JP3254725B2 - 新しい有機性ゲル化剤 - Google Patents
新しい有機性ゲル化剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機性ゲル化剤に関す
る。ここで、ゲル化剤とは、有機液体に添加することに
より、系の流動性を消失させる機能を有する化合物の総
称である。
る。ここで、ゲル化剤とは、有機液体に添加することに
より、系の流動性を消失させる機能を有する化合物の総
称である。
【０００２】
【従来の技術】近年、高分子ゲル化剤のみならず、有機
性低分子ゲル化剤の研究も活発に行われるようになっ
た。しかしながら、高分子ゲル化剤に比較して、低分子
ゲル化剤の発明発見が遅れているため、その種類が少な
い。
性低分子ゲル化剤の研究も活発に行われるようになっ
た。しかしながら、高分子ゲル化剤に比較して、低分子
ゲル化剤の発明発見が遅れているため、その種類が少な
い。
【０００３】これまでに知られている有機性低分子ゲル
化剤としては、ジベンザールソルビット及びそれらの芳
香核置換体、12−ヒドロキシステアリン酸、アシル化ア
ミノ酸アマイド類、コレステロール誘導体などがある。
化剤としては、ジベンザールソルビット及びそれらの芳
香核置換体、12−ヒドロキシステアリン酸、アシル化ア
ミノ酸アマイド類、コレステロール誘導体などがある。
【０００４】従来のゲル化剤は、各々特徴を有してお
り、塗料やインキの流動調整剤や固形剤、流出油のゲル
化回収剤、農薬の固形化剤、目地止めのスランプ防止
剤、高分子加工助剤、芳香剤の固形化剤など、夫々のゲ
ル化剤の特性に応じて使用されている。
り、塗料やインキの流動調整剤や固形剤、流出油のゲル
化回収剤、農薬の固形化剤、目地止めのスランプ防止
剤、高分子加工助剤、芳香剤の固形化剤など、夫々のゲ
ル化剤の特性に応じて使用されている。
【０００５】しかしながら、各々の分野で十分満足され
ているわけではなく、新しい機能と特徴を有したゲル化
剤の発見が期待されている。とりわけ、低融点であっ
て、比較的低温で溶解しやすく、かつ、安定なゲルを形
成する特徴を有するゲル化剤の誕生に期待の一つがあ
る。
ているわけではなく、新しい機能と特徴を有したゲル化
剤の発見が期待されている。とりわけ、低融点であっ
て、比較的低温で溶解しやすく、かつ、安定なゲルを形
成する特徴を有するゲル化剤の誕生に期待の一つがあ
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、特徴あるゲ
ル化機能を有する新しい有機性ゲル化剤を産業界に提供
し、もって、有機性ゲルの応用分野の発展に益すること
を目的とする。
ル化機能を有する新しい有機性ゲル化剤を産業界に提供
し、もって、有機性ゲルの応用分野の発展に益すること
を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規有用
な有機性ゲル化剤を開発すべく、鋭意検討の結果、特定
の構造を有するアマイド類が、所期の目的を達成し得る
ものであることを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
な有機性ゲル化剤を開発すべく、鋭意検討の結果、特定
の構造を有するアマイド類が、所期の目的を達成し得る
ものであることを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明に係る有機性ゲル化剤は、下
記一般式（１）で示される12−ヒドロキシオクタデカン
酸アマイド類（以下「本アマイド類」と総称する。）を
有効成分として含有することを特徴とする。
記一般式（１）で示される12−ヒドロキシオクタデカン
酸アマイド類（以下「本アマイド類」と総称する。）を
有効成分として含有することを特徴とする。
【化５】 ［式中、Ｒ1は水素原子、
【化６】 、
【化７】 又は
【化８】 を表す。ｐは１〜３の整数を示す。Ｒ2は水素原子又は
炭素数１〜３０のアルキル基を表す。ｍは１〜５の整数
を示す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル
基を表す。ｎは１〜５の整数を示す。］
炭素数１〜３０のアルキル基を表す。ｍは１〜５の整数
を示す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル
基を表す。ｎは１〜５の整数を示す。］
【０００９】本アマイド類は、例えば、12−ヒドロキシ
オクタデカン酸又はそのメチルエステルと対応するアミ
ンとを２００℃以下で、無触媒下又は触媒の存在下にて
縮合することにより、ほぼ定量的に得ることができる。
オクタデカン酸又はそのメチルエステルと対応するアミ
ンとを２００℃以下で、無触媒下又は触媒の存在下にて
縮合することにより、ほぼ定量的に得ることができる。
【００１０】本アマイド類を得るために用いられるアミ
ンとしては、アンモニア、炭素数１〜３のアルカノール
アミン、尿素、シクロヘキシルアミン、１〜５個のアル
キル基（炭素数１〜３０）を有するシクロヘキシルアミ
ン、アニリン、１〜５個のアルキル基（炭素数１〜３
０）を有するアニリンが挙げられ、特にアンモニア、ア
ニリン、アルキルアニリンを適用して得られるアマイド
類が好ましい。
ンとしては、アンモニア、炭素数１〜３のアルカノール
アミン、尿素、シクロヘキシルアミン、１〜５個のアル
キル基（炭素数１〜３０）を有するシクロヘキシルアミ
ン、アニリン、１〜５個のアルキル基（炭素数１〜３
０）を有するアニリンが挙げられ、特にアンモニア、ア
ニリン、アルキルアニリンを適用して得られるアマイド
類が好ましい。
【００１１】本アマイド類を調製するに際し、必要に応
じて用いられる上記触媒としては、ナトリウムメチラー
トなどのアルカリアルコラート、苛性ソーダ、苛性カ
リ、水酸化アルミニウム、アルキルチタネート、パラト
ルエンスルホン酸、硫酸などが例示される。
じて用いられる上記触媒としては、ナトリウムメチラー
トなどのアルカリアルコラート、苛性ソーダ、苛性カ
リ、水酸化アルミニウム、アルキルチタネート、パラト
ルエンスルホン酸、硫酸などが例示される。
【００１２】これらの本アマイド類は、いずれも融点が
１５０℃以下と低く、低温溶解性の良好なゲル化剤とし
ての特徴を有している。
１５０℃以下と低く、低温溶解性の良好なゲル化剤とし
ての特徴を有している。
【００１３】本アマイド類は、例えば、鉱油、廃食用
油、アスファルト、香料、医薬品基剤、目地止め剤、マ
ーキング材、可塑剤、エチレン−酢酸ビニル樹脂などの
ゲル化剤として有用である。
油、アスファルト、香料、医薬品基剤、目地止め剤、マ
ーキング材、可塑剤、エチレン−酢酸ビニル樹脂などの
ゲル化剤として有用である。
【００１４】本アマイド類をゲル化剤として適用する処
方の一例を以下に述べる。即ち、ゲル化対象物（ベース
の基剤）と本アマイド類（ゲル化剤）とを加熱下に混合
して均一溶液とした後、混合を停止し、冷却する。この
とき、所定の効果を奏する限り、従来公知の他のゲル化
剤を併用しても良い。
方の一例を以下に述べる。即ち、ゲル化対象物（ベース
の基剤）と本アマイド類（ゲル化剤）とを加熱下に混合
して均一溶液とした後、混合を停止し、冷却する。この
とき、所定の効果を奏する限り、従来公知の他のゲル化
剤を併用しても良い。
【００１５】上記物質をゲル化するに際して適用される
本アマイド類の量は、その対象物質の種類及び処理条件
などを勘案して適宜選択されるが、通常、ゲル化対象物
に対して０．０５〜３０重量％程度、好ましくは１〜５
重量％程度である。
本アマイド類の量は、その対象物質の種類及び処理条件
などを勘案して適宜選択されるが、通常、ゲル化対象物
に対して０．０５〜３０重量％程度、好ましくは１〜５
重量％程度である。
【００１６】本アマイド類は、ゲル化剤としてのみなら
ず、結晶性高分子であるポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリブタジエン樹脂
などの結晶促進剤や剛性向上剤及び透明化向上剤として
の機能を有する核剤としても有効である。
ず、結晶性高分子であるポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリブタジエン樹脂
などの結晶促進剤や剛性向上剤及び透明化向上剤として
の機能を有する核剤としても有効である。
【００１７】加えて、これら結晶性樹脂成形物の諸物性
を低下させずに成形性を向上させる可塑剤としても有効
である。
を低下させずに成形性を向上させる可塑剤としても有効
である。
【００１８】
【実施例】以下に、実施例を掲げ、本発明を詳しく説明
する。 製造例１ 温度計、攪拌機、冷却器付の１００ml４ツ口フラスコ
に、12−ヒドロキシオクタデカン酸メチル３．１４ｇ
（１０mmol）及びアニリン２．８ｇ（３０mmol）を仕込
み、ナトリウムメチラ−ト触媒１．６ｇを加えて、１４
０℃で２時間反応し、中和、水洗、乾燥を経て、３．４
ｇ（収率９０％）の12−ヒドロキシオクタデカン酸アニ
リド（融点１１９℃）を得た。化合物の同定は、生成物
と標品とのガスクロマトグラム保持時間の一致及びＦＴ
−ＩＲによる生成物のカルボニル基の特性吸収の消失と
アミド基の特性吸収の発生とにより容易になされた。
する。 製造例１ 温度計、攪拌機、冷却器付の１００ml４ツ口フラスコ
に、12−ヒドロキシオクタデカン酸メチル３．１４ｇ
（１０mmol）及びアニリン２．８ｇ（３０mmol）を仕込
み、ナトリウムメチラ−ト触媒１．６ｇを加えて、１４
０℃で２時間反応し、中和、水洗、乾燥を経て、３．４
ｇ（収率９０％）の12−ヒドロキシオクタデカン酸アニ
リド（融点１１９℃）を得た。化合物の同定は、生成物
と標品とのガスクロマトグラム保持時間の一致及びＦＴ
−ＩＲによる生成物のカルボニル基の特性吸収の消失と
アミド基の特性吸収の発生とにより容易になされた。
【００１９】実施例１ オレイン酸１０ｇを試験管に採取し、製造例１で得た12
−ヒドロキシオクタデカン酸アニリド０．５ｇを加温溶
解し、水冷して２分後の状態を観察した。試験管を倒置
してもオレイン酸の流下がなく、系の流動性が明かに消
失し、ゲルを形成していた。昇温すると均一溶液とな
り、水冷により再び、熱可逆的にゲルを形成した。
−ヒドロキシオクタデカン酸アニリド０．５ｇを加温溶
解し、水冷して２分後の状態を観察した。試験管を倒置
してもオレイン酸の流下がなく、系の流動性が明かに消
失し、ゲルを形成していた。昇温すると均一溶液とな
り、水冷により再び、熱可逆的にゲルを形成した。
【００２０】実施例２ ゲル化対象物を流動パラフィンとした他は実施例１に準
じてゲル形成の有無を判定した。その結果、系の流動性
が明かに消失し、ゲルを形成していた。
じてゲル形成の有無を判定した。その結果、系の流動性
が明かに消失し、ゲルを形成していた。
【００２１】実施例３ ゲル化対象物をジオクチルフタレートとし、ゲル化剤と
して製造例１に準じて調製した12−ヒドロキシオクタデ
カン酸アマイド（融点１１５℃）を用いた他は実施例１
に準じてゲル形成の有無を判定した。その結果、系の流
動性が明かに消失し、ゲルを形成していた。
して製造例１に準じて調製した12−ヒドロキシオクタデ
カン酸アマイド（融点１１５℃）を用いた他は実施例１
に準じてゲル形成の有無を判定した。その結果、系の流
動性が明かに消失し、ゲルを形成していた。
【００２２】実施例４ ゲル化剤として製造例１に準じて調製した12−ヒドロキ
シオクタデカン酸エタノールアマイド（融点１１２℃）
を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を判定し
た。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲルを形成
していた。
シオクタデカン酸エタノールアマイド（融点１１２℃）
を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を判定し
た。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲルを形成
していた。
【００２３】実施例５ ゲル化剤として製造例１に準じて調製した12−ヒドロキ
シオクタデカン酸イソプロパノールアマイド（融点１０
１℃）を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を
判定した。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲル
を形成していた。
シオクタデカン酸イソプロパノールアマイド（融点１０
１℃）を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を
判定した。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲル
を形成していた。
【００２４】実施例６ ゲル化剤として製造例１に準じて調製した12−ヒドロキ
シオクタデカン酸シクロヘキシルアマイド（融点１１６
℃）を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を判
定した。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲルを
形成していた。
シオクタデカン酸シクロヘキシルアマイド（融点１１６
℃）を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を判
定した。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲルを
形成していた。
【００２５】実施例７ ゲル化剤として製造例１に準じて調製した12−ヒドロキ
シオクタデカン酸ｐ−メチルフェニルアマイド（融点１
２１℃）を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無
を判定した。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲ
ルを形成していた。
シオクタデカン酸ｐ−メチルフェニルアマイド（融点１
２１℃）を用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無
を判定した。その結果、系の流動性が明かに消失し、ゲ
ルを形成していた。
【００２６】比較例１ ゲル化剤として12−ヒドロキシオクタデカン酸ブチルア
マイドを用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を
判定した。その結果、系は全くゲル化していなかった。
マイドを用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を
判定した。その結果、系は全くゲル化していなかった。
【００２７】比較例２ ゲル化剤として12−ヒドロキシオクタデカン酸メチルを
用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を判定し
た。その結果、系は全くゲル化していなかった。
用いた他は実施例３に準じてゲル形成の有無を判定し
た。その結果、系は全くゲル化していなかった。
【００２８】比較例３ ゲル化剤として12−ヒドロキシオクタデカン酸ジエタノ
ールアマイドを用いた他は実施例３に準じてゲル形成の
有無を判定した。その結果、系は全くゲル化していなか
った。
ールアマイドを用いた他は実施例３に準じてゲル形成の
有無を判定した。その結果、系は全くゲル化していなか
った。
【００２９】
【発明の効果】本発明に係る有機性ゲル化剤は、比較的
低温で溶解してゲルを形成する。このため、ゲル形成新
素材として産業界に提供され、ゲルの新しい応用分野の
発展に寄与することができる。
低温で溶解してゲルを形成する。このため、ゲル形成新
素材として産業界に提供され、ゲルの新しい応用分野の
発展に寄与することができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 3/00 103 C07C 235/06 C07C 235/08 C07C 235/14 C07C 235/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される12−ヒドロ
キシオクタデカン酸アマイド類を有効成分とすることを
特徴とする有機性ゲル化剤。 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、 【化２】 、 【化３】 又は 【化４】 を表す。ｐは１〜３の整数を示す。Ｒ2は水素原子又は
炭素数１〜３０のアルキル基を表す。ｍは１〜５の整数
を示す。Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜３０のアルキル
基を表す。ｎは１〜５の整数を示す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11698092A JP3254725B2 (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 新しい有機性ゲル化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11698092A JP3254725B2 (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 新しい有機性ゲル化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287258A JPH05287258A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3254725B2 true JP3254725B2 (ja) | 2002-02-12 |
Family
ID=14700516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11698092A Expired - Fee Related JP3254725B2 (ja) | 1992-04-08 | 1992-04-08 | 新しい有機性ゲル化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3254725B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3620878B2 (ja) * | 1994-08-03 | 2005-02-16 | 日清オイリオグループ株式会社 | 有機液体のゲル化または固化剤 |
| US20030165743A1 (en) * | 1998-10-19 | 2003-09-04 | Tomonari Horikiri | Gel electrolyte, cell and electrochromic element |
| US9708521B2 (en) * | 2010-03-08 | 2017-07-18 | Georgetown University | Systems and methods employing low molecular weight gelators for crude oil, petroleum product or chemical spill containment and remediation |
| DE102012212085A1 (de) * | 2012-07-11 | 2014-01-16 | Evonik Industries Ag | Lipase stabiler Verdicker |
| CN109516927B (zh) * | 2018-11-19 | 2021-09-14 | 中北大学 | 一种凝胶因子及结构形貌可调的超分子凝胶 |
| CN112358415A (zh) * | 2020-10-30 | 2021-02-12 | 中北大学 | 一类常温固化有机废液的凝胶因子及其制备方法 |
-
1992
- 1992-04-08 JP JP11698092A patent/JP3254725B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05287258A (ja) | 1993-11-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |