JP3254744B2 - オクタヒドロフェナジンを分離する方法 - Google Patents
オクタヒドロフェナジンを分離する方法Info
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Description
ンを含有する粗カプロラクタムからオクタヒドロフェナ
ジンを分離する方法に関し、詳しくは、粗カプロラクタ
ムを 280〜350 ℃の沸点を有する2級アミン及び 230〜
350 ℃の沸点を有し分子内にエーテル結合を有する1級
アミンから選ばれる少なくとも1種のアミン類の共存下
蒸留することを特徴とするオクタヒドロフェナジンを分
離する方法に関するものである。
クタムは、ポリアミド繊維、ポリアミド樹脂の原料とし
て高純度品が使用されており、硫酸媒質中でシクロヘキ
サノンオキシムを転位させてカプロラクタムを生成せし
めた後、アンモニア水で中和、ベンゼン等の芳香属系溶
媒で抽出、溶媒留去して得られた粗カプロラクタムを精
密蒸留により精製して製造することも良く知られている
(工業有機化学 第 244頁( 1989年、東京化学同
人))。
いてシクロヘキサノンオキシムを接触転位させた場合
は、粗カプロラクタムを水に溶解した後、ベンゼン等の
芳香属系溶媒を混合しても、該水溶液が無機物質を含ん
でいないためか、カプロラクタムを芳香属溶媒層に抽出
することができず、硫酸媒体中で転位させた場合の精製
法を適用することはできないという問題が生じた。さら
に、接触転位による粗カプロラクタムを精密蒸留により
精製を試みても、副生成物が硫酸媒体中で転位させた場
合とは異なるためか、満足し得る品位のものが得られな
いという問題が生じた。 特に、カプロラクタムの品
質規格UV値に悪影響を与えるオクタヒドロフェナジン
が蒸留によっては殆ど除去できない。
発明者らは、オクタヒドロフェナジンを含有する粗カプ
ロラクタムからオクタヒドロフェナジンを分離する方法
を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、 280〜350 ℃の沸
点を有する2級アミン及び 230〜350 ℃の沸点を有し分
子内にエーテル結合を有する1級アミンから選ばれる少
なくとも1種のアミン類の共存下に粗カプロラクタムを
蒸留することにより、カプロラクタムとオクタヒドロフ
ェナジンとを分離し得ることを見出すとともに、さらに
種々の検討を加えて本発明を完成した。
ジンを含有する粗カプロラクタムからオクタヒドロフェ
ナジンを分離するに当たり、 280〜350 ℃の沸点を有す
る2級アミン及び 230〜350 ℃の沸点を有し分子内にエ
ーテル結合を有する1級アミンから選ばれる少なくとも
1種のアミン類の共存下に、これを蒸留することを特徴
とするオクタヒドロフェナジンを分離する工業的に優れ
た方法を提供するものである。
は、オクタヒドロフェナジンを含有する粗カプロラクタ
ムを用いるものであるが、かかる粗カプロラクタムとし
ては、例えば、シクロヘキサノンオキシムの接触転位に
よって製造された粗カプロラクタムが挙げられる。例え
ば、ホウ酸系触媒(特開昭53-37686号公報) 、シリカ・
アルミナ系触媒 (英国特許第 831,927号) 、固体リン酸
触媒 (英国特許第 881,926号) 、ゼオライト系触媒 (特
開昭 62-123167号公報) 等の固体酸触媒により接触転位
させた粗カプロラクタムなどが通常用いられる。本発明
は、特に気相下で接触転位させた粗カプロラクタムに対
して有効である。
た反応液をそのまま用いることもできるが、副生した高
沸物、反応系に添加物を加えた場合はその添加物等を蒸
留などにより除去した後、使用することが好ましい。
点を有する2級アミンとしては、例えばジベンジルアミ
ン、ジ-n- オクチルアミン、ジフェニルアミン、フェニ
ルベンジルアミン等が挙げられる。また 230〜350 ℃の
沸点を有し分子内にエーテル結合を有する1級アミンと
しては、例えば3-ラウリルオキシプロピルアミン、3-(2
- エチルヘキシルオキシ) プロピルアミン、3-デシロキ
シプロピルアミン、3-ミリスチロキシプロピルアミン等
が挙げられる。これらのアミン類のなかでは、ジベンジ
ルアミン、ジ-n- オクチルアミン、ラウリルオキシプロ
ピルアミン、3-(2- エチルヘキシルオキシ) プロピルア
ミン等のアミン類が好ましく用いられる。
して通常50〜1000wt部、好ましくは200 〜500wt 部使用
される。
タムと該アミン類とを予め混合して蒸留系に導入するこ
ともできるし、別々に導入しても良い。 また、蒸留方
式は、回分式、連続式いずれも採用し得る。蒸留圧力、
温度は、用いる炭化水素類にもよるが、塔頂圧力で通常
2〜500mmHg 程度、塔頂温度で通常80〜200 ℃程度であ
る。
成分として回収され、アミン類とオクタヒドロフェナジ
ンは塔底成分として回収される。回収されたカプロラク
タムタムは、さらに蒸留等の精製手段により精製するこ
とにより一層高品位のカプロラクタムを製造することも
できる。 また回収されたアミン類は、オクタヒドロフ
ェナジンを分離した後、繰り返し使用することもでき
る。
カプロラクタムを蒸留することにより、オクタヒドロフ
ェナジンを分離することができ、高品位のカプロラクタ
ムを容易にしかも効率良く製造し得る。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
タム15g とジ-n- オクチルアミン15g をオスマー型気液
平衡蒸留装置に入れ、圧力 5mmHg下で比揮発度(α)
(カプロラクタムに対するオクタヒドロフェナジンの揮
発度の比)を測定し、結果を表1に示した。
外は実施例1に準拠して実施した。その結果を表1に示
した。
1に示したアミン類を15g 用いる以外は実施例1に準拠
して実施した。その結果を表1に示した。
含有するカプロラクタムの代わりに、オクタヒドロフェ
ナジンを100ppm含有するカプロラクタムを15g用い、表
2に示したアミン類を15g 用いる以外は実施例1に準拠
して実施した。その結果をアミン類を用いない結果とと
もに表2に示した。
含有するカプロラクタムの代わりに、シクロヘキサノン
オキシムを接触転位させて製造した粗カプロラクタム
(カプロラクタム純度:94.2%、オクタヒドロフェナジ
ン含量:1200ppm)を15g 用い、表2に示したアミン類を
15g 用いる以外は実施例1に準拠して実施した。その結
果をアミン類を用いない結果とともに表3に示した。
Claims (1)
- 【請求項1】オクタヒドロフェナジンを含有する粗カプ
ロラクタムからオクタヒドロフェナジンを分離するに当
たり、 280〜350 ℃の沸点を有する2級アミン及び 230
〜350 ℃の沸点を有し分子内にエーテル結合を有する1
級アミンから選ばれる少なくとも1種のアミン類の共存
下に、これを蒸留することを特徴とするオクタヒドロフ
ェナジンを分離する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22706492A JP3254744B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | オクタヒドロフェナジンを分離する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22706492A JP3254744B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | オクタヒドロフェナジンを分離する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0672998A JPH0672998A (ja) | 1994-03-15 |
JP3254744B2 true JP3254744B2 (ja) | 2002-02-12 |
Family
ID=16854969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22706492A Expired - Fee Related JP3254744B2 (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | オクタヒドロフェナジンを分離する方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3254744B2 (ja) |
-
1992
- 1992-08-26 JP JP22706492A patent/JP3254744B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0672998A (ja) | 1994-03-15 |
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