イル基、1,10−フェナンスロリン−
2−イル基、1,10−フェナンスロリン−3−イル
基、1,10−フェナンスロリン−4−イル基、1,1
0−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェナン
スロリン−1−イル基、2,9−フェナンスロリン−3
−イル基、2,9−フェナンスロリン−4−イル基、
2,9−フェナンスロリン−5−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−6−イル基、2,9−フェナンスロリン
−7−イル基、2,9−フェナンスロリン−8−イル
基、2,9−フェナンスロリン−10−イル基、2,8
−フェナンスロリン−1−イル基、2,8−フェナンス
ロリン−3−イル基、2,8−フェナンスロリン−4−
イル基、2,8−フェナンスロリン−5−イル基、2,
8−フェナンスロリン−6−イル基、2,8−フェナン
スロリン−7−イル基、2,8−フェナンスロリン−9
−イル基、2,8−フェナンスロリン−10−イル基、
2,7−フェナンスロリン−1−イル基、2,7−フェ
ナンスロリン−3−イル基、2,7−フェナンスロリン
−4−イル基、2,7−フェナンスロリン−5−イル
基、2,7−フェナンスロリン−6−イル基、2,7−
フェナンスロリン−8−イル基、2,7−フェナンスロ
リン−9−イル基、2,7−フェナンスロリン−10−
イル基、1−フェナジニル基、2−フェナジニル基、1
−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−
フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、1−フ
ェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェ
ノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、2−オキサ
ゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、
2−オキサジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3
−フラザニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2
−メチルピロール−1−イル基、2−メチルピロール−
3−イル基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メ
チルピロール−5−イル基、3−メチルピロール−1−
イル基、3−メチルピロール−2−イル基、3−メチル
ピロール−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル
基、2−t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−
フェニルプロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル
−1−インドリル基、4−メチル−1−インドリル基、
2−メチル−3−インドリル基、4−メチル−3−イン
ドリル基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−
ブチル1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリ
ル基、4−t−ブチル3−インドリル基等が挙げられ
る。Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine. A substituted or unsubstituted amino group is represented by -NX 1 X 2 , wherein X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s- Butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxy Isobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3
-Trihydroxypropyl, chloromethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2-chloroisobutyl, 1,2-dichloroethyl, 1,3-dichloroisopropyl, 2,3-dichloro-t- Butyl group,
1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group,
1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo t-butyl group, 1,2,3-tribromo Propyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3
-Diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-tert-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-
Aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,
3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group,
A cyanoisobutyl group, a 1,2-dicyanoethyl group,
1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano t
-Butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group,
Phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1
-Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9
-Naphthacenyl group, 4-styrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4- Yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-2-yl, m-
Terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group,
m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4
-Methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 ''-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl Group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7
-Indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2
-Furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3
-Benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5- Isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-
Quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-
Isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-
Isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthine Lysinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-
Phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group,
1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,
1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group Group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-
Phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,
8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthroline-5
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group,
1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl Group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1, 9
-Phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline-
2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,1
0-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthroline-3
-Yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group,
2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group Group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8
-Phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthroline-4-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,
8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9
An -yl group, a 2,8-phenanthroline-10-yl group,
2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group Group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-
Phenanthroline-8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-
Yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1
-Phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-
Phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group,
2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3
-Furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2
-Methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-
3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrole-1-
Yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-
Phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group,
2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-
Examples thereof include a butyl 1-indolyl group, a 2-t-butyl 3-indolyl group, and a 4-t-butyl 3-indolyl group.
【0018】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−
ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプ
チル基、n−オクチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒ
ドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、
1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒド
ロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−
クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジ
クロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、
2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル
基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、
1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロ
ピル基、2,3−ジブロモt−ブチル基、1,2,3−
トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエ
チル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル
基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソ
プロピル基、2,3−ジヨードt−ブチル基、1,2,
3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミ
ノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチ
ル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイ
ソプロピル基、2,3−ジアミノt−ブチル基、1,
2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−
シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソ
ブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシア
ノイソプロピル基、2,3−ジシアノt−ブチル基、
1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、
1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、2−ニトロ
イソブチル基、1,2−ジニトロエチル基、1,3−ジ
ニトロイソプロピル基、2,3−ジニトロt−ブチル
基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられ
る。Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group and a t-butyl group.
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-
Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo t-butyl group, 1,2,3-
Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,
3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino t-butyl group, 1,
2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-
Cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group,
1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group,
1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro t-butyl group, 1,2,3-trinitro And a propyl group.
【0019】置換もしくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニ
ル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、1
−メチルビニル基、1−メチルアリル基、1,1−ジメ
チルアリル基、2−メチルアリル基、1−フェニルアリ
ル基、3−フェニルアリル基、3,3−ジフェニルアリ
ル基、1,2−ジメチルアリル基、1−フェニル−1−
ブテニル基、3−フェニル−1−ブテニル基等が挙げら
れる。Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, and
-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group , 1-phenyl-1-
Butenyl and 3-phenyl-1-butenyl.
【0020】置換もしくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a 4-methylcyclohexyl group.
【0021】置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−
OYで表される基であり、Yとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、
1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシ
イソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル
基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2
−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、
1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−
t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル
基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル
基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロ
モt−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチ
ル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチ
ル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨ
ードt−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノ
エチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノ
エチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−
ジアミノt−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シア
ノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシア
ノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3
−ジシアノt−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニ
トロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニ
トロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,
3−ジニトロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。A substituted or unsubstituted alkoxy group is represented by-
A group represented by OY, wherein Y is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,
Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t-butyl group, 1,2,3 -Triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-
Diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl Group, 2, 3
-Dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitro Isopropyl group, 2,
Examples include a 3-dinitro t-butyl group and a 1,2,3-trinitropropyl group.
【0022】置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチ
ル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アン
トリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル
基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9
−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタ
セニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−
ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、
3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−タ
ーフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル
基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル
−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−タ
ーフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル
基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−
(2−フェニルプロピル)フェニル基、3-メチル−2−
ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル
−1−アントリル基、4'−メチルビフェニルイル基、
4''−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基等が
挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, and 1-phenanthryl. , 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-
Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group,
3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl Group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p-
(2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-
Naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group,
4 ''-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like.
【0023】置換もしくは無置換の芳香族複素環基とし
ては1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル
基、ピラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル
基、4−ピリジニル基、1−インドリル基、2−インド
リル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−イ
ンドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、1
−イソインドリル基、2−イソインドリル基、3−イソ
インドリル基、4−イソインドリル基、5−イソインド
リル基、6−イソインドリル基、7−イソインドリル
基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラニル
基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル基、5
−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7−ベン
ゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−イソベ
ンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5−イソ
ベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、7−イ
ソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノリル
基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル
基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリ
ル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−
イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリ
ル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、5
−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カル
バゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル
基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基、1−フ
ェナンスリジニル基、2−フェナンスリジニル基、3−
フェナンスリジニル基、4−フェナンスリジニル基、6
−フェナンスリジニル基、7−フェナンスリジニル基、
8−フェナンスリジニル基、9−フェナンスリジニル
基、10−フェナンスリジニル基、1−アクリジニル
基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−ア
クリジニル基、9−アクリジニル基、1,7−フェナン
スロリン−2−イル基、1,7−フェナンスロリン−3
−イル基、1,7−フェナンスロリン−4−イル基、
1,7−フェナンスロリン−5−イル基、1,7−フェ
ナンスロリン−6−イル基、1,7−フェナンスロリン
−8−イル基、1,7−フェナンスロリン−9−イル
基、1,7−フェナンスロリン−10−イル基、1,8
−フェナンスロリン−2−イル基、1,8−フェナンス
ロリン−3−イル基、1,8−フェナンスロリン−4−
イル基、1,8−フェナンスロリン−5−イル基、1,
8−フェナンスロリン−6−イル基、1,8−フェナン
スロリン−7−イル基、1,8−フェナンスロリン−9
−イル基、1,8−フェナンスロリン−10−イル基、
1,9−フェナンスロリン−2−イル基、1,9−フェ
ナンスロリン−3−イル基、1,9−フェナンスロリン
−4−イル基、1,9−フェナンスロリン−5−イル
基、1,9−フェナンスロリン−6−イル基、1,9−
フェナンスロリン−7−イル基、1,9−フェナンスロ
リン−8−イル基、1,9−フェナンスロリン−10−
イル基、1,10−フェナンスロリン−2−イル基、
1,10−フェナンスロリン−3−イル基、1,10−
フェナンスロリン−4−イル基、1,10−フェナンス
ロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−1−
イル基、2,9−フェナンスロリン−3−イル基、2,
9−フェナンスロリン−4−イル基、2,9−フェナン
スロリン−5−イル基、2,9−フェナンスロリン−6
−イル基、2,9−フェナンスロリン−7−イル基、
2,9−フェナンスロリン−8−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−10−イル基、2,8−フェナンスロリ
ン−1−イル基、2,8−フェナンスロリン−3−イル
基、2,8−フェナンスロリン−4−イル基、2,8−
フェナンスロリン−5−イル基、2,8−フェナンスロ
リン−6−イル基、2,8−フェナンスロリン−7−イ
ル基、2,8−フェナンスロリン−9−イル基、2,8
−フェナンスロリン−10−イル基、2,7−フェナン
スロリン−1−イル基、2,7−フェナンスロリン−3
−イル基、2,7−フェナンスロリン−4−イル基、
2,7−フェナンスロリン−5−イル基、2,7−フェ
ナンスロリン−6−イル基、2,7−フェナンスロリン
−8−イル基、2,7−フェナンスロリン−9−イル
基、2,7−フェナンスロリン−10−イル基、1−フ
ェナジニル基、2−フェナジニル基、1−フェノチアジ
ニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニ
ル基、4−フェノチアジニル基、10−フェノチアジニ
ル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル
基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル
基、10−フェノキサジニル基、2−オキサゾリル基、
4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、2−オキサ
ジアゾリル基、5−オキサジアゾリル基、3−フラザニ
ル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−メチルピ
ロール−1−イル基、2−メチルピロール−3−イル
基、2−メチルピロール−4−イル基、2−メチルピロ
ール−5−イル基、3−メチルピロール−1−イル基、
3−メチルピロール−2−イル基、3−メチルピロール
−4−イル基、3−メチルピロール−5−イル基、2−
t−ブチルピロール−4−イル基、3−(2−フェニル
プロピル)ピロール−1−イル基、2−メチル−1−イ
ンドリル基、4−メチル−1−インドリル基、2−メチ
ル−3−インドリル基、4−メチル−3−インドリル
基、2−t−ブチル1−インドリル基、4−t−ブチル
1−インドリル基、2−t−ブチル3−インドリル基、
4−t−ブチル3−インドリル基、等が挙げられる。The substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group includes 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, Indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1
-Isoindolyl, 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3 -Benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5
-Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl Group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-
Isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5
-Quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-
Phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6
-Phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group,
8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1 , 7-phenanthroline-2-yl group, 1,7-phenanthroline-3
-Yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group,
1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group Group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8
-Phenanthroline-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthroline-4-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,
8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group,
1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl Group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-
Phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-
An yl group, a 1,10-phenanthrolin-2-yl group,
1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-
Phenanthroline-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-1-
Yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,
9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-6
-Yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group,
2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl Group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-
Phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2, 8
-Phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3
-Yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group,
2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group Group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, -Phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group,
4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrole- 3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group,
3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-
t-butylpyrrole-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl Group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group,
4-t-butyl 3-indolyl group, and the like.
【0024】置換もしくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニル
エチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニル
イソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフ
チルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル
基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチ
ルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−
ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチ
ルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベン
ジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル
基、 p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、
o−ブロモベンジル基、 p−ヨードベンジル基、m−
ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロ
キシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒド
ロキシベンジル基、 p−アミノベンジル基、m−アミ
ノベンジル基、o−アミノベンジル基、 p−ニトロベ
ンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル
基、 p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、
o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニル
イソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピ
ル基等が挙げられる。The substituted or unsubstituted aralkyl group includes benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, phenyl-t-butyl, α-naphthyl Methyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-
α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group,
1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-
Pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromo Benzyl group,
o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-
Iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl Group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group,
Examples thereof include an o-cyanobenzyl group, a 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, a 1-chloro-2-phenylisopropyl group, and the like.
【0025】置換もしくは無置換のアリールオキシ基
は、−OZと表され、Zとしてはフェニル基、1−ナフ
チル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アン
トリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、
2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フ
ェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセ
ニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1
−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−
ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェ
ニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ター
フェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル
基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル
−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−ト
リル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチル
フェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル
基、3-メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフ
チル基、4−メチル−1−アントリル基、4'−メチル
ビフェニルイル基、4''−t−ブチル−p−ターフェニ
ル−4−イル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、ピ
ラジニル基、2−ピリジニル基、3−ピリジニル基、4
−ピリジニル基、2−インドリル基、3−インドリル
基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インド
リル基、7−インドリル基、1−イソインドリル基、3
−イソインドリル基、4−イソインドリル基、5−イソ
インドリル基、6−イソインドリル基、7−イソインド
リル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ベンゾフラ
ニル基、3−ベンゾフラニル基、4−ベンゾフラニル
基、5−ベンゾフラニル基、6−ベンゾフラニル基、7
−ベンゾフラニル基、1−イソベンゾフラニル基、3−
イソベンゾフラニル基、4−イソベンゾフラニル基、5
−イソベンゾフラニル基、6−イソベンゾフラニル基、
7−イソベンゾフラニル基、2−キノリル基、3−キノ
リル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリ
ル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノ
リル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5
−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノ
リル基、8−イソキノリル基、2−キノキサリニル基、
5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、1−カ
ルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル
基、4−カルバゾリル基、1−フェナンスリジニル基、
2−フェナンスリジニル基、3−フェナンスリジニル
基、4−フェナンスリジニル基、6−フェナンスリジニ
ル基、7−フェナンスリジニル基、8−フェナンスリジ
ニル基、9−フェナンスリジニル基、10−フェナンス
リジニル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル
基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、9−ア
クリジニル基、1,7−フェナンスロリン−2−イル
基、1,7−フェナンスロリン−3−イル基、1,7−
フェナンスロリン−4−イル基、1,7−フェナンスロ
リン−5−イル基、1,7−フェナンスロリン−6−イ
ル基、1,7−フェナンスロリン−8−イル基、1,7
−フェナンスロリン−9−イル基、1,7−フェナンス
ロリン−10−イル基、1,8−フェナンスロリン−2
−イル基、1,8−フェナンスロリン−3−イル基、
1,8−フェナンスロリン−4−イル基、1,8−フェ
ナンスロリン−5−イル基、1,8−フェナンスロリン
−6−イル基、1,8−フェナンスロリン−7−イル
基、1,8−フェナンスロリン−9−イル基、1,8−
フェナンスロリン−10−イル基、1,9−フェナンス
ロリン−2−イル基、1,9−フェナンスロリン−3−
イル基、1,9−フェナンスロリン−4−イル基、1,
9−フェナンスロリン−5−イル基、1,9−フェナン
スロリン−6−イル基、1,9−フェナンスロリン−7
−イル基、1,9−フェナンスロリン−8−イル基、
1,9−フェナンスロリン−10−イル基、1,10−
フェナンスロリン−2−イル基、1,10−フェナンス
ロリン−3−イル基、1,10−フェナンスロリン−4
−イル基、1,10−フェナンスロリン−5−イル基、
2,9−フェナンスロリン−1−イル基、2,9−フェ
ナンスロリン−3−イル基、2,9−フェナンスロリン
−4−イル基、2,9−フェナンスロリン−5−イル
基、2,9−フェナンスロリン−6−イル基、2,9−
フェナンスロリン−7−イル基、2,9−フェナンスロ
リン−8−イル基、2,9−フェナンスロリン−10−
イル基、2,8−フェナンスロリン−1−イル基、2,
8−フェナンスロリン−3−イル基、2,8−フェナン
スロリン−4−イル基、2,8−フェナンスロリン−5
−イル基、2,8−フェナンスロリン−6−イル基、
2,8−フェナンスロリン−7−イル基、2,8−フェ
ナンスロリン−9−イル基、2,8−フェナンスロリン
−10−イル基、2,7−フェナンスロリン−1−イル
基、2,7−フェナンスロリン−3−イル基、2,7−
フェナンスロリン−4−イル基、2,7−フェナンスロ
リン−5−イル基、2,7−フェナンスロリン−6−イ
ル基、2,7−フェナンスロリン−8−イル基、2,7
−フェナンスロリン−9−イル基、2,7−フェナンス
ロリン−10−イル基、1−フェナジニル基、2−フェ
ナジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチア
ジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジ
ニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニ
ル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル
基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オ
キサゾリル基、2−オキサジアゾリル基、5−オキサジ
アゾリル基、3−フラザニル基、2−チエニル基、3−
チエニル基、2−メチルピロール−1−イル基、2−メ
チルピロール−3−イル基、2−メチルピロール−4−
イル基、2−メチルピロール−5−イル基、3−メチル
ピロール−1−イル基、3−メチルピロール−2−イル
基、3−メチルピロール−4−イル基、3−メチルピロ
ール−5−イル基、2−t−ブチルピロール−4−イル
基、3−(2−フェニルプロピル)ピロール−1−イル
基、2−メチル−1−インドリル基、4−メチル−1−
インドリル基、2−メチル−3−インドリル基、4−メ
チル−3−インドリル基、2−t−ブチル1−インドリ
ル基、4−t−ブチル1−インドリル基、2−t−ブチ
ル3−インドリル基、4−t−ブチル3−インドリル基
等が挙げられる。The substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by —OZ, where Z is a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group,
2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1
-Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-
Biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl -4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p -(2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t -Butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4
-Pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3
-Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5 -Benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7
-Benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-
Isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5
-Isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group,
7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3- Isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5
-Isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group,
5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group,
2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9- Phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline-2-yl Group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-
Phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1, 7
-Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group,
1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group Group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-
Phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline-2-yl group, 1,9-phenanthroline-3-
Yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,
9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthroline-7
-Yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group,
1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-
Phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4
-Yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group,
2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group Group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-
Phenanthroline-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthroline-10-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,
8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthroline-5
-Yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group,
2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl Group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-
Phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2, 7
-Phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group , 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl Group, 3-flazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group , 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
【0026】R13〜R23はそれぞれ独立に水素原子、前
記ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記置換もしくは無
置換のアミノ基(ただしジアリールアミノ基を除く)、
ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは無置換のアル
キル基、前記の置換もしくは無置換のアルケニル基、前
記の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、前記の置
換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の置換もしくは
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換もしくは無置換
の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無置換のアラル
キル基、前記の置換もしくは無置換のアリールオキシ
基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置
換もしくは無置換のスチリル基、カルボキシル基を表
す。またR13〜R23は、それらのうちの2つで環を形成
していてもよい。R 13 to R 23 each independently represent a hydrogen atom, the halogen atom, the hydroxyl group, the substituted or unsubstituted amino group (excluding the diarylamino group),
A nitro group, a cyano group, the substituted or unsubstituted alkyl group, the substituted or unsubstituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted group Or an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aralkyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkoxy Represents a carbonyl group, a substituted or unsubstituted styryl group, or a carboxyl group. R 13 to R 23 may form a ring with two of them.
【0027】置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−COOYと表され、Yとしてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s
−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2
−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、
1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシ
イソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル
基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2
−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、
1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−
t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル
基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル
基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロ
モt−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、
ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチ
ル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチ
ル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨ
ードt−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル
基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノ
エチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノ
エチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−
ジアミノt−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピ
ル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シア
ノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシア
ノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3
−ジシアノt−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロ
ピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニ
トロエチル基、2−ニトロイソブチル基、1,2−ジニ
トロエチル基、1,3−ジニトロイソプロピル基、2,
3−ジニトロt−ブチル基、1,2,3−トリニトロプ
ロピル基等が挙げられる。A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented by --COOY, wherein Y represents a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-group.
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,
Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo t-butyl group, 1,2,3 -Triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-
Diamino t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl Group, 2, 3
-Dicyano t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitro Isopropyl group, 2,
Examples include a 3-dinitro t-butyl group and a 1,2,3-trinitropropyl group.
【0028】置換もしくは無置換のスチリル基として
は、スチリル基、2,2−ジフェニルビニル基のほか、
末端のフェニル基の置換基として、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、−NAr1Ar2(Ar1、Ar2はそれぞれ
独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このアリー
ル基は置換基を有していてもよい。)で表される置換も
しくは無置換のジアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置
換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは
無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換
のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換も
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基等を有する置換スチリル基、および置換2,2−ジフ
ェニルビニル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted styryl group include a styryl group, a 2,2-diphenylvinyl group,
As a substituent of terminal phenyl groups, halogen atom, a hydroxyl group, -NAr 1 Ar 2 (Ar 1 , Ar 2 each independently represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, the aryl group has a substituent Or a substituted or unsubstituted diarylamino group, a nitro group, a cyano group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkenyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted group. A substituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl Group having the above-mentioned substituted or unsubstituted aryloxy group, the aforementioned substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, carboxyl group, etc. A styryl group, and a substituted 2,2-diphenyl vinyl group and the like.
【0029】炭素数6〜20のアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。The aryl group having 6 to 20 carbon atoms includes a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group and the like.
【0030】またこれらアリール基の置換基の例として
は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ
基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置
換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは
無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換
のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環
基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換も
しくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル
基等が挙げられる。Examples of the substituent of the aryl group include a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkenyl group, and the above-mentioned substituted group. Or an unsubstituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted group Aralkyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aryloxy group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, carboxyl group and the like.
【0031】R24〜R28はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の−NAr1Ar
2(Ar1、Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜20のア
リール基を表し、このアリール基は置換基を有していて
もよい。 )で表される置換もしくは無置換のジアリー
ルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは
無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアル
ケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロアルキル
基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換も
しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無
置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無置換のアリ
ールオキシ基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ
カルボニル基、カルボキシル基を表す。またR24〜R28
は、それらのうちの2つで環を形成していてもよい。R 24 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or the above-mentioned —NAr 1 Ar
2 (Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the aryl group may have a substituent.) A nitro group, a cyano group, the substituted or unsubstituted alkyl group, the substituted or unsubstituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted group Or an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aralkyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted aryloxy group, the above-mentioned substituted or unsubstituted Represents an alkoxycarbonyl group or a carboxyl group. The R 24 ~R 28
May form a ring with two of them.
【0032】R1〜R28における、環を形成する2価基
の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2'−ジイ
ル基、ジフェニルエタン−3,3'−ジイル基、ジフェ
ニルプロパン−4,4'−ジイル基、1,3−ブタジエ
ン−1,4−ジイル基等が挙げられる。Examples of the divalent group forming a ring in R 1 to R 28 include a tetramethylene group, a pentamethylene group,
Hexamethylene group, diphenylmethane-2,2'-diyl group, diphenylethane-3,3'-diyl group, diphenylpropane-4,4'-diyl group, 1,3-butadiene-1,4-diyl group and the like. No.
【0033】以下に本発明の化合物例を挙げるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。The following are examples of compounds of the present invention, but the present invention is not limited to these.
【0034】[0034]
【化5】 Embedded image
【0035】[0035]
【化6】 Embedded image
【0036】[0036]
【化7】 Embedded image
【0037】[0037]
【化8】 Embedded image
【0038】[0038]
【化9】 Embedded image
【0039】[0039]
【化10】 Embedded image
【0040】[0040]
【化11】 Embedded image
【0041】[0041]
【化12】 Embedded image
【0042】[0042]
【化13】 Embedded image
【0043】[0043]
【化14】 Embedded image
【0044】[0044]
【化15】 Embedded image
【0045】[0045]
【化16】 Embedded image
【0046】[0046]
【化17】 Embedded image
【0047】[0047]
【化18】 Embedded image
【0048】[0048]
【化19】 Embedded image
【0049】[0049]
【化20】 本発明における有機EL素子の素子構造は、電極間に有
機層を1層以上積層した構造であり、その例として、図
1〜3に示すように陽極、発光層、陰極、陽極、正
孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極、陽極、正孔輸
送層、発光層、陰極の構造が挙げられる。本発明におけ
る化合物は上記のどの有機層に用いられてもよく、他の
正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせる
ことも可能である。Embedded image The element structure of the organic EL element according to the present invention is a structure in which one or more organic layers are laminated between electrodes, and examples thereof include an anode, a light emitting layer, a cathode, an anode, and a hole transport as shown in FIGS. Layer, light emitting layer, electron transport layer, cathode, anode, hole transport layer, light emitting layer, and cathode structure. The compound in the present invention may be used in any of the above organic layers, and may be doped into other hole transporting materials, light emitting materials, and electron transporting materials.
【0050】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、下記のビス(ジ
(p−トリル)アミノフェニル)−1,1−シクロヘキ
サン[01]、N,N‘―ジフェニルーN,N’―ビス
(3−メチルフェニル)−1,1‘―ビフェニル−4,
4’―ジアミン[02]、N,N‘−ジフェニル−N−
N−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル)−
4,4‘−ジアミン[03]等のトリフェニルジアミン
類や、スターバースト型分子([04]〜[06]等)
等が挙げられる。The hole transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as a hole transporting agent may be used. For example, the following bis (di (p-tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane [01], N, N′-diphenyl-N, N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl −4
4'-diamine [02], N, N'-diphenyl-N-
N-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl)-
Triphenyldiamines such as 4,4'-diamine [03], and starburst-type molecules ([04] to [06], etc.)
And the like.
【0051】[0051]
【化21】 Embedded image
【0052】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。例えば、2−(4−ビフ
ェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,
3,4−オキサジアゾール[07]、ビス{2−(4−
t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル}−m−フェニレン[08]等のオキサジアゾール誘
導体、トリアゾール誘導体([09]、[10]等)、
キノリノール系の金属錯体([11]〜[14]等)が
挙げられる。The electron transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as an electron transporting material may be used. For example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,
3,4-oxadiazole [07], bis {2- (4-
oxadiazole derivatives such as t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole {-m-phenylene [08], triazole derivatives ([09], [10], etc.);
And quinolinol-based metal complexes ([11] to [14], etc.).
【0053】[0053]
【化22】 Embedded image
【0054】有機薄膜EL素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金(ITO)、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅
等が適用できる。また陰極としては、電子輸送帯又は発
光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が
好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的には
インジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウ
ム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使
用できる。The anode of the organic thin film EL element has a role of injecting holes into the hole transport layer, and it is effective that the anode has a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, and copper. As the cathode, a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron transport band or the light emitting layer. The cathode material is not particularly limited, but specifically, indium, aluminum, magnesium, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an aluminum-lithium alloy, an aluminum-scandium-lithium alloy, a magnesium-silver alloy, or the like can be used.
【0055】本発明の有機EL素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機EL素子に用いる、前記一般式(1)で示さ
れる化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子
線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に溶かした溶液のデ
ィッピング法、スピンコーティング法、キャスティング
法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公
知の方法で形成することができる。The method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. A conventionally known formation method such as a vacuum evaporation method and a spin coating method can be used. The organic thin film layer containing the compound represented by the general formula (1) used in the organic EL device of the present invention may be formed by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), dipping of a solution dissolved in a solvent, spinning, or the like. It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, and a roll coating method.
【0056】本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1
μmの範囲が好ましい。The thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. In general, if the thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur. Is usually worse, several nm to 1
The range of μm is preferred.
【0057】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されない。Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist of the present invention.
【0058】[0058]
【実施例】先ず前述の本発明における化合物の合成例
(合成例1〜5)を示す。EXAMPLES First, synthetic examples (Synthetic Examples 1 to 5) of the above-mentioned compound of the present invention will be described.
【0059】合成例1 化合物(3)(3−(N−(4
−(4−メチルフェニルビニル)フェニル)−N−p−
トリルアミノ)ペリレン)の合成 3−ブロモペリレン、N−フェニル−p−トルイジン、
炭酸カリウム、銅粉末及びニトロベンゼンを反応容器に
入れ、200℃で40時間攪拌した。反応終了後、ニト
ロベンゼンを減圧留去しクロロホルムを加えてろ過し、
無機物を除いた。ろ液を濃縮した後、常法に従って精製
し3−N−フェニル−N−p−トリルアミノペリレンを
得た。得られた3−N−フェニル−N−p−トリルアミ
ノペリレンをトルエンに溶解し、オキシ塩化リンを加え
て室温で攪拌後、N−メチルホルムアニリドを滴下し、
50℃で5時間攪拌した。反応終了後、冷水に注いだ
後、有機層を水で洗浄し、乾燥後減圧濃縮した。その
後、常法に従い精製し、3−(N−p−ホルミルフェニ
ル−N−トリルアミノ)ペリレンを得た。得られた3−
(N−p−ホルミルフェニル−N−トリルアミノ)ペリ
レンとp−メチルベンジルホスホン酸ジエチルエステ
ル、水素化ナトリウムをジメチルスルホキシド中で一昼
夜反応させた。反応液を氷水に注いだ後、クロロホルム
で抽出し、乾燥後、減圧濃縮した。その後、常法に従っ
て精製し、目的の化合物(3)を得た。Synthesis Example 1 Compound (3) (3- (N- (4
-(4-methylphenylvinyl) phenyl) -Np-
Synthesis of tolylamino) perylene) 3-bromoperylene, N-phenyl-p-toluidine,
Potassium carbonate, copper powder and nitrobenzene were placed in a reaction vessel and stirred at 200 ° C. for 40 hours. After completion of the reaction, nitrobenzene was distilled off under reduced pressure, chloroform was added, and the mixture was filtered.
Inorganic substances were removed. After the filtrate was concentrated, it was purified according to a conventional method to obtain 3-N-phenyl-NP-tolylaminoperylene. The obtained 3-N-phenyl-Np-tolylaminoperylene was dissolved in toluene, phosphorus oxychloride was added, and the mixture was stirred at room temperature, and N-methylformanilide was added dropwise.
Stirred at 50 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, the mixture was poured into cold water, and the organic layer was washed with water, dried, and concentrated under reduced pressure. Thereafter, purification was performed according to a conventional method to obtain 3- (Np-formylphenyl-N-tolylamino) perylene. The obtained 3-
(Np-formylphenyl-N-tolylamino) perylene, p-methylbenzylphosphonic acid diethyl ester and sodium hydride were reacted in dimethyl sulfoxide for 24 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with chloroform, dried and concentrated under reduced pressure. Thereafter, purification was performed according to a conventional method to obtain the desired compound (3).
【0060】合成例2 化合物(4)(3−(N−(4
−(フェニルビニル)フェニル)−N−p−トリルアミ
ノ)ペリレン)の合成 p−メチルベンジルホスホン酸ジエチルエステルの代わ
りにベンジルホスホン酸ジエチルエステルを用いるほか
は合成例1と同様にして化合物(4)を得た。Synthesis Example 2 Compound (4) (3- (N- (4
Synthesis of-(phenylvinyl) phenyl) -N-p-tolylamino) perylene) Compound (4) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that benzylphosphonic acid diethyl ester was used instead of p-methylbenzylphosphonic acid diethyl ester. Obtained.
【0061】合成例3 化合物(5)(3、10−ビス
(N−4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル−N
−p−トリルアミノ)ペリレン)の合成 3、10−ジブロモペリレン、N−(4−(4-メチル
フェニルビニル)フェニル)−p−トルイジン、炭酸カ
リウム、銅粉末及びニトロベンゼンを反応容器に入れ、
200℃で40時間攪拌した。反応終了後、ニトロベン
ゼンを減圧留去しクロロホルムを加えてろ過し、無機物
を除いた。ろ液を濃縮した後、常法に従って精製し化合
物(5)を得た。Synthesis Example 3 Compound (5) (3,10-bis (N-4- (4-methylphenylvinyl) phenyl-N
Synthesis of -p-tolylamino) perylene) 3,10-dibromoperylene, N- (4- (4-methylphenylvinyl) phenyl) -p-toluidine, potassium carbonate, copper powder and nitrobenzene are placed in a reaction vessel,
Stirred at 200 ° C. for 40 hours. After completion of the reaction, nitrobenzene was distilled off under reduced pressure, chloroform was added, and the mixture was filtered to remove inorganic substances. After the filtrate was concentrated, it was purified according to a conventional method to obtain a compound (5).
【0062】合成例4 化合物(12)(3−(N−4
−(4−メチルフェニルビニル)フェニル−N−p−ト
リルアミノ)−9−(N−p−トリル−N−フェニルア
ミノ)ペリレン)の合成 3−ブロモペリレンの代わりに3、9−ジブロモペリレ
ンを用いるほかは合成例1と同様にして化合物(12)
を得た。Synthesis Example 4 Compound (12) (3- (N-4)
Synthesis of-(4-methylphenylvinyl) phenyl-N-p-tolylamino) -9- (N-p-tolyl-N-phenylamino) perylene) Using 3,9-dibromoperylene instead of 3-bromoperylene Other than that, the compound (12) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1.
I got
【0063】合成例5 化合物(13)(3、9−ビス
(N−4−(4−メチルフェニルビニル)フェニル−N
−p−トリルアミノ)ペリレン)の合成 3、10−ジブロモペリレンの代わりに3、9−ジブロ
モペリレンを用いるほかは合成例3と同様にして化合物
(13)を得た。Synthesis Example 5 Compound (13) (3,9-bis (N-4- (4-methylphenylvinyl) phenyl-N
Synthesis of -p-tolylamino) perylene) Compound (13) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3 except that 3,9-dibromoperylene was used instead of 3,10-dibromoperylene.
【0064】以下、本発明の化合物を発光層(1〜1
4)(19〜22)、正孔輸送材料との混合薄膜を発光
層(15〜18)、電子輸送材料との混合薄膜を発光層
(23〜27)、正孔輸送層(28〜29)、電子輸送
層(30)として用いた例を示す。Hereinafter, the compound of the present invention was added to the light-emitting layer (1 to 1).
4) (19-22), a thin film mixed with a hole transport material is a light emitting layer (15-18), a thin film mixed with an electron transport material is a light emitting layer (23-27), and a hole transport layer (28-29). And an example in which the electron transport layer (30) is used.
【0065】実施例1 実施例1に用いた素子の断面構造を図1に示す。以下に
本発明の実施例1に用いる有機薄膜EL素子の作製手順
について説明する。素子は陽極/発光層/陰極により構
成されている。ガラス基板上にITOをスパッタリング
によってシート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、
陽極とした。その上に発光層として、化合物(3)を真
空蒸着法にて40nm形成した。次に陰極としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法にて200nm形成して有
機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を5V印加
したところ、1020cd/m2の発光が得られた。Example 1 FIG. 1 shows a cross-sectional structure of an element used in Example 1. Hereinafter, a procedure for manufacturing the organic thin film EL device used in Example 1 of the present invention will be described. The device is composed of an anode / a light emitting layer / a cathode. ITO is formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance becomes 20Ω / □,
The anode was used. A compound (3) having a thickness of 40 nm was formed thereon as a light emitting layer by a vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm as a cathode by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 1020 cd / m 2 was obtained.
【0066】実施例2 発光材料として、化合物(4)を用いる以外は実施例1
と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素子
に直流電圧を5V印加したところ、980cd/m2の
発光が得られた。Example 2 Example 1 was repeated except that the compound (4) was used as a luminescent material.
The same operation as described above was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 980 cd / m 2 was obtained.
【0067】実施例3 発光材料として、化合物(5)を用いる以外は実施例1
と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素子
に直流電圧を5V印加したところ、1360cd/m2
の発光が得られた。Example 3 Example 1 was repeated except that the compound (5) was used as a luminescent material.
The same operation as described above was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 1360 cd / m 2
Was obtained.
【0068】実施例4 発光材料として、化合物(12)を用いる以外は実施例
1と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素
子に直流電圧を5V印加したところ、1210cd/m
2の発光が得られた。Example 4 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (12) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 1210 cd / m
2 luminescence was obtained.
【0069】実施例5 発光材料として、化合物(13)を用いる以外は実施例
1と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素
子に直流電圧を5V印加したところ、1300cd/m
2の発光が得られた。Example 5 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (13) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 1300 cd / m
2 luminescence was obtained.
【0070】実施例6 ガラス基板上にITOをスパッタリングによってシート
抵抗が20Ω/□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に化合物(13)のクロロホルム溶液を用いたスピ
ンコート法により40nmの発光層を形成した。次に陰
極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法により20
0nm形成して有機EL素子を作製した。この素子に直
流電圧を5V印加したところ、410cd/m2の発光
が得られた。Example 6 An ITO was formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. A 40 nm light emitting layer was formed thereon by a spin coating method using a chloroform solution of the compound (13). Next, a magnesium-silver alloy was used as a cathode by vacuum evaporation for 20 minutes.
An organic EL device was fabricated by forming the film to a thickness of 0 nm. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 410 cd / m 2 was obtained.
【0071】実施例7 実施例7に用いた素子の断面構造を図2に示す。素子は
陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極により構
成されている。ガラス基板上にITOをスパッタリング
によってシート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、
陽極とした。その上に正孔輸送層として、N,N′−ジ
フェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−
[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン[0
2]を真空蒸着法にて50nm形成した。次に、発光層
として、化合物(3)を真空蒸着法にて40nm形成し
た。次に、電子輸送層として2−(4−ビフェニリル)
−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール[07]を真空蒸着法にて20nm形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法
によって200nm形成して有機EL素子を作製した。
この素子に直流電圧を10V印加したところ、3400
cd/m2の発光が得られた。Example 7 FIG. 2 shows a cross-sectional structure of the device used in Example 7. The device was composed of an anode / a hole transport layer / a light emitting layer / an electron transport layer / a cathode. ITO is formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance becomes 20Ω / □,
The anode was used. N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-is formed thereon as a hole transport layer.
[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine [0
2] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, as a light emitting layer, the compound (3) was formed to a thickness of 40 nm by a vacuum evaporation method. Next, 2- (4-biphenylyl) is used as an electron transport layer.
-5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07] was formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy was formed as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device.
When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 3400
Light emission of cd / m 2 was obtained.
【0072】実施例8 発光材料として、化合物(4)を用いる以外は実施例7
と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素子
に直流電圧を10V印加したところ、3350cd/m
2の発光が得られた。Example 8 Example 7 was repeated except that the compound (4) was used as the luminescent material.
The same operation as described above was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 3350 cd / m
2 luminescence was obtained.
【0073】実施例9 発光材料として、化合物(5)を用いる以外は実施例7
と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素子
に直流電圧を10V印加したところ、5300cd/m
2の発光が得られた。Example 9 Example 7 was repeated except that the compound (5) was used as a luminescent material.
The same operation as described above was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, it was 5300 cd / m
2 luminescence was obtained.
【0074】実施例10 発光材料として、化合物(12)を用いる以外は実施例
7と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素
子に直流電圧を10V印加したところ、4430cd/
m2の発光が得られた。Example 10 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (12) was used as the light emitting material. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 4430 cd /
m 2 emission was obtained.
【0075】実施例11 発光材料として、化合物(13)を用いる以外は実施例
7と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素
子に直流電圧を10V印加したところ、5740cd/
m2の発光が得られた。Example 11 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (13) was used as the light emitting material. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 5740 cd /
m 2 emission was obtained.
【0076】実施例12 正孔輸送層としてN,N‘−ジフェニル−N−N−ビス
(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル)−4,4
‘−ジアミン[03]を、電子輸送層としてビス{2−
(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾール}−m−フェニレン[08]を用いる以外は実施
例11と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を10V印加したところ、6230c
d/m2の発光が得られた。Example 12 N, N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4 as a hole transport layer
'-Diamine [03] as an electron transporting layer
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 11, except that (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole} -m-phenylene [08] was used. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 6230c
Light emission of d / m 2 was obtained.
【0077】実施例13 正孔輸送層として[04]を、発光層として化合物(5)
を、電子輸送層として[11]を用いる以外は実施例7
と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この素子
に直流電圧を10V印加したところ、5580cd/m
2の発光が得られた。Example 13 [04] was used as a hole transport layer, and compound (5) was used as a light emitting layer.
Example 7 except that [11] was used as the electron transport layer.
The same operation as described above was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 5580 cd / m
2 luminescence was obtained.
【0078】実施例14 正孔輸送層として[05]を、発光層として化合物(1
3)を、電子輸送層として[12]を用いる以外は実施
例7と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この
素子に直流電圧を10V印加したところ、5370cd
/m2の発光が得られた。Example 14 [05] was used as the hole transport layer, and the compound (1) was used as the light emitting layer.
3) was performed in the same manner as in Example 7, except that [12] was used as the electron transporting layer, to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 5370 cd
/ M 2 was obtained.
【0079】実施例15 発光層としてN,N‘−ジフェニル−N−N−ビス(1
−ナフチル)−1,1’−ビフェニル)−4,4‘−ジ
アミン[03]と化合物(3)を1:10の重量比で共
蒸着して作製した薄膜を50nm形成する以外は、実施
例7と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。この
素子に直流電圧を10V印加したところ、4250cd
/m2の発光が得られた。Example 15 As a light emitting layer, N, N'-diphenyl-NN-bis (1
-Naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [03] and compound (3) were co-evaporated at a weight ratio of 1:10 to form a thin film of 50 nm. The same operation as in Example 7 was performed to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 4250 cd
/ M 2 was obtained.
【0080】実施例16 化合物(3)の代わりに化合物(4)を用いる以外は実
施例15と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。
この素子に直流電圧を10V印加したところ、4030
cd/m2の発光が得られた。Example 16 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 15, except that the compound (4) was used instead of the compound (3).
When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 4030
Light emission of cd / m 2 was obtained.
【0081】実施例17 化合物(3)の代わりに化合物(12)を用いる以外は
実施例15と同様の操作を行い有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、53
70cd/m2の発光が得られた。Example 17 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 15, except that the compound (12) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 53
Light emission of 70 cd / m 2 was obtained.
【0082】実施例18 化合物(3)の代わりに化合物(13)を用いる以外は
実施例15と同様の操作を行い有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、67
10cd/m2の発光が得られた。Example 18 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 15 except that the compound (13) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 67
Light emission of 10 cd / m 2 was obtained.
【0083】実施例19 実施例19に用いた素子の断面構造を図3に示す。素子
は陽極/正孔輸送層/発光層/陰極により構成されてい
る。ガラス基板上にITOをスパッタリングによってシ
ート抵抗が20Ω/□になるように製膜し、陽極とし
た。その上に正孔輸送層としてN,N‘−ジフェニル−
N−N−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニ
ル)−4,4‘−ジアミン[03]を真空蒸着法にて5
0nm形成した。次に、発光層として、化合物(3)を
真空共蒸着した膜を40nm形成した。次に陰極として
マグネシウム−銀合金を200nm形成してEL素子を
作製した。この素子に直流電圧を10V印加したとこ
ろ、2370cd/m2の発光が得られた。Example 19 FIG. 3 shows a cross-sectional structure of the device used in Example 19. The device is composed of an anode / a hole transport layer / a light emitting layer / a cathode. ITO was formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. N, N'-diphenyl- is formed thereon as a hole transport layer.
N-N-bis (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [03] was obtained by vacuum evaporation at 5
0 nm was formed. Next, as a light-emitting layer, a film formed by vacuum co-evaporation of the compound (3) was formed to a thickness of 40 nm. Next, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm as a cathode to produce an EL element. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2370 cd / m 2 was obtained.
【0084】実施例20 化合物(3)の代わりに化合物(5)を用いる以外は実
施例19と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。
この素子に直流電圧を10V印加したところ、3040
cd/m2の発光が得られた。Example 20 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 19 except that the compound (5) was used instead of the compound (3).
When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 3040
Light emission of cd / m 2 was obtained.
【0085】実施例21 化合物(3)の代わりに化合物(12)を用いる以外は
実施例19と同様の操作を行い有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、28
80cd/m2の発光が得られた。Example 21 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 19 except that the compound (12) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this device, 28
Emission of 80 cd / m 2 was obtained.
【0086】実施例22 化合物(3)の代わりに化合物(13)を用いる以外は
実施例19と同様の操作を行い有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、31
10cd/m2の発光が得られた。Example 22 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 19 except that the compound (13) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 31
Light emission of 10 cd / m 2 was obtained.
【0087】実施例23 発光層として[11]と化合物(3)とを20:1の重
量比で真空共蒸着した膜を50nm形成する以外は、実
施例19と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。
この素子に直流電圧を10V印加したところ、1870
cd/m2の発光が得られた。Example 23 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 19, except that a film formed by vacuum co-evaporation of [11] and the compound (3) at a weight ratio of 20: 1 was formed to a thickness of 50 nm. Was prepared.
When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 1870
Light emission of cd / m 2 was obtained.
【0088】実施例24 化合物(3)の代わりに化合物(5)を用いる以外は実
施例23と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。
この素子に直流電圧を10V印加したところ、2230
cd/m2の発光が得られた。Example 24 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 23 except that the compound (5) was used instead of the compound (3).
When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 2230
Light emission of cd / m 2 was obtained.
【0089】実施例25 化合物(3)の代わりに化合物(12)を用いる以外は
実施例23と同様の操作を行い有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、20
60cd/m2の発光が得られた。Example 25 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 23 except that the compound (12) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 20
Light emission of 60 cd / m 2 was obtained.
【0090】実施例26 化合物(3)の代わりに化合物(13)を用いる以外は
実施例23と同様の操作を行い有機EL素子を作製し
た。この素子に直流電圧を10V印加したところ、20
30cd/m2の発光が得られた。Example 26 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 23 except that the compound (13) was used instead of the compound (3). When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 20
Light emission of 30 cd / m 2 was obtained.
【0091】実施例27 正孔輸送層としてN,N′−ジフェニル−N,N′−ビ
ス(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル]
−4,4′−ジアミン[02]を、発光層として[1
3]と化合物(13)とを20:1の重量比で真空共蒸
着して作製した膜を用いる以外は実施例19と同様の操
作を行い有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧
を10V印加したところ、2160cd/m2の発光が
得られた。 実施例28 正孔輸送層として化合物(3)を、発光層として[1
3]を用いる以外は実施例7と同様の操作を行い有機E
L素子を作製した。この素子に直流電圧を10V印加し
たところ、1760cd/m2の発光が得られた。Example 27 N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] as a hole transport layer
-4,4'-diamine [02] was used as a light emitting layer [1
3] and the compound (13) in a weight ratio of 20: 1, and an organic EL device was produced in the same manner as in Example 19 except that a film produced by vacuum co-evaporation was used. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2160 cd / m 2 was obtained. Example 28 Compound (3) was used as a hole transport layer, and [1] was used as a light emitting layer.
3], except that organic E was used.
An L element was produced. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1760 cd / m 2 was obtained.
【0092】実施例29 正孔輸送材料として、化合物(13)を用いる以外は実
施例28と同様の操作を行い有機EL素子を作製した。
この素子に直流電圧を10V印加したところ、1970
cd/m2の発光が得られた。Example 29 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 28 except that the compound (13) was used as the hole transporting material.
When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 1970
Light emission of cd / m 2 was obtained.
【0093】実施例30 電子輸送層として化合物(3)を用い、発光層として
[11]を用いる以外は、実施例7と同様の操作を行い
有機EL素子を作製した。この素子に直流電圧を10V
印加したところ、760cd/m2の発光が得られた。Example 30 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (3) was used as the electron transport layer and [11] was used as the light emitting layer. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 760 cd / m 2 was obtained.
【0094】[0094]
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明化合物を有
機EL素子の構成材料とすることにより、従来に比べて
高輝度な発光が得られ、本発明の効果は大である。As described above, when the compound of the present invention is used as a constituent material of an organic EL device, light emission with higher luminance than before can be obtained, and the effect of the present invention is great.
【図1】本発明の有機EL素子の断面図である。FIG. 1 is a sectional view of an organic EL device of the present invention.
【図2】本発明の有機EL素子の断面図である。FIG. 2 is a cross-sectional view of the organic EL device of the present invention.
【図3】本発明の有機EL素子の断面図である。FIG. 3 is a cross-sectional view of the organic EL device of the present invention.
1 基板 2 陽極 3 正孔輸送層 4 発光層 5 電子輸送層 6 陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Anode 3 Hole transport layer 4 Light emitting layer 5 Electron transport layer 6 Cathode
フロントページの続き (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気 株式会社内 (56)参考文献 特開 平9−268284(JP,A) 特開 平10−251633(JP,A) 特開2000−113984(JP,A) 特開2000−58261(JP,A) 特開 平11−185961(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) H05B 33/14 H05B 33/22 C09K 11/06 CA(STN) REGISTRY(STN)Continuation of front page (72) Inventor Atsushi Oda 5-7-1 Shiba, Minato-ku, Tokyo NEC Corporation (56) References JP-A-9-268284 (JP, A) JP-A-10-251633 ( JP, A) JP-A-2000-113984 (JP, A) JP-A-2000-58261 (JP, A) JP-A-11-185961 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) ) H05B 33/14 H05B 33/22 C09K 11/06 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (5)
の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセント素
子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層に、一般
式(1): 【化1】 (式中、R1〜R12はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のア
ルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無
置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオ
キシ基を表す。ただし、R1〜R12の少なくとも一つは
一般式(2): 【化2】 (式(2)中、R13〜R23はそれぞれ独立に水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換の
アミノ基(ただしジアリールアミノ基は除く)、ニトロ
基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換の
シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もし
くは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換も
しくは無置換のスチリル基(ただしR 13 〜R 17 は除
く)、カルボキシル基を表す。またR13〜R23は、それ
らのうちの2つで環を形成していてもよい。また、R24
〜R28はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、−NAr1Ar2(Ar1、Ar2はそれぞれ
独立に炭素数6〜20のアリール基を表し、このアリー
ル基は置換基を有していてもよい。)で表される置換も
しくは無置換のジアリールアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の
芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは
無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表
す。またR24〜R28は、それらのうちの2つで環を形成
していてもよい。)で示されるスチリル置換基を持つジ
アリールアミノ基である。)で示されるペリレン化合物
を単独もしくは混合物で含むことを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセント素子。1. An organic electroluminescent device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers has a general formula (1): (Wherein R 1 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl Group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group,
Represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group . However the at least one formula of R 1 ~R 12 (2): ## STR2 ## (In the formula (2), R 13 to R 23 each independently represent a hydrogen atom,
Halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group (excluding diarylamino group), nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cyclo group Alkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryloxy group,
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted styryl group (provided that R 13 to R 17 are not
) Represents a carboxyl group. R 13 to R 23 may form a ring with two of them. Also, R 24
To R 28 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, —NAr 1 Ar 2 (Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and the aryl group has a substituent. Or a substituted or unsubstituted diarylamino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group represented by A substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group,
Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 24 to R 28 may form a ring with two of them. ) Is a diarylamino group having a styryl substituent. An organic electroluminescent device comprising the perylene compound represented by the formula (1) alone or in a mixture.
に結合する2つのフェニル基のうち、一方のフェニル基
のp位にのみにスチリル基(該スチリル基は置換基を有
してもよい)を有するジフェニルアミノ基であり、 該ジフェニルアミノ基が、一般式(1)で示されるペリ
レン化合物のR 1 〜R 12 の少なくとも1つであることを
特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 2. The group represented by the general formula (2) is a nitrogen atom
One of the two phenyl groups bonded to
A styryl group only at the p-position (the styryl group has a substituent
May be represented by the general formula (1):
Being at least one of R 1 to R 12
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein
Element.
層と正孔輸送層を有し、発光層が一般式(1)で表され
る化合物を単独もしくは混合物として含むことを特徴と
する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。3. The organic thin film layer has at least a light emitting layer and a hole transport layer, and the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or as a mixture. The organic electroluminescent device according to the above.
輸送層を有し、この層が一般式(1)で表される化合物
を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする請求
項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。4. The organic material according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and this layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or as a mixture. Electroluminescence element.
輸送層と正孔輸送層を有し、電子輸送層が一般式(1)
で表される化合物を単独もしくは混合物として含むこと
を特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。5. The organic thin film layer has at least an electron transport layer and a hole transport layer, wherein the electron transport layer has a general formula (1)
The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) is contained alone or as a mixture.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35782298A JP3285085B2 (en) | 1998-12-16 | 1998-12-16 | Organic electroluminescent device |
US09/459,877 US6759144B2 (en) | 1998-12-16 | 1999-12-14 | Organic electroluminescence device |
KR10-1999-0058442A KR100365889B1 (en) | 1998-12-16 | 1999-12-16 | An organic electroluminescence device |
KR1020020029028A KR20020070169A (en) | 1998-12-16 | 2002-05-24 | An organic electroluminescence device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35782298A JP3285085B2 (en) | 1998-12-16 | 1998-12-16 | Organic electroluminescent device |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000182771A JP2000182771A (en) | 2000-06-30 |
JP3285085B2 true JP3285085B2 (en) | 2002-05-27 |
Family
ID=18456107
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35782298A Expired - Fee Related JP3285085B2 (en) | 1998-12-16 | 1998-12-16 | Organic electroluminescent device |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3285085B2 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG118118A1 (en) * | 2001-02-22 | 2006-01-27 | Semiconductor Energy Lab | Organic light emitting device and display using the same |
-
1998
- 1998-12-16 JP JP35782298A patent/JP3285085B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000182771A (en) | 2000-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3148176B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3159259B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3424812B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2956691B1 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3008897B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2998707B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3548839B2 (en) | Organic electroluminescent device using hole transporting luminescent material | |
JP3389905B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JPH11228951A (en) | Organic electroluminescent element | |
JP3836300B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3102414B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3008917B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3961200B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3139622B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3233206B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP3636649B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2882403B1 (en) | Organic electroluminescence device material and organic electroluminescence device using the same | |
JP3084708B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP3005980B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP3285085B2 (en) | Organic electroluminescent device | |
JP3156679B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP4139055B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3578954B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP3189805B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
JP2001176664A (en) | Organic electroluminescent element |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080308 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090308 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090308 Year of fee payment: 7 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090308 Year of fee payment: 7 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090308 Year of fee payment: 7 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100308 Year of fee payment: 8 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110308 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110308 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120308 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130308 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130308 Year of fee payment: 11 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130308 Year of fee payment: 11 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140308 Year of fee payment: 12 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |