JP3221909B2 - フォトレジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 - Google Patents
フォトレジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法Info
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- JP3221909B2 JP3221909B2 JP05372692A JP5372692A JP3221909B2 JP 3221909 B2 JP3221909 B2 JP 3221909B2 JP 05372692 A JP05372692 A JP 05372692A JP 5372692 A JP5372692 A JP 5372692A JP 3221909 B2 JP3221909 B2 JP 3221909B2
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトレジスト材
料およびそれを用いるパターン形成方法に関する。
料およびそれを用いるパターン形成方法に関する。
【０００２】半導体集積回路においては、近年集積化が
進み、ＬＳＩやＶＬＳＩが実用化され、これとともに配
線パターンの最小線幅はサブミクロン(submicron) に及
んでおり、しかも更に微細化の傾向にある。ここで、微
細パターンの形成には、薄膜を形成した被処理基板上に
レジストを被覆し、選択露光を行った後に現像してレジ
ストパターンを作り、これをマスクとしてドライエッチ
ングを行い、その後にレジストを溶解除去することによ
り薄膜パターンを得る写真蝕刻技術の使用が必須であ
る。この写真蝕刻技術に使用する光源として、当初は紫
外線が使用されていたが、波長による制限からサブミク
ロン幅の解像は不可能であり、これに代わって波長の短
い遠紫外線や電子線、Ｘ線などを光源としてサブミクロ
ン幅の解像が行われるようになった。本発明は、これら
放射線レジスト材料に関するものである。
進み、ＬＳＩやＶＬＳＩが実用化され、これとともに配
線パターンの最小線幅はサブミクロン(submicron) に及
んでおり、しかも更に微細化の傾向にある。ここで、微
細パターンの形成には、薄膜を形成した被処理基板上に
レジストを被覆し、選択露光を行った後に現像してレジ
ストパターンを作り、これをマスクとしてドライエッチ
ングを行い、その後にレジストを溶解除去することによ
り薄膜パターンを得る写真蝕刻技術の使用が必須であ
る。この写真蝕刻技術に使用する光源として、当初は紫
外線が使用されていたが、波長による制限からサブミク
ロン幅の解像は不可能であり、これに代わって波長の短
い遠紫外線や電子線、Ｘ線などを光源としてサブミクロ
ン幅の解像が行われるようになった。本発明は、これら
放射線レジスト材料に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】レジストとしては、従来、フェノール樹
脂をベースとするものが数多く開発されてきた。但し、
これらの材料は芳香族環を含むために光の吸収が大き
く、そのため、かかる材料によって、微細化に対応でき
るだけのパターン精度を得ることはできない。
脂をベースとするものが数多く開発されてきた。但し、
これらの材料は芳香族環を含むために光の吸収が大き
く、そのため、かかる材料によって、微細化に対応でき
るだけのパターン精度を得ることはできない。
【０００４】一方、光吸収の少ない樹脂として、ポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリイソプロペニル
ケトン（ＰＭＩＰＫ）などを用いることが検討されてい
るが、これらの材料は芳香環を含んでいないために、十
分なドライエッチング耐性をもっていない。
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリイソプロペニル
ケトン（ＰＭＩＰＫ）などを用いることが検討されてい
るが、これらの材料は芳香環を含んでいないために、十
分なドライエッチング耐性をもっていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上記したように、サ
ブミクロンの微細パターンを実現するには、電離放射
線、特に遠紫外光に対して透明性が優れ、かつ、十分な
ドライエッチング耐性をもつ感光材料が必要であり、従
って本発明は、この両方の特性を兼ね備えたフォトレジ
スト材料を実用化することを課題とするものである。
ブミクロンの微細パターンを実現するには、電離放射
線、特に遠紫外光に対して透明性が優れ、かつ、十分な
ドライエッチング耐性をもつ感光材料が必要であり、従
って本発明は、この両方の特性を兼ね備えたフォトレジ
スト材料を実用化することを課題とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、エステル部をノルボルニル基で置換したア
クリル酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの重
合体または前記エステルの共重合体からなるフォトレジ
スト材料を提供する。
決するため、エステル部をノルボルニル基で置換したア
クリル酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの重
合体または前記エステルの共重合体からなるフォトレジ
スト材料を提供する。
【０００７】上記本発明のフォトレジスト材料からなる
レジストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形成
し、このレジスト層を放射線により選択的に露光し、次
いで現像することにより、レジストパターンを形成する
ことができる。
レジストを被処理基板上に塗布してレジスト層を形成
し、このレジスト層を放射線により選択的に露光し、次
いで現像することにより、レジストパターンを形成する
ことができる。
【０００８】我々は、すでに、エステル部にアダマンタ
ン構造をもつ放射線感光材料を提案した。本発明におい
ては、アダマンタン構造の代わりにノルボルナン構造を
導入し、透明性およびドライエッチング性に優れた材料
を得ることに成功したものである。
ン構造をもつ放射線感光材料を提案した。本発明におい
ては、アダマンタン構造の代わりにノルボルナン構造を
導入し、透明性およびドライエッチング性に優れた材料
を得ることに成功したものである。
【０００９】本発明に特に有用な前記アクリル酸エステ
ルは、ノルボルニルアクリレートである。本発明に有用
な共重合体を構成するコモノマーの典型的な例は、酸発
生剤の作用によりアルカリ可溶性基を生じる構造を有す
るモノマーであり、かかるモノマーの例としてｔ−ブチ
ルメタクリレートやテトラヒドロピラニルメタクリレー
トを挙げることができる。本発明のフォトレジスト材料
としてかかる共重合体を酸発生剤とともに用いるのが特
に有利である。
ルは、ノルボルニルアクリレートである。本発明に有用
な共重合体を構成するコモノマーの典型的な例は、酸発
生剤の作用によりアルカリ可溶性基を生じる構造を有す
るモノマーであり、かかるモノマーの例としてｔ−ブチ
ルメタクリレートやテトラヒドロピラニルメタクリレー
トを挙げることができる。本発明のフォトレジスト材料
としてかかる共重合体を酸発生剤とともに用いるのが特
に有利である。
【００１０】また、本発明のフォトレジスト材料を用い
てパターン形成を行うに際しては、前記フォトレジスト
材料からなるレジストを被処理基板上に塗布してレジス
ト層を形成し、このレジスト層をプリベークして不溶化
した後に放射線により選択的に露光し、次いで現像する
か、またはレジスト層を形成し、このレジスト層を放射
線により選択的に露光した後にベークし、次いで現像す
るのが有利である。
てパターン形成を行うに際しては、前記フォトレジスト
材料からなるレジストを被処理基板上に塗布してレジス
ト層を形成し、このレジスト層をプリベークして不溶化
した後に放射線により選択的に露光し、次いで現像する
か、またはレジスト層を形成し、このレジスト層を放射
線により選択的に露光した後にベークし、次いで現像す
るのが有利である。
【００１１】
【作用】本発明は、電離放射線、特に遠紫外光に対して
透明性が優れ、かつ、十分なエッチング耐性を持つ感光
材料として、エステル部をノルボルニル基で置換したア
クリル酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの重
合体かまたはかかるエステルの共重合体からなる材料を
用いるものである。
透明性が優れ、かつ、十分なエッチング耐性を持つ感光
材料として、エステル部をノルボルニル基で置換したア
クリル酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの重
合体かまたはかかるエステルの共重合体からなる材料を
用いるものである。
【００１２】下記式、
【化１】 で示される構造を有するノルボルナン(C7H12) は、化学
的に安定で耐熱性にも優れている。本発明者らは、エス
テル部にノルボルナン骨格を含むポリマーは芳香環がな
いにもかかわらず、優れたエッチング耐性を示し、また
電離放射線、特に遠紫外光に対して吸収が少ない点に着
目した。そして、この特徴を活かし、エステル部をノル
ボルニル基で置換したアクリル酸エステルまたはα置換
アクリル酸エステルの重合体かまたはかかるエステルの
共重合体を感光材料として使用することにより、本発明
に到達したのである。
的に安定で耐熱性にも優れている。本発明者らは、エス
テル部にノルボルナン骨格を含むポリマーは芳香環がな
いにもかかわらず、優れたエッチング耐性を示し、また
電離放射線、特に遠紫外光に対して吸収が少ない点に着
目した。そして、この特徴を活かし、エステル部をノル
ボルニル基で置換したアクリル酸エステルまたはα置換
アクリル酸エステルの重合体かまたはかかるエステルの
共重合体を感光材料として使用することにより、本発明
に到達したのである。
【００１３】このような感光材料は優れたエッチング耐
性を持つとともに、透明性に優れているため、これを放
射線レジスト材料として用いることにより精度よくサブ
ミクロンパターンを形成することができる。
性を持つとともに、透明性に優れているため、これを放
射線レジスト材料として用いることにより精度よくサブ
ミクロンパターンを形成することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに説明す
る。実施例１ 下記式、
る。実施例１ 下記式、
【化２】 の構造を有するノルボルニルメタクリレートを蒸留後、
トルエンを反応溶媒として用いて５ mol％の溶液とした
後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（Ａ
ＩＢＮ）を２ mol％添加した。次に、昇温し、７５℃で
６時間重合を行った。反応終了後、メタノールで沈殿精
製を行った。この結果、重量平均分子量８万、分散度
1.9のポリマーが得られた。
トルエンを反応溶媒として用いて５ mol％の溶液とした
後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（Ａ
ＩＢＮ）を２ mol％添加した。次に、昇温し、７５℃で
６時間重合を行った。反応終了後、メタノールで沈殿精
製を行った。この結果、重量平均分子量８万、分散度
1.9のポリマーが得られた。
【００１５】このポリマーをキシレン溶液とした後、石
英基板上に１μｍ厚に被覆し、遠紫外光(248nm) に対す
る透明性を調べた結果、９５％以上の透過率を示し、ポ
リメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）とほぼ同等であっ
た。なお、ＰＭＭＡの透過率は９８％、またフェノール
ノボラック樹脂の場合は３０％であった。
英基板上に１μｍ厚に被覆し、遠紫外光(248nm) に対す
る透明性を調べた結果、９５％以上の透過率を示し、ポ
リメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）とほぼ同等であっ
た。なお、ＰＭＭＡの透過率は９８％、またフェノール
ノボラック樹脂の場合は３０％であった。
【００１６】さらに、四フッ化炭素ガス（ＣＦ4)による
エッチングレートをＰＭＭＡと比較した結果、ＰＭＭＡ
のエッチングレートが1100Å／分であるのに対し、ポリ
ノルボルニルメタクリレートの場合は 800Å／分と優れ
ていた。なお、エッチング条件はＣＦ4 圧力0.02Torr
(100sccm)、パワー 200Ｗであった。
エッチングレートをＰＭＭＡと比較した結果、ＰＭＭＡ
のエッチングレートが1100Å／分であるのに対し、ポリ
ノルボルニルメタクリレートの場合は 800Å／分と優れ
ていた。なお、エッチング条件はＣＦ4 圧力0.02Torr
(100sccm)、パワー 200Ｗであった。
【００１７】次いで、得られたノルボルニルメタクリレ
ートポリマーに、架橋剤として下記式、
ートポリマーに、架橋剤として下記式、
【化３】 の構造を有する4,4'−ジアジドフェニルメチレンを２０
重量％添加してキシレン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μ
ｍ厚に塗布した後、 100℃で３０分間プリベークした。
重量％添加してキシレン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μ
ｍ厚に塗布した後、 100℃で３０分間プリベークした。
【００１８】次に、キセノン・水銀（Ｘｅ−Ｈｇ）ラン
プにより３０秒間露光した後、キシレンで６０秒間現像
してパターニング特性を調べた。その結果、 0.6μｍの
ライン・アンド・スペースを解像することができた。
プにより３０秒間露光した後、キシレンで６０秒間現像
してパターニング特性を調べた。その結果、 0.6μｍの
ライン・アンド・スペースを解像することができた。
【００１９】実施例２ 架橋剤として4,4'−ジアジドフェニルメチレンの代わり
に下記式、
に下記式、
【化４】 の構造を有する4,4'−ジアジドフェニルスルホンを用い
て実施例１の操作を繰り返した。この場合にも同様な結
果を得ることができた。
て実施例１の操作を繰り返した。この場合にも同様な結
果を得ることができた。
【００２０】実施例３ ＡＩＢＮを重合開始剤として用い、ノルボルニルメタク
リレートとメタクリル酸とを1,4-ジオキサン中で８０℃
で８時間重合した後、ヘキサンを用いて再沈精製した結
果、重量平均分子量３万、分散度 2.3、組成比６：４の
共重合体が得られた。
リレートとメタクリル酸とを1,4-ジオキサン中で８０℃
で８時間重合した後、ヘキサンを用いて再沈精製した結
果、重量平均分子量３万、分散度 2.3、組成比６：４の
共重合体が得られた。
【００２１】このポリマーに架橋剤として4,4'−ジアジ
ドフェニルメチレンを３０重量％加えてシクロヘキサノ
ン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μｍ厚に塗布し、 100℃
で３０分間プリベークを行った。その後、Ｘｅ−Ｈｇラ
ンプにより３０秒間露光し、アルカリ現像を行った。こ
の結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパターンを
解像することができた。なお、この場合のエッチング耐
性はポリノルボルニルメタクリレートの場合と同等であ
った。
ドフェニルメチレンを３０重量％加えてシクロヘキサノ
ン溶液とし、Ｓｉ基板上に 0.5μｍ厚に塗布し、 100℃
で３０分間プリベークを行った。その後、Ｘｅ−Ｈｇラ
ンプにより３０秒間露光し、アルカリ現像を行った。こ
の結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパターンを
解像することができた。なお、この場合のエッチング耐
性はポリノルボルニルメタクリレートの場合と同等であ
った。
【００２２】実施例４ 実施例３に述べたと同様な方法により、ノルボルニルメ
タクリレートとｔ−ブチルメタクリレートを共重合した
結果、重量平均分子量 1.8万、分散度 1.9、組成比４：
６の共重合体が得られた。このポリマーに酸発生剤であ
り、下記式、
タクリレートとｔ−ブチルメタクリレートを共重合した
結果、重量平均分子量 1.8万、分散度 1.9、組成比４：
６の共重合体が得られた。このポリマーに酸発生剤であ
り、下記式、
【化５】 の構造を有するトリフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェートを５重量％加えてシクロヘキサノン溶液
とし、Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布後、９０℃で３
０分間プリベークを行った。
ロホスフェートを５重量％加えてシクロヘキサノン溶液
とし、Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布後、９０℃で３
０分間プリベークを行った。
【００２３】次に、Ｘｅ−Ｈｇランプにより２０秒間露
光し、 110℃で２０分間ベークを行い、アルカリで現像
した。その結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパ
ターンを解像した。なお、この場合のエッチングレート
はポリノルボルニルメタクリレートの場合の 1.2倍であ
り、樹脂の透過率はＰＭＭＡと同等であった。
光し、 110℃で２０分間ベークを行い、アルカリで現像
した。その結果、 0.5μｍライン・アンド・スペースパ
ターンを解像した。なお、この場合のエッチングレート
はポリノルボルニルメタクリレートの場合の 1.2倍であ
り、樹脂の透過率はＰＭＭＡと同等であった。
【００２４】実施例５ 酸発生剤として下記式、
【化６】 の構造を有するジフェニルヨードヘキサフルオロホスフ
ェートを用いて実施例４の操作を繰り返した。この場合
にも同様の結果が得られた。
ェートを用いて実施例４の操作を繰り返した。この場合
にも同様の結果が得られた。
【００２５】実施例６ 実施例３に述べたと同様な方法によりノルボルニルメタ
クリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートを共
重合した結果、重量平均分子量 1.2万、分散度1.7、組
成比６：４の共重合体が得られた。
クリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートを共
重合した結果、重量平均分子量 1.2万、分散度1.7、組
成比６：４の共重合体が得られた。
【００２６】この重合体にトリフェニルスルホニウムヘ
キサフルオロホスフェートを３重量％添加してシクロヘ
キサノン溶液とした。Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布
後、９０℃で３０分間プリベークを行った。次いで、Ｘ
ｅ−Ｈｇランプにより５秒間露光し、 110℃で２０分間
ベークを行い、アルカリで現像した。その結果、 0.5μ
ｍライン・アンド・スペースパターンを解像した。な
お、この場合、エッチングレートおよび透過率ともにポ
リノルボルニルメタクリレートの場合と同様であった。
キサフルオロホスフェートを３重量％添加してシクロヘ
キサノン溶液とした。Ｓｉ基板上に１μｍの厚さに塗布
後、９０℃で３０分間プリベークを行った。次いで、Ｘ
ｅ−Ｈｇランプにより５秒間露光し、 110℃で２０分間
ベークを行い、アルカリで現像した。その結果、 0.5μ
ｍライン・アンド・スペースパターンを解像した。な
お、この場合、エッチングレートおよび透過率ともにポ
リノルボルニルメタクリレートの場合と同様であった。
【００２７】実施例７ 下記式、
【化７】 の構造を有するベンゾイントシレートを酸発生剤として
用いて実施例６の操作を繰り返した結果、露光時間３秒
で同様な結果が得られた。
用いて実施例６の操作を繰り返した結果、露光時間３秒
で同様な結果が得られた。
【００２８】実施例８ Ｘｅ−Ｈｇランプの代わりに加速電圧２０ｋＶの電子線
露光装置を用いて実施例６の操作を繰り返した結果、
1.6μＣ／cm2 で 0.7μｍライン・アンド・スペースパ
ターンが得られた。
露光装置を用いて実施例６の操作を繰り返した結果、
1.6μＣ／cm2 で 0.7μｍライン・アンド・スペースパ
ターンが得られた。
【００２９】
【発明の効果】本発明によれば、電離放射線に対して透
明性が高く、かつ、十分なエッチング耐性をもつレジス
トパターンを得ることができ、これにより高い精度をも
ってサブミクロンパターンを形成することができる。
明性が高く、かつ、十分なエッチング耐性をもつレジス
トパターンを得ることができ、これにより高い精度をも
ってサブミクロンパターンを形成することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−52050（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−157657（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−90227（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−97516（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−314219（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/038 G03F 7/027 G03F 7/039 H01L 21/027
Claims (2)
- 【請求項１】 エステル部をノルボルニル基で置換した
アクリル酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの
重合体または前記エステルの共重合体からなるフォトレ
ジスト材料。 - 【請求項２】 エステル部をノルボルニル基で置換した
アクリル酸エステルまたはα置換アクリル酸エステルの
重合体または前記エステルの共重合体からなるレジスト
を被処理基板上に塗布してレジスト層を形成し、このレ
ジスト層を放射線により選択的に露光し、次いで現像し
てレジストパターンを形成することを特徴とするパター
ン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05372692A JP3221909B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | フォトレジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05372692A JP3221909B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | フォトレジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05257284A JPH05257284A (ja) | 1993-10-08 |
| JP3221909B2 true JP3221909B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=12950838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05372692A Expired - Lifetime JP3221909B2 (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | フォトレジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3221909B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6004720A (en) | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| JP2715881B2 (ja) * | 1993-12-28 | 1998-02-18 | 日本電気株式会社 | 感光性樹脂組成物およびパターン形成方法 |
| US5866304A (en) * | 1993-12-28 | 1999-02-02 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
| US6200725B1 (en) * | 1995-06-28 | 2001-03-13 | Fujitsu Limited | Chemically amplified resist compositions and process for the formation of resist patterns |
| JPH0934118A (ja) * | 1995-07-20 | 1997-02-07 | Nec Corp | 微細パターンの形成方法 |
| JP3707856B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2005-10-19 | 富士通株式会社 | レジストパターンの形成方法 |
| JP3691897B2 (ja) | 1996-03-07 | 2005-09-07 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
| US6017680A (en) | 1997-08-05 | 2000-01-25 | Hitachi, Ltd. | Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device |
| EP1841803B1 (en) | 2005-01-25 | 2009-07-22 | LG Chem, Ltd. | Thermally curable resin composition with extended storage stability and good adhesive property |
| CN111712487A (zh) | 2018-02-16 | 2020-09-25 | 捷恩智株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物、聚合体及光致抗蚀剂用组合物 |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP05372692A patent/JP3221909B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05257284A (ja) | 1993-10-08 |
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