JP3253192B2 - トリアルキルピラジンの製造方法 - Google Patents

トリアルキルピラジンの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルピラジン、特に
食品に適用するのに有用なトリアルキルピラジンの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しよとする課題】アルキ
ルピラジンは各種食品の加熱中形成する重要なフレーバ
成分である。一般に、これらは加熱食品にローストし
た、または焼けたアロマを付与する。食品工業で、特に
マイクロ波加熱が可能な食品の急成長市場でアルキルピ
ラジンの使用増加が期待される。
【０００３】食品におけるアルキルピラジンの形成は炭
水化物−アンモニアモデル系を使用して広く研究され
た。しかしこれらのタイプの反応は常に低い全収量で生
成物の複雑な混合物を生ずる。
【０００４】J. Agric. Food Chem, 38 ,56 〜61(1990)
にE. Mean Chin, May-Chien Kuo, Linda J. Bruechert
and Chi-Tang Ho はペンタナールまたはヘキサナール
（脂質の周知の分解生成物）を添加し、または添加せず
に、アセトール（ヒドロキシアセトン又は１−ヒドロキ
シ−２−ケタン）および酢酸アンモニウム（食品系にお
けるピラジンの既知前駆体）のモデル系で長鎖アルキル
−置換ピラジンの形成に及ぼす長鎖アルデヒドの影響に
関する研究を記載する。しかし、トリアルキルピラジン
の収量は約０．５％のオーダに過ぎないことが分かっ
た。
【０００５】同じ方法で、反応混合物の残部に少なくと
もアセトールまたは他の１−ヒドロキシ−２−ケトンを
滴下することにより非常に高い収量を達成できることが
分かった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はトリアルキルピ
ラジン化合物の製造方法を供する。この方法は１−ヒド
ロキシ−２−ケトン、アンモニウム化合物およびアルデ
ヒドを含有する水性媒体を反応させ、その間１−ヒドロ
キシ−２−ケトンを滴下してトリアルキルピラジン化合
物を形成させ、次いでトリアルキルピラジン化合物を単
離することを含む。
【０００７】本発明の実施では、アンモニアガスを水中
に泡立ててアンモニア化合物を含有する水性媒体を形成
することができるが、有機酸および無機酸のアンモニウ
ム塩を含むアンモニウム含有化合物、および他の同等の
アンモニウム含有化合物の水溶液を使用することがもっ
とも実際的である。弱酸のアンモニウム塩を使用するこ
とが好ましい。それは酢酸の形成に対し緩衝剤として作
用し、従って反応中低下するｐＨを緩衝することが分か
ったからである。これらのアンモニウム塩は酢酸アンモ
ニウム、クエン酸アンモニウム、蟻酸アンモニウム、乳
酸アンモニウム、蓚酸アンモニウム、コハク酸アンモニ
ウムおよび酒石酸アンモニウム、およびリン酸ジアンモ
ニウムなどを個別に、または組み合せを含む。
【０００８】より強酸の他のアンモニウム塩は、特に活
性ではないが、反応させるため使用できる。これらは塩
化アンモニウムおよび硫酸アンモニウムなどを含む。ピ
ラジン生成物は食品組成物と一緒に使用する場合、これ
らのすべてのアンモニウム含有化合物は勿論食品製造に
関連する方法で許容しうると考えるべきである。
【０００９】１−ヒドロキシ−２−ケトンは３〜１０個
の炭素原子を有することができ、例えばアセトールでよ
い。
【００１０】１−ヒドロキシ−２−ケトンおよびアンモ
ニウム塩は１−ヒドロキシ−２−ケトン：アンモニウム
塩が約１：１〜約１：５、好ましくは約１：１．５〜約
１：２．５のモル比で使用するのが有利である。アンモ
ニウム塩量の多い程、緩衝作用が良くなり、反応割合の
大きいことも分かったが、上記した１：５比より高いア
ンモニウム塩量では収量の有意の増加は認められず、そ
して望ましい量より少ないアンモニアガス量しか発生し
ないことも分かった、他の塩基性緩衝剤は反応混合物を
弱酸性に維持するために有効に使用でき、これらはアン
モニアガスの発生を減少することが分かった。これらの
剤は酢酸ナトリウム、リン酸三ナトリウムおよび他のア
ルカリ塩などのような化合物を含むことができる。再
度、最終生成物が食品用に使用される場合、これらの剤
は食品製造に関連する方法で使用が許容しうるものであ
ると考えるべきである。
【００１１】アルデヒドおよびアンモニウム塩は１：１
〜１：３、好ましくは１．２５：２．５のモル比で使用
するのが有利である。アルデヒドは１〜１２個の炭素原
子、好ましくは２〜８個の炭素原子を有することがで
き、例えばアセトアルデヒド、メチルブチルアルデヒ
ド、イソブチルアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ペ
ンタナール、２−メチルペンタナール、ヘキサナール、
３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、フエニルアセトアルデヒド、または２′−フ
ルフラールアルデヒドである。
【００１２】一般に、反応混合物のｐＨは約４．５〜５
のｐＨ以下に低下させない。緩衝剤は５以上のｐＨを維
持するために使用できる。
【００１３】水の使用量はかなり変化できるが、一般に
水量が増加すると、反応割合は減少する。存在する水量
は使用する１−ヒドロキシ−２−ケトン、アルデヒドお
よびアンモニウム塩の全重量部につき約０．５〜約１０
０部の範囲であるが、もっとも有利な使用量は単にアン
モニウム含有組成物および任意のｐＨ調整組成物を反応
温度で溶解するだけの十分量である。
【００１４】本発明の実施では、反応体は有利には加熱
し、例えば還流技術で既知のように大気圧で任意の適当
な加熱安定容器で還流する。必要の場合、１−ヒドロキ
シ−２−ケトンは残りの反応混合物または１−ヒドロキ
シ−２−ケトンを含有する混合物に単独で滴下でき、ア
ンモニウム化合物はアルデヒドに滴下して反応媒体を形
成できる。しかし、好ましくは１−ヒドロキシ−２−ケ
トンおよびアルデヒドの混合物は反応中アンモニウム化
合物を含有する水性媒体に滴下する。
【００１５】使用反応時間はこれらが収量にインパクト
を与える程度以外重要ではないが、約１５時間まで、一
般には約２〜８時間の範囲がよい。
【００１６】反応後、反応生成物は反応混合物に含まれ
る。所望生成物の単離は液体反応混合物のｐＨをアルカ
リ性ｐＨ、すなわち約７以上のｐＨに上げて行ない、そ
の後粗生成物は例えば、有機溶媒を使用しまたは使用せ
ずに改変リケンス・ニカーソン蒸気蒸留抽出器を使用
し、蒸気蒸留のような方法によりｐＨを上げた液体から
分離する。次いで真空蒸留により最終精製を行なうこと
ができる。有機溶媒の不存在下の蒸気蒸留方法は食品に
適用する生成物には非常に望ましい。好ましくは、所望
生成物の分離前にｐＨを少なくとも約８に上げ、これは
環境條件下に行なうことができる。
【００１７】液体反応混合物のｐＨを上げるために使用
できる塩基は強塩基であることが好ましく、ＮａＯＨ，
ＫＯＨおよびＮＨ4 ＯＨなどを含む。これらは水溶液で
添加することが好ましく、それは反応混合物を水で稀釈
することが望ましいからである。
【００１８】本発明生成物は食品系で既知の前駆体を使
用して望ましいフレーバ付与剤を供する。これは各種食
品に添加して非特異的または特異的ローストノートを付
与できる。従って、本発明生成物は食品組成物に組み合
せることが有利である。次例はさらに本発明を説明す
る。
【００１９】例１ ２−（２′−メチルブチル）−３，５（６）−ジメチル
ピラジンの製造 ３頚５００ｍｌ丸底フラスコ内の４０ｇ（０．５２モ
ル）の酢酸アンモニウム、３０ｇの酢酸ナトリウムおよ
び６０ｇの水の混合物を１３５℃に保持した油浴で加熱
した。内部温度が１０５℃に達すると、２２．７ｇ
（０．２７６モル）のアセトールおよび２６．１ｇの２
−メチルブチルアルデヒド（０．３１８モル）の混合物
を３時間にわたり滴下し、さらに２０分還流した。６０
ｇの２０％ＮａＯＨ溶液を反応混合物が室温まで冷却後
添加した。改変リケンス・ニカーソン蒸気蒸留抽出器を
使用して、蒸気揮発性生成物を塩化メチレンにより５時
間抽出した。塩化メチレンの除去後、粗生成物は真空蒸
留した。目的生成物２−（２′−メチルブチル）−３，
５（６）−ジメチルピラジン（５．０２ｇ，２０．４％
収量）を１２５〜１３２℃（４２ｍｍＨｇ，未補正）で
集めた。ＧＣ／ＭＳ分析により生成物は２−（２′−メ
チルブチル）−３，５−ジメチルピラジンおよび２−
（２′−メチルブチル）−３，６−ジメチルピラジンの
１：１混合物であることが分かった。
【００２０】例２ ２−イソブチル−３，５（６）−ジメチルピラジンの製
造 例１記載と同じ手順に従って、５．１２ｇ（２２．３％
収量）の２−イソブチル−３，５（６）−ジメチルピラ
ジン（ｂ．ｐ．１１７〜１２３℃，５７ｍｍＨｇ，未補
正）を２３．２ｇの９０％アセトール（０．２８モ
ル）、２２．３ｇのイソブチルアルデヒド（０．３３モ
ル）および４０ｇの酢酸アンモニウム／３０ｇの酢酸ナ
トリウムの同じ條件下の反応から製造した。
【００２１】例３ ２−プロピル−３，５（６）−ジメチルピラジンの製造 例１記載と同じ手順に従って、４．７６ｇ（２１．８％
収量）の２−プロピル−３，５（６）−ジメチルピラジ
ン（ｂ．ｐ．１２８〜１３３℃、１００ｍｍＨｇ、未補
正）を２３．２ｇの９０％アセトール（０．２８モ
ル）、１８ｇのプロピオンアルデヒド（０．３１モル）
および４０ｇの酢酸アンモニウム／３０ｇの酢酸ナトリ
ウムの同じ條件下の反応から製造した。
【００２２】例４ ２−ペンチル−３，５（６）−ジメチルピラジンの製造 例１記載と同じ手順に従って、２０．５ｇ（の９０％ア
セトール（０．２５モル）、２３．８ｇのバレルアルデ
ヒド（０．２９モル）、４０ｇの酢酸アンモニウムおよ
び３０ｇの酢酸ナトリウムの反応を、改変リケンス・ニ
カーソン抽出器を使用する蒸気蒸留抽出を塩化メチレン
を使用せずに行なうことを除いて、行なった。蒸気−蒸
留油を分離し、無水炭酸ナトリウムで乾燥し、真空蒸留
により精製した。２−ペンチル−３，５（６）−ジメチ
ルピラジン生成物を１７．３％収量（３．９２ｇ，ｂ．
ｐ．１３０〜１３６℃，４０ｍｍＨｇ，未補正）で得
た。
【００２３】例５ ２−（２−フルフリル）−３，５（６）−ジメチルピラ
ジンの製造 例１記載と同じ手順に従って、１．８４ｇ（７．３％収
量）の２−（２−フルフリル）−３，５（６）−ジメチ
ルピラジン（ｂ．ｐ．１４８〜１５５℃、４０ｍｍＨ
ｇ、未補正）を２２．３ｇの９０％アセトール（０．２
７モル）、２９．３ｇの２−フルフラールおよび４０ｇ
の酢酸アンモニウム／３０ｇの酢酸ナトリウムの同じ條
件下の反応から製造した。
【００２４】例６ ２−イソブチル−３，５（６）−ジエチルピラジンの製
造 例４記載と同じ手順に従って、有機溶媒を使用せずに抽
出して、７．７４ｇ（２０．９％収量）の２−イソブチ
ル−３，５（６）−ジエチルピラジンを３５．８ｇの９
５％１−ヒドロキシ−２−ブタノン（０．３９モル）、
３０．６ｇのイソブチルアルデヒド（０．４３モル）お
よび６０ｇの酢酸アンモニウムおよび３０ｇの酢酸ナト
リウムの同じ條件下の反応から製造した。
【００２５】例７ ２−（２′−メチル）アミル−３，５（６）−ジメチル
ピラジンの製造 例１記載と同じ手順に従って、４．８ｇ（１８．６％収
量）の２−（２′−メチル）アミル−３，５（６）−ジ
メチルピラジン（ｂ．ｐ．１２７〜１３２℃、３０ｍｍ
Ｈｇ、未補正）を２２．５ｇの９０％アセトール（０．
２７モル）、３０ｇの２−メチルバレルアルデヒド
（０．３モル）および４０ｇの酢酸アンモニウム、３０
ｇの酢酸ナトリウムの同じ條件下の反応から製造した。

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １−ヒドロキシ−２−ケトン、アンモニ
    ウム化合物およびアルデヒドを含有する水性媒体を反応
    させ、その間１−ヒドロキシ−２−ケトンを滴下してト
    リアルキルピラジン化合物を形成させ、次いでトリアル
    キルピラジン化合物を単離することを特徴とする、トリ
    アルキルピラジン化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】 １−ヒドロキシ−２−ケトンは３〜１０
    個の炭素原子を有する、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 １−ヒドロキシ−２−ケトンはアセトー
    ルである、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 アンモニウム化合物は個々にまたは組み
    合せて使用する酢酸、クエン酸、蟻酸、乳酸、蓚酸、コ
    ハク酸、酒石酸の各アンモニウム塩またはリン酸ジアン
    モニウムである、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 １−ヒドロキシ−２−ケトンおよびアン
    モニウム塩は１：１〜１：５のモル比で使用する、請求
    項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 アルデヒドは１〜１２個の炭素原子を有
    する、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応体は加熱し、還流する、請求項１記
    載の方法。
  8. 【請求項８】 １−ヒドロキシ−２−ケトンおよびアル
    デヒドの混合物は反応中アンモニウム化合物を含有する
    水性媒体に滴下する、請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 トリアルキルピラジン化合物は反応混合
    物のｐＨをアルカリ性ｐＨに上げ、ｐＨを上げた混合物
    からトリアルキルピラジンを分離することにより単離す
    る、請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 トリアルキルピラジンは有機溶媒を使
    用し、または使用せずに改変リケンス・ニカーソン蒸気
    蒸留抽出器を使用して分離する、請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 蒸留トリアルキルピラジンは真空蒸留
    により精製する、請求項１０記載の方法。
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