JP3284605B2 - 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 - Google Patents
光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、（ＲＳ）−１−（１−
ナフチル）エチルアミンから光学分割法により塩基性光
学分割剤として有用な光学活性１−（１−ナフチル）エ
チルアミンを製造する方法に関する。
ナフチル）エチルアミンから光学分割法により塩基性光
学分割剤として有用な光学活性１−（１−ナフチル）エ
チルアミンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ラセミ酸の光学分割剤としてエフ
ェドリン、キニーネ、ブルシンなどの塩基性天然光学分
割剤が利用されてきたが、これらの化合物は一般に高価
であり、また、天然から抽出されるために一対の対掌体
のうちどちらか一方の光学異性体しか利用できない場合
が多く、このような天然光学分割剤の欠点を補う合成光
学分割剤の開発が望まれてきた。
ェドリン、キニーネ、ブルシンなどの塩基性天然光学分
割剤が利用されてきたが、これらの化合物は一般に高価
であり、また、天然から抽出されるために一対の対掌体
のうちどちらか一方の光学異性体しか利用できない場合
が多く、このような天然光学分割剤の欠点を補う合成光
学分割剤の開発が望まれてきた。
【０００３】光学活性な１−（１−ナフチル）エチルア
ミンの製造法としては、（ＲＳ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミンを光学分割する方法が知られている。
たとえば、(1) 光学活性シス−２−ベンズアミドシクロ
ヘキサンカルボン酸を分割剤として光学分割する方法
(特開昭５８−２４５４５号公報）、(2) 光学活性チア
ゾリン−４−カルボン酸を分割剤とする方法（特公昭６
４−１０５０９号公報）、(3) 光学活性２−フェニルプ
ロピオン酸を分割剤とする方法（特開昭６２−１７５４
４６号公報）などが知られている。
ミンの製造法としては、（ＲＳ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミンを光学分割する方法が知られている。
たとえば、(1) 光学活性シス−２−ベンズアミドシクロ
ヘキサンカルボン酸を分割剤として光学分割する方法
(特開昭５８−２４５４５号公報）、(2) 光学活性チア
ゾリン−４−カルボン酸を分割剤とする方法（特公昭６
４−１０５０９号公報）、(3) 光学活性２−フェニルプ
ロピオン酸を分割剤とする方法（特開昭６２−１７５４
４６号公報）などが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記方
法のうち(1) 、(3) は光学活性シス−２−ベンズアミド
シクロヘキサンカルボン酸や光学活性２−フェニルプロ
ピオン酸が比較的高価で工業的に入手が困難であり、
(2) の分割剤光学活性チアゾリン−４−カルボン酸は溶
媒に対する溶解性が高いため回収率が低く、工業的には
必ずしもよい分割方法とはいえない。
法のうち(1) 、(3) は光学活性シス−２−ベンズアミド
シクロヘキサンカルボン酸や光学活性２−フェニルプロ
ピオン酸が比較的高価で工業的に入手が困難であり、
(2) の分割剤光学活性チアゾリン−４−カルボン酸は溶
媒に対する溶解性が高いため回収率が低く、工業的には
必ずしもよい分割方法とはいえない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
工業的に実施可能な光学活性１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンの製造法を確立することを目的として鋭意検討
した。その結果、この目的は特定の光学活性酒石酸アニ
リド誘導体を分割剤として用いて光学分割することによ
り達成されることが判った。
工業的に実施可能な光学活性１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンの製造法を確立することを目的として鋭意検討
した。その結果、この目的は特定の光学活性酒石酸アニ
リド誘導体を分割剤として用いて光学分割することによ
り達成されることが判った。
【０００６】すなわち、本発明は（ＲＳ）−１−（１−
ナフチル）エチルアミンを次の一般式（Ｉ）
ナフチル）エチルアミンを次の一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒはメトキシ基を表す。）で表される光学活性
酒石酸アニリド誘導体を分割剤として用いて光学分割す
ることを特徴とする光学活性１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンの製造法である。
酒石酸アニリド誘導体を分割剤として用いて光学分割す
ることを特徴とする光学活性１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンの製造法である。
【０００７】以下、本発明の構成を詳細に説明する。
【０００８】本発明で分割剤として用いる光学活性酒石
酸アニリド誘導体は、光学活性な酒石酸の誘導体であ
り、そのＤ体、Ｌ体を目的に応じて使い分けることがで
きる。
酸アニリド誘導体は、光学活性な酒石酸の誘導体であ
り、そのＤ体、Ｌ体を目的に応じて使い分けることがで
きる。
【０００９】本発明で用いる光学活性酒石酸アニリド誘
導体は、たとえば、酒石酸に無水酢酸を反応させて得ら
れるジアセチル酒石酸無水物に置換アニリンを反応させ
た後、加水分解することにより高収率で得ることができ
る。もちろん、これ以外の方法で製造したものであって
も何ら問題ない。また、この分割剤は、非常に安定な化
合物であり、分割回収の際に、分解、ラセミ化すること
はほとんどない。すなわち、本発明で用いる分割剤は安
価に工業的に入手可能な化合物である。
導体は、たとえば、酒石酸に無水酢酸を反応させて得ら
れるジアセチル酒石酸無水物に置換アニリンを反応させ
た後、加水分解することにより高収率で得ることができ
る。もちろん、これ以外の方法で製造したものであって
も何ら問題ない。また、この分割剤は、非常に安定な化
合物であり、分割回収の際に、分解、ラセミ化すること
はほとんどない。すなわち、本発明で用いる分割剤は安
価に工業的に入手可能な化合物である。
【００１０】本発明で用いる酒石酸アニリド誘導体は上
記式（Ｉ）で表される化合物であって、具体例として
は、ｏ−メトキシ−酒石酸アニリド、ｍ−メトキシ−酒
石酸アニリド、ｐ−メトキシ−酒石酸アニリドなどが挙
げられる。
記式（Ｉ）で表される化合物であって、具体例として
は、ｏ−メトキシ−酒石酸アニリド、ｍ−メトキシ−酒
石酸アニリド、ｐ−メトキシ−酒石酸アニリドなどが挙
げられる。
【００１１】本発明において、原料として用いられる
（ＲＳ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンは（Ｒ）
−１−（１−ナフチル）エチルアミンと（Ｓ）−１−
（１−ナフチル）エチルアミンとを等量含むラセミ型混
合物だけでなく、いずれか一方の光学異性体を等量以上
に含む混合物も包含する。
（ＲＳ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンは（Ｒ）
−１−（１−ナフチル）エチルアミンと（Ｓ）−１−
（１−ナフチル）エチルアミンとを等量含むラセミ型混
合物だけでなく、いずれか一方の光学異性体を等量以上
に含む混合物も包含する。
【００１２】（ＲＳ）−１−（１−ナフチル）エチルア
ミンの光学分割は次の手順と条件で行う。
ミンの光学分割は次の手順と条件で行う。
【００１３】まず、溶媒中で（ＲＳ）−１−（１−ナフ
チル）エチルアミン１モルに対して０．３〜１．５モ
ル、好ましくは０．５〜１．２モルの光学活性酒石酸ア
ニリド誘導体を接触させてジアステレオマー塩をつく
る。この時、塩酸、硫酸、りん酸などの鉱酸あるいはギ
酸、酢酸などの有機酸を共存させてもよい。鉱酸、有機
酸の使用量は、分割剤と合せて（ＲＳ）−１−（１−ナ
フチル）エチルアミン１モルに対して０．３〜１．５モ
ル、好ましくは０．５〜１．２モル量である。
チル）エチルアミン１モルに対して０．３〜１．５モ
ル、好ましくは０．５〜１．２モルの光学活性酒石酸ア
ニリド誘導体を接触させてジアステレオマー塩をつく
る。この時、塩酸、硫酸、りん酸などの鉱酸あるいはギ
酸、酢酸などの有機酸を共存させてもよい。鉱酸、有機
酸の使用量は、分割剤と合せて（ＲＳ）−１−（１−ナ
フチル）エチルアミン１モルに対して０．３〜１．５モ
ル、好ましくは０．５〜１．２モル量である。
【００１４】ここで、使用する溶媒としては、（ＲＳ）
−１−（１−ナフチル）エチルアミンと光学活性酒石酸
アニリド誘導体を溶液中で化学的に変質せしめることな
く、かつ、ジアステレオマー塩を析出せしめるものであ
ればよい。たとえば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどのプロトン溶媒、アセトン、アセトニト
リル、酢酸エチル、クロロホルム、トルエンなどの有機
溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができる。好
ましい溶媒は水、エタノールまたはこれらの混合溶媒で
あり、工業的には特に水が好ましい。
−１−（１−ナフチル）エチルアミンと光学活性酒石酸
アニリド誘導体を溶液中で化学的に変質せしめることな
く、かつ、ジアステレオマー塩を析出せしめるものであ
ればよい。たとえば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノールなどのプロトン溶媒、アセトン、アセトニト
リル、酢酸エチル、クロロホルム、トルエンなどの有機
溶媒またはこれらの混合溶媒を用いることができる。好
ましい溶媒は水、エタノールまたはこれらの混合溶媒で
あり、工業的には特に水が好ましい。
【００１５】（ＲＳ）−１−（１−ナフチル）エチルア
ミンに光学活性酒石酸アニリド誘導体を接触させる方法
としては、前記溶媒中に（ＲＳ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミン誘導体および光学活性酒石酸アニリド
誘導体を一挙に加えてもよいし、それらを順次加えても
よい。さらにあらかじめ（ＲＳ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミンと光学活性酒石酸アニリド誘導体から
つくった塩を、前記溶媒中に溶解あるいは懸濁させても
よい。また、鉱酸や有機酸を共存させる場合も同様に、
一挙に加えてもよいし、それらを順次加えてもよい。
ミンに光学活性酒石酸アニリド誘導体を接触させる方法
としては、前記溶媒中に（ＲＳ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミン誘導体および光学活性酒石酸アニリド
誘導体を一挙に加えてもよいし、それらを順次加えても
よい。さらにあらかじめ（ＲＳ）−１−（１−ナフチ
ル）エチルアミンと光学活性酒石酸アニリド誘導体から
つくった塩を、前記溶媒中に溶解あるいは懸濁させても
よい。また、鉱酸や有機酸を共存させる場合も同様に、
一挙に加えてもよいし、それらを順次加えてもよい。
【００１６】次に、かくして得られたジアステレオマー
塩を含む溶液を冷却および／あるいは濃縮すると、難溶
性のジアステレオマー塩が溶液から晶析してくる。
塩を含む溶液を冷却および／あるいは濃縮すると、難溶
性のジアステレオマー塩が溶液から晶析してくる。
【００１７】難溶性のジアステレオマー塩を溶液から析
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜決められるが、通常
は０℃から１００℃の範囲で十分である。
出させる際の温度は使用する溶媒の凝固点から沸点の範
囲であればよく、目的に応じて適宜決められるが、通常
は０℃から１００℃の範囲で十分である。
【００１８】難溶性のジアステレオマー塩の結晶は、瀘
過、遠心分離などの通常の固液分離法によって容易に分
離することができる。
過、遠心分離などの通常の固液分離法によって容易に分
離することができる。
【００１９】一方、難溶性のジアステレオマー塩を分離
した残りの母液を冷却および／あるいは濃縮し、易溶性
のジアステレオマー塩を析出せしめた後、これを分離す
ることもできる。
した残りの母液を冷却および／あるいは濃縮し、易溶性
のジアステレオマー塩を析出せしめた後、これを分離す
ることもできる。
【００２０】また、鉱酸や有機酸を共存させる場合には
母液を冷却および／あるいは濃縮すれば鉱酸塩や有機酸
塩が析出してくるので、これも分離することができる。
母液を冷却および／あるいは濃縮すれば鉱酸塩や有機酸
塩が析出してくるので、これも分離することができる。
【００２１】かくして得られる各ジアステレオマー塩を
適当な方法で分解することによって、（Ｒ）−１−（１
−ナフチル）エチルアミンまたは（Ｓ）−１−（１−ナ
フチル）エチルアミンと光学活性酒石酸アニリド誘導体
を分離・採取することができる。
適当な方法で分解することによって、（Ｒ）−１−（１
−ナフチル）エチルアミンまたは（Ｓ）−１−（１−ナ
フチル）エチルアミンと光学活性酒石酸アニリド誘導体
を分離・採取することができる。
【００２２】ジアステレオマー塩の分解方法は任意であ
り、たとえば水性溶媒中、酸またはアルカリで処理する
方法などが適用できる。たとえばジアステレオマー塩を
水中に溶解または分散させた中に硫酸、塩酸などの鉱酸
を添加すると水に難溶性の酒石酸アニリド誘導体が析出
し、（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンまたは
（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンの鉱酸塩の
水溶液が得られる。この水溶液中に水酸化ナトリウムな
どのアルカリ水溶液を添加し、これをトルエン、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルなどの有機
溶媒で抽出すると（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル
アミンまたは（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミ
ンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽出後溶媒を留
出することによって容易に光学活性１−（１−ナフチ
ル）エチルアミンを得ることができる。またジアステレ
オマー塩を水中に溶解または分散させた中に水酸化ナト
リウムなどのアルカリ水溶液を添加し、先に光学活性１
−（１−ナフチル）エチルアミンをトルエン、クロロホ
ルムなどの有機溶媒で抽出してもよい。
り、たとえば水性溶媒中、酸またはアルカリで処理する
方法などが適用できる。たとえばジアステレオマー塩を
水中に溶解または分散させた中に硫酸、塩酸などの鉱酸
を添加すると水に難溶性の酒石酸アニリド誘導体が析出
し、（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンまたは
（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミンの鉱酸塩の
水溶液が得られる。この水溶液中に水酸化ナトリウムな
どのアルカリ水溶液を添加し、これをトルエン、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルなどの有機
溶媒で抽出すると（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチル
アミンまたは（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミ
ンが有機溶媒層に抽出されてくるので、抽出後溶媒を留
出することによって容易に光学活性１−（１−ナフチ
ル）エチルアミンを得ることができる。またジアステレ
オマー塩を水中に溶解または分散させた中に水酸化ナト
リウムなどのアルカリ水溶液を添加し、先に光学活性１
−（１−ナフチル）エチルアミンをトルエン、クロロホ
ルムなどの有機溶媒で抽出してもよい。
【００２３】本発明で分割剤として用いる光学活性酒石
酸アニリド誘導体は水に難溶性であり、ジアステレオマ
ー塩溶液から高収率で回収することができ、しかも回収
過程で分解、ラセミ化することはほとんどない。
酸アニリド誘導体は水に難溶性であり、ジアステレオマ
ー塩溶液から高収率で回収することができ、しかも回収
過程で分解、ラセミ化することはほとんどない。
【００２４】つまり、この分割剤は光学活性が保持され
ているので再使用して光学分割を行うことができる。
ているので再使用して光学分割を行うことができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００２６】なお、実施例中１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンの光学純度（％ｅｅ）は、ジ−ｐ−トルオイル
−Ｌ−酒石酸無水物（Ｌ−ＰＴＡＮ）と反応させたの
ち、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により次
の条件下で分析を行った。
ルアミンの光学純度（％ｅｅ）は、ジ−ｐ−トルオイル
−Ｌ−酒石酸無水物（Ｌ−ＰＴＡＮ）と反応させたの
ち、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により次
の条件下で分析を行った。
【００２７】 カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ ＳＧ１２０（資生
堂）４．６mmφ×１５０mm 溶離液：０．０５％リン酸／メタノール＝３５／６５ 流 速：１．０ml／min 検 出：ＵＶ ２５４nm 保持時間：（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン
とＬ−ＰＴＡＮとの反応物１７．２min 、（Ｓ）−１−
（１−ナフチル）エチルアミンとＬ−ＰＴＡＮとの反応
物２０．０min 。
堂）４．６mmφ×１５０mm 溶離液：０．０５％リン酸／メタノール＝３５／６５ 流 速：１．０ml／min 検 出：ＵＶ ２５４nm 保持時間：（Ｒ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン
とＬ−ＰＴＡＮとの反応物１７．２min 、（Ｓ）−１−
（１−ナフチル）エチルアミンとＬ−ＰＴＡＮとの反応
物２０．０min 。
【００２８】実施例１ （ＲＳ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン（以下、
（ＲＳ）−ＮＥＡと略す）３．５ｇ（０．０２０モ
ル）、ｍ−メトキシ−Ｌ−酒石酸アニリド５．２ｇ
（０．０２０モル）に水２３０mlを加え、約８０℃で加
熱溶解した後ゆっくり冷却した。３０℃で５時間攪拌し
た後、析出した結晶を瀘別し、白色結晶５．７ｇを得
た。この塩を水１００mlで再結晶して３．７ｇ（０．０
０９モル）の塩を得た。（Ｓ）−ＮＥＡに対する収率は
８７％、光学純度は７２％ｅｅであった。
（ＲＳ）−ＮＥＡと略す）３．５ｇ（０．０２０モ
ル）、ｍ−メトキシ−Ｌ−酒石酸アニリド５．２ｇ
（０．０２０モル）に水２３０mlを加え、約８０℃で加
熱溶解した後ゆっくり冷却した。３０℃で５時間攪拌し
た後、析出した結晶を瀘別し、白色結晶５．７ｇを得
た。この塩を水１００mlで再結晶して３．７ｇ（０．０
０９モル）の塩を得た。（Ｓ）−ＮＥＡに対する収率は
８７％、光学純度は７２％ｅｅであった。
【００２９】得られた塩に２Ｎ塩酸６mlを加えて、析出
したｍ−メトキシ−Ｌ−酒石酸アニリド２．１ｇを回収
した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液７mlを加えてジク
ロロメタンで抽出し、有機層を水洗、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより、
１．３４ｇ（０．００８モル）の（Ｓ）−１−（１−ナ
フチル）エチルアミンを得た。光学純度は７３％ｅｅで
あった。
したｍ−メトキシ−Ｌ−酒石酸アニリド２．１ｇを回収
した後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液７mlを加えてジク
ロロメタンで抽出し、有機層を水洗、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去することにより、
１．３４ｇ（０．００８モル）の（Ｓ）−１−（１−ナ
フチル）エチルアミンを得た。光学純度は７３％ｅｅで
あった。
【００３４】実施例２ （ＲＳ）−ＮＥＡ３．５ｇ（０．０２０モル）、ｍ−メ
トキシ−Ｌ−酒石酸アニリド３．２ｇ（０．０１２モ
ル）に１Ｎ−塩酸８mlと水１００mlを加え、約８０℃で
加熱溶解した後ゆっくり冷却した。２０℃で３時間攪拌
した後、析出した結晶を瀘別し、白色結晶３．６ｇ
（０．００８モル）を得た。（Ｓ）−ＮＥＡに対する収
率は８０％、光学純度は７６％ｅｅであった。
トキシ−Ｌ−酒石酸アニリド３．２ｇ（０．０１２モ
ル）に１Ｎ−塩酸８mlと水１００mlを加え、約８０℃で
加熱溶解した後ゆっくり冷却した。２０℃で３時間攪拌
した後、析出した結晶を瀘別し、白色結晶３．６ｇ
（０．００８モル）を得た。（Ｓ）−ＮＥＡに対する収
率は８０％、光学純度は７６％ｅｅであった。
【００３５】
【発明の効果】(1) 本発明で使用する分割剤は、安価な
原料から高収率で得られるため、工業的に供給可能であ
る。
原料から高収率で得られるため、工業的に供給可能であ
る。
【００３６】(2) 本発明で使用する分割剤は、化学的に
非常に安定なため、ジアステレオマー塩溶液から高収率
でラセミ化することなく回収することができ、分割剤の
再使用が可能である。
非常に安定なため、ジアステレオマー塩溶液から高収率
でラセミ化することなく回収することができ、分割剤の
再使用が可能である。
【００３７】(3) 本発明方法は、収率および光学純度に
おいても優れている。
おいても優れている。
【００３８】(4) 従って、本発明によれば工業的に実用
化可能な光学活性１−（１−ナフチル） エチルアミン
の製造法が提供できる。
化可能な光学活性１−（１−ナフチル） エチルアミン
の製造法が提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−67052（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−24545（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−175446（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−223236（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−7238（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−108773（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/30 C07B 57/00 360 C07C 209/88
Claims (1)
- 【請求項１】 （ＲＳ）−１−（１−ナフチル）エチル
アミンを次の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはメトキシ基を表す。）で表される光学活性
酒石酸アニリド誘導体を分割剤として用いて光学分割す
ることを特徴とする光学活性１−（１−ナフチル）エチ
ルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25171592A JP3284605B2 (ja) | 1992-09-21 | 1992-09-21 | 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP25171592A JP3284605B2 (ja) | 1992-09-21 | 1992-09-21 | 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100502A JPH06100502A (ja) | 1994-04-12 |
| JP3284605B2 true JP3284605B2 (ja) | 2002-05-20 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP25171592A Expired - Fee Related JP3284605B2 (ja) | 1992-09-21 | 1992-09-21 | 光学活性１−（１−ナフチル）エチルアミンの製造法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3284605B2 (ja) |
-
1992
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06100502A (ja) | 1994-04-12 |
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