JP3232675B2 - New peptides and antibacterial agents - Google Patents
New peptides and antibacterial agentsInfo
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
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- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規ペプチドまたはそ
の塩並びにそれらを有効成分として含有する抗菌剤に関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel peptide or a salt thereof and an antibacterial agent containing them as an active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年プロテインエンジニアリングの発展
に伴い、従来の天然から得られるペプチド類のみなら
ず、合成されたペプチド類の研究開発も盛んに行われて
いる。2. Description of the Related Art In recent years, along with the development of protein engineering, research and development of not only conventional peptides obtained from nature but also synthesized peptides have been actively conducted.
【０００３】抗菌作用を有するペプチド類の開発も従来
から積極的に行われており、以下の様な報告がなされて
いる。例えば、環状ペプチド誘導体（特開昭５８−２１
３７４４号公報）、酵母類に対する抗菌剤として有用な
ポリペプチド（特開昭６０−１３０５９９号公報）、新
規グリコペプチド（特開昭６１−２５１６９９号公
報）、グラム陽性菌に効果を有するオリゴペプチド（特
開昭６２−２２７９８号公報）、ペプチド系抗生物質
（特開昭６３−１７８９７号公報）などが挙げられる。[0003] The development of peptides having an antibacterial activity has been actively carried out conventionally, and the following reports have been made. For example, cyclic peptide derivatives (JP-A-58-21)
No. 3744), polypeptides useful as antibacterial agents against yeasts (JP-A-60-130599), novel glycopeptides (JP-A-61-251699), oligopeptides having an effect on Gram-positive bacteria ( JP-A-62-22798), peptide antibiotics (JP-A-63-17897) and the like.
【０００４】また、ポリリジン、プロタミンなど塩基性
アミノ酸を多く含むポリペプチドが抗菌作用を示すこと
が知られている。It is known that polypeptides containing a large amount of basic amino acids such as polylysine and protamine exhibit antibacterial action.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら従来技
術の中には基礎研究の域を出ないものが多く、ペプチド
系の抗菌剤の開発が不十分であることが窺える。いずれ
にしても、好ましくない病原体およびその他の微生物に
対して高い効果を持つ新規な抗菌剤が常に望まれてお
り、抗菌剤として実用化し得る新規ペプチド類の開発は
重要である。However, many of these prior arts do not fall into the scope of basic research, suggesting that the development of peptide-based antibacterial agents is insufficient. In any case, a new antibacterial agent having a high effect on undesirable pathogens and other microorganisms is always desired, and the development of novel peptides that can be put to practical use as an antibacterial agent is important.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】このような見地から、本
発明者らは、有用な新規ペプチド類を探索した結果、強
力な抗菌作用を持つペプチドを発見して本発明を完成す
るに至った。Means for Solving the Problems From such a viewpoint, the present inventors have searched for useful novel peptides, and as a result, have found a peptide having a strong antibacterial action and completed the present invention. .
【０００７】すなわち、本発明は、下記のアミノ酸配列
式で示される新規ペプチドまたはその塩並びにそれらを
有効成分として含有する抗菌剤である。That is, the present invention is a novel peptide represented by the following amino acid sequence or a salt thereof, and an antibacterial agent containing them as an active ingredient.
【０００８】Ａｒｇ−Ｓｅｒ−Ｌｅｕ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ
−Ｌｅｕ−Ｈｉｓ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−
Ｙ （ここにおいて、Ｙは、本発明のペプチドのカルボキシ
ル末端のリジン残基のカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、
または、そのカルボキシル基がアミド化されたカルバミ
ル基（−ＣＯＮＨ2 ）を示す。）。Arg-Ser-Leu-Cys-Leu
-Leu-His-Cys-Arg-Leu-Lys-
Y (where Y is a carboxyl group (—COOH) of a lysine residue at the carboxyl terminus of the peptide of the present invention;
Alternatively, it represents a carbamyl group (—CONH 2 ) in which the carboxyl group is amidated. ).
【０００９】本発明において、アミノ酸は、IUPAC-IUB
commission on Biological Nomenclatureに基づく略号
または当該分野における慣用略号で示される場合があ
り、それらを例示すると次のようである。In the present invention, the amino acid is IUPAC-IUB
It may be indicated by an abbreviation based on commission on Biological Nomenclature or a common abbreviation in the field, and examples thereof are as follows.
【００１０】Ａｒｇ：アルギニン、Ｓｅｒ：セリン、Ｃ
ｙｓ：システイン、Ｌｅｕ：ロイシン、Ｈｉｓ：ヒスチ
ジン、Ｌｙｓ：リジン。Arg: arginine, Ser: serine, C
ys: cysteine, Leu: leucine, His: histidine, Lys: lysine.
【００１１】すなわち、本発明は、強力な抗菌作用を有
する新規ペプチドまたはその塩を提供するとともにそれ
らを有効成分として含有する抗菌剤を提供するものであ
る。That is, the present invention provides a novel peptide having a strong antibacterial activity or a salt thereof and an antibacterial agent containing them as an active ingredient.
【００１２】本発明で提供されるペプチドは、アルギニ
ン（Ａｒｇ）をＮ末端とし、１１個のアミノ酸から構成
され、アルギニン、リジン、ヒスチジンなどの塩基性ア
ミノ酸を多く含み、カルボキシル末端がリジン（Ｌｙ
ｓ）である塩基性のペプチドである。また、Ｃ末端のア
ミノ酸であるリジンのカルボキシル基が、そのままカル
ボキシル基として存在するペプチドも、また、そのカル
ボキシル基がアミド化され、リジンアミドとして存在す
るペプチドも強力な抗菌活性を有しており、本発明に含
まれるものである。The peptide provided by the present invention has arginine (Arg) at the N-terminus, is composed of 11 amino acids, contains many basic amino acids such as arginine, lysine and histidine, and has a carboxyl terminus at the lysine (Ly).
s) is a basic peptide. Also, peptides in which the carboxyl group of lysine, which is the C-terminal amino acid, exists as it is as a carboxyl group, and peptides in which the carboxyl group is amidated to exist as lysine amide have strong antibacterial activity. It is included in the invention.
【００１３】なお、本発明において、これら新規ペプチ
ドを、そのＣ末端がカルボキシル基であるものをＴ０９
６、そのＣ末端のカルボキシル基がアミド化されたもの
をＴ１０３と称する。In the present invention, these novel peptides having a carboxyl group at the C-terminus are referred to as T09.
6. The one in which the carboxyl group at the C-terminus is amidated is referred to as T103.
【００１４】本発明のペプチドＴ０９６、Ｔ１０３は、
共に塩の形を取ることができ、例えば、トリフルオロ酢
酸、メタンスルホン酸、塩酸、硫酸、燐酸等の有機酸ま
たは無機酸の付加塩が含まれる。The peptides T096 and T103 of the present invention
Both can take the form of salts, and include, for example, addition salts of organic or inorganic acids such as trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like.
【００１５】本発明のペプチドは、ペプチド合成に常用
される固相法などで、容易に合成することが可能であ
る。例えば、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイェテ
ィー、８５巻、２１４９−２１５４ページ（１９６３
年）記載のメリフィールドらの方法に準じて合成するこ
とが可能である。また、市販のペプチドシンセサイザー
などによっても合成することができる。また、本発明の
ペプチドのアミノ酸配列をコードする遺伝子を利用する
ことで、遺伝子工学的手法を用いて、微生物細胞、植物
細胞、動物細胞において大量に生産することが可能であ
る。得られた粗合成ペプチドは、ゲル濾過、逆相ＨＰＬ
Ｃ、イオン交換カラム精製など、通常の蛋白質・ペプチ
ドの精製に用いられる手段により、さらに高純度化する
ことが可能である。The peptide of the present invention can be easily synthesized by a solid phase method commonly used for peptide synthesis. For example, Journal of Chemical Society, Vol. 85, pp. 2149-2154 (1963)
Can be synthesized according to the method of Merrifield et al. It can also be synthesized by a commercially available peptide synthesizer or the like. In addition, the gene encoding the amino acid sequence of the peptide of the present invention can be produced in a large amount in microbial cells, plant cells, and animal cells using genetic engineering techniques. The resulting crude synthetic peptide was subjected to gel filtration, reverse phase HPL
C. Purification can be further enhanced by means used for ordinary protein / peptide purification such as ion exchange column purification.
【００１６】本発明のペプチドは、目的に応じて種々の
組成物として抗菌剤として利用することが期待できる。
すなわち、それ単独でまたは適当な液体、固体などと組
合せた形態で抗菌剤として利用できる。また、他の薬剤
と組合せて用いることもできる。例えば、コンタクトレ
ンズの洗浄液、軟膏剤、石鹸、シャンプー、医薬、食
品、飼料、ペットフード、歯磨ペーストなどの防腐剤お
よび消毒剤として使用することができる。The peptide of the present invention can be expected to be used as an antibacterial agent in various compositions depending on the purpose.
That is, it can be used as an antibacterial agent alone or in combination with an appropriate liquid, solid, or the like. It can also be used in combination with other drugs. For example, it can be used as a preservative and disinfectant for contact lens cleaning solutions, ointments, soaps, shampoos, medicines, foods, feeds, pet foods, toothpastes, and the like.
【００１７】また、本発明のペプチドは、細菌性疾患に
対する治療および予防用の薬剤として用いることができ
る。この場合は、疾患の種類、症状に応じて本発明の抗
菌ポリぺプチドが活性を有する限り任意の投与方法およ
び投与量が選択可能である。The peptide of the present invention can be used as an agent for treating and preventing bacterial diseases. In this case, any administration method and dosage can be selected depending on the type and symptom of the disease, as long as the antimicrobial polypeptide of the present invention has activity.
【００１８】本発明のペプチドを抗菌剤の医薬品として
用いる場合、本発明のペプチドの有効量を含む治療剤を
臨床において投与する場合、経口または非経口経路によ
り投与される。その剤形は、錠剤、糖衣錠、丸剤、カプ
セル剤、散剤、トローチ剤、溶剤、坐剤、注射剤などを
包含し、これらは、医薬上許容される賦形剤(excipien
t) を配合して製造される。賦形剤としては次のような
ものを例示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ
糖、ソルビトール、マンニトール、ばれいしょでんぷ
ん、アミロペクチン、その他各種でんぷん、セルローズ
誘導体（例えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイド
ロキシエチルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン
酸マグネシウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸
カルシウム、ポリエチレングリコールワックス、アラビ
アゴム、タルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ
油、ゴマ油などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基
剤、エタノール、プロピレングリコール、生理食塩水、
滅菌水、グリセリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定
剤、等張剤、緩衝剤などおよびその他医薬上許容される
賦形剤。When the peptide of the present invention is used as a pharmaceutical for an antibacterial agent, when a therapeutic agent containing an effective amount of the peptide of the present invention is clinically administered, it is administered by the oral or parenteral route. The dosage forms include tablets, dragees, pills, capsules, powders, troches, solutions, suppositories, injections, and the like, which are excipients and pharmaceutically acceptable excipients.
t). The following can be exemplified as the excipient. Lactose, sucrose, glucose, sorbitol, mannitol, potato starch, amylopectin, other various starches, cellulose derivatives (eg, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, etc.), gelatin, magnesium stearate, polyvinyl alcohol, calcium stearate, polyethylene glycol wax Vegetable oils such as gum arabic, talc, titanium dioxide, olive oil, peanut oil, sesame oil, paraffin oil, neutral fat base, ethanol, propylene glycol, physiological saline,
Sterile water, glycerin, colorants, seasonings, thickeners, stabilizers, isotonic agents, buffers, and the like, and other pharmaceutically acceptable excipients.
【００１９】本発明の抗菌剤は、本発明のペプチドを
０．００１〜８５重量％、好ましくは０．００５〜６０
重量％含有することができる。The antimicrobial agent of the present invention contains 0.001 to 85% by weight, preferably 0.005 to 60% by weight of the peptide of the present invention.
% By weight.
【００２０】本発明の治療剤の投与量は、主として症状
により左右されるが、１日成人体重あたり１〜５００m
g、好ましくは１〜５０mgである。The dose of the therapeutic agent of the present invention mainly depends on symptoms, but it is 1 to 500 m / day of adult body weight.
g, preferably 1 to 50 mg.
【００２１】また、本発明による抗菌剤は蛋白質である
ことから少なくとも経口で摂取される場合、その毒性は
ほとんどないと考えられる。したがって、本抗菌性ポリ
ペプチドは、人および動物用の薬剤および食品ないし飼
料添加物として利用することにおいて特に有用である。
例えば、ガムなどの食品や歯磨ペースト中に本抗菌性ポ
リペプチドを添加することによって、口腔内の殺菌およ
び虫歯や歯周病の予防や治療に有用である。また、魚類
の養殖において、用いる飼料に本発明のポリペプチドを
添加することによって、養殖魚類を感染から防ぐことが
可能である。Since the antibacterial agent of the present invention is a protein, it is considered that it has little toxicity at least when taken orally. Therefore, the antibacterial polypeptide is particularly useful in utilizing as human and animal drugs and food or feed additives.
For example, by adding the present antimicrobial polypeptide to foods such as gums and toothpaste, it is useful for sterilization in the oral cavity and prevention and treatment of caries and periodontal disease. In addition, in fish culture, it is possible to prevent the cultured fish from being infected by adding the polypeptide of the present invention to the feed used.
【００２２】つまり、換言すれば、本発明のポリペプチ
ドは、本物質を有効成分とする防腐剤または医薬品製剤
そして食品添加物として利用することが期待できる。In other words, in other words, the polypeptide of the present invention can be expected to be used as a preservative or pharmaceutical preparation containing the substance as an active ingredient and as a food additive.
【００２３】[0023]
【実施例】以下に、実施例によって、本発明をさらに詳
細に説明する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.
【００２４】実施例１ ペプチドの合成 本発明のペプチドの合成は、以下に示す固相法によって
製造した。Example 1 Synthesis of Peptide The peptide of the present invention was synthesized by the solid phase method described below.
【００２５】ペプチド合成に用いたアミノ酸のカルボキ
シル基以外の官能基、すなわち、アミノ基、水酸基、グ
アニジル基、スルフヒドリル基は、アミノ酸やペプチド
化学で汎用される通常の保護基で保護されたものを用い
た。例えば、α- アミノ基はｔ−ブトキシカルボニル基
（Ｂｏｃ基）、ε- アミノ基は2-クロロベンジルオキシ
カルボニル基、水酸基はベンジル基、グアニジル基はト
シル基、スルフヒドリル基はp-メチルベンジル基を用い
て保護されたアミノ酸を用いた。The functional groups other than the carboxyl group of the amino acid used in the peptide synthesis, that is, the amino group, the hydroxyl group, the guanidyl group, and the sulfhydryl group are those protected with a general protecting group commonly used in amino acid and peptide chemistry. Was. For example, an α-amino group is a t-butoxycarbonyl group (Boc group), an ε-amino group is a 2-chlorobenzyloxycarbonyl group, a hydroxyl group is a benzyl group, a guanidyl group is a tosyl group, and a sulfhydryl group is a p-methylbenzyl group. The protected amino acid was used.
【００２６】まず、Ｂｏｃ基と2-クロロベンジルオキシ
カルボニル基で保護されたカルボキシル末端のアミノ酸
であるリジン０．２mmolがそのカルボキシル基で結合し
ているポリスチレン樹脂を、塩化メチレンで十分洗浄
し、５０％トリフルオロ酢酸の塩化メチレン溶液を用い
てそのＢｏｃ基を選択的に除去した。次に、本発明のペ
プチドのカルボキシル末端側から見て、次のアミノ酸に
相当し、カルボキシル基以外の官能基が保護されたアミ
ノ酸（保護アミノ酸）３モル等量と、縮合剤であるジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）３モル等量を４
時間反応させることによってカップリングさせ、ペプチ
ド結合を形成させた。塩化メチレンで洗浄後、上記操作
を繰り返すことで順次カルボキシル末端からペプチドを
合成した。アミノ基末端に相当するアミノ酸の縮合が終
了した後、フッ化水素で合成したペプチドの全保護基を
はずすと共に、合成されたペプチドを樹脂から切り放し
た。First, a polystyrene resin in which 0.2 mmol of lysine, which is a carboxyl-terminal amino acid protected with a Boc group and a 2-chlorobenzyloxycarbonyl group, is bonded with the carboxyl group is sufficiently washed with methylene chloride. The Boc group was selectively removed using a solution of 50% trifluoroacetic acid in methylene chloride. Next, as viewed from the carboxyl terminal side of the peptide of the present invention, 3 mol equivalent of an amino acid (protected amino acid) corresponding to the next amino acid and having a functional group other than a carboxyl group protected, and dicyclohexylcarbodiimide (condensing agent) DCC) 3 molar equivalents to 4
The reaction was allowed to react for a period of time to form a peptide bond. After washing with methylene chloride, the above operation was repeated to sequentially synthesize a peptide from the carboxyl terminal. After the condensation of the amino acid corresponding to the amino group terminal was completed, all the protecting groups of the peptide synthesized with hydrogen fluoride were removed, and the synthesized peptide was cleaved from the resin.
【００２７】得られた粗合成ペプチドは逆相ＨＰＬＣで
精製した。すなわち、粗合成ペプチドの１／１０量を下
記に示す条件でＨＰＬＣによる精製をおこない、メイン
ピークを分取し、さらに凍結乾燥することによって、純
度９６％以上の本発明のペプチドＴ０９６を１６ｍｇ得
た。The obtained crude peptide was purified by reverse phase HPLC. That is, 1/10 amount of the crude synthetic peptide was purified by HPLC under the following conditions, the main peak was collected, and further lyophilized to obtain 16 mg of peptide T096 of the present invention having a purity of 96% or more. .
【００２８】カラム：YMC-PACK (R-ODS-5 S-5 ODS 4.6
× 250 mm C18) 溶媒：A:０．１％トリフルオロ酢酸水溶液、B:０．１％
トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液 グラディエント条件：Ｂ液の５〜５６％の直線状グラデ
ィエント 流速：１．５ ml/min 。Column: YMC-PACK (R-ODS-5 S-5 ODS 4.6
× 250 mm C18) Solvent: A: 0.1% trifluoroacetic acid aqueous solution, B: 0.1%
Acetonitrile trifluoroacetate solution Gradient conditions: 5 to 56% linear gradient of solution B Flow rate: 1.5 ml / min.
【００２９】また、Ｔ１０３の合成の場合は、Ｂｏｃ基
で保護されたカルボキシル末端のアミノ酸であるリジン
アミド０．２mmolが、そのカルボキシル基で結合してい
るポリスチレン樹脂を用い、合成の手順はＴ０９６の場
合とまったく同一の手法で合成し、また、精製方法も同
一の手法を用いた。その結果、１３ｍｇの純度９７％以
上のＴ１０３を得た。[0029] In the case of the synthesis of T103, lysine amide 0.2mmol the amino acids in the carboxyl terminus protected by Boc group, using a polystyrene resin attached at its carboxyl group, the procedure of synthesis T09 6 of The synthesis was carried out in exactly the same manner as in the case, and the same purification method was used. As a result, 13 mg of T103 having a purity of 97% or more was obtained.
【００３０】合成したＴ０９６およびＴ１０３を気相式
アミノ酸シーケンサー（アプライドバイオシステムズ社
１７７Ａ型）でエドマン分解を行い、得られたＰＴＨ−
アミノ酸をＰＴＨ−アナライザー（アプライドバイオシ
ステムズ社１２０Ａ型）で同定分析し、アミノ酸配列を
確認した結果は以下のとおりであった。The synthesized T096 and T103 were subjected to Edman degradation using a gas-phase amino acid sequencer (Applied Biosystems, Inc., Model 177A) to obtain PTH-
Amino acids were identified and analyzed with a PTH-analyzer (Applied Biosystems, Inc., type 120A), and the results of confirming the amino acid sequence were as follows.
【００３１】Ａｒｇ−Ｓｅｒ−Ｌｅｕ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ
−Ｌｅｕ−Ｈｉｓ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ。Arg-Ser-Leu-Cys-Leu
-Leu-His-Cys-Arg-Leu-Lys.
【００３２】実施例２ 抗菌活性の測定 抗菌活性の測定は、ジャーナル・オブ・バイオケミスト
リー第２１１巻第７２７−７３４ページ（１９８３年）
記載の方法に従って行った。すなわち、各菌をAntibiot
ic medium 3 (Difco 社製) 培地で、振とう培養後、菌
の濃度を６６０nm の吸光度が約０．３になるように調
整し、その１０μl を上記培地１９０μl に加え供試菌
体液とした。これに、本発明のペプチドの凍結乾燥品を
精製水に溶解させた後、順次精製水で希釈して調整した
ペプチド試料液を２００μl 加えて、３７℃で４時間培
養し、６６０nmの吸光度を測定した。対象は、試料液の
代わりに精製水を用いて行った。抗菌活性は、対象の菌
体増殖と比較して５０％生育度を与える時の本発明のペ
プチドの濃度でもって示した。その結果を表１に示し
た。Example 2 Measurement of Antimicrobial Activity The antimicrobial activity was measured according to Journal of Biochemistry, Vol. 211, pp. 727-734 (1983).
Performed according to the method described. That is, each bacterium is
After shaking culture in an ic medium 3 (manufactured by Difco) medium, the concentration of the bacterium was adjusted so that the absorbance at 660 nm became about 0.3, and 10 μl of the resultant was added to 190 μl of the above medium to obtain a test cell body fluid. After dissolving the lyophilized product of the peptide of the present invention in purified water, adding 200 μl of the peptide sample solution prepared by sequentially diluting with purified water, culturing at 37 ° C. for 4 hours, and measuring the absorbance at 660 nm. did. The test was performed using purified water instead of the sample solution. The antimicrobial activity was expressed as the concentration of the peptide of the present invention when giving 50% growth compared to the growth of the cells of the subject. The results are shown in Table 1.
【００３３】[0033]
【表１】 [Table 1]
【００３４】表１から明らかなように、本発明のペプチ
ドＴ０９６、Ｔ１０３は共に、グラム陽性菌、グラム陰
性菌および真菌類までの広範囲の微生物に対して強い抗
菌活性を示すことが分かった。As apparent from Table 1, the peptides T096 and T103 of the present invention both showed strong antibacterial activity against a wide range of microorganisms including Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi.
【００３５】[0035]
【発明の効果】本発明によれば、新規なペプチドを提供
できる。本発明の新規ペプチドは、幅広い抗菌活性を有
しており、天然のアミノ酸からのみ成る。したがって、
この性質を利用した様々な用途が考えられるが、特に本
物質を有効成分とする抗菌剤あるいは食品添加物として
の用途が期待できる。特に本物質は蛋白質であり、しか
も熱安定性に優れていることから、加工工程において熱
処理を必要とする食品用の抗菌性食品添加物として有望
である。According to the present invention, a novel peptide can be provided. The novel peptides of the present invention have a wide range of antibacterial activities and consist solely of natural amino acids. Therefore,
Various uses utilizing this property are conceivable, and in particular, it can be expected to be used as an antibacterial agent or a food additive containing this substance as an active ingredient. In particular, since this substance is a protein and has excellent heat stability, it is promising as an antibacterial food additive for foods requiring heat treatment in the processing step.
【００３６】[0036]
【配列表】配列の長さ：１１ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列：Arg Ser Leu Cys Leu Leu His Cys Arg Leu Lys[Sequence list] Sequence length: 11 Sequence type: Amino acid Topology: Linear Sequence type: Peptide Sequence: Arg Ser Leu Cys Leu Leu His Cys Arg Leu Lys
Claims (2)
プチドまたはその塩。 Ａｒｇ−Ｓｅｒ−Ｌｅｕ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｈ
ｉｓ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｙ （ここにおいて、Ｙは、本発明のペプチドのカルボキシ
ル末端のリジン残基のカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）ま
たは、そのカルボキシル基がアミド化されたカルバミル
基（−ＣＯＮＨ2 ）を示す。）1. A novel peptide represented by the following amino acid sequence formula or a salt thereof. Arg-Ser-Leu-Cys-Leu-Leu-H
is-Cys-Arg-Leu-Lys-Y (where Y is a carboxyl group (—COOH) of a lysine residue at the carboxyl terminus of the peptide of the present invention or a carbamyl group (—) in which the carboxyl group is amidated. CONH 2 ).)
塩を有効成分として含有する抗菌剤。2. An antibacterial agent comprising the novel peptide according to claim 1 or a salt thereof as an active ingredient.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP21254092A JP3232675B2 (en) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | New peptides and antibacterial agents |
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| JPH0656888A JPH0656888A (en) | 1994-03-01 |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1992
- 1992-08-10 JP JP21254092A patent/JP3232675B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．２９８ ｐ．６２３−６２８（１９９４） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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